JP2002537430A - ビニルシクロヘキサンベースポリマー／コポリマーと安定剤系との混合物 - Google Patents
ビニルシクロヘキサンベースポリマー／コポリマーと安定剤系との混合物Info
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- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、Ａ）ビニルシクロヘキサン(ＶＣＨ)ベースポリマーと、Ｂ）ラクトン、立体障害フェノールおよびホスファイト成分を含有する安定剤系とを含有する混合物に関する。本発明は、該混合物の製造方法および造形品（例えば、光学式データ貯蔵媒体）の製造へのそれらの使用にも関する。
Description
【０００１】 （技術分野） 本発明は、ビニルシクロヘキサン（ＶＣＨ）ベースポリマー／コポリマーとラ
クトン、立体障害フェノールおよびホスファイト成分を含有する安定剤系とを含
有する混合物、該混合物の製造方法および成形品製造のための該混合物の使用に
関する。
クトン、立体障害フェノールおよびホスファイト成分を含有する安定剤系とを含
有する混合物、該混合物の製造方法および成形品製造のための該混合物の使用に
関する。
【０００２】 （背景技術） 光学式データ貯蔵媒体の製造のために現在使用されているポリカーボネートと
比べて、十分な機械的特性を有するビニルシクロヘキサンベースポリマーのホモ
ポリマーは、同じ温度で幅広い範囲の低剪断速度において、かなり高い粘度を示
す。 できる限り低い粘度は、射出成形におけるピットまたはグルーブの十分に良好
な再現のために非常に重要である。
比べて、十分な機械的特性を有するビニルシクロヘキサンベースポリマーのホモ
ポリマーは、同じ温度で幅広い範囲の低剪断速度において、かなり高い粘度を示
す。 できる限り低い粘度は、射出成形におけるピットまたはグルーブの十分に良好
な再現のために非常に重要である。
【０００３】 ５Ｇバイトを超える、特に１０Ｇバイトを超える高密度データ貯蔵のために、
現在可能なより小さく、より近接したパックドピットおよびグルーブの正確な再
現は、必須である。EP-A 317 263 および US-A 4 911 966 に記載されている光
学式貯蔵媒体は、この用途のために十分ではない。
現在可能なより小さく、より近接したパックドピットおよびグルーブの正確な再
現は、必須である。EP-A 317 263 および US-A 4 911 966 に記載されている光
学式貯蔵媒体は、この用途のために十分ではない。
【０００４】 できる限り大きな加工領域を得るために、ホモポリマーにおいて分子量の大き
な減少を起こさせずに、一般に３００℃を超える加工温度が必要である。 一般に、分子量の減少は、ポリマーの機械的特性の劣化につながる。しかしな
がら、射出成形における光学式ディスクの信頼性の高い製造のため、およびその
後の取扱いのために、十分な水準の機械的特性が必要である。
な減少を起こさせずに、一般に３００℃を超える加工温度が必要である。 一般に、分子量の減少は、ポリマーの機械的特性の劣化につながる。しかしな
がら、射出成形における光学式ディスクの信頼性の高い製造のため、およびその
後の取扱いのために、十分な水準の機械的特性が必要である。
【０００５】 日常の使用において該物質はまた、撓みや割れに対して耐性でなければならな
い。 加工の際における機械の中断時間中に、該物質の分子量を劇的に減少させない
ことを確保することが重要である。
い。 加工の際における機械の中断時間中に、該物質の分子量を劇的に減少させない
ことを確保することが重要である。
【０００６】 JP 01-294 753、JP 5-242 522 に記載されているフェノールおよびリン系安定
剤は、高濃度において分子量の減少を制限するために適当であるが、わずか約３
００℃の加工温度で分子量の減少につながる。
剤は、高濃度において分子量の減少を制限するために適当であるが、わずか約３
００℃の加工温度で分子量の減少につながる。
【０００７】 JP 61-138648 は、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートおよびポリ
スチレン等から製造され、該ポリマーが安定剤としてベンゾフラノンを含有する
光学式データ用キャリヤを記載する。
スチレン等から製造され、該ポリマーが安定剤としてベンゾフラノンを含有する
光学式データ用キャリヤを記載する。
【０００８】 （発明の開示） （発明が解決しようとする技術的課題） 本発明の目的は、高温時でさえ、分子量の大きな減少を起こさせずに加工でき
るようにＶＣＨベースポリマー／コポリマーを安定化させることである。 本発明の混合物は、高温時でさえ、分子量の大きな減少を示さない。
るようにＶＣＨベースポリマー／コポリマーを安定化させることである。 本発明の混合物は、高温時でさえ、分子量の大きな減少を示さない。
【０００９】 （その解決方法） 驚くべきことに、ラクトン、立体障害フェノールおよびホスファイト成分をビ
ニルシクロヘキサンベースポリマーと一緒に含有する安定剤系は、３００℃超、
好ましくは３２０℃超、特に３３０℃超の加工温度で射出成形される光学式デー
タ用キャリヤの熱安定性を著しく向上させ、分子量の大きな減少が起こらないこ
とを見出した。ポリマーに依存して、分解過程は、３５０〜３８０℃の温度で大
幅に始まる。通例の射出成形機は、約４００℃までで加工可能である。
ニルシクロヘキサンベースポリマーと一緒に含有する安定剤系は、３００℃超、
好ましくは３２０℃超、特に３３０℃超の加工温度で射出成形される光学式デー
タ用キャリヤの熱安定性を著しく向上させ、分子量の大きな減少が起こらないこ
とを見出した。ポリマーに依存して、分解過程は、３５０〜３８０℃の温度で大
幅に始まる。通例の射出成形機は、約４００℃までで加工可能である。
【００１０】 本発明は、Ａ）ビニルシクロヘキサンベースポリマーとＢ）ラクトン、立体障
害フェノールおよびホスファイト化合物を含有する安定剤系とを含有する混合物
に関する。
害フェノールおよびホスファイト化合物を含有する安定剤系とを含有する混合物
に関する。
【００１１】 （発明を実施するための最良の形態） 成分Ａ 好ましいビニルシクロヘキサンベースポリマーは、式（I）：
【化６】 〔式中、 Ｒ1およびＲ2は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1 〜Ｃ4アルキル基を表し、 Ｒ3およびＲ4は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1 〜Ｃ4アルキル基、特にメチルおよび／またはエチル基を表すか、またはＲ3お
よびＲ4は共同して、アルキレン基、好ましくはＣ3またはＣ4アルキレン基、部
分的に環上に縮合した脂環式５員環または６員環を表し、 Ｒ5は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表
し、 特に、Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は相互に独立に、水素またはメチル基を表す。〕 で表される反復構成単位を有する。
よびＲ4は共同して、アルキレン基、好ましくはＣ3またはＣ4アルキレン基、部
分的に環上に縮合した脂環式５員環または６員環を表し、 Ｒ5は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表
し、 特に、Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は相互に独立に、水素またはメチル基を表す。〕 で表される反復構成単位を有する。
【００１２】 結合は、立体規則的な頭尾結合のほかに、少ない割合の頭頭結合を有し得る。 ＶＣＨは、好ましくは、アイソタクチックまたはシンジオタクチックダイアド
配置を優先的に有し、とりわけ、５０．１〜７４％の割合のシンジオタクチック
ダイアドを有するポリマーが好ましく、５２〜７０％のものが特に好ましい。
配置を優先的に有し、とりわけ、５０．１〜７４％の割合のシンジオタクチック
ダイアドを有するポリマーが好ましく、５２〜７０％のものが特に好ましい。
【００１３】 出発ポリマー（任意に置換されていて良いポリスチレン）の重合中に好ましく
使用することができ、該ポリマー中に導入できるコモノマーは、一般に２〜１０
個のＣ原子を有するオレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、イソプレン、
イソブチレンまたはブタジエン）、アクリル酸またはメタクリル酸のＣ1〜Ｃ8、
好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルエステル、不飽和脂環式炭化水素（例えば、シクロ
ペンタジエン、シクロへキセン、シクロヘキサジエン、任意に置換されていて良
いノルボルネン、ジシクロペンタジエン、ジヒドロシクロペンタジエン、任意に
置換されていて良いテトラシクロドデセン）、芳香環がアルキル化されたスチレ
ン、α-メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルエステル、ビニル酸、ビニ
ルエーテル、ビニルアセテート、シアン化ビニル（例えば、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル）および無水マレイン酸並びにこれらモノマーの混合物を含
む。ポリマーに対して一般に６０質量％までのコモノマーをポリマー中に含ませ
ることができ、ポリマー１は、好ましくは５０質量％まで、特に４０質量％まで
、とりわけ３０質量％までのコモノマーを含有し得る。
使用することができ、該ポリマー中に導入できるコモノマーは、一般に２〜１０
個のＣ原子を有するオレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、イソプレン、
イソブチレンまたはブタジエン）、アクリル酸またはメタクリル酸のＣ1〜Ｃ8、
好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキルエステル、不飽和脂環式炭化水素（例えば、シクロ
ペンタジエン、シクロへキセン、シクロヘキサジエン、任意に置換されていて良
いノルボルネン、ジシクロペンタジエン、ジヒドロシクロペンタジエン、任意に
置換されていて良いテトラシクロドデセン）、芳香環がアルキル化されたスチレ
ン、α-メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルエステル、ビニル酸、ビニ
ルエーテル、ビニルアセテート、シアン化ビニル（例えば、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル）および無水マレイン酸並びにこれらモノマーの混合物を含
む。ポリマーに対して一般に６０質量％までのコモノマーをポリマー中に含ませ
ることができ、ポリマー１は、好ましくは５０質量％まで、特に４０質量％まで
、とりわけ３０質量％までのコモノマーを含有し得る。
【００１４】 ビニルシクロヘキサン(コ)ポリマーは、一般に１,０００〜１０,０００,００
０、好ましくは６０,０００〜１,０００,０００、とりわけ好ましくは７０,００
０〜６００,０００の絶対(重量平均)分子量Ｍｗ（光散乱により測定）を有する
。 コポリマーは、ランダムコポリマーおよびブロックコポリマーの両方として存
在し得る。
０、好ましくは６０,０００〜１,０００,０００、とりわけ好ましくは７０,００
０〜６００,０００の絶対(重量平均)分子量Ｍｗ（光散乱により測定）を有する
。 コポリマーは、ランダムコポリマーおよびブロックコポリマーの両方として存
在し得る。
【００１５】 ポリマーは、直鎖構造および共構成単位による分枝配置（例えば、グラフトコ
ポリマー）を有し得る。分枝中心は、例えば、星形または分枝ポリマーを構成す
る。本発明のポリマーは、他の幾何形態（第１級、第２級、第３級または所望に
より第４級ポリマー構造）を有することができる。その例は、らせん、二重らせ
ん、折りたたみシート等またはこれらを混合した構造を含む。 ブロックコポリマーは、ジブロック、トリブロック、マルチブロックおよび星
形ブロックコポリマーを含む。
ポリマー）を有し得る。分枝中心は、例えば、星形または分枝ポリマーを構成す
る。本発明のポリマーは、他の幾何形態（第１級、第２級、第３級または所望に
より第４級ポリマー構造）を有することができる。その例は、らせん、二重らせ
ん、折りたたみシート等またはこれらを混合した構造を含む。 ブロックコポリマーは、ジブロック、トリブロック、マルチブロックおよび星
形ブロックコポリマーを含む。
【００１６】 成分Ｂ 安定剤系は、式（I）で表されるラクトン、式（II）で表される立体障害フェ
ノールおよび式（III）で表されるホスファイト成分を含有し、１つまたはそれ
以上の式（I）、（II）および（III）で表される化合物を使用することができる
。
ノールおよび式（III）で表されるホスファイト成分を含有し、１つまたはそれ
以上の式（I）、（II）および（III）で表される化合物を使用することができる
。
【００１７】 ラクトンは、好ましくは、式（I）：
【化７】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル
基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、場合により５員環若しくは６員環、好まし
くはシクロヘキシル基若しくはシクロペンチル基を表す。特に好ましくは、Ｒ1
およびＲ2は相互に独立に、分枝Ｃ3〜Ｃ4アルキル基、特にイソプロピル基およ
び／またはｔ-ブチル基を表す。〕 で表される化合物である。 特に好ましいラクトンは、５,７-ジ-ｔ-ブチル-３-(３,４-ジメチルフェニル)
-３Ｈ-ベンゾフラン-２-オンである。
基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、場合により５員環若しくは６員環、好まし
くはシクロヘキシル基若しくはシクロペンチル基を表す。特に好ましくは、Ｒ1
およびＲ2は相互に独立に、分枝Ｃ3〜Ｃ4アルキル基、特にイソプロピル基およ
び／またはｔ-ブチル基を表す。〕 で表される化合物である。 特に好ましいラクトンは、５,７-ジ-ｔ-ブチル-３-(３,４-ジメチルフェニル)
-３Ｈ-ベンゾフラン-２-オンである。
【００１８】 立体障害フェノールは、好ましくは、式（II）：
【化８】 〔式中、 Ｒ5およびＲ6は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1 〜Ｃ4アルキル基、場合により５員環若しくは６員環、好ましくはシクロヘキシ
ル基若しくはシクロペンチル基を表し、 特に好ましくは、Ｒ5およびＲ6は相互に独立に、Ｃ3〜Ｃ4アルキル基、特にイ
ソプロピル基および／またはｔ-ブチル基を表し、 ｎは、１〜４の整数、好ましくは３または４、特に４を表し、 Ａ1およびＡ2は相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基、好ましくはＣ1〜Ｃ4ア
ルキレン基、特にメチレン基、エチレン基を表し、 Ｒは独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルコキシル基、場合により５員環
若しくは６員環、好ましくはシクロヘキシル基若しくはシクロペンチル基を表す
。〕 で表される化合物である。
ル基若しくはシクロペンチル基を表し、 特に好ましくは、Ｒ5およびＲ6は相互に独立に、Ｃ3〜Ｃ4アルキル基、特にイ
ソプロピル基および／またはｔ-ブチル基を表し、 ｎは、１〜４の整数、好ましくは３または４、特に４を表し、 Ａ1およびＡ2は相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基、好ましくはＣ1〜Ｃ4ア
ルキレン基、特にメチレン基、エチレン基を表し、 Ｒは独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシル基、好ましくはＣ1〜Ｃ4アルコキシル基、場合により５員環
若しくは６員環、好ましくはシクロヘキシル基若しくはシクロペンチル基を表す
。〕 で表される化合物である。
【００１９】 ホスファイト成分は、好ましくは、式（III）：
【化９】 〔式中、 Ｒ7およびＲ8は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基、好ましくはＣ1 〜Ｃ4アルキル基、場合により５員環若しくは６員環、好ましくはシクロヘキシ
ル基若しくはシクロペンチル基を表し、 ｘおよびｙは相互に独立に、０、１、２、３、４、５、好ましくは０、１また
は２を表し、 ｎは、１または２を表し、 特に好ましくは、Ｒ7およびＲ8は相互に独立に、Ｃ3〜Ｃ4アルキル基、特にイ
ソプロピル基および／またはｔ-ブチル基を表す。〕 で表される化合物である。
ル基若しくはシクロペンチル基を表し、 ｘおよびｙは相互に独立に、０、１、２、３、４、５、好ましくは０、１また
は２を表し、 ｎは、１または２を表し、 特に好ましくは、Ｒ7およびＲ8は相互に独立に、Ｃ3〜Ｃ4アルキル基、特にイ
ソプロピル基および／またはｔ-ブチル基を表す。〕 で表される化合物である。
【００２０】 ｎ＝１の場合、該炭素原子の原子価結合により、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基ま
たはＣ1〜Ｃ6アルコキシル基、場合により５員環若しくは６員環、好ましくはＣ1 〜Ｃ4アルキル基、または好ましくはＲ7およびＲ8の場合に記載した基が結合す
る。
たはＣ1〜Ｃ6アルコキシル基、場合により５員環若しくは６員環、好ましくはＣ1 〜Ｃ4アルキル基、または好ましくはＲ7およびＲ8の場合に記載した基が結合す
る。
【００２１】 与えられた構造式は、各場合において、少量の異性体、出発化合物および副生
化合物を含有し得る工業的に使用される化合物の（９０％を超える）主成分を再
現する。
化合物を含有し得る工業的に使用される化合物の（９０％を超える）主成分を再
現する。
【００２２】 ラクトン誘導体（I）、立体障害フェノール（II）およびホスファイト成分（I
II）（ホスホナイト(Phosphonit)）を含有する安定剤混合物は、使用ポリマーに
対して、一般に２〜０．００１質量％、好ましくは１〜０．００５質量％、とり
わけ好ましくは０．６〜０．０１質量％の割合で使用される。
II）（ホスホナイト(Phosphonit)）を含有する安定剤混合物は、使用ポリマーに
対して、一般に２〜０．００１質量％、好ましくは１〜０．００５質量％、とり
わけ好ましくは０．６〜０．０１質量％の割合で使用される。
【００２３】 ラクトン（I）、立体障害フェノール（II）およびホスファイト成分（III）（
ホスホナイト）の各成分の割合は、一般に５〜９５質量部、好ましくは１０〜６
０質量部である。各成分の割合の合計は１００である。
ホスホナイト）の各成分の割合は、一般に５〜９５質量部、好ましくは１０〜６
０質量部である。各成分の割合の合計は１００である。
【００２４】 とりわけ好ましくは、混合物は、５〜４０質量部、特に１０〜２５質量部の割
合のラクトン HP 136（化合物 I-1）(Ciba Speciality Chemicals、スイス、バ
ーゼル）、３０〜７０質量部の割合の立体障害フェノール Irganox 1010（化合
物 II-1）(Ciba Speciality Chemicals、スイス、バーゼル）および１０〜５０
質量部の割合のホスホナイト Irgafos P-EPQ（化合物 III-1）(Ciba Speciality
Chemicals、スイス、バーゼル）を含有する。各成分の割合の合計は１００であ
る。
合のラクトン HP 136（化合物 I-1）(Ciba Speciality Chemicals、スイス、バ
ーゼル）、３０〜７０質量部の割合の立体障害フェノール Irganox 1010（化合
物 II-1）(Ciba Speciality Chemicals、スイス、バーゼル）および１０〜５０
質量部の割合のホスホナイト Irgafos P-EPQ（化合物 III-1）(Ciba Speciality
Chemicals、スイス、バーゼル）を含有する。各成分の割合の合計は１００であ
る。
【００２５】 化合物 I-1、II-1 および III-1 の構造式を以下に示す：
【化１０】
【００２６】 ラクトン、立体障害フェノールおよびホスファイト化合物は、一般に周知であ
り、市販されている。
り、市販されている。
【００２７】 ＶＣＨ(コ)ポリマーは、フリーラジカル、アニオンまたはカチオン重合により
、または金属錯体開始剤または触媒によりスチレン誘導体と対応するモノマーと
の重合により製造され、次いで、不飽和芳香族結合が完全にまたは部分的に水素
化される（例えば、WO 94/21694、EP-A 322 731 参照）。
、または金属錯体開始剤または触媒によりスチレン誘導体と対応するモノマーと
の重合により製造され、次いで、不飽和芳香族結合が完全にまたは部分的に水素
化される（例えば、WO 94/21694、EP-A 322 731 参照）。
【００２８】 ビニルシクロヘキサンベースポリマーは一般に、芳香族単位の実質的に完全な
水素化を示す。水素化度は、一般に８０％以上、好ましくは９０％以上、とりわ
け好ましくは９９％以上１００％までである。水素化度は、例えば、ＮＭＲまた
はＵＶ分光法により測定することができる。 出発ポリマーは、一般に周知である（例えば、WO 94/21694）。
水素化を示す。水素化度は、一般に８０％以上、好ましくは９０％以上、とりわ
け好ましくは９９％以上１００％までである。水素化度は、例えば、ＮＭＲまた
はＵＶ分光法により測定することができる。 出発ポリマーは、一般に周知である（例えば、WO 94/21694）。
【００２９】 触媒の使用量は、行う方法に依存する。本発明の方法は、連続的、半連続的ま
たはバッチ式に行い得る。
たはバッチ式に行い得る。
【００３０】 ポリマーに対する触媒の割合は、例えばバッチプロセスにおいて、一般に０．
３〜０．００１、好ましくは０．２〜０．００５、特に好ましくは０．１５〜０
．０１である。 溶媒とポリマーとの合計質量に対するポリマー濃度は、一般に８０〜１質量％
、好ましくは５０〜１０質量％、特に４０〜１５質量％である。
３〜０．００１、好ましくは０．２〜０．００５、特に好ましくは０．１５〜０
．０１である。 溶媒とポリマーとの合計質量に対するポリマー濃度は、一般に８０〜１質量％
、好ましくは５０〜１０質量％、特に４０〜１５質量％である。
【００３１】 出発ポリマーの水素化は、一般に周知の方法により行われる（例えば、WO 94/
21694、WO 96/34895、EP-A-322 731）。多数の周知の水素化触媒を、触媒として
使用することができる。使用する触媒は、水素化反応のための既知のあらゆる触
媒であり得る。大きな表面積（例えば、１００〜６００ｍ2／ｇ）および小さな
平均細孔直径（例えば、２０〜５００Å）を有する触媒が好適である。また、好
適なものは、小さな表面積（例えば、１０ｍ2／ｇ以上）および大きな平均細孔
直径を有し、その細孔容積の９８％が６００Åより大きい細孔直径（例えば、約
１０００〜４０００Å）を有する細孔であることを特徴とする触媒である（例え
ば、US-A 5,654,253、US-A 5,612,422、JP-A 03076706 参照）。ラネーニッケル
、シリカまたはシリカ／アルミナ担持ニッケル、炭素担持ニッケルおよび／また
は貴金属触媒、例えば、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄが、とりわけ使用される。
21694、WO 96/34895、EP-A-322 731）。多数の周知の水素化触媒を、触媒として
使用することができる。使用する触媒は、水素化反応のための既知のあらゆる触
媒であり得る。大きな表面積（例えば、１００〜６００ｍ2／ｇ）および小さな
平均細孔直径（例えば、２０〜５００Å）を有する触媒が好適である。また、好
適なものは、小さな表面積（例えば、１０ｍ2／ｇ以上）および大きな平均細孔
直径を有し、その細孔容積の９８％が６００Åより大きい細孔直径（例えば、約
１０００〜４０００Å）を有する細孔であることを特徴とする触媒である（例え
ば、US-A 5,654,253、US-A 5,612,422、JP-A 03076706 参照）。ラネーニッケル
、シリカまたはシリカ／アルミナ担持ニッケル、炭素担持ニッケルおよび／また
は貴金属触媒、例えば、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄが、とりわけ使用される。
【００３２】 水素化反応は、一般に０〜３８０℃の間、好ましくは２０〜２５０℃の間、特
に６０〜２００℃の間の温度で行われる。 水素化反応のために使用し得る一般的な溶媒は、例えば、DE-AS 1 131 885（
上記参照）に記載されている。 水素化反応は、一般に１〜１０００ｂａｒ、好ましくは２０〜３００ｂａｒ、
特に４０〜２００ｂａｒの圧力で行われる。
に６０〜２００℃の間の温度で行われる。 水素化反応のために使用し得る一般的な溶媒は、例えば、DE-AS 1 131 885（
上記参照）に記載されている。 水素化反応は、一般に１〜１０００ｂａｒ、好ましくは２０〜３００ｂａｒ、
特に４０〜２００ｂａｒの圧力で行われる。
【００３３】 溶液における、または固体状、液状若しくはガス状凝集体での工程における加
工工程前後、ビニルシクロヘキサンベースポリマー製造工程のあらゆる時点で、
安定剤を導入することができる。加工工程は、場合により、プレポリマー（例え
ば、ポリスチレン誘導体）を生ずる重合、プレポリマーの水素化、蒸発工程およ
びビニルシクロヘキサンベースポリマーの押出または配合を含む。
工工程前後、ビニルシクロヘキサンベースポリマー製造工程のあらゆる時点で、
安定剤を導入することができる。加工工程は、場合により、プレポリマー（例え
ば、ポリスチレン誘導体）を生ずる重合、プレポリマーの水素化、蒸発工程およ
びビニルシクロヘキサンベースポリマーの押出または配合を含む。
【００３４】 本発明の安定化ビニルシクロヘキサンベースポリマーまたはコポリマーは、成
形品およびフィルムの製造のために際立って好適である。該ポリマーまたはコポ
リマーはまた、直径１２０ｍｍのディスクに対して好ましくは５Ｇバイト超、特
に１０Ｇバイト超のデータ貯蔵密度を有する光学式データ貯蔵媒体の製造のため
に、特に好適である。
形品およびフィルムの製造のために際立って好適である。該ポリマーまたはコポ
リマーはまた、直径１２０ｍｍのディスクに対して好ましくは５Ｇバイト超、特
に１０Ｇバイト超のデータ貯蔵密度を有する光学式データ貯蔵媒体の製造のため
に、特に好適である。
【００３５】 本発明の混合物は、少なくとも１つの通例の添加剤（例えば、滑剤および離型
剤、核剤、帯電防止剤、安定剤並びに染料および顔料）を含有し得る。
剤、核剤、帯電防止剤、安定剤並びに染料および顔料）を含有し得る。
【００３６】 本発明の混合物は、ビニルシクロヘキサンベースポリマーまたはコポリマーと
安定剤系と、所望によりさらなる添加剤とを混合し、高温（一般に２３０℃超）
で配合することにより製造される。
安定剤系と、所望によりさらなる添加剤とを混合し、高温（一般に２３０℃超）
で配合することにより製造される。
【００３７】 光学式データ貯蔵媒体の例は、次のものを含む： ・光磁気ディスク（ＭＯディスク） ・ミニディスク（ＭＤ） ・ＡＳＭＯ（ＭＯ-７）（"Advanced storage magnetooptic(高度貯蔵光磁気製
品)"） ・ＤＶＲ（１２Ｇバイトディスク） ・ＭＡＭＭＯＳ（"Magnetic Amplifying magneto optical system(磁気増幅光
磁気システム)"） ・ＳＩＬおよびＭＳＲ（"Solid immersion lens(固体界浸レンズ)" および "m
agnetic superresolution(磁気式高解像度製品)"） ・ＣＤ-ＲＯＭ（読出し専用記録媒体） ・ＣＤ、ＣＤ-Ｒ（記録可能）、ＣＤ-ＲＷ（書き換え可能）、ＣＤ-Ｉ（対話
式）およびフォトＣＤ ・スーパーオーディオＣＤ ・ＤＶＤ（＝ディジタル多目的ディスク）、ＤＶＤ-Ｒ（記録可能）、ＤＶＤ-
ＲＡＭ（ランダムアクセスメモリー） ・ＤＶＤ-ＲＷ（書き換え可能） ・ＰＣ＋ＲＷ（フェーズ変化式および書き換え可能） ・ＭＭＶＦ（マルチメディアビデオファイルシステム）。
品)"） ・ＤＶＲ（１２Ｇバイトディスク） ・ＭＡＭＭＯＳ（"Magnetic Amplifying magneto optical system(磁気増幅光
磁気システム)"） ・ＳＩＬおよびＭＳＲ（"Solid immersion lens(固体界浸レンズ)" および "m
agnetic superresolution(磁気式高解像度製品)"） ・ＣＤ-ＲＯＭ（読出し専用記録媒体） ・ＣＤ、ＣＤ-Ｒ（記録可能）、ＣＤ-ＲＷ（書き換え可能）、ＣＤ-Ｉ（対話
式）およびフォトＣＤ ・スーパーオーディオＣＤ ・ＤＶＤ（＝ディジタル多目的ディスク）、ＤＶＤ-Ｒ（記録可能）、ＤＶＤ-
ＲＡＭ（ランダムアクセスメモリー） ・ＤＶＤ-ＲＷ（書き換え可能） ・ＰＣ＋ＲＷ（フェーズ変化式および書き換え可能） ・ＭＭＶＦ（マルチメディアビデオファイルシステム）。
【００３８】 本発明のポリマーはまた、際立った光学特性の故に、光学材料の製造、例えば
、レンズ、プリズム、鏡、カラーフィルターなどのため、また、ホログラフイメ
ージ（例えば、キャッシュカード、クレジットカード、身分証明書、三次元ホロ
グラフイメージ）のための媒体として、特に好適である。本物質を、三次元構造
（例えば、集束コヒーレント放射（レーザー）による三次元構造）を記すための
透明媒体として、特に三次元データ貯蔵媒体として、または物品の三次元複製物
のために使用することができる。その低複屈折の故に、本発明のポリマーは、フ
ォトアドレス可能ポリマーのためのマトリックス物質として特に好適である。該
安定剤の添加は、一般的な熱安定化効果だけでなく、射出成形用金型からの良好
な離型性につながる。
、レンズ、プリズム、鏡、カラーフィルターなどのため、また、ホログラフイメ
ージ（例えば、キャッシュカード、クレジットカード、身分証明書、三次元ホロ
グラフイメージ）のための媒体として、特に好適である。本物質を、三次元構造
（例えば、集束コヒーレント放射（レーザー）による三次元構造）を記すための
透明媒体として、特に三次元データ貯蔵媒体として、または物品の三次元複製物
のために使用することができる。その低複屈折の故に、本発明のポリマーは、フ
ォトアドレス可能ポリマーのためのマトリックス物質として特に好適である。該
安定剤の添加は、一般的な熱安定化効果だけでなく、射出成形用金型からの良好
な離型性につながる。
【００３９】 実施例 実施例１〜３の製造： ４０Ｌのオートクレーブを不活性ガス（窒素）を用いてフラッシュする。ポリ
マー溶液および触媒を添加する（表１）。オートクレーブを密閉した後、保護ガ
スを用いて、次いで水素を用いて数回加圧する。圧力開放後、所定の水素圧に調
節し、内容物を攪拌しながら所定の反応温度に加熱する。水素の取込みが開始し
た後、反応圧力を一定に維持する。
マー溶液および触媒を添加する（表１）。オートクレーブを密閉した後、保護ガ
スを用いて、次いで水素を用いて数回加圧する。圧力開放後、所定の水素圧に調
節し、内容物を攪拌しながら所定の反応温度に加熱する。水素の取込みが開始し
た後、反応圧力を一定に維持する。
【００４０】 反応終了後、ポリマー溶液を濾過する。安定剤を添加し、溶媒を２４０℃で生
成物から除去し、生成物をさらに粒状物に加工する（実施例２および３、表２）
。
成物から除去し、生成物をさらに粒状物に加工する（実施例２および３、表２）
。
【００４１】
【表１】 ビニルシクロヘキサンベースポリマーの製造のためのポリスチレンの水素化 １）1Ｈ-ＮＭＲ分光法により測定。 ２）ポリスチレン、158 k 透明型、絶対Ｍｗ(重量平均)＝２８,０００ｇ／ｍｏ
ｌ、BASF AG、ドイツ、ルートヴィスハーフェン。 ３）Ｎｉ／ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3、Ni 5136 P、Engelhard、オランダ、De Meern。
ｌ、BASF AG、ドイツ、ルートヴィスハーフェン。 ３）Ｎｉ／ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3、Ni 5136 P、Engelhard、オランダ、De Meern。
【００４２】 水素化ポリスチレンの相対分子量（テトラヒドロフラン中、ポリスチレン標準
に対するＧＰＣにより測定）は、 実施例１（比較例）：１０６,０００ｇ／ｍｏｌ 実施例２（比較例）：１６１,０００ｇ／ｍｏｌ 実施例３（本発明）：１６７,０００ｇ／ｍｏｌ である。 安定剤量および押出後のビニルシクロヘキサンベースポリマーの相対分子量は
、表２に示す。
に対するＧＰＣにより測定）は、 実施例１（比較例）：１０６,０００ｇ／ｍｏｌ 実施例２（比較例）：１６１,０００ｇ／ｍｏｌ 実施例３（本発明）：１６７,０００ｇ／ｍｏｌ である。 安定剤量および押出後のビニルシクロヘキサンベースポリマーの相対分子量は
、表２に示す。
【００４３】
【表２】 ビニルシクロヘキサンベースポリマーの押出 １）ＴＨＦ-ＧＣポリスチレン標準に対する相対分子量Ｍｗとして測定。 ２）ＣＤ射出成形機、Netstal Diskjet 600。 ３）出発ポリマーを基準。 ４）安定剤系を基準。
【００４４】 比較例１は、安定剤を添加しない場合、わずか２４０℃の加工温度で、劇的な
分子量（Ｍｗ）の減少が起こることを示す。立体障害フェノールおよびリン化合
物だけで構成される安定剤系は、高密度光学式貯蔵媒体の射出成形のために必要
な高温（３００℃超）で、分子量のかなりの減少が起こるという欠点を有する（
比較例２）。本発明の安定剤系は、かなり高い加工温度（３３５℃）で、ポリマ
ー分子量の大きな減少を示さず、それゆえに、光学式データ貯蔵媒体の高い加工
温度での製造のためのビニルシクロヘキサンベースポリマー用安定剤として特に
好適である。
分子量（Ｍｗ）の減少が起こることを示す。立体障害フェノールおよびリン化合
物だけで構成される安定剤系は、高密度光学式貯蔵媒体の射出成形のために必要
な高温（３００℃超）で、分子量のかなりの減少が起こるという欠点を有する（
比較例２）。本発明の安定剤系は、かなり高い加工温度（３３５℃）で、ポリマ
ー分子量の大きな減少を示さず、それゆえに、光学式データ貯蔵媒体の高い加工
温度での製造のためのビニルシクロヘキサンベースポリマー用安定剤として特に
好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5:151 Ｃ０８Ｋ 5:151 5:134 Ｃ０８Ｋ 5:134 5:5393） Ｃ０８Ｋ 5:5393） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 コンスタディノス・ドウジナス ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン、ア ン・デア・ルテン１番 (72)発明者 フリードリッヒ−カール・ブルダー ドイツ連邦共和国デー−47802クレーフェ ルト、エン・デ・ジープ34番 Ｆターム(参考） 4J002 BB171 BC031 BC041 BC061 BC071 BC081 BC091 EJ067 EL066 EW118 FD029 FD036 FD037 FD038 FD039 FD099 FD109 FD169 FD209 GP00 GP01 GS02 5D029 KA13 KA17
Claims (17)
- 【請求項１】 Ａ）ビニルシクロヘキサンベースポリマーと Ｂ）ラクトン、立体障害フェノールおよびホスファイト化合物を含有する安定
剤系 とを含有する混合物。 - 【請求項２】 使用するポリマーを基準に０．００１〜２質量％の安定剤系
Ｂを含有する請求項１に記載の混合物。 - 【請求項３】 ０．００５〜１質量％の安定剤系Ｂを含有する請求項１に記
載の混合物。 - 【請求項４】 安定剤系として、次の化合物： 式（I）で表されるラクトン： 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基ま
たは５員環若しくは６員環アルキル基を表す。〕、 式（II）で表される立体障害フェノール： 【化２】 〔式中、 Ｒ5およびＲ6は相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基または５員環若しく
は６員環を表し、 ｎは、１〜４の整数を表し、 Ｒは独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシル基または５員
環若しくは６員環を表す。〕、 式（III）で表されるホスファイト成分： 【化３】 〔式中、 Ｒ7およびＲ8は相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、さらに５員環若し
くは６員環アルキル基または分枝アルキル基を表し、 ｘおよびｙは相互に独立に、０、１、２、３、４、５を表し、 ｎは、１または２を表し、 ｎ＝１の場合、炭素原子の遊離原子価結合により、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基
、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシル基または５員環若しくは６員環が結合する。〕 を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項５】 次の化合物： 【化４】 を含有する請求項１〜４のいずれかに記載の混合物。
- 【請求項６】 安定剤系が、 式（I）で表される化合物を、成分Ｂを基準に５〜９５質量部、 式（II）で表される化合物を、成分Ｂを基準に５〜９５質量部、 式（III）で表される化合物を、成分Ｂを基準に５〜９５質量部 含有する請求項１〜５のいずれかに記載の混合物。
- 【請求項７】 安定剤系が、 式（I）で表される化合物を、成分Ｂを基準に５〜６０質量部、 式（II）で表される化合物を、成分Ｂを基準に１０〜６０質量部、 式（III）で表される化合物を、成分Ｂを基準に１０〜６０質量部 含有する請求項１〜５のいずれかに記載の混合物。
- 【請求項８】 ビニルシクロヘキサンベースポリマーまたはコポリマーを含
有する混合物であって、そのコモノマーが、オレフィン、アクリル酸またはメタ
クリル酸のアルキルエステル、脂環式不飽和炭化水素、任意に置換されていて良
いテトラシクロドデセン、芳香環がアルキル化されたスチレン、α-メチルスチ
レン、ジビニルベンゼン、ビニルエステル、ビニル酸、ビニルエーテル、ビニル
アセテート、シアン化ビニル、無水マレイン酸を含む群の少なくとも１つのモノ
マーから選ばれる請求項１〜７のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項９】 ビニルシクロヘキサンベースポリマーが、次式： 【化５】 〔式中、 Ｒ3およびＲ4は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を表すか、また
はＲ3およびＲ4は共同して、アルキレン基を表し、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は相互に独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を表す。
〕 で表される反復構成単位を有する請求項７に記載のポリマーを含有する混合物。 - 【請求項１０】 ＶＣＨポリマーのシンジオタクチックダイアド配置が優先
的である請求項１〜９のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項１１】 加工助剤、核剤、離型剤、染料、顔料、安定剤および帯電
防止剤を含む群の少なくとも１つから選ばれる添加剤を含有する請求項１〜１０
のいずれかに記載の混合物。 - 【請求項１２】 各成分および任意の添加剤を混合および配合する請求項１
に記載の混合物の製造方法。 - 【請求項１３】 成形品およびフィルム製造のための請求項１〜１２のいず
れかに記載の混合物の使用。 - 【請求項１４】 光学式データ用キャリヤの製造のための請求項１３に記載
の使用。 - 【請求項１５】 請求項１〜１４のいずれかに記載の混合物から得られる成
形品およびフィルム。 - 【請求項１６】 請求項１〜１５のいずれかに記載の混合物から得られる光
学式データ用キャリヤ。 - 【請求項１７】 向上した熱安定性を有するビニルシクロヘキサンベースポ
リマーを製造するための請求項１〜１６のいずれかに記載の安定剤系の使用。
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