TWI284125B - Formulation of herbicides and plant growth regulators - Google Patents

Description

1284125 A7 B7 五、發明說明(I ) 本發明係關於除草劑及植物生長調節劑的技術領域， 尤其是有關用於，控制不要的植物生長（例如有用農作物中 之闊葉莠草及雑草）的除草劑。 磺醯脲類化合物已知具有除草及植物生長調節性質。 在農業化學的應用方面，習用上會將磺醯脲類化合物加以 調製。在這方面，調和物中活性化合物的化學安定性及濃 度對其活性而言是相當重要的。 現在出乎預料地發現以某些磺醯脲鹽類製成之調和物 具有優異的性質。 本發明因此提供某些調和物，尤其是農業化學用（例 如除草用）調和物，其包含 a )磺醯脲的至少一種鐵或銃鹽，其中該鹽之鐵及銃 陽離子具有至少一個不是氫的取代基，以及 b )習用助劑及添加劑。 在一個較佳體系中，本發明係關於包含磺醯脲之至少 一種一級、二級、三級或四級（較佳爲四級）_鹽或至少 一種一級、二級或三級（較佳爲三級）銃鹽的調和物’尤 其是可乳化濃體（E C )。 較爲理想的調和物爲包含下式（I a )之磺醯脲鹽者 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 ϋ 1__1 I ·ϋ 一 > n _ϋ fen n n ϋ Hi I ϋ ·_ϋ ϊ -ϋ· n ·_ϋ I ·ϋ ·ϋ ϋ ϋ ^^1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -4- 1284125 A7 B7 五、發明說明擘 M© 〇

Ra-S〇2-N-C〇NR1-Rb (la) 其中R a爲經取代之脂族，芳族或雜環基或拉電子基團，諸 如經取代之磺醯胺基； 較爲理想的是

Ra 爲下式I I至IVc的基團， !!# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R3 R2-S02-N- —

NR6R6. (IVa) (II) (Ill) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

(IVb)

R b 爲雜環基，較佳爲含氮雜環基，尤佳爲環中具有2或 3個氮原子的雜環基，更佳爲下示之基團 一，e n .n n mmtmm n i n I a·— ϋ n ϋ·» 1 in em— MmMi ammm§ i^i 1 mamt n mmMmm ·_1 __1 ϋ ·1 i^i ·ϋ tmt i 島 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -5 - 1284125 A7 B7 五、 發明說明0 )

Y N- N: z

X 其中 R 1 爲Η或Ci 一 Ci，Q -烴基，諸如（Cl — C6)—烷 R2爲經取代或未取代之C 1 — C U —烴基，諸如經取代 或未取代之（C、一 C 6 ) -烷基、經取代或未取代之（ C 2 - C 6 )—烯基、經取代或未取代之（C 2 — C 6 )〜块 基、經取代或未取代之（C 3 - C 7 ) —環烷基， ^ 爲經取代或未取代之C 1 一 c 2 0 -烴基，諸如經取代 或未取代之（C 1 一 C 6 ) -烷基、經取代或未取代之（ C 2 - C 6 ) -烯基、經取代或未取代之（c 2 一 c 6 )〜块 基、經取代或未取代之（C 3 - C 7 ) -環烷基， R 4 爲鹵素，諸如F、C 1 、B r、I ，或經取代戌未耳 代之Cl — C2Q —煙基或Cl 一 C2Q -烴氧基，諸如（ ^ C 1 — C6) —院基、（C2 - C6) - 嫌基、（C2 〜C6) 炔基、（Ci-C6) —院氧基、（C3— C6)〜燒氧基 (c3 - c6)—炔氧基，其中前述最後6種基團可爲〜、 多個基團所取代，該等取代基較佳爲選自鹵素（諸如P 一

Cl、Βι:、I)及（Ci—Cs) -烷氧基， R5 爲H，鹵素，諸如F、C1 、Br、I ，或綠> 、 _ 取代或 未取代之Ci—C2〇 —烴基或Ci— C2Q -烴氧_ 一 ’諸如 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 --------^---------1 !| 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 6 1284125 A7 B7 五、發明說明θ ) (Ci—Cs) -烷基，其可爲選自鹵素（諸如F、C l、 B r、1 )及（，Ci 一 〇3)—烷氧基的一或多個基團所取 代，或（Ci—Cs) 一烷氧基，其可爲選自鹵素（F、

Cl 、Br、I)及（Cl_C3) -烷氧基的一或多個基 團所取代， R 6和R 6 ' 相同或不同且爲Η或經取代或未取代之C i 一 C 2 ◦—烴基，諸如（c 1 — C 6 ) -院基（例如M e、E t 'npr'ipr'ePr)，其中R6與R6’可形成未取 代或經取代之環， R 7爲Η，鹵素，諸如F、C 1 、B r或I ，〇Ή， NRXRY，其中 Rx 和 或（Cl 一 C3) — 垸基， 或R7爲N — (Ci - C3) -院基—N -醯基胺基，N — 醯基胺基或經取代或未取代之C 1 一 C 2 〇 -烴基或烴氧基 ，諸如（Cl—C3) —烷基、（Ci— C3) -鹵烷基、鹵 素、（Ci— C3) - 烷基一（N 一（Ci 一 C3)—院基― N —醯基胺基）、（Ci 一 C3)—烷基一（N 一酿基胺基 )或（Ci—Cs) -烷氧基’ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 6，’爲經取代或未取代之c 1 — c 2 (3 -烴基，5者如經取 代或未取代之（C i 一 C 6 ) -烷基、經取代或未取代之（ C 3 - C 6 )—烯基、經取代或未取代之（C 3 一 C 6 )〜環 烷基、經取代或未取代之（C： 3 — c 7 ) -炔基、經取代或 未取代之（C 4 — C 8 ) -環烷基院基’ R 7, 爲鹵素，諸如F、Cl、Br或I，〇H， NRXRY，其中Rx和11¥爲只或（Ci—Cs)—烷基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 五、發明說明θ )或R?,爲ν — (Ci—C3) _烷基一 Ν— _基胺基 n醯基胺基或經取·代或未取代之c 1 一 c 2 〇 —烴甚球-=¾ C 1 一 C 2。一烴氧基，諸如（C i 一 C 3 )—烷基、Γ ^ c 1 - C 3)一鹵垸基、（Ci 一 C3) —院基—（Ν — (Γ L 1 〜C 3 ) 一院基—N —醯基胺基）、（Ci— C3)〜燒基〜（n 醯基胺基）或（Cl· 一（：3) -烷氧基， R 6 "， 爲鹵素，諸如F、C 1 、B r或I 未取代之含C i 一 C 2 〇 —烴的基團，諸如（C 烷基，其可爲選自鹵素（F、Cl、Br、I C3)-烷氧基的一或多個基團所取代，（C 烷氧基，其可爲選自鹵素（F、C 1、B r、 或經取代或 1 〜C 6 )-)及（C i -1 〜C 6 ) 一 1 )及（c i 一 C 3 )—烷氧基的一或多個基團所取代，經取佧卞+ _ 1 ^现未取代 之烷氧羰基，經取代或未取代之二烷基胺基羰基，締 $ 經取代 或未取代之（Ci — c6) -烷基磺醯基，（Ci

C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 單或二烷基胺基，N—CCi— c6) 基或N-醯基胺基， 院基〜Μ 醯基胺 — — — — — — — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 R 7 爲鹵素，諸如F、C1 、Br或I ，〇Η， NRxRy，其中Rx和RY爲Η或（Ci— C3) 一燒基， 或R 7 "爲經取代或未取代之C i 一 C 2 〇 -烴基或烴氧基， 諸如（Cl— C6) —院基、（Cl— C6) —鹵院基、（ C 1 — C 6 )—院氧基或（Cl— C6) — _院氧基， Μ + 爲四級鳞離子或三級毓離子， X 爲經取代或未取代之（C i — C 6 ) -烷基，經取代或 未取代之（Ci—Cs) -烷氧基，鹵素，諸如F、c 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -8 線丨· 1284125 A7 B7 五、發明說明@ ) B r或I ，經取代或未取代之（C i 一 C 6 ) -氫硫基烷基 或（Cl — C3)，一單或（Cl 一 C3)—二垸基胺基’ Y 爲經取代或未取代之（c i 一 C 6 ) -烷基’經取代或 未取代之（C 1 一 C 6 ) -烷氧基，鹵素，諸如F、C 1、 B r或I ，經取代或未取代之（C i 一 C 6 ) -氫硫基烷基 或（Cl — C3) -單或（Cl — C3)—二院基胺基’且 Z 爲C —鹵素，諸如CF、CC1、CBr或CI ， C Η 或 N 〇 式（I a )的磺醯脲鹽類爲新穎化合物，因此亦爲本 發明標的之一。 在式（I a)及本說明書所用的其他通式中，烷基， 烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基，烷基胺基和烷硫基基團以及 相應的不飽和及/或經取代基團可各爲直鏈或在碳骨架中 含支鏈的。院基（包括在複合定義中者，諸如院氧基’鹵 烷基，等等）爲，例如，甲基，乙基，正一或異丙基，正 —、異―、第三一或2 — 丁基，戊基類，己基類諸如正己 基、異己基及1，3 —二甲基丁基，庚基類諸如正庚基、 1 一甲基己基及1，4 一二甲基戊基；烯基和炔基具有相 應於烷基之可能的不飽和基團的定義，烯基爲，例如，烯 丙基’ 1—甲基丙一 2 —嫌—1 一基’ 2 —甲基一丙一2 —烯—1—基，丁 — 2 —烯—1—基，丁 — 3 —烯一 1一 基，1—甲基一丁一 3 —烯一 1 一基及1 一甲基一丁一 2 一烯—1 —基；炔基爲，例如，炔丙基，丁 — 2 -炔一 1 —基，丁 一 3 —炔一 1—基，1 一甲基一丁一 3 —炔一 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -0 訂----------線丨參 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -9- 1284125 A7 B7 五、發明說明f ) 一基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本說明書中，所用之縮語辭具有下述定義：M e二甲基 ，E 乙基，p 丙基，Bu= 丁基，np 正丙基 ，1P r* =異丙基，。p r =環丙基，nBu =正丁基，

Bu =異丁基，sBu==第二丁基，tBu =第三丁基， 'Bu =環丁基，Ph =苯基。 齒素爲，例如，氟，氯，溴或碘。鹵烷基，鹵烯基及 鹵炔基係部份或全部爲鹵素所取代的烷基，烯基及块基， 較佳爲氟，氯及/或溴所取代，尤其是爲氟或氯所取代， 例如 C F 3 ’ C H F 2，C Η 2 F，C F 3 C F 2， CH2FCHCI，CC13，CHC12， CH2CH2C1;鹵烷氧基爲，例如，〇cf3， ochf2’ 〇ch2f ， CF3CF2〇，〇ch2cf3 及0 c H 2 C H 2 C 1 ;同樣的取代情況適用於鹵烯基及其 他爲鹵素所取代的基團。 芳基爲單，二或多環芳族系統，例如苯基，萘基，四 氫奈基’茚基’茚滿基，戊搭烯基，芴基及類似者，以苯 基較佳。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雜環基團或環系統（雜環基）可爲飽和，不飽和或雜 芳族的且可爲未取代或經取代；其較佳爲在環中含有一或 多個雜原子，較佳爲選自N、〇及S ;較爲理想的是其爲 具有3至7個環原子的脂族雜環基或具有5至6個環原子 的雜芳族基團，並含有1，2或3個雜環原子。該雜環基 團可爲’例如’雜芳族基團或環系統（雜芳基），例如， -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 五、發明說明p ) 其中至少一個環含有一或多個雜原子的單，二或多環芳族 環系統，例如吡碇基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，三π秦基 ，噻吩基，噻唑塞，噁唑基，呋喃基，吡咯基，吡U坐基及 咪唑基’或爲部份或完全氫化的基團，諸如環氧乙烷基， 環氧丙烷基，吡咯烷基，哌啶基，哌嗪基，二氧戊環基， 嗎啉基或四氫呋喃基。經取代之雜環基團的適當取代基爲 下文所述者，以及合氧基。合氧基也可出現在以不同氧化 狀態存在的雜環原子上，例如在N及S的情況中。 經取代的基團，諸如經取代的烴基團如經取代的烷基 、烯基、炔基、芳基、苯基及苄基，或經取代的雜芳基， 經取代的二環基團或環或視情況具有芳族部份的經取代二 環基團，係爲例如由未取代之母體化合物所得之經取代基 團，其取代基爲，例如，一或多個（較佳爲1，2或3個 )選自下列的基團：鹵素，烷氧基，鹵烷氧基，烷硫基， 經基’胺基’硝基’氨基’暨氣基’垸氧鑛基’院鑛基， 甲醯基，胺基甲醯基，單和二烷基胺基羰基，經取代的胺 基，諸如醯基胺基，單和二烷基胺基，烷基亞磺醯基，鹵 烷基亞磺醯基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基以及在環狀基 團的情況中，也包括烷基及鹵烷基，此外尙包括相應於前 述含有飽和烴基團的不飽和脂族基團，諸如烯基，炔基， 烯氧基，炔氧基，等等。在具有碳原子之基團的情況中， 以那些具有1至4個碳原子者較爲理想，尤以1或2個碳 原子者爲佳。 單及二取代之胺基爲，例如，烷基胺基，二烷基胺基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------!丨鮝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -11 - 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明p ) ’釀基fee基’方基胺基，N -芳基—N -院基胺基。 醯基爲有機，酸的基團，例如竣酸的基團及由其所衍生 之酸類的基團，諸如硫代羧酸、隨意N -取代之亞胺基羧 酸類、或碳酸單酯類、隨意N -取代的胺基甲酸、磺酸類 、亞磺酸類、膦酸類及次膦酸類的基團。醯基爲，例如， 甲醯基，烷羰基諸如（Ci-C4 一烷基）羰基，苯類基（ 其中苯環可經取代，如前述苯基的取代情況），或烷氧羰 基，苯氧羰基，苄氧羰基，烷基磺醯基，烷基亞磺醯基， •N -烷基- 1 一亞胺基烷基及其他有機酸類的基團。 式（I a )化合物也包括所有式（I a )的立體異構 物及其混合物。此類式（I a )化合物含有一或多個不對 稱碳原子或是雙鍵，這些碳原子和·雙鍵並未在通式（i a )中特別標示出來。由其各自的特定空間形式所定義的可 能異構物，諸如對映異構物、非對映立體異構物及Z和E 異’構物，均包含於式（I a )中，而且可藉習用方法自這 些立體異構物的混合物中獲得，或是可藉由立體選擇性反 應以及利用立體化學上純的起始物製得。 特別理想的調和物爲包含式（I a )之磺醯脲鹽類的 調和物，其中 R 1 爲Η或M e， R 2 爲（Ci— C3)—院基或（Ci— C3) —鹵院基， 尤其是M e及E t ， R 3 爲（Ci— C3)—院基或（Ci— C3) —鹵院塞， 尤其是M e及E 1:， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -12 - --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125

R 4爲（Ci— c6) -烷基或 (Cl〜c6) ”院氧基，尤其 0 E t 或 c F 3， 五、發明說明（10 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ----------------------------訂-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇M e

、B r 或 I，C F 3，其中式（1 1 1 )中不是氫的R

R 5 爲Η，鹵素，諸如F、C

Ο E Me 基團較佳爲位於苯環的5 -位上’ R 6 和 R 6 . 爲相同或不同的〇1 一 C6 一烷基 R 6 = M e ，R 6 .: =M e ; R6 = M e，R6.: R 6 ' - E 1 t:，R 6 : =E t ’ R 7 爲H ，M e ， E t - 〇 F3 - F . C 1 - N ( ( C ! 一 C 3 ) -烷基〕-R8 ’ NH —R =E t以及 B r ，I ， 9 · C H 2 N 〔（Cl — C3) —烷基〕—r"，CH2NH-r11， CH2CH2N〔（Ci'Cs)-院基〕-Rl2 ’ CH2CH2NH — R13，其中式（IVa)中不是氫的 R7基團較佳爲位於苯環的5 一位上，且118至1^13基團爲 H，（Ci — C6) —烷基，（Ci— C6) — 鹵烷基， CH〇，COO (Ci—Ce) — 烷基，C〇〇 (C!— C6 C 基 c ，烷 一基鹵 2 〇烷一 S 鹵 } ， - 基A 6 -烷C 1 鹵 | C I 1 ( N)/ C 一 c

R

u B

R

N 6 M 爲

u B

t U E B H c 爲 c

M c

C 〇 6 C C (

〇 ( c - 或 2基 〇烷 SI 或) 基6) 烷 C

Γ U ρ B U B ， n t ，E r或.. p e c，M 是 其 尤 Γ ρ 6

c Η , N F ， 7 8 3 R F 一 c I—^, , 基 t烷 E I C ’ I r 1 B c 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13- 1284125 Α7 Β7 五、發明說明（μ ) )—院基，ch2N〔（Ci — 院基〕—Rl。， ch2nh-r"’ch2ch2N〔（Ci — C3) 一烷基

-R

c H 2 C H 2 N H

R 其中式（I V b ) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 制 中不疋氫的R 基團較佳爲位於苯環的& 一位上，且r8 和R1。至R13基團爲H, (Ci—cd —烷基，（Cl — C6)—鹵烷基，CH〇，C〇〇（Cl— C6) _烷基， c0〇（Cl— C6)-鹵烷基，s〇2— (Cl— C6) 一 烷基，S〇2 — (Ci — C6)—鹵烷基，c〇—（Cl_ C6)—烷基或c〇一（Ci — Ce) 一鹵烷基， R 6 爲 Me，Et，pr，CH2CH2CF3， OMe »OEt ^'Pr ^OCHaCHaCl Cl ’ COOMe ， C〇〇Et ， c〇〇nPr ， COC^Pr ’ C〇NMe2， C〇NEt2， S〇2Me ， S Q 2 E t ，S Q 2 1 p x*，未取代或經取代之N H — ( ς丄 一 C 6 )—院基一醯基，未取代或經取代之n h -（ C 3 — C 7 ) -環烷基，未取代或經取代之（C 4 一 C 8 ) -環烷 基烷基，未取代或經取代之N -（ C 3 - C 7 ) -環烷基一 芳基，未取代或經取代之N — ( c 4 - C 8 ) -環烷基烷基 一醯基，較佳爲N— (Ci—Ce) —烷基一 CH〇，N — (C 1 - C 6 )—垸基一C〇一R，N— (Ci— C6)—院 基一 S〇2R ’ NH — CH〇，NH— C〇 — R ， NHS〇2R，其中R基團爲（Ci— Ce) —鹵烷基，（ C 1 - C 6 )—鹵烷氧基，（Ci—Cs)—烷氧基—（C/ 一 C6) - 院基’ （Cl— C3) -院氧基—（Cl— C6) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -14- 1284125 A7 五、發明說明（彳2 ) 〜烷氧基或單及二（Cl — c〇 一烷基胺基， R7..爲 H，.F，C 1，Me，E t，CF3，0CH 丄3 ，〇Et ，OCH2CF3’ 較佳爲 h, M + 爲〔S R 1 8 R i 9 R 2。〕+ 或 C P R 2 ! R 2 2 R 2 3 R 2 4 3 + 一屮K 至R 2 5彼此相同 或不同且爲經取代或未取代之（C τ — r 、 ^ 1 L 3 Q )—烷基，經 )一烷基〜雜芳基，經取代 寡燦基’經取代或未取代之 k3- C") - «基1芳基’經取代或未取代之（ c 3 - C ")—寡炔基’經取代或未取代之（c 3 _ c " )-寡炔基-雜芳基’經取代或未取代之雜芳基，且其中 R"/R"，R21/R"及 r23 / π2

取代或未取代之（c i 或未取代之（C3 - C 團可共同形成未取代或經取代之環， X 爲 Me’Et’Pr^p， R 2 4等兩個一組的基 C F 3 ，C C 1 f if先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

〇M e ，〇E t 〇 C Η 2 C C 1 3 S M e，S E t 〇M e ，〇E t Y 爲 M e，E 〇M e ，〇E t 0 C H 2 C C 1 a S M e，S E t 〇M e ，〇E t Z 爲C H或N 〇 1 P r，〇 C H C 〇 C H 2 c F 3，F N H M e ’ N M e 2 M e，C 1， ，P r，1 P r，C F 3 〇lpr ，〇chci2， 〇CH2CF3，F，Cl，Br， NHMe，NMe2’NHEl:，較佳爲 M e，C 1 ,且 C 1 ，B r ， N Η E t ，較佳爲 C C 1

線丨# -15- 1284125 五 A7 B7 發明說明 適用的M +陽離子包括通式爲〔sr18r19r2°〕+ P R 2 1 /Ri9 R2,2R23R24〕+的環狀陽離子，其中R18 ，R2i/R22或r23/r24等兩個一組的基團共 同形成未取代 代或經取代之環。 R 1 8 R 19與該帶電荷之硫原子可，例如，共同形成 諸如下式X s X τ τ β Χ 1 I所示的雜環 或

R20 © (X) 0 、s〆 R20 (XI) /〇\Θ R20 (XII) 或 R /R22與該帶電荷之磷原子共同形成諸如下式x X I I a所示的雜環。

Θ ；P (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R23 ‘ R24 R23 R24 (Xa) (Xla) Θ R23/ \尺24 (Xlla) 特別理想的Μ +陽離子爲其中 R18至R24彼此相同或不同且爲（Cl — c22) 一烷 基’其係未取代或爲一或多個選自下列的基團所取代：（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-16 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A7 B7 五、發明說明Ο4 )

Ci— c5) —烷基，（Ci 一 C5) —烷氧基，（Ci — c5)-鹵烷氧基，鹵素諸*如氟、氯、溴及腆’ 〇一（CH2 — CH2 — 〇）χΗ’ 0 - (CH2-CH2-O) X - (Ci-C3)—烷基， 〇一（CH2 — CH2 —〇）x 一 （c〇）一 (C 1 ~ C a ) —烷基或〇一（CH2-CH2 — 〇）χ — (C〇）一 （Ci —C 3 )—院氧基； 苯基，其係未取代或爲一或多個選自下列的基團所取 代：（C 1 一 C 5 )—烷基，（c 1 — C 5 )—烷氧基，（ C 1 - C 5 ) 一鹵烷氧基，鹵素諸如氟、氯、溴及碘， 〇 一 （CH2 — CH2 —〇）χΗ ， 0 - (CH2-CH2-O) X - (C1-C3)—烷基， 〇一（CH2 — CH2 — 〇）X — （C〇）一 (C 1 - C 3 ) —烷基，〇一（CH2— CHs— 0) X — （C〇）一 （Ci 一 c3) -烷氧基，Ci-Cxo -烷基（其亦可爲一個選自 〇一（CH2— CH2)x —〇H、 〇一（CH2— CH2) χ— Q — (Ci— C3)—院基、 〇一（CH2 — CH2 — 〇）x — （C〇）一(Cl 一 C 3 ) —院基或〇一（CH2— CH2 —〇）x — （C〇）一 （Cl —C 3 ) -院氧基的基團所取代）； (C 3 - C 2 2 ) 一烯基，其係未取代或爲一或多個選 自下列的基團所取代：（C i — C 5 )—烷基，（c i 一 C 5 )一烷氧基，（Ci-Cs) —鹵烷氧基，鹵素諸如氟、氯 、溴及破，〇一（CH2— CH2 —〇）χΗ ，〇一 （CH2 ♦ · n n n 1 n n —1 ΓΜ、1 ϋ ϋ n n n an n I t n, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -17- A7 1284125 ___B7 _ 五、發明說明（15 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —CH2 —〇）X — ( C 1 — C 3 )—院基，〇一（CH2 — CH2 —〇）X—，（C〇）一（Cl— C3)—院基或〇一（ CH2-CH2-O) X - (CO) - (Ci— c3) —烷氧 基，其中該烯基係爲單或多不飽和的且較佳爲帶有一至三 個雙鍵； (C3 — C22)—炔基，其係未敢代或爲一或多個選 自下列的基團所取代：（C i 一 C 5 ) -烷基，（C i 一 C 5 )一院氧基’ （Cl— C5) —鹵垸氧基，鹵素諸如氟、氯 、溴及碘，〇一（CH2— CH2 —〇）xH，〇一 （CH2 —CH2 — 〇） Χ — ( C 1 —' C 3 )—院基，〇一(C Η 2 — CH2 —〇）X — (C〇）一 （Cl— C3)—院基或〇一（ CH2 — CH2 —〇）x — (C〇）一（Ci— c3)—烷氧 基，其中該炔基係爲單或多不飽和的且較佳爲帶有一至三 個三鍵； 其中X爲1至40的整數。 前述之磺醯脲鹽類（較佳爲式（I a )所示者）適用 於與助劑及添加劑混合而製備調和物，尤其是用於製備 E C調和物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制π 下列爲可能的調和物實例：可溼粉末（W P )，水溶 性粉末（S P )，水溶性濃體，可乳化濃體（E C )，乳 化液（E W )諸如水包油型和油包水型乳化液，噴灑用溶 液，懸浮液濃體（S C )，油基或水基分散液，油可混溶 的溶液，膠囊懸浮體（c S )，粉塵劑（D P )，種子敷 劑，用於撒播及土壤施用的粒劑，微粒型粒劑（G R )， -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（16 ) 噴灑用粒劑，經塗覆粒劑和吸附粒劑，水分散性粒劑（ W G )，水溶性.粒劑（s G ) ，U L V調和物，微膠囊及 鱲劑。 這些調和物類型原則上是已知的，且已述於，例如， 下列文獻中：Winnacker-K ( chler， Chemische Technologie r/ , [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986, Wade van Valkenburg,、' Pesticide Formulations , Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979，G. Goodwin Ltd. London o 所需的調配助劑諸如惰性物質，表面活性劑，溶劑及 其他添加劑等同樣也是已知的，且已述於，例如，下列文 獻中：Watkins, '、Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers /r , 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, 、、Introduction to Clay Colloid Chemistry 〃 ； 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, 、' Solvents Guide〃 ;2nd Ed., Inter science, N.Y. 1963; McCutcheon5：s Detergents and Emulsifiers Annual 〃 , MC Publ. Corp” Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, '、Encyclopedia of Surface Active Agents , Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Sch ( nfeldt, 、、Grenzfl ( chenaktive ( thylenoxidaddukte 7/ [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell.， Stuttgart 1 97 6; Winnacker-K ( chler， 、、Chemische Technologie /7 ，[Chemical Technology], Volume 7，C. Hauser 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -19- --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A7 B7 五、發明說明π )

Verlag Munich, 4th Edition. 1986 〇 此外也可以.這些調和物作爲底質，而製備與其他殺蟲 活性物質（例如殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑及殺黴菌劑）， 以及安全劑（諸如1— (2，4 一二氯苯基）一 5_ (乙 氧羯基）一 5 —甲基一2 -卩比哇啉一 3 —殘酸乙酯（ Mefenpyr ’美芬吡）或5，5 —二苯基一 2 —異噁唑啉— 羧酸乙酯）、肥料及/或生長調節劑等所組成的綜合物， 例如以完成處理的混合形式或成桶裝待混合形式製備。 可溼粉末係爲可均勻分散於水中的製劑，其除了活性 物質及稀釋劑或惰性物質之外，亦含有離子型及/或非離 子型表面活性劑（潤溼劑、分散劑），如多乙氧基化烷基 酚類，多乙氧基化脂肪族醇類，多乙氧基化脂肪族胺類， 脂肪族醇多乙二醇醚硫酸鹽類，烷磺酸鹽類，烷基苯磺酸 鹽類，木質磺酸鈉，2，2 / —二萘基甲烷—6，6 > — 二磺酸鈉’二丁基伸萘基磺酸鈉或油醯甲基牛磺酸鈉。爲 製備可溼粉末，需將除草活性物質磨碎，例如在習用設備 如錘磨機、吹磨機及噴氣磨機中予以磨碎，並同時或隨後 與調配助劑混合。 可乳化濃體的製法如下，例如，將活性物質溶於有機 溶劑中（例如丁醇、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲苯或是 沸點較高的芳族化合物或烴類或這些有機溶劑的混合物） ’並加入一或多種離子型及/或非離子型表面活性劑（乳 化劑）。可使用的乳化劑實例有：烷基芳基磺酸鈣諸如十 二碳烷基苯磺酸鈣，或非離子性乳化劑諸如芳基烷基多乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -20- n ϋ «ϋ n n ϋ ϋ I -ϋ ϋ ϋ n · I n ϋ -1 11 em§ ·1· ^ · I μμ μ·· μη· μμ μμ I 雇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 -----------B7 ___ 五、發明說明（18 ) 一醇酸類（其與對一烷基苯酚多乙氧基化物不同）、脂肪 酸多乙二醇酯類.、脂肪族醇多乙二醇醚類、氧化丙烯一氧 化乙嫌縮合物、烷基多醚類，山梨糖醇酐酯類例如山梨糖 醇酐脂肪酸酯類，或多氧伸乙基山梨糖醇酐酯類例如多氧 伸乙基山梨糖醇酐脂肪酸酯類。 粉塵劑係經由以細碎的固體物質（例如滑石，天然黏 土諸如高嶺土、皂土及葉鱲石，或矽藻土）碾磨活性物質 而製得。 懸浮液濃體可以水或油爲底質。其製備方法可爲，例 如’利用市售的珠磨機進行溼式碾磨而得，若需要，可力口 入表面活性劑，例如前述提及之用於其他類型之調和物中 者0 乳化液如水包油型乳化液（E W )，舉例而言，可藉 由攪拌器、膠體磨及/或靜態混合器，利用含水有機溶劑 而製得，若需要，可加入表面·活性劑，例如前述提及之用 於其他類型之調和物中者。 粒劑可藉由將活性物質噴在吸附性粒狀惰性物質上， 或利用黏合劑（如糖及戊糖類和己糖類或礦油類）將活性 物質濃體施加在載體（諸如砂、高嶺土）或粒狀惰性物質 的表面上而製得。若需要與肥料製成混合物，也可藉習用 於製備肥料粒劑的方式將適當的活性物質粒化。 水分散性粒劑通常以下列習用方法製備，諸如：噴乾 、流體化床粒化、盤式粒化、使用高速混合器予以混合以 及在沒有固體惰性物質存在下的押出。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂'--------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -21 - 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（《9 ) 有關盤、流體化床、押出機及噴出顆粒的製備，可參 見例如下述文獻，中所記載的方法：'、Spray-Drymg Handbook 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, Agglomeration y/ , Chemical and Engineering 1967，第 147 頁及後續頁；Perry s Chemical Engineer s Handbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1 973，第 8-57 頁。 有關植物保護劑的調配詳情，可參見例如G.C. Klingman, 、、Weed Control as a Science” ，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第 81-96 頁及 J.D. Frey er，S.A. Evans, 、' Weed Control Handbook 〃 , 5th Ed., Blackwell

Scientific Publications，Oxford，1 968，第 101-103 頁。 此外，前述的活性物質調和物，視情況需要，也可含 有在各情況中習用之黏合劑、潤溼劑、分散劑、乳化劑、 滲透劑、防腐劑、阻凍劑、溶劑、塡料、載體、著色劑' 防沬劑、蒸發抑制劑以及pH和黏度調節劑。 新穎且亦爲本發明標的之一的是將下式（X V 1 1 1 )助劑用作農業化學調和物之調配助劑的用途’以及將此 類物質用於合成具酸質子之農業化學活性化合物的鹽類方 面的用途。 R-0(E0)w(P0)x(E0)y(P0)z〇 Μ© (XVIII) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） -22 - n n 1 n —ϋ n ϋ n tmmmm ammB ammt I « am— n emmmm mmmmmM 1_1 l_i 1·--'、 I ·ϋ ϋ ϋ_1 I ϋ n I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 1284125 ______ B7 五、發明說明卯） 該式（X V I I I )助劑可以純物質或固體或液體混 合物的形式使用.。在式（X V I I J[)中，下標w，x， y及Z可各自獨立地爲0至5 0，較佳爲0至2 0，更佳 爲1至2 0的整數。R基團爲未取代或經取代之C 8 -C 4 Q -烴基，諸如C 8 — C 4 〇 -烷基。該烴基可爲飽和或 不飽和，直鏈或含支鏈的。適合的取代基爲，例如，F、 C 1、B r或I ，或是羥基或胺基。在此取代的定義亦包 括烷基鏈上的碳原子爲一或多個氧或氮原子所取代。Μ㊉爲 鱗或銃離子或金屬陽離子，例如，鹼金屬離子諸如鈉或鉀 離子。Ε0爲乙氧基單元。Ρ0爲丙氧基單元。 可在本發明調和物中與磺醯脲鹽類組合使用的成份爲 ，例如，已知的活性物質，諸如那些述於下示文獻中以及 其中所引用之文獻中者：Weed Research 26，441-445 ( 1 986 )，或 '、The Pesticide Manual 〃 ，11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal S oc. of Chemistry, 1 997。可與磺醯脲鹽類組合之已知可用作除草 劑的活性物質，可提及的有，例如，下列活性物質（請注 意：這些化合物係以 International Organization for Standardization ( ISO )所定之俗名或以其化學名稱表示， 若情況適用，亦標明其習用代碼）： 歐脫氯（acetochlor );愛氟芬（acifluorfen );愛隆 芬（aclonifen) ; AKH 7088,即[[[l-[5-[2 -氣- 4-(二截甲基 )苯氧基]-2-硝苯基]-2-甲氧基亞乙基]胺基]氧基]乙酸及其 甲酯；拉草；落西定（alloxydim );草殺淨；愛殺伏隆（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -23 - ♦ · n ϋ n n n I n JMM MM MM 垂 A''口 i' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明θ ) amidosulfuron );愛美挫（amitrol ) ; AMS，即胺基磺酸 銨；愛落松（ainlofos );亞速爛；草脫淨；亞雜紛定（ azafenidin );淨殺伏隆（azimsulfurone ) ( DPX-A8947 ) ;滅蘇民；保本（barban ) ; BAS 516 Η，即5-氟-2-苯基- 4Η-3，1-苯並噁嗪-4-酮；BAS 620 Η ; BAS 65400Η，BAY F〇E 5043 ;本挫靈（benazolin );本氟靈（benfluralin ) ;本福賽（benfuresate);本殺伏隆-甲（bensulfuron-methyl );本速來（bensulide);本達隆；本脫芬耐（ benzofenap );本脫氟（benzofluor );本脫普•乙（ benzoylprop-ethyl );本賽速隆（benzthiazuron );百拉松 (bialaphos );百芬歐（bifenox);必劈排-鈉（ bispyribac-Na );克草；溴丁太（bromobutide);溴芬辛 (bromofenoxim);溴喜泥（bromoxynil);溴木隆（ bromuron );不納松(buminafos );梭喜農(busoxinone );丁基拉草；丁基美松（butanufos ) ; 丁恩拉草（ butenachlor ) ; 丁大挫（buthidazole ) ; 丁挫靈（butralin );丁挫定（butroxydim) ; 丁替雷（butylate);卡芬挫 (cafenstrole ) ( CH-900 );卡落定（caloxydim );卡它 滅(carbetamide );卡芬壯乙(cafentrazone-ethy 1 ); CDAA，即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙醯胺；CDEC，即二乙 基二硫胺基甲酸2-氯烯丙酯；氯美希芬（chlomethoxyfen ) ;氯安本（chloramben );氯拉服-丁（ chlorazifop-butyl ) ;氯溴美隆（chlorbromuron );氯丁方（chlorbufam ); 氯芬納（chlorfenac);氯氟克-甲（chlorflurecol-methyl) ------------------------------訂·-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -24- 1284125 A7 B7 五、發明說明辟） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;氯大壯（chloridazon);氯美隆-乙（chlorimuron-ethyl );氯尼挫芬（ chlornitrofen);氯多路隆（chlorotoluron );氯速隆（chloroxuron);氯普芬（chlorpropham); 氯速伏隆（chlorsulfiuon);氯殺-二甲（chlorthal-dimethyl);氯希米（chlorthiamid);辛美靈（ cinmethylin ):辛殺伏隆（cinosulfuron);克索定（ clethodim );克拉服（clodinafop )及其酯衍生物（如克 拉服-炔丙酯）；克麻壯（clomazone );克美普（ clomeprop);克普定（cloproxydim);克派力（ clopyralid);克速爛-甲（cloransulam-methyl) •，克迷隆 (cumyluron ) ( JC 940 );氰拿淨（cyanazine);賽克 葉（cycloate );環殺木隆（cyclosulfamuron ) ( AC 104 線丨· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 );環希定（cycloxydim);賽克隆（cycluron);賽鹵 服（cyhalofop )及其酯衍生物（如丁酯，DEH-112 );賽 普跨（cyperquat);賽拉淨（cyprazine);賽拉挫（ cyprazole);大木隆（daimuron) ; 2,4-DB ;得拉本；得 美大方（desmedipham);得美壯（desmetryn);二扼拉 (di-allate) ;大砍巴（dicamba);二氯苯晴；二氯普（ dichlorprop);大克服（diclofop)及其酯類諸如大克服-甲（diclofop-methyl);大克速爛（diclosulam)，即 N-( 2,6-,二氯苯基）-5-乙氧基-7-氟-[1，2,4]三唑並[l，5-c]嘧啶-2-擴醯胺；大殺剃（diethatyl);大芬諾速隆（difenoxuron );大芬挫垮（difenzoquat);達氟芬尼肯（diflufenican );達氟芬若劈（diflufenzopyr ) ( BAS 654 00H );達 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A7 B7 五、發明說明p ) 美服陰（dimefuron);達美殺克（dimethachlor);達美 殺美壯（dimethametryn );達美辛滅（dimethenamid ) ( SAN-582H);達美殺壯（dimethazone);克馬松（ clomazon);達美欣平（dimethipin);達挫速隆（ dimetrasulfuron );達尼胺（dinitramine );達諾殺；達諾 特（dinoterb):大芬滅；達保壯（dipropetryn);達垮 (diquat );達休平（dithiopyr );達有龍；DNOC ;林 納淨-乙（eglinazine-ethyl) ; EL 77，即 5 -氰基-1-( 1，1-二甲基乙基）-N-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺；伊多殺（ endothal ) ; EPTC ;愛保卡（esprocarb);愛殺服拉靈（ ethalfluralin );殺美速服隆-甲（ethametsulfuron-methy 1 ) ;希達木隆（ethidimuron);愛希淨（ethiozin);受福 美賽（ethofumesate ) ； F5 23 1，即 N-[2-氯-4-氟-5-[4- ( 3- 氟丙基）-4,5-二氫-5-合氧基-1H_四唑-1-基]苯基]乙磺醯胺 ;愛梭希芬（ethoxyfen)及其酯類（如乙酯，HN-252); 脫本殺寧（etobenzanid) ( HW 52);芬諾脫（fenoprop );芬諾殺（fenoxan );芬諾殺脫（fenoxaprop )和芬諾 殺脫-P ( fenoxapr〇p-P)及其酯類，如芬諾殺脫-P-乙酯及 芬諾殺脫-乙酯；芬諾希定（fenoxydm);芬怒隆（ fenuron);泛脫-甲（flamprop-methyl);泛殺速伏隆（ flazasulfuron );氟淨服（fluazifop )和氟淨服-P ( fluazifop-P)及其酯類，如氟淨服-丁酯及氟淨服-P-丁酯； 氟氯拉靈（fluchloralin );氟美蘇拉（flumetsulam );氟 美土隆（flumeturon );氟迷拉克（flumiclorac )及其酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -26- ------^---------------訂--------1 . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 五、發明說明) 類（如戊酯 ’ S-23031 );氟妙殺淨（flumioxazin) ( S-482 ) ·’ 氟迷保本（fiumipr〇pyn );氟破散（flupoxam ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (KNW-739 );福泰芬；氟可克芬-乙（fluoroglycofen-ethyl );氟破怕塞（flupr〇Pacil ) ( UBIC-4243 );氟劈 速服隆-甲-鈉（flupyrsulfuron-methy 卜 sodium);氟力動（ fluridone ):氟氯力動（fluorochloridone );氟希百（ fluroxypyr);氟泰猛（flurtamone);氟賽穡-甲（ fluthiacet-methyl );伏滅殺芬（fomesafen );伏殺胺（ fosamine);伏落希芬（f.uryloxyfen) ;估佛習內（ glufosinate );嘉碟塞（glyphosate);鹵殺芬（halosafen );鹵殺伏隆（halosulfuron)及其酯類（如甲酯，NC-319 );鹵希伏（haloxyfop)及其酯類；鹵希伏-P ( = R-鹵希 伏）及其酯類；害殺淨農（hexazinone )、；麻雜美殺本-甲 (imazamethabenz-methyl );麻雜莫（imazamox);麻雜 僻（imazapyr );麻雜潰（imazaquin )及其鹽類諸如銨鹽 ;麻殺美僻（imazethamethapyr ) •，麻殺僻（imazethapyr );麻挫殺伏隆（imazosulfuron);盈大方（indanofan) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (MK-243 );愛希尼（ioxynil );異卡滅（isocarbamid );異保靈（isopropalin);異保屠隆（isoproturon); 異優隆（isouron);異殺本（isoxaben);碘速服隆（ iodosulfuron);異殺氟透（isoxaflutole);異殺必伏（ isoxapyrifop );卡步提拉（karbutilate );拉脫芬（ lactofen);樂納修（lenacil);理有龍；MCPA ; MCPB •，美克保（mecoprop);美芬塞（mefenacet);美氟代（ -27- 本紙張尺度適用_國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明^ ) mefluidid );美它迷壯（metamitron);美它殺氯（ metazachlor);，美殺本塞隆（methabenzthiazuron);美殺 (metham);美殺挫（methazole);美殺飛農（ methoxyphenone);甲代隆（methyldymron);美它本速 隆（m e t a b e n z u r ο η );美殺本速隆（m e t 〇 b e n z U r ο η );美 脫溴木隆（metobromuron);美脫拉氯（metolachlor); 美脫速拉（metosulam ) ( XRD 511 ):美脫速隆（ metoxuron );滅必淨；滅殺伏隆-甲（metsulfuron-methyl );ΜΗ ;稻得壯；莫拿拉（monalide );單卡滅（ monocarbamide );二氫殺肥（dihydrogensulfate );單利 怒隆（monolinuron);莫怒隆（monuron) ; MT 128，即 6-氯-N· ( 3-氯-2-丙烯基）-5_甲基-N-苯基-3-噠嗪胺；MT 5950，即N-[3-氯-4- ( 1-甲基乙基）苯基]-2-甲基戊醯胺； 拉迫泥利（naproanilide );拉迫滅（napropamide );奈 特拉（naptalam) ; NC310，即 4-( 2,4 -二氯苯甲醯）-1-甲基-5-苄氧基吡唑；耐木隆（neburon );泥可速伏隆（ •nicosulfuron);泥迫克芬（nipyraclophen);滅殺草；硝 芬（nitrofen );硝氟芬（nitrofluorfen);諾伏拉壯（ norflurazon );歐本卡（orbencarb );歐殺靈（oryzalin );殺達極（oxadiargyl ) ( RP-020630 );殺達壯（ oxadiazon);殺速服隆（oxasulfuron);殺多美芳（ oxazidomefone ) ( MY-100 );歐希靝芬（oxyfluorfen ) ;巴拉刈；怕步拉（pebulate );本達美殺靈（ pendimethalin );本脫殺狀（pentoxazone ) ( KPP-314 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）~ -28: ♦ 1« ϋ n I I ϋ n ·ϋ n ϋ I n n I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 五、發明說明轉） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;全氟通（perfluidone );芬亦芳（phenisopham ):芬美 達芳（phenmedipham );匹克良（picloram );派特松（ piperophos );匹步赐卡（piributicarb );匹芬諾-丁（ pirifenop-butyl );匹赐拉氯（pretilachlor ):匹迷速伏隆 ••甲（primisulfuron-methyl );破殺淨（procyazine ):破 達胺（prodiamine ) •，破伏拉靈（profluralin );破割拉淨 -乙（proglinazine-ethyl );破滅通（prometon );破滅壯 (prometryn ):雷蒙得；除草靈；破怕潰伏（ propaquizafop )及其酯類；普拔根；普芳（propham );普 異氯（propisochlor );普殺滅（propyzamide );普殺靈 (p r 〇 s u 1 f a 1 i η );普殺伏卡（p r 〇 s u 1 f 〇 c a r b );普速伏隆（ prosulfuron ) ( CGA- 1 52005 );派拿氯（prynachlor ); 派氟芬-乙（pyroflufen-ethyl);派拉挫林（pyrazolinate );派拉壯（pyrazon);派拉挫速伏隆-乙（ pyrazosulfuron-ethyl );派拉挫希芬（pyrazoxyfen );劈 本挫淨（pyribenzoxim) ( LGC-40836 );劈丁卡（ pyributicarb);匹利得（pyridate);匹密百-甲（ pyriminobac-methy 1 );匹希賽百（pyrithiobac ) ( KIH- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2031);派殺伏（pyroxofop)及其酯類（如炔丙酯）；潰 克銳（quinclorac);潰美銳（quinmerac);潰諾伏（ quinofop)及其酯衍生物；潰殺落伏（quizalofop )和潰殺 落伏-P以及它們的酯衍生物，如潰殺落伏-乙酯；潰殺落伏-P-特伏酯（tefuryl )及-乙酯；輪利得壯（renriduron ); 銳速伏隆（rimsulfuron) ( DPX-E 9636 ) ; S 275 ’ 即 2- -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 五、發明說明θ ) [4-氯-2-氟- 5-( 2-丙炔氧基）苯基]-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 捨步美通（secb，umeton);射殺希定（sethoxydim);希 土隆（siduron);草滅淨；希美壯（simetryn) ； SN 1 06279，即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基）苯氧基]-2-萘基]氧 基]丙酸及其甲酯’；速摧翁（sulcotnone );殺芬挫壯（ sulfentrazone) ( FMC-97285，F-6285 );殺伐速隆（ sulfazuron) ;殺伏美土 隆-甲（sulfometuron-methyl);殺 伏赦（sulfosate ) ( ICI-A0224 );掃速伏隆（ sulfosulfuron ) ; TCA ;特步檔（tebutam ) ( GCP-5544 ) ;特步休壯（tebuthiuron);特巴希（terbacil);特步卡 (terbucarb );特步氯（terbuchlor );特步美通（ terbumeton );特步希拉淨（terbuthylazine);特步壯（ terbutryn ) ； TFH 450，即 N，N-二乙基- 3-[( 2-乙基-6-甲基 苯基）磺醯]-1Η-1，2,4-三唑-1-羧醯胺；勝泥氯（thenylchlor )(NSK-850 );夕殺伏隆（thiazafluron);希挫派（ Mon- 1 3200 );希達淨明（thidiazimin )( SN-24085 ); 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 希芬速伏隆-甲（thifensulfuron-methyl);塞本卡（ thiobencarb);塞卡淨（tiocarbazil);抓克希定（ tralkoxydim);三扼拉（tri-allate);三速伏隆（ triasulfuron );三淨方（triaziflam );三挫芬滅（ triazofenamide );三本怒隆-甲（tribenuron-methyl );三 克僻（tnclopyr);三達芬（tridiphane );三愛它淨（ trietazine );三福林；三福速伏隆（triflusulfuron )及酯 類（如甲酯，DPX-66037 );三美土隆（tnmeturon );計 本紙張尺度適用;國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -30 ' 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明㈡ ） 多得（tsitodef );萬隆；WL 110547，艮卩 5 —苯 氧基一 1—〔3.—(三氟甲基）苯基〕一 1H —四唑； JTC—l〇l;UBH— 509 ;D - 489 ; LS 8 2 - 5 5 6 ;KPP — 300 ;NC- 3 24；NC-330 ；KH-218 ；DPX-N8189 ； SC-0774；DOWCO-535 ;DK-8910 ；V- 5 3 482 ;PP — 600 ;MBH - 001 ;KIH — 9201 ; ET - 751 ;KIH - 6127 &KIH — 2 〇 2 3 〇 在使用上，以市售形式存在的調和物可視需要以習用 方式予以稀釋，例如，在可溼粉末、可乳化濃體、分散液 及水分散性粒劑的情況中，可以水稀釋。 一般而言，本發明之調和物含有0·1至99重量％ (尤其是0 · 1至9 5重量％)的活性物質（較佳爲式（ I a )之磺醯脲鹽）。在可溼粉末中，活性物質濃度爲例 如約1 Q至9 0重量％，達至1 〇 Q重量％所需的餘量則 爲習用的調配組份。在可乳化濃體的情況中，活性物質濃 度可爲約1至9 0重量％，較佳爲5至8 0重量％。粉塵 形式的調和物含有1至3 0重量％的活性物質，較佳爲通 常5至2 0重量％的活性物質，噴灑用溶液含有約 〇· 05至80，較佳爲2至50重量％的活性物質。在 水分散性粒劑的情況中，活性物質含量係部份取決於活性 化合物是液體或固體形式以及使用何種粒化助劑、塡料、 等等。水分散性粒劑中的活性物質含量，舉例而言，可在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -31 - --------------------訂---------1AWI (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明p ) 1至9 5重量％，較佳爲1 0至8 0重量％之間。 成粉塵、土壌施用或撒播用粒劑及噴灑用溶液形式的 調和物，習用上並不在使用前以其他惰性物質作進一步的 稀釋。 本發明E C調和物中的磺醯脲鹽比例通常爲〇 .◦ 1 一70重量％，較佳爲〇·1-70重量％，更佳爲 0 · 1 - 5 0重量％。此外，該等調和物還可含有農作物 保護界所用之農業化學藥劑，例如除草劑、殺黴菌劑、殺 蟲劑、生長調節劑、安全劑或肥料，其用量爲〇至7 0重 量％。該等調和物亦可含有1至4 0重量％，較佳爲2 -4 0重量％的表面活性劑系統。該表面活性劑系統可，例 如，由下列物質所構成： a)—或多種非離子型表面活性劑， b ) —或多種三甲銨內酯型表面活性劑， c ) 一或多種陰離子型表面活性劑， d ) —或多種陽離子型表面活性劑，或 e )上述a )至d )中所述表面活性劑的混合物。 本發明之E C調和物可含有〇至9 5重量％，較佳爲 5至9 5重量％的溶劑系統。適合的溶劑系統爲，例如， a )非極性溶劑，例如芳族烴類諸如Solvesso ®，長 鏈飽和或不飽和（脂肪族）酸及/或醇的酯類諸如菜油甲 酯，或非極性溶劑的混合物， b )極性質子或非質子溶劑，例如7 - 丁內酯，碳酸 伸丙酯，丙腈或甲醇，乙醇，或它們的混合物，或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32 - I ϋ ·ϋ 1ϋ —ϋ ammi n _1 a.^ ϋ ϋ 1 « ·ϋ ι_1 ·ϋ ϋ ϋ ·1 Jr，I ·__1 mmi emmaw «ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線- 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明卯) C )上述a )及b )中所述溶劑系統的混合物。 此外，本發明之E C調和物可隨意地含有3 一 9 〇重 里％的淫潤劑（其可具有生物活化性質），或不同溼潤齊ij 的混合物（其可具有生物活化性質）。 該等調和物還可隨意地含有安定用化合物例如Ρ Η — 安定劑（如安定在Ρ Η 5 - 9 )，具有防沬性質的物質 ，酸淸除劑，水淸除劑或結晶抑制劑。 本發明調和物的另一體系係以分散液形式爲其特徵， 其中液體均質相之構成如前述，且其中分散有一或多種不 溶性化合物。該等不溶性化合物可爲農業化學藥劑，例女口 除草劑、殺蟲劑、殺黴菌劑、安全劑或肥料，或是調配助 劑，例如不溶於有機相之表面活性劑，例如，Netzer IS ( Clanant公司產製）。 本發明之E C調和物較佳爲具有下述特徵，即其中磺 醯脲鹽（尤其是式（I a )化合物）或磺醯脲鹽類混合物 的比例，通常爲0 · 1 — 70 · 0重量％，較佳爲〇 .；[ 一 5 0 · 0重量％。適當的溶劑爲極性溶劑，例如r —丁 內酯’乙腈，丙腈；其比例爲5 . 0 — 95 · 0重量％。 爲了在加入水中後可獲得安定的乳化液，最終的E C產物 應含有比例爲2·0-40·0重量％之~種陰離子型與 一種非離子型表面活性劑的混合物，或陽離子型與非離子 型表面活性劑的混合物。此外，若情況需要，可將其他成 份加入E C調和物中：如加入1 · 〇 — 9 〇 · 〇重量％之 疏冰性溶劑可有利於修飾在含水噴灑用混合物中的乳化液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -33 - n n n ϋ n ·1 n •一 rv I n ϋ n ϋ ·ϋ ϋ ϋ I 0^^ 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明y ) 調和物。適用的溶劑成份爲，例如，菜油甲酯，芳族溶劑 如Solves so，長鏈酸及醇的酯類，或是疏水性溶劑的混合 物。 該等EC調和物可隨意地含有3 · 0 — 90 · 0重量 %的溼潤劑（其可具有生物活化性質），或溼潤劑的混合 物。 農業化學組合製劑可藉由將2 0 · 0 — 5 0 · 0重量 %之對磺醯脲鹽類爲化學惰性且易溶於本發明調和物類型 所慣用之溶劑系統中的農業化學活性化合物加入其中而製 得。大多數市售農業化學藥劑均可依此處理。本發明調和 物亦可隨意地含有安定劑，例如可將桶裝混合物之p Η安 定在6至8的安定劑。 本發明之E C調和物較佳爲具有下述組成： 1)磺醯脲鹽的含量通常爲0·1-70.0重量％ ，較佳爲0 · 1 — 50 · 0重量％;該調和物可含有一或 多種活性化合物， 2 )該調和物可隨意地含有0至5 0重量％之其他農 業化學藥劑（除草劑、殺蟲劑、殺黴菌劑、生長調節劑、 安全劑、肥料）， 3 ) 5 . 0 - 9 5 · 0重量％之極性溶劑，例如，r - 丁內酯，乙腈，丙腈，碳酸伸丙酯，或它們的混合物， 4 )隨意之1 · 〇 - 9 0 . 〇重量％的疏水性溶劑， 例如菜油甲酯，芳族溶劑，長鏈酸及醇的酯類， 5) 2·0-40·0重量％之陰離子型與非離子型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -34 - ------*---------------訂---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1284125 A7 B7 五、發明說明02 ) 化合物的混合物，或 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6) 2 · 0— 40 · 〇重量％之陽離子型與非離子型 化合物的混合物， 7 )隨意之3 · 0 — 9 〇 · 〇重量％的溼潤劑（其可 具有生物活化性質），或不同溼潤劑的混合物（其可具有 生物活化性質）， 8 )隨意的其他安定劑，例如p Η 一安定劑（p Η 6至8 )，具有防沬性質的物質，用作酸淸除劑的物質， 水淸除劑或結晶抑制劑。 要製備E C調和物，可在2 0 ( C - 3 0 ( C下將例 如0 · 1至15 · 0重量％之磺醯脲鹽，溶於15 · 0至 25 · 0重量％之碳酸伸丙酯及30 · 0至50 · 0重量 %之芳族化合物或芳族化合物之混合物（沸點範圍2 1 9 —282 (C)中，並予攪拌。 線丨· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 待磺醯脲鹽已完全溶解之後，邊攪拌邊將5 . 0至 1 5 · 0重量％之十二碳烷基苯磺酸鈣或鈉鹽或鹽混合物 、5 · 0至15 · 0重星％之（〇12 — C 1 8 )—脂肪酸多 乙二醇酯40 ΕΟ及15·0至20·0重量％之脂肪 族醇多乙二醇醚加入該溶液中。若情況需要，亦可加入水 淸除劑，酸淸除劑，防沫劑或結晶抑制劑。 本發明調和物中所包含的磺醯脲鹽類，例如式（I a )化合物，可由已知的磺醯脲類或磺醯脲金屬鹽類（尤其 是驗金屬鹽類，請梦見例如，E P — A - 3 0 1 3 8， EP - A - 7 6 8 7)製得，或是由磺醯胺鹽類製得，其 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 - B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明辟） 製備途徑例述如下： 1 )以通式爲M + B —的適當鹼將中性磺醯脲化合物（ 例如式（X I I I )化合物）去質子化（反應式1 )，其 中Β -爲，例如，羥基或烷氧基陰離子諸如甲氧基、乙氧基 、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或第三丁氧基，或帶有 至少一個Ο Η基團之調配助劑陰離子，例如可被烷氧基化 (例如乙氧基化或丙氧基化）的烷醇鹽類的陰離子諸姐C 8 Η" (〇CH2CH2) Οθ，且其中Μ +爲鐵或銃離子。

Μ+Β- μΘ

Ra-S09-N-C0-NR1

IS X (1) (la) 在此項製備中，係將磺醯脲（例如式（X I I I )化 物）溶於或懸浮於惰性溶劑或溶劑混合物中，並在 —2 0 °C至1 〇 〇 °C的溫度下（較佳爲一1 〇 °C至5〇°C )令其與一當量之M+B-反應。 2 )以通式爲M + X ’ —的適當試劑對磺醯脲化合物之 金屬鹽類（例如式（X I V)化合物，其中Me t㊉爲金屬 陽離子，較佳爲鹼金屬離子，諸如N a +或K + )進行陽離 子交換作用（反應式2)，其中M +爲鱗或锍離子且X，' 爲陰離子，例如鹵化物陰離子諸如F -、C 1 _或B r —， 或磷酸鹽，硫酸_或羧酸鹽陰離子，其中此定義係包括習 合 -----^---------------訂·--------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遇用甲國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公复） -36 - 1284125 A7 B7 五、發明說明04 ) 用於例如表面活性劑化學中的無機及有機鹽類（例如有機 磷酸鹽陰離子，‘膦酸鹽陰離子，硫酸鹽陰離子，磺酸鹽陰 離子，羧酸鹽類）。 Μ©

Ra-S02Sc〇-NR1—( Γ)ζ > (XIV)

Y MX，

Ra-SO〇-N-CO-NR1-

MetX·

X (2) (la) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在此項製備中，係將文獻中已知或依文獻中已知方式 製備之相應的磺醯脲化合物金屬鹽類，例如鹼金屬鹽類（ 例如M e t φ = N a +，K + )，溶於惰性溶劑或溶劑混合 物中，並令其與一當量之試劑M+X’ ''反應。反應結束後 ，所產生之副產物鹽，例如鹼金屬鹽（諸如N a C 1 )， 可藉過濾移除。 3 )由中性磺醯脲化合物（例如式（X I I I )化合 物）起始，以下述適當試劑a )及b )在原位上進行去質 子化及陽離子交換作用（反應式3 )，適當試劑a )之通 式爲M+X’ —，其中M +爲鐵或銃離子且X’ -爲陰離子， 例如鹵化物陰離子諸如F —、C 1 _或B r —，或磷酸鹽， 硫酸鹽或羧酸鹽陰離子，其中此定義係包括習用於例如表 面活性劑化學中的無機及有機鹽類（例如有機磷酸鹽陰離 子，膦酸鹽陰離子，硫酸鹽陰離子，磺酸鹽陰離子，羧酸 鹽類），適當試劑b)之通式爲Me t B，其中Me t爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -37- 1284125 A7 B7 五、發明說明的） 金屬陽離子，較佳爲驗金屬陽離子，諸如N a +或κ +，且 B爲適當驗，例如經基或院氧基陰離子，諸如甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、異丙氧基或正丁氧基。

+ MetB + MX， MetX' μΘ

⑶ 在此項製備中，係將磺醯脲溶於惰性溶劑或溶齊I丨昆# 物中，並令其與各——當量之試劑Μ + X ’ —和M e t B反應 。反應結束後，所產生之副產物金屬鹽，尤其是驗金屬鹽 (例如N a C 1 )，可藉過濾移除。 4 )令磺醯胺鹽（例如式（X V )化合物）與異氰酸 酯（例如式（X V I )化合物）反應（反應式4 )。 γ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇© yN^( Ra-S〇2-NHM + 〇=C=N —\Kj z (XV) (xvi) x

此反應係在惰性溶劑或溶劑混合物中（例如四氫呋喃 (THF))，及—20 (C至100 (C的溫度下（較 佳爲一 10 (C至70 (C)，令等莫耳量之異氰酸酯（ 例如式（X V I )化合物）與磺醯胺鹽（例如式（X v ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -38 - 1 ^1 ·>1 n 1>1 ϋ I >1 an n ϋ ϋ I · n ϋ n ϋ ϋ ·ϋ n--Νβ ·ϋ ϋ / I n ϋ ·1 I ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 五、發明說明§6 ) 化合物）反應來進行。該磺醯胺鹽（例如式（X V )化 物）可直接使用或在原位上形成，例如令相應之磺醯胺與 適當鹼M+X -反應，其中M +爲錢或銃離子且X_爲，例如 ’羥基或烷氧基陰離子。異氰酸酯（例如式（X V I )化 合物）爲文獻中習知的化合物。由這些反應所得之化合物 中，R 1均爲氫。 5 )令磺醯胺鹽（例如式（X V )化合物）與胺基甲 酸酯（例如式（X V I I )化合物）反應（反應式5 )。 合 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

〇0 N—〈 Ra-S02-NHM +ArO-CO-NR1—(〇z _ N—ArOH (XV) (XVII) X M© o Ra-S02-N-C0NR1—/ 〇\ (5) 技X (la) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此反應係在諸如四氫呋喃的惰性溶劑（或溶劑混合物 )中’及一2Q°C至1 00°C的溫度下（較佳爲一 1 〇°c 至7 0°C) ’令等莫耳量之胺基甲酸酯（例如式（ X V I I )化合物）與磺醯胺鹽（例如式（X v )化合物 )反應來進行。該磺醯胺鹽（例如式（X V )化合物）可 直接使用或在原位上形成，例如令相應之磺醯胺與適當鹼 M + X —反應，其中Μ +爲鐵或銃離子且X -爲，例如，羥基 或烷氧基陰離子。胺基甲酸酯（例如式（X V I I )化合 物）爲文獻中習知的化合物。在式（X V I I )中，A r 爲經取代或未取代之芳族基團，諸如苯基或2，4 -二氯 -I n ϋ ϋ n I 1 I I n ϋ ϋ ϋ I n n ϋ n n n ϋ ϋ n n n n n n ϋ n n n n I n n 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -39 · 1284125 A7 五、發明說明§7 ) 苯基。 此反應係在一 2 0 t:至+ 1 0 0。(：，較佳爲一1 0 °c 至5 〇。(：的溫度下’於惰性溶劑例如τ H F、C Η 2 C 1 Σ 或M e〇Η或溶劑混合物中進行。 在上述製法1 )至5 )中所用之基團定義，除非另有 指明’否則均具有與前述式（I a )和（I b )中相同的 定義。 彳育性溶劑係指所用之溶劑或溶劑混合物在所述之反應 條件下係爲化學惰性的。 利用製法1 )至5 )，可簡便地製備及離析該等磺醯 脲鹽類。或是，該等磺醯脲鹽類甚至亦可在調和物調配過 程期間，藉製法1 ) ，2 )及3 )製備。 本發明式（I a )化合物的製法同樣也是新穎的，而 且也是本發明標的之一。 上述之製法可用以製備，例如，下列表中所示的化合 物。 下式（A )化合物列示於表1中： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制取

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -40 - 1284125

五、發明說明辟） 5 1

直扁號 R1. R2 R3 M㊉ X Y Z H Me Me S φ Mes OMe OMe CH ~2_ H Me Me S φ Phs OMe OMe CH 3 H Me Me P φ Ph4 OMe OMe CH 4 H Me Me PPh3CH2Ph φ OMe OMe CH 5 H Me Me PPhsMe φ OMe OMe CH 下式（B )化合物亦列示於表2中： R4

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

化合物編號 R1 R2 R3 M㊉ X Y Z 1 Η 〇Et H SMes φ OMe OMe CH 2 Η 〇Et H SPhs φ 〇Me OMe CH 3 Η 〇Et H PPh4 φ OMe OMe CH 4 Η 〇Et H PPhsMe e OMe OMe CH

Y

下式（c )化合物亦列示於表3中 Θ R7 (C) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -41 - 1284125 A7 B7 五、發明說明押） 表3

化合物編號 R1 , nr6r6 R7 M㊉ X Y Z 1 Η NMe2 NHCOOMe SMes0 〇Me OMe CH 2 Η NMe2 NHCOOMe SPhs0 〇Me OMe CH 3 Η ' NMe2 NHCOOMe PPh， 〇Me OMe CH 4 Η NMe2 NHCOOMe PPhsMe φ 〇Me OMe CH 5 Η NMe2 NHCHO SMes® 〇Me OMe CH 6 Η NMe.2 NHCHO SPhs0 〇Me OMe CH 7 Η NMe2 NHCHO PPh， OMe OMe CH 8 Η NMe2 NHCHO PPhsMe Φ 〇Me OMe CH 9 Η NMe2 NHCOCHs SMes® OMe OMe CH 10 Η NMe2 NHCOCHs SPhs0 OMe OMe CH 11 Η NMe2 NHCOCHs PPh， OMe OMe CH 12 Η NMe2 NHCOCHs PPh3Me ㊉ OMe OMe CH 下式（D )化合物列示於表4中： γ ------------------------訂 *-------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

-42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 1284125 ^^__B7 五、發明說明（W ) 表4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

遺晶號 R1 R6’ M㊉ X Y Z Η Me I SMes0 Me 〇Me N ——Z_ Η Me I SPh， Me 〇Me N Η Me I PPh， Me 〇Me N —_ Η Me I PPhsMe φ Me 〇Me N --L Η Me CH2NHCHO SMe， 〇Me 〇Me CH Η Me CH2NHCHO SPh， 〇Me 〇Me CH JL Η Me CH2NHCHO PPh， 〇Me 〇Me CH _8 Η Me CH2NHCHO PPhsMe φ 〇Me 〇Me CH — Η Me CHaNH-COOMe SMes0 〇Me 〇Me CH — Η Me CH2NH-COOMe SPhs0 〇Me 〇Me CH 11 ------------ Η Me CHaNH-COOMe PPh， 〇Me 〇Me CH 12 Η Me CH2NH-COOMe PPhsMe φ 〇Me 〇Me CH 13 Η Me CH2NH-S〇2Me SMe， 〇Me 〇Me CH 14 Η Me CH2NH-S〇2Me SPhs0 〇Me 〇Me CH 15 Η Me CH2NH-S〇2Me PPh， 〇Me 〇Me CH 16 Η Me CH2NH-S〇2Me PPhsMe φ 〇Me 〇Me CH 17 Η Me CH2N MeS〇2Me SMes0 〇Me 〇Me CH 18 Η Me CH2N MeSChMe SPh3® 〇Me 〇Me CH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） _ 43 - 1284125

五 發明說明（4l ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

編號 R1 , R6’ Rr M㊉ X Y Z 19 —---- Η Me CH2N MeSChMe PPh， 〇Me OMe CH 20 ~~~~_ Η Me CH2N MeSChMe PPhsMe ㊉ 〇Me OMe CH -^ Η Me I SMes0 〇Me OMe N ^__22 Η . Me I SPh， 〇Me OMe N -23 Η Me I PPh4 ㊉ 〇Me OMe N __^24 Η Me I PPhsMe Φ 〇Me OMe N -25 Me Me H SMe[㊉ 〇Me Me N __16 Me Me H SPh， 〇Me Me N __21 Me Me H PPh， 〇Me Me N __^8 Me Me H PPhsMe φ 〇Me Me N 29 Η Me H SMes0 〇Me Me N 30 Η Me H SPhs0 〇Me Me N 31 Η Me H PPh， 〇Me Me N 32 Η Me H PPhsMe φ 〇Me Me N 33 Η Me F SMes0 〇Me Me N 34 'Η Me F SPh3 ㊉ 〇Me Me N 35 Η Me F PPh， 〇Me Me N 36 Η Me F PPhsMe φ 〇Me Me N 37 Η Me Cl SMes0 〇Me Me N 38 Η Me Cl SPh， 〇Me Me N 39 Η Me Cl PPh， OMe Me N 40 Η Me Cl PhsMe φ 〇Me Me N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·11111 線丨· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -44 - 812 4125 A7 B7 發明說明f2 ) 下式 E )化合物列示於表5中 R7"人人

(E) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

袠5 Αέϋ扁號 R1 R6'" R7’ M㊉ X Y Z —-________, Η Me Cl PPhsMe φ 〇Me Me N Η NMeS〇2Me H SMe， 〇Me OMe CH __ 3 Η NMeS〇2Me H SPh3® 〇Me OMe CH __ 4 Η NMeS〇2Me H PPh， 〇Me OMe CH _5 Η NMeS〇2Me H PPhsMe Φ 〇Me OMe CH Η NHS〇2Me H SMes0 〇Me OMe CH 7 Η NHS〇2Me H SPhs® 〇Me OMe CH _ 8 Η NHS〇2Me H PPh， 〇Me OMe CH 9 Η NHSChMe H PPhsMe φ 〇Me OMe CH 10 Η NEtCOCHs H SMes® 〇Me OMe CH 11 Η NEtCOCHs H SPhs0 〇Me OMe CH 12 Η NEtCOCHs H PPh， 〇Me OMe CH 13 Η NEtCOCHs H PPhsMe φ 〇Me OMe CH 14 Η NEtCHO H SMes® 〇Me OMe CH 15 Η NEtCHO H SPhs0 〇Me OMe CH 16 Η NEtCHO H PPh， 〇Me OMe CH 17 Η NEtCHO H PPhsMe Φ 〇Me OMe CH 18 Η NnPrCH〇 H SMes® 〇Me OMe CH 19 Η NnPrCH〇 H SPhs0 OMe OMe CH 20 Η NnPrCH〇 H PPh40 〇Me OMe CH 21 Η NnPrCH0 H PPhsMe φ OMe OMe CH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 45 - ----------------------訂------：----線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 --- B7 五、發明說明料） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明式（I a )化合物及本發明調和物可用作除草 劑來對抗廣範圍之經濟上極爲重要的單子葉及雙子葉有害 f直物。此類活性化合物也可有效作用於難以控制的由根莖 、塊根或其他多年生器官發芽的多年生雜草。在本發明中 ’這些物質是否在播種前、出土前或出土後施加並不重要 。具體言之，下文經由例示的方式提出可爲本發明化合物 控制的某些代表性單及雙子葉雜草植物，但並不因提出這 些植物而使本發明範圍僅限於某些物種。 在單子葉雜草類方面，本發明活性化合物及調和物可 有效作用者爲，例如，屬於一年生的燕麥，黑麥草、看麥 娘、草蘆、稗子、馬唐、狗尾草及莎草類，在多年生植物 類方面，則有冰草、絆根草、荻及高粱，還有多年生的莎 草類。 在雙子葉雜草類的情況中，作用範圍包括下列物種， 例如，一年生的豬殃殃、槿菜、苦竇、野芝麻、繁縷、莧 、芥、牽牛、母菊、茼麻及稔，以及多年生的旋花、薊、 酸模及蒿。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在特定的稻米生長條件下所發生的有害植物，例如’ 稗子、慈菇、澤瀉、針藺、薦草及莎草等，也同樣地可藉 本發明的活性化合物予以極佳地控制。 若將本發明化合物在發芽前施加於土壤表面’則可完 全防止雜草苗的出土，或是該雜草會生長至種葉期，但接 著停止生長，並最終在三至四星期後完全死淨。 當將本發明活性物質施加於植物出土後的綠色部份上 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明0 ) 時，同樣會在處理後極短的時間內發生徹底的生長停止’ 而且該雜草植物會停滯在施藥當時的生長期，或是在一段 時間後完全死淨，因此藉由這種方式，對有害於農作物的 雜草競爭，可及早消除並以持續的方式消除。 雖然本發明化合物及調和物具有對抗單子葉及雙子葉 雜草的極佳除草活性，但對於經濟上重要的農作物例如小 麥、大麥、裸麥、稻米、玉米、甜菜、棉樹及黃豆等，則 完全無損或只會受到無關重要的極輕微損害。因此，本發 明化合物極適用於選擇性地控制在農作物或裝飾用植物的 種植方面所不要的植物生長。 本發明的物質及調和物也對農作物具有極佳的生長調 節特性。它們會以調節的方式介入植物本身__的新陳代謝作 m，因此可用於以控制方式影響植物組成份.，以及用於蓋 進收穫，例如使植物乾燥脫水和阻礙其生長等。此外，它 們也適用於整體控制和抑制不要的植·物生.1 毀該植物。對許多單及雙子葉農作物而言’植物生長的抑 制相當重要，因爲如此可減少或完全防止倒地現象。 由於它們的除草及植物生長調節性質，本發明的活性 化合物及調和物也可用於在已知經基因改良之植物或待發 展之經基因改良植物中控制有害植物。轉殖基因的植物通 常會具有特別有利的性質，例如對某些殺蟲劑、尤其是某 些除草劑的抵抗性，對植物疾病或植物疾病病原有機體（ 諸如某些昆蟲或微生物諸如黴菌、細菌或病毒）的抵抗性 。其他特別的性質係關於，例如，收割作物的產量、品質 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -47 - I ϋ n n n an ϋ n n -ϋ mmmtm 1 eeamm I n -ϋ ϋ ϋ ϋ n n y,JI n n ϋ ·ϋ ϋ I— I I ^r (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 五、發明說明的） 、儲藏性、組成及特定成份方面。因此，現今已知具有澱 *&含量增加或澱粉品質改良的轉殖基因植物，或其收割作 物具有不同脂肪酸組成的轉殖基因植物。 本發明化合物及調和物較佳爲用於經濟上重要的有用 及裝飾用植物的轉殖基因作物，例如，榖類諸如小麥、大 麥、裸麥、燕麥、粟、稻米、樹薯及玉米，或如甜菜、棉 樹、黃豆、油菜、馬鈴薯、蕃茄、豌豆及其他蔬果類作物 〇 較爲理想的是，本發明化合物及調和物可在對除草劑 之植物毒性作用具有抵抗性或已經基因工程改良爲具抵抗 性之有用作物中作爲除草劑。 與現存植物相較具有經改良特性之新穎植物的習用產 生方式係爲，例如，習用的栽培方法以及產生突變種。或 是，可藉基因工程方法之助來產生具有經改良特性的新穎 植物（請參見，例如，E P - A 〇 2 2 1 0 4 4， EP — A 〇 131 624)。舉例而言，許多案例 已述及 -爲改良植物中合成澱粉之目的所進行之作物基因工 程改變（如W〇 92/ 1 1 3 7 6， W 0 92/14827 ，W〇 91/1980 6 )， 一對某些估佛習內（glufosinate)型除草劑（請參見 ，例如，E P — A 〇 2 4 2 236， E P - A 0 2 4 2 246)或嘉磷塞（glyphosate ) 型除草劑（W0 92/00377)或磺醯脲型除草劑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -48 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 訂·-------------------7---- 1284125 A7 B7 五、發明說明抑） (EP-A 〇 2 5 7 993， U S - A 5 0 .1 3 6 5 9 )具有抵抗性的轉殖基因作物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -具有蘇雲金芽孢桿菌毒素（B t毒素）製造能力（ 該能力可使植物對某些害蟲具有抵抗力）的轉殖基因作物 ，如棉樹（EP — A 〇 1 4 2 924， EP — A 〇 19 3 259)， -具有經改變之脂肪酸組成的轉殖基因作物（ w 0 91/13972)。 許多可用以製造具有改良性質之新穎轉殖基因植物的 分子生物學技術原則上是已知的；請參見，例如， Sambrook et al., 1 989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ;或 Winnacker '丨Gene und Klone'丨[Genes and Clones], VCH Weinheim 2nd Edition 1996 或 Christou， "Trends in Plant Science" 1 ( 1996) 423-431 o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在此類基因工程操控中，可將核酸分子導入質體中， 藉由D N A序列的重組而誘發基因突變或進行序列的改變 。利用上述標準程序，便可例如進行鹼交換，移除部份序 列或加入天然或合成序列。若要連接D N A片段，可將連 接物或聯結子接在這些片段上。 例如，具有經降低活性基因產物的植物細胞可製備如 下，即表現至少一種適當的反義RNA及有意義RNA來 達成共抑制作用’或表現至少一種經適當建構的核糖酶， -49- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明F ) 該核糖酶可特定地截斷上述基因產物的轉錄本。 就此目的而，言，可使用包含基因產物整個編碼序列（ 包括可能存在的側序列）的D N A分子，也可使用僅包含 部份編碼序列的D N A分子，但這些部份序列必須長到足 以在細胞中產生反義作用。也可使用和基因產物之編碼序 列具有高度同質性但不是完全相同的D N A序列。 當核酸分子表現於植物中時，合成蛋白質可定位於植 物細胞中任何所企求的區域上。然而，爲了達成在某一區 域上的定位，可例如將編碼區與可確保某一區域之定位作 用的D N A序列聯結。此類序列已爲熟習此技藝者所知（ 請參見，例如，：8^111161&1.，£^^〇1.1 1 ( 1992 )，3219- 3227 » Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 ( 1 988 ),846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 ( 1 99 1 ) ,95· 106) ° 轉殖基因的植物細胞可依已知技術予以再生成整株植 物。原則上，轉殖基因的植物可以是任何所企求的植物物 種，亦即單子葉及雙子葉植物均可。 依據此種方式，可獲得因同系（=天然）基因或基因 序列的過度表現、遏阻或抑制作用或是異系（=外來）基 因或基因序列的表現作用而具有改良性質的轉殖基因植物 〇 較爲理想的是，本發明化合物及調和物可用於對選自 下列之除草劑具有抵抗性的轉殖基因作物：磺醯脲類、估 佛習內—銨（glufosinate-ammonium)或嘉磷塞—異丙錢（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -50- — — — — — — I — — — — — — I · I I I I I I 1 11111111 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1284125 A7 B7 五、發明說明48 ) glyphosate-isopropylammonium )以及類似的活性化合物。 當本發明之活性化合物用於轉殖基因的作物時，除了 在其他作物中亦可觀察到的對有害植物的作用之外，在施 用於特定的轉殖基因作物時所特有的作用也常會發生，例 如’可控制的雜草種類範圍改變或特別廣泛，可用的施加 比率改變，與該轉殖基因作物對其具有抵抗性的除草劑有 較佳的組合能力，以及在該轉殖基因作物的生長及產量方 面的作用。 本發明因此亦提供將本發明調和物及本發明式（I a )化合物用作除草劑或植物生長調節劑的用途。 本發明的E C調和物具有非常便於使用的優點，而且 製造成本低。此外，這種調和物類型原則上提供了以簡便 且經濟的方式:製備組合製劑的可能性，只要其所搭配組合 的物質在所選定的有機溶劑系統中可溶解成所企求的濃度 而且是化學上惰性的即可。 本發明之調和物，尤其是E C調和物，具有高化學安 定性。再者，本發明之調和物，尤其是E C調和物，除了 高化學安定性之外，亦可具有「較高承載量」（較高濃度 )的活性化合物鹽類調和物。本發明調和物還可以液體調 和物形式（例如E C調和物）或固體調和物形式（例如 W P或W G調和物）製備。 . 實施例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -51 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 ^eJa n —Mm ϋ n ϋ ϋ n I n i-i n i -ϋ 1 n ϋ n in ϋ n ·1_— ϋ - 1284125 A7 B7 五、發明說明抑） 調和物實施例 下表I中所述之調和物係製備如下，即開始時於室溫 下加入溶劑Dowanol PM，並以機械式攪拌連續混合磺醯脲 成份及所示助劑。 表丨中的實施例顯示，相較於相應的中性磺醯脲類或 其金屬鹽類，利用特定的磺醯脲鹽類，可製得較具有經濟 益承載量之活性化合物的安定E C調和物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ♦ 訂· — 線丨· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1284125 A7 B7 五、發明說明⑻） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

表I 調和物 1 調和物 2 調和物 3 調和物 4 調和物 5 調和物 6 調和物 7 碘速服隆* (Iodosulfuron) 10.0% - - - - - 化合物4.2 11.4% 一 峰 雄 麵 _ 福朗速服隆** (Foramsulfuron) - - 5.0% - - - - 化合物16 . 6.2% 6.2% 化合物4.14的中 性化合物 - - - _ - 5.0% - 化合離1¾ _ 一 5.9% 1-甲氧基-2-丙醇 (Dowanol PM) 80.0% 78.6% 85.0% 83.8% 83.8% 85.0% 84.1% Genapol X-060 甲醚 10.0% 10.0% 10.0% 10.0% - 10.0% 10.0% 菜油甲酯 (EdenorMESU) - - - - 10.0% - - 總量 100.0% 100.0% 100.0% 100.0% 100.0% 100.0% 100.0% 無EC EC 無EC EC EC . .無EC EC *化合物4.2的中性化合物 * *化合物3.6的中性化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -53-

Claims (1)

1284125 A8 B8 C8 D8 丨修正 申請專利範圍 附件2A : /V 土 第89 1 0 1 423號專利申請案 中文申請專利範圍替換本 民國96年4月11日修正 種調和物，其包含a)至少一種下式 )的 磺醯脲鹽 Μ Θ Θ Ra-S〇2-N_CONR1-Rb (la) 其中 R a 爲下式 至I V c的基團 (請先閱脅背面之注意事項再本頁) |裝· 、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R3 R2-S02-N- (N)

R4 〇- 〇

-NR6R6, 〇

-OR6"

R6". (請先聞请背面之注意事項再本頁) R b 爲下示之基團 Y

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R 1 爲 — - 烴基，諸如（Ci— C6)—烷 基， R 2 爲經取代或未取代之C i 一 C 2 ^ -烴基，諸如經取代 或未取代之（C i _ C 6 ) -烷基、經取代或未取代之（ C2 - C6) -儲基、經取代或未取代之（C2 — C6) -炔 基、經取代或未取代之（C 3 - C 7 ) -環烷基， 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐）々 1284125

六'申請專利範圍 爲經取代或未取代之C 1 一 C 2 Q〜烴甚 ^ r 心基，諸如經取代 或未取代之（C , — C 6 ) 一烷基、經取代或未取代之（ C2— C6) -烯基、經取代或未取代之（ 、匕2 — C 6 )〜炔 基、經取代或未取代之（C 3 - C 7 ) -環燒基， ^ 爲鹵素，諸如F、C1 、Br、T 、 通知 υ β 1或經取代或未取 代之Ci — Cs。—烴基或Ci—C" —烴氧基，諸如（Cl C6) —烷基、（c2— C6) —烯基、（C2 一 c6)〜 炔基、（Ci—Cd 一烷氧基、（C3—c6) 一烯氧基、 (C3 - C6) 一炔氧基，其中前述最後6種基團可爲一或 多個基團所取代，該等取代基爲選自鹵素（諸如F、c i 8]：或1)及（Ci— c3) —烷氧基 爲Η，鹵素，諸如F、c i、B r、I ，或經取代或 未取代之C i — C 2 Q —烴基或C : 一 c 2 0 R (請先聞部背面之注意事項再9本頁} —裝- •^^本 訂· 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 烴氧基，諸如 (Cl〜C6) —烷基，其可爲選自鹵素（諸如F、C 1 、 B r或I )及（Ci— 〇3) 一烷氧基的一或多個基團所取 代’或（Ci — Cs) —烷氧基，其可爲選自鹵素（F、 C 1 B r、I )及（〇1一〇3) -院氧基的一或多個基 團所取代， R 6和R 6 · 相同或不同且爲Η或經取代或未取代之Ci- C 2 0 — 烴基，諸如（C i — C 6 ) -烷基（例如M e、E 'nPr'ipr'epr)，其中R6與R6’可形成未取 代或經取代之環， R 7 爲H，鹵素，諸如F、Cl、Br或I，〇H， NRXRY，其中rx和ry爲η或（Ci—c3)—烷基， 本紙張^^適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -3 - 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 或R7爲N— (Ci 一 c3) -烷基—N —醯基胺基或N — 醯基胺基或經取代或未取代之C 1 - C 2。-烴基或烴氧基 ’諸如（Ci—Cs)—烷基、（Ci—Cs) —鹵烷基、鹵 素、（Cl 一 C3)—烷基一（n— ( C 1 - C 3 )—烷基一 N -醯基胺基）、（ci— C3) -烷基一（N —醯基胺基 )或（Ci—CO 一烷氧基， R 6 爲經取代或未取代之C i _ C 2 0 -烴基，諸如經取 代或未取代之（c i 一 C 6 ) —烷基、經取代或未取代之（ C 3 - C 6 ) -烯基、經取代或未取代之（C 3 - C 6 ) -環 烷基、經取代或未取代之（C 3 - C 7 ) -炔基、經取代或 未取代之（C 4 一 C 8 ) -環烷基烷基， R 7 爲H，鹵素，諸如F、C1 、Br或I ，〇H， NRXRY，其中rx和ry爲η或（Ci—Cs)—烷基， 或R7’爲N -（Ci — CO —烷基—N —醯基胺基，N — 醯基胺基或經取代或未取代之C i 一 C 2 (D -烴基或C i 一 C2。—煙氧基’諸如（Cl — C3) —院基、（Cl — C 3 )—鹵烷基、（Ci— c3)—烷基—（N -（Ci— C3) 一院基_N -醯基胺基）、（Ci— C3)—院基—（N — 釀基胺基）或（Ci — C3) -院氧基， R 6 ' 爲鹵素，諸如F、C 1、B r或I ，或經取代或未 取代之含C i — C 2。—烴的基團，諸如（C i — C 6 )—烷 基，其可爲選自鹵素（F、C1 、Βι·、I)及（Ci — C3) -烷氧基的一或多個基團所取代，（Ci—Ce) -垸氧基，其可爲選自鹵素（F、Cl、Br、I)及（Ci 本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）-4 _ (請先聞脅背面之注意事項再一^本頁) 、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 一 c 3 ) —烷氧基的一或多個基團所取代，經取代或未取代 之院氧羰基，經取代或未取代之二烷基胺基羰基，經取代 或未取代之（Ci—Ce) -烷基磺醯基，（Ci— C6)〜 卓或一丨兀基肢基，N — (Ci — C6) -院基_N -酸基胺 基或N_醯基胺基， R 7 爲 Η，鹵素，諸如 f、C1 、Br、I ，0H， NRXRY，其中Rx和ry爲η或（Ci— C3)—烷基， 或R 7 ’’爲經取代或未取代之C i 一 C 2 ^ -烴基或烴氧基， 諸如（Ci— C6)—烷基、（Ci— C6) —鹵烷基、（ C! — C6) -烷氧基或（Ci— C6) -鹵烷氧基， Μ + 爲三級銃離子， X 爲經取代或未取代之（C 1 一 C 6 ) 一院基’經取代或 未取代之（Ci—C6)—院氧基，鹵素，諸如F、C 1 、 B r或I ’經取代或未取代之（C 1 一 C 6 ) —氫硫基烷基 或（Cl — C3) -單或（Cl 一 C3)—二院基胺基， Y 爲經取代或未取代之（C i 一 C 6 ) -烷基，經取代或 未取代之（C i 一 c 6 )—烷氧基，鹵素，諸如F、C 1 、 B r或I ’經取代或未取代之（C 1 _ c 6 ) -氫硫基烷基 或（Ci— C3)—單或（Ci—Cs)—二烷基胺基，且 z 爲C一鹵素，諸如CF、CC1 、CBr或CI ， C Η或N ;及 b)習用助劑及添加劑。 2 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其包含一或多 種不同於申請專利範圍第1項所定義之磺醯脲鹽的農業化 本紙張纽逍用中國國家揉準（CNS )娜（210x297公羡） f請先閎讀背面之注意事項再iPr本頁} 丨裳. 本 I -訂' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 學藥劑，諸如除草劑、殺黴菌劑、殺蟲劑、生長調節劑、 安全劑、肥料。 3 .如申請專利範圍第1項之調和物，其包含具有生 物活化性質的溼潤劑或具有生物活化性質之不同溼潤劑所 成之混合物。 4 .如申請專利範圍第1項之調和物，其包含p Η -安定用的物質或物質混合物。 5 .如申請專利範圍第1項之調和物，其包含具有防 沬性質的物質或物質混合物。 6 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其包含用作酸 清除劑的物質或物質混合物。 7 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其包含用作水 t 清除劑的物質或物質混合物。 8 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其包含用作結 晶抑制劑的物質或物質混合物。 9 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其包含表面活 性劑或表面活性劑混合物。 1 0 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其包含通常 爲0 · 0 1 — 7 0 · 0重量％之擴醯脲類的一或多種疏鹽 類，通常爲5 · 0 — 9 5 · 0重量％之極性及/或疏水性 溶劑，通常爲2·0-40·0重量％之陰離子型與非離 子型表面活性劑的混合物或陽離子型與非離子型表面活性 劑的混合物。 1 1 ·如申請專利範圍第1項之調和物，其係用作除 本紙張尺度適用中國國家操準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 6= 請先聞«背面之注意事項再 本頁 -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍草用或植物生長調節用組成物。1 2 · —種下式（I a )化合物M©Θ Ra-S02-N-C0NR1-Rb (la) 其中R 3 爲下式I I至IVc的基團 R3 R2-S02-N- (II)

R4 〇

-NR6R6, (請先閲讀背面之注意事項 再 本頁) •裝. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 0

-OR6"

R6·" R b 爲下示之基團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1284125

z

N: X 其中 R 1 爲H或C 基， —C 1 〇 烴基，諸如（C C 6 烷 R 爲經取代或未取代之c i 9 ^ ^ 1 C 2 Q -烴基，諸如經取 4朱取代之（C i 一 C 6 )〜烷其滅ΚΤ7 /上 知基、經取代或未取代之（ 2〜C 6 )—烯基、經取代或未取代之（c 2 一 c 6 ) 基、經取代或未取代之（C3〜C〇 一環烷基， 〇R3爲經取代或未取代之Ci — C" 一烴基，諸如經取f 或未取代之（C i 一 C 6 )〜烷基、經取代或未取代之（ C 2〜C 6 ) —烯基、經取代或未取代之（c 2 一 c 6 )〜火 基、經取代或未取代之（C 3 一 C 7 ) 一環烷基， (請先聞讀背面之注意事項再本頁) 裝* -訂- R B r、I，或經取代或未取 C2Q —煙氧基’諸如（Ci 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 爲鹵素，諸如F、C 代之Cl — C2Q -烴基或〇 i — c6)—烷基、（c2 〜c6) —烯基、（c2—c6)〜 炔基、（Ci— C6)—烷氧基、（c3—c6) -烯氧基、 (c3—c6) -炔氧基，其中前述最後6種基團可爲_或 多個基團所取代，該等取代基爲選自鹵素（諸如F、C i 、：Br或I)及（Cl—c3) —烷氧基， R 5 爲H，鹵素，諸如F、c 1、B r、I ，或經取代或 未取代之Cl — C2Q —烴基或Cl 一 C2Q -烴氧基，諸如 本紙張又度逋用中國國家襟準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐）_ 8 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (Cl〜C6) -烷基，其可爲選自鹵素（諸如F、c 1 、 B r^I )及（Ci—Cs) -烷氧基的一或多個基團所取 代’或（Cl — C5)—烷氧基，其可爲選自鹵素（F、 C 1 、Br、I)及（Ci 一 C3) —院氧基的一或多個基 團所取代， R 6和I R 6 ’ 相同或不同且爲Η或經取代或未取代之C i 一 c 2。〜烴基，諸如（c i — C 6 ) -烷基（例如M e、E t 、npr、ipr、ePr)，其中R6與R6’可形成未取 代或經取代之環， R 7 爲Η，鹵素，諸如F、Cl、Br或I，〇H， NRXRY，其中RX和RY爲Η或（Ci — c3) 一烷基， 或R 爲N— (Ci — C3)—院基一 N -醯基胺基或N — 醯基胺基或經取代或未取代之c i - C 2 〇 -烴基或烴氧基 ’諸如（Cl — C3) —垸基、（Cl —C3) —鹵院基、鹵 素、(C 1 - c 3 )—烷基—（N — (Ci — Cs)—烷基— N -醯基胺基）、（Ci—Cs) -烷基一（N -醯基胺基 )或（Cl—C3)—院氧基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 6 爲經取代或未取代之C i 一 C 2 0 —烴基，諸如經取 代或未取代之（c i 一 C 6 ) -烷基、經取代或未取代之（ C 3 - C 6 ) -烯基、經取代或未取代之（C 3 一 C 6 )〜環 院基、經取代或未取代之（C 3 - C 7 ) -炔基、經取代或 未取代之（C 4 一 C 8 ) -環烷基烷基， R 7 爲Η，鹵素，諸如f、C1 、Br或I ，〇H， NRXRY，其中Rx和RY爲Η或（Ci— c3)—烷基， -9 - 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 或R7’爲N— (Cl — c3) _烷基一 N —醯基胺 醯基胺基或經取代或未取代之C i — c 2。一烴基或 C2Q -烴氧基，諸如（Ci— c3) 一烷基、 )_火兀基、（Ci—〇3) - 院基一（N — (Q 〜烷基—N -醯基胺基）、（Cl— c3) —院其 醢基胺基）或（Ci—Cs) -烷氧基， R 6 爲鹵素，諸如F、C 1 、B r或〗，或椒甘 4輕取代戒 取代之含（：1一〇2。—烴的基團，諸如（ClsC _未 基’其可爲選自鹵素（F、C1、Br、I)及（ ^ C C c N 烷 C 院氧基的一或多個基團所取代 C C 院氧基，其可爲選自鹵素（F、C1 、Br、 〜 J 及（C i 一 c 3 ) —烷氧基的一或多個基團所取代，經取代戍未取代 之烷氧羰基，經取代或未取代之二烷基胺基羰基，經取代 或未取代之（Ci — C6) -院基磺酿基，（Cx— c6) 單或一烷基胺基，N— (Ci— C6)—烷基—N〜醯基胺 基或N-醯基胺基， II裳— f請先閎讀背面之注意事^再^^本頁〕 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如 R 諸和 > X 素R 鹵中 ， 其 Η ， 爲一 R X 7mr R N C Γ H 〇 或 Η 爲 之、 代基 取烷 未 I 或} 代 6 取C 經一 爲C1 7 ( R 如 或諸 基基彳 烷氧 、 I烴基 }或院 3 基鹵 C烴I Μ 或 基： 氧子 烷離 ，一 Μ 3級 6 三 C 爲 基 氧 烷 鹵 或、 代1 取 C 經、 ， F 基如 烷諸 I J > 素 6 鹵 C ， 1—基 C1氧 C烷 之一 代 } 6 取 C 未一 或 1 代 C 取C 經之 爲代 取 X未 本紙張尺度適用中國國家標準（〇奶）八4規格（210父297公釐）_1〇 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 B r或I ’經取代或未取代之（c 1 一 c 6 ) 一氫硫基烷基 或（Cl—C3)—卓或（Cl— C3) — 一·院基胺基， Y 爲經取代或未取代之（C i 一 C 6 ) -烷基，經取代或 未取代之（Ci—Ce) -烷氧基，鹵素，諸如F、C 1 、 B r或I ’經取代或未取代之（c i 一 C 6 ) -氫硫基烷基 或（Cl — C3) —早或（Cl — C3)—二院基胺基，且 Z 爲C一鹵素，諸如CF、CC1 、CBr或CI ， C Η 或 N。 1 3 ·如申請專利範圍第i 2項之式（I a )化合物 ，其中 R 1 爲Η或M e， R 爲（Ci— C3)—院基或（Ci— C3) -鹵院基， R 爲（Ci— C3) —院基或（Ci 一 C3)—鹵院基’ R 爲（Cl — C6) -院基，（Cl— C6)—齒院基或 (Ci — Ce) -烷氧基， R5 爲H，鹵素，諸如f、C1 、Br或I ，〇Me ， 〇Et ，Me ，CF3，其中式（I I I)中不是氫的R5 基團係位於苯環的5 一位上， R6和R6’ 爲相同或不同的Ci—Cs —烷基， R 7 爲 H，Me，Et，CF3，F，C1，Br，I， N〔 （Ci— C3) - 烷基〕—R8，nH — R9，CH2N 〔（Ci— C3) - 烷基〕一 ri〇，CH2NH - R11， C H 2 C H 2 N [ (Ci— c3) _ 烷基〕—R12， CH2CH2NH — R13，其中式（I Va )中不是氫的 本紙張尺度適用中國國家操準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐）· j j (請先閲讀背面之注意事項再 本頁 •裝· 、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R 7基團係位於苯環的5 -位上，且R 8至R 1 3基團爲Η， (Ci — C6) —烷基，（Ci— C6) —鹵烷基，CH〇， C〇〇（Cl — C6)—院基，C〇〇（Cl— C6)—鹵院 基，S〇2 — ( C 1 — C 6 )—院基，S〇2 — ( C 1 — C 6 )一鹵院基，C〇一（Ci — C6) —院基或C〇一（Ci —C 6 )—齒院基， R6" 爲 Me，Et，nPr ^ 1 P r，cPr，nBu， R 7 爲 H，Me，Et，CF3，F，C1，Br， I ’ N〔 ( C i — C 3 )—院基〕—R8，NH — (Ci — c3)—烷基，CH2N〔 （Ci— c3)—烷基〕—R10 ，CH2NH — R11，C H 2 C H 2 N [ ( C i - C 3 )—烷 基〕一R12，CH2CH2NH — R13，其中式（IVb )中不是氫的R 7 ’基團係位於苯環的5 -位上，且 R8和R1Q至R13基團爲H，（Ci—Cd —烷基，（ Cx— C6)-鹵烷基，CH〇，C〇〇（Ci— C6)—烷 某 5 COO (Cl — C 6 )—齒院基 ’ S〇2 — (Cl — C 6 )一院基’ S〇2 — (Cl— C6)—歯垸基，C〇一（Cl 一 C6) — I完基或C〇一（Cl 一 C6)—齒院基， R 6 爲 Me ，Et ，Pr ，CH2CH2CF3，〇Me ，〇Et iC^Pr ^ 0 C H 2 C H 2 C 1 ，F，C1 ， C〇〇Me ， C〇〇Et ， C〇〇nPr ， COC^Pr ， C〇NMe2， C〇NEt2， S〇2Me ， S〇2Et ， S〇2 1 P r ，未取代或經取代之N H —（ C i 一 C 6 )—烷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 12 _ (請先閱·#背面之注意事項再本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 !284125 as B8 C8 ^ D8 申請專利範圍 基 - 醯基，未取 代或經 取代之 N Η - ( C 3 - -C 7 ) -環 院 基 5 未取代或經 取代之 (C 4 - C 8 ) -環院 基烷基 ，未 取 代 或 經取代之Ν 一（C 3 一 C 7 ) —環院基_ 芳基， 未取 代 或 經 取代之Ν - (C 4 — • C 8 ) — 環院基院基_ -醯基， R 7 ” 爲Η，F ，C 1 ，M e E t ，C F 3，〇C Η 3 〇 Ε t，〇 C Η 2 C F 3 Μ + 爲〔S R 1 8 R 1 9 R 2 0 ) + 其 中R 1 8至R 2 ^彼此相同或 丨不同且爲經取 代或未取代 之 ( C 1 一 C 3 〇 ) 一烷基 ，經取 代 或未取代之 (C 1 - - C ] ‘ 0 ) — 烷基-雜芳 基，經 取代或 未 取代之（C 3 _ C 3 〇 ) — 寡 烯 基，經取代 或未取 代之（ C 3 — C 1 0 ) -寡烯 基一 雜 方基，經取代或未取代之（C 3 一 C 3。）一寡炔基，經取 代或未取代之（C 3 一 C 1 ^ ) 一寡炔基一雜芳基，經取代 或未取代之雜芳基，且其中R18/R19兩個一組的基團可 共同形成未取代或經取代之環， X 爲 Me，Et，Pr，iPr，CF3，CCl3， ◦Me ，〇Et ，（^ρΓ ，〇CHC12， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 t N c E ， E c E 或 c s e o c s H 2 ， M ， 2 » c H e 爲 e H e 爲 CM Me M 〇 s Y 〇 〇 s z H c Γ M H N e 6M N Η N Γ Γ M H 〇〇N Γ H 3 2 1i c c H c 6 6M N H N Γ 且 本紙張纽適用巾關家縣（CNS)从胁（2獻297讀）_ 13 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1 4 ·如申請專利範圍第1 3項之式（I a )化合物 ，其中 R 2 爲 Μ e 或 E t 5 R 3 爲 Μ e 或 E t ? R 4 爲 Μ e 9 E t ，〇 M e ， 〇E t或C F R 6 : 二 Μ e 1 R 6 ' _ :M e ; R e 1 = M e，R 6 E t ； 或 R 6 = E t ，R 6 ’ = E t j R 6 ’’ 爲 M e 或 E t ， R 6 爲 N— (Ci— C6) —院基一CH〇，N — (Ci— c6)烷基一C〇 一 R，N — (Ci— c6)—烷基 一 s〇2 — R ，NH — CH〇，NH — C〇一R ， NHS〇2R，其中R基團爲（C：L—C6) —鹵烷基，（ C 1 — C 6 )—鹵院氧基，（Cl— C3)—院氧基一（Cl 一 C6)—院基，（Cl—C3)—院氧基一（Cl — C6) 一院氧基或單及一一（Cl — C6) -院基胺基， R 7 爲Η， X 爲 〇Μ e ，〇 Ε t ，Μ e ， 或 C 1，且 Y 爲 〇Μ e ，〇 Ε t ，Μ e ， 或 Cl 。 1 5 ·如申請專利範圍第1 2至1 4項中任一項之式 (I a )化合物，其係用作除草劑或植物生長調節劑。 1 6 · —種製備如申請專利範圍第1 2至1 4項中任 一項之式（I a )化合物的方法， 其係經由下列任一途徑來進行： 1 )以含有銃離子的適當鹼類將對應的中性磺醯脲化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-14 - (請先聞讀背面之注意事項再 本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1284125 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 合物去質子化； (請先閲脅背面之注意事項再本頁) 2)以含有銃離子的適當試劑對對應的磺醯脲化合物 的金屬鹽類進行陽離子交換； 3 )由對應的中性磺醯脲化合物起始，以含有銃離子 的適當試劑，在原位上將其去質子化並進行陽離子交換； 4 )令含有銃離子的磺醯胺鹽與異氰酸酯反應；及 5 )令含有銃離子的磺醯胺鹽與胺基甲酸酯反應。 17 · —種下式（XVI I I)化合物之用途，其係 作爲調配助劑而用於製備農業化學調和物， R-O(EO)w(PO)x(EO)y(PO)z0 Μ® 、1Τ (XVIII) 其中 w，X，y及ζ各自獨立地爲〇至50的整數， R 爲未取代或經取代之C 8 — C 4。一烴基， E 0 爲乙氧基單元， P 〇 爲丙氧基單元，且 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Μ φ 爲硫離子。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -15-