JP2003002850A - ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体 - Google Patents
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体Info
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- JP2003002850A JP2003002850A JP2001189422A JP2001189422A JP2003002850A JP 2003002850 A JP2003002850 A JP 2003002850A JP 2001189422 A JP2001189422 A JP 2001189422A JP 2001189422 A JP2001189422 A JP 2001189422A JP 2003002850 A JP2003002850 A JP 2003002850A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/39—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms
- C07C13/40—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms with a bicycloheptane ring structure
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種有機物との相溶性が良く、粘度指数
が低い化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、Ｒ3
はメチル基又はエチル基を示す。）で表されるビシクロ
［２．２．１］ヘプタン誘導体である。
が低い化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、Ｒ3
はメチル基又はエチル基を示す。）で表されるビシクロ
［２．２．１］ヘプタン誘導体である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン誘導体に関し、より詳しくは、粘接着
剤用タッキファイアー、ゴムや樹脂のプロセスオイル等
に用いられる高粘度炭化水素基材に適したビシクロ
［２．２．１］ヘプタン誘導体に関する。
２．１］ヘプタン誘導体に関し、より詳しくは、粘接着
剤用タッキファイアー、ゴムや樹脂のプロセスオイル等
に用いられる高粘度炭化水素基材に適したビシクロ
［２．２．１］ヘプタン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】高粘度炭化水素基材は、粘接着剤用タッ
キファイアー、ゴムや樹脂のプロセスオイル等に用いら
れている。それらの高粘度炭化水素基材として、従来か
らポリブテン、エチレンプロピレンオリゴマー、ポリα
−オレフィン等が使用されているが、各種有機物との相
溶性が悪いため、配合する基材が制限されるという課題
があった。
キファイアー、ゴムや樹脂のプロセスオイル等に用いら
れている。それらの高粘度炭化水素基材として、従来か
らポリブテン、エチレンプロピレンオリゴマー、ポリα
−オレフィン等が使用されているが、各種有機物との相
溶性が悪いため、配合する基材が制限されるという課題
があった。
【０００３】また、配合の作業性を考慮すると、混合時
にはなるべく低粘度の方が混合し易いので、温度が高い
時（混合時）には低粘度で、室温付近（使用時）では高
粘度な粘度−温度特性を有することが好ましい。つま
り、粘度指数が低い方が好ましいということになるが、
前記の従来品は粘度指数が１００以上あり、温度による
粘度変化が小さいという課題があった。
にはなるべく低粘度の方が混合し易いので、温度が高い
時（混合時）には低粘度で、室温付近（使用時）では高
粘度な粘度−温度特性を有することが好ましい。つま
り、粘度指数が低い方が好ましいということになるが、
前記の従来品は粘度指数が１００以上あり、温度による
粘度変化が小さいという課題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたもので、各種有機物との相溶性が良く、粘度
指数が低い化合物を提供することを目的とするものであ
る。
らなされたもので、各種有機物との相溶性が良く、粘度
指数が低い化合物を提供することを目的とするものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、特定のビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘
導体が上記発明の目的の化合物の特性を有することを見
出し本発明を完成したものである。すなわち、本発明の
要旨は下記のとおりである。 １．下記一般式（１）
重ねた結果、特定のビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘
導体が上記発明の目的の化合物の特性を有することを見
出し本発明を完成したものである。すなわち、本発明の
要旨は下記のとおりである。 １．下記一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基
を示し、Ｒ3 はメチル基又はエチル基を示す。）で表さ
れるビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体。 ２．ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体が、３−メ
チル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタンである請求項１記載のビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン誘導体。
を示し、Ｒ3 はメチル基又はエチル基を示す。）で表さ
れるビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体。 ２．ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体が、３−メ
チル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタンである請求項１記載のビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン誘導体。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に、本発明について詳細に説
明する。本発明のビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導
体は前記一般式（１）で表される。具体的には、３−メ
チル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン、２−〔（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２−メ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチ
ル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−〔（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エチル〕−２−
〔（２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ル）エチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどを挙
げることができる。なかでも、化合物の有する効果の点
で３−メチル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジ
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチ
ル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンが好ましい。化学
構造式では、下記式（２）で表される。
明する。本発明のビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導
体は前記一般式（１）で表される。具体的には、３−メ
チル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン、２−〔（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２−メ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチ
ル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−〔（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エチル〕−２−
〔（２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ル）エチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンなどを挙
げることができる。なかでも、化合物の有する効果の点
で３−メチル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジ
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチ
ル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンが好ましい。化学
構造式では、下記式（２）で表される。
【０００９】
【化３】
【００１０】本発明のビシクロ［２．２．１］ヘプタン
誘導体の好ましい製造方法としては、原料オレフィンを
三量化、水素化、蒸留の順に処理を行えばよい。上記の
原料オレフィンとして、メチル基およびメチレン基を有
するビシクロ［２．２．１］ヘプタン、メチレン基を有
するビシクロ［２．２．１］ヘプタン、エチリデン基を
有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン、メチル基を有
するビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、エチル
基を有するビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンな
どを挙げることができる。好ましくは、生成化合物の有
する効果の点から、２，３−ジメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、３−メチル−２−メチレン
ビシクロ［２．２．１］ヘプタンを挙げることができ
る。
誘導体の好ましい製造方法としては、原料オレフィンを
三量化、水素化、蒸留の順に処理を行えばよい。上記の
原料オレフィンとして、メチル基およびメチレン基を有
するビシクロ［２．２．１］ヘプタン、メチレン基を有
するビシクロ［２．２．１］ヘプタン、エチリデン基を
有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン、メチル基を有
するビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、エチル
基を有するビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンな
どを挙げることができる。好ましくは、生成化合物の有
する効果の点から、２，３−ジメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、３−メチル−２−メチレン
ビシクロ［２．２．１］ヘプタンを挙げることができ
る。
【００１１】なお、前記の三量化とは、同種のオレフィ
ンの三量化のみならず、異種の複数のオレフィンの共三
量化をも意味する。上述のオレフィンの三量化は、通常
触媒の存在下で必要に応じて溶媒を添加して行う。この
三量化に用いる触媒としては、通常、酸性触媒が使用さ
れる。具体的には、ゼオライト，活性白土，モンモリナ
イト，イオン交換樹脂等の固体酸、フッ化水素酸、ポリ
リン酸等の鉱酸類、トリフリック酸等の有機酸、塩化ア
ルミニウム，塩化第二チタン，塩化第二鉄，塩化第二ス
ズ，三フッ化ホウ素，三フッ化ホウ素錯体，三臭化ホウ
素，臭化アルミニウム，塩化ガリウム，臭化ガリウム等
のルイス酸、トリエチルアルミニウム，塩化ジエチルア
ルミニウム，二塩化エチルアルミニウム等の有機アルミ
ニウム化合物などを挙げることができる。好ましくは、
なるべく低い温度で三量化することが好ましい点で、ポ
リリン酸，三フッ化ホウ素，三フッ化ホウ素錯体，四塩
化スズ，四塩化チタン，塩化アルミニウムなどを挙げる
ことができる。
ンの三量化のみならず、異種の複数のオレフィンの共三
量化をも意味する。上述のオレフィンの三量化は、通常
触媒の存在下で必要に応じて溶媒を添加して行う。この
三量化に用いる触媒としては、通常、酸性触媒が使用さ
れる。具体的には、ゼオライト，活性白土，モンモリナ
イト，イオン交換樹脂等の固体酸、フッ化水素酸、ポリ
リン酸等の鉱酸類、トリフリック酸等の有機酸、塩化ア
ルミニウム，塩化第二チタン，塩化第二鉄，塩化第二ス
ズ，三フッ化ホウ素，三フッ化ホウ素錯体，三臭化ホウ
素，臭化アルミニウム，塩化ガリウム，臭化ガリウム等
のルイス酸、トリエチルアルミニウム，塩化ジエチルア
ルミニウム，二塩化エチルアルミニウム等の有機アルミ
ニウム化合物などを挙げることができる。好ましくは、
なるべく低い温度で三量化することが好ましい点で、ポ
リリン酸，三フッ化ホウ素，三フッ化ホウ素錯体，四塩
化スズ，四塩化チタン，塩化アルミニウムなどを挙げる
ことができる。
【００１２】これらの触媒の使用量は、特に制限されな
いが、通常は原料オレフィンに対して０．１〜１００質
量％の範囲である。この三量化にあたっては、溶媒は必
ずしも必要としないが、反応時の原料オレフィンや触媒
の取り扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用いる
こともできる。このような溶媒としては、各種ペンタ
ン，各種ヘキサン，各種オクタン，各種ノナン，各種デ
カン等の飽和炭化水素、シクロペンタン，シクロヘキサ
ン，メチルシクロヘキサン，デカリン等の脂環式炭化水
素、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン等のエーテ
ル化合物、塩化メチレン，ジクロルエタン等のハロゲン
含有化合物、ニトロメタン，ニトロベンゼン等のニトロ
化合物などを挙げることができる。
いが、通常は原料オレフィンに対して０．１〜１００質
量％の範囲である。この三量化にあたっては、溶媒は必
ずしも必要としないが、反応時の原料オレフィンや触媒
の取り扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用いる
こともできる。このような溶媒としては、各種ペンタ
ン，各種ヘキサン，各種オクタン，各種ノナン，各種デ
カン等の飽和炭化水素、シクロペンタン，シクロヘキサ
ン，メチルシクロヘキサン，デカリン等の脂環式炭化水
素、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン等のエーテ
ル化合物、塩化メチレン，ジクロルエタン等のハロゲン
含有化合物、ニトロメタン，ニトロベンゼン等のニトロ
化合物などを挙げることができる。
【００１３】これら触媒等の存在下で三量化反応を行う
が、その反応温度としては、一般に２００℃以下であ
る。好ましくは、異性化を抑えるために、１００℃以下
で行った方がよい。なお、経済性との兼ね合いで、−７
０℃以上が好ましく、さらに好ましくは−３０℃以上で
ある。また、その温度範囲で触媒の種類や添加剤等によ
り適当な条件が設定されるが、反応圧力は通常常圧であ
り、反応時間については、通常０．５〜１０時間であ
る。
が、その反応温度としては、一般に２００℃以下であ
る。好ましくは、異性化を抑えるために、１００℃以下
で行った方がよい。なお、経済性との兼ね合いで、−７
０℃以上が好ましく、さらに好ましくは−３０℃以上で
ある。また、その温度範囲で触媒の種類や添加剤等によ
り適当な条件が設定されるが、反応圧力は通常常圧であ
り、反応時間については、通常０．５〜１０時間であ
る。
【００１４】次に、このようにして得られた原料オレフ
ィンの三量体を水素化し、目的とする三量体の水素化物
とする。この水素化反応も、通常は触媒の存在下行う
が、その触媒としては、ケイソウ土、シリカ−アルミ
ナ、活性炭等の担体に担持されたニッケル，ルテニウ
ム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウム等の水素
化用触媒やラネーニッケルを挙げることができる。なか
でも、ニッケル／ケイソウ土、ニッケル／シリカ−アル
ミナ等の担持型ニッケル系触媒が好ましい。触媒の使用
量は、通常上記三量化生成物に対して０．１〜１００質
量％の範囲である。
ィンの三量体を水素化し、目的とする三量体の水素化物
とする。この水素化反応も、通常は触媒の存在下行う
が、その触媒としては、ケイソウ土、シリカ−アルミ
ナ、活性炭等の担体に担持されたニッケル，ルテニウ
ム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウム等の水素
化用触媒やラネーニッケルを挙げることができる。なか
でも、ニッケル／ケイソウ土、ニッケル／シリカ−アル
ミナ等の担持型ニッケル系触媒が好ましい。触媒の使用
量は、通常上記三量化生成物に対して０．１〜１００質
量％の範囲である。
【００１５】また、この水素化反応は、前記三量化反応
と同様に、無溶媒下でも進行するが、溶媒を用いること
もでき、その場合、溶媒としては、各種ペンタン，各種
ヘキサン，各種オクタン，各種ノナン，各種デカン等の
飽和炭化水素やシクロペンタン，シクロヘキサン，メチ
ルシクロヘキサン，デカリン等の脂環式炭化水素などを
挙げることができる。
と同様に、無溶媒下でも進行するが、溶媒を用いること
もでき、その場合、溶媒としては、各種ペンタン，各種
ヘキサン，各種オクタン，各種ノナン，各種デカン等の
飽和炭化水素やシクロペンタン，シクロヘキサン，メチ
ルシクロヘキサン，デカリン等の脂環式炭化水素などを
挙げることができる。
【００１６】反応温度としては、通常１００〜３００
℃、好ましくは１６０〜２８０℃である。１００℃より
低いと、水素化が十分起こらないことがあり、３００℃
より高いと、分解反応により収率が低下する。反応圧力
については、常圧から２０ＭＰａ・Ｇの範囲、好ましく
は常圧から１０ＭＰａの範囲で行うことができる。反応
時間は、通常１〜１０時間である。生成した水素化物
は、蒸留によって精製すればよい。
℃、好ましくは１６０〜２８０℃である。１００℃より
低いと、水素化が十分起こらないことがあり、３００℃
より高いと、分解反応により収率が低下する。反応圧力
については、常圧から２０ＭＰａ・Ｇの範囲、好ましく
は常圧から１０ＭＰａの範囲で行うことができる。反応
時間は、通常１〜１０時間である。生成した水素化物
は、蒸留によって精製すればよい。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらの実施例になんら制限されるものではな
い。 〔実施例１〕２リットルのステンレス製オートクレーブ
に、クロトンアルデヒド５６１ｇ（８モル）及びジシク
ロペンタジエン３５２ｇ（２．６７モル）を仕込み、１
７０℃で３時間攪拌して反応させた。反応溶液を室温ま
で冷却した後、ラネーニッケル触媒（川研ファインケミ
カル社製、Ｍ−３００Ｔ）１８ｇを加え、水素圧０．８
８ＭＰａ・Ｇ、反応温度１５０℃で４時間水素化を行っ
た。冷却後、触媒をろ別した後、ろ液を減圧蒸留し、１
０５℃／２．６７ｋＰａ留分５６５ｇを得た。この留分
をマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分析した結
果、この留分は２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプタンであることを確認した。
るが、これらの実施例になんら制限されるものではな
い。 〔実施例１〕２リットルのステンレス製オートクレーブ
に、クロトンアルデヒド５６１ｇ（８モル）及びジシク
ロペンタジエン３５２ｇ（２．６７モル）を仕込み、１
７０℃で３時間攪拌して反応させた。反応溶液を室温ま
で冷却した後、ラネーニッケル触媒（川研ファインケミ
カル社製、Ｍ−３００Ｔ）１８ｇを加え、水素圧０．８
８ＭＰａ・Ｇ、反応温度１５０℃で４時間水素化を行っ
た。冷却後、触媒をろ別した後、ろ液を減圧蒸留し、１
０５℃／２．６７ｋＰａ留分５６５ｇを得た。この留分
をマススペクトル，核磁気共鳴スペクトルで分析した結
果、この留分は２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプタンであることを確認した。
【００１８】次いで、外径２０ｍｍ，長さ５００ｍｍの
石英ガラス製流通式常圧反応管に、γ−アルミナ（日揮
化学社製，Ｎ６１２）２０ｇを入れ、反応温度２８５
℃，重量空間速度（ＷＨＳＶ）１．１ｈｒ-1で脱水反応
を行い、２−メチレン−３−メチルビシクロ［２．２．
１］ヘプタン及び２，３−ジメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エンを含有する２−ヒドロキシメチル
−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンの脱水反
応生成物４９０ｇを得た。
石英ガラス製流通式常圧反応管に、γ−アルミナ（日揮
化学社製，Ｎ６１２）２０ｇを入れ、反応温度２８５
℃，重量空間速度（ＷＨＳＶ）１．１ｈｒ-1で脱水反応
を行い、２−メチレン−３−メチルビシクロ［２．２．
１］ヘプタン及び２，３−ジメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エンを含有する２−ヒドロキシメチル
−３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンの脱水反
応生成物４９０ｇを得た。
【００１９】（三量体水素化物の調製）５００ミリリッ
トルの四つ口フラスコに三フッ化ホウ素ジエチルエーテ
ル錯体４．０ｇ及び上記で得たオレフィン化合物２００
ｇを入れ、メカニカルスタラーを用いて攪拌しながら、
２０℃で６時間攪拌してオリゴマー化反応を行った。こ
の反応混合物を希苛性ソーダ水溶液と飽和食塩水で洗浄
した後、１リットルオートクレーブに水素化用ニッケル
／ケイソウ土触媒（日揮化学社製、Ｎ−１１３）６ｇを
加え、水素圧２．９４ＭＰａ・Ｇ，反応温度２５０℃，
反応時間５時間の条件で水素化反応を行った。反応終了
後、ろ過により触媒を除き、ろ液を減圧で蒸留すること
により、沸点２４０〜２５０℃／１．３３ｋＰａ留分の
三量体水素化物３０ｇを得た。この三量体水素化物は、
マスクロマトグラフィー、マススペクトログラフィー及
び核磁気共鳴スペクトログラフィーにより３−メチル−
２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシクロ
［２．２．１］ヘプタンであることを確認した。その化
合物のマスクロマトグラムを図１に、マススペクトログ
ラムを図２に、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトログラムを図３
に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトログラムを図４に示し、性状
を第１表に示す。
トルの四つ口フラスコに三フッ化ホウ素ジエチルエーテ
ル錯体４．０ｇ及び上記で得たオレフィン化合物２００
ｇを入れ、メカニカルスタラーを用いて攪拌しながら、
２０℃で６時間攪拌してオリゴマー化反応を行った。こ
の反応混合物を希苛性ソーダ水溶液と飽和食塩水で洗浄
した後、１リットルオートクレーブに水素化用ニッケル
／ケイソウ土触媒（日揮化学社製、Ｎ−１１３）６ｇを
加え、水素圧２．９４ＭＰａ・Ｇ，反応温度２５０℃，
反応時間５時間の条件で水素化反応を行った。反応終了
後、ろ過により触媒を除き、ろ液を減圧で蒸留すること
により、沸点２４０〜２５０℃／１．３３ｋＰａ留分の
三量体水素化物３０ｇを得た。この三量体水素化物は、
マスクロマトグラフィー、マススペクトログラフィー及
び核磁気共鳴スペクトログラフィーにより３−メチル−
２−〔（３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−イル）メチル〕−２−〔（２，３−ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕ビシクロ
［２．２．１］ヘプタンであることを確認した。その化
合物のマスクロマトグラムを図１に、マススペクトログ
ラムを図２に、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトログラムを図３
に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトログラムを図４に示し、性状
を第１表に示す。
【００２０】〔比較例１〕ポリブテン（出光石油化学社
製、１００Ｈ）の性状を第１表に示す。 〔比較例２〕エチレンプロピレンオリゴマー（三井化学
社製、ルーカントＨＣ６００）の性状を第１表に示す。 〔比較例３〕ポリα−オレフィン（アモコ社製、Ｄｕｒ
ａｓｙｎ１８０）の性状を第１表に示す。
製、１００Ｈ）の性状を第１表に示す。 〔比較例２〕エチレンプロピレンオリゴマー（三井化学
社製、ルーカントＨＣ６００）の性状を第１表に示す。 〔比較例３〕ポリα−オレフィン（アモコ社製、Ｄｕｒ
ａｓｙｎ１８０）の性状を第１表に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明のビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン誘導体は、各種有機物との相溶性が良く、粘度指数が
低い化合物で、高粘度炭化水素基材として、粘接着剤用
タッキファイアー、ゴムや樹脂のプロセスオイル等に用
いられる。
ン誘導体は、各種有機物との相溶性が良く、粘度指数が
低い化合物で、高粘度炭化水素基材として、粘接着剤用
タッキファイアー、ゴムや樹脂のプロセスオイル等に用
いられる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 三量体水素化物のマスクロマトグラム
【図２】 三量体水素化物のマススペクトログラム
【図３】 三量体水素化物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトログ
ラム
ラム
【図４】 三量体水素化物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトログ
ラム
ラム
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、Ｒ3
はメチル基又はエチル基を示す。）で表されるビシクロ
［２．２．１］ヘプタン誘導体。 - 【請求項２】 ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体
が、３−メチル−２−〔（３−メチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２，３
−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）
メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプタンである請求項
１記載のビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体。
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