JP2000143704A - キトオリゴ糖誘導体 - Google Patents
キトオリゴ糖誘導体Info
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- JP2000143704A JP2000143704A JP10344902A JP34490298A JP2000143704A JP 2000143704 A JP2000143704 A JP 2000143704A JP 10344902 A JP10344902 A JP 10344902A JP 34490298 A JP34490298 A JP 34490298A JP 2000143704 A JP2000143704 A JP 2000143704A
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- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】キトオリゴ糖の新規な誘導体を提供する。
【解決手段】下記式（１）
【化１】
〔式中、ｍ＝１〜２０、ｎ＝１〜２０、ｍ＋ｎ＝２〜２
１、かつ、ｍ／ｎ＝５〜０．０５、Ｒは飽和または不飽
和の炭素数３〜２４の脂肪族アシル基を示す。〕で表さ
れるオリゴ糖。
１、かつ、ｍ／ｎ＝５〜０．０５、Ｒは飽和または不飽
和の炭素数３〜２４の脂肪族アシル基を示す。〕で表さ
れるオリゴ糖。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キトオリゴ糖誘導
体に関する。
体に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】キチンから得られる、Ｎ−ア
セチルグルコサミンのオリゴマーであるキトオリゴ糖
は、生分解性であり生体適合性が良好であるため注目さ
れている。
セチルグルコサミンのオリゴマーであるキトオリゴ糖
は、生分解性であり生体適合性が良好であるため注目さ
れている。
【０００３】しかしながら、キトオリゴ糖は水溶性が高
いため、その用途は限られたものであった。
いため、その用途は限られたものであった。
【０００４】本発明は、生体及び環境に優しいキトオリ
ゴ糖の新規な誘導体を製造し、その新たな用途を提供す
ることを目的とする。
ゴ糖の新規な誘導体を製造し、その新たな用途を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、ｍ＝１〜２０、ｎ＝１〜２０、ｍ
＋ｎ＝２〜２１、かつ、ｍ／ｎ＝５〜０．０５、Ｒは飽
和または不飽和の炭素数３〜２４の脂肪族アシル基を示
す。〕で表されるオリゴ糖に関する。
＋ｎ＝２〜２１、かつ、ｍ／ｎ＝５〜０．０５、Ｒは飽
和または不飽和の炭素数３〜２４の脂肪族アシル基を示
す。〕で表されるオリゴ糖に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】Ｒで表される飽和または不飽和の
脂肪酸としては、アクリロイル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイ
ル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイル、ラウロ
イル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、オ
レオイル、アイコサノイル、ドコサノイル、テトラコサ
ノイルなどの直鎖または分枝状の飽和または不飽和の炭
素数３〜２４、好ましくは炭素数６〜１８の脂肪族アシ
ル基が例示される。好ましいアシル基としては、オクタ
ノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル、パル
ミトイル、ステアロイル、オレオイルが挙げられる。
脂肪酸としては、アクリロイル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイ
ル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイル、ラウロ
イル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、オ
レオイル、アイコサノイル、ドコサノイル、テトラコサ
ノイルなどの直鎖または分枝状の飽和または不飽和の炭
素数３〜２４、好ましくは炭素数６〜１８の脂肪族アシ
ル基が例示される。好ましいアシル基としては、オクタ
ノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル、パル
ミトイル、ステアロイル、オレオイルが挙げられる。
【０００９】ｍは、ｍ＝１〜２０、好ましくはｍ＝１〜
９である。
９である。
【００１０】ｎは、ｎ＝１〜２０、好ましくはｎ＝１〜
９である。
９である。
【００１１】ｍ＋ｎは、ｍ＋ｎ＝２〜２１、好ましくは
ｍ＋ｎ＝２〜１０である。
ｍ＋ｎ＝２〜１０である。
【００１２】ｍ／ｎ＝５〜０．０５、好ましくは１〜
０．２である。
０．２である。
【００１３】本発明の化合物の製造は、キチンを脱アセ
チル化してキトサンとし、これを加水分解することによ
り、キトオリゴ糖を得、さらにこのキトオリゴ糖を溶媒
の存在下または非存在下にアセチル化剤及びＲ−Ｏ−Ｒ
またはＲ−Ｃｌで表されるアシル化剤と反応させること
により得ることができる。Ｒが高級脂肪酸のアシル基で
ある場合には、ＲーＣｌの酸クロライドが、反応性の点
から好ましい。
チル化してキトサンとし、これを加水分解することによ
り、キトオリゴ糖を得、さらにこのキトオリゴ糖を溶媒
の存在下または非存在下にアセチル化剤及びＲ−Ｏ−Ｒ
またはＲ−Ｃｌで表されるアシル化剤と反応させること
により得ることができる。Ｒが高級脂肪酸のアシル基で
ある場合には、ＲーＣｌの酸クロライドが、反応性の点
から好ましい。
【００１４】溶媒は、オリゴ糖を溶解、分散する極性溶
媒が好ましく、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキサイド、酢酸、ピリジ
ン、アセトニトリル、ジオキサン、モルホリンなどが挙
げられる。これらの溶媒に、ピリジン、トリエチルアミ
ンなどの塩基の共存下、アシル化剤を滴下すればよい。
アシル化剤は、グルコサミン残基１モルに対し、０．１
〜１モル程度使用する。また塩基はアシル化剤１モルに
対し１モルから過剰量使用する。酸クロライドを用いる
場合には、塩素系溶剤で希釈するのが好ましい。反応は
０〜４０℃の温度下に１〜３時間行う。
媒が好ましく、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキサイド、酢酸、ピリジ
ン、アセトニトリル、ジオキサン、モルホリンなどが挙
げられる。これらの溶媒に、ピリジン、トリエチルアミ
ンなどの塩基の共存下、アシル化剤を滴下すればよい。
アシル化剤は、グルコサミン残基１モルに対し、０．１
〜１モル程度使用する。また塩基はアシル化剤１モルに
対し１モルから過剰量使用する。酸クロライドを用いる
場合には、塩素系溶剤で希釈するのが好ましい。反応は
０〜４０℃の温度下に１〜３時間行う。
【００１５】本発明のオリゴ糖は、単一化合物として分
離精製することもできるが、例えば界面活性剤として用
いる場合、重合度、アシル化剤の数及び位置等を完全に
一致させるために多大な労力を要するため、複数の類似
化合物の混合物として用いるのが実用的である。
離精製することもできるが、例えば界面活性剤として用
いる場合、重合度、アシル化剤の数及び位置等を完全に
一致させるために多大な労力を要するため、複数の類似
化合物の混合物として用いるのが実用的である。
【００１６】アシル化反応は、反応性の劣るＲ基を先に
導入してからアセチル化を行うのがよい。反応は、Ｒー
Ｃｌ、Ｒ−Ｏ−Ｒなどのアシル化剤を加えた後、アセチ
ルクロライド、無水酢酸などのアセチル化剤を順次加え
て反応させればよい。
導入してからアセチル化を行うのがよい。反応は、Ｒー
Ｃｌ、Ｒ−Ｏ−Ｒなどのアシル化剤を加えた後、アセチ
ルクロライド、無水酢酸などのアセチル化剤を順次加え
て反応させればよい。
【００１７】アセチル化反応は、溶媒として５０％メタ
ノール等の含水アルコールを用い、酢酸ナトリウムの存
在下に無水酢酸を反応させると、溶媒のオリゴ糖溶解度
が高いため、完全に残りのアミノ基をアセチル化するこ
とができる。
ノール等の含水アルコールを用い、酢酸ナトリウムの存
在下に無水酢酸を反応させると、溶媒のオリゴ糖溶解度
が高いため、完全に残りのアミノ基をアセチル化するこ
とができる。
【００１８】本発明の化合物は、ノニオン界面活性剤と
して使用でき、特に低毒性であり、共存イオン、ｐＨの
影響を受けにくいため、幅広い用途が期待できる。具体
的には、食品、医薬品、トイレタリー製品、化粧品、農
薬などの気泡安定剤、乳化剤、分散剤、洗浄剤として期
待できる。例えば、化粧品としては、バニシングクリー
ム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、クレン
ジングクリーム、マッサージクリーム、モイスチャーク
リーム、ハンドクリームなどの水中油型及び油中水型の
各種クリームが挙げられる。
して使用でき、特に低毒性であり、共存イオン、ｐＨの
影響を受けにくいため、幅広い用途が期待できる。具体
的には、食品、医薬品、トイレタリー製品、化粧品、農
薬などの気泡安定剤、乳化剤、分散剤、洗浄剤として期
待できる。例えば、化粧品としては、バニシングクリー
ム、コールドクリーム、エモリエントクリーム、クレン
ジングクリーム、マッサージクリーム、モイスチャーク
リーム、ハンドクリームなどの水中油型及び油中水型の
各種クリームが挙げられる。
【００１９】
【発明の効果】本発明のオリゴ糖は、長鎖疎水基と糖に
基づく親水基を合わせ持つため、界面活性剤として有用
である。
基づく親水基を合わせ持つため、界面活性剤として有用
である。
【００２０】本発明のオリゴ糖は、飽和または不飽和の
脂肪酸、グルコサミン、酢酸から構成されているため生
分解性であり、環境にも優しいものである。
脂肪酸、グルコサミン、酢酸から構成されているため生
分解性であり、環境にも優しいものである。
【００２１】本発明のオリゴ糖からなる界面活性剤は、
ノニオンタイプの界面活性剤であるため、ｐＨ、イオン
強度、共存イオン等によりその性能は影響されない。
ノニオンタイプの界面活性剤であるため、ｐＨ、イオン
強度、共存イオン等によりその性能は影響されない。
【００２２】導入される脂肪酸の炭素数が多くなると、
ミセル化する傾向が強くなり、乳化する能力が高く、炭
素数が少なくなると、膜透過性も上がり、微細な組織に
も行きわたりやすくなる。これらのことから用途に合わ
せて導入脂肪酸を選択すればよい。また、同一分子中に
異種脂肪酸を混合したり、導入脂肪酸の異なるオリゴ糖
を混合して使用することも可能である。
ミセル化する傾向が強くなり、乳化する能力が高く、炭
素数が少なくなると、膜透過性も上がり、微細な組織に
も行きわたりやすくなる。これらのことから用途に合わ
せて導入脂肪酸を選択すればよい。また、同一分子中に
異種脂肪酸を混合したり、導入脂肪酸の異なるオリゴ糖
を混合して使用することも可能である。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いてより詳細に説
明する。
明する。
【００２４】実施例１ キトオリゴ糖８量体塩酸塩（グルコサミン８量体の塩酸
塩、３．５ｇ）をジメチルホルムアミド(DMF)１０５ｍ
Ｌに分散する。この分散液にトリエチルアミン(10.5mL)
を加えた後、無水酢酸(0.7mL)を添加し、５〜６時間放
置すると、オリゴ糖は溶媒によく分散、膨潤する。これ
にラウロイルクロライド(1.4mL)を含むクロロホルム（2
8mL）を1mL/minの速度で加える。約３時間経過したとこ
ろで無水酢酸3.5mLを加え１時間撹拌して反応を終え
る。反応終了後、反応液の揮発成分を減圧下でできるだ
け除き、さらにエーテル抽出を行い、完全に除く。エー
テル不溶解分を水に溶解分散させ、遠心分離することに
より水不要成分を得る。水可溶成分は、イオン交換樹脂
により脱イオン処理の後、凍結乾燥する。
塩、３．５ｇ）をジメチルホルムアミド(DMF)１０５ｍ
Ｌに分散する。この分散液にトリエチルアミン(10.5mL)
を加えた後、無水酢酸(0.7mL)を添加し、５〜６時間放
置すると、オリゴ糖は溶媒によく分散、膨潤する。これ
にラウロイルクロライド(1.4mL)を含むクロロホルム（2
8mL）を1mL/minの速度で加える。約３時間経過したとこ
ろで無水酢酸3.5mLを加え１時間撹拌して反応を終え
る。反応終了後、反応液の揮発成分を減圧下でできるだ
け除き、さらにエーテル抽出を行い、完全に除く。エー
テル不溶解分を水に溶解分散させ、遠心分離することに
より水不要成分を得る。水可溶成分は、イオン交換樹脂
により脱イオン処理の後、凍結乾燥する。
【００２５】生成物の収量、ラウロイル化グルコサミン
成分（ｍ）、アセチル化グルコサミン成分（ｎ）を以下
に示す。
成分（ｍ）、アセチル化グルコサミン成分（ｎ）を以下
に示す。
【００２６】 実施例２ キトオリゴ糖８量体塩酸塩（グルコサミン８量体の塩酸
塩、３ｇ）をメタノール１８０ｍＬに分散させ、トリエ
チルアミン６mLを加える。塩化ステアロイル1.5mLを含
むクロロホルム（４５mL）を0.5mL/2minの速度でオリゴ
糖分散液に加える。２時間以上経過したところで反応液
に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、減
圧濃縮することにより揮発成分を除去すると、不溶解成
分が析出する。この不溶解成分（部分ステアロイル化オ
リゴ糖）を遠心分離または濾過により分離、水洗浄す
る。得られた不溶解成分を５０％メタノール２００ｍＬ
に分散させ、酢酸６ｍＬで酸性とした後、無水酢酸３ｍ
Ｌを加えて残りのＮ−アセチル化を行う。反応液を減圧
濃縮、イオン交換樹脂により脱イオン処理の後、凍結乾
燥する。
塩、３ｇ）をメタノール１８０ｍＬに分散させ、トリエ
チルアミン６mLを加える。塩化ステアロイル1.5mLを含
むクロロホルム（４５mL）を0.5mL/2minの速度でオリゴ
糖分散液に加える。２時間以上経過したところで反応液
に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、減
圧濃縮することにより揮発成分を除去すると、不溶解成
分が析出する。この不溶解成分（部分ステアロイル化オ
リゴ糖）を遠心分離または濾過により分離、水洗浄す
る。得られた不溶解成分を５０％メタノール２００ｍＬ
に分散させ、酢酸６ｍＬで酸性とした後、無水酢酸３ｍ
Ｌを加えて残りのＮ−アセチル化を行う。反応液を減圧
濃縮、イオン交換樹脂により脱イオン処理の後、凍結乾
燥する。
【００２７】生成物は、収量（３．９８ｇ）、ｍ（２．
８）、ｎ（５．２）である。
８）、ｎ（５．２）である。
【００２８】実施例３ キトオリゴ糖塩酸塩（５、６量体等量混合物の塩酸塩、
３ｇ）を５０％メタノール１５０ｍＬに溶解し、１Ｍ酢
酸ナトリウム２０mL及び無水酪酸０．５ｍＬを加え５時
間撹拌する。さらに無水酢酸２．５ｍＬを加えることに
より完全Ｎ−アシル化体とする。反応液を減圧濃縮、イ
オン交換樹脂により脱イオン処理の後、凍結乾燥する。
３ｇ）を５０％メタノール１５０ｍＬに溶解し、１Ｍ酢
酸ナトリウム２０mL及び無水酪酸０．５ｍＬを加え５時
間撹拌する。さらに無水酢酸２．５ｍＬを加えることに
より完全Ｎ−アシル化体とする。反応液を減圧濃縮、イ
オン交換樹脂により脱イオン処理の後、凍結乾燥する。
【００２９】生成物は、収量（２．６５ｇ）、ｍ（１．
１）、ｎ（４．４）である。
１）、ｎ（４．４）である。
【００３０】応用例１ 水中分散型乳化剤としてバニシングクリーム（表１）、
油中分散型乳化剤としてコールドクリーム（表２）の配
合例を示す。
油中分散型乳化剤としてコールドクリーム（表２）の配
合例を示す。
【００３１】
【表１】 実施例１の水可溶性オリゴ糖 ３．２ｇ ステアリン酸 １３．５ｇ プロピレングリコール ２５．０ｇ グリセリン ５．０ｇ 水酸化ナトリウム ０．５ｇ 精製水 残量香料、着色料、保存料 適量 合計 １００．０ｇ
【００３２】
【表２】 実施例２のオリゴ糖 ６．５ｇ パラフィン ５．０ｇ ラノリン １０．０ｇ 流動パラフィン ２０．０ｇ ミリスチン酸イソプロピル １０．０ｇ 精製水 残量香料、着色料、保存料 適量 合計 １００．０ｇ
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（１） 【化１】 〔式中、ｍ＝１〜２０、ｎ＝１〜２０、ｍ＋ｎ＝２〜２
１、かつ、ｍ／ｎ＝５〜０．０５、Ｒは飽和または不飽
和の炭素数３〜２４の脂肪族アシル基を示す。〕で表さ
れるオリゴ糖。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10344902A JP3108763B2 (ja) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | キトオリゴ糖誘導体 |
| US09/429,905 US6197942B1 (en) | 1998-11-17 | 1999-10-29 | Chitooligosaccharide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10344902A JP3108763B2 (ja) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | キトオリゴ糖誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000143704A true JP2000143704A (ja) | 2000-05-26 |
| JP3108763B2 JP3108763B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=18372884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10344902A Expired - Lifetime JP3108763B2 (ja) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | キトオリゴ糖誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6197942B1 (ja) |
| JP (1) | JP3108763B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011006571A (ja) * | 2009-06-25 | 2011-01-13 | Dic Corp | 接着剤、及びラミネートフィルム |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2375784C (en) * | 1999-07-13 | 2007-10-02 | Ch20 Incorporated | Method of coating food products and a coating composition |
| WO2003029046A1 (en) * | 2001-10-03 | 2003-04-10 | Maryann Winter | Apparatus and method for sensing the occupancy status of parking spaces in a parking lot |
| WO2006029453A1 (en) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Ip Organisers | Acylated saccharides and process for production thereof |
| KR100808131B1 (ko) | 2006-06-22 | 2008-02-29 | 부경대학교 산학협력단 | 인간 섬유육종 세포에서 메트릭스 메탈로프로테이나제-9의발현을 억제시키는 카복실화 키토올리고사카라이드 화합물및 이를 함유한 메트릭스 메탈로프로테이나제-9 억제제 |
| KR100989834B1 (ko) * | 2006-11-30 | 2010-10-29 | (주)아모레퍼시픽 | 키토올리고당을 함유하는 피로 개선용 조성물 |
| RU2611199C2 (ru) | 2011-03-31 | 2017-02-21 | Новозаймз Байолоджикалз, Инк | Конкурентоспособные и эффективные штаммы бактерий |
| CA3174662A1 (en) | 2011-09-08 | 2013-03-14 | Novozymes Bioag A/S | Seed treatment methods and compositions |
| AU2012308443B2 (en) | 2011-09-14 | 2017-05-04 | Novonesis Plant Biosolutions A/S | Use of lipochito-oligosaccharides and/or chito oligosaccharides in combination with phosphate-solubilizing microorganisms to enhance plant growth |
| CA2849889C (en) | 2011-09-23 | 2020-01-07 | Novozymes Biologicals, Inc. | Combinations of lipo-chitooligosaccharides and methods for use in enhancing plant growth |
| CN107258790A (zh) | 2011-09-23 | 2017-10-20 | 诺维信生物农业公司 | 用于增强植物生长的壳寡糖和方法 |
| WO2013044212A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Novozymes Biologicals Holdings A/S | Chitooligosaccharides and methods for use in enhancing soybean growth |
| CN104105401B (zh) | 2011-09-23 | 2017-03-08 | 诺维信生物农业公司 | 用于增强玉米生长的壳寡糖和方法 |
| MX2014006808A (es) | 2011-12-16 | 2014-10-24 | Novozymes Bioag As | Cepas de bradirrizobio. |
| CN107081110B (zh) * | 2017-04-06 | 2019-01-11 | 扬州大学 | 一种部分接枝的壳寡糖表面活性剂及制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5549718A (en) * | 1990-04-06 | 1996-08-27 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Substance with lipo-oligosaccharide structure capable of acting as plant-specific symbiotic signals, processes for producing them and their applications |
| US5175149A (en) * | 1991-10-04 | 1992-12-29 | The University Of Tennessee Research Corporation | Pentasaccharide phytohormones and methods for their use |
| JP2615444B2 (ja) | 1995-03-15 | 1997-05-28 | 工業技術院長 | キトオリゴ糖の部分ｎ−アシル化体又はその塩 |
-
1998
- 1998-11-17 JP JP10344902A patent/JP3108763B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-10-29 US US09/429,905 patent/US6197942B1/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011006571A (ja) * | 2009-06-25 | 2011-01-13 | Dic Corp | 接着剤、及びラミネートフィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3108763B2 (ja) | 2000-11-13 |
| US6197942B1 (en) | 2001-03-06 |
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