JP2002536305A - ポリフェノール性酸化防止剤をプリン含有植物から抽出するためのプロセス - Google Patents

ポリフェノール性酸化防止剤をプリン含有植物から抽出するためのプロセス

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ハンス ロバート カッテンベルグ，
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アーカー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 ポリフェノール性酸化防止剤をプリン含有植物材料から単離するためのプロセスであって、このプロセスは、（ａ）植物材料をヒドロキシル性抽出液で、好ましくは、低温で抽出させる工程；（ｂ）工程（ａ）で得られる抽出液を、好ましくは、低温で吸着させる工程；（ｃ）吸着された材料をヒドロキシル性脱着液を用いて、好ましくは、比較的高温で脱着させる工程を包含する。この工程は、薬学的組成物、化粧品組成物、および栄養性組成物に使用するココア酸化防止剤を製造するのに特に適切である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の背景） （発明の分野） 本発明は、ココアおよび他のプリン含有植物材料から、低プリン含有量を有す
るポリフェノール性酸化防止剤を生産するためのプロセスに関連する。本発明は
また、このプロセスを使用して得られ得る酸化防止剤組成物に関する。本発明は
、さらに、栄養学的、薬学的または美容学的酸化防止剤組成物に関する。
【０００２】 （関連技術） ココア、コーヒー、茶、および他のカカオ種から誘導される植物材料由来のポ
リフェノール性酸化防止剤は、これらが癌、冠状血管疾患、心臓血管疾患、およ
び発作の予防において、および老化プロセスの遅延において活性であると考えら
れるので、興味深い。これらの酸化防止剤は、通常水溶性であり、クロマン型、
例えば、カテキンおよびエピカテキン（立体異性体 ２−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）−３，５，７−トリヒドロキシクロマン）、ならびにプロシアニジ
ン（ｐｒｏｃｙａｎｉｄｉｎ）を含むオリゴマー化構造を含む。しかし、これら
の植物材料はまた、カフェイン（１，３，７−トリメチル−２，６−プリンジオ
ンまたは１，３，７−トリメチルキサンチン）のようなプリンおよびテオブロミ
ン（３，７−ジメチル−２，６−プリンジオンまたは３，７−ジメチルキサンチ
ン）を含み、そしてこれらの成分は、通常、それらの刺激の性質のために酸化防
止剤組成物中では望ましくない。
【０００３】 ココアからポリフェノールを抽出するための現在のプロセスは、脱脂ココア材
料の、アセトン、水／メタノール、クロロホルムおよび酢酸エチルを用いた処理
を包含する。このようなプロセスは、ＷＯ９８／０９５３３（Ｍａｒｓ Ｉｎｃ
．）に記載される。４５〜５５℃の水を用いた抽出、続いて約１００℃の水を用
いた抽出によるココア材料からのプリン（テオブロミンおよびカフェイン）を除
去するためのプロセスは、米国特許第４，７５５，３９１号（Ｈｅｒｓｈｅｙ
Ｆｏｏｄｓ Ｃｏｒｐ．）に記載される。
【０００４】 日本国特許出願ＪＰ−Ａ−６−９６０７は、茶のカテキンの生産に関する。こ
の方法は、茶葉を水で抽出する工程、カラム中のゲルタイプ吸着剤（例えば、ス
チレン／ジビニルベンゼン）上でプリンおよびカテキンを非選択的に吸着する工
程、プリン（カフェイン）を温水を使用してカラムから洗浄する工程、および５
０〜１００％水性メタノール、エタノールまたはアセトンを使用してカラムから
カテキンを脱着する工程からなる。
【０００５】 日本国特許出願ＪＰ−Ａ−１０−６７７１は、同様に、茶抽出液の成分を、架
橋アクリル樹脂に結合されたシクロデキストリンを含むカラム上で非選択的に吸
着し、再び、プリンを水で洗浄し、そしてカテキンを３０〜８０％水性メタノー
ル、エタノールまたはアセトンを用いて脱着することによる、茶のカテキンの生
産に関する。
【０００６】 メチルキサンチン（プリン）は、通常、クロロホルム、エチレンジクロライド
またはテトラクロロエタンのような塩素化炭化水素溶媒で抽出される。メチルキ
サンチンはまた、米国特許４，９５６，４２９号、同第４，３９０，６９８号、
および同第４，４４４，７９８号に記載されるような活性炭、イナゴマメ粒子ま
たはカチオン交換樹脂のような吸着材料上での吸着によって除去される。
【０００７】 本発明を用いて解決されるべき問題は、最大限の酸化防止剤活性および最小限
のプリン含有量を有する天然の、脂肪を含まない、水溶性ポリフェノール性酸化
防止剤組成物を生産するためのプロセスを提供することであり、このプロセスは
、反対すべき（ｏｂｊｅｃｔｉｏｎａｂｌｅ）化学物質の使用なしで技術的およ
び経済的に適している。
【０００８】 （発明の要旨） 本発明は、低量プリンを含むポリフェノール性酸化防止剤を、ココアおよびプ
リン含有植物から作製するためのプロセス、ならびにこのプロセスを使用して得
られ得る酸化防止剤組成物に関する。本発明は、さらに薬学的組成物、化粧品組
成物、および栄養性組成物に関する。
【０００９】 本発明は、最大の酸化防止剤活性および最小量のプリンをを有する、天然の、
無脂肪の水溶性ポリフェノール性酸化防止剤組成物を作製するためのプロセスを
提供する。このプロセスは、好ましくない化学物質を使用することなく技術的に
および経済的に実行可能である。
【００１０】 （詳細な説明） 本発明のプロセスは、添付される特許請求の範囲によって特徴づけされ、そし
て、このプロセスは、以下： （ａ）植物材料をヒドロキシル性抽出液で、好ましくは、５０℃未満の温度で
抽出させる工程； （ｂ）工程（ａ）で得られる抽出液を、好ましくは、３０℃未満の温度で吸着
させる工程； （ｃ）吸着された材料をヒドロキシル性脱着液を用いて、好ましくは、３０℃
より高い温度で脱着させる工程、 を包含する。
【００１１】 本発明のプロセスは、プリン含有材料、特に茶および茶の誘導体（例えば、Ｃ
ａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ、Ｃ．ａｓｓａｍｉｃａ）、コーヒー豆（Ｃ
ｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ、Ｃ．ａｎｔｉｐｈｏｒａ、Ｃ．ｒｏｂｕｓｔａ、
Ｃ．ｌｉｂｅｒｉｃａ）およびそれらの誘導体、ならびにココア豆（Ｔｈｅｏｂ
ｒｏｍａ ｃａｃａｏ）およびココア誘導体からポリフェノール性酸化防止剤を
抽出するために使用され得る。後者は、Ｔ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａのような他
のＴｈｅｏｂｒｏｍａ種からの豆を含む。コーヒーおよび特にココア生産物が、
好ましい出発材料である。出発のココア生産物は、例えば、新鮮な豆、脱脂固体
、細かく砕いた葉を取った豆（ｃｏｍｍｉｎｕｔｅｄ ｔｒａｓｈ ｂｅａｎｓ
）、ココア粉末、低脂肪ココア粉末、ココア殻、ココア廃棄物または他の未加工
の材料であり得る。出発材料は、好ましくは、２５０μｍ未満の粒子サイズに粉
砕される。
【００１２】 本発明の本質的な性質は、高いポリフェノール／プリン吸着選択性を有する吸
着材料の使用である。この相対的選択性（ヒドロキシル性植物抽出液についての
ポリフェノール性酸化防止剤／プリン吸着比として表現される）は、特に少なく
とも５／１、とりわけ９／１である。従って、選択された条件下において、吸着
剤は、抽出液からメチルキサンチンの最小の吸着およびポリフェノール性酸化防
止剤の最大の吸着を有する。従って、選択的に吸着されるポリフェノール性酸化
防止剤は、続いて脱着され、濃縮される。本発明は、疑問の有る化学物質および
溶媒（これらの残留は、医薬用途、機能性食品（ｎｕｔｒａｃｅｕｔｉｃａｌ）
用途、栄養学的用途、および薬学的用途において最も望ましくない）の使用なし
で低プリン含有量を有する高いグレードの酸化防止剤組成物の生産を生じる。本
発明のプロセスは、７０％を越える、またはさらに８０％以上の価値の有るポリ
フェノール性化合物の生成を可能にする。
【００１３】 ポリフェノール化合物を選択的に吸着するために使用される吸着剤は、好まし
くは、ポリビニルポリピロリドン（ＰＶＰＰ）（すなわち、架橋したポリビニル
ポリピロリドン）、またはそれらの誘導体もしくは改変体である。ＰＶＰＰの化
学的改変体の例は、アルコール（アセタール形成）、アミン（Ｓｃｈｉｆｆ塩基
形成）およびリンイリド（Ｗｉｔｔｉｇ反応）によるカルボニル基様反応物上で
の通常の求核置換反応物であり、このカルボニル基はＬｉＡｌＨ4を使用して還
元される。改変の目的は、ＰＶＰＰ材料の疎水性を変化させることによって、Ｐ
ＶＰＰの吸着特性を改変することである。ＰＶＰＰの物理的改変の例は、ＰＶＰ
Ｐマトリクスの液状ガスもしくは超臨界ガスを使用する制御された膨張、粉砕ま
たは溶媒処理である。このような処理の目的は、材料１ｇあたりの表面積を増加
すること、および／または合わせられた抽出／吸着工程においてＰＶＰＰを使用
する際に重量分離特性を改変することである。市販される等級のＰＶＰＰは、適
切である。他の適切な吸着剤として、キトサン、およびＰＶＰＰとキトサンまた
はその化学的誘導体または物理的誘導体との間のブレンドが挙げられる。使用さ
れる吸着剤の量は、例えば、抽出液１リットルあたり０．２ｇと２００ｇとの間
、好ましくは５ｇと５０ｇとの間で使用され得る。
【００１４】 吸着工程の前に、ポリフェノール性酸化防止剤は、ヒドロキシル性溶媒（好ま
しくは、水）を使用して植物材料から抽出される。この抽出の温度は、変更され
得る。本発明のプロセスの重要な特徴は、植物材料が低温で抽出される場合、プ
リンの最少抽出および酸化防止剤の最大抽出が得られることである。従って、本
発明のプロセスの選択性は、低い抽出温度（すなわち、５０℃未満、特に３０度
未満、そして好ましくは０℃と３０℃との間）を使用することによってさらに増
加され得る。しかし、より高い抽出温度（例えば、７０℃付近）は、微生物夾雑
を制御するために使用され得る。
【００１５】 本発明に従って使用されるヒドロキシル性溶媒は、ポリフェノール性化合物を
選択的に抽出する溶媒である。それは、水および低級アルコール（例えば、メタ
ノール；エタノール；プロパノール；イソプロパノール；ブタノール異性体、メ
トキシエタノール、グリコールのうちの１つなど）から選択される。好ましい抽
出液は、水またはエタノールまたはそれらの混合物であり；最も好ましくは水で
ある。好ましい脱着液は、水または水混和性アルコールまたはそれらの混合物、
または水と水混和性ケトンとの混合物である。最も好ましい脱着液は、水と低級
アルコール、ジオールまたはケトンとの混合物（例えば、水／メタノール、水／
エタノール、水／イソプロパノール、水／メトキシエタノール、水／グリコール
、水／アセトン、水／メチルエチルケトン、水／エタノール／グリコールなど）
であり、これらの体積比は、１０／９０と９０／１０との間、特に１５／８５と
８０／２０との間であり、最初の数字は水のパーセンテージである。他のヒドロ
キシル性物質（例えば、グリセロール、ソルビトール、グルコース、スクロース
、ラクトース、マルトース、マルトデキストリンなど）は、さらに脱着を向上す
るために追加され得る。このようなヒドロキシル性物質はまた、後の乾燥処理に
おいて、または所望される場合最終生成物において、キャリアとして作用し得る
。抽出液の量は、例えば、出発植物材料の量の５倍と５０倍との間（ｗ／ｗ）で
あり得る。脱着は、ｐＨ４と９との間で、特に、中性ｐＨ（５．５〜８）付近で
実施され得る。この脱着工程は、３０℃を超える温度、好ましくは５０℃と１１
０℃との間の温度で実施される。
【００１６】 脱着された物質は、後に濃縮され得る。脱着液の主要部分はエバポレートされ
得る（必要ならば、部分真空下で）。次いで、酸化防止物質は、凍結乾燥および
／または真空蒸留を使用して乾燥され得る。
【００１７】 生成物の酸化防止活性は、フリーラジカルを除去する能力で表わされ得る。こ
の能力は、Ｔｒｏｌｏｘ、６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−カルボン酸、ビタミンＥのの水溶性変異体について、Ｓａｌａｈら、
Ａｒｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．３２２（２）：３３９〜３４６（
１９９５）によってまた提供されるように、ＴＥＡＣ（Ｔｒｏｌｏｘ Ｅｑｕｉ
ｖａｌｅｎｔ Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ Ｃａｐａｃｉｔｙ）で表され得る。
【００１８】 本発明のプロセスで得られ得る酸化防止剤組成物は、少なくとも０．４のＴＥ
ＡＣ値およびプリン成分の５重量％未満を有する。特に、本発明のプロセスで得
られ得る組成物は、０．６のＴＥＡＣ値、およびプリン成分の３．５重量％未満
を有する。特に、カフェインのレベルは、カカオ誘導体化生成物について１．０
％未満、特に０．５％未満である。この生成物は、ポリフェノール性酸化防止剤
の少なくとも１５重量％、好ましくは少なくとも２０重量％、特に少なくとも２
５重量％を含む。カカオ誘導体化生成物について、これらは、本質的にカテキン
およびエピカテキンを含む。コーヒー誘導体化生成物について、これらは、エピ
カテキンに加えて、クロロゲン酸およびその異性体をさらに含み得る。生成物の
ＴＥＡＣ値は、少なくとも０．８であり得、そして高くて約１．５であり得る。
この生成物は、塩素化炭化水素を含まず（すなわち、塩素化炭化水素の１０ｐｐ
ｍ（ｗ／ｗ）未満、特に１ｐｐｍ未満、または０．５ｐｐｍ未満でさえ含む）、
そして実質的に脂肪を含まない（すなわち、０．５ｗｔ％未満の脂肪を含む）。
【００１９】 この酸化防止生成物は、栄養学的生成物についての成分として使用され得、そ
して例えば、チョコレートバー、ビバレッジ、製菓、アイスクリームおよびペス
トリーのついての基本物質として使用され得る。この生成物はまた、薬用処方物
、栄養学的（ｎｕｔｒａｃｅｕｔｉｃａｌ）処方物、薬学的処方物および化粧品
処方物（例えば、スキンケア）において使用され得る。
【００２０】 本発明のプロセスが、添付の図１におけるフローチャートによって、さらに例
示される。酸化防止剤の産生についてのプロセスは、ヒドロキシル性溶媒を用い
る（連続的または向流）植物材料の抽出、次に抽出液の分離からなる。分離は、
ろ過、限外ろ過または遠心分離によって達成され得、これは所望の清澄度および
純度に依存する。分離後、その抽出液を清澄化し、そして固体またはコロイド粒
子を含まない状態にすべきである。次いで、その抽出液を、選択的吸着セクショ
ンに供し、ここでポリフェノール性酸化防止剤が吸着材料に吸着される。非吸着
プリンを有するヒドロキシル性溶媒が、再利用され得る。別の可能性は、抽出液
／固体混合物へのその材料の添加およびこの混合物からの吸着材料の引き続く物
理的分離を伴う抽出および吸着の組み合わせである。脱着はまた、ヒドロキシル
性溶媒および／またはケトン性溶媒を用いて生じる。脱着は、カラム内に吸着材
料を置き、次いで（連続的）洗浄またはベッド噴霧法を実施することによって成
され得る。別の脱着技術は、この吸着材料の抽出を浸漬している。活性成分の脱
着溶液が、利用可能な任意の技術手段（減圧下か否かを問わない蒸発、真空蒸留
、逆浸透圧、凍結乾燥またはスプレー乾燥）によって、所望されるように、さら
に濃縮され、そして／または乾燥され得る。
【００２１】 （実施例１） （異なる温度における、ココア粉末の浸漬抽出） １０００ｍｌのコニカルフラスコにおいて、５０グラムのココア粉末（１０．
５％脂肪を含むＮ−１１−Ｎ型）を５００グラムの脱塩水とともに混合した。セ
ットポイント温度を、温度制御器を用いて維持した。１０ｍｌの均一サンプルを
１５分後に取得した。抽出を、２０、４０、６０、８０および１００℃において
実施した。サンプル中のテオブロミン（ＴＨＢ）、カフェイン（ＣＡＦ）、カテ
キン（ＣＡＣ）、エピカテキン（ｅｐｉｃａｔｅｃｈｉｎ）（ＥＰＣ）の濃度を
、Ｗａｔｅｒｓ ｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ４．６×２５０ｍｍ Ｃ１８ １５μｍ
カラム、フォトダイオードアレイ検出器を２７６ｎｍにおいて、１．５ｍｌ／分
の流速および３５℃のカラム温度を使用して、ＨＰＬＣで分析した。移動相は、
水中２．５体積％酢酸および３０体積％アセトニトリルの変動勾配であった。
【００２２】
【表１】 表１は、酸化防止剤の抽出能力が２０〜１００℃の温度範囲内において有意に
変動しないという驚くべき傾向を示す。不用なプリン（主に、テオブロミン）が
、２０℃において、最も低い抽出能力を示す。従って、３０℃以下の温度での抽
出は、記載された型のココア粉末について、プリンの最少限の抽出および酸化防
止剤の最大限の抽出を生じる。
【００２３】 （実施例２） （ＰＶＰＰに対するココア抽出液の吸着後の脱着および凍結乾燥） 天然のココア粉末（これは、カテキンが豊富である）を、脱塩水を用いて２０
℃にて３時間、１０ｗ／ｗの比率で抽出した。４００グラム量の抽出液を、４グ
ラムの架橋化ＰＶＰＰ（ＣＡＳ ２５２４９−５４−１ Ａｋｃｒｏｓから入手
）とともに５℃で９０分間混合した。次いで、吸着された材料をガラスフィルタ
ー（ｐｏｒ．０）を使用して、分離した。これをＳｏｘｈｌｅｔ装置内に置き、
そして脱塩水を用いて２４時間還流した。続いて、その抽出液を凍結乾燥に供し
、酸化防止活性が濃縮された乾燥ココア材料を生じた。サンプル中のテオブロミ
ン（ＴＨＢ）、カフェイン（ＣＡＦ）、カテキン（ＣＡＣ）、およびエピカテキ
ン（ＥＰＣ）の濃度をＨＰＬＣによって分析した。酸化防止剤活性を、ＤＰＰＨ
ラジカルスカベンジング方法（Ｂｒａｎｄ−Ｗｉｌｌｉａｍｓら、Ｌｅｂｅｎｓ
ｍｉｔｔｅｌ−Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔ ｕｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ
２８：２５−３０（１９９５））を使用して、測定した。この方法は、ＤＰＰＨ
ラジカルのエタノール性溶液に酸化防止剤を添加する前と添加した後（４時間）
に吸光度を測定する。このラジカルは、濃い紫色を有し、そして５１５ｎｍを吸
収する。Ｔｒｏｌｏｘを参照酸化防止剤として使用し、そしてＴＥＡＣ値は、５
０％のＤＰＰＨラジカルをスカベンジングするために不可欠なＴｒｏｌｏｘの量
（ｇ）と同じ酸化防止剤活性材料の量（ｇ）に基づく。ＴｒｏｌｏｘおよびＤＰ
Ｐを、Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｋａより入手した。
【００２４】
【表２】 表２は、ＰＶＰＰを有するココア抽出液に由来する４つの関連するココア成分
（テオブロミン、カフェイン、カテキンおよびエピカテキン）の吸着の吸着効率
を示す。水性ココア抽出液をＰＶＰＰ吸着剤と接触させると、吸着剤とプリンと
の驚くほど低い相互作用を生じ、そしてカテキンおよびエピカテキンの選択的吸
着を生じる。表３は、ＴＥＡＣ値を含む、最初のココア材料の組成物、および凍
結乾燥後の最終産物内の最終産物組成物を示す。「他の」材料もまた、ポリフェ
ノール性酸化防止剤（おそらく、約２０重量％）を含む。
【００２５】
【表３】
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、フローチャートによって図示される本発明のプロセスを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 39/06 Ａ６１Ｐ 39/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 カッテンベルグ， ハンス ロバート オランダ国 エヌエル−1561 ツェーヨッ ト クロムメニー， ピーアール． ヘン ドリックストラート 28 (72)発明者 スターマンズ， ディック アントニウス ヨハネス オランダ国 エヌエル−6703 アーエヌ ヴァーゲンインゲン， エークモーレンヴ ェーグ 20 Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LB08 MD08 MD48 MD60 ME06 4C083 AA111 AC111 AC391 AC841 AC851 BB47 CC01 FF01 4C086 AA01 BA08 CB05 MA01 MA04 MA43 MA52 NA09 NA14 ZC01 4C088 AB12 AB14 AB45 AC02 AC04 BA07 BA08 BA40 CA03 MA52 MA63 NA09 NA14 ZA89 ZC41

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリフェノール性酸化防止剤をプリン含有植物材料から単離
    するためのプロセスであって、該プロセスは、以下： （ａ）該植物材料をヒドロキシル性抽出液で、抽出させる工程； （ｂ）工程（ａ）で得られる該抽出液を、高いポリフェノール／プリン吸着選
    択性を有する固体吸着剤上に、選択的に吸着させる工程； （ｃ）吸着された材料をヒドロキシル性脱着液を用いて、脱着する工程、 を包含する、プロセス。
  2. 【請求項２】 前記脱着された材料を濃縮し、そして必要に応じて乾燥する
    、請求項１に記載のプロセス。
  3. 【請求項３】 前記吸着剤が、ポリビニルポリピロリドンあるいはその化学
    的または物理的修飾物を含む、請求項１に記載のプロセス。
  4. 【請求項４】 前記吸着剤が、キトサンあるいはその化学的または物理的修
    飾物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載のプロセス。
  5. 【請求項５】 工程（ａ）が、５０℃未満の温度で、好ましくは、０〜３０
    ℃の間で実施される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のプロセス。
  6. 【請求項６】 工程（ｂ）が、３０℃未満の温度で実施される、請求項１〜
    ５のいずれか１項に記載のプロセス。
  7. 【請求項７】 工程（ｃ）が、３０℃より高い温度で、好ましくは、５０〜
    １１０℃の間で実施される、請求項１〜６のいずれか１項に記載のプロセス。
  8. 【請求項８】 工程（ａ）の前記ヒドロキシル性抽出液が、水を含む、請求
    項１〜７のいずれか１項に記載のプロセス。
  9. 【請求項９】 工程（ｃ）の前記ヒドロキシル性脱着液が、水および低級ア
    ルコールまたは水および低級ケトンを含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載
    のプロセス。
  10. 【請求項１０】 前記プリン含有植物材料が、ココア、コーヒーまたは茶、
    特にココアである、請求項１〜９のいずれか１項に記載のプロセス。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか１項に記載のプロセスを使用し
    て得られ得る水溶性酸化防止組成物であって、該組成物は、塩素化炭化水素を含
    まず、そして実質的に無脂肪であり、そして該組成物は、総量で少なくとも２５
    重量％のカテキン、エピカテキンおよび／またはクロロゲン酸、５重量％未満の
    プリン成分、０．５重量％未満のカフェインを含み、そして少なくとも０．４の
    ＴＥＡＣ値を有する、組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１１に記載の組成物であって、該組成物は、総量で
    少なくとも２０重量％のカテキンおよびエピカテキンを含み、そして／または少
    なくとも０．６のＴＥＡＣ値を有する、組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１１または１２に記載の組成物であって、該組成物
    は、総量で少なくとも２５重量％のカテキンおよびエピカテキン、および／また
    は０．４重量％未満のカフェイン、および／または３％未満のテオブロミンを含
    み、そして／または少なくとも０．８のＴＥＡＣ値を有する、組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の酸化防止剤組成
    物を含む、栄養性組成物、薬学的組成物、および化粧品組成物。
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