RU2246507C2 - Смесь из полимера/сополимера на основе винилциклолгексана и стабилизирующей системы - Google Patents
Смесь из полимера/сополимера на основе винилциклолгексана и стабилизирующей системы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2246507C2 RU2246507C2 RU2001125724/04A RU2001125724A RU2246507C2 RU 2246507 C2 RU2246507 C2 RU 2246507C2 RU 2001125724/04 A RU2001125724/04 A RU 2001125724/04A RU 2001125724 A RU2001125724 A RU 2001125724A RU 2246507 C2 RU2246507 C2 RU 2246507C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- independently
- mixture according
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 24
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004610 Internal Lubricant Substances 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 11
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- -1 ethylene, propylene, isoprene Chemical class 0.000 description 6
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 6
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(3,4-dimethylphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical group C1=C(C)C(C)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004605 External Lubricant Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910021543 Nickel dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M aluminum;oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Al+3] VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- WJEKMZSNWLJGOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethene;ethenyl acetate Chemical compound C=COC=C.CC(=O)OC=C WJEKMZSNWLJGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- YFKIWUQBRSMPMZ-UHFFFAOYSA-N methane;nickel Chemical compound C.[Ni] YFKIWUQBRSMPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Описывается смесь, содержащая: А) полимер на основе винилциклогексана (ВЦГ) и В) стабилизирующую систему, содержащую лактон, пространственно затрудненный фенол и фосфит. Техническим результатом является возможность переработки смеси при температуре более 330°С с увеличением термостабильности оптических носителей данных и при этом не наблюдается существенного снижения молекулярного веса. 8 з.п.ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение касается смеси из полимера/сополимера и стабилизирующей системы, более конкретно смеси, содержащей полимер/сополимер на основе винилциклогексана и стабилизирующую систему, включающую лактон, пространственно затрудненный фенол и фосфит.
Гомополимеры на основе винициклогексановых полимеров по сравнению с поликарбонатами, используемыми в настоящее время для изготовления оптической памяти данных (хранение информации), при одинаковой температуре наряду с достаточными механическими свойствами обладают более высокой вязкостью в широком диапазоне при низкой степени сдвига.
Для обеспечения достаточно хорошей формы микроуглублений и канавок при литье под давлением большое значение имеет по возможности более низкая вязкость.
Для обеспечения большого объема памяти хранителей данных >5 гигабайт, в особенности >10 гигабайт, существенное значение имеет точная форма микроуглублений и канавок. Описанные в европейском патенте ЕР-А 317 263 и патенте США US-A 4 911 966 оптические носители памяти не удовлетворяют этим требованиям.
Для обеспечения, по возможности, различных видов переработки гомополимера требуются высокие температуры в общем и целом более 300°C, при этом не должно наблюдаться существенного снижения молекулярного веса.
Снижение молекулярного веса ведет к ухудшению механических свойств полимеров. Достаточный уровень механических свойств необходим для получения надежных в эксплуатации оптических плат, полученных путем литья под давлением.
Для повседневного использования важно, чтобы материал не был также ломким и гнущимся.
Во время простоев машины при переработке необходимо, чтобы материал в этот период не испытывал резкого снижения молекулярного веса.
Описанные в японских патентах JP 01-294 753, JP 5-242 522 фенольные и фосфорные стабилизаторы, хотя и способны при высоких концентрациях ограничить снижение молекулярного веса, при температуре переработки порядка 300°С ведут к значительному снижению молекулярного веса.
В японском патенте JP 61-138648 дано описание оптических носителей данных, которые получают из полиметилметакрилата, поликарбоната и полистирола, причем полимеры в качестве стабилизатора содержат 2-бензофураноны.
Задачей изобретения является стабилизация полимеров/сополимеров на основе винилциклогексана таким образом, чтобы и при высоких температурах (примерно 300-400°С) была возможна их переработка, например, литьем под давлением, без существенного снижения молекулярного веса.
Поставленная задача решается предлагаемой смесью, содержащей
A) полимер на основе винилциклогексана и
B) стабилизирующую систему, содержащую
от 5 до 95 вес. частей (в пересчете на компонент В) лактона формулы (I)
где
R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 5 или 6 атомами углерода,
от 5 до 95 вес. частей (в пересчете на компонент В) пространственно затрудненного фенола формулы (II)
в которой
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или алкил с 1-6 атомами углерода, 5-или 6-членное кольцо,
n означает целое число от 1 до 4, и
R независимо означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, 5-или 6-членное кольцо,
и от 5 до 95 вес.частей (в пересчете на компонент В) фосфита формулы (III)
в которой
R7 и R8 независимо друг от друга означают водород, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, или 5-или 6-членное кольцо,
х и у независимо друг от друга означают 0, 1, 2, 3, 4, 5,
р означает 1 или 2, причем в случае, если р = 1, атом углерода по свободной “валентности” связан с водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода или с 5-, 6-членным кольцом.
Полимер на основе винилциклогексана предпочтительно имеет повторяющееся структурное звено формулы (IV)
в которой
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, предпочтительно алкил с 1-4 атомами углерода, и
R3 и R4 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, предпочтительно алкил с 1-4 атомами углерода, в особенности метил и/или этил, или R3 и R4 вместе означают алкилен, предпочтительно алкилен с 3 или 4 атомами углерода, приконденсированное 5-или 6-членное циклоалифатическое кольцо,
R5 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода, предпочтительно алкил с 1-4 атомами углерода,
R1, R2 и R5 независимо друг от друга означают, прежде всего, водород или метил.
Помимо звеньев, присоединенных друг к другу стереорегулярно по типу “голова-хвост”, полимер может также содержать незначительную долю звеньев, присоединенных по типу “голова-голова”.
Преимущественно в винилциклогексанах преобладает изотактическая или синдиотактическая структура диад, в особенности предпочтительны полимеры с содержанием синдиотактических диад от 50,1 до 74%, в еще большей степени предпочтительны полимеры с содержанием синдиотактических диад от 52 до 70%.
При полимеризации исходного полимера (замещенного, при необходимости, полистирола) в качестве сомономеров преимущественно могут использоваться и входить в состав полимера: олефины в основном с 2-10 атомами углерода, как, например, этилен, пропилен, изопрен, изобутилен, бутадиен; алкиловый эфир с 1-8 атомами углерода, преимущественно с 1-4 атомами углерода, акриловой или метакриловой кислоты; ненасыщенные циклоалифатические углеводороды, например циклопентадиен, циклогексен, циклогексадиен, замещенный, при необходимости, норборнен, дициклопентадиен, дигидроциклопентадиен, замещенный, при необходимости, тетрациклододецен, алкилированные в ядро стиролы, α-метилстирол, дивинилбензол, простой виниловый эфир, виниловые кислоты, сложный виниловый эфир, винилацетат, винилцианид, как, например, акрилонитрил, метакрилонитрил, ангидрид малеиновой кислоты и смеси этих мономеров. В общем и целом в полимере может содержаться до 60 масс.% сомономеров в пересчете на полимер, предпочтительно до 50 масс.%, в особенности до 40 масс.%, и наиболее предпочтительны полимеры, содержащие от 1 до 30 масс.% сомономеров.
Винилциклогексановые сополимеры в основном имеют абсолютную молекулярную массу Mw (среднечисловое значение) от 1000 до 10000000, преимущественно от 60 000 до 1000000, наиболее предпочтительно от 70000-600000, определенную с помощью рассеивания света.
Сополимеры могут присутствовать как в виде статистических сополимеров, так и в виде блоксополимеров.
Полимеры могут иметь как линейную структуру, так и благодаря соединяемым звеньям содержать точки разветвления (например, привитые сополимеры). Центры разветвления содержат, например, полимеры в форме звезды или разветвленные полимеры. Предлагаемые полимеры могут иметь и другие геометрические формы первичных, вторичных, третичных и, при необходимости, четвертичных полимерных структур. Следует назвать структуру спирали, двойной спирали, структуры сложенного листа и так далее, а также смеси таких структур.
Блоксополимеры включают в себя диблоки, триблоки, мультиблоки и блок-сополимеры в форме звезды.
В вышеуказанных формулах (I)-(III) радикалы R1-R8, х, у, n и р имеют следующие предпочтительные значения:
R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой водород или алкил с 1-4 атомами углерода, циклогексил или циклопентил, в частности R1 и R2 независимо друг друга представляют разветвленный алкил с 3-4 атомами углерода, в особенности изо-пропил и/или трет-бутил.
Наиболее предпочтительным лактоном является 5,7-ди-трет-бутил-3-(3,4-диметилфенил)-3Н-бензофуран-2-он.
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклогексил или циклопентил, в частности R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой алкил с 3-4 атомами углерода, преимущественно изо-пропил и/или трет-бутил,
n - целое число 3 или 4, в особенности 4,
А1 и А2 независимо друг от друга представляют собой алкилен с 1-4 атомами углерода, в особенности метилен, этилен,
R независимо означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, циклогексил или циклопентил,
R7 и R8 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклогексил или циклопентил,
х и у независимо друг от друга означают 0, 1 или 2,
р равно 1 или 2,
R7 и R8 независимо друг от друга означают алкил с 3-4 атомами углерода, в особенности изо-пропил и/или трет-бутил.
В случае р=1, принимая во внимание валентность, атом углерода фенильного заместителя связан с водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода, в частности с остатками, указанными для R7 и R8.
Указанные структурные формулы отражают основные компоненты (>90%) используемых соединений, которые в небольших количествах могут содержать, например, изомеры, исходные соединения и побочные продукты.
Стабилизирующая смесь, содержащая лактон формулы (I), пространственно затрудненный фенол формулы (II) и фосфит формулы (III), используют в основном в количестве от 2% до 0,001%, предпочтительно от 1% до 0,005% и наиболее предпочтительно от 0,6 до 0,01% весовых частей в пересчете на используемый полимер.
Доля отдельных компонентов, а именно лактона формулы (I), пространственно затрудненного фенола формулы (II) и фосфита формулы (III), составляет предпочтительно от 10 до 60 вес.частей, причем доли отдельных компонентов в сумме составляют 100.
Наиболее предпочтительна смесь, в которой доля лактона HP 136 (соединение 1-1) (Ciba Speciality Chemicals, Basel, Schweiz) составляет от 5 до 40, в особенности от 10 до 25 вес.частей, доля пространственно затрудненного фенола Irganox 1010 (соединение 11-1) (Ciba Speciality Chemicals, Basel, Schweiz) составляет от 30 до 70 вес.частей и доля фосфита Irgafos P-EPQ (соединение III-1) (Ciba Speciality Chemicals, Basel, Schweiz) составляет от 10 до 50 вес.частей, причем доли отдельных компонентов в сумме составляют 100.
Предлагаемая смесь предпочтительно содержит в качестве лактона формулы (I) соединение (I-1),
в качестве пространственного затрудненного фенола соединение формулы (II-1)
а в качестве фосфита соединение формулы (III-1)
Лактоны, пространственно затрудненные фенолы и фосфитные соединения общеизвестны и имеются в продаже.
Винилциклогексановые (со)полимеры получают путем радикальной, анионной, катионной полимеризации или полимеризацией с использованием металлокомплексных инициаторов или катализаторов производных стирола с соответствующими мономерами, и затем ненасыщенные ароматические соединения полностью или частично гидрируют (смотри, например, международную заявку на патент WO 94/21694, европейскую заявку на патент ЕР-А 322 731).
Полимер на основе винилциклогексана в общем и целом содержит практически полностью гидрированные ароматические звенья. Как правило, степень гидрирования составляет ≥ 80%, предпочтительно ≥ 90%, наиболее предпочтительно ≥ 99% до 100%. Степень гидрирования можно определить, например, с помощью ЯМР или УФ-спектроскопии.
Исходные полимеры в основном известны (например, международная заявка на патент WO 94/21694).
Количество используемого катализатора зависит от проводимого процесса, который может быть непрерывным, полунепрерывным или периодическим.
Соотношение катализатора к полимеру составляет, например, в периодическом процессе в основном 0,3-0,001, предпочтительно 0,2-0,005, наиболее предпочтительно от 0,15-0,01.
Концентрация полимера в пересчете на общий вес растворителя и полимера составляет в общем и целом от 80 до 1, предпочтительно от 50 до 10, наиболее предпочтительно от 40 до 15 масс.%.
Гидрирование исходных полимеров проводят в основном общеизвестными методами (например, международные заявки на патент WO 94/21694, WO 96/34895, европейская заявка на патент ЕР-А-322731). В качестве катализаторов можно использовать большое число известных катализаторов гидрирования. В качестве предпочтительных металлических катализаторов можно назвать катализаторы, описанные, например, в международных заявках на патент WO 94/21694 или WO 96/34 895. В качестве катализатора можно также использовать любой известный для реакции гидрирования катализатор. Для использования пригодны катализаторы с большой поверхностью (например, от 100-600 м2/г) и небольшим средним диаметром пор (например, 200-500
). Пригодны также для использования катализаторы с небольшой поверхностью (например, ≥ 10 м2/г) и большим средним диаметром пор, характеризующиеся тем, что 98% объема пор имеют поры с диаметрами пор более 600 
(например, около 1000-4000 
) (смотри, например, патенты US-A 5.6547253, US-A 5.612.422, японскую заявку на патент JP-А 03076706). В большей степени используют никель Ренея, никель на диоксиде кремния или диоксиде кремния/оксиде алюминия, никель на углероде в качестве носителя и/или катализаторы благородных металлов, например платина (Pt), рутений (Ru), родий (Rh), палладий (Pd).
Реакцию проводят в основном при температуре от 0 до 380°С, преимущественно от 20 до 250°С, наиболее предпочтительно от 60 до 200°С.
Обычно используемые для реакций гидрирования растворители описаны, например, в немецкой заявке на патент DE-AS 1 131 885 (смотри выше).
Как правило, процесс ведут при давлении от 1 до 1000 бар, предпочтительно от 20 до 300 бар, наиболее предпочтительно от 40 до 200 бар.
Стабилизатор можно вводить в раствор в любой момент получения полимера на основе винилциклогексана, до или по завершении одной из стадий в твердом, жидком или газообразном агрегатном состоянии. К стадиям способа относят, при необходимости, полимеризацию, в результате которой образуется предполимер, например производное полистирола, при необходимости, гидрирование предполимера, при необходимости, упаривание и, при необходимости, экструзию или приготовление смеси из полимера на основе винилциклогекса.
Предлагаемые согласно изобретению стабилизированные полимеры или сополимеры на основе винилциклогексана с успехом можно использовать для получения формованных изделий и пленок. Они наиболее пригодны для получения оптической памяти данных, преимущественно с объемом памяти >5, в особенности >10 гигабайт, в расчете на диск с диаметром 120 мм.
Смеси предлагаемого изобретения могут содержать по крайней мере одну обычную добавку, как, например, внешняя смазка, не совместимая с полимером, и внутренняя смазка для извлечения изделия из формы, средство мгновенного загущения, антистатик, стабилизатор, а также красители и пигменты.
Смеси предлагаемого изобретения получают путем смешивания полимеров или сополимеров на основе винилциклогексана с стабилизирующей системой и, при необходимости, другими добавками и компаундируют при повышенной температуре (в основном >230°С).
В качестве оптической памяти данных можно, например, назвать:
- магнитооптические диски (МО- Disc)
- мини-диск (MD)
- ASMO (МО-7) (усовершенствованная магнитооптическая память)
- DVR (12 гигабайтовый диск)
- MAMMOS (магнитная принимающая магнитооптическая система)
- SIL and MSR (твердые иммерсионные линзы и магнитное сверхразрешение)
- CD-ROM (только чтение памяти)
- CD, CD-R (записываемый), CD-RW (перезаписываемый), CD-I (мультимедиа), Photo-CD (фото-компакт-диск)
- Super Audio CD (супераудио-компакт-диск)
- DVD (цифровой универсальный диск), DVD-R (цифровой универсальный диск записываемый), DVD-RAM (цифровой универсальный диск с памятью с произвольным доступом)
- DVD-RW (цифровой универсальный диск перезаписываемый)
- PC+RW (память с изменением фаз и перезаписываемая)
- MMVF (мультимедийная видеофайловая система).
Полимеры предлагаемого изобретения благодаря своим превосходным оптическим свойствам наиболее пригодны для получения оптических материалов, например линз, призм, зеркал, цветных фильтров и так далее. Они также пригодны в качестве носителей для голографических изображений (например, чековых, кредитных карточек, удостоверений, трехмерных голографических изображений). Материалы можно использовать в качестве прозрачных носителей для записывания трехмерных структур, например, сфокусированным когерентным облучением (лазером), в особенности в качестве трехмерной памяти данных или для трехмерного изображения предметов. Вследствие незначительного двойного лучепреломления полимеры предлагаемого изобретения наиболее пригодны для использования в качестве матричного материала для фотополимеров. Добавка стабилизатора наряду с общим эффектом термостабилизации облегчает также выемку из формы при литье под давлением.
Примеры.
Примеры получение 1-3:
40-Литровый автоклав заполняют инертным газом (азотом). Добавляют полимерный раствор и катализатор (таблица 1). После закрытия автоклав несколько раз промывают инертным газом с последующей подачей водорода. После сбрасывания давления устанавливают соответствующее давление водорода и при перемешивании нагревают до соответствующей температуры реакции. После подачи водорода давление реакции поддерживают постоянным.
По завершении реакции полимерный раствор фильтруют. Добавляют стабилизатор, при температуре 240°С продукт освобождают от растворителя и перерабатывают гранулят (пример 2 и 3, табл. 2)
| Таблица 1 Гидрирование полистирола для получения полимеров на основе винилциклогексана |
|||||||
| Пример № | Масса полимера2), кг | Растворитель, л | Масса катал изатора3), г | Температура реакции, °С | Давление водорода, бар | Время реакции, ч | Степень гидрирования1),% |
| 1 | 5,0 | 25 циклогексан | 6253) | 180 | 100 | 24,5 | 100 |
| 2 | 5,7 | 15 циклогексан 10 метил-трет, бутил. эфир | 625 | 140 | 100 | 29,5 | 100 |
| 3 | 4,8 | 15,1 циклогексан 10,1 метил-трет, бутил. эфир | 625 | 160 | 100 | 27 | 100 |
1) Измерено с помощью 1Н-ЯМР спектроскопии
2) Полистирол, тип 158k прозрачный, 
=280000 г/моль, абсолютный 
(средневесовой), BASF АГ, Ludwigshafen, Deutschland
3) Никель/диоксид кремния/диоксид алюминия, (Ni/SiO2/Al2O3), никель 5136 Р, Engelhard, De Meern, Niederlande.
Относительный молекулярный вес гидрированного полистирола составляет (измеренный с помощью гельпроникающей хроматографии (GPC) в тетрагидрофуране по полистирольному стандарту).
Пример 1 (сравнительный): 106.000 г/моль
Пример 2 (сравнительный): 161.000 г/моль
Пример 3 (согласно предлагаемому изобретению): 167.000 г/моль
В таблице 2 приведено количество стабилизатора, а также относительный молекулярный вес после экструзии полимеров на основе винилциклогексана.
| Таблица 2 Экструзия смеси, содержащей полимер на основе винилциклогексана и стабилизирующую систему |
|||||||
| Пример № | Макс. темпер. перераб., °С | Мол. вес1) Mw 103мол-1 | Кол-во стабилизатора% | Простр. затрудн. фенол4) вес.части | Фосфит4), вес.части | Лактон4) вес.части | |
| 1 сравн. | экструзия | 240 | 67 | - | - | - | |
| 2 сравн. | экструзия2) | 315 | 142 | 0,46 | 25 (Irganox 1010) | 75 (Irgafos 168) | - |
| 3 по изобрет. | экструзия2) | 335 | 160 | 0,40 | 50 (Irganox 1010) | 33 (Irgafos P-EPQ) | 17 (HP 136) |
1) определен как относительный молекулярный вес Mw по отношению к полистирольному стандарту, измеренному с помощью гельпроникающей хроматографии в тетрагидрофуране.
2) CD шприцмашины для литья под давлением, Netstal Diskjet 600
3) по отношению к исходному полимеру
4) по отношению к стабилизирующей системе.
Сравнительный пример 1 показывает, что без добавления стабилизатора резкое снижение молекулярного веса (Mw) наступает уже при температуре переработки 240°С. Недостатком стабилизирующей системы, состоящей только из пространственно затрудненного фенола и фосфорного соединения, является то, что при высоких температурах, необходимых для литья под давлением оптических носителей памяти с большим объемом памяти (>300°С), наблюдается существенное снижение молекулярного веса (сравнит. пример 2). При использовании стабилизирующей системы предлагаемого изобретения не происходит по мере увеличения температуры переработки (335°С) значительного снижения молекулярного веса полимера и поэтому она наиболее пригодна в качестве стабилизатора полимеров на основе винилциклогексана для получения оптических носителей памяти при высокой температуре.
Claims (9)
1. Смесь, содержащая
A) полимер на основе винилциклогексана и
B) стабилизирующую систему, содержащую
5-95 вес.ч. (в пересчете на компонент В) лактона формулы (I)
где R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода или циклоалкил с 5 или 6 атомами углерода,
5-95 вес.ч. (в пересчете на компонент В) пространственно затрудненного фенола формулы (II)
в которой
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород или алкил с 1-6 атомами углерода, 5- или 6-членное кольцо,
n означает целое число от 1 до 4,
R независимо означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, 5- или 6-членное кольцо,
А1 и А2 независимо друг от друга представляют собой алкилен с 1-6 атомами углерода,
5-95 вес.ч. (в пересчете на компонент В) фосфита формулы (III)
в которой
R7 и R8 независимо друг от друга означают водород, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, или 5- или 6-членное кольцо,
x и y независимо друг от друга означают 0, 1, 2, 3, 4, 5,
n означает 1 или 2, причем в случае, если n=1, атом углерода по свободной “валентности” связан с водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода или с 5-, 6-членным кольцом.
2. Смесь по п.1, содержащая 0,001-2 мас.% (в пересчете на используемый полимер) стабилизирующей системы В.
3. Смесь по п.1, содержащая 0,005-1 мас.% стабилизирующей системы В.
4. Смесь по одному из пп.1-3, содержащая в качестве лактона соединение формулы (I-1)
в качестве пространственно затрудненного фенола соединение формулы (II-1)
а в качестве фосфита соединение формулы (III-1)
5. Смесь по одному из пп.1-4, в которой стабилизирующая система содержит 5-60 вес.ч. (в пересчете на компонент В) лактона формулы (I), 10-60 вес.ч. (в пересчете на компонент В) пространственно затрудненного фенола формулы (II), 10-60 вес.ч. (в пересчете на компонент В) фосфита формулы (III).
6. Смесь по одному из пп.1-5, содержащая сополимер на основе винилциклогексана, сомономеры которого выбраны из, по крайней мере, одного мономера из группы олефинов, алкиловых эфиров акриловой или метакриловой кислоты, ненасыщенных циклоалифатических углеводородов, алкилированных в ядро стиролов, а-метилстирола, дивинилбензола, простых виниловых эфиров, виниловых кислот, сложных виниловых эфиров, винилацетата, винилцианида, ангидрида малеиновой кислоты.
7. Смесь по п.6, причем полимер на основе винилциклогексана имеет повторяющееся структурное звено формулы
в которой
R3 и R4 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода или R3 и R4 вместе означают алкилен,
R1, R2 и R5 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода.
8. Смесь по одному из пп.6-7, содержащая полимер на основе винилциклогексана, с преобладающей синдиотактической структурой диад.
9. Смесь по одному из пп.1-8, содержащая добавки, выбранные, по меньшей мере, из группы вспомогательных средств переработки, средств мгновенного загущения, внутренней смазки для извлечения изделия из формы, красителей, пигментов, стабилизаторов и антистатика.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19906983.2 | 1999-02-19 | ||
| DE19906983A DE19906983A1 (de) | 1999-02-19 | 1999-02-19 | Mischung aus Vinylcyclohexan basierenden Polymer/Copolymer und Stabilisatorsystem |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001125724A RU2001125724A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2246507C2 true RU2246507C2 (ru) | 2005-02-20 |
Family
ID=7898028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001125724/04A RU2246507C2 (ru) | 1999-02-19 | 2000-02-09 | Смесь из полимера/сополимера на основе винилциклолгексана и стабилизирующей системы |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6803397B1 (ru) |
| EP (1) | EP1157065A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002537430A (ru) |
| KR (1) | KR20010102253A (ru) |
| CN (1) | CN1183189C (ru) |
| AU (1) | AU762336B2 (ru) |
| BR (1) | BR0008291A (ru) |
| CA (1) | CA2362824A1 (ru) |
| DE (1) | DE19906983A1 (ru) |
| HK (1) | HK1045164B (ru) |
| RU (1) | RU2246507C2 (ru) |
| TW (1) | TW500750B (ru) |
| WO (1) | WO2000049078A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200106156B (ru) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61138648A (ja) | 1984-12-10 | 1986-06-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光学デイスク |
| JPH0794496B2 (ja) | 1987-11-18 | 1995-10-11 | 日本合成ゴム株式会社 | 光学材料 |
| JP2586575B2 (ja) | 1988-05-23 | 1997-03-05 | 三菱化学株式会社 | 光ディスク基板 |
| US4911966A (en) | 1988-12-02 | 1990-03-27 | Mitsubishi Monsanto Chemical Company | Optical disk substrate |
| JP3393655B2 (ja) | 1992-02-27 | 2003-04-07 | パイオニア株式会社 | 光ディスクプレーヤ |
| WO1999003915A1 (en) * | 1997-07-14 | 1999-01-28 | Dover Chemical Corporation | Lactone/phosphite blends |
| WO1999041307A1 (en) | 1998-02-17 | 1999-08-19 | The Dow Chemical Company | Hydrogenated aromatic polymer compositions containing stabilizers |
-
1999
- 1999-02-19 DE DE19906983A patent/DE19906983A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-02-09 US US09/913,747 patent/US6803397B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-09 CN CNB008040117A patent/CN1183189C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-09 RU RU2001125724/04A patent/RU2246507C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-09 BR BR0008291-0A patent/BR0008291A/pt active Pending
- 2000-02-09 AU AU29086/00A patent/AU762336B2/en not_active Ceased
- 2000-02-09 JP JP2000599813A patent/JP2002537430A/ja active Pending
- 2000-02-09 CA CA002362824A patent/CA2362824A1/en not_active Abandoned
- 2000-02-09 WO PCT/EP2000/001026 patent/WO2000049078A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-02-09 EP EP00907527A patent/EP1157065A1/de not_active Withdrawn
- 2000-02-09 KR KR1020017010522A patent/KR20010102253A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-02-18 TW TW089102768A patent/TW500750B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-07-26 ZA ZA200106156A patent/ZA200106156B/en unknown
-
2002
- 2002-09-13 HK HK02106732.8A patent/HK1045164B/zh not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CLAUSS M. Stadilization of styrenic based compounds in presence of benzofuranone derivatives. CHEMICAL ABSTRACTS. V.126, №23, abstract №306116, 09.06.1997. Пластические массы. №1, 1970, с.32-34. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200106156B (en) | 2002-07-26 |
| AU762336B2 (en) | 2003-06-26 |
| CN1344288A (zh) | 2002-04-10 |
| CN1183189C (zh) | 2005-01-05 |
| WO2000049078A1 (de) | 2000-08-24 |
| KR20010102253A (ko) | 2001-11-15 |
| HK1045164A1 (en) | 2002-11-15 |
| CA2362824A1 (en) | 2000-08-24 |
| TW500750B (en) | 2002-09-01 |
| BR0008291A (pt) | 2001-11-06 |
| HK1045164B (zh) | 2005-08-19 |
| AU2908600A (en) | 2000-09-04 |
| US6803397B1 (en) | 2004-10-12 |
| DE19906983A1 (de) | 2000-08-31 |
| EP1157065A1 (de) | 2001-11-28 |
| JP2002537430A (ja) | 2002-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1040136B1 (de) | Vinylcyclohexan basierende polymere | |
| RU2246507C2 (ru) | Смесь из полимера/сополимера на основе винилциклолгексана и стабилизирующей системы | |
| JPH06211937A (ja) | 少なくとも１種のシクロオレフィン共重合体からなる記録媒体用基材、およびその製造法 | |
| RU2248375C2 (ru) | Полимеры на основе винилциклогексана | |
| TW553966B (en) | Polymers based on vinylcyclohexane | |
| JP3094445B2 (ja) | 光ディスク | |
| JP2003508284A (ja) | 水素添加ブロック共重合体からの光媒体ディスクの製造方法 | |
| AU4560100A (en) | Substrates for optical storage media | |
| JP2985373B2 (ja) | コンパクトディスク基板の製造方法 | |
| JP2003535418A (ja) | 高データ密度光媒体ディスク | |
| DE10159273A1 (de) | Verwendung von Dienen mit anschließender Hydrierung zur Thermostabilisierung von Vinylcyclohexan basierenden Polymeren | |
| JP2002114919A (ja) | シクロアルカン構造を有する重合体シートおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060210 |