JP2003026702A - 水溶性ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体、及びその製造方法 - Google Patents
水溶性ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体、及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 水、アルカリ溶液、及び酸溶液のいずれにも
溶解する水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体を
提供する。 【解決手段】下記式で示される水溶性Ｎ−飽和脂肪酸ア
シルキトサン誘導体。ただし、ｍ＝０且つｎ＝０．４２
〜０．８２、ｍ＝１且つｎ＝０．４５〜０．７６、ｍ＝
２且つｎ＝０．５２〜０．７１、ｍ＝３且つｎ＝０．５
４〜０．６４又は、ｍ＝４且つｎ＝０．５８である。製
造方法は、キトサンを、酸と有機溶媒との混合溶液中
で、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペン
タノイック脂肪酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸から選ばれ
る無水脂肪酸と反応させるものである。
溶解する水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体を
提供する。 【解決手段】下記式で示される水溶性Ｎ−飽和脂肪酸ア
シルキトサン誘導体。ただし、ｍ＝０且つｎ＝０．４２
〜０．８２、ｍ＝１且つｎ＝０．４５〜０．７６、ｍ＝
２且つｎ＝０．５２〜０．７１、ｍ＝３且つｎ＝０．５
４〜０．６４又は、ｍ＝４且つｎ＝０．５８である。製
造方法は、キトサンを、酸と有機溶媒との混合溶液中
で、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペン
タノイック脂肪酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸から選ばれ
る無水脂肪酸と反応させるものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水、アルカリ溶
液、及び酸溶液のいずれにも可溶の水溶性Ｎ−飽和脂肪
酸アシルキトサンに関するものである。
液、及び酸溶液のいずれにも可溶の水溶性Ｎ−飽和脂肪
酸アシルキトサンに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】キトサンは、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコ
サミンがβ−１，４−結合で直鎖状に連なったキチンの
脱アセチル化物、即ちβ−１，４−ポリ−Ｄ−グルコサ
ミンである。キチンは、その分子内又は分子間結合によ
り、水、アルカリ溶液、及び酸溶液に不溶である。キト
サンは、酢酸等の希酸溶液に可溶であるが水には不溶で
ある。
サミンがβ−１，４−結合で直鎖状に連なったキチンの
脱アセチル化物、即ちβ−１，４−ポリ−Ｄ−グルコサ
ミンである。キチンは、その分子内又は分子間結合によ
り、水、アルカリ溶液、及び酸溶液に不溶である。キト
サンは、酢酸等の希酸溶液に可溶であるが水には不溶で
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】キトサン及びキチン
は、抗菌作用、生体適合性、保湿性、植物成長促進性等
に優れ、食品添加材、医用材料、化粧品、農業資材等へ
の利用が期待されているが、前述したように、水に不溶
であるために産業的な利用が制限されることが多い。従
って、キトサンの有用性を産業において幅広く利用する
ために、水に可溶なキトサン誘導体が望まれている。
は、抗菌作用、生体適合性、保湿性、植物成長促進性等
に優れ、食品添加材、医用材料、化粧品、農業資材等へ
の利用が期待されているが、前述したように、水に不溶
であるために産業的な利用が制限されることが多い。従
って、キトサンの有用性を産業において幅広く利用する
ために、水に可溶なキトサン誘導体が望まれている。
【０００４】そこで本発明は、水、アルカリ溶液、若し
くは酸溶液のいずれにも溶解する水溶性Ｎ−飽和脂肪酸
アシルキトサン誘導体、及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
くは酸溶液のいずれにも溶解する水溶性Ｎ−飽和脂肪酸
アシルキトサン誘導体、及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、以下の関係を見
出した。キチン分子は、例えば水素結合等の分子内の強
固な分子間結合のため水に不溶であるが、本発明に係る
水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体は、分子間
結合が弱く、親水性のアミノ基を分子表面に表している
ので水に可溶となる。即ち、水溶液中のＮ−飽和脂肪酸
アシルキトサンにおいては、疎水性のＮ−飽和脂肪酸ア
シル基がグルコサミンの鎖群の内側に存在し、親水性の
アミノ基が外側に存在することにより水に可溶となって
いる。従って、該可溶性は疎水性基と親水性基との比率
で支配されている。
に本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、以下の関係を見
出した。キチン分子は、例えば水素結合等の分子内の強
固な分子間結合のため水に不溶であるが、本発明に係る
水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体は、分子間
結合が弱く、親水性のアミノ基を分子表面に表している
ので水に可溶となる。即ち、水溶液中のＮ−飽和脂肪酸
アシルキトサンにおいては、疎水性のＮ−飽和脂肪酸ア
シル基がグルコサミンの鎖群の内側に存在し、親水性の
アミノ基が外側に存在することにより水に可溶となって
いる。従って、該可溶性は疎水性基と親水性基との比率
で支配されている。
【０００６】更に、Ｎ−飽和脂肪酸アシル化度の低いも
のは、分子全体の疎水性の立体構造のため水に不溶であ
る一方、Ｎ−飽和脂肪酸アシル化度の高いものも、Ｎ−
アシル基間の分子間疎水結合のため水に不溶である。ま
た、オクタノイル基より炭素数の多いものでは、Ｎ−ア
シル基の疎水性のため水に不溶である。即ち、水溶性Ｎ
−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体の水溶性は、分子内
の親水性基と疎水性基との均衡と、分子全体の立体構造
に依存するものである。
のは、分子全体の疎水性の立体構造のため水に不溶であ
る一方、Ｎ−飽和脂肪酸アシル化度の高いものも、Ｎ−
アシル基間の分子間疎水結合のため水に不溶である。ま
た、オクタノイル基より炭素数の多いものでは、Ｎ−ア
シル基の疎水性のため水に不溶である。即ち、水溶性Ｎ
−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体の水溶性は、分子内
の親水性基と疎水性基との均衡と、分子全体の立体構造
に依存するものである。
【０００７】このようなＮ−飽和脂肪酸アシルキトサン
誘導体の構造及びＮ−飽和脂肪酸アシル化度と、水に対
する可溶性との間の因果関係を見出して完成された本発
明に係る水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体
は、一般式
誘導体の構造及びＮ−飽和脂肪酸アシル化度と、水に対
する可溶性との間の因果関係を見出して完成された本発
明に係る水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体
は、一般式
【化２】
で示される水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体
であって、前記一般式において、ｍ＝０且つｎ＝０．４
２〜０．８２の範囲内、ｍ＝１且つｎ＝０．４５〜０．
７６の範囲内、ｍ＝２且つｎ＝０．５２〜０．７１の範
囲内、ｍ＝３且つｎ＝０．５４〜０．６４の範囲内、又
はｍ＝４且つｎ＝０．５８である。
であって、前記一般式において、ｍ＝０且つｎ＝０．４
２〜０．８２の範囲内、ｍ＝１且つｎ＝０．４５〜０．
７６の範囲内、ｍ＝２且つｎ＝０．５２〜０．７１の範
囲内、ｍ＝３且つｎ＝０．５４〜０．６４の範囲内、又
はｍ＝４且つｎ＝０．５８である。
【０００８】また、本発明に係る水溶性Ｎ−飽和脂肪酸
アシルキトサン誘導体の製造方法は、キトサンを、酸と
有機溶媒との混合溶液中で、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水酪酸、無水ペンタノイック脂肪酸、無水ヘキサ
ノイツ脂肪酸から選ばれる無水脂肪酸と反応させるもの
である。
アシルキトサン誘導体の製造方法は、キトサンを、酸と
有機溶媒との混合溶液中で、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水酪酸、無水ペンタノイック脂肪酸、無水ヘキサ
ノイツ脂肪酸から選ばれる無水脂肪酸と反応させるもの
である。
【０００９】キトサンは、脱アセチル化度が５０％以上
のものが好ましく、特に好ましくは脱アセチル化度が８
０％以上である。キトサンを溶解する酢酸溶液は、例え
ば２％酢酸溶液であるが、塩酸等のその他の希酸溶液を
用いることができる。キトサンの形状は特に限定される
ものではないが、溶解を容易にするため、粉状に粉砕さ
れたものを用いることが好ましい。キトサンが溶解され
た酢酸溶液に、１〜２倍量のメタノールを加える。メタ
ノールに代えて、エタノール、プロパノール等を用いる
こともできる。
のものが好ましく、特に好ましくは脱アセチル化度が８
０％以上である。キトサンを溶解する酢酸溶液は、例え
ば２％酢酸溶液であるが、塩酸等のその他の希酸溶液を
用いることができる。キトサンの形状は特に限定される
ものではないが、溶解を容易にするため、粉状に粉砕さ
れたものを用いることが好ましい。キトサンが溶解され
た酢酸溶液に、１〜２倍量のメタノールを加える。メタ
ノールに代えて、エタノール、プロパノール等を用いる
こともできる。
【００１０】キトサンのＮ−飽和脂肪酸アシル化は、無
水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタノイ
ック脂肪酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸から選ばれる無水
脂肪酸を添加することにより行われる。該無水脂肪酸の
添加は溶液を撹拌しながら行うことが好ましい。無水脂
肪酸を添加した後、室温にて一晩放置し、その後、２％
水酸化ナトリウムで中和する。更に、透析により脱塩
し、必要に応じて濃縮を行う。このようにして、キトサ
ンのアミノ基がランダムにＮ−飽和脂肪酸アシル基に置
換される。
水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタノイ
ック脂肪酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸から選ばれる無水
脂肪酸を添加することにより行われる。該無水脂肪酸の
添加は溶液を撹拌しながら行うことが好ましい。無水脂
肪酸を添加した後、室温にて一晩放置し、その後、２％
水酸化ナトリウムで中和する。更に、透析により脱塩
し、必要に応じて濃縮を行う。このようにして、キトサ
ンのアミノ基がランダムにＮ−飽和脂肪酸アシル基に置
換される。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例を挙げて説
明するが、本発明は該実施例に限定されるものではな
く、各種の変更が可能なことは当然である。
明するが、本発明は該実施例に限定されるものではな
く、各種の変更が可能なことは当然である。
【００１２】〔実施例１〜５〕キトサン：キトサン試料
（分子量１６１）は、蟹の甲羅から調製されたものであ
り、４０％水酸化ナトリウム溶液中で、１１５〜１１７
℃、４時間加熱してアルカリ処理した。
（分子量１６１）は、蟹の甲羅から調製されたものであ
り、４０％水酸化ナトリウム溶液中で、１１５〜１１７
℃、４時間加熱してアルカリ処理した。
【００１３】キトサンのＮ−飽和脂肪酸アシル化：前記
キトサン試料０．１６ｇを、２％酢酸溶液２０ｍｌ及び
メタノール４０ｍｌに溶解した後、撹拌しながら、無水
酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタノイッ
ク脂肪酸、又は無水ヘキサノイツ脂肪酸を、単位グルコ
サミン当り０．１〜３．１ｍｏｌで加え、該混合溶液
を、室温で一晩放置した後、液状又はゲル状の反応液を
得た。これにより、キトサンのＮ−アミノ基を、部分的
に、Ｎ−アセチル酢酸基、Ｎ−プロピノイル基、Ｎ−ブ
チロイル基、Ｎ−ペンタノイル基、又はＮ−ヘキサノイ
ル基に夫々置換した。各無水脂肪酸及び添加量による反
応液の外観は、表１〜５に夫々示ししている。
キトサン試料０．１６ｇを、２％酢酸溶液２０ｍｌ及び
メタノール４０ｍｌに溶解した後、撹拌しながら、無水
酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタノイッ
ク脂肪酸、又は無水ヘキサノイツ脂肪酸を、単位グルコ
サミン当り０．１〜３．１ｍｏｌで加え、該混合溶液
を、室温で一晩放置した後、液状又はゲル状の反応液を
得た。これにより、キトサンのＮ−アミノ基を、部分的
に、Ｎ−アセチル酢酸基、Ｎ−プロピノイル基、Ｎ−ブ
チロイル基、Ｎ−ペンタノイル基、又はＮ−ヘキサノイ
ル基に夫々置換した。各無水脂肪酸及び添加量による反
応液の外観は、表１〜５に夫々示ししている。
【００１４】前記反応液を、１５％水酸化ナトリウム溶
液でｐＨ８〜１０に調整した後、室温で一晩放置し、水
に対して一晩透析した。２％塩酸でｐＨ４〜５に調整し
た後、反応液中の遊離脂肪酸を、クロロホルムにより抽
出除去した。更に、反応液を２％水酸化ナトリウム溶液
でｐＨ９に調整し、３倍量のエタノールを加え、生成し
た沈殿物をろ過により回収し、エタノールで洗浄したの
ち乾燥して、収率７５〜８５％で白色の生成物を得た。
液でｐＨ８〜１０に調整した後、室温で一晩放置し、水
に対して一晩透析した。２％塩酸でｐＨ４〜５に調整し
た後、反応液中の遊離脂肪酸を、クロロホルムにより抽
出除去した。更に、反応液を２％水酸化ナトリウム溶液
でｐＨ９に調整し、３倍量のエタノールを加え、生成し
た沈殿物をろ過により回収し、エタノールで洗浄したの
ち乾燥して、収率７５〜８５％で白色の生成物を得た。
【００１５】無水脂肪酸の添加量における置換度、即
ち、Ｎ−飽和脂肪酸アシル化度は、元素分析データのＣ
／Ｎ比に基づいて計算しており、表１〜６中の無水脂肪
酸添加量の横にカッコ書きで示している。また、生成物
の構造はＦＴＩＲスペクトル分析で確認した。なお、Ｆ
ＴＩＲスペクトル（ＫＢｒ）はＪａｓｃｏＦＴＩＲ５３
００スペクトロメータ（ＪＡＳＣＯ）及びＨｏｒｉｂａ
ＳＥＰＡ−２００オートポーラリメータ（堀場製作所）
により計測し、元素分析は、京都大学の微量分析センタ
ーで行った。
ち、Ｎ−飽和脂肪酸アシル化度は、元素分析データのＣ
／Ｎ比に基づいて計算しており、表１〜６中の無水脂肪
酸添加量の横にカッコ書きで示している。また、生成物
の構造はＦＴＩＲスペクトル分析で確認した。なお、Ｆ
ＴＩＲスペクトル（ＫＢｒ）はＪａｓｃｏＦＴＩＲ５３
００スペクトロメータ（ＪＡＳＣＯ）及びＨｏｒｉｂａ
ＳＥＰＡ−２００オートポーラリメータ（堀場製作所）
により計測し、元素分析は、京都大学の微量分析センタ
ーで行った。
【００１６】〔比較例１〜６〕比較例１〜６も、前記実
施例１〜５と同様の手順で行い、キトサンと反応させる
各無水脂肪酸を、炭素数が８の無水オクタノイック脂肪
酸、炭素数が１０の無水デカノイック脂肪酸、炭素数が
１２の無水ラウリック脂肪酸、炭素数が１４の無水ミリ
ステリック脂肪酸、炭素数が１６の無水パルミチック脂
肪酸、又は炭素数が１８の無水ステアリック脂肪酸とし
て、キトサンのアミノ基をオクタノイル基、デカノイル
基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、
又はステアロイル基に夫々置換した。
施例１〜５と同様の手順で行い、キトサンと反応させる
各無水脂肪酸を、炭素数が８の無水オクタノイック脂肪
酸、炭素数が１０の無水デカノイック脂肪酸、炭素数が
１２の無水ラウリック脂肪酸、炭素数が１４の無水ミリ
ステリック脂肪酸、炭素数が１６の無水パルミチック脂
肪酸、又は炭素数が１８の無水ステアリック脂肪酸とし
て、キトサンのアミノ基をオクタノイル基、デカノイル
基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、
又はステアロイル基に夫々置換した。
【００１７】〔評価〕表１〜５は、添加した無水脂肪酸
のモル数毎の反応液の外観、及び生成物の可溶性を示し
たものであり、各表において生成物の可溶性において
は、○は可溶、×は不溶、△は一部可溶を示している。
各表に示したように、各無水脂肪酸、即ち、無水酢酸、
無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタノイック脂肪
酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸を単位グルコサミン当り
０．７〜１．５ｍｏｌ添加した反応では、反応液に沈殿
物もゲルも生成されなかった。
のモル数毎の反応液の外観、及び生成物の可溶性を示し
たものであり、各表において生成物の可溶性において
は、○は可溶、×は不溶、△は一部可溶を示している。
各表に示したように、各無水脂肪酸、即ち、無水酢酸、
無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペンタノイック脂肪
酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸を単位グルコサミン当り
０．７〜１．５ｍｏｌ添加した反応では、反応液に沈殿
物もゲルも生成されなかった。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】２％酢酸溶液に可溶のＮ−飽和脂肪酸アシ
ルキトサン誘導体は、Ｎ−アシル基がアセチル酢酸基
（実施例１）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．
８２以下、Ｎ−プロピノイル基（実施例２）であってＮ
−飽和脂肪酸アシル化度が０．７６以下、Ｎ−ブチロイ
ル基（実施例３）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が
０．７１以下、Ｎ−ペンタノイル基（実施例４）であっ
てＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．６４以下、Ｎ−ヘキ
サノイル基（実施例５）であってＮ−飽和脂肪酸アシル
化度が０．５８以下、Ｎ−オクタノイル基（比較例１）
であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．４２以下、Ｎ
−デカノイル基（比較例２）であってＮ−飽和脂肪酸ア
シル化度が０．２４以下、Ｎ−ラウロイル基（比較例
３）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．１５以
下、Ｎ−ミリストイル基（比較例４）であってＮ−飽和
脂肪酸アシル化度０．０５以下のものであった。
ルキトサン誘導体は、Ｎ−アシル基がアセチル酢酸基
（実施例１）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．
８２以下、Ｎ−プロピノイル基（実施例２）であってＮ
−飽和脂肪酸アシル化度が０．７６以下、Ｎ−ブチロイ
ル基（実施例３）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が
０．７１以下、Ｎ−ペンタノイル基（実施例４）であっ
てＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．６４以下、Ｎ−ヘキ
サノイル基（実施例５）であってＮ−飽和脂肪酸アシル
化度が０．５８以下、Ｎ−オクタノイル基（比較例１）
であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．４２以下、Ｎ
−デカノイル基（比較例２）であってＮ−飽和脂肪酸ア
シル化度が０．２４以下、Ｎ−ラウロイル基（比較例
３）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．１５以
下、Ｎ−ミリストイル基（比較例４）であってＮ−飽和
脂肪酸アシル化度０．０５以下のものであった。
【００２５】一方、水及び２％水酸化ナトリウム溶液に
可溶のＮ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体は、Ｎ−ア
セチル酢酸基（実施例１）であってＮ−飽和脂肪酸アシ
ル化度が０．４２〜０．８２の範囲内、Ｎ−プロピノイ
ル基（実施例２）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が
０．４５〜０．７６の範囲内、Ｎ−ブチロイル基（実施
例３）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．５２〜
０．７１の範囲内、Ｎ−ペンタノイル基（実施例４）で
あってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．５４〜０．６４
の範囲内、Ｎ−ヘキサノイル基（実施例５）であってＮ
−飽和脂肪酸アシル化度が０．５８のものであった。
可溶のＮ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体は、Ｎ−ア
セチル酢酸基（実施例１）であってＮ−飽和脂肪酸アシ
ル化度が０．４２〜０．８２の範囲内、Ｎ−プロピノイ
ル基（実施例２）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が
０．４５〜０．７６の範囲内、Ｎ−ブチロイル基（実施
例３）であってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．５２〜
０．７１の範囲内、Ｎ−ペンタノイル基（実施例４）で
あってＮ−飽和脂肪酸アシル化度が０．５４〜０．６４
の範囲内、Ｎ−ヘキサノイル基（実施例５）であってＮ
−飽和脂肪酸アシル化度が０．５８のものであった。
【００２６】Ｎ−オクタノイル基（比較例１）、Ｎ−デ
カノイル基（比較例２）、Ｎ−ラウロイル基（比較例
３）、Ｎ−ミリストイル基（比較例４）に置換されたキ
トサン誘導体は、すべてのＮ−飽和脂肪酸アシル化度で
水に不溶であり、また、Ｎ−パルミトイル基（比較例
５）、及びＮ−ステアロイル基（比較例６）で置換され
たキトサン誘導体は、すべてのＮ−飽和脂肪酸アシル化
度で水、２％水酸化ナトリウム溶液、及び２％酢酸溶液
に不溶であった。
カノイル基（比較例２）、Ｎ−ラウロイル基（比較例
３）、Ｎ−ミリストイル基（比較例４）に置換されたキ
トサン誘導体は、すべてのＮ−飽和脂肪酸アシル化度で
水に不溶であり、また、Ｎ−パルミトイル基（比較例
５）、及びＮ−ステアロイル基（比較例６）で置換され
たキトサン誘導体は、すべてのＮ−飽和脂肪酸アシル化
度で水、２％水酸化ナトリウム溶液、及び２％酢酸溶液
に不溶であった。
【００２７】図１は、前記実施例及び比較例の結果に基
づいて、水に可溶な範囲及び酢酸溶液に可溶な範囲を示
したものであるが、図から明らかなように、水に可溶な
Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサンの置換度、即ちＮ−飽和
脂肪酸アシル化度は、アシル基の炭素数がＮ−ヘキサノ
イル基（Ｃ＝６）に向かって増加するとともに約０．５
８に収斂する。
づいて、水に可溶な範囲及び酢酸溶液に可溶な範囲を示
したものであるが、図から明らかなように、水に可溶な
Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサンの置換度、即ちＮ−飽和
脂肪酸アシル化度は、アシル基の炭素数がＮ−ヘキサノ
イル基（Ｃ＝６）に向かって増加するとともに約０．５
８に収斂する。
【００２８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係る水溶
性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体は、水、アルカ
リ溶液、及び酸溶液に可溶であるので幅広い条件で使用
することができ、その優れた抗菌作用、生体適合性、保
湿性、植物成長促進性等を、食品添加材、医用材料、化
粧品、農業資材等の多様な分野で活用できることが期待
される。
性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体は、水、アルカ
リ溶液、及び酸溶液に可溶であるので幅広い条件で使用
することができ、その優れた抗菌作用、生体適合性、保
湿性、植物成長促進性等を、食品添加材、医用材料、化
粧品、農業資材等の多様な分野で活用できることが期待
される。
【００２９】また、本発明に係る水溶性Ｎ−飽和脂肪酸
アシルキトサン誘導体の製造方法により、所望のＮ−飽
和脂肪酸アシル化度のＮ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘
導体を簡便に製造することができる。
アシルキトサン誘導体の製造方法により、所望のＮ−飽
和脂肪酸アシル化度のＮ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘
導体を簡便に製造することができる。
【図１】 Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体の構造
及びＮ−飽和脂肪酸アシル化度と水に対する可溶性との
関係を示したグラフである。
及びＮ−飽和脂肪酸アシル化度と水に対する可溶性との
関係を示したグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で示される水溶性Ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体
であって、前記一般式において、ｍ＝０、且つｎ＝０．
４２〜０．８２の範囲内、前記一般式において、ｍ＝
１、且つｎ＝０．４５〜０．７６の範囲内、前記一般式
において、ｍ＝２、且つｎ＝０．５２〜０．７１の範囲
内、前記一般式において、ｍ＝３、且つｎ＝０．５４〜
０．６４の範囲内、又は、前記一般式において、ｍ＝
４、且つｎ＝０．５８であることを特徴とする水溶性Ｎ
−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体。 - 【請求項２】 キトサンを、酸と有機溶媒との混合溶液
中で、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水ペ
ンタノイック脂肪酸、無水ヘキサノイツ脂肪酸から選ば
れる無水脂肪酸と反応させることを特徴とする水溶性Ｎ
−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体の製造方法。
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| JP2001215041A JP2003026702A (ja) | 2001-07-16 | 2001-07-16 | 水溶性ｎ−飽和脂肪酸アシルキトサン誘導体、及びその製造方法 |
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031218A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-02-12 | Shokuhin Kogyo Hatten Kenkyusho | 水相におけるキトサンナノ粒子の調製方法 |
| JP2010106068A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Mie Prefecture | 多糖類の新規化学修飾法 |
| CN102408499A (zh) * | 2011-10-18 | 2012-04-11 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 固液非均相反应制备有机溶解性壳聚糖衍生物 |
| KR101149061B1 (ko) | 2010-11-16 | 2012-05-24 | 이수복 | 마스크팩재용 키토산 부직포 및 이의 제조방법 |
| JP2016505643A (ja) * | 2012-10-31 | 2016-02-25 | ウノバ カンパニー リミテッドＷｉｎｎｏｖａ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 疎水性置換基を有するグリコールキトサン誘導体、その製造方法及び用途 |
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2001
- 2001-07-16 JP JP2001215041A patent/JP2003026702A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031218A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-02-12 | Shokuhin Kogyo Hatten Kenkyusho | 水相におけるキトサンナノ粒子の調製方法 |
| US8211475B2 (en) | 2008-07-24 | 2012-07-03 | Food Industry Research And Development Institute | Process for preparing nanoparticles of chitosan in water phase |
| JP2010106068A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Mie Prefecture | 多糖類の新規化学修飾法 |
| KR101149061B1 (ko) | 2010-11-16 | 2012-05-24 | 이수복 | 마스크팩재용 키토산 부직포 및 이의 제조방법 |
| CN102408499A (zh) * | 2011-10-18 | 2012-04-11 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 固液非均相反应制备有机溶解性壳聚糖衍生物 |
| JP2016505643A (ja) * | 2012-10-31 | 2016-02-25 | ウノバ カンパニー リミテッドＷｉｎｎｏｖａ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 疎水性置換基を有するグリコールキトサン誘導体、その製造方法及び用途 |
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