JP2002542243A - チアゾリジンジオン誘導体および抗糖尿病薬としてのその使用 - Google Patents
チアゾリジンジオン誘導体および抗糖尿病薬としてのその使用Info
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Abstract
Description
る。 欧州特許出願公開第0,306,228号は、血糖低下および血中脂質低下活
性を有するとして開示されたある特定のチアゾリジンジオン誘導体に関する。E
P0,306,228の実施例30の化合物は、5−[4−[2−(N−メチル
−N−(2−ピリジル)アミノ)エトキシ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−
ジオン(以後、「化合物I」ともいう)である。
のある特定の塩、特に、マレイン酸塩を開示する。 国際特許出願公開WO99/31093、WO99/31094およびWO9
9/31095は、各々、化合物(I)の別個の水和物を開示する。 今回、化合物(I)が新規な一水和物である塩酸塩の形態で存在することが見
出された。この新規な塩酸塩一水和物(以後、「塩酸塩水和物」ともいう)は、
特に、大量の調製および取り扱いに適当である。新規な形態は、特に大規模な調
製に適した効率のよい、経済的かつ再現可能な方法によって調製できる。
糖尿病に付随する症状およびある特定のその合併症の治療および/または予防に
有用であることが示される。 したがって、本発明は: (i)3358、2764、1245、833および760cm−1にピーク
を有する赤外線スペクトルを提供し;および/または (ii)15.0、17.7、23.0、30.0および31.4°2θにピ
ークを有するX線粉末回析(XRPD)パターンを提供する ことを特徴とする5−[4−[2−(N−メチル−N−(2−ピリジル)アミノ
)エトキシ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩一水和物を提供す
る。
スペクトルを提供する。 1の好ましい態様において、塩酸塩水和物は、実質的に図IIと一致するX線
粉末回析パターン(XRPD)を提供する。 塩酸塩水和物は、液体または蒸気形態のいずれかの水と接触したとき塩酸塩水
和物に可逆的に変換するある特定の脱水形態で存在していてもよい。本発明は、
塩酸塩水和物の全てのかかる可逆的に再水和可能な形態を包含する。好ましくは
、上記で特徴付けられたような脱水形態が提供される。
水和物を包含する。 したがって、1の態様において、単離形態の塩酸塩水和物が提供される。 さらなる態様において、純粋な形態の塩酸塩水和物が提供される。 またさらなる態様において、結晶形態の塩酸塩水和物が提供される。 本発明は、また、5−[4−[2−(N−メチル−N−(2−ピリジル)アミ
ノ)エトキシ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン(化合物I)を水性塩
酸で処理し、その後、所望の化合物を回収することを特徴とする塩酸塩水和物の
製法を提供する。 適当には、水性塩酸は、濃塩酸と水または適当な有機溶媒、例えば、変性エタ
ノールまたはプロパン−2−オールまたはその混合液を混合することによって形
成される。 適当には、反応は周囲の温度で行われるが、所望の生産物を提供するいずれか
の都合のよい温度を用いてもよい。
晶化を含む。
度、好ましくは環境温度のような必要な生産物を生じる任意の温度において、適
当な水性有機溶媒中の化合物(I)の懸濁液、好ましくはプロパン−2−オール
を塩酸、好ましくは濃塩酸で処理する。好ましくは、反応混合物を攪拌する。好
ましくは、上記最後の反応における水の全量は約2%w/v〜約20%w/vの
範囲、例えば10%w/vである。
(I)溶液を塩酸と反応させて、実質的に溶解していている反応物を得、ついで
結晶化により塩酸塩水和物を得る。
vの範囲、例えば10%w/vである。
トリルなどである。
において、実質的に溶解している反応物は、好ましくは60℃〜80℃の範囲、
好適には65℃〜75℃、例えば70℃のような高い温度での反応の実施によっ
て得られる。
て、実質的に溶解している反応物は、環境温度または高い温度、好ましくは環境
温度での反応の実施によって得られる。
において、結晶化は、好ましくは塩酸塩水和物の種の存在下で通常は環境温度に
反応物を冷却することによって好適に誘導される。
場合において、結晶化は、好ましくは環境温度で、および好ましくは塩酸塩水和
物の種の存在下で、ジエチルエーテルのような共溶媒の添加によって好適に誘導
される。
任意の適当な塩酸塩対イオン源に置き換えてもよいことが認識されるだろう。適
当な水量は通常少なくとも1モル当量であり、通常はこれを超え、例えば上記プ
ロセスで用いられる量に等しい量である。
ような低温〜環境温度で実施される:別法として、結晶化を、30℃〜60℃の
範囲例えば50℃のような高い温度で開始し、その後溶媒の温度を0〜30℃、
例えば25℃のような環境温度または低温に冷却して完了させてもよい。結晶化
を塩酸塩水和物の種結晶によって開始させてもよいが、これは特に記載しない限
り必須ではない。
知方法により化合物(I)を調製する。EP0306228およびWO94/0
5659の開示を出典明示により本明細書に一体化させる。
ルコース耐性、高インスリン血症および妊娠性糖尿病のごとき症状の処置を包含
する。 好ましくは、糖尿病はII型糖尿病である。 糖尿病関連症状は、高血糖およびインスリン耐性および肥満を包含する。さら
なる糖尿病関連症状は、高血圧、心臓血管系の障害、特にアテローム性動脈硬化
、ある種の摂食障害、特に、神経性食欲不振のごとき摂食低下に関連した疾患お
よび肥満、大食症のごとき過剰摂食に関連した疾患にかかっている対象における
食欲および食物摂取の調節を包含する。糖尿病に関連したさらなる症状は、多の
う胞卵巣症候群およびステロイドにより誘発されるインスリン耐性を包含する。 本明細書において糖尿病関連症状の合併症は、腎疾患、特にII型糖尿病の発
症に関連した腎臓病を包含し、糖尿病性ネフロパシー、糸球体腎炎、糸球体硬化
症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎化症および末期腎疾患を包含する。
明は、活性治療物質として使用される塩酸塩水和物に関する。 より詳細には、本発明は、糖尿病、糖尿病関連症状およびそれらのある種の合
併症の治療および/または予防に使用される塩酸塩水和物を提供する。 塩酸塩水和物をそれ自体投与してもよく、あるいは好ましくは、医薬上許容さ
れる担体を含む医薬組成物として投与してもよい。一般的には、塩酸塩水和物の
処方は上記刊行物において化合物(I)に関して開示されている。
医薬組成物も提供する。 通常には、塩酸塩を単位用量形態として投与する。 いずれのの適当な経路により活性化合物を投与してもよいが、通常には、経口
または非経口経路により投与する。かかる用途のために、通常には、化合物を、
医薬上許容される担体、希釈剤および/または賦形剤を伴った医薬組成物の形態
として用いるが、本質的には組成物の正確な形態は投与モードによるであろう。
、それ自体、錠剤、カプセル、経口液体製剤、粉末、顆粒、ロゼンジ、香錠、復
元可能な粉末、注射および注入可能な溶液または懸濁液、座剤および経皮的装置
の形態であってもよい。経口投与可能な組成物は一般的な使用により便利なので
、経口投与可能な組成物、特に、成形した経口組成物が好ましい。
充填剤、希釈剤、錠剤成形剤、滑剤、崩壊剤、着色剤、風味剤および湿潤剤のよ
うな慣用的な賦形剤を含有する。錠剤は、当該分野でよく知られた方法にしたが
って被覆されうる。 使用に適当な充填剤は、セルロース、マンニトール、ラクトースおよび他の同
様な薬剤を包含する。適当な崩壊剤は、デンプン、ポリビニルピロリドンおよび
デンプン誘導体、例えば、デンプングリコール酸ナトリウムを包含する。適当な
滑剤は、例えば、ステアリン酸マグネシウムを包含する。適当な医薬上許容され
る湿潤剤は、ラウリル硫酸ナトリウムを包含する。
れうる。大量の充填剤を用いて活性薬剤をその組成物中に分布させるために、繰
り返しの混合操作を用いてもよい。かかる操作は、もちろん、当該分野で慣用的
である。
ップまたはエリキシルの形態であってもよく、あるいは使用前に水または他の適
当なビヒクルで復元するための乾燥生産物として提供されうる。かかる液体製剤
は、懸濁化剤、例えば、ソルビトール、シロップ、メチルセルロース、ゼラチン
、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸ア
ルミニウムまたは硬化食用脂肪、乳化剤、例えば、レシチン、モノオレイン酸ソ
ルビタン、またはアラビアゴムのような慣用的な添加剤;非水性ビヒクル(食用
油を包含しうる)、例えば、アーモンド油、分別ココナツ油、グリセリンのエス
テルのような油性エステル、プロピレングリコール、またはエチルアルコール;
保存料、例えば、メチルもしくはプロピルp−ヒドロキシベンゾエートまたはソ
ルビン酸、および所望により、慣用的な風味剤または着色剤を含有していてもよ
い。
与形態が調製される。化合物は、ビヒクルおよび濃度に依存して、懸濁または溶
解できる。非経口溶液は、通常、活性化合物をビヒクル中に溶解し、フィルター
滅菌した後、適当なバイアルまたはアンプル中に充填し、密封することによって
調製される。有利には、局所麻酔剤のような佐剤、保存料および緩衝化剤もまた
、ビヒクル中に溶解する。安定性を向上するために、バイアルに充填後に組成物
を冷凍し、真空下で水を除去することができる。
ヒクル中に懸濁する前に、エチレンオキシドに曝露することによって滅菌するこ
とを除き、実質的に同じ方法で調製される。有利には、活性化合物の一様な分布
を容易にするために、界面活性剤または湿潤剤が組成物中に含まれる。
O98/57635またはWO98/57636に開示されるようなインスリン
分泌促進薬、例えば、スルホニル尿素、メトホルミンなどのビグアニド、アカル
ボースなどのアルファグルコシダーゼ阻害剤、ベータアゴニスト、およびインス
リンのような他の抗糖尿病薬と組み合わせて使用してもよい。他の抗糖尿病薬、
その量および投与方法は、上記の公報に記載されているとおりである。該組み合
わせにおける塩酸塩水和物の処方およびその投与量は、一般に、上記の公報にお
いて化合物(I)について開示されるとおりである。
用に関する手書きのまたは印刷された指示書が添付されるであろう。 本明細書で使用される場合、「医薬上許容される」なる語は、ヒトおよび獣医
学的使用のための化合物、組成物および成分を包含する。例えば、「医薬上許容
される塩」なる語は、獣医学的に許容される塩を包含する。
病に付随する症状、およびある特定のその合併症の治療および/または予防法で
あって、有効で非毒性量の水和物をそれを必要とするヒトまたは非ヒト哺乳動物
に投与することを特徴とする方法を提供する。 都合のよいことには、活性成分は、上記の医薬組成物として投与され、これは
本発明の特定の態様を形成する。
よびある特定のその合併症の治療および/または予防のための薬剤の製造のため
の塩酸塩水和物の使用を提供する。 真性糖尿病、真性糖尿病に付随する症状およびある特定のその合併症の治療お
よび/または予防において、塩酸塩水和物は、上記の公報に記載されるような投
与量で服用されうる。 本発明の化合物に関する上記の治療において、有害な毒性効果は示されない。 下記の実施例は本発明を説明するが、いかなる方法においてもそれを制限しな
い。
]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン,塩酸塩一水和物の調製:5−[4
−2−N−メチル−N−(2−ピリジル)アミノ)エトキシ]ベンジル]チアゾ
リジン−2,4−ジオン(10g)のアセトン溶液に、濃塩酸(10ml)を加
えた。15分後、清澄な溶液をジエチルエーテル処理(150ml)した。上澄
液をデカンテーションし、残渣を新しいジエチルエーテル(100ml)ととも
に攪拌した。この液を再びデカンテーションし、濁った(thick)オイルを新し
いジエチルエーテル(50ml)とともに攪拌した。生成物を濾過し、ジエチル
エーテルで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させ、標題化合物(7.67g、66.
5%)、融点−再凝固で100−3℃および再融解で150−4℃、を得た。
合物中の5−[4−2−N−メチル−N−(2−ピリジル)アミノ)エトキシ]
ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン(4.0g)の攪拌懸濁液に濃塩酸(
1.0ml)を添加した。該混合物を25℃に加温し、この温度で1時間攪拌し
た。生成物を濾取し、プロパン−2−オール(20ml)で洗浄し、減圧下で乾
燥させ塩酸塩水和物(3.8g)を得た。
シ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン(4.0g)、プロパン−2−オ
ール(100ml)および水(10ml)の混合物を攪拌しながら75℃に加温
した。該攪拌懸濁液に水性塩酸(2.3M、5.0ml)を加え、得られた溶液
を1時間にわたり21℃に冷却した。該混合物に塩酸塩水和物の種晶を加え、3
0分間攪拌した。生成物を濾取し、白色結晶性固体として塩酸塩水和物(3.9
g)を得た。
シ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン5−[4−2−N−メチル−N−
(2−ピリジル)アミノ)エトキシ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン
(2.0g)およびアセトニトリル(20ml)に濃塩酸(2.0ml)を加え
、清澄溶液が観察されるまで該混合物を21℃で攪拌した。ジエチルエーテル(
15ml)を該攪拌溶液に加え、ついで塩酸塩水和物の種晶(20mg)を加え
た。5分間の攪拌後、ジエチルエーテル(15ml)を添加し、1時間攪拌を続
けた。生成物を濾取し、ジエチルエーテル/アセトニトリル(2:1、20ml
)で洗浄し、減圧下で5時間乾燥させ、白色結晶性固体として塩酸塩水和物(1
.9g)を得た。
シ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン(1.0g)およびプロパン−2
−オール(140ml)を攪拌し、60℃に加温した。水性塩酸(4M、14m
l)を該攪拌混合物に加え、温度を70℃に上昇させて、この温度を10分間維
持した。得られた清澄溶液を約1時間にわたり21℃に冷却した。生成物を濾取
し、プロパン−2−オール(30ml)で洗浄し、五酸化リン上、減圧下で20
分間乾燥させ白色結晶性固体として塩酸塩水和物(10.4g)を得た。
物については理論上 4.37%w/w)。 B イオン性塩素 これを8.7%w/wと測定した(一水和物については理論上 8.61%w
/w)。 C 赤外線 塩酸塩水和物のミネラルオイル分散物の赤外線吸収スペクトルを、ニコレット
(Nicolet)710FT−IRスペクトロメーターを用い、分解能2cm−1で
得た。データを1cm−1間隔でデジタル化した。得られたスペクトルを図1に
示す。ピークの位置は以下の通りである:3358,3124,2764,17
62,1747,1707,1644,1614,1587,1544,151
1,1414,1333,1302,1268,1245,1181,1154
,1142,1108,1075,1054,1033,1012,988,9
38,905,859,833,817,760,738,716,663,6
52,636,620,605,564,540,525および505cm−1 B X線粉末回折 (XRPD) 塩酸塩水和物のXRPDパターンを図2に示す。塩酸塩水和物のXRPD角およ
び計算上の格子間隔の概要を表1に示す。 フィリップス(Philips)PW1710 X線粉末ディフラクトメーター
(X-ray powder diffractometer) (Cu X線源)を用い、下記の条件で上
記パターンを生成させた。 チューブアノード: Cu ジェネレーター電圧: 40kV ジェネレーター電流: 30mA 開始角: 3.5°2θ 最終角: 35.0°2θ ステップサイズ: 0.020°2θ ステップ当たりの時間:2.3秒
Claims (12)
- 【請求項1】 (i)3392、2739、1751、1325および71
3cm−1にピークを含む赤外スペクトルを生じ;そして/あるいは (ii)9.1、12.0、15.7、16.3および19.8°2θにピー
クを含むX線粉末回折(XRPD)パターンを生じる ことを特徴とする、5−[4−[2−(N−メチル−N−(2−ピリジル)アミ
ノ)エトキシ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン,塩酸塩2水和物。 - 【請求項2】 実質的に図Iに示す赤外スペクトルを生じる請求項1記載の
水和物。 - 【請求項3】 実質的に図IIに示すX線粉末回折(XRPD)パターンを
生じる請求項1または2に記載の水和物。 - 【請求項4】 単離形態の請求項1ないし3のいずれか1項に記載の水和物
。 - 【請求項5】 純粋な形態の請求項1ないし4のいずれか1項に記載の水和
物。 - 【請求項6】 結晶形態の請求項1ないし5のいずれか1項に記載の水和物
。 - 【請求項7】 5−[4−[2−(N−メチル−N−(2−ピリジル)アミ
ノ)エトキシ]ベンジル]チアゾリジン−2,4−ジオン(化合物I)を適当な
塩酸塩対イオン源および塩酸塩水和物の生成に適した量の水で処理し;次いで、
必要な化合物を回収することを特徴とする、請求項1記載の水和物の製造方法。 - 【請求項8】 有効で無毒の量の請求項1記載の水和物およびそのための医
薬上許容される担体を含む医薬組成物。 - 【請求項9】 活性治療物質として使用される請求項1記載の水和物。
- 【請求項10】 糖尿病、糖尿病関連症状およびそれらのある種の合併症の
治療および/または予防に使用される請求項1記載の水和物。 - 【請求項11】 糖尿病、糖尿病関連症状およびそれらのある種の合併症の
治療および/または予防のための医薬の製造のための水和物の使用。 - 【請求項12】 ヒトまたは非ヒト哺乳動物における糖尿病、糖尿病関連症
状およびそれらのある種の合併症の治療および/または予防のための方法であっ
て、糖尿病、糖尿病関連症状およびそれらのある種の合併症の治療および/また
は予防を必要とするヒトまたは非ヒト哺乳動物に有効で無毒の量の水和物を投与
することを特徴とする方法。
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