JP2002514582A - トリアジン誘導体及び、分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種又は数種のエステル、を含む化粧品及び皮膚科学的光線遮蔽調製物 - Google Patents
トリアジン誘導体及び、分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種又は数種のエステル、を含む化粧品及び皮膚科学的光線遮蔽調製物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシルエステル)及び1種又は数種の、分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとのエステル、からなる活性物質の組み合わせ物に関する。
Description
【0001】 (技術分野) 本発明は化粧品及び皮膚科学的光線遮蔽調製物、なかでも皮膚の手入れ用化粧
品及び皮膚科学的光線遮蔽調製物に関する。
品及び皮膚科学的光線遮蔽調製物に関する。
【0002】 皮膚に対する太陽光線の紫外線部分の有害作用は一般に知られている。290
nm未満(いわゆるUVC領域)の波長をもつ光線は地球の大気層中のオゾン層
により吸収されるが、290nmと320nmの間の範囲、いわゆるUVB領域
の光線は紅斑、軽い日焼け又は種々の重症度の熱傷すらを引き起こす。
nm未満(いわゆるUVC領域)の波長をもつ光線は地球の大気層中のオゾン層
により吸収されるが、290nmと320nmの間の範囲、いわゆるUVB領域
の光線は紅斑、軽い日焼け又は種々の重症度の熱傷すらを引き起こす。
【0003】 日光の紅斑活性に対して与えられる最大領域は308nmの周辺の比較的狭い
領域である。
領域である。
【0004】 多数の化合物がUVB光線に対する遮蔽について知られており、これらは通常
、3−ベンジリデンカンファー、4−アミノ安息香酸、ケイ皮酸、サリチル酸、
ベンゾフェノン及び更に2−フェニルベンズイミダゾールの誘導体である。
、3−ベンジリデンカンファー、4−アミノ安息香酸、ケイ皮酸、サリチル酸、
ベンゾフェノン及び更に2−フェニルベンズイミダゾールの誘導体である。
【0005】 約320と約400nmの間の範囲、いわゆるUVA領域に対して有効なフィ
ルターをもつこともまた、その光線も同様に、損傷を誘起する可能性があるので
、重要である。従って、UVA光線は結合組織の弾性及びコラーゲン繊維の損傷
を誘起し、それが皮膚の早期老化を誘起すること並びに、それが数々の光毒性反
応及び光線アレルギー反応の一因と見なすことができること、が判明した。UV
B光線の有害作用はUVA光線により増強される可能性がある。
ルターをもつこともまた、その光線も同様に、損傷を誘起する可能性があるので
、重要である。従って、UVA光線は結合組織の弾性及びコラーゲン繊維の損傷
を誘起し、それが皮膚の早期老化を誘起すること並びに、それが数々の光毒性反
応及び光線アレルギー反応の一因と見なすことができること、が判明した。UV
B光線の有害作用はUVA光線により増強される可能性がある。
【0006】 しかし、UV光線はまた、光化学反応を誘導する可能性があり、その場合は光
化学反応生成物が皮膚の代謝に介入する。
化学反応生成物が皮膚の代謝に介入する。
【0007】 このような光化学反応生成物は主としてフリーラジカル化合物、例えば、ヒド
ロキシルラジカルである。皮膚自体の中で形成される未確定のフリーラジカルの
光化学反応生成物もまた、それらの高い反応性のために、制御されない二次的反
応を示す可能性がある。しかし、酸素分子の非ラジカルの励起状態である1重項
酸素もまた、寿命の短いエポキシド及び多数のその他の物質群と同様にUV被曝
中に形成される可能性がある。1重項酸素は例えば、その増加した反応性により
、通常の三重項酸素(フリーラジカルの基底状態)と異なる。しかし、励起した
、反応性の(フリーラジカルの)三重項状態の酸素分子も存在する。
ロキシルラジカルである。皮膚自体の中で形成される未確定のフリーラジカルの
光化学反応生成物もまた、それらの高い反応性のために、制御されない二次的反
応を示す可能性がある。しかし、酸素分子の非ラジカルの励起状態である1重項
酸素もまた、寿命の短いエポキシド及び多数のその他の物質群と同様にUV被曝
中に形成される可能性がある。1重項酸素は例えば、その増加した反応性により
、通常の三重項酸素(フリーラジカルの基底状態)と異なる。しかし、励起した
、反応性の(フリーラジカルの)三重項状態の酸素分子も存在する。
【0008】 更に、UV光線はイオン化光線の1種である。従って、UV被曝はまた、次に
、それら自体、生化学過程において酸化的介入の可能性があるイオン性物質を生
成しうる危険性がある。
、それら自体、生化学過程において酸化的介入の可能性があるイオン性物質を生
成しうる危険性がある。
【0009】 好都合なUVBフィルターは、2,4,6−トリス−[アニリノ(p−カルボ
−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)]−1,3,5−トリアジンとしても
知られている、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)である。
−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)]−1,3,5−トリアジンとしても
知られている、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)である。
【0010】
【化1】
【0011】 このUVBフィルターは商品名UVINUL7 T150としてBASF A
ktiengesellschaftにより販売され、その良好なUV吸収性が
注目される。
ktiengesellschaftにより販売され、その良好なUV吸収性が
注目される。
【0012】 このUVBフィルターの主要な欠点は、脂質中へのその弱い溶解度である。こ
のUVBフィルターのための既知の溶媒は、このフィルターを最大で約15重量
%溶解させることができ、これは、溶解された、そして従って活性なUVフィル
ター物質を約1〜1.5重量%に相当する。
のUVBフィルターのための既知の溶媒は、このフィルターを最大で約15重量
%溶解させることができ、これは、溶解された、そして従って活性なUVフィル
ター物質を約1〜1.5重量%に相当する。
【0013】 しかし、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル
トリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)及び分枝鎖カルボン
酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルを含んでなる有効成分組み合わせ
物、あるいは、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)のための、なか
でも光線遮蔽組成物中への使用のための溶媒、溶解促進剤又は可溶化剤としての
分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルの使用が、先行技
術の欠点を克服するであろうことは驚くべきことであり、当業者により予知する
ことができなかった。
トリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)及び分枝鎖カルボン
酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルを含んでなる有効成分組み合わせ
物、あるいは、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
イルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)のための、なか
でも光線遮蔽組成物中への使用のための溶媒、溶解促進剤又は可溶化剤としての
分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルの使用が、先行技
術の欠点を克服するであろうことは驚くべきことであり、当業者により予知する
ことができなかった。
【0014】 発明に従う分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとのエステルは好都合には、
一般式
一般式
【0015】
【化2】
【0016】 [式中、 R1及びR2は相互に独立して、3ないし30個の炭素原子をもつ対単一又は複
数分枝鎖アルキル基である] の物質の群から選択することができる。
数分枝鎖アルキル基である] の物質の群から選択することができる。
【0017】 R1は好都合には、10個までの炭素原子をもつ単一又は複数分枝アルキル基
である。
である。
【0018】 更に、R2は好都合には、5ないし20個の炭素原子をもつ単一又は複数分枝
アルキル基である。
アルキル基である。
【0019】 発明に従って使用されるカルボン酸エステルとして、ネオペンタン酸エステル
を使用することが特に好都合である。
を使用することが特に好都合である。
【0020】 発明に従って使用されるカルボン酸エステルとしてネオペンタン酸イソデシル
を使用することがなかでも特に好都合である。それは化学構造
を使用することがなかでも特に好都合である。それは化学構造
【0021】
【化3】
【0022】 を有し、ケミカル アブストラクツ(Chemical Abstracts)に登録番号60209
−82−7として登録されている。それは例えば、DUB VCI 10の名称
で、Steearinerie Duboisにより販売されている。既知のよ
うに、それは油成分として化粧品及び皮膚科学的調製物中に使用することができ
る。
−82−7として登録されている。それは例えば、DUB VCI 10の名称
で、Steearinerie Duboisにより販売されている。既知のよ
うに、それは油成分として化粧品及び皮膚科学的調製物中に使用することができ
る。
【0023】 しかし、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル
トリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)が低い溶解度を有す
るのみならずまた、その溶液から再結晶し易いために、分枝鎖カルボン酸と分枝
鎖アルコールとの1種以上のエステルの添加が、4,4’,4”−(1,3,5
−トリアジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−
エチルヘキシル)の溶液の安定化をもたらすことは驚くべきことであった。従っ
て、発明はまた、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−ト
リイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)の溶液に分枝
鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールの1種以上のエステルの有効含量を添加するこ
とを含んでなる、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−ト
リイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)溶液の安定化
法を提供する。
トリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)が低い溶解度を有す
るのみならずまた、その溶液から再結晶し易いために、分枝鎖カルボン酸と分枝
鎖アルコールとの1種以上のエステルの添加が、4,4’,4”−(1,3,5
−トリアジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−
エチルヘキシル)の溶液の安定化をもたらすことは驚くべきことであった。従っ
て、発明はまた、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−ト
リイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)の溶液に分枝
鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールの1種以上のエステルの有効含量を添加するこ
とを含んでなる、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−ト
リイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)溶液の安定化
法を提供する。
【0024】 完成化粧品又は皮膚科学的調製物中の4,4’,4”−(1,3,5−トリア
ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)の総量は好都合には、調製物の総重量の0.1〜10.0重量%、好ま
しくは0.5〜6.0重量%の範囲から選択される。
ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)の総量は好都合には、調製物の総重量の0.1〜10.0重量%、好ま
しくは0.5〜6.0重量%の範囲から選択される。
【0025】 完成化粧品又は皮膚科学的調製物中の分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールと
の1種以上のエステルの総量は好都合には、調製物の総重量の0.1〜25.0
重量%、好ましくは0.5〜15.0重量%の範囲から選択される。
の1種以上のエステルの総量は好都合には、調製物の総重量の0.1〜25.0
重量%、好ましくは0.5〜15.0重量%の範囲から選択される。
【0026】 4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリイミ
ノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)と、分枝鎖カルボン酸と分枝
鎖アルコールとの1種以上のエステルの重量比を、1:10ないし10:1、好
ましくは1:4ないし4:1の範囲から選択することが好都合である。
ノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)と、分枝鎖カルボン酸と分枝
鎖アルコールとの1種以上のエステルの重量比を、1:10ないし10:1、好
ましくは1:4ないし4:1の範囲から選択することが好都合である。
【0027】 発明に従う化粧品及び皮膚科学的調製物はまた好都合には、僅かに水溶性であ
るか又は水に不溶性の金属酸化物及び/又はその他の金属化合物に基づいた無機
顔料、なかでもチタンの酸化物(TiO2)、亜鉛の酸化物(ZnO)、鉄の酸
化物(例えばFe2O3)、ジルコニウムの酸化物(ZrO2)、ケイ素の酸化物
(SiO2)、マンガンの酸化物(例えばMnO)、アルミニウムの酸化物(A
l2O3)又はセリウムの酸化物(例えばCe2O3)、対応する金属の混合酸化物
及びこのような酸化物の混合物を含んでなる。TiO2に基づいた顔料が特に好
ましい。
るか又は水に不溶性の金属酸化物及び/又はその他の金属化合物に基づいた無機
顔料、なかでもチタンの酸化物(TiO2)、亜鉛の酸化物(ZnO)、鉄の酸
化物(例えばFe2O3)、ジルコニウムの酸化物(ZrO2)、ケイ素の酸化物
(SiO2)、マンガンの酸化物(例えばMnO)、アルミニウムの酸化物(A
l2O3)又はセリウムの酸化物(例えばCe2O3)、対応する金属の混合酸化物
及びこのような酸化物の混合物を含んでなる。TiO2に基づいた顔料が特に好
ましい。
【0028】 本発明の目的のためには、必須ではないが、無機顔料が疎水性形態で存在する
、すなわちそれらが水を撥くように表面処理を受けた場合に特に好都合である。
この表面処理は、それ自体既知の方法により薄い疎水性の層を顔料に提供するこ
とからなる可能性がある。
、すなわちそれらが水を撥くように表面処理を受けた場合に特に好都合である。
この表面処理は、それ自体既知の方法により薄い疎水性の層を顔料に提供するこ
とからなる可能性がある。
【0029】 一つのこのような過程は例えば、 nTiO2+m(RO)3Si−R’→nTiO2(表面) [式中、n及びmは任意の化学量論的パラメーターであり、R及びR’は所望の
有機基である] に従う反応により、疎水性表面層を生成することからなる。例えばドイツ特許出
願公開第33 14 742号と同様に調製された疎水化顔料が好都合である。
有機基である] に従う反応により、疎水性表面層を生成することからなる。例えばドイツ特許出
願公開第33 14 742号と同様に調製された疎水化顔料が好都合である。
【0030】 好都合なTiO2顔料は例えば、TAYCAから商品名MT100Tとして、
更にKemiraからM160として、そしてDegussaからT805とし
て市販されている。
更にKemiraからM160として、そしてDegussaからT805とし
て市販されている。
【0031】 発明に従う化粧品及び/又は皮膚科学的光線遮蔽調製物は通常の組成をもつこ
とができ、化粧品及び/又は皮膚科学的光線遮蔽のため、そして更に、皮膚及び
/又は毛髪の処置、手入れ及び洗浄のためそして、装飾化粧品におけるメークア
ップ製品として使用することができる。
とができ、化粧品及び/又は皮膚科学的光線遮蔽のため、そして更に、皮膚及び
/又は毛髪の処置、手入れ及び洗浄のためそして、装飾化粧品におけるメークア
ップ製品として使用することができる。
【0032】 使用のために、発明に従う化粧品及び皮膚科学的調製物は化粧品として十分量
を通常の方法で皮膚及び/又は毛髪に適用される。
を通常の方法で皮膚及び/又は毛髪に適用される。
【0033】 特に好ましい化粧品及び皮膚科学的調製物は、日焼け止め剤の形態のものであ
る。好都合には、これらは更に、少なくとも1種の更なるUVAフィルター及び
/又は少なくとも1種のUVBフィルター及び/又は少なくとも1種の無機顔料
、好ましくは無機微細顔料を含んでなることができる。
る。好都合には、これらは更に、少なくとも1種の更なるUVAフィルター及び
/又は少なくとも1種のUVBフィルター及び/又は少なくとも1種の無機顔料
、好ましくは無機微細顔料を含んでなることができる。
【0034】 本発明に従う化粧品及び皮膚科学的調製物は、このような調製物中に通常使用
されるもののような化粧品補助剤、例えば保存剤、殺バクテリア剤、香料、発泡
抑制剤、染料、着色効果をもつ顔料、増粘剤、加湿剤及び/又は保湿剤、脂肪、
油、ワックスあるいは、アルコール、ポリオール、ポリマー、気泡安定剤、電解
質、有機溶媒又はシリコーン誘導体のような、化粧品又は皮膚科学的調製物のそ
の他の通常の成分、を含んでなることができる。
されるもののような化粧品補助剤、例えば保存剤、殺バクテリア剤、香料、発泡
抑制剤、染料、着色効果をもつ顔料、増粘剤、加湿剤及び/又は保湿剤、脂肪、
油、ワックスあるいは、アルコール、ポリオール、ポリマー、気泡安定剤、電解
質、有機溶媒又はシリコーン誘導体のような、化粧品又は皮膚科学的調製物のそ
の他の通常の成分、を含んでなることができる。
【0035】 抗酸化剤を追加して含むことは一般に好ましい。発明に従って使用することが
できる好ましい抗酸化剤は、化粧品及び/又は皮膚科学的適用に適した又は通常
のあらゆる抗酸化剤である。
できる好ましい抗酸化剤は、化粧品及び/又は皮膚科学的適用に適した又は通常
のあらゆる抗酸化剤である。
【0036】 それらの抗酸化剤は好都合には、非常に少量の許容投与量(例えばpmolか
らμmol/kg)における、アミノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシ
ン、トリプトファン)及びそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸
)及びそれらの誘導体、D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシン
及びそれらの誘導体(例えばアンセリン)のようなペプチド、カロテノイド、カ
ロテン(例えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン)及びそれらの誘導体、
クロロゲン酸及びその誘導体、リポ酸及びその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)
、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及びその他のチオール(例えば
チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びに、そ
れらのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル
及びラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリル及びグ
リセリルエステル)及びそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプ
ロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エー
テル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)及びスルホキシイ
ミン化合物(例えばブチオニン−スルホキシイミン、ホモシステイン−スルホキ
シイミン、ブチオニン−スルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタチオニン−スル
ホキシイミン)、並びに更に(金属)キレート化剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪
酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えば
クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビ
リベルジン、EDTA、EGTA及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びそれら
の誘導体(例えばγ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びその誘
導体、フルフリリデンソルビトール及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノー
ル及びそれらの誘導体、ビタミンC及び誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビ
ル、リン酸アスコルビルMg、酢酸アスコルビル)、トコフェロール及び誘導体
(例えば酢酸ビタミンE)、ビタミンA及び誘導体(パルミチン酸ビタミンA、
)及びベンゾイン脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸及びその誘導体、α−グ
リコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチ
ルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク酸
、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその
誘導体、マンノース及びその誘導体、亜鉛及びその誘導体(例えばZnO、Zn
SO4)、セレン及びその誘導体(例えばセレノメチオニン)、スチルベン及び
それらの誘導体(例えば酸化スチルベン、酸化トランス−スチルベン)、並びに
本発明に従って適した前記の有効成分の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、
ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質)からなる群から選ばれる。
らμmol/kg)における、アミノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシ
ン、トリプトファン)及びそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸
)及びそれらの誘導体、D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシン
及びそれらの誘導体(例えばアンセリン)のようなペプチド、カロテノイド、カ
ロテン(例えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン)及びそれらの誘導体、
クロロゲン酸及びその誘導体、リポ酸及びその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)
、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシル及びその他のチオール(例えば
チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びに、そ
れらのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル
及びラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリル及びグ
リセリルエステル)及びそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプ
ロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エー
テル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)及びスルホキシイ
ミン化合物(例えばブチオニン−スルホキシイミン、ホモシステイン−スルホキ
シイミン、ブチオニン−スルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタチオニン−スル
ホキシイミン)、並びに更に(金属)キレート化剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪
酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えば
クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビ
リベルジン、EDTA、EGTA及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びそれら
の誘導体(例えばγ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びその誘
導体、フルフリリデンソルビトール及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノー
ル及びそれらの誘導体、ビタミンC及び誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビ
ル、リン酸アスコルビルMg、酢酸アスコルビル)、トコフェロール及び誘導体
(例えば酢酸ビタミンE)、ビタミンA及び誘導体(パルミチン酸ビタミンA、
)及びベンゾイン脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸及びその誘導体、α−グ
リコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチ
ルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク酸
、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその
誘導体、マンノース及びその誘導体、亜鉛及びその誘導体(例えばZnO、Zn
SO4)、セレン及びその誘導体(例えばセレノメチオニン)、スチルベン及び
それらの誘導体(例えば酸化スチルベン、酸化トランス−スチルベン)、並びに
本発明に従って適した前記の有効成分の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、
ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質)からなる群から選ばれる。
【0037】 調製物中の前記の抗酸化剤(1種類以上の化合物)の量は好ましくは、調製物
の総重量の0.001ないし30重量%、特に好ましくは0.05〜20重量%
、特には1〜10重量%である。
の総重量の0.001ないし30重量%、特に好ましくは0.05〜20重量%
、特には1〜10重量%である。
【0038】 ビタミンE及び/又はその誘導体が抗酸化剤の1種又は2種以上として使用さ
れる場合には、それらのそれぞれの濃度は好都合には、調製物の総重量の0.0
01〜10重量%の範囲から選択される。
れる場合には、それらのそれぞれの濃度は好都合には、調製物の総重量の0.0
01〜10重量%の範囲から選択される。
【0039】 ビタミンA又はビタミンA誘導体あるいはカロテン又はそれらの誘導体が抗酸
化剤の1種又は2種以上として使用される場合には、それらのそれぞれの濃度は
好都合には、調製物の総重量の0.001〜10重量%の範囲から選択される。
化剤の1種又は2種以上として使用される場合には、それらのそれぞれの濃度は
好都合には、調製物の総重量の0.001〜10重量%の範囲から選択される。
【0040】 脂質相は好都合には、次の物質の群、 − 鉱油、鉱物ワックス、 − カプリン酸又はカプリル酸のトリグリセリドのような油、しかし好ましくは
ヒマシ油、 − 脂肪、ワックス並びにその他の天然及び合成脂肪物質、好ましくは、低炭素
数のアルコールとの、例えばイソプロパノール、プロピレングリコール又はグリ
セロールとの脂肪酸のエステル、あるいは低炭素数のアルカン酸と又は脂肪酸と
の脂肪アルコールのエステル、 − 安息香酸アルキル、 − ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキ
サン及びそれらの混合物のようなシリコーン油、 から選択することができる。
ヒマシ油、 − 脂肪、ワックス並びにその他の天然及び合成脂肪物質、好ましくは、低炭素
数のアルコールとの、例えばイソプロパノール、プロピレングリコール又はグリ
セロールとの脂肪酸のエステル、あるいは低炭素数のアルカン酸と又は脂肪酸と
の脂肪アルコールのエステル、 − 安息香酸アルキル、 − ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキ
サン及びそれらの混合物のようなシリコーン油、 から選択することができる。
【0041】 本発明の目的のためのエマルション、脂質ゲル及びヒドロ分散物又は脂質分散
物の油相は好都合には、3ないし30個の炭素原子の鎖長をもつ飽和及び/又は
不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルカンカルボン酸と、3ないし30個の炭素
原子の鎖長をもつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルコールと
のエステルの群から、芳香族カルボン酸と、3ないし30個の炭素原子の鎖長を
もつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルコールとのエステルの
群から選択される。このようなエステル油は好都合には、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソ
プロピル、ステアリン酸n−ブチル、ラウリン酸n−ヘキシル、オレイン酸n−
デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イ
ソノニル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ラウリン酸2−エチルヘキシル、
ステアリン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−オクチルドデシル、オレイ
ン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシル及び
、これらのエステルの合成、半合成及び天然の混合物例えばジョジョバ油、から
なる群から選択することができる。
物の油相は好都合には、3ないし30個の炭素原子の鎖長をもつ飽和及び/又は
不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルカンカルボン酸と、3ないし30個の炭素
原子の鎖長をもつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルコールと
のエステルの群から、芳香族カルボン酸と、3ないし30個の炭素原子の鎖長を
もつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルコールとのエステルの
群から選択される。このようなエステル油は好都合には、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソ
プロピル、ステアリン酸n−ブチル、ラウリン酸n−ヘキシル、オレイン酸n−
デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イ
ソノニル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ラウリン酸2−エチルヘキシル、
ステアリン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−オクチルドデシル、オレイ
ン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシル及び
、これらのエステルの合成、半合成及び天然の混合物例えばジョジョバ油、から
なる群から選択することができる。
【0042】 油相は更に、好都合には、分枝及び非分枝炭化水素及び炭化水素ワックス、シ
リコーン油、ジアルキルエーテルの群、飽和又は不飽和の、分枝又は非分枝アル
コール、及び更に脂肪酸トリグリセリド、すなわち、8ないし24個、なかでも
12〜18個の炭素原子の鎖長をもつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又は
非分枝アルカンカルボン酸のトリグリセロールエステルの群から選択することが
できる。脂肪酸トリグリセリドは好都合には、例えば、合成、半合成及び天然の
油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、落花生油、菜種油、アーモンド油
、ヤシ油、ココナツ油、ヤシの芯油等の群から選択することができる。
リコーン油、ジアルキルエーテルの群、飽和又は不飽和の、分枝又は非分枝アル
コール、及び更に脂肪酸トリグリセリド、すなわち、8ないし24個、なかでも
12〜18個の炭素原子の鎖長をもつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又は
非分枝アルカンカルボン酸のトリグリセロールエステルの群から選択することが
できる。脂肪酸トリグリセリドは好都合には、例えば、合成、半合成及び天然の
油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、落花生油、菜種油、アーモンド油
、ヤシ油、ココナツ油、ヤシの芯油等の群から選択することができる。
【0043】 本発明の目的のためのこれらの油及びワックス成分のどんな混合物もまた好都
合に使用することができる。必要な場合には、更に、油相の単独の脂質成分とし
てワックス、例えばパルミチン酸セチルを使用することも好都合の可能性がある
。
合に使用することができる。必要な場合には、更に、油相の単独の脂質成分とし
てワックス、例えばパルミチン酸セチルを使用することも好都合の可能性がある
。
【0044】 油相は好都合には、イソステアリン酸2−エチルヘキシル、オクチルドデカノ
ール、イソノナン酸イソトリデシル、イソエイコサン、ココア酸2−エチルヘキ
シル、安息香酸C12〜15−アルキル、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド及
びジカプリリルエーテルからなる群から選択される。
ール、イソノナン酸イソトリデシル、イソエイコサン、ココア酸2−エチルヘキ
シル、安息香酸C12〜15−アルキル、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド及
びジカプリリルエーテルからなる群から選択される。
【0045】 安息香酸C12〜15−アルキルとイソステアリン酸2−エチルヘキシルの混合物
、安息香酸C12〜15−アルキルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物並びに安
息香酸C12〜15−アルキル、イソステアリン酸2−エチルヘキシル及びイソノナ
ン酸イソトリデシルの混合物が特に好都合である。
、安息香酸C12〜15−アルキルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物並びに安
息香酸C12〜15−アルキル、イソステアリン酸2−エチルヘキシル及びイソノナ
ン酸イソトリデシルの混合物が特に好都合である。
【0046】 本発明の目的のための炭化水素のうちでは、パラフィン油、スクアラン及びス
クアレンを好都合に使用することができる。
クアレンを好都合に使用することができる。
【0047】 1種又は2種以上のシリコーン油に加えて、その他の油相成分を追加して含む
ことが好ましいが、油相は好都合には、更に、環式又は線状シリコーン油を含む
かあるいは、これらの油のみからなることができる。
ことが好ましいが、油相は好都合には、更に、環式又は線状シリコーン油を含む
かあるいは、これらの油のみからなることができる。
【0048】 シクロメチコン(オクタメチルシクロテトラシロキサン)が好都合には、発明
に従って使用することができるシリコーン油として使用される。しかし、その他
のシリコーン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチルシロ
キサン、ポリ(メチルフェニルシロキサン)もまた本発明の目的のために好都合
に使用することができる。
に従って使用することができるシリコーン油として使用される。しかし、その他
のシリコーン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチルシロ
キサン、ポリ(メチルフェニルシロキサン)もまた本発明の目的のために好都合
に使用することができる。
【0049】 シクロメチコンとイソノナン酸イソトリデシルの混合物及びシクロメチコンと
イソノナン酸2−エチルヘキシルの混合物が特に好都合である。
イソノナン酸2−エチルヘキシルの混合物が特に好都合である。
【0050】 発明に従う調製物の水相は好都合には、 − 低炭素数のアルコール、ジオール又はポリオール及びそれらのエーテル、好
ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール
、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル及び類似製品
、並びに更に、低炭素数のアルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、
1,2−プロパンジオール、グリセロール並びに、なかでも、各事象において単
独で又は組み合わせて使用される、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖及
びそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンゴム、ヒドロキシプロピル
メチルセルロースからなる群から、そして特に好都合には、ポリアクリラート、
好ましくはいわゆるカーボポールの群、例えば、カーボポール等級980、98
1、1382、2984、5984の群からのポリアクリラートの群から好都合
に選択することができる、1種以上の増粘剤、 を含んでなる可能性がある。
ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール
、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル及び類似製品
、並びに更に、低炭素数のアルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、
1,2−プロパンジオール、グリセロール並びに、なかでも、各事象において単
独で又は組み合わせて使用される、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖及
びそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンゴム、ヒドロキシプロピル
メチルセルロースからなる群から、そして特に好都合には、ポリアクリラート、
好ましくはいわゆるカーボポールの群、例えば、カーボポール等級980、98
1、1382、2984、5984の群からのポリアクリラートの群から好都合
に選択することができる、1種以上の増粘剤、 を含んでなる可能性がある。
【0051】 化粧品又は皮膚科学的光線遮蔽調製物は好都合には、例えば、調製物の総重量
の0.1重量%ないし30重量%の量で、好ましくは0.5重量%ないし10重
量%、しかし特には1重量%ないし6重量%の量の無機顔料、なかでも微細顔料
を含んでなる。
の0.1重量%ないし30重量%の量で、好ましくは0.5重量%ないし10重
量%、しかし特には1重量%ないし6重量%の量の無機顔料、なかでも微細顔料
を含んでなる。
【0052】 発明に従う組み合わせ物の他に、脂質相中には油溶性UVAフィルター及び/
又はUVBフィルター、そして水相中には水溶性UVAフィルター及び/又はU
VBフィルターを使用することが発明に従って好都合である。
又はUVBフィルター、そして水相中には水溶性UVAフィルター及び/又はU
VBフィルターを使用することが発明に従って好都合である。
【0053】 発明に従う光線遮蔽調製物は好都合には、UVB領域のUV光線を吸収する更
なる物質を含んでなることができ、全領域の紫外線から皮膚を遮蔽する化粧品調
製物を提供するためのフィルター物質の総量は、例えば、調製物の総重量の0.
1重量%ないし30重量%、好ましくは0.5ないし10重量%、特には1ない
し6重量%である。それらはまた、日焼け止め剤としても使用することができる
。
なる物質を含んでなることができ、全領域の紫外線から皮膚を遮蔽する化粧品調
製物を提供するためのフィルター物質の総量は、例えば、調製物の総重量の0.
1重量%ないし30重量%、好ましくは0.5ないし10重量%、特には1ない
し6重量%である。それらはまた、日焼け止め剤としても使用することができる
。
【0054】 更なるUVBフィルターは油溶性でも水溶性でもよい。好都合な油溶性UVB
フィルター物質の例は、 − 3−ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは 3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、 3−ベンジリデンカンファー、 − 4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは 4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシル、 4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミル、 − ケイ皮酸のエステル、好ましくは 4−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、 4−メトキシケイ皮酸イソペンチル、 − ベンゾフェノンの誘導体、好ましくは 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、 2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、 − ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは 4−メトキシベンザルマロン酸ジ(2−エチルヘキシル)、 である。
フィルター物質の例は、 − 3−ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは 3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、 3−ベンジリデンカンファー、 − 4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは 4−(ジメチルアミノ)安息香酸2−エチルヘキシル、 4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミル、 − ケイ皮酸のエステル、好ましくは 4−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、 4−メトキシケイ皮酸イソペンチル、 − ベンゾフェノンの誘導体、好ましくは 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、 2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、 2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、 − ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは 4−メトキシベンザルマロン酸ジ(2−エチルヘキシル)、 である。
【0055】 好都合な水溶性UVBフィルター物質の例は、 − 2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸の塩、例えばそのナトリ ウム、カリウム又はそのトリエタノールアンモニウム塩、及び更に スルホン酸自体、 − ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸及びその塩 、 − 3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば 4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸、 2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)スルホン酸及び その塩、 である。
【0056】 発明に従う有効成分組み合わせ物と組み合わせて使用することができる前記の
更なるUVBフィルターのリストはもちろん制約する意図はもたれない。
更なるUVBフィルターのリストはもちろん制約する意図はもたれない。
【0057】 発明に従う組み合わせ物を、化粧品調製物中にこれまで通常含まれてきた更な
るUVAフィルターと組み合わせることもまた好都合な可能性がある。これらの
物質は好ましくは、ジベンゾイルメタンの誘導体、なかでも1−(4’−ter
t−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジ
オン及び1−フェニル−3−(4’−イソプロピルフェニル)プロパン−1,3
−ジオンである。これらの組み合わせ物及び、これらの組み合わせ物を含む調製
物もまた本発明により提供される。使用することができる量は、UVB組み合わ
せ物に対するものである。
るUVAフィルターと組み合わせることもまた好都合な可能性がある。これらの
物質は好ましくは、ジベンゾイルメタンの誘導体、なかでも1−(4’−ter
t−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジ
オン及び1−フェニル−3−(4’−イソプロピルフェニル)プロパン−1,3
−ジオンである。これらの組み合わせ物及び、これらの組み合わせ物を含む調製
物もまた本発明により提供される。使用することができる量は、UVB組み合わ
せ物に対するものである。
【0058】 発明に従う有効成分組み合わせ物を、更なるUVA及び/又はUVBフィルタ
ーと組み合わせることは更に好都合である。
ーと組み合わせることは更に好都合である。
【0059】 発明に従う有効成分組み合わせ物を、それらの幾つかは既知のように、UV光
線を吸収することもできるサリチル酸誘導体と組み合わせることもまた特に好都
合である。通常のUVフィルターは、
線を吸収することもできるサリチル酸誘導体と組み合わせることもまた特に好都
合である。通常のUVフィルターは、
【0060】
【化4】
【0061】 を含む。
【0062】 発明は更に、発明に従う化粧品及び/又は皮膚科学的光線遮蔽調製物の調製法
を提供し、その方法は、分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエ
ステル、又は分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルを含
む油相中に、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)を均質に撹拌しな
がら、そして必要な場合には暖めながら懸濁させ、所望の場合には均質化させ、
適当な場合には、その混合物を更なる脂質成分と、そして場合によっては1種以
上の乳化剤と組み合わせ、次にその油相を、場合によっては増粘剤がその中に取
り込まれ、そして好ましくはその油相と同一温度にある水相と混合し、所望の場
合には、混合物を均質化し、そしてそれを室温に冷却することを含んでなる。特
に揮発性の成分を更に取り込む予定の場合には、混合物が室温に冷却された後に
均質化を繰り返すことができる。
を提供し、その方法は、分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエ
ステル、又は分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルを含
む油相中に、4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)を均質に撹拌しな
がら、そして必要な場合には暖めながら懸濁させ、所望の場合には均質化させ、
適当な場合には、その混合物を更なる脂質成分と、そして場合によっては1種以
上の乳化剤と組み合わせ、次にその油相を、場合によっては増粘剤がその中に取
り込まれ、そして好ましくはその油相と同一温度にある水相と混合し、所望の場
合には、混合物を均質化し、そしてそれを室温に冷却することを含んでなる。特
に揮発性の成分を更に取り込む予定の場合には、混合物が室温に冷却された後に
均質化を繰り返すことができる。
【0063】 次の実施例は本発明を制約することなく説明する役割をもつ。特記されない限
りは、すべての量、割合及び百分率は調製物の重量と総量又は総重量に基づく。
りは、すべての量、割合及び百分率は調製物の重量と総量又は総重量に基づく。
【0064】
(実施例1) O/Wエマルション 重量% ステアリン酸 3.50 グリセロール 3.00 セチルステアリルアルコール 0.50 ジカプリリルエーテル 8.00 Uvinul(R)T150 5.00 ネオペンタン酸イソデシル 12.00 水酸化ナトリウム(45%強度) 0.33 カーボマー 0.20 保存剤 適量 香料 適量 水、脱イオン水 全100.00 (実施例2) W/Oエマルション 重量% Arlacel(R)989 5.50 ブチレングリコール 5.00 ネオペンタン酸イソデシル 12.00 Uvinul(R)T150 5.00 イソノナン酸セチルステアリル 6.00 カーボマー 0.20 保存剤 適量 香料 適量 水、脱イオン水 全100.00 (実施例3) ヒドロ分散ゲル 重量% カーボマー 0.50 ブチレングリコール 5.00 ネオペンタン酸イソデシル 10.00 水酸化ナトリウム(45%強度) 0.35 Uvinul(R)T150 5.00 ヒドロキシプロピルセルロール 0.60 保存剤 適量 香料 適量 水、脱イオン水 全100.00
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C083 AB032 AC092 AC122 AC172 AC242 AC351 AC352 AC851 AC852 AD092 AD282 CC01 CC02 CC05 CC19 DD33 DD41 EE17
Claims (5)
- 【請求項1】 4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−
トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)及び、分枝
鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステル、を含んでなる有効成
分組み合わせ物。 - 【請求項2】 4,4’,4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−
トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシル)のための、
なかでも光線遮蔽組成物中への使用のための、溶媒、溶解促進剤又は可溶化剤と
しての、分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとの1種以上のエステルの使用。 - 【請求項3】 完成化粧品又は皮膚科学的調製物中の4,4’,4”−(1
,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリ
ス(2−エチルヘキシル)の総量が、各場合において調製物の総重量の0.1〜
10.0重量%、好ましくは0.5〜6.0重量%の範囲から選択されることを
特徴とする、請求項1記載の組み合わせ物又は請求項2記載の使用。 - 【請求項4】 選択された分枝鎖カルボン酸と分枝鎖アルコールとのエステ
ルがネオペンタン酸イソデシルであることを特徴とする、請求項1記載の組み合
わせ物又は請求項2記載の使用。 - 【請求項5】 完成化粧品又は皮膚科学的調製物中の分枝鎖カルボン酸と分
枝鎖アルコールとのエステルの総量が、各場合において調製物の総重量の0.1
〜25.0重量%、好ましくは0.5〜15.0重量%の範囲から選択されるこ
とを特徴とする、請求項1記載の組み合わせ物又は請求項2記載のの使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19820827.8 | 1998-05-09 | ||
DE19820827A DE19820827A1 (de) | 1998-05-09 | 1998-05-09 | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern verzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole |
PCT/EP1999/002708 WO1999058102A1 (de) | 1998-05-09 | 1999-04-22 | Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an triazinderivaten und einem oder mehreren estern verzweigtkettiger carbonsäuren und verzweigtkettiger alkohole |
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Publication Number | Publication Date |
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---|---|---|---|---|
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ES2201075T3 (es) * | 1993-02-26 | 2004-03-16 | Estee Lauder Inc. | Dispersiones de dioxido de titanio, composiciones cosmeticas y metodos de utilizacion. |
FR2720634B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques anti-UV et utilisations. |
FR2720636B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant des huiles spécifiques et utilisations. |
KR100236388B1 (ko) * | 1995-11-28 | 1999-12-15 | 성재갑 | 신규한 고분자 자외선 차단제 및 그 제조방법 |
JP3643167B2 (ja) * | 1996-03-05 | 2005-04-27 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤 |
DE19615039A1 (de) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkylmonoestern von alpha-Hydroxycarbonsäuren |
DE19615035A1 (de) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Glycerinestern von alpha-Hydroxycarbonsäuren und gesättigten Fettsäuren |
DE19635057A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Dibenzoylmethanderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von Triazinderivaten in Ölkomponenten |
FR2757057A1 (fr) * | 1996-12-17 | 1998-06-19 | Oreal | Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,3,5-triazine et un derive silicie a fonction benzalmalonate et utilisations |
IT1289511B1 (it) * | 1996-12-23 | 1998-10-15 | 3V Sigma Spa | Soluzioni concentrate di filtro solare derivato della 1,3,5- triazina e loro uso per la preparazione di composizioni cosmetiche |
US5759525A (en) * | 1996-12-26 | 1998-06-02 | 3V Inc. | Concentrated solutions of a 1,3,5-triazine derivative sunscreen and their use for the preparation of cosmetic compositions |
DE19737737C2 (de) * | 1997-08-29 | 1999-09-23 | Henkel Kgaa | Verwendung von Dialkylcarbonaten |
-
1998
- 1998-05-09 DE DE19820827A patent/DE19820827A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-04-22 JP JP2000547954A patent/JP2002514582A/ja active Pending
- 1999-04-22 DE DE59906873T patent/DE59906873D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-22 US US09/700,102 patent/US6703001B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-22 WO PCT/EP1999/002708 patent/WO1999058102A1/de active IP Right Grant
- 1999-04-22 EP EP99923438A patent/EP1077673B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-22 ES ES99923438T patent/ES2212848T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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