JP2002543170A

JP2002543170A - フェノール化合物の製造における塩の除去

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Publication number: JP2002543170A
Application number: JP2000615357A
Authority: JP
Inventors: アラン，エドガー・ドナルド; ブラツクボーン，ロバート・ローレンス; ドーム，デイビツド・ワーナー; ロンゴーリア，ロバート・カルロス; タガート，オースチン・デイル，ザ・セカンド
Original assignee: シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー
Priority date: 1999-05-03
Filing date: 2000-05-02
Publication date: 2002-12-17
Anticipated expiration: 2020-05-02
Also published as: BR0010266A; BR0010266B1; ES2206237T3; US20010000260A1; EP1175384A1; CN1295203C; DE60005171D1; EP1175384B1; KR20020010909A; WO2000066523A1; US6965056B1; DE60005171T2; ATE249409T1; KR100665764B1; JP4643022B2; AU4919400A; CN1349486A; TW581755B; US6720461B2

Abstract

(57)【要約】アルキルで置換された芳香族化合物を酸化してそのヒドロペルオキシド誘導体を生成し、続いてそのヒドロペルオキシドの開裂によりアラルキル（アリルアルキルまたはアルキルアリル）ヒドロペルオキシド開裂の塊を生成し、そしてそのアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊を中和して中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れを生成するフェノール化合物の製造方法が提供されている。その方法は、中和塩を含んでいる中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れを、粗製ケトンの流れと中和塩を含んでいる粗製フェノールの流れに分離すること、その粗製フェノールの流れを、フェノール化合物が濃厚な濃縮されたフェノールに富んだ流れと、タールおよびアルファメチルスチレン二量体、それぞれがその粗製フェノールの流れと比べて濃厚な粗製フェノールかん出液の流れであって、中和塩を含んでいる前記粗製フェノールかん出液の流れとに分離すること、水および希釈剤組成物をその粗製フェノールかん出液の流れに加え、それによって相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを生成することであって、前記希釈剤組成物は、その粗製フェノールかん出液の流れに相溶性の炭化水素相から成り、その粗製フェノールかん出液の流れの密度より低い組合せ密度を有すること、その分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを、中和塩を含んでいる炭化水素相および水相に分離することを含んでおり、それによって、炭化水素相中の中和塩の量が分離の前に存在している中和塩の量と比べて減少している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、アルキルヒドロペルオキシドの開裂塊に含まれる生成物を分離する
方法、および、特に、フェノールを製造する場合開裂塊に存在する中和塩の除去
方法に関する。

【０００２】一般に、フェノールは、クメンのようなアルキル置換した芳香族化合物を酸化
してそのヒドロペルオキシド誘導体を生成し、続いて硫酸のような鉱酸によるそ
のヒドロペルオキシドの開裂によりクメンヒドロキシペルオキシドの開裂塊を生
成することによって製造される。その開裂塊は、一般に、フェノール、アセトン
、α−メチルスチレン（ＡＭＳ）、クメン、クミルフェノール（ＣＰ）、ジメチ
ルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ）、アセトフェノン（ＡＰ）、α−メチルスチ
レン二量体（ＡＭＳｄ）、一般にタールおよび重質物と呼ばれる重質副生物、お
よび硫酸のような鉱酸といった種を含んでいる。それぞれの種を分離して、アセ
トンとフェノールを回収する前に、開裂塊を水酸化ナトリウムのような苛性アル
カリで中和して、その酸性開裂塊が下流の設備を腐食するのを防止する。その塩
のほとんどは、中和された開裂塊を部分的にまたは全面的にスプリッタ−および
精製塔へ供給する前に、洗浄／相分離段階で方法から分離され、除去される。し
かしながら、かなりの量の塩がスプリッタ−に入る開裂塊に残り、そしてこの量
の塩は、その流れが１つの精製塔から次の精製塔へ通るときにさらに濃縮される
。

【０００３】フェノールを製造する過程で、完全にまたは部分的に中和された開裂塊は、い
くつかの蒸留塔および精製塔を通り、最終的に重質副生物の流れを生成する。そ
の重質副生物の流れは分解される場合がある、そして分解装置のかん出液は通常
焼却される。しかしながら、分解装置または炉に供給される重質の炭化水素副生
物の流れが、高濃度の中和塩、一般的には硫酸ナトリウムを含んでいる。洗浄／
相分離の段階の後で残っている塩は、フェノールかん出液の流れ（phenolic bot
toms stream）としてのフェノールから塔頂留出物としてケトンを分離するスプ
リッターヘ、各精製塔のかん出液の流れを通してフェノールかん出液の流れ、そ
してさらに下流の設備へと運ばれ、その道筋のすべてが分解装置または炉につな
がっている。それは分解装置および炉にあり、そして分解装置用のリボイラーに
あり、そこでその中和塩は沈降して、もはや運ばれない。分解装置、リボイラー
、および炉で塩が沈降すると、操作上の問題が起こり、時々止めて設備を掃除し
て部品を交換する必要がある。塩は、また、燃焼用の燃料としてのタール塊の価
値を下げる。それゆえに、分解装置または炉に供給される前に、できるだけ多く
の塩を取り除くことが望ましい。

【０００４】フェノールの製造において中和塩を取り除くのに、多くの方法が提案されてい
る。米国特許第４，３２８，３７７号に開示されているそのような一つの方法に
は、中和された開裂塊をマルチトレー（２０以上）のスプリッタ−に供給するこ
と、粗製フェノールの流れから成る塔底液留分から塔頂留出物としてケトンを分
離すること、そしてそのフェノールを回収することが含まれており、その中で、
開裂塊の供給位置の近くまたは下ではあるけれどそのかん出液より上に位置して
いる液体層をそのスプリッター塔から取り出して、その液体層を油層と中和塩を
含んでいる水層とに相分離し、その液体層を取り出した位置の下の位置でスプリ
ッター塔へその油層を再循環させる。液体層を相分離する能力を高めるために、
フェノールよりも低い沸点および少なくとも０．０３の比重差を有する炭化水素
をその液体層に添加する。

【０００５】この方法の欠点は、塩の量を望ましいレベルまで充分に下げるために、大量の
液体層が除かれ、処理されなければならないということである。例えば、マルチ
トレーのスプリッターに供給される裂開塊１時間あたり１００重量部毎に、液体
の側面抜き出し１時間あたり１２７重量部を超えるものが相分離器で処理された
。そのような大量の液体を処理するには、同様に大量の水を加えて加工すること
、そして大量の低比重の炭化水素を加え、大量の油層を処理し、そして相分離容
器の体積を大きくすることが必要である。相分離器に少量の炭化水素を供給する
こと、その方法から中和塩の少なくとも８０％を効率的に除去しながら中和塩を
含んでいる少量の水をその方法から放出すること、相分離を高めるために少量の
低密度炭化水素を使用すること、相分離器から放出されるパージの流れの中の塩
を高レベルまで濃縮すること、および／またはより小さな相分離容器を用いるこ
とによりその方法から中和塩を放出することが望ましいであろう。その方法から
失われる水または低密度の炭化水素の量を最小にするか、またはなくするフェノ
ール製造方法を使用することも望ましいことであろう。

【０００６】本発明によれば、アルキルで置換された芳香族化合物を酸化してそのヒドロペ
ルオキシド誘導体を生成し、続いてそのヒドロペルオキシドの開裂によりアラル
キル（アリルアルキルまたはアルキルアリル）ヒドロペルオキシド開裂の塊を生
成し、そしてそのアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊を中和して中和されたア
ラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れを生成するフェノール化合物の製造方
法が提供されており、その方法は、ａ）中和塩を含んでいる中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流
れを、粗製ケトンの流れと中和塩を含んでいる粗製フェノールの流れに分離する
こと、ｂ）その粗製フェノールの流れを、フェノール化合物が濃厚な濃縮されたフェ
ノールに富んだ流れと、タールおよびアルファメチルスチレン二量体、それぞれ
がその粗製フェノールの流れと比べて濃厚な粗製フェノールかん出液の流れであ
って、中和塩を含んでいる前記粗製フェノールかん出液の流れとに分離すること
、ｃ）その粗製フェノールかん出液の流れに水および希釈剤組成物を加え、それ
によって、相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを生成することであって
、前記希釈剤組成物は、その粗製フェノールかん出液の流れに相溶性の炭化水素
相から成り、その粗製フェノールかん出液の流れの密度より低い組み合わせ密度
を有すること、ｄ）その分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを、中和塩を含んでいる炭
化水素相および水相に分離することを含んでおり、それによって、炭化水素相中
の中和塩の量が分離の前に存在している中和塩の量と比べて減少している。

【０００７】本発明の１つの実施形態では、アラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の投入原
料はｐＨが６以下である。中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊を水
性の流れと、その水性の流れよりも少量の塩を含んでいる中和されたアラルキル
ヒドロペルオキシド開裂塊の流れとに適切に分離する。続いて、その中和された
アラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れを、塩を含んでいる粗製ケトンの流
れおよび粗製フェノールの流れに分離するのが有利である。

【０００８】本発明の方法では、粗製ケトンの流れは、濃縮されたケトンに富んだ流れと粗
製ケトンのかん出液の流れに適切に分離され、粗製フェノールの流れは濃縮され
たフェノールに富んだ流れと粗製フェノールのかん出液の流れに適切に分離され
る。フェノールのかん出液の流れが、水および希釈剤組成物の添加とそれに続く
相分離によって、相分離可能なフェノールのかん出液の流れに転換した後、得ら
れたその炭化水素相は、都合よく、フェノール化合物が濃厚な軽質留分の流れと
、中和塩の量が、例えば、粗製フェノールのかん出液の流れと比較して少なくと
も９０％減っているタールの流れとに分離される。

【０００９】好都合なことに、その粗製ケトンかん出液の流れの少なくとも一部は、前記希
釈剤組成物として、粗製フェノールのかん出液の流れに供給される。適切には、
前記粗製ケトンかん出液の流れの少なくとも一部は、中和の前のアラルキルヒド
ロペルオキシド開裂塊に供給される。粗製ケトンかん出液の流れの一部は、中和
されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊に、単独でまたは中和の前のその塊
にも併せて供給される場合がある。代わりに、中和の前または後に、または両方
で、前記軽質留分の流れの少なくとも一部はアラルキルヒドロペルオキシド開裂
塊への投入原料として再循環される。

【００１０】本発明の別の実施形態では、少なくとも４０重量％の水、２０重量％未満のフ
ェノール組成物、少なくとも１．５重量％の量のアルカリ金属塩、フェノールタ
ール、およびα−メチルスチレン二量体を含む組成物が提供されており、その中
で水と水以外の前記組成物中の全成分との体積比が１：１から約３：１の間であ
る。

【００１１】本発明の方法では、中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊に存在す
る中和塩を前記開裂塊から前記塩の８０重量％以上除去することが規定されてい
る。その塩を含む全ての水性パージの流れを組合せた流量は、前記開裂塊を粗製
ケトンの流れおよび粗製フェノールの流れに分離するための手段に供給すること
ができる中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の１時間あたり１００
重量部の流量を基にして、１時間あたりわずか５重量部未満である場合もある。

【００１２】中和塩を含む中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊を、前記開裂塊
からケトンおよびフェノール化合物を分離するために、スプリッタ−に供給する
こともできる。

【００１３】粗製フェノール化合物の流れの全てまたは一部は、炭化水素、水および中和塩
を含んでいて、相分離容器への投入原料として使用される場合もあり、前記分離
容器への任意の供給源からの炭化水素投入原料の総量は、スプリッターに供給さ
れる前記中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の１時間あたり１００
重量部に基づいて、１時間あたり１０重量部未満である。

【００１４】そのアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊から中和塩を分離するこの方法では
、その中和塩は、そのパージの流れの重量に基づいて、少なくとも３重量％の中
和塩および少なくとも９０重量％の水を含む水性パージの流れの中に適切にパー
ジされる。

【００１５】フェノール化合物の流れは、さらに蒸留することにより、任意に濃縮すること
もできる。そのフェノール化合物の流れを、中和されたアラルキルヒドロペルオ
キシド開裂塊の１時間あたり１００重量部に基づいて、フェノール化合物の流れ
に対して１時間あたり５重量部以下の正味量の水を添加することにより、相分離
可能な炭化水素の流れに適切に生成することも可能である。相分離可能な炭化水
素の流れは、水性の流れと炭化水素の流れに都合よく分離される。そして、水性
の流れの一部または全てがその方法から水性のパージの流れとして放出され、そ
こでは、中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の中に存在する中和塩
の少なくとも８０重量％は前記パージの流れを通して除去される。

【００１６】図１は、アラルキルヒドロペルオキシド開裂塊に含まれる生成物の分離方法の
その部分の方法流れ図である。

【００１７】図１は、クメンヒドロペルオキシド開裂塊に含まれている副生物をアセトン、
フェノール、α−メチルスチレン（ＡＭＳ）、クメン、Ｎａ_２ＳＯ_４のような中
和塩を含んでいる水性の流れ、クミルフェノール（ＣＰ）、ジメチルベンジルア
ルコール（ＤＭＢＡ）、アセトフェノン（ＡＰ）、α−メチルスチレン二量体（
ＡＭＳｄ）、そしてタールおよび重質物の流れに分離することに向けて操作され
る方法の図解である。当業者なら、望ましいところに、さらに、追加の精製用の
蒸留塔、追加の相分離器、冷却器、熱交換器、ポンプ、および貯蔵容器のような
図１に描かれていない他の容器が本発明の方法に含まれているかもしれないとい
うことを理解するだろう。したがって、他の精製塔は、特別な流れに含まれてい
る生成物が分離される各連続する記述の前または後に導入される場合がある。例
えば、粗製フェノールかん出液流のタールの流から軽質留分の流れの分離を記述
することは、タールの流が抽出される点に先だって粗製フェノールかん出液流を
さらに精製するために導入されるかなり多数の先の精製塔を包含することを制限
しない。

【００１８】図１を調べると、ライン（２）を通って流れるクメンヒドロペルオキシド開裂
塊を参照しているかもしれないが、本発明もアラルキルヒドロペルオキシド開裂
塊を処理することを含んでいる。この発明の方法で使われるアラルキルヒドロペ
ルオキシドには、下の式１および２によって表される化合物が含まれる。

【００１９】

【化１】

【００２０】ここで、Ａｒは芳香環、好ましくは６つまでの炭素原子を持つアルキル基のよ
うな置換基を含むことができるフェニル環、そしてＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、独立して、１〜４の炭素原子を有する低級の線状または分枝のアルキル基を
表す。アラルキルヒドロペルオキシドの具体的な例は、クメンヒドロペルオキシ
ド、パラメチルイソプロピルベンゼン（パラシメン）ヒドロペルオキシド、メタ
メチルイソプロピルベンゼン（メタシメン）ヒドロペルオキシド、第二級ブチル
ベンゼンヒドロペルオキシド、パラエチルイソプロピルベンゼンヒドロペルオキ
シド、イソプロピルナフタレンヒドロペルオキシド、メタジイソプロピルベンゼ
ンジヒドロペルオキシド、およびパラジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキ
シドである。クメンヒドロペルオキシド、パラシメンヒドロペルオキシド、およ
びメタシメンヒドロペルオキシドが好ましい。クメンヒドロペルオキシドが最も
好ましい。

【００２１】その開裂塊は、アラルキルヒドロペルオキシドに、硫酸のような鉱酸が適切で
ある酸を添加して、そのヒドロペルオキシドを、上述した他の副生物に加えてア
セトンのようなケトン化合物およびフェノールのようなフェノール化合物へと開
裂させるために酸性である。そのヒドロペルオキシドをフェノール化合物および
ケトン化合物へと切断するのに使用される鉱酸の例としては、硫酸、塩酸、リン
酸およびそれらの混合物がある。硫酸は使用される最も普通の試剤である。

【００２２】その方法の望ましい酸開裂生成物の１つであるフェノール化合物は、式（１）
または（２）に対応する式Ａｒ−ＯＨまたはＨＯ−Ａｒ−ＯＨによって表される
。具体的な例には、フェノール、パラクレゾール、メタクレゾール、エチルフェ
ノール、ナフトール、ヒドロキノン、およびレゾルシンが含まれる。フェノール
、パラクレゾール、およびメタクレゾールが好ましく、フェノールが最も好まし
い。

【００２３】もう１つの望ましい酸開裂生成物であるケトン化合物は式３で表される。

【００２４】

【化２】

【００２５】例にはアセトンおよびメチルエチルケトンが含まれ、アセトンが好ましい。

【００２６】鉱酸でヒドロペルオキシドを切断するには、どんな知られている方法でも用い
ることができる。工業的には、開裂反応は、通常、炭化水素溶剤の存在下で行な
われる。芳香族炭化水素が炭化水素溶媒として好ましく、具体的な例には、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クメン、シメン、エチルベンゼン、フェノール、ジ
イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、α−メチルスチレン、およびイソプロ
ペニルトルエンが含まれる。その酸開裂の温度は、特に限定されない。好都合な
のは、一般に、約５０℃から約１００℃、好ましくは約７０℃から約９０℃であ
る。一般に、鉱酸の量は、切断されるべきヒドロペルオキシドの１００重量部あ
たり、０．００５から２重量部、好ましくは０．０１から０．１重量部である。

【００２７】ヒドロペルオキシドの酸開裂によって得られる反応混合物に含まれている鉱酸
は、その後で、中和されるか、除去される。中和について特定な方法は限定され
ていない。酸開裂塊の流れは、ライン（１）を通って中和器（１０）に供給され
る。そこで、残留している硫酸は、ライン（１３）を通して苛性アルカリを添加
することによって、部分的に、または完全に中和される。中和された開裂塊は、
部分的にまたは完全に中和されている開裂塊を意味している。ヒドロペルオキシ
ドの酸開裂混合物の中和は、望ましい任意の知られている方法によっても行うこ
とができる。苛性アルカリを、描かれているように中和器（１０）の中に入れる
前にライン（１）に添加してもよい、またはライン（１３）を通して中和器（１
０）に直接添加してもよい。代表的な苛性アルカリは、水性のアルカリ金属水酸
化物および／またはアルカリ金属フェノラートの流れであり、そのアルカリ金属
は好ましくはナトリウムである。

【００２８】その酸開裂の中和の結果として生成される塩は、いつもその開裂塊から分離さ
れ、除去される必要があるとは限らない。しかしながら、その開裂塊をスプリッ
タ−（３０）に供給する前に、塩の一部を除去するのが普通である。方法には、
その酸開裂混合物を水酸化ナトリウムまたはナトリウムフェノラートのような強
アルカリの水溶液と接触させて、それから相分離器で水層を任意に除去する方法
、またはその酸開裂混合物を水酸化ナトリウムのような強アルカリの水溶液と接
触させて、相分離により水層を除去し、続いてその炭化水素の油層を水で洗浄し
てより多くの塩を除去する方法、あるいは中和した開裂塊をろ過して固形物の形
で沈殿した塩を除去する方法がある。

【００２９】本発明の特別の実施形態では、図１に描かれた設計を参照している場合がある
。中和器（１０）では、開裂塊の炭化水素相に存在する硫酸が、ライン（１４）
を通して中和器を離れる水相中にＮａ_２ＳＯ_４塩を生成する。塩の水性流の一部
は再循環されてライン（１４）を通して中和器まで戻り、そして一部はライン（
１５）を通して放出してもよい。中和器（１０）内の条件は、用いられるかもし
れない中和器、洗浄ドラム、および相分離器の数次第で変わる可能性があるが、
代表的な条件は、１バール（１００ｋＰ）以上および３５℃から５５℃の範囲の
温度で５から８の間のｐＨを維持することである。米国特許第５，５１０，５４
３号、第３，９３１，３３９号、第４，２６２，１５０号および第４，２６２，
１５１号に規定されているような他の条件および設備も適当であり、それぞれが
本明細書中に参考として完全に組み込まれる。例えば、もし望むなら、その開裂
塊を４〜５の範囲内のｐＨまで中和するだけでよい場合がある。その図はライン
（１）に様々な流れを加える配列を描いているが、本発明の範囲は特定の配列に
限定されないということ、そしてライン（５２Ａ）、（５３）、（１３）、（１
０２）および（１４）を通って流れる流れはどんな順序でライン（１）に加えら
れてもよいということを理解すべきである。

【００３０】炭化水素相は、ライン（１１）を通って中和器（１０）を離れ、ライン（１２
）を通って洗浄ドラム（２０）に供給される。そのｐＨを調整して５〜７の範囲
に戻すのに加えて、洗浄ドラムは炭化水素相に残っている残留Ｎａ_２ＳＯ_４塩を
水で洗浄する。酸溶液および淡水を、直接またはライン（１２）を通して、洗浄
ドラム（２０）に加えることができる。洗浄ドラム（２０）からライン（２２）
を通って放出される塩の水溶液を、ライン（１１）と一緒にすることによって再
循環して洗浄ドラムに戻すことができる。そして、任意に、その水性塩の流れの
一部をライン（２２）からライン（２３）を通してパージすることができる。ラ
イン（２３）の中にパージされる塩の水溶液は方法からパージされる場合もあり
、または任意に、そして好ましくは、再循環されて直接、あるいはライン（１）
またはライン（１５）の下流にある（１４）を通して、中和器（１０）に戻され
る場合もある。

【００３１】実質的に塩を完全に除去しようとする多くの努力にもかかわらず、塩の残留量
は炭化水素の流れの中に残る。スプリッターに入る前の中和されたアラルキルヒ
ドロペルオキシド開裂塊の組成物の中に残される塩の量は、中和の程度と、相分
離および／または洗浄段階で塩を除去するのに使用される分離技術の効率とによ
り変化するだろう。本発明の方法を、あらゆるレベルで塩を除去するのに使用す
ることができる。中和された開裂塊中の塩の代表的な量は、１０００ｐｐｍから
１０，０００ｐｐｍまでの範囲にわたる。塩の量は、一般に、３００ｐｐｍから
数千ｐｐｍの塩の範囲に減少される。本発明の方法では、塩の量を、２５ｐｐｍ
から３００ｐｐｍまで、好ましくは２５ｐｐｍから１２０ｐｐｍまでの範囲のい
っそう少ない量まで減らすことができる。

【００３２】中和されたおよび任意に洗浄されたクメンヒドロペルオキシド開裂塊をライン
（２１）を通してスプリッター（３０）に供給し、そこでその開裂塊を、例えば
、蒸留により、粗製フェノールの流れおよび粗製アセトンの流れに分離する。塔
頂部でスプリッターからライン（３１）を通して除去される粗製アセトン流はア
セトンに富んでおり、その流れにおいてアセトンが重量で主要な種であることを
意味している。少量の水やα−メチルスチレン、クメン、ある種のアルデヒド類
および中和されていない有機酸のような他の高沸点化合物もその粗製アセトンの
流れに存在する可能性がある。他のアルデヒド類のような低沸点の不純物の中に
は、蒸留によってその組成物から任意に除去される可能性のあるものもあり、そ
の塔頂留出物の中に捕捉されてアセトンと一緒にアラルキルヒドロペルオキシド
が切断される開裂ゾーンに任意に再循環される可能性のあるものもある。

【００３３】蒸留されたとしても、あるいは蒸留されないとしても、粗製アセトンの流れは
、ライン（３１）を通って、粗製アセトンの流れが蒸留によって粗製アセトンの
流れに存在するアセトンの量を超えるアセトンに富んだ濃縮アセトン流と粗製ア
セトンかん出液の流れとに分離されるアセトン仕上げ塔（４０）に最終的に供給
される。濃縮されたアセトンの流れをライン（４１）を通して仕上げ塔（４０）
から取り出すが、粗製アセトンかん出液の流れをライン（４２）を通してその塔
（４０）の底部から除去する。任意に、苛性アルカリを仕上げ塔（４０）に添加
してアルデヒドを反応させてより重い化合物にし、それによって蒸留による除去
を容易にする場合がある。

【００３４】粗製アセトンかん出液の流れは、水、有機酸、α−メチルスチレン、およびク
メンを含んでいる。粗製アセトンかん出液の流れの中の炭化水素から水を分離す
るためには、その流れを相分離器（５０）に供給し、そこで水と有機酸の塩を分
離して、ライン（５１）を通って分離器（５０）を離れる炭化水素相から、ライ
ン（５２）を通して水相として放出するのが有用である。任意に、分離器（５０
）から放出される水相の一部をライン（５２Ａ）を通してライン（１）に再循環
して、相分離器／洗浄ドラムに添加される淡水供給の量を減らすことも可能であ
る。他の部分は、ライン（５２Ｂ）を通して脱フェノール化の処理に送られる。

【００３５】水が任意に取り除かれたライン（５１）の粗製アセトンかん出液の流れは、α
−メチルスチレン、クメン、およびフェノールよりも低い沸点を持っている他の
炭化水素化合物を含んでいる。相分離器（５０）を通して処理されたとしても、
あるいはそうでないとしても、粗製アセトンかん出液の流れの一部は、開裂塊と
水との間の相分離を容易にするために、ライン（５３）を通して中和器（１０）
に供給するために使われる。ライン（５３）を通して中和器（１０）に供給され
る粗製アセトンかん出液の流れの量は、開裂塊の流れの重量に基づいて、だいた
い５重量％から４０重量％にわたる可能性がある。粗製アセトンかん出液の流れ
を、ライン（１）に供給して混合することも、または中和器に直接供給すること
もできる。任意に、粗製アセトンかん出液の流れもまた洗浄ドラム（２０）に供
給することが可能である。

【００３６】アセトン仕上げ塔（４０）からの、または相分離器（５０）からの粗製アセト
ンかん出液の流れの別の部分を、もっと詳細に下部に記述されているライン（６
２）に希釈剤として供給することも可能である。

【００３７】粗製フェノールの流れは、ライン（３２）を通ってスプリッタ−（３０）の底
を出る。粗製フェノールの流れの主要な種は、通常、粗製フェノールの流れの全
成分に基づいて８５重量％を超える量のフェノールである。ライン（２１）中の
中和されたクメンヒドロペルオキシド開裂の流れに存在する中和塩（Ｎａ_２ＳＯ _４）は、スプリッター（３０）を通過して粗製フェノールの流れに入る。したが
って、塩の量は、通常、ライン（３２）で測定すると、粗製フェノールの流れの
全成分の重量に基づいて８０〜２５０重量ｐｐｍの範囲にわたり、あるいはライ
ン（６２）で測定すると、粗製フェノールの流れの全成分の重量に基づいて０．
０５から０．３重量％の範囲にわたる。粗製フェノールの流れに存在する他の成
分には、アセトフェノン、クミルフェノール、α−メチルスチレン二量体、ジメ
チルベンジルアルコール、そしてタールおよび重質物が含まれる。

【００３８】粗製フェノールの流れに存在するフェノールの実際の量は、ライン（３２）に
あるその流れを粗製フェノール塔（６０）に供給することによって除去される、
その粗製フェノール塔では、フェノールは蒸留によって、粗製フェノールの流れ
に存在するフェノールの重量パーセントと比較してフェノールの重量パーセント
が高くなっている濃縮されたフェノールに富んだ流れと、粗製フェノールの流れ
中に存在するタールおよびα−メチルスチレン二量体の重量パーセントと比較し
てタールおよびα−メチルスチレン二量体が高くなっている粗製フェノールかん
出液の流れとに分離される。その濃縮されたフェノールに富んだ流れは、仕上げ
のためにライン（６１）を通って塔（６０）を出るが、一方粗製フェノールかん
出液の流れはライン（６２）を通って塔（６０）の底を出る。

【００３９】粗製フェノールかん出液の流れの代表的な組成物は次の通りである。フェノール：１５〜３５重量％アセトフェノン：１０〜２５重量％ジメチルベンジルアルコール：２〜８重量％クミルフェノール：１５〜２５重量％ α−メチルスチレン二量体：４〜１５重量％タール／重質物：１２〜２５重量％塩：０．０５〜０．３重量％

【００４０】相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを形成するために、水と粗製フェ
ノールかん出液の流れに相溶性の相である希釈剤の組成物とを粗製フェノールか
ん出液の流れに加える。相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れは、炭化水
素相と攪拌せずに静止させることによって測定したときに少なくとも約８０重量
％の中和塩を含んでいる水相とを、１時間未満の滞留時間で分離することができ
る流れである。

【００４１】その希釈剤組成物は、かん出液の相分離器（８０）に存在する条件の下で、粗
製フェノールかん出液の流れの密度より低い組合せ密度を持っているのが適切で
ある。それは、炭化水素を、なるべくなら芳香族炭化水素を含んでいるのが適切
である。希釈剤組成物をどの供給源からでも引き出せる間は、クメンおよびα−
メチルスチレンから成る粗製アセトンかん出液の流れの一部をライン（５４）を
通してライン（６２）の粗製フェノールかん出液の流れに再循環するのが有利で
ある。クメンおよびα−メチルスチレンを含むライン（５４）の希釈剤組成物中
の炭化水素は、その方法を通って最終的に、精留塔（１００）での蒸留からライ
ン（１０２）に流れ、そして中和器（１０）に供給される。それによって、その
方法を通る炭化水素希釈剤組成物の流れのループを放出を最少にして閉じる。

【００４２】１つの例として、粗製フェノールかん出液の流れの密度は、１８０℃から２１
０℃の温度範囲およびその流れを液体状態に保つのに充分な圧力で、約０．８６
〜０．９３ｇ／ｍｌ（５４〜５８ｐｃｆ）である可能性がある。フェノールは水
より高い密度を持っているが、フェノールはまた水と容易に混和しやすく、中和
塩を除去するように設計された相分離操作における炭化水素相と水相の間で満足
な相分離を得るのを難しくしている。したがって、粗製フェノールかん出液の流
れの密度より低い密度を持っている炭化水素希釈剤組成物を加えて、炭化水素と
水相の間の相分離を高める。相分離を高めるというこの方法は、塩を除去するこ
とでは塩の濃度を高くする方法よりももっと効果的である。なぜなら、塩濃度を
高めることによって炭化水素相に分布している塩の量が増加して、その単位操作
の有効性が減るからである。

【００４３】フェノールと相溶性で容易に混和する相である希釈剤は、フェノールより低い
密度を持っており、そして相分離器の操作条件の下で水と非相溶性の相である希
釈剤が好ましい。そのような希釈剤は、溶解したフェノールを水相から炭化水素
相に引き寄せるだろう。６０〜９０重量％のクメン、１０〜３０重量％のα−メ
チルスチレン、および任意に１０重量％未満の他の炭化水素から成り、しかも水
を含んでいない、０．８１７〜０．８５７（５１〜５３．５ｐｃｆ）という組合
せ炭化水素の密度を有する希釈剤組成物はただ１つの例であるが、好ましい組成
物である。なぜなら、それはアセトン仕上げ操作から抽出物として容易に得るこ
とができるからである。任意に、もし望むならば、その希釈剤組成物を、まず水
を除去しないで、アセトン仕上げ塔（４０）からライン（６２）へ直接再循環す
ることもできる。適当な希釈剤組成物の別の例には、それぞれ新鮮な投入原料と
して、またはその方法のどの供給源からも引き出されるクメンの流れ、またはア
ルファ−メチルスチレンの流れが含まれる。

【００４４】充分な相分離を得るために、粗製フェノールかん出液の流れよりも低い密度を
有する炭化水素希釈剤組成物を添加するのが好ましいが、密度差が大である必要
はない。本発明は特定の密度差に限定されないが、本発明の利点は、相分離器（
８０）において炭化水素相を水相から効率よく分離できるのは、その両者の密度
の差がたった０．０１６〜０．０３２ｇ／ｍｌ（１〜２ｐｃｆ）であるときであ
るということである。この利点は、粗製フェノールかん出液の流れに存在するフ
ェノールの割合が低いために達成される。８５重量％以上のフェノールから成る
流れは、フェノールと水の間のすばやい混和性のために、水相を効果的に相分離
させるには、より大きな密度デルタを有する希釈剤組成物の使用を必要とするだ
ろう。

【００４５】本発明にとっての特別な利点は、相分離可能な流れを生成するのに必要な希釈
剤組成物の体積量が、側面抜き出しまたはライン（３２）におけるようにかん出
液からのいずれかとして、スプリッター（３０）を出る流れから相分離可能な流
れを作ろうと試みる場合に必要とされるであろう希釈剤の体積と比較して、少な
いということである。ライン（２１）の開裂塊の多量の化合物がスプリッター（
３０）でライン（３１）を通して除去され、そしてライン（３２）の粗製フェノ
ールの流れの量が粗製フェノール塔（６０）を通してフェノールをライン（６１
）へ除去することによりさらに減少するので、その方法は、充分な相分離をもた
らすのに、ほんのわずかの量の希釈剤組成物を必要とするという利点を与える。

【００４６】特に、ライン（２１）を通してスプリッター（３０）に供給される開裂塊の１
時間あたり１００重量部毎に、１時間あたり３重量部未満の希釈剤組成物が、相
分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを作るのに必要とされるのが都合がよ
い、好ましくは２重量部未満、そして１時間あたりわずか１．５重量部以下であ
ってもよい。それぞれ、中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れ
の１時間あたり１００重量部に基づいており、そして相分離可能な粗製フェノー
ルかん出液に存在する水を計算に入れていない。

【００４７】粗製フェノールかん出液の流れの量に比例して加えられる希釈剤組成物の量は
、炭化水素相を水相から相分離するのに十分である。上限はないが、希釈剤組成
物を多く加えれば加えるほど、加工し処理しなければならない下流の設備を通る
材料の負荷が高くなる。希釈剤組成物と粗製フェノールかん出液組成物の適当な
重量割合は、少なくとも０．１５：１、より好ましくは０．３：１、最も好まし
くは０．４５〜０．６：１である。希釈剤組成物の具体的な量は、その負荷要因
を低く保つことと効率的に相分離するのに充分な希釈剤を提供することの間でつ
り合いがとれている。

【００４８】希釈された粗製フェノールかん出液の流れの組成物は、 α−メチルスチレン：３〜１０重量％クメン：１０〜４０重量％フェノール：５〜２５重量％アセトフェノン：７〜２０重量％ジメチルベンジルアルコール：１〜５重量％クミルフェノール：７〜２０重量％ α−メチルスチレン二量体：３〜１０重量％タール／重質物：６〜２０重量％塩：０．０５〜０．２５重量％を含むことができる。

【００４９】相分離器への投入材料が比較的少量だと中和の塩の８０重量％以上を除去する
のに効果的なので、相分離器（８０）への全体的な炭化水素の体積流量は非常に
少ない。炭化水素は、流れにある水以外の化合物を意味している。特に、どの供
給源からでも入る相分離器への全ての炭化水素の流量は、中和塩の少なくとも８
０重量％、より好ましくは少なくとも９０重量％を効果的に分離して相分離器か
ら塩の水性パージの流れに放出するために、スプリッター（３０）に供給される
中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の総量の１時間あたり１００重
量部に基づいて、重量部で１時間あたり、約１０未満、好ましくは７未満、より
好ましくは６未満、最も好ましくは５以下であることだけが必要である。

【００５０】希釈剤組成物のほかに、粗製フェノールかん出液の流れの相分離する能力をさ
らに高めるために、粗製フェノールかん出液の流れに、追加成分として水を加え
る。図１に描かれているように、相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを
作るために、希釈剤組成物を加えた後に、ライン（６３）の希釈された粗製フェ
ノールかん出液の流れにライン（８２）を通して水を加える。塩を濃縮し、過剰
の水による装置の負荷を避け、そしてフェノールと水との混和性によるフェノー
ルの水相への損失を避けるために、水の量はできるだけ少なく保つべきであるが
、一方、量を多くすると相間の密度の差が増大して炭化水素相からの塩の除去を
容易にする可能性がある。相分離を高めることと水性の流れへのフェノールの過
剰な損失を避けることの間でバランスした水の最適の範囲を得ることは、通常の
技術の範囲内である。一般に、水の量は、体積では、相分離可能なフェノールか
ん出液の流れ中の炭化水素の量よりも多い。相分離可能な粗製フェノールかん出
液の流れの中の水と炭化水素の体積比は、少なくとも１：１が適当であり、好ま
しくは１．１：１から３：１の範囲であり、約１．５：１から２．５：１の比を
持つのがより好ましく、そして約２：１の比が最も好ましい。

【００５１】水は液体としてまたは蒸気として加えることができるが、液体として加えるの
が好ましい。水を、新鮮な流れとして、またはかん出液の相分離器（８０）から
発生する再循環流として加えることもできるが、後者が好ましい。水を、希釈剤
組成物を加える前に、同時に、または後に加えることができる。１つの実施形態
では、水は、かん出液の相分離器（８０）から発生してライン（８２）を通る希
釈された粗製フェノールかん出液流に加えられている。水流の組成物の代表的な
非限定的な例は、９０〜９５重量％の水、３〜７重量％の中和塩、および０．５
〜３重量％のフェノールを含んでいる。

【００５２】相分離可能なフェノールかん出液の流れは、例えば、さらに蒸留することによ
って任意に濃縮される可能性があるフェノールかん出液の流れに、１時間あたり
正味５重量部以下の量で水を加えることによって形成されるのが適切である。上
記のように、もっと多くの水を加えることもできるが、水の正味添加量は低く保
ち、下流でより多量の水を処理するのを避けるべきである。より好ましくは１時
間あたり正味わずか２重量部以下、最も好ましくは１時間あたり１重量部以下、
そしてたとえ１時間あたり正味０．５重量部以下の水でも、それぞれがスプリッ
ター（３０）に供給される中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊中の
全成分の１時間あたり１００重量部の流れに基づいて、相分離可能な炭化水素の
フェノールかん出液の流れに添加する必要がある。

【００５３】相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを形成するために、水と希釈剤が
いったん粗製フェノールかん出液の流れに加えられると、その成分は任意に、し
かし好ましいことに完全に混合される。静的混合、乱流インライン混合、あるい
はかん出液ミキサー（７０）として図１に描かれている可変速ミキサーによる攪
拌など、任意の混合手段が適している。図１に示されているように、相分離可能
な粗製フェノールかん出液の流れがライン（６４）を通ってかん出液ミキサー（
７０）に入り、希釈剤組成物をできるだけ多くの水と接触させるに充分な混合を
実現する。それによって水相に溶解したフェノールは炭化水素相に移される。も
し望むならば、その流れを微小に乳状にすることも可能である。次いで、そのよ
く混合された流れは、ライン（７１）を通って、かん出液の相分離器（８０）に
入る。

【００５４】本発明の１つの実施形態では、分離器（８０）に入る相分離可能な粗製フェノ
ールかん出液の流れの組成物は、少なくとも４０重量％の水、２０重量％未満の
フェノール化合物、少なくとも１．５重量％の量のアルカリ金属塩、フェノール
系のタール、およびα−メチルスチレン二量体から成り、その中で、水とその組
成物中の水以外の全成分との体積比は３：１以下である。より好ましい実施形態
では、相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れの組成物は、５０重量％以上
の水、５重量％を超えるクメン、０．５重量％を超えるα−メチルスチレン、１
０重量％未満のフェノール、８重量％未満の量で存在するフェノール系のタール
、および５重量％未満の量で存在するα−メチルスチレン二量体から成っている
。最も好ましい実施形態では、相分離可能な粗製フェノールかん出液組成物の成
分の重量範囲は次の通りである。 α−メチルスチレン：０．５〜８重量％クメン：５〜１５重量％フェノール：３〜１０重量％アセトフェノン：３〜１０重量％ジメチルベンジルアルコール：０．２〜４重量％クミルフェノール：３〜１０重量％ α−メチルスチレン二量体：１〜５重量％タール／重質物：３〜８重量％塩：２〜５重量％水：５０〜７５重量％

【００５５】相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れ中の水相から炭化水素相を相分離
するどの手段も適している。図１に描かれているように、かん出液の相分離容器
（８０）が装備されており、そこで相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れ
を、その容器の１つの端に、スプレーとして注入し、そして攪拌しないで長い間
にわたり沈降および浮遊させることによって炭化水素相と水相に相分離させる。

【００５６】相分離を促進するために、上流の温度および圧力の条件と比較して、かん出液
の相分離器（８０）の中の温度および圧力を下げると都合がよいかもしれないが
、その液体組成物の粘度を低く保ち、そして好ましくは炭化水素相と水相の間に
最適の密度勾配を与えるために、温度は１００℃より高く留めるのが望ましい。
したがって、水の沸点を超える温度が好ましく、特に１１０℃より高い温度が好
ましく、最も好ましいのは１１５℃から１４０℃である。温度がどの成分の大気
圧での沸点をも超える場合、容器内部の圧力は、液相の組成物を保持するために
十分高く保つべきである。好ましくは、圧力を１３．８ｋＰａ〜０．６９ｍＰａ
（２〜１００ｐｓｉｇ）超、最も好ましくは０．２４〜０．４８ｍＰａ（３５〜
７０ｐｓｉｇ）超に設定する。分離器内での滞留時間は、流れの組成物と分離器
内部の条件次第である。一般に、相分離を達成するのに５分から６０分の滞留時
間で十分である。

【００５７】本発明の方法は、大量の投入材料を処理して分離させ、そして相分離器から８
０重量％以上の中和塩を塩の水性パージ流として放出するために、相分離器を必
要としないので、その容器を都合のよい大きさにすることができる。

【００５８】いったん水相が炭化水素相から分離されると、それは、ライン（８２）を通る
かん出液の流れとして引き出される、そして、密度の低い上層の炭化水素流が、
かん出液の相分離器からライン（８１）を通って重質炭化水素分解装置（９０）
へと引き出される。相分離により、炭化水素相中に存在する中和塩の量は、相分
離の前に存在する中和塩の量、または中和されたアラルキルヒドロペルオキシド
開裂塊の流れまたは粗製フェノールの流れに存在する塩の量と比較して、減少し
ている。１つの実施形態では、粗製フェノールかん出液の流れに存在する塩の少
なくとも８０重量％、好ましくは少なくとも９０重量％が、炭化水素相から除去
されて、水相へ移される。９４重量％以上もの中和塩が、本発明の方法から塩の
水性パージ流として除去される。

【００５９】炭化水素相から分離される水性の流れの少なくとも一部は、必要に応じて、廃
棄物流として処理するために、方法からパージされる。好ましくは、その水相の
一部はライン（８２）を通してライン（６２）または（６３）に再循環され、粗
製フェノールかん出液の流れへ添加するための塩水パージによる水の損失を補給
するのに、水の供給源として、ライン（８４）の新鮮な供給水と一緒に使用され
る、そして水相の別の部分はライン（８３）を通して塩水パージとしてパージさ
れる。

【００６０】本発明の方法の利点は、その方法からのかなりの量の中和塩を同時に除去して
いながら、回収塔から下流の任意の段階で放出される中和塩を含んでいる水の量
が少ないということである。特に、本発明の方法は、アラルキルヒドロペルオキ
シド開裂塊の流れの１時間あたり１００重量部に基づき、１時間あたり５重量部
未満の割合で、中和塩を含んでいる水相の正味量を放出およびパージすることを
可能にする。この低い放出割合でさえ、スプリッタ−に入る直前のどの段階にお
いても、中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れから、存在する
中和塩の少なくとも８０重量％、好ましくは９０重量％以上が除去される。より
好ましい実施形態では、放出された水相の正味の量は１時間あたり１．５重量部
未満であり、そして１未満、より好ましくは０．５未満、そして最も好ましくは
１時間あたり０．３重量部未満でさえあり、それぞれスプリッタ−に入る直前の
中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の１時間あたり１００重量部に
基づいている。したがって、その方法は少量の廃水だけを消費し、処理しなけれ
ばならない水量の減少および水のパージに消えるフェノール量の減少などの他の
利点をもたらす。本発明の方法における中和塩の除去は、また、スプリッター全
体にわたる組成物の分布の安定性によって決まるものではない。

【００６１】本発明による方法は、また、塩の水性パージ流（８３）における塩の量を濃縮
する。本発明による方法は、塩の水性パージ流の重量に基づいて、少なくとも９
０重量％の水中少なくとも３重量％の塩濃度、より好ましくは少なくとも４また
は少なくとも５重量％の中和塩さえも達成することが可能である。ライン（８３
）の水性パージ流の代表的な組成物は、これら３つの成分に基づいて、９０〜９
５重量％の水、３〜７重量％の中和塩、および０．５〜３重量％のフェノールを
含んでいる。

【００６２】ライン（８１）の炭化水素の流れは、炭化水素の流れが、相分離された炭化水
素の流れより多くのフェノール化合物が濃縮された軽質留分の流れと、相分離さ
れた炭化水素の流れより多くのタールが濃縮され、粗製フェノールの流れと比較
して中和塩の量が少ないタールの流れとに分離される重質炭化水素分解装置（９
０）に導入される。その分解装置は、フェノール化合物が濃縮されている軽質留
分の流れに含まれている軽質留分を任意に生成する可能性がある。

【００６３】ライン（８１）を通る流れとして出る炭化水素相は、 α−メチルスチレン：３〜１０重量％クメン：３〜４０重量％フェノール：５〜２５重量％アセトフェノン：７〜２０重量％ジメチルベンジルアルコール：１〜５重量％クミルフェノール：７〜２０重量％ α−メチルスチレン二量体：３〜１０重量％タール／重質物：６〜２０重量％塩：０．００５〜０．０２重量％を含む代表的な組成物を有する。

【００６４】分解されないアセトフェノン、クミルフェノール、α−メチルスチレン二量体
およびタール／重質物のような重質炭化水素、および非常に少量のフェノールは
、その重質炭化水素分解装置（９０）のかん出液から除去される。塩の量は少な
いので、その重質炭化水素分解装置のかん出液の汚損は実質的に減少している。
さらに、重質炭化水素分解装置のかん出液の流れの一部を重質炭化水素分解装置
へ再循環させるリボイラーの汚損は、ライン（９２）を通して出る重質かん出液
のタールの流れを処理するた他の設備の汚損と同様に、実質的に減少している。
したがって、重質炭化水素分解装置を出る重質炭化水素のかん出液の流れは、ボ
イラーの燃料として使用することができる。α−メチルスチレン、クメン、フェ
ノール、水、およびジメチルベンジルアルコール、クミルフェノール、α−メチ
ルスチレン二量体の分解生成物のような炭化水素の流れのより軽質の留分、そし
てタール／重質オリゴマーは、ライン（９１）を通って塔頂留出物として、重質
炭化水素分解装置を出る。

【００６５】本発明の別の実施形態では、軽質留分の流れの少なくとも一部は再循環して、
アラルキルヒドロペルオキシド開裂塊が中和される中和ゾーンへ戻される。これ
は、より軽質の留分の流れを先ず精製することによって達成されるのが好ましい
。そのより軽質の留分の組成物はライン（９１）を通して精留塔（１００）に供
給される。ベンゼン、プロパンおよび水のような非常に軽い成分はライン（１０
１）を通って精留塔の塔頂から取り除かれる。一方、フェノール、クメン、およ
びα−メチルスチレンのような高沸点化合物そして少量のエチルベンゼンはライ
ン（１０２）を通って精留塔の底を出て、その少なくとも一部または全部がライ
ン（１）を通って中和器（１０）に再循環される。これは、いったん中和器（１
０）で部分的にまたは完全に中和されたライン（１）の組成物の容器（２０）で
相分離する能力をさらに高めることになるだろう。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、アラルキルヒドロペルオキシド開裂塊に含まれる生成物の分離方法の
その部分の方法流れ図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ドーム，デイビツド・ワーナーアメリカ合衆国、テキサス・77586、シーブルツク、カービー・オークス・ドライブ・ノース・4307 (72)発明者ロンゴーリア，ロバート・カルロスアメリカ合衆国、テキサス・77083、ヒユーストン、アパートメント・1132、パビリオン・ポイント・14402 (72)発明者タガート，オースチン・デイル，ザ・セカンドアメリカ合衆国、テキサス・77059、ヒユーストン、ローン・ヒツコリー・コート・ 11823 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD11 AD16 BD40 BD41 BD53 BD60 BD84 FC52 FE13

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アルキルで置換された芳香族化合物を酸化してそのヒドロペ
ルオキシド誘導体を生成し、続いてそのヒドロペルオキシドの開裂によりアラル
キルヒドロペルオキシド開裂塊を生成し、そのアラルキルヒドロペルオキシド開
裂塊を中和して中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れを生成す
ることを含むフェノール化合物の製造方法であって、ａ）中和塩を含む中和されたアラルキルヒドロペルオキシド開裂塊の流れを、
粗製ケトンの流れと中和塩を含む粗製フェノールの流れに分離すること、ｂ）その粗製フェノールの流れを、フェノール化合物が濃厚な濃縮されたフェ
ノールに富んだ流れと、それぞれその粗製フェノールの流れと比べてタールおよ
びアルファメチルスチレン二量体が濃厚な粗製フェノールかん出液であって、中
和塩を含んでいる前記粗製フェノールかん出液の流れとに分離すること、ｃ）その粗製フェノールかん出液の流れに水および希釈剤組成物を加えて、そ
れによって、相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを生成することであっ
て、前記希釈剤組成物は、その粗製フェノールかん出液の流れに相溶性の炭化水
素相から成り、その粗製フェノールかん出液の流れの密度より低い組み合わせ密
度を有すること、ｄ）その相分離可能な粗製フェノールかん出液の流れを、中和塩を含んでいる
水相および炭化水素相に分離することを含み、それによって、炭化水素相中の中
和塩の量が分離の前に存在している中和塩の量と比べて減少している方法。
【請求項２】希釈剤組成物と粗製フェノールかん出液の流れとの重量比が
少なくとも０．１５：１である請求項１に記載の方法。
【請求項３】水と粗製フェノールかん出液の流れとの体積比が少なくとも
１：１である請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】その希釈剤組成物は２０重量％未満のフェノール化合物を含
む請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】その希釈剤組成物はクメンおよびα−メチルスチレンを含む
請求項４に記載の方法。
【請求項６】さらに（ｉ）前記粗製ケトンの流れをその粗製ケトンの流れを超えてケトンが濃厚な
濃縮されたケトンに富んだ流れと粗製ケトンかん出液の流れとに分離すること、（ｉｉ）その粗製ケトンかん出液の流れの少なくとも一部を前記希釈剤組成物
として段階Ｃ）の粗製フェノールかん出液の流れに供給することを含む請求項１
から５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】さらに前記粗製ケトンかん出液の流れの一部を、中和の前に
アラルキルヒドロペルオキシド開裂塊に供給することを含む請求項６に記載の方
法。
【請求項８】炭化水素相はフェノール化合物が濃厚な軽質留分の流れとタ
ールが濃厚なタール質の流れに分離され、前記タール質の流れは粗製フェノール
の流れと比較して中和塩の量が少ない請求項１から７のいずれか一項に記載の方
法。
【請求項９】少なくとも４０重量％の水、２０重量％未満のフェノール組
成物、少なくとも１．５重量％の量のアルカリ金属塩、フェノール系のタール、
およびα−メチルスチレン二量体を含む組成物であって、その中で水と水以外の
前記組成物中の全成分との体積比が１：１から約３：１の間であり、その百分率
は水、フェノール化合物、アルカリ金属塩、フェノールタール、およびα−メチ
ルスチレン二量体の合計に基づいている組成物。
【請求項１０】５０重量％以上の水、５重量％を超えるクメン、１重量％
を超えるα−メチルスチレン、１０重量％未満のフェノール、６重量％未満の量
で存在するフェノール系のタール、および４重量％未満の量で存在するα−メチ
ルスチレン二量体から成り、その百分率は水、クメン、α−メチルスチレン、フ
ェノール、フェノール系のタール、およびα−メチルスチレン二量体の合計に基
づいている請求項９に記載の組成物。