KR102472222B1 - 아세톤을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트 - Google Patents

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Abstract

일 구현예에서, 아세톤을 회수하는 방법은, 비스페놀 A 스트림을 비스페놀 A 생성물 스트림 및 미반응 아세톤을 포함하는 추출 스트림으로 분리하는 단계; 비스페놀 A 제조 설비의 회수 구획에서 상기 미반응 아세톤을 회수하고, 메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계; 및 상기 페놀 정제 플랜트에서 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 정제하여 아세톤 생성물 스트림을 형성하는 단계를 포함한다. 상기 아세톤 생성물 스트림은 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림과 비교하여 감소된 양의 메탄올을 포함할 수 있다.

Description

아세톤을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트{METHOD OF RECOVERING ACETONE AND A PLANT FOR RECOVERING THE SAME}
본 개시내용은 아세톤을 회수하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트에 관한 것이다.
비스페놀 A (BPA)는 2백만 톤 초과의 세계적인 추정 연간 생산량을 갖는 높은 생산 부피의 화합물이다. 이러한 화합물에 대한 수요는 다수의 높은 상품성의 재료, 예컨대 에폭시 및 폴리카보네이트의 제조에서의 단량체로서의 이의 사용에 주로 기인한다. BPA를 제조하는 일반적인 방법은 산 촉매 또는 술폰화 폴리스티렌 수지의 존재 하에서의 아세톤과 2 당량의 페놀의 축합 반응을 포함한다. 이러한 반응은 종종 완전한 축합의 보장을 보조하기 위해 과량의 페놀 중에서 수행된다. 결과적으로, BPA 제조 플랜트에서, 생성물 스트림은 생성물 BPA로부터 분리될 수 있는 과량의 페놀을 포함한다. 상기 분리된 페놀은 소정량의 미반응 아세톤을 포함한다. 이러한 과량의 미반응 페놀 및 미반응 아세톤은 회수되어, BPA 제조 플랜트로 다시 재순환되거나 또는 상이한 공정에 사용될 수 있다.
BPA 플랜트로부터 아세톤을 보다 효율적으로 회수할 수 있는 방법에 대한 필요성이 당업계에 여전히 존재한다.
아세톤을 회수 및 정제하는 방법 및 이를 회수하기 위한 플랜트가 본원에 개시된다.
일 구현예에서, 아세톤을 회수하는 방법은, 페놀 및 아세톤을 BPA 반응기에서 촉매의 존재 하에 반응시켜, 비스페놀 A를 포함하는 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계; 상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림 및 미반응 아세톤을 포함하는 추출 스트림으로 분리하는 단계; 상기 추출 스트림을 아세톤 추출 칼럼에서 추출 상단 배출구 스트림 및 추출 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 추출 하단 배출구 스트림을 아세톤 스트리퍼(stripper) 칼럼에서 증기의 존재 하에 분리하여 스트리퍼 상단 배출구 스트림 및 물을 포함하는 스트리퍼 하단 배출구 스트림을 형성하는 단계; 상기 추출 상단 배출구 스트림을 용매 회수 칼럼에서 분리하여 회수 상단 배출구 스트림 및 회수 하단 배출구 스트림을 형성하는 단계; 상기 회수 상단 배출구 스트림 및 상기 스트리퍼 상단 배출구 스트림 중 하나 또는 둘 모두를 디캔터(decanter)에서 분리하여 유기 디캔터 스트림 및 수성 디캔터 스트림을 형성하는 단계; 상기 추출 상단 배출구 스트림, 상기 스트리퍼 상단 배출구 스트림, 상기 수성 디캔터 스트림 및 상기 회수 상단 배출구 스트림 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 형성하는 단계; 메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계; 및 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 정제하여 아세톤 생성물 스트림을 형성하는 단계를 포함한다.
또 다른 구현예에서, 회수된 아세톤을 정제하는 방법은, 메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트의 예열기, 스플리터(splitter) 칼럼 및 제1 아세톤 칼럼 중 적어도 하나에 도입하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 상기 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 상기 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 제1 아세톤 칼럼에서 제1 상단 스트림 및 제1 하단 스트림으로 분리하는 단계; 상기 제1 하단 스트림을 제2 아세톤 칼럼에서 제2 하단 스트림 및 정제된 아세톤을 포함하는 아세톤 생성물 스트림으로 분리하는 단계를 포함한다.
추가의 구현예에서, 아세톤을 정제하기 위한 통합 시스템은, 제1 추출 주입구, 상단 추출 배출구 및 하단 추출 배출구를 포함하는 아세톤 추출 칼럼; 스트리퍼 주입구, 증기 스트리퍼 주입구, 상단 스트리퍼 배출구 및 하단 스트리퍼 배출구를 포함하며, 상기 하단 추출 배출구는 상기 스트리퍼 주입구와 유체 연통된 것인 아세톤 스트리퍼 칼럼; 디캔터 주입구, 수성 디캔터 배출구 및 유기 디캔터 배출구를 포함하며, 상단 용매 회수 배출구 및 상기 상단 스트리퍼 배출구 중 하나 또는 둘 모두는 상기 디캔터 주입구와 유체 연통된 것인 디캔터; 및 제1 용매 회수 주입구, 제2 용매 회수 주입구, 상단 용매 회수 배출구 및 하단 회수 배출구를 포함하는 임의선택적인(optional) 용매 회수 칼럼을 포함하며; 여기서, 존재하는 경우, 상기 상단 추출 배출구는 상기 제1 용매 회수 주입구와 유체 연통되고; 상기 유기 디캔터 배출구는 상기 제2 용매 회수 주입구 및 아세톤 추출 칼럼의 제2 추출 주입구 중 하나 또는 둘 모두와 유체 연통되고; 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 페놀 정제 시스템의 스트림과 유체 연통되고; 여기서 상기 페놀 정제 시스템은 아세톤 생성물 스트림을 회수하도록 구성된다.
상기 기재된 특징 및 다른 특징은 하기 도면 및 상세한 설명에 의해 예시된다.
이제 예시적인 구현예인 도면을 참조하며, 여기서 유사 요소는 똑같이 넘버링된다. 각각의 칼럼 각각에 투입되는 스트림은 개별 스트림으로서 또는 조합된 스트림으로서 투입될 수 있으며, 도면은 본 발명의 방법의 구현예의 단지 예시임이 주목된다.
도 1은 페놀 제조 플랜트의 페놀 및 아세톤 정제 시스템의 일 구현예의 도시적 예시이며;
도 2는 아세톤 정제 시스템을 포함하는 비스페놀 A 제조 설비의 도식적 예시이다.
전형적인 BPA 플랜트로부터 회수된 아세톤은 일반적으로 높은 메탄올 농도를 갖는 (예를 들어, 0.4 내지 2 중량% (wt%)를 포함하는) 정제된 아세톤을 유발한다. 페놀 제조 설비의 아세톤 정제 구획 (이는 메탄올 불순물을 제거하는 것에 대해서 일반적으로 알려져 있지 않음)에서 BPA 제조 설비로부터의 상기 아세톤 스트림을 정제함으로써, 아세톤 생성물 스트림 중 메탄올 농도는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림의 메탄올 농도와 비교하여, 예를 들어 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 150 중량 백만분율 (ppm) 이하의 양으로 감소될 수 있는 것이 놀랍게도 발견되었다. 회수된 아세톤 중 메탄올에서의 이러한 감소는, BPA 제조 플랜트에서의 사용을 위해 재순환되는 아세톤 중에 존재하는 임의의 메탄올은 BPA 제조에 사용되는 촉진제의 수명 감소를 유발하기 때문에 유의할 수 있다.
페놀을 제조하기 위한 반응의 일례는 쿠멘 공정을 통한 것이다. 여기서, 벤젠, 프로필렌 및 산소의 반응 혼합물은 반응하여, 아세톤 및 페놀을 포함하는 생성물 혼합물을 생성한다. 예를 들어 도 1에 예시된 바와 같이 페놀 정제 시스템을 사용하여 생성물 혼합물을 정제할 수 있다. 도 1은 페놀 제조 플랜트의 페놀 정제 시스템(300)의 도식적 예시이다. 상기 페놀 정제 시스템(300)은 아세톤 및 페놀을 포함하는 공급 스트림(301)을 포함할 수 있다. 상기 공급 스트림(301)은 상류 페놀 제조 공정으로부터의 비-페놀 화합물, 예컨대 물, 쿠멘, 디메틸벤질 알콜 (DMBA), 히드록시아세톤 (HA), α-메틸스티렌 (AMS), AMS 이량체, 아세토페논 (AP), 아세트알데히드, 쿠밀 페놀, 페놀 수지, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 추가로 포함할 수 있다.
상기 공급 스트림(301)은 아세톤 정제 구획(200)으로부터 회수된 페놀을 함유하는 아세톤 정제 재순환 스트림(252) 및 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598) 중 하나 또는 둘 모두와 조합되어 예열기 주입구 스트림(302)를 형성할 수 있다. 상기 예열기 주입구 스트림(302)는 임의의 적합한 가열 공정에 의해 예열기(310)에서 가열될 수 있다. 예를 들어, 예열기(310)은 병렬로 작동하는 예열기 유닛(311 및 312)를 포함할 수 있다. 이러한 구성에서, 상기 예열기(310)은 상기 예열기 주입구 스트림(302)를 목적하는 온도로 여전히 가열하면서 보다 높은 유량을 수용할 수 있다. 3종의 스트림이 조합된 후 예열기에 투입되는 것이 예시되어 있지만, 상기 스트림들은 상기 예열기에 다른 구성으로 첨가될 수 있음이 주목된다.
상기 예열기(310)은 스플리터 주입구 스트림(303)을 통해 스플리터 칼럼(320)과 유체 연통될 수 있다. 스플리터 주입구 스트림(303)은 5 내지 50 중량%, 구체적으로 10 내지 40 중량%, 보다 구체적으로 20 내지 40 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 스플리터 주입구 스트림(303)은 20 내지 75 중량%, 구체적으로 30 내지 60 중량%, 보다 구체적으로 40 내지 50 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 주입구 스트림(303)은 0 내지 35 중량%, 구체적으로 5 내지 30 중량%의 비-페놀 화합물을 포함할 수 있다. 상기 예열기는 상기 스플리터 주입구 스트림(303)이 90℃ 이상, 예를 들어 90 내지 180℃, 또는 90 내지 150℃, 또는 100 내지 135℃의 온도로 가열되도록 작동될 수 있다. 아세톤 정제 재순환 스트림(252) 및 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598) 중 하나 또는 둘 모두가 상기 스플리터 주입구 스트림(303)에 첨가된 후 상기 스플리터 칼럼(320)에 투입될 수 있거나, 또는 개별적으로 첨가될 수 있다. 상기 스플리터 칼럼(320)은 상기 스플리터 주입구 스트림(303)의 종들을 이들의 휘발성 (예를 들어, 종들이 주어진 온도에서 증발하는 경향 (이는 종들의 증기 압력과 관련됨))을 기초로 스플리터 상단 배출구 스트림(321) 및 스플리터 하단 배출구 스트림(322)로 분리한다. 상기 스플리터 칼럼(320)은 1개 이상의 증류 칼럼을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 칼럼(320)은 90 내지 150 섭씨 온도 (℃), 구체적으로 100 내지 140℃의 온도에서 작동할 수 있다. 상기 스플리터 칼럼(320)은 250 내지 450 킬로파스칼 (kPa), 구체적으로 300 내지 400 kPa의 압력에서 작동할 수 있다.
상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 아세톤을 비롯하여 상기 스플리터 주입구 스트림(303) 중 보다 높은 휘발성 종을 함유할 수 있으며, 여기서, 예를 들어 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 1 중량% 이하의 아세톤, 또는 0.01 중량% 이하의 아세톤, 또는 0 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 30 내지 70 중량%, 구체적으로 40 내지 60 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 10 내지 40 중량%, 구체적으로 15 내지 30 중량%의 쿠멘을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 0 내지 5 중량%, 구체적으로 0 내지 1 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 35 중량% 이하, 구체적으로 1 내지 30 중량%의 비-페놀 화합물, 예컨대 α-메틸스티렌, 물, 히드록시아세톤, 아세트알데히드, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 독립적으로 하기 각각을 0 내지 1 중량% 포함할 수 있다: 디메틸벤질 알콜, 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, 히드록시아세톤, 아세토페논, 메탄올, 아세트알데히드, AMS 이량체 및 2-메틸벤조푸란.
상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)은 상기 스플리터 칼럼(320)의 상단으로부터 회수되고, 상기 아세톤 정제 구획(200)으로 공급될 수 있으며, 여기서 아세톤 생성물 스트림(231)이 회수될 수 있다. 예를 들어, 스플리터 칼럼(320)은 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321)을 통해 제1 아세톤 칼럼(210)과 유체 연통될 수 있으며, 부식성 스트림(235)가 제1 아세톤 칼럼(210)에 추가로 첨가될 수 있다. 제1 아세톤 칼럼(210)은 제1 상단 스트림(211) 및 제1 하단 스트림(212)를 형성할 수 있다. 상기 제1 하단 스트림(212)는 제2 아세톤 칼럼(230)에 첨가되어, 제2 하단 스트림(232) 및 정제된 생성물 아세톤을 포함하는 아세톤 생성물 스트림(231)을 형성할 수 있다.
상기 제2 하단 스트림(232)는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)을 통해 첨가된 모든 메탄올 중 95 내지 100 중량%를 포함할 수 있다. 상기 제2 하단 스트림(232)는 분리기(250)에서, 예를 들어 디캔터에서 분리되어, 쿠멘을 포함하는 디캔팅된 스트림(251), 및 상기 예열기(310) 및 상기 스플리터 칼럼(320) 중 하나 또는 둘 모두에 첨가될 수 있는 아세톤 페놀 재순환 스트림(252)를 형성할 수 있다. 상기 아세톤 생성물 스트림(231)은 99.5 내지 100 중량% 미만, 또는 99.6 내지 100 중량% 미만, 또는 99.7 내지 100 중량% 미만의 아세톤을 포함할 수 있다. 상기 아세톤 생성물 스트림(231)은 0.5 중량% 이하의 물을 포함할 수 있다. 상기 아세톤 생성물 스트림(231)은 0.4 중량% 미만, 구체적으로 0.3 중량% 이하, 또는 0 내지 0.1 중량%의 메탄올을 포함할 수 있다. 상기 아세톤 생성물 스트림(231)은 150 ppm 이하, 또는 0 내지 100 ppm의 메탄올을 포함할 수 있다. 상기 아세톤 생성물 스트림(231)은 10 ppm 이상 또는 50 ppm 이상의 메탄올을 포함할 수 있다.
상기 아세톤 정제 구획(200)은 페놀을 포함하는 아세톤 정제 재순환 스트림(252)를 제공할 수 있으며, 이는 상기 공급 스트림(301)과 조합되거나, 상기 스플리터 주입구 스트림(303)과 조합되거나, 분리 공정으로 보내지거나, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로 처리될 수 있다.
다시 페놀 정제 구획에 관하여, 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 상기 스플리터 칼럼(320)의 하단으로부터 회수될 수 있다. 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 페놀을 비롯하여 상기 스플리터 주입구 스트림(303) 중 보다 낮은 휘발성 종을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 94 중량% 이상, 구체적으로 95 내지 99 중량%, 보다 구체적으로 97 내지 99 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 0 내지 4 중량%의 α-메틸스티렌을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 0 내지 2 중량%의 아세토페논을 포함할 수 있다. 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 독립적으로 하기 각각을 0 내지 1 중량% 포함할 수 있다: 아세톤, 쿠멘, α-메틸스티렌, 물, 디메틸벤질 알콜, 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, 히드록시아세톤, 아세토페논, 메탄올, 아세트알데히드, 2-메틸벤조푸란 및 AMS 이량체. 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)는 조질 페놀 칼럼(360)으로 공급될 수 있으며, 여기서 이는 조질 상단 배출구 스트림(361) 및 조질 하단 배출구 스트림(362)로 분리될 수 있다. 상기 조질 페놀 칼럼 주입구 스트림은 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322), 임의선택적인(optional) 피니셔(finisher) 하단 배출구 스트림(382), 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 상기 조질 페놀 칼럼(360)은 100 내지 300℃, 구체적으로 150 내지 250℃의 온도에서 작동할 수 있다. 상기 조질 페놀 칼럼(360)은 75 내지 275 kPa, 구체적으로 100 내지 225 kPa의 압력에서 작동할 수 있다.
상기 조질 페놀 칼럼(360)은 증류 칼럼을 포함할 수 있으며, 이는 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322) 중에 존재하는 종들을 이들의 휘발성을 기초로 분리할 수 있다. 상기 조질 하단 배출구 스트림(362)는 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322) 중에 존재하는 보다 낮은 휘발성 종, 예컨대 파라쿠밀 페놀, 디쿠밀 페놀, AP, AMS 이량체, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 조질 하단 배출구 스트림(362)는 디메틸벤질 알콜, 아세토페논, AMS 이량체, 디쿠밀 페놀, 파라쿠밀 페놀 (PCP), 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 함유할 수 있다. 상기 조질 하단 배출구 스트림(362)는 분리 가공을 위해 상기 페놀 정제 시스템(300)으로부터 회수될 수 있다. 상기 조질 상단 배출구 스트림(361)은 97 내지 99.7 중량%의 페놀을 포함할 수 있다.
상기 조질 상단 배출구 스트림(361)은 원심 탈수기(hydro-extractor) 칼럼(370)의 추출기 주입구로 공급될 수 있다. 물을 함유하는 물 스트림(373)은 상기 원심 탈수기 칼럼(370)으로 바로 또는 상기 원심 탈수기 칼럼(370)과 유체 연통된 냉각기(374)로 공급될 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 액체-액체 추출 장치를 포함할 수 있으며, 이는 화합물을 2종의 상이한 비혼화성 액체 상 중 이들의 상대적인 용해도를 기초로 분리할 수 있다. 하나의 액체 상 (예를 들어, 페놀 풍부 상)에 존재하는 비-페놀 화합물은 제2 액체 상 (예를 들어, 물 상)으로 추출될 수 있으며, 여기서 상기 비-페놀 화합물은 보다 큰 용해도를 갖는다. 물 스트림(373)을 사용하여 상기 조질 상단 배출구 스트림(361)에 존재하는 비-페놀 화합물 (예를 들어, 알킬화 벤젠)을 추출할 수 있다.
상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 2종의 액체 상 사이의 계면 면적을 증가시키기 위한 내부 구조를 포함할 수 있다. 이러한 내부 구조는 고정된 플레이트, 패킹, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 (예를 들어, 상기 원심 탈수기 칼럼(370)과 열 연통되는 열 교환기를 통해) 가열될 수 있다. 상기 원심 탈수기는 2종의 비혼화성 액체 상 사이의 상호작용이 보장되도록 하는 임의의 적합한 유동 구성으로 작동할 수 있다. 예를 들어, 상기 원심 탈수기에 공급되는 열은 물 상을 부표시킬 수 있고, 상기 원심 탈수기 내에서 2종의 액체 상의 역류 유동을 추진시킬 수 있으며, 여기서 페놀 풍부 상은 상기 원심 탈수기의 하단 쪽으로 이동하고, 물 상은 상단 쪽으로 이동한다. 상기 물 상은 상기 냉각기(374)에서 냉각될 수 있고, 상기 원심 탈수기로 복귀될 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 30 내지 100℃, 구체적으로 50 내지 70℃의 온도에서 작동할 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 350 내지 550 kPa, 구체적으로 400 내지 500 kPa의 압력에서 작동할 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)을 빠져나온 상단 스트림의 적어도 일부는 상기 시스템, 예를 들어 상기 냉각기(374)의 상류 또는 하류로부터 제거될 수 있고, 상류 유닛, 예컨대 스플리터 칼럼(320) 또는 조질 페놀 칼럼(360) 중 하나 또는 둘 모두로 임의선택적으로(optionally) 재순환될 수 있다.
상기 탈수기 1차 배출구 스트림(371)은 페놀 및 비-페놀 화합물 (예를 들어, 디쿠밀 페놀, 2-메틸벤조푸란 (2-MBF), AP, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합)을 포함하는 페놀 풍부 상을 포함할 수 있다. 상기 탈수기 1차 배출구 스트림(371)은 98 내지 99.999 중량%의 페놀을 포함할 수 있다. 상기 탈수기 1차 배출구 스트림(371) 중에 존재하는 비-페놀 화합물은 헤테로원자를 포함 (예를 들어, 2-MBF)할 수 있으며, 이는 임의선택적인(optional) 이온 교환기(375)에서 보다 높은 분자 질량 종 (예를 들어, 헤테로원자를 갖는 종과 비교하여 보다 큰 분자 질량)으로 알킬화될 수 있다. 상기 임의선택적인(optional) 이온 교환기(375)로부터의 유출액은 피니셔 주입구 스트림(376)을 따라 피니싱(finishing) 칼럼(380)으로 공급될 수 있다. 상기 피니싱 칼럼(380)은 상기 피니셔 주입구 스트림(376)을 생성물 페놀 배출구 스트림(381) 및 피니셔 하단 배출구 스트림(382)로 분리할 수 있다. 상기 피니셔 하단 배출구 스트림(382)는 임의선택적으로(optionally) 재순환될 수 있고, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림(322)와 조합될 수 있다. 상기 피니셔 칼럼(380)은 적어도 1개의 증류 칼럼을 포함할 수 있다. 상기 생성물 페놀 배출구 스트림(381)은 페놀 정제 시스템(300)으로부터 회수되고, BPA 제조 플랜트에서 비스페놀-A (BPA)의 제조에 사용될 수 있다. 상기 생성물 페놀 배출구 스트림(381)은 99.5 중량% 이상, 구체적으로 99.5 내지 100 중량% 미만의 페놀을 포함할 수 있다.
비스페놀 A 제조 설비는 도 2에 예시되어 있다. 도 2는 반응기 공급 스트림(8)은 BPA 반응기(10)으로 보내져 BPA 스트림(12)를 형성할 수 있음을 예시한다. 반응기 공급 스트림(8)은 페놀, 아세톤 및 임의선택적으로(optional) 촉진제를 포함할 수 있다. 촉매는 촉매를 포함하는 고정층 반응기일 수 있다. 촉매는 이온 교환 수지 (예컨대, tert-아민 디비닐벤젠/스티렌 이온 교환 공중합체)를 포함할 수 있다. 촉매는 강산 촉매 (예컨대 염산), 술폰산 수지 및 황 함유 촉진제 (예컨대 머캅탄 촉진제 (예컨대, 메틸 머캅탄, 에틸 머캅탄, 2,2-비스(메틸티오)프로판, 머캅토카복실산 및 3-머캅토프로피온산)), 뿐만 아니라 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 페놀 및 아세톤은 2:1 내지 5:1의 몰비로 존재할 수 있다. 반응기 공급 스트림(8)은 75 내지 95 중량%의 페놀 및 3 내지 25 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. 페놀 및 아세톤은 BPA 반응기(10)의 상류에 위치한 제제화 탱크에서 조합될 수 있다. BPA 스트림(12)는 BPA 반응기(10)으로부터 제거될 수 있다. BPA 스트림(12)는 10 내지 50 중량%의 비스페놀 A를 포함할 수 있다.
BPA 스트림(12)는 결정화 유닛(20)으로 보내져, 예를 들어 결정질 BPA 및 BPA와 페놀의 부가물 중 하나 또는 둘 모두를 포함하는 BPA 결정을 형성할 수 있다. 본원에 사용된 "부가물"은 BPA 및 페놀의 물리적 회합 (예를 들어, 1 분자의 BPA 및 1 분자의 페놀은 함께 결정화되어 1:1 몰비의 BPA/페놀 부가물을 형성할 수 있음)을 지칭함이 주목된다. 결정화는 BPA 스트림의 냉각을 통해 일어날 수 있다. 물을 상기 결정화 유닛(20)에 첨가하여 결정화 속도를 증가시킬 수 있다. 물은 BPA 스트림(12) 중에 3 중량% 이하, 구체적으로 0.1 내지 3 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 결정을 포함하는 결정화 유닛으로부터의 고체 부분을, 예를 들어 여과를 통해 제거하여 결정을 분리하여, 결정화된 스트림(22)를 형성할 수 있다.
결정화된 스트림(22)는 용융 유닛(30)으로 보내질 수 있다. 상기 용융 유닛(30)은, 예를 들어 결정을 결정화 온도 이상의 온도에서 가열함으로써 결정을 용융시킬 수 있다. 추가량의 페놀을 상기 결정화된 스트림(22)에 첨가하여 보다 낮은 온도에서의 결정의 용융을 용이하게 할 수 있다. 상기 용융 유닛(30)의 온도는 70 내지 100℃, 구체적으로 75 내지 90℃일 수 있다. 결정은 용융 유닛(30)에서 용융되어, 비스페놀 A 및 페놀을 포함하는 용융물을 형성할 수 있다. 용융물이 황을 포함하는 경우, 염기 (예컨대, 소듐 히드록시드 및 포타슘 히드록시드)를 상기 용용물에 첨가하여, 감소된 황 함량을 갖는 용융물 스트림을 형성할 수 있다. 용융된 스트림(32)는 여과기(40)으로 보내져, 비스페놀 A 스트림 (도시되지 않음), 및 60 내지 90 중량%의 페놀, 5 내지 20 중량%의 비스페놀 A 및 5 내지 20 중량%의 물을 포함하는 여과된 스트림(42)를 형성할 수 있다. 여과기(40)은 회전 진공 여과기를 포함할 수 있다. 상기 비스페놀 A 스트림을 추가로 정제하여 생성물 비스페놀 A를 제조할 수 있다. 상기 생성물 비스페놀 A는, 예를 들어 플레이킹 유닛 (도 2에 도시되지 않음)에서 고체화될 수 있다.
여과된 스트림(42)는 추출 스트림(501)로서 BPA 제조 플랜트의 아세톤 정제 시스템(500)과 유체 연통될 수 있다. 상기 아세톤 정제 시스템(500)은 아세톤 추출 칼럼(510)을 포함할 수 있으며, 이는 추출 스트림(501)을 추출 하단 배출구 스트림(511) 및 추출 상단 배출구 스트림(512)로 분리할 수 있다. 추출 하단 배출구 스트림(511)은 용매, 아세톤 및 물을 포함할 수 있다. 상기 용매는 케톤, 알콜, 에테르, 아미드, 탄화수소, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 추출 하단 배출구 스트림(511) 및 증기 스트림(515)를 아세톤 스트리퍼 칼럼(520)에 첨가하여 스트리퍼 하단 배출구 스트림(521) 및 스트리퍼 상단 배출구 스트림(522)를 형성할 수 있다. 스트리퍼 하단 배출구 스트림(521)은 물을 포함할 수 있으며, 이는 예를 들어 공정 하수관에서 처리될 수 있다. 스트리퍼 상단 배출구 스트림(522)는 용매 및 아세톤을 포함할 수 있다.
스트리퍼 상단 배출구 스트림(522)의 적어도 일부를 디캔터(530)에 첨가하여 수성 디캔터 스트림(532) 및 유기 디캔터 스트림(531)을 형성할 수 있다. 수성 디캔터 스트림(532)의 적어도 일부를 추가의 정제를 위해 아세톤 추출 칼럼(510)에 첨가할 수 있다. 유기 디캔터 스트림(531)을 아세톤 추출 칼럼(510) 및 용매 회수 칼럼(540) 중 하나 또는 둘 모두에 첨가할 수 있다. 용매 회수 칼럼(540)은 회수 하단 배출구 스트림(541) 및 회수 상단 배출구 스트림(542)를 형성할 수 있다. 회수 하단 배출구 스트림(541)은 추가의 정제 칼럼으로 보내져, 임의의 남아 있는 용매를 회수할 수 있다. 회수 상단 배출구 스트림(542)의 적어도 일부를 디캔터(530)에 첨가할 수 있다.
BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 수성 디캔터 스트림(532), 스트리퍼 상단 배출구 스트림(522), 추출 상단 배출구 스트림(512) 및 회수 상단 배출구 스트림(542) 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함할 수 있다. BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 수성 디캔터 스트림(532), 추출 상단 배출구 스트림(512) 및 회수 상단 배출구 스트림(542) 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함할 수 있다. BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 98 내지 99.6 중량%, 구체적으로 99 내지 99.6 중량%의 아세톤을 포함할 수 있다. BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 0.4 내지 2 중량%, 구체적으로 0.4 내지 1 중량%, 또는 1 내지 2 중량%의 메탄올을 포함할 수 있다.
상기 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 다수의 위치에서 상기 페놀 정제 시스템(300)과 조합될 수 있다. 상기 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 상기 예열기 주입구 스트림(302), 상기 스플리터 주입구 스트림(303), 상기 스플리터 상단 배출구 스트림(321), 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합될 수 있다.
상기 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598) 및 상기 예열기 주입구 스트림(302)의 조합은 상기 스트림들이 상기 스플리터 칼럼(320)에 투입되기 이전에 평형화되도록 할 수 있다. 상기 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)이 상기 예열기(310)에 첨가되는 경우 물 제거 스트림(510)을 첨가하여 평형 양 초과의 물의 양을 제거할 수 있음이 주목된다. 상기 예열기(310)은 상기 스플리터 칼럼(320)과 비교하여 보다 효율적인 열 전달 장치일 수 있거나 (예를 들어, 보다 낮은 열 손실, 구성 재료의 보다 낮은 내열성, 또는 유동 구성에 기인함), 또는 그 반대도 그러한 경우일 수 있다. 따라서, 상기 예열기 주입구 스트림(302) 및 상기 스플리터 주입구 스트림(303) 사이에서 선택하는 것, 또는 얼마나 많은 양의 상기 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)을 상기 어느 하나의 위치에 공급할지 선택하는 것은 상기 예열기(310) 및 상기 스플리터 칼럼(320) 사이의 열 전달 효율에 의해 영향을 받을 수 있다. 스플리터 칼럼(320)의 상류에 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)을 첨가하는 것은 중질 불순물이 스플리터 하단 배출구 스트림(322)를 통해 제거되도록 한다.
BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)은 스플리터 상단 배출구 스트림(321)에 첨가될 수 있다. 이러한 첨가는 페놀 정제 시스템의 페놀과의 잠재적인 상호작용을 피할 수 있다. 상기 BPA 플랜트 아세톤 회수 스트림(598)이 스플리터 상단 배출구 스트림(321)에 첨가되는 경우, 중질 불순물은 제2 하단 스트림(232)를 통해 제거될 수 있다.
BPA 제조 플랜트에서 아세톤을 회수하는 방법은 회수 시스템에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 시스템은 페놀 제조 설비에서 제조된 페놀을 정제하는 페놀 정제 시스템(300) 및 비스페놀 A 제조 플랜트의 BPA 페놀 정제 시스템(400)을 포함할 수 있다. 상기 페놀 정제 시스템(300)은 예열기(310), 스플리터 칼럼(320), 조질 페놀 칼럼(360), 원심 탈수기 칼럼(370), 임의선택적인(optional) 이온 교환기(375) 및 피니싱 칼럼(380)을 포함할 수 있다. 상기 예열기(310)은 예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함할 수 있다. 상기 스플리터 칼럼(320)은 상기 예열기 배출구와 유체 연통되는 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함할 수 있다. 상기 조질 페놀 칼럼(360)은 상기 스플리터 하단 배출구와 유체 연통되는 조질 주입구, 조질 상단 배출구 및 조질 하단 배출구를 포함할 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 상기 조질 상단 배출구와 유체 연통되는 탈수기 주입구, 탈수기 배출구 및 탈수기 1차 배출구를 포함할 수 있다. 상기 원심 탈수기 칼럼(370)은 냉각기(374)의 냉각기 배출구와 유체 연통될 수 있는 냉각기 추출기 주입구를 포함할 수 있다. 상기 냉각기(374)는 상기 탈수기 배출구와 유체 연통되는 냉각기 주입구를 추가로 포함할 수 있다. 상기 피니싱 칼럼(380)은 상기 탈수기 1차 배출구와 유체 연통되는 피니셔 주입구, 생성물 페놀 배출구 및 피니셔 하단 배출구를 포함할 수 있다. 상기 피니셔 하단 배출구는 상기 조질 주입구와 임의선택적으로(optional) 유체 연통될 수 있다. 상기 시스템은, 상기 탈수기 1차 배출구와 유체 연통되는 교환기 주입구 및 상기 피니셔 주입구와 유체 연통되는 교환기 배출구를 포함하는 임의선택적인 이온 교환기(375)를 임의선택적으로 포함할 수 있다.
상기 아세톤 정제 시스템(200)은 제1 아세톤 칼럼(210), 제2 아세톤 칼럼(230) 및 분리기(250)을 포함할 수 있다. 제1 아세톤 칼럼(210)은 제1 아세톤 주입구, 제1 아세톤 상단 배출구 및 제1 아세톤 하단 배출구를 포함할 수 있다. 제2 아세톤 칼럼(230)은 제2 아세톤 주입구, 제2 아세톤 상단 배출구 및 제2 아세톤 하단 배출구를 포함할 수 있다. 분리기(250)은 분리기 주입구, 분리기 상단 배출구 및 분리기 하단 배출구를 포함할 수 있다. 상기 제1 아세톤 주입구는 상기 스플리터 상단 배출구 및 임의선택적으로 BPA 제조 설비의 아세톤 정제 시스템(500)의 배출구와 유체 연통될 수 있다. 상기 제1 아세톤 하단 배출구는 상기 제2 아세톤 주입구와 유체 연통될 수 있다. 상기 제2 아세톤 하단 배출구는 상기 분리기 주입구와 유체 연통될 수 있다. 상기 분리기 하단 배출구는 상기 예열기 주입구와 유체 연통될 수 있다.
상기 아세톤 정제 시스템(500)은 아세톤 추출 칼럼(510), 아세톤 스트리퍼 칼럼(520), 디캔터(530) 및 용매 회수 칼럼(540)을 포함할 수 있다. 아세톤 추출 칼럼(510)은 제1 추출 주입구, 임의선택적인 제2 추출 주입구, 제3 추출 주입구, 상단 추출 배출구 및 하단 추출 배출구를 포함할 수 있다. 아세톤 스트리퍼 칼럼(520)은 스트리퍼 주입구, 증기 스트리퍼 주입구, 상단 스트리퍼 배출구 및 하단 스트리퍼 배출구를 포함할 수 있다. 디캔터(530)은 디캔터 주입구, 수성 디캔터 배출구 및 유기 디캔터 배출구를 포함할 수 있다. 용매 회수 칼럼(540)은 제1 용매 회수 주입구, 제2 용매 회수 주입구, 상단 용매 회수 배출구 및 하단 회수 배출구를 포함할 수 있다. 상기 상단 추출 배출구는 상기 제1 용매 회수 주입구와 유체 연통될 수 있다. 상기 상단 용매 회수 배출구는 상기 디캔터 주입구와 유체 연통될 수 있다. 상기 유기 디캔터 배출구는 상기 제2 용매 회수 주입구 및 상기 임의선택적인 제2 추출 주입구 중 하나 또는 둘 모두와 유체 연통될 수 있다. 상기 수성 디캔터 배출구는 상기 제3 추출 주입구와 유체 연통될 수 있다. 상기 하단 추출 배출구는 상기 스트리퍼 주입구와 유체 연통될 수 있다. 상기 상단 스트리퍼 배출구는 상기 디캔터 주입구와 유체 연통될 수 있다.
아세톤 회수를 위해, 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 아세톤 정제 시스템(500) 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 상기 예열기(310)의 예열기 주입구, 상기 스플리터 칼럼(320)의 스플리터 주입구, 상기 제1 아세톤 칼럼(210)의 제1 아세톤 주입구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통될 수 있다.
본 개시내용의 일부 비-제한적인 구현예가 하기에 제시된다.
구현예 1: 아세톤을 회수하는 방법으로서, 페놀 및 아세톤을 BPA 반응기에서 촉매의 존재 하에 반응시켜, 비스페놀 A를 포함하는 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계; 상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림 및 미반응 아세톤을 포함하는 추출 스트림으로 분리하는 단계; 상기 추출 스트림을 아세톤 추출 칼럼에서 추출 상단 배출구 스트림 및 추출 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 추출 하단 배출구 스트림을 아세톤 스트리퍼 칼럼에서 증기의 존재 하에 분리하여 스트리퍼 상단 배출구 스트림 및 물을 포함하는 스트리퍼 하단 배출구 스트림을 형성하는 단계; 상기 추출 상단 배출구 스트림을 용매 회수 칼럼에서 분리하여 회수 상단 배출구 스트림 및 회수 하단 배출구 스트림을 형성하는 단계; 상기 회수 상단 배출구 스트림 및 상기 스트리퍼 상단 배출구 스트림 중 하나 또는 둘 모두를 디캔터에서 분리하여 유기 디캔터 스트림 및 수성 디캔터 스트림을 형성하는 단계; 상기 추출 상단 배출구 스트림, 상기 스트리퍼 상단 배출구 스트림, 상기 수성 디캔터 스트림 및 상기 회수 상단 배출구 스트림 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 형성하는 단계; 메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계; 및 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 정제하여, 정제된 아세톤을 포함하는 아세톤 생성물 스트림을 형성하는 단계를 포함하는 방법.
구현예 2: 구현예 1에 있어서, 상기 메탄올이 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림의 총 중량을 기준으로 0.4 내지 2 중량%의 양으로 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림 중에 존재하는 것인 방법.
구현예 3: 구현예 1 또는 2에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 0.3 중량% 이하의 메탄올 또는 150 ppm 이하의 메탄올을 포함하는 것인 방법.
구현예 4: 구현예 3에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 10 ppm 이상의 메탄올을 포함하는 것인 방법.
구현예 5: 구현예 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 수성 디캔터 스트림의 적어도 일부를 상기 아세톤 추출 칼럼으로 보내는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 6: 구현예 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 유기 디캔터 스트림의 적어도 일부를 상기 용매 회수 칼럼 및 상기 아세톤 추출 칼럼 중 하나 또는 둘 모두로 보내는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 7: 구현예 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 페놀 및 아세톤을 반응시키는 단계가 페놀 및 아세톤을 포함하는 반응기 공급 스트림을 상기 BPA 반응기에 보내고, BPA 스트림을 형성하는 단계; 상기 BPA 스트림을 결정화 유닛으로 보내, BPA 결정을 포함하는 결정화된 스트림을 형성하는 단계; 상기 결정화된 스트림을 용융 유닛으로 보내, 비스페놀 A 및 페놀을 포함하는 용융된 스트림을 형성하는 단계; 상기 용융된 스트림을 여과기로 보내 상기 생성물 비스페놀 A 스트림 및 여과된 스트림을 형성하는 단계를 포함하며; 상기 추출 스트림은 상기 여과된 스트림을 포함하는 것인 방법.
구현예 8: 구현예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림이 상기 수성 디캔터 스트림, 상기 추출 상단 배출구 스트림 및 상기 회수 상단 배출구 스트림 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함하는 것인 방법.
구현예 9: 구현예 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 예열기, 스플리터 칼럼 및 제1 아세톤 칼럼 중 적어도 하나에 도입하는 단계를 포함하고; 상기 정제 단계가, 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 상기 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 상기 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 제1 아세톤 칼럼애서 제1 상단 스트림 및 제1 하단 스트림으로 분리하는 단계; 및 상기 제1 하단 스트림을 제2 아세톤 칼럼에서 제2 하단 스트림 및 상기 아세톤 생성물 스트림으로 분리하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 10: 구현예 9에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림에 도입하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 11: 구현예 10에 있어서, 물 제거 스트림을 상기 페놀 정제 플랜트의 예열기에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 12: 구현예 9 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 상기 스플리터 주입구 스트림과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 13: 구현예 9 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 상기 스플리터 상단 배출구 스트림과 조합하는 단계를 포함하는 것인 방법.
구현예 14: 구현예 9 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 상기 제2 하단 스트림을 분리기에서, 디캔팅된 스트림 및 아세톤 정제 재순환 스트림으로 분리하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 15: 구현예 14에 있어서, 상기 아세톤 정제 재순환 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 16: 구현예 14 또는 15에 있어서, 상기 아세톤 정제 재순환 스트림을 상기 스플리터 주입구 스트림에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 17: 구현예 9 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 상기 스플리터 하단 배출구 스트림을 정제하여 생성물 페놀 배출구 스트림을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 18: 구현예 1 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림을 상기 BPA 반응기에 도입하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
구현예 19: 회수된 아세톤을 정제하는 방법으로서, 메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림, 바람직하게는 구현예 1 내지 18 중 어느 하나의 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 예열기, 스플리터 칼럼 및 제1 아세톤 칼럼 중 적어도 하나에 도입하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 상기 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계; 쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 상기 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계; 상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 제1 아세톤 칼럼에서 제1 상단 스트림 및 제1 하단 스트림으로 분리하는 단계; 상기 제1 하단 스트림을 제2 아세톤 칼럼에서 제2 하단 스트림 및 정제된 아세톤을 포함하는 아세톤 생성물 스트림으로 분리하는 단계를 포함하는 방법.
구현예 20: 아세톤을 정제하기 위한 통합 시스템으로서, 제1 추출 주입구, 상단 추출 배출구 및 하단 추출 배출구를 포함하는 아세톤 추출 칼럼; 스트리퍼 주입구, 증기 스트리퍼 주입구, 상단 스트리퍼 배출구 및 하단 스트리퍼 배출구를 포함하며, 상기 하단 추출 배출구는 상기 스트리퍼 주입구와 유체 연통된 것인 아세톤 스트리퍼 칼럼; 디캔터 주입구, 수성 디캔터 배출구 및 유기 디캔터 배출구를 포함하며, 상단 용매 회수 배출구 및 상기 상단 스트리퍼 배출구 중 하나 또는 둘 모두는 상기 디캔터 주입구와 유체 연통된 것인 디캔터; 및 제1 용매 회수 주입구, 제2 용매 회수 주입구, 상단 용매 회수 배출구 및 하단 회수 배출구를 포함하며, 존재하는 경우, 상기 상단 추출 배출구는 상기 제1 용매 회수 주입구와 유체 연통되고; 상기 유기 디캔터 배출구는 상기 제2 용매 회수 주입구 및 상기 아세톤 추출 칼럼의 제2 추출 주입구와 유체 연통된 것인 임의선택적인 용매 회수 칼럼을 포함하며; 여기서 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 페놀 정제 시스템의 스트림과 유체 연통되고; 상기 페놀 정제 시스템은 아세톤 생성물 스트림을 회수하도록 구성된 것인 통합 시스템.
구현예 21: 구현예 20에 있어서, 여과기와 유체 연통된 용융 유닛과 유체 연통된 결정화 유닛과 유체 연통된 비스페놀 A 반응기를 추가로 포함하며; 상기 여과기는 상기 아세톤 추출 칼럼의 제1 추출 주입구와 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 22: 구현예 20 또는 21에 있어서, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 페놀 정제 시스템과 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 23: 구현예 20 내지 22 중 어느 하나에 있어서, 상기 페놀 정제 시스템이, 예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함하는 예열기; 및 상기 예열기 배출구와 유체 연통된 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함하는 스플리터 칼럼; 제1 아세톤 주입구, 제1 아세톤 상단 배출구 및 제1 아세톤 하단 배출구를 포함하며, 상기 스플리터 상단 배출구는 상기 제1 아세톤 주입구와 유체 연통된 것인 제1 아세톤 칼럼; 및 제2 아세톤 주입구, 제2 아세톤 상단 배출구 및 제2 아세톤 하단 배출구를 포함하며, 상기 제1 아세톤 하단 배출구는 상기 제2 아세톤 주입구와 유체 연통된 것인 제2 아세톤 칼럼을 포함하며; 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합은 상기 예열기 주입구, 상기 스플리터 주입구, 상기 제1 아세톤 주입구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 24: 구현예 23에 있어서, 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 예열기 주입구와 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 25: 구현예 23 또는 24에 있어서, 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 스플리터 주입구와 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 26: 구현예 23 내지 25 중 어느 하나에 있어서, 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 제1 아세톤 주입구와 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 27: 구현예 20 내지 26 중 어느 하나에 있어서, 상기 페놀 정제 시스템이, 상기 아세톤 생성물 스트림을 회수하여 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 0.3 중량% 이하의 메탄올 또는 150 ppm 이하의 메탄올을 포함하도록 구성된 것인 통합 시스템.
구현예 28: 구현예 27에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 10 ppm 이상의 메탄올을 포함하는 것인 통합 시스템.
구현예 29: 구현예 20 내지 28 중 어느 하나에 있어서, 상기 아세톤 추출 칼럼과 유체 연통된 비스페놀 A 반응기를 추가로 포함하며; 상기 아세톤 생성물 스트림은 상기 BPA 반응기와 유체 연통된 것인 통합 시스템.
구현예 30: 비스페놀 A 플랜트로부터의 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림의 정제에 있어서의 페놀 정제 플랜트의 용도로서, 바람직하게는 상기 페놀 정제 플랜트 및 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림은 각각 독립적으로 구현예 1 내지 29 중 어느 하나에 기재된 것 중 하나인 용도.
공정에 대한 설명이 연속적 공정에 관한 것이지만, 단계들 중 임의의 하나 이상은 회분식으로 수행될 수 있다.
구체적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 사용된 중량 퍼센트 값은 각각의 스트림의 총 중량을 기준으로 한다.
예를 들어 특정한 용기 (예컨대, 산-크래커(cracker), 증류 칼럼, 추출 칼럼 등)의 "상단", "중앙", "하단" 또는 "측면"에 존재하는 것으로서의 본원에 기재된 바와 같은 다양한 스트림/라인의 위치 결정은, 재료가 도입 또는 회수되는 실제의 위치는 특정한 유닛에서 유지되는 조건에 좌우되기 때문에 상대적이라는 것을 통상의 기술자는 알 것이다. 예를 들어, 칼럼의 "하단"에 투입되는 스트림은 실제로는, 상기 칼럼의 리보일러(reboiler)를 포함하는 배수조(sump) 위의 여러 스테이지에 투입될 수 있으며, 상기 칼럼의 "상단"을 빠져나오는 스트림은 실제로는, 상기 칼럼의 응축기를 포함하는 상단 스테이지 아래의 여러 스테이지를 빠져나올 수 있다. 따라서, 본원에서의 이러한 용어는 다양한 칼럼 및 라인/스트림에 관한 일반적인 배향 기재를 용이하게 언급하기 위해 포함되며, 이러한 용어는 하나의 정확한 위치에 제한되도록 의도되지 않는다. 또한, 예시적인 목적으로 첨부 도면이 단일 유닛을 도시하고 있지만, 적합한 경우 다수의 용기가 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 다수의 용기는 임의의 적합한 유동 배열, 예컨대 직렬, 병렬 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 가질 수 있다. 또한, 도면 및 본문이 한 유닛의 상류의 스트림 조합을 종종 언급하지만, 이들은 또한 상기 유닛으로 바로 투입될 수 있다.
일반적으로, 본 개시내용은 본원에 개시된 임의의 적합한 성분을 별법으로 포함하거나, 이로 이루어지거나 또는 이로 본질적으로 이루어질 수 있다. 본 개시내용은 추가로 또는 별법으로, 선행기술의 조성물에 사용되거나 또는 본 개시내용의 기능 및/또는 목적의 달성에 달리 필요하지 않은 임의의 성분, 물질, 구성성분, 보조제 또는 종이 없거나 또는 이를 실질적으로 함유하지 않도록 제제화될 수 있다.
본원에 개시된 모든 범위는 종점 및 서로 독립적으로 조합가능한 종점을 포함한다 (예를 들어, "최대 25 중량%, 또는 보다 구체적으로 5 내지 20 중량%"의 범위는 "5 내지 25 중량%" 범위의 종점 및 모든 중간 값 등을 포함함). "조합"은 블렌드, 혼합물, 합금, 반응 생성물 등을 포함한다. 또한, 본원에서 용어 "제1", "제2" 등은 임의의 순서, 수량 또는 중요도를 나타내지 않고, 그 보다는 하나의 요소를 또 다른 요소와 구별하여 나타내기 위해 사용된다. 본원에서 단수 용어 및 용어 "상기"는 수량의 제한을 나타내지 않고, 본원에서 달리 나타내지 않거나 또는 문맥에 의해 명백히 모순되지 않는 한 단수 및 복수 둘 모두를 포함하는 것으로 간주되어야 한다. "또는"은 "및/또는"을 의미한다. 본원에 사용된 접미사 "(들)"은 그것이 수식하는 용어의 단수 및 복수 둘 모두를 포함하는 것으로 의도되며, 이에 의해 해당 용어의 하나 이상을 포함한다 (예를 들어, 필름(들)은 하나 이상의 필름을 포함함). 본 명세서 전체에 걸쳐 "일 구현예", "또 다른 구현예", "구현예" 등에 대한 언급은 상기 구현예와 관련하여 기재된 특정한 요소 (예를 들어 특징, 구조 및/또는 특성)가 본원에 기재된 적어도 일 구현예에 포함되며, 다른 구현예에는 존재하거나 존재하지 않을 수 있다는 것을 의미한다. "임의선택적인" 또는 "임의선택적으로"는, 후속으로 기재되는 사건 또는 상황이 일어날 수 있거나 또는 일어나지 않을 수 있고, 상기 기재는 상기 사건이 일어나는 경우 및 이것이 일어나지 않는 경우를 포함함을 의미한다. 달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 기술적 및 과학적 용어는 본 개시내용이 속하는 당해 분야의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다.
모든 인용된 특허, 특허 출원 및 다른 참조문헌은 그 전문이 참조로 본원에 포함된다. 그러나, 본원에서의 용어가 포함된 참조문헌의 용어에 모순되거나 또는 이와 상충하는 경우, 본원으로부터의 용어가, 포함된 참조문헌으로부터의 상충 용어보다 우선된다.
또한, 기재된 요소는 다양한 구현예에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있는 것으로 이해해야 한다.
특정한 구현예를 기재하였으나, 현재 예상되지 않거나 예상되지 않을 수 있는 대안, 수정, 변경, 개선 및 실질적 균등물이 출원인 또는 당해 분야의 통상의 기술자에게 떠오를 수 있다. 따라서, 출원되고 보정될 수 있는 첨부된 청구범위는 이러한 모든 대안, 수정, 변경, 개선 및 실질적 균등물을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (20)

  1. 아세톤을 회수하는 방법으로서,
    페놀 및 아세톤을 비스페놀 A 반응기에서 촉매의 존재하에 반응시켜, 비스페놀 A를 포함하는 비스페놀 A 스트림을 제조하는 단계;
    상기 비스페놀 A 스트림을 생성물 비스페놀 A 스트림 및 미반응 아세톤을 포함하는 추출 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 추출 스트림을 아세톤 추출 칼럼에서 추출 상단 배출구 스트림 및 추출 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 추출 하단 배출구 스트림을 아세톤 스트리퍼(stripper) 칼럼에서 증기의 존재하에 분리하여 스트리퍼 상단 배출구 스트림 및 물을 포함하는 스트리퍼 하단 배출구 스트림을 형성하는 단계;
    상기 추출 상단 배출구 스트림을 용매 회수 칼럼에서 분리하여 회수 상단 배출구 스트림 및 회수 하단 배출구 스트림을 형성하는 단계;
    상기 회수 상단 배출구 스트림 및 상기 스트리퍼 상단 배출구 스트림 중 하나 또는 둘 모두를 디캔터(decanter)에서 분리하여 유기 디캔터 스트림 및 수성 디캔터 스트림을 형성하는 단계;
    상기 추출 상단 배출구 스트림, 상기 스트리퍼 상단 배출구 스트림, 상기 수성 디캔터 스트림 및 상기 회수 상단 배출구 스트림 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 형성하는 단계;
    메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계; 및
    상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 정제하여 아세톤 생성물 스트림을 형성하는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 메탄올이 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림의 총 중량을 기준으로 0.4 내지 2 중량%의 양으로 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림 중에 존재하는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림이 0.3 중량% 이하의 메탄올을 포함하는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 10 ppm 이상 150 ppm 이하의 메탄올을 포함하는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림이 상기 수성 디캔터 스트림, 상기 추출 상단 배출구 스트림 및 상기 회수 상단 배출구 스트림 중 하나 이상의 적어도 일부를 포함하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 예열기, 스플리터(splitter) 칼럼 및 제1 아세톤 칼럼 중 적어도 하나에 도입하는 단계를 포함하고;
    상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트에 도입하는 단계가
    쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 상기 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계;
    쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 상기 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 제1 아세톤 칼럼에서 제1 상단 스트림 및 제1 하단 스트림으로 분리하는 단계; 및
    상기 제1 하단 스트림을 제2 아세톤 칼럼에서 제2 하단 스트림 및 상기 아세톤 생성물 스트림으로 분리하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 상기 예열기 주입구 스트림에 도입하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 상기 스플리터 주입구 스트림에 도입하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 도입하는 단계가 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 상기 스플리터 상단 배출구 스트림에 도입하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 아세톤 생성물 스트림을 상기 비스페놀 A 반응기에 도입하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  11. 회수된 아세톤을 정제하는 방법으로서,
    메탄올 및 회수된 아세톤을 포함하는 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림을 페놀 정제 플랜트의 예열기, 스플리터 칼럼 및 제1 아세톤 칼럼 중 적어도 하나에 도입하는 단계;
    쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 예열기 주입구 스트림을 상기 예열기에서 가열하여 스플리터 주입구 스트림을 형성하는 단계;
    쿠멘, 페놀 및 아세톤을 포함하는 상기 스플리터 주입구 스트림을 상기 스플리터 칼럼에서, 아세톤 및 쿠멘을 포함하는 스플리터 상단 배출구 스트림 및 페놀을 포함하는 스플리터 하단 배출구 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 스플리터 상단 배출구 스트림을 상기 제1 아세톤 칼럼에서 제1 상단 스트림 및 제1 하단 스트림으로 분리하는 단계;
    상기 제1 하단 스트림을 제2 아세톤 칼럼에서 제2 하단 스트림 및 정제된 아세톤을 포함하는 아세톤 생성물 스트림으로 분리하는 단계를 포함하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림이 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 비스페놀 A 플랜트 아세톤 회수 스트림인 방법.
  13. 아세톤을 정제하기 위한 통합 시스템으로서,
    제1 추출 주입구, 상단 추출 배출구 및 하단 추출 배출구를 포함하는 아세톤 추출 칼럼;
    스트리퍼 주입구, 증기 스트리퍼 주입구, 상단 스트리퍼 배출구 및 하단 스트리퍼 배출구를 포함하며, 상기 하단 추출 배출구는 상기 스트리퍼 주입구와 유체 연통된 것인 아세톤 스트리퍼 칼럼;
    디캔터 주입구, 수성 디캔터 배출구 및 유기 디캔터 배출구를 포함하며, 상단 용매 회수 배출구 및 상기 상단 스트리퍼 배출구 중 하나 또는 둘 모두는 상기 디캔터 주입구와 유체 연통된 것인 디캔터; 및
    제1 용매 회수 주입구, 제2 용매 회수 주입구, 상단 용매 회수 배출구 및 하단 회수 배출구를 포함하며, 존재하는 경우, 상기 상단 추출 배출구는 상기 제1 용매 회수 주입구와 유체 연통되고; 상기 유기 디캔터 배출구는 상기 제2 용매 회수 주입구 및 상기 아세톤 추출 칼럼의 제2 추출 주입구 중 하나 또는 둘 모두와 유체 연통된 것인 임의선택적인(optional) 용매 회수 칼럼을 포함하며;
    여기서 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 페놀 정제 시스템의 스트림과 유체 연통되고; 상기 페놀 정제 시스템은 아세톤 생성물 스트림을 회수하도록 구성된 것인 통합 시스템.
  14. 제13항에 있어서, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 페놀 정제 시스템과 유체 연통된 것인 통합 시스템.
  15. 제13항에 있어서, 상기 페놀 정제 시스템이
    예열기 주입구 및 예열기 배출구를 포함하는 예열기; 및
    상기 예열기 배출구와 유체 연통된 스플리터 주입구, 스플리터 상단 배출구 및 스플리터 하단 배출구를 포함하는 스플리터 칼럼;
    제1 아세톤 주입구, 제1 아세톤 상단 배출구 및 제1 아세톤 하단 배출구를 포함하며, 상기 스플리터 상단 배출구는 상기 제1 아세톤 주입구와 유체 연통된 것인 제1 아세톤 칼럼; 및
    제2 아세톤 주입구, 제2 아세톤 상단 배출구 및 제2 아세톤 하단 배출구를 포함하며, 상기 제1 아세톤 하단 배출구는 상기 제2 아세톤 주입구와 유체 연통된 것인 제2 아세톤 칼럼을 포함하며;
    상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 예열기 주입구, 상기 스플리터 주입구, 상기 제1 아세톤 주입구, 또는 상기한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 유체 연통된 것인 통합 시스템.
  16. 제15항에 있어서, 상기 상단 추출 배출구, 상기 상단 스트리퍼 배출구, 상기 수성 디캔터 배출구, 상단 용매 회수 배출구, 또는 상기한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합이 상기 예열기 주입구, 상기 스플리터 주입구 및 상기 제1 아세톤 주입구 중 하나 이상과 유체 연통된 것인 통합 시스템.
  17. 제13항에 있어서, 상기 페놀 정제 시스템이, 상기 아세톤 생성물 스트림을 회수하여 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 0.3 중량% 이하의 메탄올을 포함하도록 구성된 것인 통합 시스템.
  18. 제17항에 있어서, 상기 페놀 정제 시스템이, 상기 아세톤 생성물 스트림을 회수하여 상기 아세톤 생성물 스트림이 상기 아세톤 생성물 스트림의 총 중량을 기준으로 10 ppm 이상 150 ppm 이하의 메탄올을 포함하도록 구성된 것인 통합 시스템.
  19. 제13항에 있어서, 상기 아세톤 추출 칼럼과 유체 연통된 비스페놀 A 반응기를 추가로 포함하며; 상기 아세톤 생성물 스트림은 상기 비스페놀 A 반응기와 유체 연통된 것인 통합 시스템.
  20. 삭제
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3347337B1 (en) 2015-09-11 2020-02-19 SABIC Global Technologies B.V. A method of recovering phenol from a bpa production plant and the plant for recovering the same
CN108290811A (zh) 2015-12-03 2018-07-17 沙特基础工业全球技术有限公司 从bpa生产设备回收苯酚的方法和用于回收其的设备
CN109790096B (zh) * 2016-11-28 2022-03-15 株式会社Lg化学 甲醇、丙酮去除单元及含该单元的苯酚、双酚a生产系统
FR3071172B1 (fr) * 2017-09-18 2019-10-04 IFP Energies Nouvelles Procede de separation des composes furaniques, en particulier le 5- hydroxymethylfurfural, du dimethoxysulfoxyde par des extractions liquide-liquide
EP3466915B1 (en) * 2017-10-06 2019-11-27 SABIC Global Technologies B.V. Method of purifying acetone
US11001548B1 (en) * 2020-07-17 2021-05-11 Kellogg Brown & Root Llc Method of producing acetone with low aldehydes content
EP4225726A1 (en) * 2020-10-09 2023-08-16 SABIC Global Technologies B.V. Synergistic use of phenol purification train in phenol production unit for processing phenolic water from bisphenol-a production unit

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009032552A2 (en) 2007-08-29 2009-03-12 Dow Global Technologies Inc. Method of reducing methanol in recycle streams in bisphenol-a-production process
US20120310014A1 (en) 2011-06-06 2012-12-06 Badger Licensing Llc Treatment of bisphenol-a residue streams

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3775832B2 (ja) 1995-10-20 2006-05-17 三菱化学株式会社 ビスフェノールaの製造方法
US7491855B2 (en) * 2003-06-04 2009-02-17 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Integrated process for the production of bisphenol A from cumene hydroperoxide
CN101715436B (zh) * 2007-05-09 2014-06-04 巴杰尔许可有限责任公司 Bpa方法改进
US7858830B2 (en) * 2008-10-28 2010-12-28 Badger Licensing Llc Process for recovering phenol from a BPA waste stream

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009032552A2 (en) 2007-08-29 2009-03-12 Dow Global Technologies Inc. Method of reducing methanol in recycle streams in bisphenol-a-production process
US20120310014A1 (en) 2011-06-06 2012-12-06 Badger Licensing Llc Treatment of bisphenol-a residue streams

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