JP2002528367A - 四塩化炭素含有量の少ないホスゲン - Google Patents

四塩化炭素含有量の少ないホスゲン

Info

Publication number
JP2002528367A
JP2002528367A JP2000578248A JP2000578248A JP2002528367A JP 2002528367 A JP2002528367 A JP 2002528367A JP 2000578248 A JP2000578248 A JP 2000578248A JP 2000578248 A JP2000578248 A JP 2000578248A JP 2002528367 A JP2002528367 A JP 2002528367A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phosgene
carbon tetrachloride
reactor
carbon
ppm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2000578248A
Other languages
English (en)
Inventor
ホイザー，ユルゲン
カウト，ヘルマン
コルツ，クリステイアン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7885263&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2002528367(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JP2002528367A publication Critical patent/JP2002528367A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/80—Phosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、四塩化炭素の含有量が１５０ｐｐｍ未満の、特にポリカーボネート及びポリエステル製造用のホスゲンを製造する方法に関する。本発明の方法によれば、一酸化炭素を塩素と、元素状炭素の存在下、３０〜８０℃の範囲の温度及び１２０〜４００ｋＰａの範囲の圧力下で反応させる。該温度及び圧力はホスゲン発生器の直後で測定するものとする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、四塩化炭素含有量の低いホスゲン、その製造方法、及びポリカーボ
ネート及びポリエステルカーボネート製造のためのその用途に関する。
【０００２】 ホスゲンは多くの化学分野において、中間物及び最終製品製造用の、特にイソ
シアネート、ポリカーボネート樹脂及びクロロギ酸エステル製造用の、重要な出
発物質である。純粋なホスゲンは無色の、有毒なガスであり、加水分解を受けや
すい。ホスゲンは常圧において−１２７．８℃で沸騰し、７．５６℃で凝縮して
無色の液体を生成する。
【０００３】 ホスゲンは一酸化炭素（ＣＯ）と元素状塩素（Ｃｌ2）との触媒的結合により
製造できることが知られている：
【０００４】
【化１】
【０００５】 活性炭が多くの場合触媒として用いられる。反応は発熱性であり転化率は完全
に近い。反応は通常、触媒を充填した標準鋼製またはステンレス鋼製の管形反応
器中で行われる。これらの管は、反応熱を放散させるために通常外部から冷却さ
れる。この方法によって製造されるホスゲンが不純物として含有する四塩化炭素
（ＣＣｌ4）の量は、操作条件に応じて変動する。四塩化炭素は不均化反応、一
酸化炭素の過剰塩素化、炭素触媒の塩素化及びメタン（ＣＨ4）の塩素化のよう
な、望ましくない二次的反応によって生成する。一般的に用いられる方法によっ
て製造されるホスゲンの四塩化炭素による汚染の程度は、通常２５０〜２０００
ｐｐｍの範囲である。
【０００６】 ホスゲン製造時の副生品としての四塩化炭素の生成は、多くの面で問題である
。すなわち塩素化炭化水素類が環境的に有害であるため、反応時に生成する四塩
化炭素が環境中に放出されないことを確保するために、費用のかかる予防処置を
とらねばならない。更に、僅かな四塩化炭素の含有量でさえも、ホスゲンから製
造される製品の一部、特にプラスチックに対しては好ましくない影響がある。例
えば、ポリカーボネート樹脂の製造用には、通常無色透明である最終製品の変色
を防ぐためには、四塩化炭素含有量が最大でも２５０ｐｐｍである高純度ホスゲ
ンが必要とされる。
【０００７】 ＪＰ第８８−１５６０４０号には、一酸化炭素と塩素を３５０℃で活性炭上に
おいて反応させ、その場合遷移金属類、ホウ素、アルミニウム及びけい素のよう
な不純物を除去するために活性炭触媒を反応前に酸で処理して精製する、四塩化
炭素含有量が少ないホスゲンの製造法が述べられている。この方法により製造さ
れるホスゲンは四塩化炭素含有量が１５０ｐｐｍである。しかしながら、この方
法の欠点は費用のかかる活性炭触媒の前処理である。
【０００８】 ＪＰ第８０−０１４０４４号は、活性炭触媒を金属網の助けによって反応器壁
に配置する、塩素と一酸化炭素をホスゲンへ転化させるための反応器を提案して
いる。この構造によって触媒床の過熱が防止される。このような反応器中で２０
０〜２５０℃の温度、６００〜１２００リットル／ｈの生成量で製造されるホス
ゲンは、四塩化炭素含有量が２５０〜４００ｐｐｍである。しかしながら、この
方法の欠点は、活性炭の活性が低下した場合に、反応器に活性炭を再充填する費
用が、従来の管形反応器での作業の場合よりも高価なことである。
【０００９】 本発明の基本的な目的は、四塩化炭素含有量が更に低いホスゲンを提供するこ
とである。
【００１０】 この目的は１５０ｐｐｍ未満の四塩化炭素を含む等級のホスゲンによって達成
される。本発明は更に、このような等級のホスゲンを、元素状炭素の存在下、ホ
スゲン発生器直後の下流で測定して３０〜８０℃の温度、１２０〜４００ｋＰａ abs。 の圧力で、一酸化炭素と塩素を反応させて製造する方法に関する。
【００１１】 本発明による方法の実施は、標準鋼製またはステンレス鋼製の、管中に炭素触
媒を充填する通例の管形反応器において好都合に行うことが可能である。管形反
応器は連続式でもバッチ式でも運転が可能である。
【００１２】 四塩化炭素と塩素は、ほぼ等しい比率で、好ましくは室温で、反応器に導入さ
れる。すべての塩素を確実に反応させるためには、僅かに過剰の一酸化炭素を用
いることができる。二つの反応物が反応器に入る前に、それらは好ましくは適当
な混合装置中、例えばスタティックミキサー中で混合される。
【００１３】 本発明による方法の他の利点は、触媒を特別に調製する必要がないことである
。
【００１４】 反応器から出るガス流の温度は、ホスゲン発生器直後の下流で測定して７０〜
８０℃を越えるべきではない。本発明による方法において反応器から出るガス流
の温度は、好ましくは４０〜７０℃である。反応時に放出される反応熱を放散し
、触媒の過熱を防止する適当な冷却装置の助けによって、ガス流がこれらの温度
を越えることが防止される。
【００１５】 炭素触媒としては、好ましくは活性炭が用いられる。粒径３〜４ｍｍの粒状活
性炭が好ましくは触媒として用いられる。活性炭の細孔表面積は、好ましくは約
１０００ｍ2／ｇである。用いられる活性炭の見掛け密度は、好ましくは約４５
０ｇ／リットルである。
【００１６】 ホスゲン発生器直後の下流で測定した圧力は、好ましくは最大で３００ｋＰａ abs. である。これによってホスゲンが反応器中で凝縮し得ないことが保証される
。
【００１７】 本発明による方法によって生成し、反応器の頂部より出るホスゲンは、好まし
くは−１０〜−２０℃の温度で凝縮させる。四塩化炭素が１５０ｐｐｍ未満とい
う低含有量であるため、これは更に精製することなく直ちに、カーボネート結合
を含むポリマー、特にポリカーボネート又はポリエステルカーボネートの製造に
用いることができる。
【００１８】 反応において用いられる塩素は、塩素アルカリ電解法又は塩化水素電解法のよ
うな通例の工業的製法によって製造することが可能であり、可能な限り高純度で
あるべきである。９８％を越える純度の塩素が特に好適である。貯蔵容器からの
液体塩素が好適に用いられる。これは加熱した気化器中で蒸発させ、続いて再蒸
発器中で、同伴した液状塩素を消滅させる。
【００１９】 反応において用いられる一酸化炭素は通例の方法、例えば合成ガス装置中で天
然ガス／ナフサから、あるいはコークスに酸素を吹き込むことにより製造するこ
とが可能である。もし一酸化炭素のメタン含有量が５０ｐｐｍ未満であれば特に
有利であることが判明している。
【００２０】 本発明は以下実施例によって、より詳細に説明する。
【００２１】
【実施例】
実施例１ オンライン赤外線分析（方法２３０１−０２０７９０１−９１Ｄ）によって定
量した純度が９７．５％、メタン含有量が５０ｐｐｍの一酸化炭素５００Ｎｍ3
／ｈと、純度９９．９％の塩素４８０Ｎｍ3／ｈを室温で混合し、活性炭（粒径
約４ｍｍ、細孔表面積約１０００ｍ2／ｇ、見掛け密度約４５０ｇ／リットル）
を充填したホスゲン発生器へ供給した。発生器は、生成したホスゲンの温度が、
ホスゲンが発生器を出た直後に測定して、５５℃になるように冷却した。ホスゲ
ンが発生器を出た直後に測定した圧力は８０ｋＰａgauge（１８０ｋＰａabs）で
あった。生成したホスゲンの四塩化炭素の含有量は１００ｐｐｍであった。
【００２２】 実施例２ オンライン赤外線分析（方法２３０１−０２０７９０１−９１Ｄ）によって定
量した純度が９８％、メタン含有量が５０ｐｐｍの一酸化炭素５００Ｎｍ3／ｈ
と、塩素４８０Ｎｍ3／ｈを室温で混合し、活性炭（粒径約４ｍｍ、細孔表面積
約１０００ｍ2／ｇ、見掛け密度約４５０ｇ／リットル）を充填したホスゲン発
生器へ供給した。発生器は、生成したホスゲンの温度が、ホスゲンが発生器を出
た直後に測定して、４０℃になるように冷却した。ホスゲンが発生器を出た直後
に測定した圧力は４０ｋＰａgauge（１４０ｋＰａabs）であった。生成したホス
ゲンの四塩化炭素の含有量は８０ｐｐｍであった。
【００２３】 比較例 純度が９８％、メタン含有量が１０ｐｐｍの一酸化炭素５００Ｎｍ3／ｈを、
塩素４８５Ｎｍ3／ｈと室温で混合し、実施例１及び２と同様にホスゲン発生器
へ供給した。発生器は、生成したホスゲンの温度が、ホスゲンが発生器を出た直
後に測定して、８５℃になるように冷却した。同様にホスゲンが発生器を出た直
後に測定した圧力は６００ｋＰａgauge（７００ｋＰａabs）であった。生成した
ホスゲンの四塩化炭素の含有量は２９０ｐｐｍであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ Ｆターム(参考） 4J029 AA08 AA09 AB07 HC01

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １５０ｐｐｍ未満の四塩化炭素を含む、四塩化炭素含有量が
    低いホスゲン。
  2. 【請求項２】 一酸化炭素と塩素を元素状炭素の存在下反応器中で反応させ
    、その場合反応器から出るガス流が、ホスゲン発生器直後の下流で測定して、３
    ０〜８０℃の温度、１２０〜４００ｋＰａabs。の圧力であることを特徴とする、
    四塩化炭素含有量が低いホスゲンの製造方法
  3. 【請求項３】 反応器から出るガス流の温度が４０〜７０℃であることを特
    徴とする請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 反応器から出るガス流の圧力が最大でも３００ｋＰａabs。で
    あることを特徴とする請求項２又は３記載の方法。
  5. 【請求項５】 一酸化炭素のメタン含有量が最大でも５０ｐｐｍであること
    を特徴とする請求項２〜４のいずれか記載の方法。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか記載の四塩化炭素含有量が低いホス
    ゲンの、ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート製造のための使用。
JP2000578248A 1998-10-22 1999-10-12 四塩化炭素含有量の少ないホスゲン Withdrawn JP2002528367A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19848668A DE19848668A1 (de) 1998-10-22 1998-10-22 Tetrachlorkohlenstoffarmes Phosgen
DE19848668.5 1998-10-22
PCT/EP1999/007654 WO2000024672A1 (de) 1998-10-22 1999-10-12 Tetrachlorkohlenstoffarmes phosgen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002528367A true JP2002528367A (ja) 2002-09-03

Family

ID=7885263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000578248A Withdrawn JP2002528367A (ja) 1998-10-22 1999-10-12 四塩化炭素含有量の少ないホスゲン

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6930202B1 (ja)
EP (1) EP1135329B1 (ja)
JP (1) JP2002528367A (ja)
KR (1) KR20010080288A (ja)
CN (1) CN1156393C (ja)
AU (1) AU1035700A (ja)
BR (1) BR9914713A (ja)
DE (2) DE19848668A1 (ja)
ES (1) ES2209519T3 (ja)
HK (1) HK1041867A1 (ja)
RU (1) RU2001113719A (ja)
WO (1) WO2000024672A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010007926A1 (ja) * 2008-07-15 2010-01-21 帝人化成株式会社 塩化カルボニルの製造方法
WO2012132031A1 (ja) * 2011-03-31 2012-10-04 出光興産株式会社 ポリカーボネートオリゴマーの安全な連続製造のための制御方法
JP2017533076A (ja) * 2014-08-20 2017-11-09 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ヒドロキシル、チオール、アミノおよび／またはホルムアミド基を有する化合物のホスゲン化方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007083721A1 (ja) * 2006-01-17 2007-07-26 Teijin Chemicals Ltd. ポリカーボネートオリゴマーの連続製造方法
DE102008025850A1 (de) 2008-05-29 2009-12-03 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phosgen
FR2965490B1 (fr) 2010-09-30 2013-01-11 Aet Group Dispositif et procede pour la phosgenation en continu
JP6045825B2 (ja) 2012-07-05 2016-12-14 出光興産株式会社 ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体及びその連続的な製造方法
HUE059691T2 (hu) 2012-07-11 2022-12-28 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg Berendezés és eljárás foszgén elõállítására
WO2015013644A1 (en) 2013-07-26 2015-01-29 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method and apparatus for producing high purity phosgene
EP3024783A1 (en) 2013-07-26 2016-06-01 SABIC Global Technologies B.V. Method and apparatus for producing high purity phosgene
EP2896597A1 (de) 2014-01-21 2015-07-22 Bayer MaterialScience AG Verfahren zum An- und Abfahren eines Phosgengenerators
EP3024813B1 (en) 2014-02-04 2017-03-29 SABIC Global Technologies B.V. Method for producing carbonates
US9695106B2 (en) 2014-02-04 2017-07-04 Sabic Global Technologies B.V. Method for producing carbonates
WO2020216648A1 (de) 2019-04-25 2020-10-29 Basf Se Verfahren zur herstellung von phosgen
CN111760581B (zh) 2019-08-30 2021-07-23 万华化学（宁波）有限公司 制备光气的催化剂及其制备方法和光气制备与能源综合利用的方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE469139A (ja) 1943-10-04
DE1936940A1 (de) 1968-10-16 1970-04-30 Bitterfeld Chemie Verfahren zur thermischen Chlorierung von Methan
FR2109186A5 (en) * 1970-10-06 1972-05-26 France Etat Phosgene - prepd from chlorine and excess carbon monoxide, - partially condensing product and recycling part of gaseous residue
FR2297191A1 (fr) * 1975-01-08 1976-08-06 Tolochimie Procede de fabrication de phosgene
FR2297190A1 (fr) 1975-01-08 1976-08-06 Tolochimie Procede de fabrication de phosgene
US4048292A (en) 1976-04-29 1977-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company CO purification process
US4231959A (en) * 1978-02-15 1980-11-04 Stauffer Chemical Company Phosgene manufacture
JPS5514044A (en) 1978-07-18 1980-01-31 Tokyo Shibaura Electric Co Preparation of ultrasoniccwave detecting contacting piece
US4346047A (en) * 1978-10-02 1982-08-24 The Lummus Company Production of phosgene
DE3327274A1 (de) 1983-07-28 1985-02-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phosgen unter gleichzeitiger erzeugung von dampf
US4839458A (en) * 1986-06-18 1989-06-13 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Preparation with controlled amounts of polycarbonate carbon tetrachloride
JPH0629129B2 (ja) * 1988-06-25 1994-04-20 出光石油化学株式会社 ホスゲンの製造方法
JPH06340408A (ja) * 1993-05-27 1994-12-13 Teijin Chem Ltd ホスゲンの精製方法
JPH07228679A (ja) * 1993-12-21 1995-08-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 芳香族ポリカーボネートの製造方法
JP3124455B2 (ja) * 1994-12-01 2001-01-15 出光石油化学株式会社 ホスゲンの製造方法
DE19510768A1 (de) 1995-03-24 1996-09-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kohlenmonoxid aus den Nebenprodukten die bei der Herstellung von Bisphenol-A anfallen
JPH0959012A (ja) * 1995-08-23 1997-03-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ホスゲンの製造法
JP4024301B2 (ja) * 1996-02-21 2007-12-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ホスゲンの製造方法
BR9710029A (pt) * 1996-06-28 1999-08-10 Du Pont Processo para produzir fosgênio
US5986037A (en) * 1996-12-09 1999-11-16 Mitsubishi Chemical Corporation Polycarbonate resin with a reduced volatile chlorine content and process for producing the same
ES2163210T3 (es) * 1996-12-20 2002-01-16 Du Pont Proceso de fabricacion de fosgeno.

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010007926A1 (ja) * 2008-07-15 2010-01-21 帝人化成株式会社 塩化カルボニルの製造方法
JP5393676B2 (ja) * 2008-07-15 2014-01-22 帝人株式会社 塩化カルボニルの製造方法
WO2012132031A1 (ja) * 2011-03-31 2012-10-04 出光興産株式会社 ポリカーボネートオリゴマーの安全な連続製造のための制御方法
JP2012214633A (ja) * 2011-03-31 2012-11-08 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリカーボネートオリゴマー連続製造の制御方法
JP2017533076A (ja) * 2014-08-20 2017-11-09 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ヒドロキシル、チオール、アミノおよび／またはホルムアミド基を有する化合物のホスゲン化方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE19848668A1 (de) 2000-04-27
ES2209519T3 (es) 2004-06-16
AU1035700A (en) 2000-05-15
CN1156393C (zh) 2004-07-07
WO2000024672A1 (de) 2000-05-04
KR20010080288A (ko) 2001-08-22
DE59907055D1 (de) 2003-10-23
RU2001113719A (ru) 2003-06-20
EP1135329B1 (de) 2003-09-17
EP1135329A1 (de) 2001-09-26
HK1041867A1 (en) 2002-07-26
US6930202B1 (en) 2005-08-16
BR9914713A (pt) 2001-07-31
CN1324324A (zh) 2001-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002528367A (ja) 四塩化炭素含有量の少ないホスゲン
CA2232596C (en) Process for the production of difluoromethane
JP2002515469A (ja) 低級アルカン及びアルケンのアルコール及びジオールへの転化方法
JP3124455B2 (ja) ホスゲンの製造方法
WO2000024696A1 (en) Method of producing hydrofluorocarbons
JP2006137669A (ja) ホスゲンの製造方法
US5118489A (en) Production of concentrated aqueous solutions of ferric chloride
JP4529885B2 (ja) 一酸化炭素の製造方法、ホスゲンの製造方法及び炭酸ジアリールの製造方法
JP2001247518A (ja) 炭酸ジアリールの製造方法
JP2000034105A (ja) 塩素の製造方法
US3472648A (en) Treatment of titanium oxides
US20100303710A1 (en) Process for producing chlorine
JPH0648703A (ja) ハロンまたはハロン−含有フルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボンの処理方法
JPH1053544A (ja) ジフルオロメタンの製造のためのプロセス
US4465880A (en) Process for the manufacture of methyl chloride
JPH06247707A (ja) 一酸化炭素の製造方法および製造装置
JP2007509056A (ja) ヒドロフルオロカーボンの製造方法
US4259298A (en) Recovery of chlorine values from iron chloride by-product in chlorination of aluminous materials
US5608124A (en) Process for continuous liquid phase reaction of hydrogen fluoride and 1,1,1-trichloroethane to provide 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1-chloro-1, 1-difluoroethane mixtures
JP4854193B2 (ja) ホスゲンの製造方法
JPH09227965A (ja) 精製金属ルテニウム粉末とその製造方法
US5219531A (en) Production of concentrated aqueous solutions of ferric chloride
JP2536027B2 (ja) ジシランの製造方法
JPH03218917A (ja) 三塩化ホウ素の製造方法
JP2008105862A (ja) 塩素の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060724

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20080123