JPH1036241A - トリアジン誘導体及びα,β−ジヒドロキシカルボン酸のジアルキルエステルを含有する、化粧品及び皮膚科学的日光防御用調製物 - Google Patents

トリアジン誘導体及びα,β−ジヒドロキシカルボン酸のジアルキルエステルを含有する、化粧品及び皮膚科学的日光防御用調製物

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JPH1036241A
JPH1036241A JP9105390A JP10539097A JPH1036241A JP H1036241 A JPH1036241 A JP H1036241A JP 9105390 A JP9105390 A JP 9105390A JP 10539097 A JP10539097 A JP 10539097A JP H1036241 A JPH1036241 A JP H1036241A
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Heinrich Dr Gers-Barlag
ハインリヒ・ゲルス−バルラーク
Rainer Kroepke
ライナー・クレプケ
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Beiersdorf AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 スキンケア及び日光防御に適する組成物の提
供。 【解決手段】 日光防御活性をもつ4,4',4"-(1,3,5-ト
リアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸ト
リス(2-エチルヘキシル)及びα,β-ジヒドロキシカルボ
ン酸の1種類以上のジアルキルエステル、の活性化合物
組み合わせ物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品及び皮膚科
学的日光防御用調製物、特に皮膚の手入れ用化粧品及び
皮膚科学的日光防御用調製物に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚に対する、太陽光線の紫外線部分の
損傷的効果は一般に知られている。290 nm未満(い
わゆるUVC域)の波長をもつ光線は、地球の大気中の
オゾン層により吸収されるが、290 nmと320 nmの
間の領域、いわゆるUVB域の光線は、紅斑、単純な日
焼け又は多少とも重症な火傷すら引き起こす。
【0003】308 nm周辺の比較的狭い領域は、太陽
光線の紅斑活性最大域と称される。
【0004】多数の化合物がUVB光線に対する防御物
質として知られており、それらは主として、3-ベンジリ
デンカンファー、4-アミノ安息香酸、ケイ皮酸、サリチ
ル酸、ベンゾフェノン及びまた 2-フェニルベンズイミ
ダゾール、の誘導体である。
【0005】約320 nmと約400 nmの間の領域の光
線ですら損傷を引き起こす可能性があるため、それらの
間の領域、いわゆるUVA域に対してすら、有効なフィ
ルター物質をもつことは重要である。このように、UV
A光線は、皮膚を早期に老化させる、結合組織の弾性繊
維及びコラーゲン繊維に損傷をもたらし、そしてそのこ
とが、幾多の光線毒性反応及び光線アレルギー反応の一
因とみなすことができることが判明した。UVB光線の
損傷的影響はUVA光線により増強される可能性があ
る。
【0006】しかし、UV光線はまた光化学反応をもた
らす可能性があり、次いでその光化学反応生成物が皮膚
代謝に介入する。
【0007】このような光化学反応生成物は主として遊
離基化合物、例えばヒドロキシル基である。皮膚自体の
中で生成される、未確認の遊離基の光化学生成物です
ら、それらの高い反応性により、制御されない二次的反
応をもつ可能性がある。しかし、UV照射下では、非遊
離基の、励起状態の酸素分子である、一重項酸素です
ら、ちょうど寿命の短い、エポキシド及び幾多のその他
の物質のように、生成される可能性がある。例えば一重
項酸素は、増加した反応性によって、通常存在する三重
項酸素(遊離基の基底状態)と比較して区別される。も
ちろん、励起された、反応性の(遊離基の)三重項状態
の酸素分子もまた存在する。
【0008】UV光線は更にイオン化光線の仲間と考え
られる。従って、UV曝露下では、イオン性の物質が生
成される危険性があり、次いでそれらが順次、生化学過
程において酸化的に介入することができる。
【0009】好都合なUVBフィルターは4,4',4"-(1,
3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安
息香酸トリス(2-エチルヘキシル)、同義語:2,4,6-ト
リス[アニリノ(p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシルオキ
シ)]-1,3,5-トリアジンである。
【0010】
【化3】
【0011】このUVBフィルター物質はBASF Aktieng
esellschaft社によりUVINUL(R) T 150の商品名で市販さ
れており、良好なUV吸収性の特徴をもつ。
【0012】このUVBフィルターの主要な欠点は、脂
質に対する低い溶解性である。これらのUVBフィルタ
ーのための既知の溶媒は、このフィルターを最大約15
重量%溶解させることができ、これは溶解された、そし
て従って活性なUVフィルター物質の約1−1.5重量
%に相当する。
【0013】
【発明の構成】しかし、日光防御活性をもつ4,4',4"-
(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス
安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)及び、一般式
【0014】
【化4】
【0015】[式中、 (a)R”及びR”'はたがいに独立して(a1)H
−、(a2)分枝又は非分枝C1-25-アルキル−、(a
3)1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ
ル基及び/又はアルデヒド基及び/又はオキソ基(ケト
基)で置換されている、分枝又は非分枝C1-25-アルキ
ル−からなる群から選ばれるか、あるいは (b)α,β-ジヒドロキシカルボン酸のα-炭素原子が
R”及びR”'と共に(b1)3から7環原子をもつ非
置換シクロアルキル基又は(b2)3から7環原子をも
ち、そして1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒド
ロキシル基及び/又はオキソ基(ケト基)及び/又は分
枝及び/又は非分枝C1-25-アルキル基で置換されてい
るシクロアルキル基を形成し、そしてR’及びR””は
たがいに独立して、分枝又は非分枝C1-25-アルキル−
からなる群から選ばれる]で示される、1種類以上の、
α,β-ジヒドロキシカルボン酸のジアルキルエステル
の、活性化合物組み合わせ物が、従来の当該技術の欠点
を是正することは驚くべきことであり、そして当業者に
予知不可能であった。
【0016】本発明によると、4,4',4"-(1,3,5-トリア
ジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス
(2-エチルヘキシル)のための溶媒又は溶解剤(solubiliz
er)としての、なかでも日光防御剤中への使用のため
の、α,β-ジヒドロキシカルボン酸のジアルキルエステ
ルの使用が特にまた好ましく、その際これらのα,β-ジ
ヒドロキシカルボン酸ジエステルは、一般式
【0017】
【化5】
【0018】[式中、 (a)R”及びR”'はたがいに独立して(a1)H
−、(a2)分枝又は非分枝C1-25-アルキル−、(a
3)1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ
ル基及び/又はアルデヒド基及び/又はオキソ基(ケト
基)で置換されている、分枝又は非分枝C1-25-アルキ
ル−からなる群から選ばれるか、あるいは (b)α,β-ジヒドロキシカルボン酸のα-炭素原子が
R”及びR”'と共に(b1)3から7環原子をもつ非
置換シクロアルキル基又は(b2)3から7環原子をも
ち、そして1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒド
ロキシル基及び/又はオキソ基(ケト基)及び/又は分
枝及び/又は非分枝C1-25-アルキル基で置換されてい
るシクロアルキル基を形成し、そしてR’及びR””は
たがいに独立して、分枝又は非分枝C1-25-アルキル−
からなる群から選ばれる]で示される。
【0019】本発明による目的のための、本発明による
活性化合物組み合わせ物の使用可能性に対する必要条件
は、もちろんそれらが基礎とする物質の、化粧品として
の又は皮膚科学的な許容性である。
【0020】本発明によると、従来の当該技術に比較し
て、化粧品又は皮膚科学的調製物中に使用される4,4',
4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリ
ス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の量を2倍にする
ことが可能である。
【0021】明らかに、α-ヒドロキシカルボン酸のあ
る種のジエステル及びトリエステルを、4,4',4"-(1,3,5
-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香
酸トリス(2-エチルヘキシル)と組み合わせて、化粧品日
光防御用調製物中に使用することは欧州特許出願公開第
685 226号明細書中に公開されている。しかし当業者は
この方法により、α,β-ジヒドロキシカルボン酸ジエス
テルに関する本発明に向かう経路に沿っては誘導されな
かった。
【0022】更に、4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-
トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘ
キシル)は溶解度が低いのみならず、またその溶液から
再結晶し易いために、本発明によるα,β-ジヒドロキシ
カルボン酸ジエステルの添加の結果として、4,4',4"-
(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス
安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶液の安定化が影
響を受けることは驚くべきことであった。従ってまた本
発明によると、4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリ
イルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシ
ル)の溶液の安定化の方法は、本発明による有効量のα,
β-ジヒドロキシカルボン酸ジエステルをこれらの溶液
に添加することを特徴とする。
【0023】α,β-ジヒドロキシカルボン酸ジエステル
として、酒石酸のエステル、特に酒石酸のC10-18−ア
ルキルエステル、好ましくは酒石酸のC12-13−アルキ
ルエステルを含有する組み合わせ物が特に好ましい。
【0024】酒石酸のこれらのC12-13−アルキルエス
テルは例えば、エニケム・オーガスタ・インダストリア
ル(EniChem Augusta Industriale)社の“COSMACOL ET
I”の商品名で入手できる。
【0025】完成した化粧品又は皮膚科学的調製物中の
4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミ
ノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の総量は
好都合には、該調製物の総重量の0.1−10.0重量
%、好ましくは0.5−6.0重量%の範囲から選ばれ
る。
【0026】完成した化粧品又は皮膚科学的調製物中
の、本発明による1種類以上のα,β-ジヒドロキシカル
ボン酸ジエステルの総量は好都合には、該調製物の総重
量の0.1−25.0重量%、好ましくは0.5−1
5.0重量%の範囲から選ばれる。
【0027】4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイ
ルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシ
ル)及び本発明による1種類以上のα,β-ジヒドロキシ
カルボン酸ジエステルの重量比を、1:10から10:
1、好ましくは1:4から4:1の範囲から選ぶことが
好都合である。
【0028】本発明による化粧品及び皮膚科学的調製物
は好都合には、更に、水に僅かに可溶性か又は不溶性で
ある金属酸化物及び/又はその他の金属化合物、中でも
チタンの酸化物(TiO2)、亜鉛の酸化物(Zn
O)、鉄の酸化物(例えばFe23)、ジルコニウムの
酸化物(ZrO2)、ケイ素の酸化物(SiO2)、マン
ガンの酸化物(例えばMnO)、アルミニウムの酸化物
(Al23)、セリウムの酸化物(例えばCe23)、
対応する金属の混合酸化物及びこれらの酸化物の混合物
を基礎にした無機顔料を含有する。TiO2を基にした
顔料が特に好ましい。
【0029】無機顔料が疎水性の形態で存在する、すな
わち、それらが表面上に撥水処理をほどこされている場
合は、必ずしも必須ではないが、本発明の範疇内で特に
好都合である。この表面処理は、それ自体既知の方法に
より、顔料に薄い疎水性の層を与えることからなる可能
性がある。
【0030】この方法は、例えば、反応 nTiO2 + m(RO)3Si-R’ → nTiO2(表面) [この場合、n及びmは希望のように使用することがで
きる化学量論的パラメーターであり、そしてR及びR’
は希望の有機基である]により、疎水性の表面の層を形
成することからなる。例えばドイツ特許出願公開第33 1
4 742号明細書と同様に製造された疎水化顔料が好都合
である。
【0031】好都合なTiO2顔料は、例えばTAYCA社か
らの商品名MT 100 Tとして、そして更にKemira社からの
M 160として、そしてDegussa社からのT 805として入手
できる。
【0032】本発明による化粧品及び/又は皮膚科学的
日光防御用調製物は通常の方法で製造することができそ
して化粧品及び/又は皮膚科学的日光防御のために、そ
して更に皮膚及び/又は毛髪の処置、手入れ及び清浄化
のために、そして装飾化粧品におけるメイクアップ製品
として使用することができる。
【0033】使用のために、本発明による化粧品及び皮
膚科学的調製物は化粧品として通常の方法で、適量を皮
膚及び/又は毛髪に適用される。
【0034】特に好ましい化粧品及び皮膚科学的調製物
は、日光防御用組成物の形態で存在するものである。こ
れらは好ましくは更に、少なくとも1種類のその他のU
VAフィルター及び/又は少なくとも1種類のその他の
UVBフィルター及び/又は少なくとも1種類の無機顔
料、好ましくは無機の微細顔料を含有することができ
る。
【0035】本発明による化粧品及び皮膚科学的調製物
は、これらの調製物中に通常使用されるような化粧品補
助剤、例えば保存剤、殺バクテリア剤、香料、発泡抑制
物質、着色剤、着色効果をもつ顔料、増粘剤、加湿剤及
び/又は保湿物質、脂肪、油、ワックス又は、アルコー
ル、ポリオール、ポリマー、気泡安定剤、電解質、有機
溶媒又はシリコーン誘導体のような、化粧品又は皮膚科
学的調製物のその他の通常の成分を含有することができ
る。
【0036】抗酸化剤を更に含有することは一般的に好
ましい。本発明により使用することができる都合のよい
抗酸化剤は、化粧品としてのそして/又は皮膚科学的使
用に適宜な又はそのために従来から使用されているすべ
ての抗酸化剤である。
【0037】当該抗酸化剤は好都合には、非常に少量の
耐用投与量(例えばpmolからμmol/kg)における、アミ
ノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプ
トファン)及びそれらの誘導体、イミダゾール(例えば
ウロカニン酸)及びそれらの誘導体、D,L-カルノシン、
D-カルノシン、L-カルノシン及びそれらの誘導体(例え
ばアンセリン)のようなペプチド、カロテノイド、カロ
テン(例えばα-カロテン、β-カロテン、リコペン)及
びそれらの誘導体、クロロゲン酸及びその誘導体、リポ
酸及びその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、アウロチ
オグルコース、プロピルチオウラシル及びその他のチオ
ール(例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイ
ン、シスチン、シスタミン並びに、それらのグリコシ
ル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、
ブチル及びラウリル、パルミトイル、オレイル、γ-リ
ノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)及び
それらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプ
ロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸及びその
誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレ
オチド、ヌクレオシド及び塩)及びスルホキシイミン化
合物(例えばブチオニン・スルホキシイミン、ホモシス
テイン・スルホキシイミン、ブチオニン・スルホン、ペ
ンタ-、ヘキサ-及びヘプタチオニン・スルホキシイミ
ン)、並びに更に、(金属)キレート化剤(例えばα-
ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクト
フェリン)、α-ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳
酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリ
ルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTA及びそれら
の誘導体、不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体(例えばγ
-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びそ
の誘導体、フルフリリデンソルビトール及びその誘導
体、ユビキノン及びユビキノール及びそれらの誘導体、
ビタミンC及び誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビ
ル、リン酸アスコルビルMg及び酢酸アスコルビル)、
トコフェロール及び誘導体(例えば酢酸ビタミンE)、
ビタミンA及び誘導体(パルミチン酸ビタミンA、)及
びまたベンゾインの安息香酸コニフェリル、ルチン酸及
びその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フ
ルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロ
キシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒ
ドログアヤクレジン酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、
トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、
マンノース及びその誘導体、亜鉛及びその誘導体(例え
ばZnO及びZnSO4)、セレン及びその誘導体(例
えばセレノ−メチオニン)、スチルベン及びそれらの誘
導体(例えば酸化スチルベン、酸化トランス−スチルベ
ン)及び前記のこれらの活性化合物の、本発明により適
宜な誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチ
ド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質)からなる群から
選ばれる。
【0038】該調製物中の前記の抗酸化剤(1種類以上
の化合物)の量は好ましくは、該調製物の総重量の0.
001から30重量%、特に好ましくは0.05−20
重量%、特には1−10重量%である。
【0039】ビタミンE及び/又はその誘導体が抗酸化
剤(類)である場合には、該調製物の総重量の0.00
1−10重量%の範囲からそれらのそれぞれの濃度を選
ぶことが好都合である。
【0040】ビタミンAもしくはビタミンA誘導体、又
はカロテンもしくはそれらの誘導体が抗酸化剤(類)で
ある場合には、該調製物の総重量の0.001−10重
量%の範囲からそれらのそれぞれの濃度を選ぶことが好
都合である。
【0041】脂質相は好都合には、下記の物質の群: − 鉱油、鉱物ワックス − カプリン酸又はカプリル酸のトリグリセリドのよう
な油、しかし好ましくはヒマシ油; − 脂肪、ワックス及びその他の天然の及び合成の脂肪
物質、好ましくは低C数のアルコール、例えばイソプロ
パノール、プロピレングリコール又はグリセロール、と
脂肪酸のエステル、あるいは低C数のアルカン酸と又は
脂肪酸と、脂肪酸アルコールのエステル; − 安息香酸アルキル; − ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサ
ン、ジフェニルポリシロキサン及びそれらの混合物のよ
うなシリコーン油 から選ぶことができる。
【0042】本発明の範疇内のエマルション、オレオゲ
ル及び水性分散物又は脂質性分散物の油性相は、好都合
には、3から30個のC原子の鎖長をもつ飽和及び/又
は不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルカンカルボン酸
並びに3から30個のC原子の鎖長をもつ、飽和及び/
又は不飽和の、分枝及び/又は非分枝アルコールとのエ
ステルの群、芳香族カルボン酸及び、3から30個のC
原子の鎖長をもつ飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/
又は非分枝アルコールとのエステルの群から選ばれる。
これらのエステル油は次に、好都合には、ミリスチン酸
イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン
酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン
酸 n-ブチル、ラウリン酸 n-ヘキシル、オレイン酸 n-
デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソ
ノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸 2-エ
チルヘキシル、ラウリン酸 2-エチルヘキシル、ステア
リン酸 2-ヘキシルデシル、パルミチン酸 2-オクチルド
デシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレ
イン酸エルシル、エルカ酸エルシル並びに合成、半合成
及び天然の、これらのエステルの混合物、例えばジョジ
ョバ油、の群から選ぶことができる。
【0043】更に当該油性相は、好都合には分枝及び非
分枝の炭化水素並びに炭化水素ワックス、シリコーン
油、ジアルキルエーテルの群、飽和又は不飽和の、分枝
又は非分枝アルコール、並びに脂肪酸トリグリセリド、
すなわち8から24個の、特には12−18個のC原子
の鎖長をもつ、飽和及び/又は不飽和の、分枝及び/又
は非分枝アルカンカルボン酸のトリグリセロールエステ
ルの群から選ぶことができる。前記脂肪酸トリグリセリ
ドは好都合には、例えば合成、半合成及び天然の油、例
えば、オリーブ油、ひまわり油、大豆油、ピーナツ油、
ナタネ油、アーモンド油、ヤシ油、ココナツ油、ヤシの
芯油等の群から選ぶことができる。
【0044】これらの油及びワックス成分のあらゆる望
ましい混合物もまた、本発明の範疇内で好都合に使用す
ることができる。望ましい場合には、当該油性相の唯一
の脂質成分としてワックス、例えばパルミチン酸セチル
を使用することも好都合であるかも知れない。
【0045】油性相は好都合には、イソステアリン酸 2
-エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナン
酸イソトリデシル、イソエイコサン、ココア酸 2-エチ
ルヘキシル、安息香酸C12-15−アルキル、カプリル/
カプリン酸トリグリセリド、ジカプリリルエーテルの群
から選ばれる。
【0046】安息香酸C12-15−アルキル及びイソステ
アリン酸 2-エチルヘキシルの混合物、安息香酸C12-15
−アルキル及びイソノナン酸イソトリデシルの混合物、
並びに安息香酸C12-15−アルキル、イソステアリン酸
2-エチルヘキシル及びイソノナン酸イソトリデシルの混
合物が特に好都合である。
【0047】炭化水素のうちでは、流動パラフィン、ス
クアラン及びスクアレンが、本発明の範疇内で好都合に
使用することができる。
【0048】油性相は好都合には、更に環状又は直線状
シリコーン油を含有するかあるいは独占的にこれらの油
からなることが可能であるが、しかし、このシリコーン
油又はシリコーン油類とは別に、更なる量のその他の油
性相成分を使用することが好ましい。
【0049】好都合には、本発明により使用することが
できるシリコーン油として、シクロメチコーン(オクタ
メチルシクロテトラシロキサン)が使用される。しか
し、その他のシリコーン油、例えばヘキサメチルシクロ
トリシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリ(メチ
ルフェニルシロキサン)、もまた、本発明の範疇内で好
都合に使用することができる。
【0050】更に、シクロメチコーン及びイソノナン酸
イソトリデシルの混合物並びにシクロメチコーン及びイ
ソステアリン酸 2-エチルヘキシルの混合物が特に好都
合である。
【0051】望ましい場合には、本発明による調製物の
水性相は、好都合には、 − それぞれ単独で又は組み合わせて使用される、低C
数のアルコール、ジオール又はポリオール、及びそれら
のエーテル、好ましくはエタノール、イソプロパノー
ル、プロピレングリコール、グリセロール、エチレング
リコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モ
ノエチルもしくはモノブチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルもしくはモノエチルエーテル及び類似
の製品、更に低C数のアルコール、例えばエタノール、
イソプロパノール、1,2-プロパンジオール、グリセロー
ル、並びに特に、好都合にはシリカ、ケイ酸アルミニウ
ム、多糖及びそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キ
サンタンゴム及びヒドロキシプロピルメチルセルロース
の群から、特に好都合にはポリアクリラート、好ましく
は、いわゆるカーボポール、例えば980、981、1
382、2984、5984タイプのカーボポールの群
からのポリアクリラートの群から選ぶことができる、1
種類以上の増粘剤を含有する。
【0052】化粧品又は皮膚科学的日光防御用調製物は
好都合には、例えば該調製物の総重量の0.1重量%か
ら30重量%の量の、好ましくは0.5重量%から10
重量%の量の、しかし特には1重量%から6重量%の量
の無機顔料、特に微細顔料を含有する。
【0053】本発明による組み合わせ物の他に、その脂
質相中に油溶性UVAフィルター及び/又はUVBフィ
ルター並びに/あるいは水性相中に水溶性UVAフィル
ター及び/又はUVBフィルターを使用することは、本
発明により好都合である。本発明による日光防御用調製
物は、好都合には、UVB域のUV光線を吸収するその
他の物質を含有することができ、そのフィルター物質の
総量は、全領域の紫外線から皮膚を防護するのに有効な
化粧品調製物を製造するためには、例えば、該調製物の
総重量の0.1から30重量%、好ましくは0.5から
10重量%、特には1から6重量%である。それらはま
た日光防御剤としても使用することができる。
【0054】その他のUVBフィルターは油溶性でも水
溶性でもよい。好都合な油溶性UVBフィルター物質
は、例えば: − 3-ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは3-
(4-メチルベンジリデン)カンファー、3-ベンジリデン
カンファー; − 4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4-ジメチルア
ミノ安息香酸 2-エチルヘキシル及び4-ジメチルアミノ
安息香酸アミル; − ケイ皮酸のエステル、好ましくは4-メトキシケイ皮
酸 2-エチルヘキシル及び4-メトキシケイ皮酸イソペン
チル; − ベンゾフェノンの誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ
-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ
-4'-メチルベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-メト
キシベンゾフェノン; − ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは4-メトキ
シベンザルマロン酸ジ(2-エチルヘキシル)である。
【0055】好都合な水溶性のUVBフィルター物質
は、例えば: − 2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸の
塩、例えばそのナトリウム、カリウム又はそのトリエタ
ノールアンモニウム塩、及びスルホン酸自体; − ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸及
びその塩; − 3-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例
えば、4-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチル)ベンゼンス
ルホン酸、2-メチル-5-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチ
ル)スルホン酸及びその塩である。
【0056】本発明による活性化合物組み合わせ物と組
み合わせて使用することができる前記のその他のUVB
フィルターのリストはもちろん、それらに限定すること
を意図されていない。
【0057】本発明による組み合わせ物を、今日まで化
粧品調製物中に通常含有されてきたその他のUVAフィ
ルターと組み合わせることもまた好都合である可能性が
ある。これらの物質は好ましくは、ジベンゾイルメタン
の誘導体、特に1-(4'-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-
メトキシフェニル)プロパン-1,3-ジオン及び1-フェニ
ル-3-(4'-イソプロピルフェニル)プロパン-1,3-ジオ
ンである。これらの組み合わせ物又はこれらの組み合わ
せ物を含有する調製物もまた本発明の主題である。UV
B組み合わせ物に対して使用される量を使用することが
できる。
【0058】本発明による活性化合物組み合わせ物をそ
の他のUVA及び/又はUVBフィルターと組み合わせ
ることは更に好都合である。
【0059】本発明による活性化合物組み合わせ物を、
これらもまたUV光線を吸収することができ、それらの
幾つかの代表的な物質が既知の、サリチル酸誘導体と組
み合わせることはまた特に好都合である。通常のUVフ
ィルターは
【0060】
【化6】
【0061】を含む。
【0062】本発明はまた本発明による化粧品及び/又
は皮膚科学的光線防御用調製物の製造方法に関し、その
方法はそれ自体既知の方法により、4,4',4"-(1,3,5-ト
リアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸
トリス(2-エチルヘキシル)を1種類以上の、α,β-ジ
ヒドロキシカルボン酸ジエステル又はα,β-ジヒドロキ
シカルボン酸ジエステル含有の油性相中に、均一に撹拌
しながらそして適宜な場合には加温しながら懸濁させ、
そして望ましい場合には、適宜な場合にはそれをその他
の脂質成分とともにホモジナイズさせ、そして適宜な場
合には1種類以上の乳化剤と組み合わせて、その後油性
相を、そこに適宜な場合には1種類の増粘剤を取り込ん
でありそして好ましくは油性相と大体同温度をもつ水性
相と混合させ、望ましい場合にはホモジナイズさせ、そ
して室温まで放置冷却することを特徴とする。室温まで
冷却後、特に揮発性の成分を更に取り込む場合には、再
度ホモジナイズ化を実施することができる。
【0063】以下の実施例は本発明を限定することなし
に具体的に説明することを意図される。すべての量的デ
ータ、部及び百分率は、特記されない限り調製物の重量
及び総量、又は総重量に基づいている。
【0064】
【実施例】
(実施例1) O/Wエマルション 重量% ステアリン酸 3.50 グリセロール 3.00 セテアリルアルコール 0.50 保存剤 適量 香料 適量 カプリリルエーテル 8.0 ユビヌール(Uvinul)T150 5.00 コスマコール(Cosmacol)ETI 12.0 水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.33 カーボマー(Carbomer) 0.20 水、脱塩化 全100.0 (実施例2) O/Wエマルション 重量% アーラセル989 5.50 ブチレングリコール 5.00 保存剤 適量 香料 適量 コスマコールETI 12.00 ユビヌールT150 5.00 イソノナン酸セテアリル 6.00 カーボマー 0.20 水、脱塩化 全100.0 (実施例3) ヒドロ分散ゲル 重量% カーボマー 0.50 ブチレングリコール 5.00 コスマコールETI 10.00 水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.35 保存剤 適量 香料 適量 ユビヌールT150 5.00 ヒドロキシプロピルセルロース 0.60 水、脱塩化 全100.00 本発明の特徴と態様を以下に示す。
【0065】1. 日光防御活性を有する4,4',4"-(1,
3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安
息香酸トリス(2-エチル-ヘキシル)及び、α,β-ジヒ
ドロキシカルボン酸の1種類以上のジアルキルエステル
の、活性化合物組み合わせ物であって、その場合これら
のα,β-ジヒドロキシカルボン酸ジエステルは一般式
【0066】
【化7】
【0067】[式中、 (a)R”及びR”'はたがいに独立して(a1)H
−、(a2)分枝又は非分枝C1-25-アルキル−、(a
3)1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ
ル基及び/又はアルデヒド基及び/又はオキソ基(ケト
基)で置換されている、分枝又は非分枝C1-25-アルキ
ル−からなる群から選ばれるか、あるいは (b)α,β-ジヒドロキシカルボン酸のα-炭素原子が
R”及びR”'と共に(b1)3から7環原子をもつ非
置換シクロアルキル基又は(b2)3から7環原子をも
ち、そして1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒド
ロキシル基及び/又はオキソ基(ケト基)及び/又は分
枝及び/又は非分枝C1-25-アルキル基で置換されてい
るシクロアルキル基を形成し、そしてR’及びR””は
たがいに独立して、分枝又は非分枝C1-25-アルキル−
からなる群から選ばれる]で示される。
【0068】2. 4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6
-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチ
ルヘキシル)のための溶媒もしくは溶解剤としての、特
に日光防御剤中への使用のための、α,β-ジヒドロキシ
カルボン酸のジアルキルエステルの使用であって、その
場合これらのα,β-ジヒドロキシカルボン酸ジエステル
は一般式
【0069】
【化8】
【0070】[式中、 (a)R”及びR”'はたがいに独立して(a1)H
−、(a2)分枝又は非分枝C1-25-アルキル−、(a
3)1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ
ル基及び/又はアルデヒド基及び/又はオキソ基(ケト
基)で置換されている、分枝又は非分枝C1-25-アルキ
ル−からなる群から選ばれるか、あるいは (b)α,β-ジヒドロキシカルボン酸のα-炭素原子が
R”及びR”'と共に(b1)3から7環原子をもつ非
置換シクロアルキル基又は(b2)3から7環原子をも
ち、そして1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒド
ロキシル基及び/又はオキソ基(ケト基)及び/又は分
枝及び/又は非分枝C1-25-アルキル基で置換されてい
るシクロアルキル基を形成し、そしてR’及びR””は
たがいに独立して、分枝又は非分枝C1-25-アルキル−
からなる群から選ばれる]で示される。
【0071】3. その他の日光防御用フィルター物質
として、サリチル酸 4-イソプロピルベンジル、サリチ
ル酸 2-エチルヘキシルもしくはサリチル酸オクチル及
びサリチル酸ホモメンチルからなる群からのサリチル酸
誘導体が選ばれることを特徴とする、請求の範囲第1項
記載の組み合わせ物又は請求の範囲第2項記載の使用。 4. 完成した化粧品又は皮膚科学的調製物中の4,4',
4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリ
ス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の総量が、それぞ
れ当該調製物の総重量の0.1−10.0重量%、好ま
しくは0.5−6.0重量%の範囲から選ばれることを
特徴とする、請求の範囲第1項記載の組み合わせ物又は
第2項記載の使用。
【0072】5. 完成した化粧品又は皮膚科学的調製
物中の、1種類以上のα,β-ジヒドロキシカルボン酸ジ
エステルの総量が、それぞれ当該調製物の総重量の0.
1−25.0重量%、好ましくは0.5−15.0重量
%の範囲から選ばれることを特徴とする、請求の範囲第
1項記載の組み合わせ物又は第2項記載の使用。
【0073】6. 4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-
トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘ
キシル)及び1種類以上のサリチル酸誘導体の重量比
が、1:10から10:1、好ましくは1:4から4:
1の範囲から選ばれることを特徴とする、請求の範囲第
1項記載の組み合わせ物又は第2項記載の使用。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 日光防御活性を有する4,4',4"-(1,3,5-
    トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香
    酸トリス(2-エチルヘキシル)及び、α,β-ジヒドロキ
    シカルボン酸の1種類以上のジアルキルエステルの活性
    化合物組み合わせ物であって、これらのα,β-ジヒドロ
    キシカルボン酸ジエステルは一般式 【化1】 [式中、 (a)R”及びR”'はたがいに独立して(a1)H
    −、(a2)分枝又は非分枝C1-25-アルキル−、(a
    3)1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ
    ル基及び/又はアルデヒド基及び/又はオキソ基(ケト
    基)で置換されている、分枝又は非分枝C1-25-アルキ
    ル−からなる群から選ばれるか、あるいは (b)α,β-ジヒドロキシカルボン酸のα-炭素原子が
    R”及びR”'と共に(b1)3から7環原子をもつ非
    置換シクロアルキル基又は(b2)3から7環原子をも
    ち、そして1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒド
    ロキシル基及び/又はオキソ基(ケト基)及び/又は分
    枝及び/又は非分枝C1-25-アルキル基で置換されてい
    るシクロアルキル基を形成し、そしてR’及びR””は
    たがいに独立して、分枝又は非分枝C1-25-アルキル−
    からなる群から選ばれる]で示される。
  2. 【請求項2】 4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-ト
    リイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘ
    キシル)のための溶媒もしくは溶解剤としての、特に日
    光防御剤中への使用のための、α,β-ジヒドロキシカル
    ボン酸のジアルキルエステルの使用であって、これらの
    α,β-ジヒドロキシカルボン酸ジエステルは一般式 【化2】 [式中、 (a)R”及びR”'はたがいに独立して(a1)H
    −、(a2)分枝又は非分枝C1-25-アルキル−、(a
    3)1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ
    ル基及び/又はアルデヒド基及び/又はオキソ基(ケト
    基)で置換されている、分枝又は非分枝C1-25-アルキ
    ル−からなる群から選ばれるか、あるいは (b)α,β-ジヒドロキシカルボン酸のα-炭素原子が
    R”及びR”'と共に(b1)3から7環原子をもつ非
    置換シクロアルキル基又は(b2)3から7環原子をも
    ち、そして1個以上の、カルボキシル基及び/又はヒド
    ロキシル基及び/又はオキソ基(ケト基)及び/又は分
    枝状及び/又は非分枝C1-25-アルキル基で置換されて
    いるシクロアルキル基を形成し、そしてR’及びR””
    はたがいに独立して、分枝又は非分枝C1-25-アルキル
    −からなる群から選ばれる]で示される。
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