JPH0784104B2 - 熱消色性色素を用いた記録材料 - Google Patents
熱消色性色素を用いた記録材料Info
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- JPH0784104B2 JPH0784104B2 JP63320164A JP32016488A JPH0784104B2 JP H0784104 B2 JPH0784104 B2 JP H0784104B2 JP 63320164 A JP63320164 A JP 63320164A JP 32016488 A JP32016488 A JP 32016488A JP H0784104 B2 JPH0784104 B2 JP H0784104B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は感熱記録材料に関し、さらに詳しくは加熱によ
り消色する色素を含有する感熱記録材料に関するもので
ある。
り消色する色素を含有する感熱記録材料に関するもので
ある。
（従来の技術） カラー記録技術には種々の方式が知られている。例えば
電子写真方式、インクジエツト方式、感熱転写方式等が
既に実用化されている。この内、感熱転写方式は装置の
保守や操作が容易で、装置や消耗品が安価なため他の方
式に比べ有利と考えられ、広く普及している。しかし感
熱転写方式ではインクシートと被転写シートの２枚がセ
ツトとなつており高画質を得るために材料および装置面
で種々の工夫が必要となる。特に、多色画像を形成させ
る場合、複数枚のインクシートを順次転写させるため、
色ずれを起こさないための特別の配慮が不可欠となる。
したがつて、一枚の記録紙のみを用い、そこに直接熱的
に記録できる非転写型のカラー感熱記録材料が要望され
ていた。
電子写真方式、インクジエツト方式、感熱転写方式等が
既に実用化されている。この内、感熱転写方式は装置の
保守や操作が容易で、装置や消耗品が安価なため他の方
式に比べ有利と考えられ、広く普及している。しかし感
熱転写方式ではインクシートと被転写シートの２枚がセ
ツトとなつており高画質を得るために材料および装置面
で種々の工夫が必要となる。特に、多色画像を形成させ
る場合、複数枚のインクシートを順次転写させるため、
色ずれを起こさないための特別の配慮が不可欠となる。
したがつて、一枚の記録紙のみを用い、そこに直接熱的
に記録できる非転写型のカラー感熱記録材料が要望され
ていた。
非転写型の感熱記録材料としては感熱紙に代表されるよ
うな熱発色型のものが知られており、多色化の試みもな
されているが、未だフルカラーの感熱記録材料は知られ
ていない。
うな熱発色型のものが知られており、多色化の試みもな
されているが、未だフルカラーの感熱記録材料は知られ
ていない。
（発明が解決しようとする問題点） フルカラーの感熱記録材料を得るためには、化合物自身
が加熱により不可逆的に無色から有色に着色するか、あ
るいは逆に加熱によつて有色から無色になるような特性
を有するものを利用することが望ましい。前者の加熱に
より無色から有色に変化する化合物としてはWO86−07,3
12号明細書に記載のものが知られているが、加熱による
色相変化が緩慢であつたり、かなりの高温を要するとい
う問題点があつた。一方、後者の有色から無色に変化す
る化合物としては、アルカリの作用により無色になるも
のは米国特許第4,258,118号等で知られているが単なる
加熱のみで無色に変化するものは全く知られていなかつ
た。
が加熱により不可逆的に無色から有色に着色するか、あ
るいは逆に加熱によつて有色から無色になるような特性
を有するものを利用することが望ましい。前者の加熱に
より無色から有色に変化する化合物としてはWO86−07,3
12号明細書に記載のものが知られているが、加熱による
色相変化が緩慢であつたり、かなりの高温を要するとい
う問題点があつた。一方、後者の有色から無色に変化す
る化合物としては、アルカリの作用により無色になるも
のは米国特許第4,258,118号等で知られているが単なる
加熱のみで無色に変化するものは全く知られていなかつ
た。
（発明の目的） 本発明は加熱により速かに有色から無色に変化する色素
を提供することを目的とする。また、該色素を含有する
感熱記録材料を提供することを目的とする。
を提供することを目的とする。また、該色素を含有する
感熱記録材料を提供することを目的とする。
（発明の構成） 本発明の上記の目的は下記一般式（Ｉ）または（II）で
表される熱消色性色素を含有する記録材料により達成さ
れた。
表される熱消色性色素を含有する記録材料により達成さ
れた。
上式においてAr1,Ar2はアリール基またはヘテロアリー
ル基を表わし、R1はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基およびヘテロアリール基を表わし、
Ａは５または６員環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。Ｘ は−１価の電荷を有する残基を表わす。Ar1とA
r2は互いに結合して環を形成してもよい。また、上記の
Ar1,Ar2,R1,環Ａおよび一般式（II）の環 はさらに他の置換基で置換されていてもよい。
ル基を表わし、R1はアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基およびヘテロアリール基を表わし、
Ａは５または６員環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。Ｘ は−１価の電荷を有する残基を表わす。Ar1とA
r2は互いに結合して環を形成してもよい。また、上記の
Ar1,Ar2,R1,環Ａおよび一般式（II）の環 はさらに他の置換基で置換されていてもよい。
以下に一般式（Ｉ）および（II）について詳しく説明す
る。
る。
Ar1,Ar2はアリール基またはヘテロアリール基を表わ
し、電子供与性基（例えばジアルキルアミノ基、アルコ
キシ基等）をオルトまたはパラ位に持つものが好まし
い。特に好ましいものはｐ−ジアルキルアミノフエニル
基、ｏ−アルコキシ−ｐ−ジアルキルアミノフエニル
基、1,2−ジアルキル−３−インドリル基等であり、ま
た、Ar1とAr2が酸素原子を介してキサンテン環を形成し
たものも好ましく用いられる。
し、電子供与性基（例えばジアルキルアミノ基、アルコ
キシ基等）をオルトまたはパラ位に持つものが好まし
い。特に好ましいものはｐ−ジアルキルアミノフエニル
基、ｏ−アルコキシ−ｐ−ジアルキルアミノフエニル
基、1,2−ジアルキル−３−インドリル基等であり、ま
た、Ar1とAr2が酸素原子を介してキサンテン環を形成し
たものも好ましく用いられる。
R1はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリー
ル基およびヘテロアリール基を表わし、これらの中では
アリール基およびヘテロアリール基が好ましい。特に好
ましいものとしてはｐ−ジアルキルアミノフエニル基、
ｏ−アルコキシ−ｐ−ジアルキルアミノフエニル基、2,
4,6−トリアルコキシフエニル基、2,4,6−トリアルキル
フエニル基、１−ナフチル基、２−アルコキシ−１−ナ
フチル基、2,4−ジアルコキシ−１−ナフチル基、1,2−
ジアルキル−３−インドリル基等を挙げることができ
る。
ル基およびヘテロアリール基を表わし、これらの中では
アリール基およびヘテロアリール基が好ましい。特に好
ましいものとしてはｐ−ジアルキルアミノフエニル基、
ｏ−アルコキシ−ｐ−ジアルキルアミノフエニル基、2,
4,6−トリアルコキシフエニル基、2,4,6−トリアルキル
フエニル基、１−ナフチル基、２−アルコキシ−１−ナ
フチル基、2,4−ジアルコキシ−１−ナフチル基、1,2−
ジアルキル−３−インドリル基等を挙げることができ
る。
Ａは５または６員環を形成するのに必要な原子群を表わ
し、具体例としてはベンゼン環、ナフタレン環、インド
ール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフエン環、ピリジ
ン環、ピラジン環、キノキサリン環等を挙げることがで
き、これらの中ではベンゼン環およびピリジン環が特に
好ましい。
し、具体例としてはベンゼン環、ナフタレン環、インド
ール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフエン環、ピリジ
ン環、ピラジン環、キノキサリン環等を挙げることがで
き、これらの中ではベンゼン環およびピリジン環が特に
好ましい。
Ｘ は一価のアニオン性基を表わし、好ましい例として
はCl-,Br-,I-,BF4 -'ZnCl3 -,ClO4,PF6 -,HSO4 -,TsO-,CF3S
O3 -等を挙げることができる。
はCl-,Br-,I-,BF4 -'ZnCl3 -,ClO4,PF6 -,HSO4 -,TsO-,CF3S
O3 -等を挙げることができる。
一般式（II）の環 の置換基としては通常の置換基はほとんどのものが適用
でき、色素の色相に応じて選択される。例えばハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、
アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環式基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、
アシル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルフアモ
イル基、ウレイド基、ウレタン基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、ニトロ基およびアルコキシカルボニル基
などが挙げられる。
でき、色素の色相に応じて選択される。例えばハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、
アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環式基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、
アシル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルフアモ
イル基、ウレイド基、ウレタン基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、ニトロ基およびアルコキシカルボニル基
などが挙げられる。
置換基は２つ以上存在してもよく、この場合それぞれの
置換基は同一でも異なつていてもよい。２つの置換基が
互いに結合して環を形成してもよい。その好ましい例と
してはベンゾローグされたものを挙げることができる。
置換基は同一でも異なつていてもよい。２つの置換基が
互いに結合して環を形成してもよい。その好ましい例と
してはベンゾローグされたものを挙げることができる。
環Ａの置換基としては上記と同様の置換基を挙げること
ができる。
ができる。
以下に本発明の熱消色性色素の具体例を示すが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
次に本発明の熱消色性色素の合成法について述べる。
本発明の熱消色性色素の合成法は数種あるが、最も一般
的な方法は下記スキームに示した色素カルボン酸とアル
ドキシムとの縮合によるものである。
的な方法は下記スキームに示した色素カルボン酸とアル
ドキシムとの縮合によるものである。
カルボン酸とアルドキシムの縮合反応は通常カルボン酸
を酸クロリド、活性エステル、混合酸無水物等に変換し
て活性化した後、塩基存在下に、アルドキシムと反応さ
せるのが有利である。以下に本発明の熱消色性色素の具
体的合成例を述べる。
を酸クロリド、活性エステル、混合酸無水物等に変換し
て活性化した後、塩基存在下に、アルドキシムと反応さ
せるのが有利である。以下に本発明の熱消色性色素の具
体的合成例を述べる。
化合物（６）の合成 a.2−メトキシ−１−ナフトアルドキシム ２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド80g、酢酸ナトリ
ウム66gおよびヒドロキシルアミン塩酸塩35.5gをエタノ
ール400mlと水180mlの中に加え、２時間加熱還流した。
反応液を１の水中に注ぎ、室温に３時間放冷した後、
結晶を取して２−メトキシ−１−ナフトアルドキシム
85gを得た。
ウム66gおよびヒドロキシルアミン塩酸塩35.5gをエタノ
ール400mlと水180mlの中に加え、２時間加熱還流した。
反応液を１の水中に注ぎ、室温に３時間放冷した後、
結晶を取して２−メトキシ−１−ナフトアルドキシム
85gを得た。
b.2−メトキシ−１−ナフトアルドキシムNa塩 ２−メトキシ−１−ナフトアルドキシム7.16gを乾燥ア
セトニトリル300mlに加え、次いで50％油性水素化ナト
リウム1.7gを徐々に加え、水素の発生が止むまで室温で
30分間撹拌した。
セトニトリル300mlに加え、次いで50％油性水素化ナト
リウム1.7gを徐々に加え、水素の発生が止むまで室温で
30分間撹拌した。
c.化合物（６） 3,3−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）−６−ジメ
チルアミノフタリド12.6gを100mlの乾燥塩化メチレンに
加え、次いで０〜−５℃で4.45gの塩化オキサリルを滴
下した。０℃で１時間撹拌した後、前記２−メトキシ−
１−ナフトアルドキシムNa塩の溶液中に０〜５℃で加
え、室温で１時間撹拌した。
チルアミノフタリド12.6gを100mlの乾燥塩化メチレンに
加え、次いで０〜−５℃で4.45gの塩化オキサリルを滴
下した。０℃で１時間撹拌した後、前記２−メトキシ−
１−ナフトアルドキシムNa塩の溶液中に０〜５℃で加
え、室温で１時間撹拌した。
減圧下に、溶媒を濃縮した後、エタノール10mlおよび40
％テトラフルオロホウ酸水溶液20mlを加え、生成した化
合物（６）の青色沈澱を取、少量の水およびエーテル
で洗浄した。収量4.5gの分解点250℃以上。
％テトラフルオロホウ酸水溶液20mlを加え、生成した化
合物（６）の青色沈澱を取、少量の水およびエーテル
で洗浄した。収量4.5gの分解点250℃以上。
本発明の熱消色性色素は種々のカラー記録材料に応用で
きる。例えば紙などの反射支持体または透明支持体上に
本発明の色素を均一に塗布、乾燥した後、所望のスタン
プで熱印字することにより極めて容易にカラー画像を得
ることができる。加熱の方法としてはその他にも感熱プ
リンターの熱ヘッドで印字する方法、レーザー光を画像
状に照射する方法、白黒のフオトマスクを重ねて上から
赤外線を照射する方法等が利用できる。
きる。例えば紙などの反射支持体または透明支持体上に
本発明の色素を均一に塗布、乾燥した後、所望のスタン
プで熱印字することにより極めて容易にカラー画像を得
ることができる。加熱の方法としてはその他にも感熱プ
リンターの熱ヘッドで印字する方法、レーザー光を画像
状に照射する方法、白黒のフオトマスクを重ねて上から
赤外線を照射する方法等が利用できる。
また多色記録を行う方法にもいくつかの方法があり、例
えば消色する温度が異なる本発明の色素を複数用い、熱
印字の際の温度を変えて複数回の熱印字を行う方法、本
発明の色素を赤外線吸収色素との組合わせで用い、該赤
外線吸収色素の吸収波長を変えた組合わせを複数個作製
してそれらを支持体上にドツトマトリクス状あるいはス
トライプ状に塗布しておき、各々の赤外線吸収色素の吸
収波長に合致した波長のレーザー光で画像状に複数回ス
キヤン露光する方法、本発明の色素と赤外線吸収色素の
組合わせを支持体上に多層構成で塗布しておき、レーザ
ー光の焦点の深さを各々の層の深さと一致させて複数回
スキヤン露光する方法等が適用できる。ここで用いられ
る赤外線吸収色素には種々のものが知られており、例え
ば、シアニン色素；スクアリリウム色素；チオールニツ
ケル錯体；フタロシアニン色素；トリアリールメタン色
素；インモニウム、ジインモニウム色素；ナフトキノ
ン、アントラキノン色素；インドアニリン色素；ニトロ
ソ金属錯体等を挙げることができる。赤外線吸収色素に
要求される特性としては吸収がシヤープで分子吸収光係
数が大きいこと、可視域の吸収が著しく小さく、みかけ
の着色が小さいこと等を挙げることができる。また本発
明の化合物（26）、（27）、（28）等はこれら自身が赤
外光を吸収し、同時に加熱により無色に変化するため、
これらと本発明の他の化合物を併用することは極めて有
利である。本発明の熱消色性色素と赤外線吸収色素の組
合わせを複数用いる時、熱消色性色素と赤外線吸収色素
をマイクロカプセル中に包含させ、それぞれ異なる感色
性のマイクロカプセルとして用いることもできる。
えば消色する温度が異なる本発明の色素を複数用い、熱
印字の際の温度を変えて複数回の熱印字を行う方法、本
発明の色素を赤外線吸収色素との組合わせで用い、該赤
外線吸収色素の吸収波長を変えた組合わせを複数個作製
してそれらを支持体上にドツトマトリクス状あるいはス
トライプ状に塗布しておき、各々の赤外線吸収色素の吸
収波長に合致した波長のレーザー光で画像状に複数回ス
キヤン露光する方法、本発明の色素と赤外線吸収色素の
組合わせを支持体上に多層構成で塗布しておき、レーザ
ー光の焦点の深さを各々の層の深さと一致させて複数回
スキヤン露光する方法等が適用できる。ここで用いられ
る赤外線吸収色素には種々のものが知られており、例え
ば、シアニン色素；スクアリリウム色素；チオールニツ
ケル錯体；フタロシアニン色素；トリアリールメタン色
素；インモニウム、ジインモニウム色素；ナフトキノ
ン、アントラキノン色素；インドアニリン色素；ニトロ
ソ金属錯体等を挙げることができる。赤外線吸収色素に
要求される特性としては吸収がシヤープで分子吸収光係
数が大きいこと、可視域の吸収が著しく小さく、みかけ
の着色が小さいこと等を挙げることができる。また本発
明の化合物（26）、（27）、（28）等はこれら自身が赤
外光を吸収し、同時に加熱により無色に変化するため、
これらと本発明の他の化合物を併用することは極めて有
利である。本発明の熱消色性色素と赤外線吸収色素の組
合わせを複数用いる時、熱消色性色素と赤外線吸収色素
をマイクロカプセル中に包含させ、それぞれ異なる感色
性のマイクロカプセルとして用いることもできる。
本発明の熱消色性色素の使用量は記録材料の種類や目的
によつて、あるいは該化合物自身の物性によつて異なる
が、一般には0.1〜3.0g/m2の範囲である。
によつて、あるいは該化合物自身の物性によつて異なる
が、一般には0.1〜3.0g/m2の範囲である。
本発明の熱消色性色素は種々の方法で記録材料中に添加
することができる。例えばアルコール類、アセトン、ジ
メチルホルムアミド等の水混和性の溶媒またはこの溶媒
と水との混合溶液に溶かして支持体に塗布することがで
きる。また、疎水性の大きなものについては不揮発性オ
イルに溶解した状態で乳化分散させる添加法が有用であ
る。また、水不溶性のものについては微細粒子の状態で
固体分散添加法も有用である。本発明の熱消色性色素は
一般に種々の親水性もしくは疎水性バインダーと共に支
持体上に塗布される。親水性バインダーとしてはゼラチ
ン、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース等を、疎水性バインダ
ーとしてはポリビニルブチラール、トリアセチルセルロ
ースおよびアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシ
アルキル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）ア
クリレート、（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル
（例えば酢酸ビニル）、アクリロニトリル、オレフイ
ン、スチレンなどの単独もしくは組合せ、またはこれら
とアクリル酸、メタクリル酸、α，β−不飽和ジカルボ
ン酸、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、スル
ホアルキル（メタ）アクリレート、スチレンスルホン酸
等の組合せを単量体成分とするポリマーを用いることが
できる。
することができる。例えばアルコール類、アセトン、ジ
メチルホルムアミド等の水混和性の溶媒またはこの溶媒
と水との混合溶液に溶かして支持体に塗布することがで
きる。また、疎水性の大きなものについては不揮発性オ
イルに溶解した状態で乳化分散させる添加法が有用であ
る。また、水不溶性のものについては微細粒子の状態で
固体分散添加法も有用である。本発明の熱消色性色素は
一般に種々の親水性もしくは疎水性バインダーと共に支
持体上に塗布される。親水性バインダーとしてはゼラチ
ン、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース等を、疎水性バインダ
ーとしてはポリビニルブチラール、トリアセチルセルロ
ースおよびアルキル（メタ）アクリレート、アルコキシ
アルキル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）ア
クリレート、（メタ）アクリルアミド、ビニルエステル
（例えば酢酸ビニル）、アクリロニトリル、オレフイ
ン、スチレンなどの単独もしくは組合せ、またはこれら
とアクリル酸、メタクリル酸、α，β−不飽和ジカルボ
ン酸、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、スル
ホアルキル（メタ）アクリレート、スチレンスルホン酸
等の組合せを単量体成分とするポリマーを用いることが
できる。
本発明の熱消色性色素を用いる記録材料には、種々の添
加剤が用いられる。例えば、硬膜剤、増白剤、染料、熱
溶剤、塗布助剤、帯電防止剤、可塑剤、スベリ剤、マツ
ト剤、安定剤、紫外線吸収剤、退色防止剤、界面活性剤
など。
加剤が用いられる。例えば、硬膜剤、増白剤、染料、熱
溶剤、塗布助剤、帯電防止剤、可塑剤、スベリ剤、マツ
ト剤、安定剤、紫外線吸収剤、退色防止剤、界面活性剤
など。
これらの添加剤について、具体的にはリサーチ・デイス
クロージヤー（RESEARCH DISCLOSURE） 176号第22〜31頁（RD−17643）（Dec,1978）などに記載
されたものを用いることができる。
クロージヤー（RESEARCH DISCLOSURE） 176号第22〜31頁（RD−17643）（Dec,1978）などに記載
されたものを用いることができる。
（発明の具体的実施例） 以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明の効果をさ
らに詳しく説明する。
らに詳しく説明する。
実施例1. 溶液系での消色速度の測定 本発明の熱消色性色素のジメチルホルムアミド溶液（２
×10-3mol/）を100℃の恒温槽に浸し、一定時間毎に
吸光度を測定した。その結果、該消色反応は一次反応で
良い直線関係が得られた。下表に反応速度定数を示す。
×10-3mol/）を100℃の恒温槽に浸し、一定時間毎に
吸光度を測定した。その結果、該消色反応は一次反応で
良い直線関係が得られた。下表に反応速度定数を示す。
実施例2. 感熱記録材料への応用 本発明の熱消色性色素（６）2.0gをメチルセロソルブ3m
lに溶かし、５％ゼラチン100ml中に撹拌下、徐々に加え
た。この溶液をポリエチレンテレフタレート支持体上に
60μｍのウエツト膜厚になるよう塗布、乾燥して紫青色
の感熱材料を作製した。
lに溶かし、５％ゼラチン100ml中に撹拌下、徐々に加え
た。この溶液をポリエチレンテレフタレート支持体上に
60μｍのウエツト膜厚になるよう塗布、乾燥して紫青色
の感熱材料を作製した。
この感熱材料に200℃に予熱した熱スタンプを乗せ、15
秒間加熱したところ、加熱部が消色し、S/N比の良好な
着色スライドが得られた。加熱部と未加熱部の光学濃度
を測定（600nm）し、次の結果を得た。
秒間加熱したところ、加熱部が消色し、S/N比の良好な
着色スライドが得られた。加熱部と未加熱部の光学濃度
を測定（600nm）し、次の結果を得た。
実施例3. 実施例２の感熱材料に白黒のフオトマスクを重ね、800W
の遠赤外線ヒーターを用いて30秒間加熱した。フオトマ
スクをはがすと黒色画像に対応して消色が起こり、S/N
比の優れた着色スライドが得られた。光学濃度測定の結
果、次の値を得た。
の遠赤外線ヒーターを用いて30秒間加熱した。フオトマ
スクをはがすと黒色画像に対応して消色が起こり、S/N
比の優れた着色スライドが得られた。光学濃度測定の結
果、次の値を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）または（II）で示される
熱消色性色素を含有することを特徴とする記録材料 上式において、Ar1,Ar2はアリール基またはヘテロアリ
ール基を表わし、R1はアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基、アリール基およびヘテロアリール基を表わ
し、Ａは５または６員環を形成するのに必要な原子群を
表わす。Ｘ は−１価の電荷を有する残基を表わす。Ar
1とAr2は互いに結合して環を形成してもよい。また、上
記のAr1,Ar2,R1,環Ａおよび一般式（II）の環 はさらに他の置換基で置換されていてもよい。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320164A JPH0784104B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 熱消色性色素を用いた記録材料 |
| US07/452,650 US4981833A (en) | 1988-12-19 | 1989-12-19 | Recording material using thermodecoloring dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320164A JPH0784104B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 熱消色性色素を用いた記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164590A JPH02164590A (ja) | 1990-06-25 |
| JPH0784104B2 true JPH0784104B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=18118418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63320164A Expired - Fee Related JPH0784104B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 熱消色性色素を用いた記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981833A (ja) |
| JP (1) | JPH0784104B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02289856A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光・感熱性組成物、それを用いた記録材料及び画像形成方法 |
| GB9508031D0 (en) * | 1995-04-20 | 1995-06-07 | Minnesota Mining & Mfg | UV-absorbing media bleachable by IR-radiation |
| JPWO2013084932A1 (ja) * | 2011-12-09 | 2015-04-27 | Jsr株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4894358A (en) * | 1988-08-31 | 1990-01-16 | Polaroid Corporation | Thermal imaging with ylide dyes |
| JP2624803B2 (ja) * | 1988-10-28 | 1997-06-25 | 信越半導体 株式会社 | 引上軸の偏心量測定方法及びその装置 |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP63320164A patent/JPH0784104B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-12-19 US US07/452,650 patent/US4981833A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4981833A (en) | 1991-01-01 |
| JPH02164590A (ja) | 1990-06-25 |
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