JP2002525304A

JP2002525304A - 毛髪用組成物中における、ヒドロキシスチレンから得ることができるポリマーの使用

Info

Publication number: JP2002525304A
Application number: JP2000571882A
Authority: JP
Inventors: クリスティーヌ・デュピュイ
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1998-09-25
Filing date: 1999-09-24
Publication date: 2002-08-13
Also published as: FR2783710A1; EP1115368A1; WO2000018360A1; AU5632999A; FR2783710B1

Abstract

(57)【要約】本発明は、少なくとも１つのヒドロキシスチレンモノマー、その前駆体又はその塩の、ホモ−又は（共）重合を含む方法によって得ることができる線状又は分枝状ポリマーの、ヘアスタイルを保持及び／又は固定するための、毛髪用組成物中における皮膜形成剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】

本発明は、少なくとも１つのヒドロキシスチレンモノマー、その前駆体又はそ
の塩のホモ−又は（共）重合を含む方法によって得ることができる線状又は分枝
状ポリマーの、ヘアスタイルを保持及び／又は形成するための皮膜形成剤として
の、毛髪用組成物中における使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】

化粧品市場で最も広く利用されている毛髪固定用の毛髪用製品は、ラッカー、
スプレー又はムース等のエアロゾルスプレー組成物又はポンプ−ディスペンサー
組成物であり、これらは本質的に溶液、通常はアルコール性又は水性−アルコー
ル性溶液と、水又はアルコールに可溶な皮膜形成ポリマーとからなり、多様な化
粧品用アジュバントと混合される。

【０００３】先行技術の、毛髪を保持及び／又は形づくるための組成物の多くは、その製剤
中にスタイリングポリマーを含んでおり、毛髪の美容上の性質に不利な影響を与
える可能性がある。毛髪は、そのような組成物を適用した後、荒れたり、その自
然な柔らかさや好ましい外観を失ったりするかもしれない。

【０００４】毛髪用組成物のためのポリマー、特にヘアスタイルを保持及び／又は固定する
ためのポリマーが求められており、これらは、満足できる固定だけでなく、良好
な美容上の性質、特に、良好なほどきやすさ（disentangling）、柔らかさ及び
好ましい感触を与えるものが求められている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段】

出願人は、驚くべきことに、また、予期せずして、少なくとも１つのヒドロキ
シスチレンモノマー、その前駆体又はその塩のホモ−又は（共）重合を含む方法
によって得ることができる線状又は分枝状ポリマーを用いることによって、上述
の問題を解決することが可能であることを見出した。

【０００６】本発明の目的は、毛髪用化粧品組成物中における、ヘアスタイルを保持及び／
又は固定するための皮膜形成剤としての、少なくとも１つのヒドロキシスチレン
モノマー、その前駆体又はその塩のホモ−又は（共）重合を含む方法によって得
ることができる線状又は分枝状ポリマーの使用に関し、このモノマーのフェニル
基は、少なくとも１つのヒドロキシル単位を含み、また、任意に、Ｃ₁−Ｃ₁₂ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシアルキル、ハロゲン、ＳＯ₃Ｈ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アシル
アミノ、カルボキシル及びカルボキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル基を含む群から選
択される１つ以上の基で置換される。

【０００７】本発明の他の目的は、この使用を含む、ヘアスタイルを保持及び／又は固定す
るための方法である。

【０００８】

【発明の実施の形態】

本発明の標的とされる前記線状又は分枝状ポリマーは、PHS-E、PHS-PG、PHS-N
又はPHS-PG-Lの名称でClariant社によって販売されるものである。

【０００９】本発明の目的に関して、「ヒドロスチレンモノマーの前駆体」の表現は、酸性
媒体中での分解を介して、特に酸性媒体中での脱水によって、ヒドロキシスチレ
ンを生じ得るあらゆるフェノール性誘導体を意味する。例として、前記前駆体は
、アセトキシスチレン又は４−ヒドロキシフェニルメチルカルビノールであり、
、この場合、前記分解反応は概略図的に以下の方法：

【化１】によって表されてよい。

【００１０】 PHS-Eは、以下の式：

【化２】に相当するホモポリマーである。

【００１１】 PHS-Eは、ラジカル誘導重合の手段によって、及び、それに続く加水分解によ
って、アセトキシスチレンから得られる。その分子量は８０００から１００００
０g/molの間である。PHS-Eは、線状ポリマーである。

【００１２】 PHS-PGは、以下の式：

【化３】に相当するポリマーである。

【００１３】 PHS-PGは、４−ヒドロキシフェニルメチルカルビノールを出発して、酸性媒体
中で触媒される重合によって得られる。その分子量は４０００から７０００g/mo
lの間である。

【００１４】 PHS-Nは、以下の式：

【化４】に相当するポリマーである。

【００１５】 PHS-Nは、酸性媒体中で、４−ヒドロキシフェニルメチルカルビノールの触媒
重合によって得られる。その分子量は４０００から７０００g/molの間である。

【００１６】 PHS-PG-Lは、PHS-Eと同様の実験上の式を有するポリマーである。しかしなが
ら、それを得る方法は、その重合がヒドロキシスチレンモノマーを用いて行われ
るので、異なる。

【００１７】本発明の組成物の第一の実施態様では、前記ポリマーは：（ｉ）少なくとも１つのヒドロキシスチレンモノマーであって、該モノマーのフ
ェニル基が、少なくとも１つのヒドロキシル単位を含み、また、任意に、Ｃ₁−
Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシアルキル、ハロゲン、ＳＯ₃Ｈ、Ｃ₂−Ｃ₁₂
アシルアミノ、カルボキシル及びカルボキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル基を含む群
から選択される１つ以上の基で置換される、少なくとも１つのヒドロキシスチレ
ンモノマー、その前駆体又はその塩、及び、（ｉｉ）前記ヒドロキシスチレンモノマーと共重合することができる少なくとも
１つの他のモノマーであって、該モノマーが、アクリル性及びメタクリル性モノ
マー又はそれらの誘導体、とりわけ、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、
イソブチル、tert−ブチル又は２−エチルヘキシルアクリレート又はメタクリ
レート等の、線状、環状又は分枝状Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルアクリレート又はメタク
リレート、Ｎ−置換又はＮ，Ｎ’−置換アクリルアミド又はメタクリルアミド、
ハロゲン化ビニル、及び、特に安息香酸ビニル、tert−ブチル安息香酸ビニル又
は酢酸ビニル等のビニルエステル等のビニルモノマーを含む群から選択される、
少なくとも１つのその他のモノマー、その前駆体又はその塩、の共重合によって得ることができる。

【００１８】前記ビニル、アクリル性又はメタクリル性モノマーは、１つ以上のシロキサン
基を含むことができる。この場合、それらは、特に： −式 CH₂=C(CH₃)-C-O-(CH₂)₃-Si-O-Si(CH₃)₂-CH₃ のモノマー、 −ビニル、アリル、又は、アクリル又はメタクリル酸のエステル、エーテル又
はアミド官能性末端基を含む、式 CH₂=C(R₁)-C-X-R₂-Si(CH₃)(R₄)-O-Si(CH₃)₂-R₃ ［式中、 −R₁は、H 又は CH₃を示し、 −Xは、O 又は NHを示し、 −R₂は、（CH₂）_pを示し、pはゼロであってよい整数であり、 −R₃及びR₄は、独立して、CH₃又はＣ₁−Ｃ₁₂の脂肪族、環状脂肪族又は芳
香族基を示し；前記ビニル、アリル、又は、アクリル又はメタクリル酸のエステ
ル、エーテル又はアミドモノマーは、１つ以上のハロゲン化基、特に塩化及び／
又はフッ化基を含み、及び／又は、UVA及び／又はUVB範囲を吸収する基、特にベ
ンジリデンカンファー及びベンゾトリアゾール基、を含み、置換又は非置換であ
ってよい］のシリコーンマクロモノマー、を含む基から選択される。

【００１９】本発明の第二の実施態様では、前記ポリマーは、ホモ重合反応によって得られ
る。この反応は、有利には、ポリ−ｐ−アセトキシスチレンを得るためにアセト
キシスチレンを用いて行われてよく、また、それに続いて加水分解が行われてよ
い。また、４−ヒドロキシフェニルメチルカルビノールを用いて酸性媒体中で行
われてもよい。

【００２０】本発明の実施態様では、前記ポリマーは、有利には、ポリ−ｐ−ヒドロキシス
チレンファミリーに属するホモポリマーであり、好ましくは、ポリ−４−ヒドロ
キシスチレンが選択される。

【００２１】本発明では、 −１つの線状ホモポリマーのみ、 −１つの分枝状ホモポリマーのみ、又は −線状ホモポリマーと分枝状ホモポリマーとの混合物を用いることができる。

【００２２】本発明で用いられるポリマーは、有利には、５０００から３０００００g/mol
の間、好ましくは８０００から１０００００g/molの間の分子量を有するポリマ
ーから選択される。

【００２３】本発明の組成物において、前記ポリマーは、該組成物の総重量に対して、好ま
しくは０．１重量％から２０重量％の間、さらに好ましくは０．５重量％から１
０重量％の間の濃度で存在する。

【００２４】前記ポリマーは、化粧品として許容可能な媒体、好ましくは、水、又は、モノ
アルコール、ポリアルコール、グリコールエーテル、脂肪酸エステル等の１つ以
上の化粧品に許容可能な溶媒、又は、水／溶媒混合物からなる媒体中で使用され
る。該溶媒は、好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルコールである。

【００２５】これらのアルコールとしては、エタノール、イソプロパノール、ジエチレング
リコール等のポリアルコール、及び、グリコールの、ジエチレングリコールの、
プロピレングリコールの、又はジプロピレングリコールのモノアルキルエーテル
等のグリコールエーテルを挙げることができる。エタノールが特に好ましい。

【００２６】前記ポリマーは、少なくとも１つの添加物と共に用いられてもよく、該添加物
は、増粘剤、脂肪酸エステル、グリセロールの脂肪酸エステル、該組成物中で可
溶又は不溶性であってよい、揮発性又は非揮発性の、変成（modified）又は非変
成シリコーン、界面活性剤、香料、保存剤、サンスクリーン、タンパク質、ビタ
ミン、ポリマー、植物性、動物性、鉱物性又は合成の油、及び、毛髪への適用が
意図される化粧品組成物に通常用いられるその他のあらゆる添加物から選択され
る。

【００２７】これらの添加物は、通常、本発明の組成物中において、該組成物の総重量に対
して、有利には０．００１重量％から２０重量％の範囲であってよい割合で存在
する。各添加物の正確な量は、その性質によって決まるものであり、当業者によ
って容易に決定されることができる。

【００２８】いうまでもないが、当業者は、、本発明の組成物に加えられる任意の化合物の
選択において、本発明の組成物に固有の有利な特性がその添加によって不利な影
響を受けないか又は実質的に受けないように注意するであろう。

【００２９】これらの組成物は、該組成物を蒸気の状態又はムース状で適用するために、多
様な形態、特に、ポンプ−ディスペンサーボトル又はエアゾール容器中に充填さ
れてよい。そのような充填形態は、例えば、毛髪を固定又は処理するためのスプ
レー、ラッカー又はムースを得ることが望まれるときに用いられる。本発明の組
成物は、クリーム、ゲル、エマルション又はワックスの形態であってもよい。

【００３０】本発明で用いられるポリマーによって形成される組成物は、エアゾール形態に
充填されるとき、ラッカー又はムースを得るために、ｎ−ブタン、プロパン、イ
ソブタン及びペンタン等の揮発性炭化水素、クロロ炭化水素、及び／又は、フル
オロ炭化水素、及びそれらの混合物から選択されることができる少なくとも１つ
の推進剤を含む。二酸化炭素、亜酸化窒素、ジメチルエーテル（DME）、窒素又
は圧縮空気もまた、推進剤として使用可能である。推進剤の混合物が用いられて
もよい。ジメチルエーテルが好ましく用いられる。

【００３１】前記推進剤は、有利には、そのエアゾール装置中、該組成物の総重量に対して
、５重量％から９０重量％の間の濃度、さらには１０重量％から６０重量％の間
の濃度で存在する。

【００３２】本発明は、何ら制限しない以下の実施例によって、より完全に示される。

【００３３】全てのパーセンテージは、該組成物の総重量に対する相対的な重量あたりのパ
ーセンテージである。

【００３４】

【実施例】実施例（比較、ポンプ−ディスペンサーボトル）以下の２つのスタイリング組成物Ａ及びＢが調製された。組成物Ａは一般的な
皮膜形成ポリマーを含み、一方、組成物Ｂはポリ−４−ヒドロキシスチレンを含
む。それらの処方は以下の表１に要約される。

【００３５】

【表１】

【００３６】官能試験は以下のプロトコルを用いて行われた。

【００３７】ポンプ−ディスペンジング装置に充填された組成物Ａ及びＢは、パネルの７モ
デルにおいて、ハーフ−ヘッド試験で気化された。乾燥後、同様のラッカー粉末
が得られ、ほどきやすさ、柔らかさ及び感触が、これらの組成物それぞれについ
て評価された。それら３つの基準それぞれについて、実験者は、０から５０の間
の段階で判定し、そのパネルの平均を算出した。この平均は、以下の表２に示さ
れる。

【００３８】

【表２】

【００３９】その結果、本発明の組み合わせが、ほどきやすさ、柔らかさ及び感触に関して
かなりの有利さを示した。本発明の組成物が、ほどきやすさについて、かなりの
向上をもたらすことが認められる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】フェニル基が、少なくとも１つのヒドロキシル単位を含み、
且つ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシアルキル、ハロゲン、ＳＯ₃Ｈ
、Ｃ₂−Ｃ₁₂アシルアミノ、カルボキシル及びカルボキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル
基を含む群から選択される１つ以上の基で任意に置換されている、少なくとも１
つのヒドロキシスチレンモノマー、その前駆体又はその塩のホモ−又は（共）重
合を含む方法によって得ることができる線状又は分枝状ポリマーの、毛髪用化粧
品組成物中における、ヘアスタイルを保持及び／又は固定するための皮膜形成剤
としての使用。
【請求項２】前記ポリマーが５０００から３０００００の間、好ましくは
８０００から１０００００の間の分子量を有することを特徴とする、請求項１記
載の使用。
【請求項３】前記皮膜形成剤が：（ｉ）少なくとも１つのヒドロキシスチレンモノマーであって、該モノマーのフ
ェニル基が、少なくとも１つのヒドロキシル単位を含み、また、任意に、Ｃ₁−
Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシアルキル、ハロゲン、ＳＯ₃Ｈ、Ｃ₂−Ｃ₁₂
アシルアミノ、カルボキシル及びカルボキシ（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルキル基を含む群
から選択される１つ以上の基で置換される、少なくとも１つのヒドロキシスチレ
ンモノマー、その前駆体又はその塩、及び、（ｉｉ）前記ヒドロキシスチレンモノマーと共重合することができる少なくとも
１つの他のモノマーであって、該モノマーが、アクリル性及びメタクリル性モノ
マー又はそれらの誘導体、線状、環状又は分枝状Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルアクリレー
ト又はメタクリレート、Ｎ−置換又はＮ，Ｎ’−置換アクリルアミド又はメタク
リルアミド、ハロゲン化ビニル、及び、特に安息香酸ビニル、tert−ブチル安息
香酸ビニル又は酢酸ビニル等のビニルエステル等のビニルモノマーを含む群から
選択される、少なくとも１つのその他のモノマー、その前駆体又はその塩、の共重合によって得ることができることを特徴とする、請求項１又は２記載の使
用。
【請求項４】前記ポリマーが、任意に置換された、ポリ−ｐ−ヒドロキシ
スチレンタイプのポリマー、好ましくはポリ−４−ヒドロキシスチレンを得るた
めの、ホモ重合によって得られることを特徴とする、請求項１又は２記載の使用
。
【請求項５】前記ポリマーが、毛髪用化粧品組成物の総重量に対して、０
．１重量％から２０重量％の間、好ましくは０．５重量％から１０重量％の間の
濃度で存在することを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の使用
。
【請求項６】前記組成物が、脂肪物質、増粘剤、軟化剤、消泡剤、モイス
チャーライザー、発汗抑制剤、塩基性化剤、染料、顔料、香料、保存料、界面活
性剤、炭化水素ベースのポリマー、揮発性又は非揮発性、変成又は非変成シリコ
ーン、ポリオール、タンパク質及びビタミンを含む群から選択される、一般的な
化粧品添加物をも含むことを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載
の使用。
【請求項７】ヘアスタイルを保持及び／又は固定するためのヘアケア製品
を製造するための、請求項１から６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】前記製品がリーブ−インモードで適用される、請求項７記載
の使用。
【請求項９】請求項１から８のいずれか一項に記載の使用を含むことを特
徴とする、ヘアスタイルを保持及び／又は固定する方法。