JP2002535345A - 除草剤および植物生長調節剤の処方物 - Google Patents

除草剤および植物生長調節剤の処方物

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JP2002535345A JP2000595540A JP2000595540A JP2002535345A JP 2002535345 A JP2002535345 A JP 2002535345A JP 2000595540 A JP2000595540 A JP 2000595540A JP 2000595540 A JP2000595540 A JP 2000595540A JP 2002535345 A JP2002535345 A JP 2002535345A
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ゲーアハルト・シュナーベル
デトレフ・ハーゼ
トーマス・マイアー
フリオ・マルティネスデウーナ
ヨッヘン・ヴュルツ
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アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ａ）塩のホスホニウムおよびスルホニウムカチオンが水素とは異なる少なくとも一つの置換基を有する、スルホニル尿素の少なくとも一つのホスホニウムまたはスルホニウム塩およびｂ）慣用の助剤および添加剤からなる処方物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、除草剤および植物生長調節剤の処方物、特に望ましくない植生、例
えば有用植物の作物における広葉雑草および雑草の葉茎を防除するための除草剤
の技術分野に関する。
【０００２】 スルホニル尿素が除草性および植物−生長調節性を有することは知られている
。農薬に使用するために、スルホニル尿素を処方することは慣用のことである。
ここで、処方物中の活性化合物の化学的な安定性および濃度は、その活性にとっ
て重要である。
【０００３】 今般、意外にも、ある種のスルホニル尿素塩に基づく処方物が優れた性質を有
することがわかった。 したがって、本発明は処方物、特に農薬、例えばａ）塩のホスホニウムおよび
スルホニウムカチオンが水素と異なる少なくとも一つの置換基を有する、スルホ
ニル尿素の少なくとも一つのホスホニウムまたはスルホニウム塩、ならびにｂ）
慣用の助剤および添加剤からなる除草処方物を提供する。
【０００４】 好ましい実施態様においては、本発明は、処方物、特に、少なくとも一つの第
一級、第二級、第三級もしくは第四級、好ましくは第四級ホスホニウム塩を含む
、または少なくとも一つのスルホニル尿素の第一級、第二級、第三級、好ましく
は第三級スルホニウム塩を含む乳剤（ＥＣ）に関する。
【０００５】 好ましいのは、式（Ｉａ）
【化５】 ［式中、Ｒaは、置換された脂肪族、芳香族もしくは複素環式基または電子求引
性基、例えば置換されたスルホンアミド基であり、好ましくは
【０００６】 Ｒaは式II〜IVｃ
【化６】 の基であり、
【０００７】 Ｒbは、複素環基、好ましくは、窒素含有複素環基、特に好ましくは環中に２
または３個の窒素原子を有する複素環基、さらに特に好ましくは基
【化７】 であり、ここで、 Ｒ1は、ＨまたはＣ1−Ｃ10−炭化水素基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであ
り、 Ｒ2は、置換されたまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば置換された
または非置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、置換されたま
たは非置換の（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルであり、
【０００８】 Ｒ3は、置換されたまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば置換された
または非置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）
アルケニル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、置換されたま
たは非置換の（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルであり、 Ｒ4は、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または置換されたもしくは非
置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基またはＣ1−Ｃ20−ハイドロカーボンオキシ基、例
えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アル
キニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニルオキシ、(Ｃ3−
Ｃ6）−アルキニルオキシ（ここで最後に記載した６個の基は、好ましくはハロ
ゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからな
る群からの一つまたはそれ以上の基によって置換されることができる）であり、 Ｒ5は、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または置換されたもしく
は非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくはＣ1−Ｃ20−ハイドロカーボンオキシ
基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（これはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒま
たはＩ、および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからなる群からの一つまたはそれ以上
の基によって置換されていてもよい）または（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ（これは
ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからなる群か
らの一つまたはそれ以上の基によって置換されることができる）であり、
【０００９】 Ｒ6およびＲ6′は、同じかまたは異なり、Ｈまたは置換されたもしくは非置換
のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ6−アルキル（例えば、Ｍｅ、Ｅｔ、n Ｐｒ、iＰｒ、cＰｒ）であり、ここでＲ6およびＲ6′は非置換のまたは置換され
た環を形成することができ、 Ｒ7は、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、ＯＨ、ＮＲxＲy（
ここで、ＲxおよびＲyは、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルである）であるか、
またはＲ7は、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−Ｎ−アシルアミノもしくはＮ−ア
シルアミノまたは置換されたもしくは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくは
ハイドロカーボンオキシ基、例えば（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−ハ
ロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキ
ル−Ｎ−アシルアミノ）、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−アシルアミノ）また
は（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシであり、
【００１０】 Ｒ6″は、置換されたまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば置換され
たまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−
Ｃ6）−アルケニル、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル
、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ7）アルキニル、置換されたまたは非置換
の（Ｃ4−Ｃ8）シクロアルキルアルキルであり、 Ｒ7′は、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、ＯＨ、ＮＲxＲy（こ
こで、ＲxおよびＲyは、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルである）であるか、ま
たはＲ7′はＮ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−アシルアミ
ノまたは置換されたもしくは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくはＣ1−Ｃ20 −ハイドロカーボンオキシ基、例えば（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−
ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−Ｎ−
アシルアミノ）、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−アシルアミノ）または（Ｃ1
−Ｃ3）−アルコキシであり、
【００１１】 Ｒ6′′′は、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、または置換され
たまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素含有基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
（これは、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシか
らなる群からの一つまたはそれ以上の基によって置換されることができる）、（
Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ（これは、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）または（Ｃ 1 −Ｃ3）−アルコキシからなる群からの一つまたはそれ以上の基によって置換さ
れることができる）、置換されたまたは非置換のアルコキシカルボニル、置換さ
れたまたは非置換のジアルキルアミノカルボニル、置換されたまたは非置換の（
Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）−モノ−または−ジアルキルアミノ
、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−アシルアミノまたはＮ−アシルアミノであ
り、 Ｒ7″は、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、ＯＨ、ＮＲxＲy（ここ
で、ＲxおよびＲyは、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルである）であるか、また
はＲ7″は、置換されたもしくは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくはハイド
ロカーボンオキシ基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、(Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシであり、
【００１２】 Ｍ+は、第四級ホスホニウムイオンまたは第三級スルホニウムイオンであり、 Ｘは、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、置換されたまたは非
置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、ハロゲン、例えばＦ、ＣＩ、ＢｒもしくはＩ、
置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−メルカプトアルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3 ）−モノ−または（Ｃ1−Ｃ3）−ジアルキルアミノであり、 Ｙは、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、置換されたまたは
非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ
、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−メルカプトアルキルまたは（Ｃ1−
Ｃ3）−モノ−または（Ｃ1−Ｃ3）−ジアルキルアミノであり、そして Ｚは、Ｃ−ハロゲン、例えばＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣｌ、ＣＨまたはＮ
である］ のスルホニル尿素塩を含む処方物である。
【００１３】 式（Ｉａ）のスルホニル尿素塩は新規であり、また本発明の主題の一部を形成
する。 式（Ｉａ）および本明細書中の他の式においては、基アルキル、アルコキシ、
ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび対応
している不飽和のおよび／または置換された基は、各場合、炭素骨格において直
鎖または分枝鎖であることができる。アルコキシ、ハロアルキルなどのように複
合的な意味で含まれるアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはイソ
プロピル、ｎ−、イソ、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ
−ヘキシル、イソヘキシルおよび１,３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ
−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１,４−ジメチルペンチルであり；アル
ケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有
し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２
−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−
エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−
２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イ
ン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イ
ルである。
【００１４】 本明細書で使用する略語は、以下の意味を有する：Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチ
ル、Ｐｒ＝プロピル、Ｂｕ＝ブチル、nＰｒ＝ｎ−プロピル、iＰｒ＝イソプロピ
ル、cＰｒ＝シクロプロピル、nＢｕ＝ｎ−ブチル、iＢｕ＝イソブチル、sＢｕ＝
第二級ブチル、tＢｕ＝第三級ブチル、cＢｕ＝シクロブチル、Ｐｈ＝フェニル。
【００１５】 ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、
−アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれ、ハロゲンによって、好ましくは
フッ素、塩素および／または臭素によって、特にフッ素または塩素によって部分
的にまたは完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばＣ
Ｆ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ 2 Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；これはハロ
アルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも同様に適用される。
【００１６】 アリールは、単環−、二環−または多環芳香族系、例えばフェニル、ナフチル
、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニ
ルなど、好ましくはフェニルである。
【００１７】 複素環式基または環（複素環）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であるこ
とができ、そして非置換であるかまたは置換されることができ； それは好まし
くは環中に一つまたはそれ以上の、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から選
ばれるヘテロ原子を含み；それは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族
複素環基または５〜６個の環原子を有するヘテロ芳香族基であり、そして１、２
または３個のヘテロ原子を含む。複素環式基は、例えばヘテロ芳香族基または環
（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも一つの環が一つまたはそれ以上のヘテ
ロ原子を含む単環−、二環−または多環芳香族環系、例えばピリジル、ピリミジ
ニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキ
サゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルであることができ
るか、またはそれは部分的にまたは完全に水素化された基、例えばオキシラニル
、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モ
ルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換された複素環式基のための適切な
置換基は、さらに以下に記載された置換基であり、追加的にはオキソでもある。
また、オキソ基は、例えば窒素および硫黄の場合、種々の酸化状態で存在するこ
とができるヘテロ環原子で存在することができる。
【００１８】 置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換された
ヘテロアリール、置換された二環式の基もしくは環または適当ならば芳香族部分
を有する置換された二環式の基は、例えば置換基が、例えばハロゲン、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、
アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル
、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシル
アミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ならびに
また環状基の場合、アルキルおよびハロアルキルそしてさらに不飽和脂肪族基（
これは記載された飽和炭化水素含有基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシなどに対応する）からなる群から選ばれる一つま
たはそれ以上、好ましくは１、２または３個の基である、非置換の親化合物から
誘導された置換された基である。炭素原子を有する基の場合、好ましいのは１〜
４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものである。
【００１９】 モノ−およびジ置換されたアミノは、例えばアルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノである
。 アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸
の基、例えばチオカルボン酸、場合によりＮ−置換されたイミノカルボン酸、ま
たは炭酸モノエステルの基、場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン
酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸である。アシルは、例えばホルミ
ル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）カルボニル、フェニル
カルボニル（ここで、フェニル環は、例えばフェニルについて先に示したように
置換することができる）、またはアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカ
ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィ
ニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸の基である。
【００２０】 また、式（Ｉａ）は、式（Ｉａ）の全ての立体異性体およびそれらの混合物を
包含する。式（Ｉａ）のこのような化合物は、一つまたはそれ以上の不斉炭素原
子または他に二重結合を含み、それらは一般式（Ｉａ）中で個別に示されている
わけではない。それらの特異的な空間の形態によって定義される可能な立体異性
体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマーならびにＺおよびＥ異性体は、すべて
式（Ｉａ）によって包含され、そしてこれらの立体異性体の混合物から慣用の方
法によって得ることができるか、でなければ立体化学的に純粋な出発物質の使用
と組み合わせて、立体選択的反応によって製造することができる。
【００２１】 特に重要なのは、Ｒ1が、ＨまたはＭｅであり、 Ｒ2が、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3）−ハロアルキル、特にＭ
ｅおよびＥｔであり、 Ｒ3が、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3）−ハロアルキル、特にＭ
ｅおよびＥｔであり、 Ｒ4が、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルまたは（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ、特にＭｅ、Ｅｔ、ＯＭｅ、ＯＥｔまたはＣＦ3であり、
【００２２】 Ｒ5が、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｍ
ｅ、ＣＦ3（ここで、水素とは異なる式（III）の基Ｒ5は、好ましくはフェニル
環上の５−位に位置する）であり、 Ｒ6およびＲ6′が、同じかまたは異なるＣ1−Ｃ6−アルキル基、好ましくはＲ 6 ＝Ｍｅ、Ｒ6′＝Ｍｅ； Ｒ6＝Ｍｅ、Ｒ6′＝Ｅｔ、そしてＲ6′＝Ｅｔ、Ｒ6＝
Ｅｔであり、 Ｒ7が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ3、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−ア
ルキル］−Ｒ8、ＮＨ−Ｒ9、ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル］−Ｒ10、ＣＨ2 ＮＨ−Ｒ11、ＣＨ2ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル］−Ｒ12、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ
−Ｒ13（ここで、水素と異なる式（IVａ）の基Ｒ7は、好ましくはフェニル環上
の５−位に位置し、そして基Ｒ8〜Ｒ13は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1 −Ｃ6）−ハロアルキル、ＣＨＯ、ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ1 −Ｃ6）−ハロアルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6
）−ハロアルキル、ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−
ハロアルキルである）であり、
【００２３】 Ｒ6″が、Ｍｅ、Ｅｔ、nＰｒ、iＰｒ、cＰｒ、nＢｕ、iＢｕ、sＢｕ、tＢｕ、 c Ｂｕ、特にＭｅまたはＥｔであり、 Ｒ7′が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−
アルキル］−Ｒ8、ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−ア
ルキル］−Ｒ10、ＣＨ2ＮＨ−Ｒ11、ＣＨ2ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル］
−Ｒ12、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−Ｒ13（ここで水素と異なる式（IVｂ）の基Ｒ7′は、
フェニル環上で５−位に位置し、そして基Ｒ8とＲ10〜Ｒ13は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6
）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、ＣＨＯ、ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキル、ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたは
ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルである）であり、
【００２４】 Ｒ6′′′が、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯiＰ
ｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯnＰｒ、Ｃ
ＯＯiＰｒ、ＣＯＮＭｅ2、ＣＯＮＥｔ2、ＳＯ2Ｍｅ、ＳＯ2Ｅｔ、ＳＯ2 iＰｒ、
非置換のまたは置換されたＮＨ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−アシル、非置換のま
たは置換されたＮＨ−（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、非置換のまたは置換され
た（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルキルアルキル、非置換のまたは置換されたＮ−（Ｃ 3 −Ｃ7）−シクロアルキルアリール、非置換のまたは置換されたＮ−（Ｃ4−Ｃ8 ）−シクロアルキルアルキル−アシル、好ましくはＮ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
−ＣＨＯ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−ＣＯ−Ｒ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル−ＳＯ2Ｒ、ＮＨ−ＣＨＯ、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ、ＮＨＳＯ2Ｒ（ここで基Ｒは、（
Ｃ1−Ｃ6）−（ハロ）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−（ハロ）アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ3）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ−（
Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたはモノ−およびジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノ
である）であり、
【００２５】 Ｒ7″が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＦ 3 、好ましくはＨであり、 Ｍ+が、［ＳＲ18Ｒ19Ｒ20］+または［ＰＲ21Ｒ22Ｒ23Ｒ24］+（ここでＲ18〜
Ｒ25は、同じかまたは互いに異なり、そして置換されたまたは非置換の（Ｃ1−
Ｃ30）アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ10）アルキル−（ヘテロ
）アリール、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ30）−（オリゴ）アルケニル
、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ10）−（オリゴ）アルケニル−（ヘテロ
）アリール、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ30）−（オリゴ）アルキニル
、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ10）−（オリゴ）アルキニル−（ヘテロ
）アリール、置換されたまたは非置換の（ヘテロ）アリールであり、そしてここ
で２つの基Ｒ18／Ｒ19、Ｒ21／Ｒ22およびＲ23／Ｒ24は、一緒に非置換のまたは
置換された環を形成することができる）であり、
【００２６】 Ｘが、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、iＰｒ、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯiＰｒ
、ＯＣＨＣｌ2、ＯＣＨ2ＣＣｌ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＭｅ、Ｓ
Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ2、ＮＨＥｔ、好ましくはＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ、Ｃｌ
であり、 Ｙが、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、iＰｒ、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯiＰｒ
、ＯＣＨＣｌ2、ＯＣＨ2ＣＣｌ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＭｅ、Ｓ
Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ2、ＮＨＥｔ、好ましくはＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ、Ｃｌ
であり、そして Ｚが、ＣＨまたはＮである、 式（Ｉａ）のスルホニル尿素塩を含む処方物である。
【００２７】 適切なカチオンＭ+には、式 [ＳＲ18Ｒ19Ｒ20]+ または [ＰＲ21Ｒ22Ｒ23Ｒ24]+ （式中、２つの基Ｒ18／Ｒ19、Ｒ21／Ｒ22またはＲ23／Ｒ24は一緒に非置換のま
たは置換された環を形成し、Ｒ18／Ｒ19は電荷支持硫黄原子と一緒になって例え
ば式Ｘ〜XII
【化８】 に示したような複素環式環を形成することができるか、またはＲ21／Ｒ22は電荷
支持リン原子と一緒になって例えば式Ｘａ〜XIIａ
【化９】 に示したような複素環式環を形成する）の環状カチオンが含まれる。
【００２８】 特に好ましいのは、 Ｒ18〜Ｒ24が、同じかまたは互いに異なり、そして非置換であるかまたは（Ｃ 1 −Ｃ5）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ5）−ハロアルコキ
シ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−
Ｏ)xＨ、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、Ｏ−（ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルまたはＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−
Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからなる群から選ばれる一つまたは
それ以上の基によって置換された（Ｃ1−Ｃ22）−アルキル、
【００２９】 非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ
、（Ｃ1−Ｃ5）−ハロアルコキシ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素および
ヨウ素、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)xＨ、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（Ｃ1−Ｃ3 ）−アルキル、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル
、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ1 0 −アルキル（これは、同様に基Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2)x−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2)x−Ｏ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−
（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルまたはＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−
Ｃ3）−アルコキシの一つによって置換されることができる）からなる群から選
ばれる一つまたはそれ以上の基によって置換されたフェニル、
【００３０】 非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ
、（Ｃ1−Ｃ5）−ハロアルコキシ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素および
ヨウ素、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)xＨ、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（Ｃ1−Ｃ3 ）−アルキル、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル
またはＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからな
る群から選ばれる一つまたはそれ以上の基によって置換された（Ｃ3−Ｃ22）−
アルケニル（ここでアルケニル基は、モノ−またはポリ不飽和であり、好ましく
は１〜３個の二重結合を有する）、
【００３１】 非置換であるか、または（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ
、（Ｃ1−Ｃ5）−ハロアルコキシ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素および
ヨウ素、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)xＨ、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（Ｃ1−Ｃ3 ）−アルキル、Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル
またはＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ)x−（ＣＯ）−（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからな
る群から選ばれる一つまたはそれ以上の基によって置換された（Ｃ3−Ｃ22）−
アルキニル（ここでアルキニル基は、モノ−またはポリ不飽和であり、好ましく
は１〜３個の三重結合を有する）である（ここでｘが、１〜４０の整数である）
カチオンＭ＋である。
【００３２】 上記スルホニル尿素塩、好ましくは補助剤および添加剤と組み合わせた式（Ｉ
ａ）のものは、処方物、特にＥＣ処方物を製造するのに適している。
【００３３】 以下は、可能な処方物の例：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、
乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水乳濁液、噴霧溶液、
懸濁液原液（ＳＣ）、油または水をベースとする分散液、油混和性溶液、カプセ
ル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、シードドレッシング製品、全面処理および土
壌適用のための顆粒剤、微小顆粒形態の顆粒剤（ＧＲ）、散布顆粒剤そして、被
覆顆粒剤および吸着顆粒剤、水−分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）
、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセルおよびワックスである。
【００３４】 これらの処方物の個々のタイプは原則として知られており、例えば、Winnacke
r-Kuechler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology]，第７巻，C. Ha
user Verlag Munich, 第４版 1986；Wade van Valkenburg,“Pesticide Formula
tions”Marcel Dekker, N.Y., 1973；K. Martens,“Spray Drying”Handbook，
第３版 1979, G. Goodwin Ltd. London に記載されている。
【００３５】 処方助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤は同様に知
られており、例えば Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and C
arriers”第２版，Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,“Introductio
n to Clay Colloid Chemistry”第２版，J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden,
“Solvents Guide”第２版, Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's“Deterge
nts and Emulsifiers Annual”MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and W
ood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1
964；Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”［Surface-ac
tive ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell., Stuttgart 1976；Winna
cker-Kuechler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology]，第７巻，C.
Hauser Verlag Munich，第４版 1986 に記載されている。
【００３６】 また、これらの処方物に基づいて、他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、
殺ダニ剤、除草剤および殺菌剤、ならびに軟化剤、例えばエチル１−（２,４−
ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリ
ン−３−カルボキシレート（Mefenpyr）またはエチル５,５−ジフェニル−２−
イソキサゾリン−カルボキシレート、肥料および／または生長調節剤と組み合わ
せて、例えばレディーミックスまたはタンクミックス形態で製造することもでき
る。
【００３７】 水和剤は水中で均一に分散性であり、活性物質の他に希釈剤または不活性物質
に加えて、さらにイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（湿潤剤、分
散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族
アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエ
ーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、
リグニンスルホン酸ナトリウム、２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスル
ホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、または他にナト
リウムオレオイルメチルタウリネートを含む処方物である。水和剤を製造するに
は、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ファンミルおよびエアジェットミ
ル中で除草活性物質を微粉砕し、そして同時にまたは後で処方助剤と混合する。
【００３８】 乳剤は、活性物質を、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭
化水素または有機溶媒の混合物中に一つまたはそれ以上のイオン性および／また
は非イオン性の界面活性剤（乳化剤）と共に溶解することにより調製される。使
用できる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えばパラ−ア
ルキルフェノールエトキシレートとは異なるアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪族アルコールポリグリコールエー
テル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、
ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルで
ある。
【００３９】 粉剤は、微粉化固形物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベン
トナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性物質を粉砕することによ
って得られる。 懸濁液原液は、水または油をベースとすることができる。例えば、それらは、
例えば他の処方物タイプの場合にすでに上で記載した界面活性剤を添加して、商
業的に慣用のビーズミルを使用して湿式ミル処理によって調製できる。 乳濁液、例えば油−水乳濁液（ＥＷ）は例えば撹拌機、コロイドミルおよび／
またはスタティックミキサーを用いて、水性有機溶媒および所望により例えば他
のタイプの処方物の場合にすでに上で記載したような界面活性剤を使用すること
によって調製できる。
【００４０】 顆粒剤は、顆粒化された吸着性の不活性物質上に活性物質を噴霧するか、また
は活性物質原液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは顆粒化された不活性物質
の表面に、結合剤、例えば糖ならびにペントースおよびヘキソースまたは他に鉱
油を用いて塗布するかのいずれかによって調製できる。適切な活性物質は、所望
により肥料との混合物として肥料顆粒剤を製造するための慣用の方法で造粒でき
る。
【００４１】 水−分散性顆粒剤は、通常、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディ
スク造粒、高速度ミキサーを使用する混合および押出しによって、固体不活性物
質なしで製造される。 ディスク、流動床、押出機および噴霧顆粒の製造については、例えば“Spray-
Drying Handbook”第３版 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning,“A
gglomeration”，Chemical and Engineering 1967, 第147頁以降；“Perry's Ch
emical Engineer's Handbook”第５版, McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁
の中の方法を参照。
【００４２】 作物保護製品の処方物に関する更なる詳細に関しては、例えば G.C. Klingman
,“Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons Inc., New York, 1961
, 第81-96頁および J.D. Freyer, S.A. Evans,“Weed Control Handbook"，第５
版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968，第101-103頁を参照の
こと。
【００４３】 さらに、活性物質の上記処方物は、適切な場合は、各場合に慣用の接着剤、展
着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着
色剤、消泡剤、蒸発防止剤、ならびにｐＨおよび粘度調節剤を含むことができる
。
【００４４】 また、本発明の主題の新規な部分は、農薬処方物のための処方助剤としての式
（XVIII）
【化１０】 の助剤の使用および酸性プロトンを有する農薬活性化合物の塩の合成におけるそ
の使用である。式（XVIII）の助剤は、純粋物質としてまたは固体もしくは液体
混合物の形態で使用することができる。式（XVIII）においては、添え字ｗ、ｘ
、ｙおよびｚは、互いに独立して、０〜５０、好ましくは０〜２０、特に好まし
くは１〜２０の整数である。基Ｒは、非置換のまたは置換されたＣ8−Ｃ40−炭
化水素基、例えばＣ8−Ｃ40−アルキル基である。これは、飽和または不飽和の
直鎖または分枝鎖であることができる。適切な置換基は、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ
もしくはＩまたはヒドロキシルもしくはアミノ基である。また、この定義には、
一つまたはそれ以上の酸素または窒素原子によるアルキル鎖の炭素原子の置換も
含まれる。Ｍ+はホスホニウムもしくはスルホニウムイオン、または金属カチオ
ン、例えばアルカリ金属イオン、例えばナトリウムまたはカリウムイオンである
。ＥＯは、エトキシ単位であり、そしてＰＯはプロポキシ単位である。
【００４５】 本発明の処方物のスルホニル尿素塩と組み合わせて使用できる成分は、例えば
知られている活性物質であって、それらは例えば Weed Research 26, 441-445 (
1986）または“The Pesticide Manual”第11版, The British Crop Protection
Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 および、そこに引用される文
献に記載されている。知られており、スルホニル尿素塩と組み合わせることがで
きる除草剤として記載できる活性物質の例は、以下のとおりである（注：国際標
準化機構（ＩＳＯ）に従った「一般名」によるか、または適当ならば慣用のコー
ド番号と併せて化学名のいずれかを示した）：アセトクロル；アシフルオルフェ
ン；アクロニフェン；AKH 7088、すなわち［[[１−[５−［２−クロロ−４−(ト
リフルオロメチル)フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデ
ン］アミノ］オキシ］−酢酸およびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシ
ジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロル；ＡＭＳ、すなわちスルファ
ミン酸アンモニウム；アニロフォス；アスラム；アトラジン；アザフェニジン；
アジムスルフロン（DPX-A8947）；アジプロトリン；バルバン；BAS 516H、すな
わち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；B
AS 620H；BAS 65400H；BAY FOE 5043；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレ
セート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナップ
；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス
；ビフェノックス；ビスピリバック−Ｎａ；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモ
フェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタ
クロル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジ
ム；ブチレート；カフェンストロール（CH-900）；カロキシジム；カルベタミド
；カフェントラゾン−エチル；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２
−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチ
オカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホプ−ブチル;
【００４６】 クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコル−メ
チル；クロリダゾン；クロリムロン−エチル；クロルニトロフェン；クロロトル
ロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−
ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレソジム；クレ
ジナホプおよびそのエステル誘導体（例えばクレジナホプ−プロパルギル）；ク
ロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロルアンスラム
−メチル；クミルロン（JC 940）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファ
ムロン（AC 104）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホプおよびそのエステ
ル誘導体（例えばブチルエステル、DEH-112）；シペルクオート；シプラジン；
シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメ
トリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホッ
プおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム、すなわち
Ｎ−(２,６−ジクロロフェニル)−５−エトキシ−７−フルオロ−[１,２,４]ト
リアゾロ［１,５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド；ジエタチル；ジフェ
ノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル（BAS
654OOH）；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（SAN-58
2H）；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミ
ン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート；ジチオ
ピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−
シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４
−カルボキサミド；エンドタル；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン
；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート;
【００４７】 F5231、すなわちＮ−[２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−(３−フルオロプロ
ピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フ
ェニル］エタンスルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエ
チルエステル、HN-252)；エトベンズアニド（HW 52）；フェノプロップ；例えば
フェノキサン、フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐおよびそれらのエ
ステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル
；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロップ−メチル；フラザスルフロン；
フルアジホップおよびフルアジホップ−Ｐおよびそれらのエステル（例えばフル
アジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル）；フルクロラリン；フ
ルメツラム；フルメツロン；フルミクロラックおよびそのエステル（例えばペン
チルエステル、S-23031)；フルミオキサジン（S-482)；フルミプロピン；フルポ
キサム（KNW-739)；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプ
ロパシル（UBIC-4243）；フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；フルリド
ン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；フルチアセト−メチル
；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホサー
ト；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル
、NC-319)；ハロキシホップおよびそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（Ｒ＝ハ
ロキシホップ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル
；イマザモクス；イマザピル；イマザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イ
マゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン（MK-243）
；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウ
ロン；イソキサベン；ヨードスルフロン；イソキサフルトール；イソキサピリホ
ップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣ
ＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル
；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジム
ロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトスラム(XRD 511)
；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；
モナリド；モノカルバミドジハイドロゲンサルフェート；モノリヌロン；モヌロ
ン；MT 128、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−
メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン）；MT 5950、すなわちＮ−［３
−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチル−ペンタンアミ
ド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310、すなわち４−（２,
４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブ
ロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロ
フルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアル
ギル（RP-020630）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン
（MY-100）；オキシフルオルフェン；パラコート；ペブレート；ペンジメタリン
；ペンタオキサゾン（KPP-314）；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメ
ジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；
プレチラクロル；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；
【００４８】 プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパ
クロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロ
ファム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ
；プロスルフロン（CGA-152005）；プリナクロル；ピロフルフェン−エチル；ピ
ラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリ
ベンゾキシム（LGC-40836）；ピリブチカルブ；ピリデート；ピリミノバク−メ
チル；ピリチオバク（KIH-2031）；ピロキソホップおよびそのエステル（例えば
プロパルギルエステル）；キノクロラック；キンメラック；キノホップおよびそ
のエステル誘導体；キザロホップおよびキザロホップ−Ｐならびにそれらのエス
テル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリルおよび
−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（DPX-E 9636）；S 275、すなわち
２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−
４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール）；セクブメトン；セトキシ
ジム；シズロン；シマジン；シメトリン；SN 106279、すなわち２−［［７−［
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オ
キシ］プロパン酸およびそのメチルエステル；スルコトリオン；スルフェントラ
ゾン（FMC-97285、F-6285）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スル
ホセート（ICI-A0224）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブタム（GCP-5544）；
テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テル
ブチラジン；テルブチリン；TFH 450、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−
エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−
１−カルボキサミド；テニルクロル（NSK-850）；チアザフルロン；チアゾピル
（Mon-13200）；チジアジミン（SN-24085）；チフェンスルフロン−メチル；チ
オベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアス
ルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；トリ
クロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン
およびそのエステル（例えばメチルエステル、DPX-66037）；トリメツロン；ト
シトデフ；ベルノレート；WL 110547、すなわち５−フェノキシ−１−［３−（
トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；JTC-101；UBH-509；D-
489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOW
CO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127 お
よび KIH-2023。
【００４９】 使用に際して、市販の形態の処方物は、適当な場合、慣用の方法で、例えば水
和剤、乳剤、分散液および水分散性下流剤の場合は水を使用して希釈する。 一般に、本発明の処方物は、活性物質、好ましくは式（Ｉａ）のスルホニル尿
素塩、０.１〜９９重量％、特に０.１〜９５重量％を含む。水和剤中の活性物質
の濃度は、例えば約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣用の
処方物成分からなる。乳剤の場合は、活性物質の濃度は約１〜９０重量％、好ま
しくは５〜８０重量％でありうる。粉剤形態の処方物は、１〜３０重量％の活性
物質、ほとんどの場合好ましくは５〜２０重量％の活性物質を含み、そして噴霧
溶液は約０.０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％の活性物質を含む。
水分散性顆粒剤の活性物質含量は、部分的には使用する活性化合物が液体または
固体の形態であるかどうか、そしてどんな造粒助剤、充填剤などを使用するかに
左右される。水分散性顆粒剤の活性物質含量は、例えば１〜９５重量％、好まし
くは１０〜８０重量％の間である。 粉剤、土壌適用または全面処理のための顆粒剤および噴霧溶液の形態の処方物
は、慣用的に使用前に不活性物質で希釈されない。
【００５０】 本発明のＥＣ処方物におけるスルホニル尿素塩の比率は、一般に０.０１〜７
０重量％、好ましくは０.１〜７０重量％、特に好ましくは０.１〜５０重量％で
ある。更に、処方物は作物保護の分野からのさらなる農薬、例えば除草剤、殺菌
剤、殺虫剤、生長調節剤、軟化剤または肥料を０〜７０重量％の量で含むことが
できる。また、それは、１〜４０重量％、好ましくは２〜４０重量％の界面活性
剤系を含むことができる。界面活性剤系は、例えば、 ａ) 一つまたはそれ以上の非イオン性界面活性剤、 ｂ) 一つまたはそれ以上のベタイン性界面活性剤、 ｃ) 一つまたはそれ以上のアニオン界面活性剤、 ｄ) 一つまたはそれ以上のカチオン界面活性剤、または ｅ) ａ)〜ｄ)に記載した界面活性剤の混合物 を含むことができる。
【００５１】 ＥＣ処方物は、０〜９５重量％、好ましくは５〜９５重量％の溶媒系を含むこ
とができる。適切な溶媒系は、例えば、 ａ) 非極性溶媒、例えば芳香族炭化水素、例えば Solvesso(R)、長鎖飽和ま
たは不飽和脂肪酸および／またはアルコールのエステル、例えば、ナタネ油メチ
ルエステル、または非極性溶媒の混合物 ｂ) 極性プロトン性または非プロトン性溶媒、例えばガンマブチロラクトン
、炭酸プロピレン、プロピオニトリルまたはメタノール、エタノールまたは他に
それらの混合物、または ｃ) ａ)およびｂ)で上記した溶媒系混合物 である。
【００５２】 さらに、本発明のＥＣ処方物は、場合により３〜９０重量％の生物活性を有し
うる展着剤または他に生物活性を有しうる異なる展着剤の混合物を含むことがで
きる。 処方物は、場合によりさらなる安定化化合物、例えばｐＨ−安定剤（例えばｐ
Ｈ５〜９）、消泡性を有する物質、酸スカベンジャー、水スカベンジャーまたは
結晶化防止剤を含むことができる。
【００５３】 本発明に記載の処方物のさらなる実施態様は、それが液体の均質相が上記の通
りからなり、一つまたはそれ以上の不溶性化合物が分散された分散液である事実
を特徴としている。不溶性化合物は、農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、軟
化剤もしくは肥料または他に処方助剤、例えば有機相に不溶性である界面活性剤
、例えば Netzer IS (Clariant から）であることができる。
【００５４】 本発明のＥＣ処方物は、好ましくはスルホニル尿素塩、特に式（Ｉａ）のまた
はスルホニル尿素塩の混合物の比率が一般に０.１〜７０.０％、好ましくは０.
１〜５０.０重量％であることを特徴としている。適切な溶媒は、極性溶媒、例
えばガンマブチロラクトン、アセトニトリル、プロピオニトリルであり；それら
の比率は、５.０〜９５.０重量％である。水に添加した後、安定な乳濁液を得る
には、仕上がったＥＣ製品は、一つのアニオンおよび一つの非イオン性界面活性
剤の混合物またはカチオンおよび非イオン性界面活性剤の混合物を２.０〜４０.
０重量％の重量比で含まなければならない。更に、適当な場合はＥＣ処方物に他
の成分を加えることができ、疎水性溶媒１.０〜９０.０重量％を加えることによ
って水性スプレー混合物の乳濁液形成を都合よく改良することは可能である。適
切な溶媒成分は、例えばナタネ油メチルエステル、芳香族溶媒、例えば Solvess
o、長鎖酸およびアルコールのエステルまたは他に疎水性溶媒の混合物である。
【００５５】 このように記載されたＥＣ処方物は、場合により３.０〜９０.０重量％の生物
活性を有しうる展着剤または展着剤の混合物を含むことができる。農薬を組合せ
た調製物は、スルホニル尿素塩に対して化学的に不活性であり、本発明の処方物
タイプに典型的な溶媒系に容易に可溶な農薬活性化合物２０.０〜５０.０重量％
を加えることによって得ることができる。これは、多くの市販の農薬の場合であ
る。本発明の処方物は、場合により例えばタンクミックスのｐＨを６〜８で安定
化させる安定化剤を含むことができる。
【００５６】 本発明のＥＣ処方物は、好ましくは以下の組成を有する： １) スルホニル尿素塩成分は、一般に０.１〜７０.０重量％、好ましくは０.
１〜５０.０重量％であり；処方物は、一つまたはそれ以上の活性化合物を含む
ことができる。 ２) 処方物は、場合により０〜５０.０重量％の間で他の農薬（除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、生長調節剤、軟化剤、肥料）を含むことができる。 ３) ５.０〜９５.０重量％の極性溶媒、例えばガンマブチロラクトン、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、炭酸プロピレンまたは他にそれらの混合物 ４) 場合により１.０〜９０.０重量％の疎水性溶媒、例えばナタネ油メチルエ
ステル、芳香族溶媒、長鎖酸およびアルコールのエステル ５) ２.０〜４０.０重量％のアニオンおよび非イオン性化合物の混合物、また
は ６) ２.０〜４０.０重量％カチオンおよび非イオン性化合物の混合物 ７) 場合により３.０〜９０.０重量％の生物活性を有しうる展着剤または生物
活性を有しうる異なる展着剤の混合物 ８) 場合により他の安定化剤、例えばｐＨ−安定化剤（６〜８の間のｐＨ）、
消泡性を有する物質、酸スカベンジャー、水スカベンジャーまたは結晶化防止剤
として作用できる物質。
【００５７】 ＥＣ処方物を製造するには、例えば１５.０〜２５.０重量％の炭酸プロピレン
および３０.０〜５０.０重量％の芳香族化合物または芳香族化合物の混合物（沸
点範囲２１９〜２８２℃）中に０.１〜１５.０重量％のスルホニル尿素塩を２０
℃〜３０℃で撹拌しながら溶解することができる。スルホニル尿素塩が完全に溶
解したあと、５.０〜１５.０重量％のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム
もしくはナトリウム塩、または塩混合物、５.０〜１５.０重量％の（Ｃ12−Ｃ18 ）−脂肪酸ポリグリコールエステル４０ ＥＯ、および１５.０〜２０.０重量％
の脂肪族アルコールポリグリコールエーテルを溶液に撹拌しながら加える。また
、適当な場合は、水スカベンジャー、酸スカベンジャーおよび消泡剤または、結
晶化防止剤を加えることができる。
【００５８】 本発明の処方物に含まれるスルホニル尿素塩、例えば式（Ｉａ）のものは、知
られているスルホニル尿素またはスルホニル尿素金属塩、特にアルカリ金属塩（
例えば EP-A-30138、EP-A-7687 参照）から、または他にスルホンアミド塩から
、例えば以下の経路によって製造することができる：
【００５９】 １) 式Ｍ+Ｂ-（ここで、Ｂ-は、例えばヒドロキシルまたはアルコキシアニオン
、例えばメトキシ、エトキシ、nプロポキシ、iプロポキシ、nブトキシもしくはt ブトキシまたは少なくとも一つのＯＨ基を有する処方助剤のアニオン、例えばア
ルコキシドであり、これはアルコキシル化、例えばエトキシル化またはプロポキ
シル化することができ、例えばＣ8Ｈ17(ＯＣＨ2ＣＨ2)Ｏ-であり、そしてＭ+は
ホスホニウムまたはスルホニウムイオンである）の適切な塩基を用いた、例えば
式（XIII）の中性のスルホニル尿素の脱プロトン反応（反応式１）
【化１１】 このためには、例えば式（XIII）のスルホニル尿素を不活性溶媒または溶媒混
合物に溶解または懸濁し、−２０℃〜１００℃の間、好ましくは−１０℃〜５０
℃の間の温度で１当量のＭ+Ｂ-と反応させる。
【００６０】 ２) 例えば式（XIV）（式中、Ｍｅｔ+は、金属カチオン、好ましくはアルカリ金
属イオン、例えばＮａ+またはＫ+である）のスルホニル尿素の金属塩を、式Ｍ+
Ｘ-［ここでＭ+は、ホスホニウムまたはスルホニウムイオンであり、そしてＸ-
はアニオン、例えばハライドアニオン、例えばＦ-、Ｃｌ-もしくはＢｒ-または
ホスフェート、スルフェートまたはカルボキシレートアニオンであり、この定義
には例えば界面活性剤化学（例えば有機ホスフェートアニオン、ホスホナートア
ニオン、スルフェートアニオン、スルホネートアニオン、カルボキシレート）に
おいて慣用的に使用されるような無機および有機塩が含まれる］の適切な試薬を
用いたカチオン交換（反応式２）
【化１２】
【００６１】 このためには、対応するスルホニル尿素の金属塩、例えばアルカリ金属塩（例
えばＭｅｔ+＝Ｎａ+、Ｋ+）（これは文献から知られているかまたは文献から知
られている方法で製造される）を不活性溶媒または溶媒混合物に溶解し、１当量
の試薬Ｍ+Ｘ-と反応させる。反応物が終わったあと、副生物として得られた塩、
例えばアルカリ金属塩（例えばＮａＣｌ）はろ過によって除去することができる
。
【００６２】 ３) 例えば式（XIII）の中性のスルホニル尿素から出発して、ａ）式Ｍ+Ｘ-［こ
こでＭ+は、ホスホニウムまたはスルホニウムイオンであり、そしてＸ-はアニオ
ン、例えばハライドアニオン、例えばＦ-、Ｃｌ-もしくはＢｒ-またはホスフェ
ート、スルフェートまたはカルボキシレートアニオンであり、この定義には例え
ば界面活性剤化学（例えば有機ホスフェートアニオン、ホスホナートアニオン、
スルフェートアニオン、スルホネートアニオン、カルボキシレート）において慣
用的に使用されるような無機および有機塩が含まれる］およびｂ） 式ＭｅｔＢ
（ここで、Ｍｅｔは金属カチオン、特にアルカリ金属カチオン、例えばＮａ+ま
たはＫ+であり、そしてＢは適切な塩基、例えばヒドロキシまたはアルコキシア
ニオン、例えばメトキシ、エトキシ、nプロポキシ、iプロポキシまたはnブトキ
シである）の適切な試薬を用いたその場の脱プロトン反応およびカチオン交換（
反応式３）。
【化１３】
【００６３】 このためには、スルホニル尿素を不活性溶媒または溶媒混合物に溶解し、各１
当量のＭ+Ｘ-およびＭｅｔＢを反応させた。反応が終了した後、副生物として得
られる金属塩、特にアルカリ金属塩（例えばＮａＣｌ）は、ろ過により除去する
ことができる。
【００６３】 ４) 例えば式XVのスルホンアミド塩と例えば式XVIのイソシアネートとの反応（
反応式４）
【化１４】
【００６４】 反応は、不活性溶媒または溶媒混合物、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
中、−２０℃〜１００℃の間、好ましくは−１０℃〜７０℃の間の温度で、等モ
ル量の例えば式XVIのイソシアネートと例えば式XVのスルホンアミド塩とを反応
させて実施する。例えば式XVのスルホンアミド塩は、直接使用することができる
か、または例えば対応するスルホンアミドを適切な塩基Ｍ+Ｘ-（Ｍ+はホスホニ
ウムまたはスルホニウムイオンであり、そしてＸ-は例えばヒドロキシまたはア
ルコキシアニオンである）と反応させることによってその場で形成することがで
きる。例えば式XVIのイソシアネートは文献からよく知られている。これらの反
応は、常にＲ1が水素である化合物となる。
【００６５】 ５) 例えば式XVのスルホンアミド塩と例えば式XVIIのカルバメートとの反応（反
応式５）
【化１５】 反応は、不活性溶媒（または溶媒混合物）、例えばテトラヒドロフラン中、−
２０℃〜１００℃の間、好ましくは−１０℃〜７０℃の間の温度で、等モル量の
例えば式XVIIのカルバメートと例えば式X，Ｖのスルホンアミド塩とを反応させ
て実施する。例えば式XVのスルホンアミド塩は、直接使用することができるか、
または例えば対応するスルホンアミドを適切な塩基Ｍ+Ｘ-（Ｍ+はホスホニウム
またはスルホニウムイオンであり、そしてＸ-は例えばヒドロキシまたはアルコ
キシアニオンである）と反応させることによってその場で形成することができる
。例えば式XVIIのカルバメートは文献からよく知られている。式XVIIにおいて、
Ａｒは置換されたまたは非置換の芳香族基、例えばフェニルまたは２,４−ジク
ロロフェニルである。 この反応は、−２０〜＋１００℃、好ましくは−１０℃〜５０℃の温度で不活
性溶媒、例えばＴＨＦ、ＣＨ2Ｃｌ2またはＭｅＯＨまたは溶媒混合物中で実施さ
れる。
【００６７】 製造工程１）〜５）で用いられた定義は、特記しない限り、式ＩａおよびＩｂ
に上記したものと同様の意味を有する。 不活性溶媒とは、記載した反応条件下で化学的に不活性な溶媒または溶媒混合
物のことである。 製造工程１）〜５）を用いると、簡単な方法でスルホニル尿素塩を製造し単離
することができる。別法として、スルホニル尿素塩は、処方工程中でも工程１）
、２）および３）によっても製造することができる。
【００６８】 本発明の式（Ｉａ）の化合物の製造工程は、同様に新規であり、そしてまた本
発明の主題の一部を形成する。 上記製造工程は、例えば以下の表に記載した化合物の製造するのに使用できる
。式（Ａ）の化合物は表１に記載した：
【００６９】
【表１】
【００７０】 式（Ｂ）の化合物を表２に記載した。
【表２】
【００７１】 式（Ｃ）の化合物を表３に記載した。
【表３】
【００７２】 式（Ｄ）の化合物を表４に記載した。
【表４】
【００７３】
【表５】
【００７４】 式（Ｅ）の化合物を表５に記載した。
【表６】
【００７５】 本発明の式（Ｉａ）の化合物および本発明の処方物は、経済的に重要な単子葉
および双子葉の有害植物の広い範囲に対して除草剤として使用し得る。また、活
性化合物は、地下茎、根茎または他の多年生器官から苗条を生じ、防除するのが
困難である多年生雑草に効果的に作用する。これに関して、物質を播種前、発芽
前または発芽後に施用するかどうかは重要でない。具体的には、本発明の化合物
により抑制可能な単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表について例を
挙げて説明することができるが、これらは特定の種に限定しようとするものでは
ない。活性化合物および処方物が有効に作用する雑草種の例は、単子葉植物から
は、Avena、Lolium、Alopecurus、Phalaris、Echinochloa、Digitaria、Setaria
、そしてまた一年生の群からは Cyperus種、そして多年生種からは Agropyron、
Cynodon、Imperata および Sorghum そしてまた多年生 Cyperus種である。
【００７６】 双子葉植物の雑草種の場合、作用の範囲は例えば一年生植物では Galium、Vio
la、Veronica、Lamium、Stellaria、Amaranthus、Sinapis、Ipomoea、Matricari
a、Abutilon および Sida ならびに多年生雑草の場合 Convolvulus、Cirsium、R
umex および Artemisia のような種まで及ぶ。
【００７７】 また、本発明の活性化合物は、イネ生長の特定の条件下で生じる例えば Echin
ochloa、Sagittaria、Alisma、Eleocharis、Scirpus および Cyperus のような
有害植物を抑制するのに顕著な効果をもたらす。
【００７８】 本発明の化合物を発芽前に土壌表面に適用する場合、雑草の種苗が出芽するの
が完全に回避されるか、または雑草は子葉段階に達するまで生長するがそこで生
長を止め、最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死するかのいずれかで
ある。
【００７９】 活性化合物を植物の緑色の部分に出芽後に適用する場合、処理後、非常に短時
間で生長を徹底的に停止し、雑草植物は適用時の生長段階にとどまるか、または
それらは一定期間後に完全に枯死してしまい、その結果、この方法では農作物植
物に有害である雑草による競合が、非常に早い時期に持続的な方法で除去される
。
【００８０】 本発明の化合物および処方物は単子葉植物および双子葉植物の雑草に対して優
れた除草活性を有するにもかかわらず、経済的に重要な農作物、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、サトウダイコン、ワタおよびダイズ
の農作物植物は、全くまたは無視できる程度にしか損害を受けない。これらの理
由のため、本化合物は農業用途の植付けまたは観賞植物の植付けにおける望まし
くない植物生長を選択的に抑制するのに非常に適している。
【００８１】 さらに、本発明の物質および処方物は、農作物植物の顕著な生長調節性を有す
る。それらは調節的な方法で植物の内的代謝に介入するので、例えば乾燥や生長
阻害を誘発することによって、制御されたやり方で植物の成分に影響を与えたり
、収穫を促進するために使用できる。さらに、それらはまた一般に生長過程の植
物を枯死させることなく、望ましくない植物の生長を全般的に調節し抑制するの
に適している。この方法によって、倒伏を減少または完全に防止できるので、植
物生長の阻害は多くの単子葉植物および双子葉植物の農作物において、重要な役
割をはたす。
【００８２】 また、それらに除草性および植物生長調節性があるため、活性化合物および処
方物は知られているかまたはなお開発中の遺伝子工学による植物の農作物におけ
る有害な植物を抑制するために使用することもできる。トランスジェニック植物
は、一般に特に有利な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する
耐性、植物疾病もしくは植物疾病の原因となる生物、例えばある種の昆虫もしく
は微生物、例えば菌、バクテリアまたはウイルスに対する耐性を有する。他の特
定の性質は、例えば量、品質、貯蔵安定性、組成および収穫された生産物の特定
成分に関する。したがって、デンプン含量が増加したかもしくはデンプンの品質
が改良されたトランスジェニック植物、または収穫された生産物の脂肪酸組成の
異なるものは知られている。
【００８３】 本発明の化合物および処方物を、有用および観賞植物の経済的に重要なトラン
スジェニック農作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラス
ムギ、キビ、イネ、カッサバおよびトウモロコシまたは他にサトウダイコン、ワ
タ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜種の農作物
に使用するのは好ましい。
【００８４】 本発明の処方物および化合物は、除草剤の植物に有毒な作用に対して耐性であ
るか、または遺伝子操作により耐性にされた有用植物の農作物において、除草剤
として好ましく使用できる。
【００８５】 例えば、知られている植物と比較して性質を改良した新規植物を製造するため
の慣用の方法には、従来の品種改良方法および突然変異体の生成が含まれる。あ
るいは、性質を改良した新規植物は、遺伝子操作方法（例えば、EP-A 0221 044
、EP-A 0 131 624 参照）を用いて発生させることができる。例えば、ここでは
いくつかの場合を記載する。 ・植物中で合成されたデンプンを改良するための農作物植物における遺伝子工
学による変化（例えば WO 92／11376、WO 92／14827、WO 91／19806） ・グルホシネート−タイプ（例えば EP-A 0 242 236、EP-A 0 242 246 参照）
もしくはグリホセート−タイプ（WO 92／00377）またはスルホニル尿素−タイプ
（EP-A 0 257 993、US-A 5013659）の特定の除草剤に耐性であるトランスジェニ
ック農作物植物 ・ある種の病害虫に対する耐性を植物に与える Bacillus thuringiensis毒（
Ｂｔ毒）を生じる能力を有するトランスジェニック農作物植物（例えばワタ）（
EP-A 0 142 924、EP-AC 193 259） ・改良された脂肪酸組成を有するトランスジェニック農作物植物（WO 91／139
72）。
【００８６】 原則として、改良された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造で
きる多数の分子生物学的な技術が知られている；例えば、Sambrook等, 1989, Mo
lecular Cloning, A Laboratory Manual, 第２編, Cold Spring Harbor Laborat
ory Press, Cold Spring Harbor, NY；または Winnacker“Gene und Klone”[Ge
nes and Clones], VCH Weinheim, 第２編 1996, または Christou,“Trends in
Plant Science”1(1996) 423-431 参照）。
【００８７】 このような遺伝子工学操作を実施するためには、プラスミド中に核酸分子を導
入し、ＤＮＡ配列の組換えを行うことによって、配列に突然変異または変化を生
じさせることが可能である。上記標準方法を使用することによって、例えば塩基
を交換する、部分配列を除去するまたは自然もしくは合成配列を加えることが可
能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーを
断片に取り付けることが可能である。
【００８８】 遺伝子産物の活性が低下した植物細胞は、例えば少なくとも一つの適当なアン
チセンスＲＮＡ、センス−ＲＮＡを発現して共抑圧作用（cosuppression effect
）を達成することによって、または少なくとも一つの適切な構成されたリボザイ
ムを発現して上記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断することによって製造で
きる。
【００８９】 このために、存在しうるいずれかの隣接配列を含む遺伝子産物の全ての暗号配
列を含むＤＮＡ分子および暗号配列の部分だけを含むＤＮＡ分子の両方を使用で
きる。これらの部分が細胞中でアンチセンス作用を引き起こすのに十分長い必要
がある。また、遺伝子産物の暗号配列に対して高度な相同性を有するが、完全に
同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
【００９０】 植物中で核酸分子を発現する場合、合成されたタンパク質は植物細胞のあらゆ
る所望の区画において局在化できる。しかし、特定の区画における局在化を達成
するために、例えば特定の区画で局在することが保証されているＤＮＡ配列とコ
ード領域とを結合させることは可能である。このような配列は、当業者に知られ
ている（例えば、Braun等, EMBO J. 11 (1992）, 3219-3227；Wolter等, Proc.
Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850；Sonnewald等, Plant J. 1(1991),
95-106参照）。
【００９１】 トランスジェニック植物細胞は、知られている技術を使用して全植物に再生で
きる。トランスジェニック植物は、原則としてあらゆる所望の植物種の植物、す
なわち単子葉および双子葉の植物でありえる。
【００９２】 このように、相同（＝自然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑圧もしく
は阻害によって、または非相同（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によ
って、改良された性質を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
【００９３】 本発明の化合物および処方物は、好ましくはスルホニル尿素、グルホシネート
−アンモニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類似活性
化合物からなる群からの除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に使
用できる。
【００９４】 本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観
察できる有害な植物に対する作用に加えて、しばしば、それぞれのトランスジェ
ニック作物における施用に特定な作用、例えば制御できる雑草の範囲が改善され
るすなわち具体的には広くなる、施用に使用できる施用比率が改善される、好ま
しくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との併用性が良好である、そ
してトランスジェニック作物植物の生長および収率における作用がある。
【００８５】 従って、また、本発明は、除草剤または植物生長調節剤として、本発明の処方
物および本発明の式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。 本発明のＥＣ処方物は、全般的に非常に使用者に優しく、低コストで製造する
ことができる。さらにこの処方物タイプは、原則として簡単でコスト的に有効な
やり方で複合的な製剤を製造する可能性も提供するが、但し、組合せの相手は、
選ばれた有機溶媒系中の所望の濃度で可溶性であり、化学的に不活性である。
【００８６】 本発明の処方物、特にＥＣ処方物は、高い化学的安定性を有する。さらに、本
発明の処方物、特にＥＣ処方物は、化学的安定性に加えて、活性化合物塩の処方
物の「より高い充填性」（より高い濃度）も有する。さらに、本発明の処方物は
、液体処方物（例えばＥＣ処方物）または固体処方物（例えばＷＰまたはＷＧ処
方物）の両方として製造することができる。
【００８７】
【実施例】
処方実施例 表６に記載の処方物は、まず最初に溶媒 Dowanol PM を室温で入れ、続いて記
載したスルホニル尿素成分および補助剤を機械的に撹拌しながら混合して得た。 表６の実施例は、特定のスルホニル尿素塩を用いると対応する中性のスルホニ
ル尿素またはその金属塩と比べて、経済的に魅力ある活性化合物を有する安定な
ＥＣ処方物を製造することが可能であることを示す。
【００８８】
【表７】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年３月１２日（２００１．３．１２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【化４】 （式中、ｗ、ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して０〜５０の整数であり、 Ｒは、非置換のまたは置換されたＣ8−Ｃ40−炭化水素であり、 ＥＯはエトキシ単位であり、 ＰＯはプロポキシ単位であり、そして Ｍ+はホスホニウムまたはスルホニウムイオンである） の化合物の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，Ｃ Ｚ，ＤＭ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 トーマス・マイアー ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．カペレンシュトラーセ16 (72)発明者 フリオ・マルティネスデウーナ ドイツ連邦共和国デー−65835リーダーバ ハ．フェルトベルクシュトラーセ24 (72)発明者 ヨッヘン・ヴュルツ ドイツ連邦共和国デー−55411ビンゲン・ アム・ライン．グローセホール３エフ Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB14 BC03 BC06 BC07 DA16 DC05 DD03 DD04 DF05

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）塩のホスホニウムおよびスルホニウムカチオンが水素と
    は異なる少なくとも一つの置換基を有する、スルホニル尿素の少なくとも一つの
    ホスホニウムまたはスルホニウム塩、および ｂ）慣用の助剤および添加剤 からなる処方物。
  2. 【請求項２】 スルホニル尿素の少なくとも一つの第四級ホスホニウム塩ま
    たは少なくとも一つの第三級スルホニウム塩を含む、請求項１に記載の処方物。
  3. 【請求項３】 式（Ｉａ） 【化１】 ［式中、Ｒaは、置換された脂肪族、芳香族もしくは複素環式基または電子求引
    性基、例えば置換されたスルホンアミド基であり、好ましくは Ｒaは式II〜IVｃ 【化２】 の基であり、 Ｒbは、複素環基、好ましくは、窒素含有複素環基、特に好ましくは環中に２
    または３個の窒素原子を有する複素環基、さらに特に好ましくは基 【化３】 であり、ここで、 Ｒ1は、ＨまたはＣ1−Ｃ10−炭化水素基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであ
    り、 Ｒ2は、置換されたまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば置換された
    または非置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）
    アルケニル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、置換されたま
    たは非置換の（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルであり、 Ｒ3は、置換されたまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば置換された
    または非置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）
    アルケニル、置換されたまたは非置換の（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、置換されたま
    たは非置換の（Ｃ3−Ｃ7）シクロアルキルであり、 Ｒ4は、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または置換されたもしくは非
    置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基またはＣ1−Ｃ20−ハイドロカーボンオキシ基、例
    えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アル
    キニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、(Ｃ3−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ3−
    Ｃ6）−アルキニルオキシ（ここで最後に記載した６個の基は、好ましくはハロ
    ゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、および(Ｃ1−Ｃ3)−アルコキシからなる
    群からの一つまたはそれ以上の基によって置換されることができる）であり、 Ｒ5は、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または置換されたもしく
    は非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくはＣ1−Ｃ20−ハイドロカーボンオキシ
    基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル（これはハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒま
    たはＩ、および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからなる群からの一つまたはそれ以上
    の基によって置換されていてもよい）または（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ（これは
    ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシからなる群か
    らの一つまたはそれ以上の基によって置換されることができる）であり、 Ｒ6およびＲ6′は、同じかまたは異なり、Ｈまたは置換されたもしくは非置換
    のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1−Ｃ6−アルキル（例えば、Ｍｅ、Ｅｔ、n Ｐｒ、iＰｒ、cＰｒ）であり、ここでＲ6およびＲ6′は非置換のまたは置換され
    た環を形成することができ、 Ｒ7は、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、ＯＨ、ＮＲxＲy（
    ここで、ＲxおよびＲyは、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルである）であるか、
    またはＲ7は、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−Ｎ−アシルアミノもしくはＮ−ア
    シルアミノまたは置換されたもしくは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくは
    ハイドロカーボンオキシ基、例えば（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−ハ
    ロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキ
    ル−Ｎ−アシルアミノ）、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−アシルアミノ）また
    は（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシであり、 Ｒ6″は、置換されたまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基、例えば置換され
    たまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−
    Ｃ6）−アルケニル、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル
    、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ7）アルキニル、置換されたまたは非置換
    の（Ｃ4−Ｃ8）シクロアルキルアルキルであり、 Ｒ7′は、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、ＯＨ、ＮＲxＲy
    （ここで、ＲxおよびＲyは、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルである）であるか
    、またはＲ7′はＮ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−アシル
    アミノまたは置換されたもしくは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくはＣ1−
    Ｃ20−ハイドロカーボンオキシ基、例えば（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3 ）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−
    Ｎ−アシルアミノ）、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル−（Ｎ−アシルアミノ）または（
    Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシであり、 Ｒ6′′′は、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、または置換され
    たまたは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素含有基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
    （これは、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシか
    らなる群からの一つまたはそれ以上の基によって置換されることができる）、（
    Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ（これは、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）または（Ｃ 1 −Ｃ3）−アルコキシからなる群からの一つまたはそれ以上の基によって置換さ
    れることができる）、置換されたまたは非置換のアルコキシカルボニル、置換さ
    れたまたは非置換のジアルキルアミノカルボニル、置換されたまたは非置換の（
    Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−モノ−または−ジアルキルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−アシルアミノまたはＮ−アシルアミノで
    あり、 Ｒ7″は、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＲxＲy（ここ
    で、ＲxおよびＲyは、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルである）であるか、また
    はＲ7″は、置換されたもしくは非置換のＣ1−Ｃ20−炭化水素基もしくはハイド
    ロカーボンオキシ基、例えば（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアル
    キル、(Ｃ1−Ｃ6)−アルコキシまたは（Ｃ1−Ｃ6)−ハロアルコキシであり、 Ｍ+は、第四級ホスホニウムイオンまたは第三級スルホニウムイオンであり、 Ｘは、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、置換されたまたは非
    置換の（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ、ハロゲン、例えばＦ、ＣＩ、ＢｒもしくはＩ、
    置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−メルカプトアルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3 ）−モノ−または（Ｃ1−Ｃ3）−ジアルキルアミノであり、 Ｙは、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、置換されたまたは
    非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ
    、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ6）−メルカプトアルキルまたは（Ｃ1−
    Ｃ3）−モノ−または（Ｃ1−Ｃ3）−ジアルキルアミノであり、そして Ｚは、Ｃ−ハロゲン、例えばＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣｌ、ＣＨまたはＮ
    である］ の少なくとも一つのスルホニル尿素塩を含む請求項１または２に記載の処方物。
  4. 【請求項４】 請求項１で定義されたスルホニル尿素塩とは異なる一つまた
    はそれ以上の農薬、例えば除草剤、殺菌剤、殺虫剤、生長調節剤、軟化剤、肥料
    を含む請求項１〜３のいずれか一項に記載の処方物。
  5. 【請求項５】 生物活性を有する展着剤または生物活性を有する異なる展着
    剤の混合物を含む請求項１〜４のいずれか一項に記載の処方物。
  6. 【請求項６】 ｐＨ安定化物質または物質混合物を含む請求項１〜５のいず
    れか一項に記載の処方物。
  7. 【請求項７】 消泡性を有する物質または物質混合物を含む請求項１〜６の
    いずれか一項に記載の処方物。
  8. 【請求項８】 酸スカベンジャーとして作用する物質または物質混合物を含
    む請求項１〜７のいずれか一項に記載の処方物。
  9. 【請求項９】 水スカベンジャーとして作用する物質または物質混合物を含
    む請求項１〜８のいずれか一項に記載の処方物。
  10. 【請求項１０】 結晶化阻害剤として作用する物質または物質混合物を含む
    請求項１〜９のいずれか一項に記載の処方物。
  11. 【請求項１１】 界面活性剤または界面活性剤の混合物を含む請求項１〜１
    ０のいずれか一項に記載の処方物。
  12. 【請求項１２】 一般に０.０１〜７０.０重量％の一つまたはそれ以上のス
    ルホニル尿素のホスホニウムまたはスルホニウム塩、一般に５.０〜９５.０重量
    ％の極性および／または疎水性溶媒、一般に２.０〜４０.０重量％のアニオン性
    および非イオン性界面活性剤の混合物またはカチオン性および非イオン性界面活
    性剤の混合物を含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の処方物。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の処方物の除草剤ま
    たは植物生長調節組成物としての使用。
  14. 【請求項１４】 請求項３に定義した式（Ｉａ）の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ1が、ＨまたはＭｅであり、 Ｒ2が、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3）−ハロアルキル、特にＭ
    ｅおよびＥｔであり、 Ｒ3が、（Ｃ1−Ｃ3）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3）−ハロアルキル、特にＭ
    ｅおよびＥｔであり、 Ｒ4が、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルまたは（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシ、特にＭｅ、Ｅｔ、ＯＭｅ、ＯＥｔまたはＣＦ3であり、 Ｒ5が、Ｈ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｍ
    ｅ、ＣＦ3（ここで、水素とは異なる式（III）の基Ｒ５は、好ましくはフェニル
    環上の５−位に位置する）であり、 Ｒ6およびＲ6′が、同じかまたは異なるＣ1−Ｃ6−アルキル基、好ましくはＲ 6 ＝Ｍｅ、Ｒ6′＝Ｍｅ； Ｒ6＝Ｍｅ、Ｒ6′＝Ｅｔ、そしてＲ6′＝Ｅｔ、Ｒ6＝
    Ｅｔであり、 Ｒ7が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ3、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−ア
    ルキル］−Ｒ8、ＮＨ−Ｒ9、ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル］−Ｒ10、ＣＨ2 ＮＨ−Ｒ11、ＣＨ2ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル］−Ｒ12、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ
    −Ｒ13（ここで、水素と異なる式（IVａ）の基Ｒ7は、好ましくはフェニル環上
    の５−位に位置し、そして基Ｒ8〜Ｒ13は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1 −Ｃ6）−ハロアルキル、ＣＨＯ、ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ1 −Ｃ6）−ハロアルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6
    ）−ハロアルキル、ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    ハロアルキルである）であり、 Ｒ6″が、Ｍｅ、Ｅｔ、nＰｒ、iＰｒ、cＰｒ、nＢｕ、iＢｕ、sＢｕ、tＢｕ、 c Ｂｕ、特にＭｅまたはＥｔであり、 Ｒ7′が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−
    アルキル］−Ｒ8、ＮＨ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−ア
    ルキル］−Ｒ10、ＣＨ2ＮＨ−Ｒ11、ＣＨ2ＣＨ2Ｎ［（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル］
    −Ｒ12、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ−Ｒ13（ここで水素と異なる式（ＩＶｂ）の基Ｒ7′は
    、好ましくはフェニル環上で５−位に位置し、そして基Ｒ8とＲ10〜Ｒ13は、Ｈ
    、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、ＣＨＯ、ＣＯＯ（Ｃ 1 −Ｃ6）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6
    ）−アルキル、ＳＯ2−（Ｃ1−Ｃ6 ）−ハロアルキル、ＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルまたはＣＯ−（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルである）であり、 Ｒ6′′′が、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯiＰ
    ｒ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯnＰｒ、Ｃ
    ＯＯiＰｒ、ＣＯＮＭｅ2、ＣＯＮＥｔ2、ＳＯ2Ｍｅ、ＳＯ2Ｅｔ、ＳＯ2 iＰｒ、
    非置換のまたは置換されたＮＨ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−アシル、非置換のま
    たは置換されたＮＨ−（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、非置換のまたは置換され
    た（Ｃ4−Ｃ8）−シクロアルキルアルキル、非置換のまたは置換されたＮ−（Ｃ 3 −Ｃ7）−シクロアルキル−アリール、非置換のまたは置換されたＮ−（Ｃ4−
    Ｃ8）−シクロアルキルアルキル−アシル、好ましくはＮ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル−ＣＨＯ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−ＣＯ−Ｒ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキル−ＳＯ2Ｒ、ＮＨ−ＣＨＯ、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ、ＮＨＳＯ2Ｒ（ここで基Ｒは
    、（Ｃ1−Ｃ6）−（ハロ）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−（ハロ）アルコキシ、（Ｃ 1 −Ｃ3）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたはモノ−およびジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミ
    ノである）であり、 Ｒ7″が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＥｔ、ＯＣＨ2ＣＦ 3 、好ましくはＨであり、 Ｍ+が、［ＳＲ18Ｒ19Ｒ20］+または［ＰＲ21Ｒ22Ｒ23Ｒ24］+（ここでＲ18〜
    Ｒ25は、同じかまたは互いに異なり、そして置換されたまたは非置換の（Ｃ1−
    Ｃ30）アルキル、置換されたまたは非置換の（Ｃ1−Ｃ10）アルキル−（ヘテロ
    ）アリール、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ30）−（オリゴ）アルケニル
    、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ10）−（オリゴ）アルケニル−（ヘテロ
    ）アリール、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ30）−（オリゴ）アルキニル
    、置換されたまたは非置換の（Ｃ3−Ｃ10）−（オリゴ）アルキニル−（ヘテロ
    ）アリール、置換されたまたは非置換の（ヘテロ）アリールであり、そしてここ
    で２つの基Ｒ18／Ｒ19、Ｒ21／Ｒ22およびＲ23／Ｒ24は、一緒に非置換のまたは
    置換された環を形成することができる）であり、 Ｘが、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、iＰｒ、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯiＰｒ
    、ＯＣＨＣｌ2、ＯＣＨ2ＣＣｌ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＭｅ、Ｓ
    Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ2、ＮＨＥｔ、好ましくはＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ、Ｃｌ
    であり、 Ｙが、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、iＰｒ、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯiＰｒ
    、ＯＣＨＣｌ2、ＯＣＨ2ＣＣｌ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＭｅ、Ｓ
    Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ2、ＮＨＥｔ、好ましくはＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｍｅ、Ｃｌ
    であり、 そして Ｚは、ＣＨまたはＮである 請求項１４に記載の式（Ｉａ）の化合物。
  16. 【請求項１６】 請求項１４または１５に記載の一つまたはそれ以上の式（
    Ｉａ）の化合物の除草剤または植物生長調節剤としての使用。
  17. 【請求項１７】 請求項１４または１５に記載の式（Ｉａ）の化合物の製造
    法。
  18. 【請求項１８】 農薬処方物を製造するための、式（XVIII） 【化４】 （式中、ｗ、ｘ、ｙおよびｚは、互いに独立して０〜５０の整数であり、 Ｒは、非置換のまたは置換されたＣ8−Ｃ40−炭化水素であり、 ＥＯはエトキシ単位であり、 ＰＯはプロポキシ単位であり、そして Ｍ+はホスホニウムまたはスルホニウムイオンである） の化合物の使用。
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