JPH1036243A - トリアジン誘導体ならびにα−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルを含有する化粧用および皮膚科学的サンスクリーン製剤 - Google Patents
トリアジン誘導体ならびにα−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルを含有する化粧用および皮膚科学的サンスクリーン製剤Info
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- JPH1036243A JPH1036243A JP10837597A JP10837597A JPH1036243A JP H1036243 A JPH1036243 A JP H1036243A JP 10837597 A JP10837597 A JP 10837597A JP 10837597 A JP10837597 A JP 10837597A JP H1036243 A JPH1036243 A JP H1036243A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリアジン誘導体を含有する安定な化粧用お
よび皮膚科学的サンスクリーン製剤の提供。 【解決手段】 サンスクリーン活性を有する4,4’
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)とひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルのサ
ンスクリーン活性化合物の組み合わせ剤。
よび皮膚科学的サンスクリーン製剤の提供。 【解決手段】 サンスクリーン活性を有する4,4’
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)とひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルのサ
ンスクリーン活性化合物の組み合わせ剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧用および皮膚
科学的サンスクリーン調製物、とりわけスキンケアの化
粧用および皮膚科学的サンスクリーン調製物に関する。
科学的サンスクリーン調製物、とりわけスキンケアの化
粧用および皮膚科学的サンスクリーン調製物に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚に対する太陽の輻射の紫外部の損傷
効果は一般に既知である。290nmより小さい波長(いわ
ゆるUVC範囲)を有する光線は地球の大気中のオゾン
層により吸収される一方、290nmと320nmの間の範囲、い
わゆるUVB範囲の光線は紅斑、単なる日焼け、または
幾分重篤な熱傷さえ引き起こす。
効果は一般に既知である。290nmより小さい波長(いわ
ゆるUVC範囲)を有する光線は地球の大気中のオゾン
層により吸収される一方、290nmと320nmの間の範囲、い
わゆるUVB範囲の光線は紅斑、単なる日焼け、または
幾分重篤な熱傷さえ引き起こす。
【0003】308nm付近の比較的狭い範囲は太陽光の紅
斑活性の最大として指摘される。
斑活性の最大として指摘される。
【0004】UVB輻射に対する保護に対しては多数の
化合物が知られ、それらは主として3−ベンジリデンシ
ョウノウ、4−アミノ安息香酸、ケイヒ酸、ベンゾフェ
ノンおよびまた2−フェニルベンズイミダゾールの誘導
体類である。
化合物が知られ、それらは主として3−ベンジリデンシ
ョウノウ、4−アミノ安息香酸、ケイヒ酸、ベンゾフェ
ノンおよびまた2−フェニルベンズイミダゾールの誘導
体類である。
【0005】およそ320nmとおよそ400nmの間の範囲、い
わゆるUVA範囲についてさえ、利用し得るフィルター
物質を有することが重要である。というのは、これらの
光線でさえ損傷を引き起こし得るからである。かよう
に、UVA輻射が、早発性に皮膚を老化させ得る、結合
組織の弾性線維およびコラーゲン線維への損傷につなが
ること、および、それが多数の光毒性および光アレルギ
ー性の反応の原因としてみなされるものであることが示
されている。UVB輻射の損傷効果はUVA輻射により
増大され得る。
わゆるUVA範囲についてさえ、利用し得るフィルター
物質を有することが重要である。というのは、これらの
光線でさえ損傷を引き起こし得るからである。かよう
に、UVA輻射が、早発性に皮膚を老化させ得る、結合
組織の弾性線維およびコラーゲン線維への損傷につなが
ること、および、それが多数の光毒性および光アレルギ
ー性の反応の原因としてみなされるものであることが示
されている。UVB輻射の損傷効果はUVA輻射により
増大され得る。
【0006】しかしながら、UV輻射はまた、光化学性
反応にもつながり得、この光化学性反応生成物はその後
皮膚の代謝に介入する。
反応にもつながり得、この光化学性反応生成物はその後
皮膚の代謝に介入する。
【0007】主として、こうした光化学性反応生成物は
フリーラジカル化合物、例えばヒドロキシルラジカルで
ある。皮膚それ自身中で形成される明確にされないフリ
ーラジカル光生成物でさえ、その高度の反応性のために
未調整の二次的反応を有し得る。しかしながら、酸素分
子の非フリーラジカル励起状態である一重項酸素でさ
え、ちょうど寿命の短いエポキシドおよび多くの他のも
ののように、UV照射に際して発生し得る。一重項酸素
は、例えば、増大した反応性により通常に存在する三重
項酸素(フリーラジカルの基底状態)と比較して区別さ
れる。もちろん、酸素分子の、励起された反応性の(フ
リーラジカル)三重項状態もまた存在する。
フリーラジカル化合物、例えばヒドロキシルラジカルで
ある。皮膚それ自身中で形成される明確にされないフリ
ーラジカル光生成物でさえ、その高度の反応性のために
未調整の二次的反応を有し得る。しかしながら、酸素分
子の非フリーラジカル励起状態である一重項酸素でさ
え、ちょうど寿命の短いエポキシドおよび多くの他のも
ののように、UV照射に際して発生し得る。一重項酸素
は、例えば、増大した反応性により通常に存在する三重
項酸素(フリーラジカルの基底状態)と比較して区別さ
れる。もちろん、酸素分子の、励起された反応性の(フ
リーラジカル)三重項状態もまた存在する。
【0008】UV輻射はさらにイオン化輻射とみなされ
る。かように、イオン種もまたUV被曝に際して形成さ
れるという危険が存在し、これはその後それらの役割と
して生化学的過程に酸化的に介入することが可能であ
る。
る。かように、イオン種もまたUV被曝に際して形成さ
れるという危険が存在し、これはその後それらの役割と
して生化学的過程に酸化的に介入することが可能であ
る。
【0009】有利なUVBフィルターは4,4’4”−
(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリ
イミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシ
ル)であり、2,4,6−トリス[アニリノ(p−カル
ボ−2’−エチル−1’−ヘキシル−オキシ)]−1,
3,5−トリアジンと同義である。
(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリ
イミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシ
ル)であり、2,4,6−トリス[アニリノ(p−カル
ボ−2’−エチル−1’−ヘキシル−オキシ)]−1,
3,5−トリアジンと同義である。
【0010】
【化7】
【0011】このUVBフィルター物質は、BASF
アクチエンゲゼルシャフト(BASFAktiengesellschaft)に
より商品名ユビヌル[UVINUL](商標) T 150で販売
され、かつ、良好なUV吸収の性質により区別される。
アクチエンゲゼルシャフト(BASFAktiengesellschaft)に
より商品名ユビヌル[UVINUL](商標) T 150で販売
され、かつ、良好なUV吸収の性質により区別される。
【0012】このUVBフィルターの主要な欠点は脂質
中での乏しい溶解性である。これらのUVBフィルター
の既知の溶媒はこのフィルターの重量でせいぜい約15%
を溶解し得る。これは、溶解された、およびかように活
性のUVフィルター物質の重量でおよそ1−1.5%に対
応する。
中での乏しい溶解性である。これらのUVBフィルター
の既知の溶媒はこのフィルターの重量でせいぜい約15%
を溶解し得る。これは、溶解された、およびかように活
性のUVフィルター物質の重量でおよそ1−1.5%に対
応する。
【0013】
【発明の構成】しかしながら、サンスクリーン活性を有
する4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,
4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス
(2−エチルヘキシル)と、一般式
する4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,
4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス
(2−エチルヘキシル)と、一般式
【0014】
【化8】
【0015】式中、X、YおよびZは互いに独立に基 (1)ヒドロキシル基、 (2)式
【0016】
【化9】
【0017】ここで、Rは10−24の炭素原子を有する分
枝状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状お
よび非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
枝状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状お
よび非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
【0018】
【化10】
【0019】(a)ここで、R2およびR3は互いに独立
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒に(b1)3ないし7個の環原
子を有する未置換のシクロアルキル基、または(b2)
ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基および/もし
くはヒドロキシル基および/もしくはオキソ基(ケト
基)および/もしくは分枝状および/もしくは非分枝状
のC1-25アルキル基により置換されかつ3ないし7個の
環原子を有するシクロアルキル基、を形成する、のα−
ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択され、かつ、基
X、YおよびZのうちひとつのみが式3の基、ひとつの
みが式2の基およびひとつのみがヒドロキシル基であっ
てもよい、により表される化合物群から選択される、ひ
とつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカルボン酸およ
び飽和脂肪酸のグリセロールエステルとの活性化合物配
合剤が、以前の技術の欠点を改善することは驚くべきこ
とであり、かつ、当業者により予見されたことではなか
った。
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒に(b1)3ないし7個の環原
子を有する未置換のシクロアルキル基、または(b2)
ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基および/もし
くはヒドロキシル基および/もしくはオキソ基(ケト
基)および/もしくは分枝状および/もしくは非分枝状
のC1-25アルキル基により置換されかつ3ないし7個の
環原子を有するシクロアルキル基、を形成する、のα−
ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択され、かつ、基
X、YおよびZのうちひとつのみが式3の基、ひとつの
みが式2の基およびひとつのみがヒドロキシル基であっ
てもよい、により表される化合物群から選択される、ひ
とつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカルボン酸およ
び飽和脂肪酸のグリセロールエステルとの活性化合物配
合剤が、以前の技術の欠点を改善することは驚くべきこ
とであり、かつ、当業者により予見されたことではなか
った。
【0020】本発明により、とりわけ、4,4’4”−
(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリ
イミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシ
ル)の溶媒もしくは可溶化剤としてのとりわけサンスク
リーンにおける使用のための一般式
(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリ
イミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘキシ
ル)の溶媒もしくは可溶化剤としてのとりわけサンスク
リーンにおける使用のための一般式
【0021】
【化11】
【0022】式中、X、YおよびZは互いに独立に基 (1)ヒドロキシル基、 (2)式
【0023】
【化12】
【0024】ここでRは10−24の炭素原子を有する分枝
状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状およ
び非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状およ
び非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
【0025】
【化13】
【0026】(a)ここで、R2およびR3は互いに独立
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、また
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの使
用。
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、また
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの使
用。
【0027】基R1およびR2のひとつは水素原子である
ことが好ましい。
ことが好ましい。
【0028】本発明による目的のための本発明によるα
−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロー
ルエステルの利用に対する要求は、もちろん、根元をな
す物質の化粧用もしくは皮膚科学的許容性である。
−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロー
ルエステルの利用に対する要求は、もちろん、根元をな
す物質の化粧用もしくは皮膚科学的許容性である。
【0029】本発明により、化粧用もしくは皮膚科学的
調製物に使用される4,4’4”−(1,3,5−トリ
アジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安
息香酸トリス(2−エチルヘキシル)の量を、先行技術
に比較して倍加することが可能である。
調製物に使用される4,4’4”−(1,3,5−トリ
アジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安
息香酸トリス(2−エチルヘキシル)の量を、先行技術
に比較して倍加することが可能である。
【0030】本発明によるα−ヒドロキシカルボン酸お
よび飽和脂肪酸のグリセロールエステルの添加の結果と
して、4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,
4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス
(2−エチルヘキシル)溶液の安定化がもたらされるこ
とは驚くべきことであった。なぜなら後者の物質は乏し
い溶解性を有するのみならず、またその溶液から容易に
再度結晶するからでもある。従って、本発明により、
4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6
−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−
エチルヘキシル)の溶液の安定化の方法もまた、そうし
た溶液に本発明によるα−ヒドロキシカルボン酸および
飽和脂肪酸のグリセロールエステルの有効量が添加され
ることを特徴とする。
よび飽和脂肪酸のグリセロールエステルの添加の結果と
して、4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,
4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス
(2−エチルヘキシル)溶液の安定化がもたらされるこ
とは驚くべきことであった。なぜなら後者の物質は乏し
い溶解性を有するのみならず、またその溶液から容易に
再度結晶するからでもある。従って、本発明により、
4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6
−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−
エチルヘキシル)の溶液の安定化の方法もまた、そうし
た溶液に本発明によるα−ヒドロキシカルボン酸および
飽和脂肪酸のグリセロールエステルの有効量が添加され
ることを特徴とする。
【0031】とりわけ有利には、本発明の効力内のα−
ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロール
エステルは、α−ヒドロキシカルボン酸基が乳酸基
ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロール
エステルは、α−ヒドロキシカルボン酸基が乳酸基
【0032】
【化14】
【0033】もしくはクエン酸基
【0034】
【化15】
【0035】である群から選択される。
【0036】R1基がC13−C19アルキル基となるよう
に脂肪酸基を選択するのもまた有利である。
に脂肪酸基を選択するのもまた有利である。
【0037】そうした乳酸エステルは例えばグリンドス
テッド プロッヅ(Grindsted Prods)から「ラクトダン
(LACTODAN) B30」の製品名で得られる。
テッド プロッヅ(Grindsted Prods)から「ラクトダン
(LACTODAN) B30」の製品名で得られる。
【0038】そうしたクエン酸エステルは例えばヒルズ
(Huls)有限会社から「インヴィトール(INWITOR) 370」
の製品名で得られる。
(Huls)有限会社から「インヴィトール(INWITOR) 370」
の製品名で得られる。
【0039】完成した化粧用もしくは皮膚科学的調製物
中の4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,
4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス
(2−エチルヘキシル)の総量は、当該調製物の総重量
に基づき、重量で0.1−10.0%、好ましくは重量で0.5−
6.0%の範囲から有利に選択される。
中の4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−2,
4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス
(2−エチルヘキシル)の総量は、当該調製物の総重量
に基づき、重量で0.1−10.0%、好ましくは重量で0.5−
6.0%の範囲から有利に選択される。
【0040】完成した化粧用もしくは皮膚科学的調製物
中の本発明によるひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロ
キシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステ
ルの総量は、当該調製物の総重量に基づき、重量で0.1
−10.0%、好ましくは重量で0.5−6.0%の範囲から有利
に選択される。
中の本発明によるひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロ
キシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステ
ルの総量は、当該調製物の総重量に基づき、重量で0.1
−10.0%、好ましくは重量で0.5−6.0%の範囲から有利
に選択される。
【0041】4,4’4”−(1,3,5−トリアジン
−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸
トリス(2−エチルヘキシル)と、本発明によるひとつ
もしくはそれ以上のα−ヒドロキシカルボン酸および飽
和脂肪酸のグリセロールエステルの重量比を、1:10な
いし10:1、好ましくは1:4ないし4:1の範囲から
選択するのが有利である。
−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸
トリス(2−エチルヘキシル)と、本発明によるひとつ
もしくはそれ以上のα−ヒドロキシカルボン酸および飽
和脂肪酸のグリセロールエステルの重量比を、1:10な
いし10:1、好ましくは1:4ないし4:1の範囲から
選択するのが有利である。
【0042】本発明による化粧用および皮膚科学的調製
物は、水に乏しく可溶であるかもしくは不溶である金属
酸化物および/もしくは他の金属化合物に基づく無機色
素、とりわけチタン酸化物(TiO2)、亜鉛酸化物
(ZnO)、鉄酸化物(例えばFe2O3)、ジルコニウ
ム酸化物(ZrO2)、ケイ素酸化物(SiO2)、マン
ガン酸化物(例えばMnO)、アルミニウム酸化物(A
l2O3)、セリウム酸化物(例えばCe2O3)、対応す
る金属の混合した酸化物およびこうした酸化物の混合物
を有利に付加的に含有する。それらはとりわけ好ましく
はTiO2に基づく色素である。
物は、水に乏しく可溶であるかもしくは不溶である金属
酸化物および/もしくは他の金属化合物に基づく無機色
素、とりわけチタン酸化物(TiO2)、亜鉛酸化物
(ZnO)、鉄酸化物(例えばFe2O3)、ジルコニウ
ム酸化物(ZrO2)、ケイ素酸化物(SiO2)、マン
ガン酸化物(例えばMnO)、アルミニウム酸化物(A
l2O3)、セリウム酸化物(例えばCe2O3)、対応す
る金属の混合した酸化物およびこうした酸化物の混合物
を有利に付加的に含有する。それらはとりわけ好ましく
はTiO2に基づく色素である。
【0043】当該無機色素が疎水性の形態で存在する、
すなわちそれらが表面撥水処理を有する場合は、必要で
ないにもかかわらず、本発明の効力内でとりわけ有利で
ある。
すなわちそれらが表面撥水処理を有する場合は、必要で
ないにもかかわらず、本発明の効力内でとりわけ有利で
ある。
【0044】この表面処置はそれ自体既知の方法により
薄い疎水性層を当該色素に提供することに存し得る。
薄い疎水性層を当該色素に提供することに存し得る。
【0045】こうした方法は、例えば、反応 nTiO2+m(RO)3Si−R’→ nTiO2(表
面) に従った疎水性表面層の産生に存する。nおよびmはこ
の場合には随意に採用されるべき化学量論的パラメータ
であり、また、RおよびR’は望まれる有機基である。
例えば、第DE-A 33 14 742号の類似で調製される疎水化
された色素は有利である。
面) に従った疎水性表面層の産生に存する。nおよびmはこ
の場合には随意に採用されるべき化学量論的パラメータ
であり、また、RおよびR’は望まれる有機基である。
例えば、第DE-A 33 14 742号の類似で調製される疎水化
された色素は有利である。
【0046】有利なTiO2色素は、例えば、タイカ(TA
YCA)よりMT 100 Tの製品名で得られ、また、さら
にケミラ(Kemira)のM 160およびデグサ(Degussa)のT
805である。
YCA)よりMT 100 Tの製品名で得られ、また、さら
にケミラ(Kemira)のM 160およびデグサ(Degussa)のT
805である。
【0047】本発明による化粧用および/もしくは皮膚
科学的サンスクリーン製剤は、通例の様式で作成され
得、そして太陽からの化粧用および/もしくは皮膚科学
的保護のため、ならびにさらに皮膚および/もしくは髪
の治療、ケアおよび浄化のため、また、装飾用化粧品の
メイクアップ製品として、使用され得る。
科学的サンスクリーン製剤は、通例の様式で作成され
得、そして太陽からの化粧用および/もしくは皮膚科学
的保護のため、ならびにさらに皮膚および/もしくは髪
の治療、ケアおよび浄化のため、また、装飾用化粧品の
メイクアップ製品として、使用され得る。
【0048】使用には、本発明による化粧用および皮膚
科学的調製物は、化粧品に通例の様式で十分な量が皮膚
および/もしくは髪に塗布される。
科学的調製物は、化粧品に通例の様式で十分な量が皮膚
および/もしくは髪に塗布される。
【0049】とりわけ好まれる化粧用および皮膚科学的
調製物はサンスクリーン組成物の形態で存在するそれら
である。これらは好ましくは最低1種のさらなるUVA
フィルターおよび/もしくは最低1種のさらなるUVB
フィルターおよび/もしくは最低1種の無機色素、好ま
しくは無機微小色素を付加的に含有する。
調製物はサンスクリーン組成物の形態で存在するそれら
である。これらは好ましくは最低1種のさらなるUVA
フィルターおよび/もしくは最低1種のさらなるUVB
フィルターおよび/もしくは最低1種の無機色素、好ま
しくは無機微小色素を付加的に含有する。
【0050】本発明による化粧用および皮膚科学的調製
物は、こうした調製物に習慣的に使用されるような化粧
用補助物質、例えば防腐剤、殺菌剤、香料、泡立ちを防
止する物質、着色料、着色作用を有する色素、濃厚化
剤、湿潤化および/もしくは湿潤保持物質、脂肪、油、
蝋、または、アルコール、多価アルコール、ポリマー、
泡安定化剤、電解質、有機溶媒もしくはケイ素誘導体の
ような、化粧用もしくは皮膚科学的製剤の他の通例の構
成物を含有し得る。
物は、こうした調製物に習慣的に使用されるような化粧
用補助物質、例えば防腐剤、殺菌剤、香料、泡立ちを防
止する物質、着色料、着色作用を有する色素、濃厚化
剤、湿潤化および/もしくは湿潤保持物質、脂肪、油、
蝋、または、アルコール、多価アルコール、ポリマー、
泡安定化剤、電解質、有機溶媒もしくはケイ素誘導体の
ような、化粧用もしくは皮膚科学的製剤の他の通例の構
成物を含有し得る。
【0051】抗酸化剤の付加的内容が一般に好まれる。
本発明によれば、使用され得る都合のよい抗酸化剤は化
粧用および/もしくは皮膚化学的応用に適するかもしく
は通例である全ての抗酸化剤である。
本発明によれば、使用され得る都合のよい抗酸化剤は化
粧用および/もしくは皮膚化学的応用に適するかもしく
は通例である全ての抗酸化剤である。
【0052】有利には、当該抗酸化剤は、アミノ酸(例
えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファ
ン)およびそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロ
カン酸)およびそれらの誘導体、D,L−カルノシン、
D−カルノシン、L−カルノシンのようなペプチドおよ
びそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイ
ド、カロチン(例えばα−カロチン、β−カロチン、リ
コペン)およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびそ
の誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えばジヒドロリ
ポ酸)、金チオグルコース、プロピルチオウラシルおよ
び他のチオール(例えばチオレドキシン、グルタチオ
ン、システイン、シスチン、シスタミンおよびこれらの
グリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピ
ル、アミル、ブチルならびにラウリル、パルミトイル、
オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセ
リルエステル)およびそれらの塩、チオジプロピオン酸
ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジ
プロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、
ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび
塩)ならびにスルホキシイミン化合物(例えばブチオニ
ンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミ
ン、ブチオニンスルホン、ペンタ、ヘキサおよびヘプタ
チオニンスルホキシイミン)の非常に低い耐えうる用量
(例えばpmol/kgないしμg/kg)、さらに、(金属)キ
レート剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン
酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸
(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁
酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDT
A、EGTAおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およ
びそれらの誘導体(例えばγ−リノレン酸、リノール
酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、フルフリリ
デンソルビトールおよびその誘導体、ユビキノンおよび
ユビキノールならびにそれらの誘導体、ビタミンCおよ
び誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビン酸、リン酸
アスコルビン酸マグネシウム、酢酸アスコルビン酸)、
トコフェロールおよび誘導体(例えば酢酸ビタミン
E)、ビタミンAおよび誘導体(パルミチン酸ビタミン
A)、ならびにまたベンゾインの安息香酸コニフェリ
ル、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチ
ン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノ
シン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキ
シブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノース
およびその誘導体、亜鉛およびその誘導体(例えばZn
O、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばセ
レノメチオニン)、スチルベンおよびそれらの誘導体
(例えば酸化スチルベン、酸化trans-スチルベン)、な
らびに言及されるこれらの活性化合物の本発明による適
する誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチ
ド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)を含んで成る
群から選択される。
えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファ
ン)およびそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロ
カン酸)およびそれらの誘導体、D,L−カルノシン、
D−カルノシン、L−カルノシンのようなペプチドおよ
びそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイ
ド、カロチン(例えばα−カロチン、β−カロチン、リ
コペン)およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびそ
の誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えばジヒドロリ
ポ酸)、金チオグルコース、プロピルチオウラシルおよ
び他のチオール(例えばチオレドキシン、グルタチオ
ン、システイン、シスチン、シスタミンおよびこれらの
グリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピ
ル、アミル、ブチルならびにラウリル、パルミトイル、
オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセ
リルエステル)およびそれらの塩、チオジプロピオン酸
ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジ
プロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、
ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび
塩)ならびにスルホキシイミン化合物(例えばブチオニ
ンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミ
ン、ブチオニンスルホン、ペンタ、ヘキサおよびヘプタ
チオニンスルホキシイミン)の非常に低い耐えうる用量
(例えばpmol/kgないしμg/kg)、さらに、(金属)キ
レート剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン
酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸
(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁
酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDT
A、EGTAおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およ
びそれらの誘導体(例えばγ−リノレン酸、リノール
酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、フルフリリ
デンソルビトールおよびその誘導体、ユビキノンおよび
ユビキノールならびにそれらの誘導体、ビタミンCおよ
び誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビン酸、リン酸
アスコルビン酸マグネシウム、酢酸アスコルビン酸)、
トコフェロールおよび誘導体(例えば酢酸ビタミン
E)、ビタミンAおよび誘導体(パルミチン酸ビタミン
A)、ならびにまたベンゾインの安息香酸コニフェリ
ル、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチ
ン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノ
シン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキ
シブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノース
およびその誘導体、亜鉛およびその誘導体(例えばZn
O、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばセ
レノメチオニン)、スチルベンおよびそれらの誘導体
(例えば酸化スチルベン、酸化trans-スチルベン)、な
らびに言及されるこれらの活性化合物の本発明による適
する誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチ
ド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)を含んで成る
群から選択される。
【0053】当該調製物中の上述の抗酸化剤(ひとつも
しくはそれ以上の化合物)の量は、当該調製物の総重量
に基づき、好ましくは重量で0.001ないし30%、とりわ
け好ましくは重量で0.05−20%、とりわけ重量で1−10
%である。
しくはそれ以上の化合物)の量は、当該調製物の総重量
に基づき、好ましくは重量で0.001ないし30%、とりわ
け好ましくは重量で0.05−20%、とりわけ重量で1−10
%である。
【0054】ビタミンEおよび/もしくはその誘導体が
当該抗酸化剤(ひとつもしくは複数)である場合は、そ
れらのそれぞれの濃度を、当該製剤の総重量に基づき、
重量で0.001−10%の範囲から選択するのが有利であ
る。
当該抗酸化剤(ひとつもしくは複数)である場合は、そ
れらのそれぞれの濃度を、当該製剤の総重量に基づき、
重量で0.001−10%の範囲から選択するのが有利であ
る。
【0055】ビタミンA、もしくはビタミンA誘導体、
またはカロチンもしくはそれらの誘導体が当該抗酸化剤
(ひとつもしくは複数)である場合は、それらのそれぞ
れの濃度を、当該製剤の総重量に基づき、重量で0.001
−10%の範囲から選択するのが有利である。
またはカロチンもしくはそれらの誘導体が当該抗酸化剤
(ひとつもしくは複数)である場合は、それらのそれぞ
れの濃度を、当該製剤の総重量に基づき、重量で0.001
−10%の範囲から選択するのが有利である。
【0056】当該脂質相は以下の物質群から有利に選択
され得る: ・無機油、無機蝋 ・カプリン酸もしくはカプリル酸のトリグリセリドのよ
うな油、しかし好ましくはヒマシ油、 ・脂肪、蝋ならびに他の天然および合成の脂肪材料、好
ましくは低炭素数アルコール例えばイソプロパノール、
プロピレングリコールもしくはグリセロールの脂肪酸エ
ステル、または低炭素数のアルカン酸もしくは脂肪酸の
脂肪アルコールエステル; ・安息香酸アルキル;ジメチルポリシロキサン、ジエチ
ルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびそ
れらの混合物のようなシリコン油。
され得る: ・無機油、無機蝋 ・カプリン酸もしくはカプリル酸のトリグリセリドのよ
うな油、しかし好ましくはヒマシ油、 ・脂肪、蝋ならびに他の天然および合成の脂肪材料、好
ましくは低炭素数アルコール例えばイソプロパノール、
プロピレングリコールもしくはグリセロールの脂肪酸エ
ステル、または低炭素数のアルカン酸もしくは脂肪酸の
脂肪アルコールエステル; ・安息香酸アルキル;ジメチルポリシロキサン、ジエチ
ルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびそ
れらの混合物のようなシリコン油。
【0057】本発明の効力内の乳濁液、オレオゲルもし
くは脂質分散剤の油相は、炭素原子数3ないし30の鎖長
の飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしく
は非分枝状のアルカンカルボン酸の、炭素原子数3ない
し30の鎖長の飽和および/もしくは不飽和、分枝状およ
び/もしくは非分枝状のアルコールエステルのグループ
から、芳香族カルボン酸の炭素原子数3ないし30の鎖長
の飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしく
は非分枝状のアルコールエステルの群から、有利に選択
される。こうしたエステル油はそういうわけで、ミリス
チン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステ
アリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステ
アリン酸n-ブチル、ラウリン酸n-ヘキシル、オレイン酸
n-デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イ
ソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2−
エチルヘキシル、ラウリン酸2−エチルヘキシル、ステ
アリン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−オクチ
ルドデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、
オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシルならびにそうし
たエステルの合成、半合成および天然の混合物、例えば
ホホバ油のグループから有利に選択され得る。
くは脂質分散剤の油相は、炭素原子数3ないし30の鎖長
の飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしく
は非分枝状のアルカンカルボン酸の、炭素原子数3ない
し30の鎖長の飽和および/もしくは不飽和、分枝状およ
び/もしくは非分枝状のアルコールエステルのグループ
から、芳香族カルボン酸の炭素原子数3ないし30の鎖長
の飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしく
は非分枝状のアルコールエステルの群から、有利に選択
される。こうしたエステル油はそういうわけで、ミリス
チン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステ
アリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステ
アリン酸n-ブチル、ラウリン酸n-ヘキシル、オレイン酸
n-デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イ
ソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2−
エチルヘキシル、ラウリン酸2−エチルヘキシル、ステ
アリン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−オクチ
ルドデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、
オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシルならびにそうし
たエステルの合成、半合成および天然の混合物、例えば
ホホバ油のグループから有利に選択され得る。
【0058】さらに、当該油相は、分枝状および非分枝
状の炭化水素および炭化水素蝋のグループ、シリコン
油、ジアルキルエーテル、飽和もしくは不飽和、分枝状
もしくは非分枝状のアルコールの群、ならびに脂肪酸ト
リグリセリドすなわち8から24まで、とりわけ12−18の
炭素原子の鎖長の飽和および/もしくは不飽和、分枝状
および/もしくは非分枝状のアルカンカルボン酸のトリ
グリセロールエステルから有利に選択され得る。当該脂
肪酸トリグリセリドは例えば合成、半合成および天然の
油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、落花生
油、菜種油、アーモンド油、ヤシ油、ココナツ油、ヤシ
種油などの群から有利に選択され得る。
状の炭化水素および炭化水素蝋のグループ、シリコン
油、ジアルキルエーテル、飽和もしくは不飽和、分枝状
もしくは非分枝状のアルコールの群、ならびに脂肪酸ト
リグリセリドすなわち8から24まで、とりわけ12−18の
炭素原子の鎖長の飽和および/もしくは不飽和、分枝状
および/もしくは非分枝状のアルカンカルボン酸のトリ
グリセロールエステルから有利に選択され得る。当該脂
肪酸トリグリセリドは例えば合成、半合成および天然の
油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、落花生
油、菜種油、アーモンド油、ヤシ油、ココナツ油、ヤシ
種油などの群から有利に選択され得る。
【0059】こうした油および蝋の構成要素のいかなる
望まれる混合物もまた本発明の効力内で有利に採用され
ることになる。望まれる場合は、蝋、例えばパルミチン
酸セチルを油相の唯一の脂質構成要素として採用するこ
ともまた有利でありうる。
望まれる混合物もまた本発明の効力内で有利に採用され
ることになる。望まれる場合は、蝋、例えばパルミチン
酸セチルを油相の唯一の脂質構成要素として採用するこ
ともまた有利でありうる。
【0060】有利には、当該油相は、イソステアリン酸
2−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナ
ン酸イソトリデシル、イソエイコサン、ココア酸2−エ
チルヘキシル、安息香酸C12-15アルキル、カプリル酸
/カプリン酸トリグリセリド、ジカプリリルエーテルの
群から選択される。
2−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナ
ン酸イソトリデシル、イソエイコサン、ココア酸2−エ
チルヘキシル、安息香酸C12-15アルキル、カプリル酸
/カプリン酸トリグリセリド、ジカプリリルエーテルの
群から選択される。
【0061】安息香酸C12-15アルキルとイソステアリ
ン酸2−エチルヘキシルの混合物、安息香酸C12-15ア
ルキルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物、および
安息香酸C12-15アルキル、イソステアリン酸2−エチ
ルヘキシルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物はと
りわけ有利である。
ン酸2−エチルヘキシルの混合物、安息香酸C12-15ア
ルキルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物、および
安息香酸C12-15アルキル、イソステアリン酸2−エチ
ルヘキシルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物はと
りわけ有利である。
【0062】炭化水素類のうち、流動パラフィン、スク
アランおよびスクアレンは本発明の効力内で有利に使用
され得る。
アランおよびスクアレンは本発明の効力内で有利に使用
され得る。
【0063】有利には、当該油相はさらに環状もしくは
直鎖状のシリコン油を含有し得るかまたは完全にそうし
た油から成り得るが、しかしながら、シリコン油を除い
た油相の他の構成要素もしくはシリコン油の付加的量を
使用することが好まれる。
直鎖状のシリコン油を含有し得るかまたは完全にそうし
た油から成り得るが、しかしながら、シリコン油を除い
た油相の他の構成要素もしくはシリコン油の付加的量を
使用することが好まれる。
【0064】有利には、シクロメチコン(オクタメチル
シクロテトラシロキサン)が本発明により使用されるべ
きシリコン油として採用される。しかしながら、他のシ
リコン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、
ポリジメチルシロキサン、ポリ(メチルフェニルシロキ
サン)もまた本発明の効力内で有利に使用され得る。
シクロテトラシロキサン)が本発明により使用されるべ
きシリコン油として採用される。しかしながら、他のシ
リコン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、
ポリジメチルシロキサン、ポリ(メチルフェニルシロキ
サン)もまた本発明の効力内で有利に使用され得る。
【0065】さらに、シクロメチコンとイソノナン酸イ
ソトリデシルの混合物、およびシクロメチコンとイソス
テアリン酸2−エチルヘキシルの混合物がとりわけ有利
である。
ソトリデシルの混合物、およびシクロメチコンとイソス
テアリン酸2−エチルヘキシルの混合物がとりわけ有利
である。
【0066】本発明による調製物の水相は、望まれる場
合は ・アルコール、炭素原子数の少ないジオールもしくは多
価アルコール、およびそれらのエーテル、好ましくはエ
タノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、
グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモ
ノエチルエーテルおよび類似生成物、さらに炭素原子数
の少ないアルコール、例えばエタノール、イソプロパノ
ール、1,2−プロパンジオール、グリセロールおよび
とりわけひとつもしくはそれ以上の濃厚化剤であって、
ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖もしくはその誘導体
例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースの群から、とりわけ有利にはポリ
アクリル酸の群から、好ましくはいわゆるカルボポール
例えばタイプ980、981、1382、2984、5984のカルボポー
ルの群からのポリアクリル酸を、各場合に個々にもしく
は組み合わせて有利に選択され得る濃厚化剤、を有利に
含有する。
合は ・アルコール、炭素原子数の少ないジオールもしくは多
価アルコール、およびそれらのエーテル、好ましくはエ
タノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、
グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモ
ノエチルエーテルおよび類似生成物、さらに炭素原子数
の少ないアルコール、例えばエタノール、イソプロパノ
ール、1,2−プロパンジオール、グリセロールおよび
とりわけひとつもしくはそれ以上の濃厚化剤であって、
ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖もしくはその誘導体
例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースの群から、とりわけ有利にはポリ
アクリル酸の群から、好ましくはいわゆるカルボポール
例えばタイプ980、981、1382、2984、5984のカルボポー
ルの群からのポリアクリル酸を、各場合に個々にもしく
は組み合わせて有利に選択され得る濃厚化剤、を有利に
含有する。
【0067】当該化粧用もしくは皮膚科学用サンスクリ
ーン調製物は無機色素、とりわけ微小色素を、当該調製
物の総重量に基づき、例えば重量で0.1%から重量で30
%までの量で、好ましくは重量で0.5%から重量で10%
までの量で、しかしとりわけ重量で1%ないし重量で6
%で有利に含有する。
ーン調製物は無機色素、とりわけ微小色素を、当該調製
物の総重量に基づき、例えば重量で0.1%から重量で30
%までの量で、好ましくは重量で0.5%から重量で10%
までの量で、しかしとりわけ重量で1%ないし重量で6
%で有利に含有する。
【0068】本発明による配合剤を除き、本発明によ
り、脂溶性のUVAフィルターおよび/もしくは脂質相
中のUVBフィルターおよび/もしくは水溶性のUVA
フィルターおよび/もしくは水相中のUVBフィルター
を採用することが有利である。
り、脂溶性のUVAフィルターおよび/もしくは脂質相
中のUVBフィルターおよび/もしくは水溶性のUVA
フィルターおよび/もしくは水相中のUVBフィルター
を採用することが有利である。
【0069】有利には、本発明によるサンスクリーン製
剤は、紫外輻射の全範囲から皮膚を保護する利用し得る
化粧用調製物を作成するために、UVB範囲のUV輻射
を吸収するさらなる物質を、当該調製物の総重量に基づ
き、フィルター物質の総量が例えば重量で0.1%ないし
重量で30%、好ましくは重量で0.5ないし10%、とりわ
け重量で1ないし6%となるよう含有し得る。それらは
またサンスクリーンとしても使用され得る。
剤は、紫外輻射の全範囲から皮膚を保護する利用し得る
化粧用調製物を作成するために、UVB範囲のUV輻射
を吸収するさらなる物質を、当該調製物の総重量に基づ
き、フィルター物質の総量が例えば重量で0.1%ないし
重量で30%、好ましくは重量で0.5ないし10%、とりわ
け重量で1ないし6%となるよう含有し得る。それらは
またサンスクリーンとしても使用され得る。
【0070】さらなるUVBフィルターは脂溶性もしく
は水溶性であり得る。有利な脂溶性UVBフィルター物
質は、例えば: ・3−ベンジリデンショウノウ誘導体、好ましくは2−
(4−メチルベンジリデン)ショウノウ、3−ベンジリ
デンショウノウ; ・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−ジメチル
アミノ安息香酸2−エチルヘキシル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸アミル; ・ケイヒ酸エステル、好ましくは4−メトキシケイヒ酸
2−エチルヘキシル、4−メトキシケイヒ酸イソペンチ
ル; ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メ
トキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン; ・ベンジリデンマロン酸エステル、好ましくは4−メト
キシベンジリデンマロン酸ジ−(2−エチルヘキシ
ル)。
は水溶性であり得る。有利な脂溶性UVBフィルター物
質は、例えば: ・3−ベンジリデンショウノウ誘導体、好ましくは2−
(4−メチルベンジリデン)ショウノウ、3−ベンジリ
デンショウノウ; ・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−ジメチル
アミノ安息香酸2−エチルヘキシル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸アミル; ・ケイヒ酸エステル、好ましくは4−メトキシケイヒ酸
2−エチルヘキシル、4−メトキシケイヒ酸イソペンチ
ル; ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メ
トキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン; ・ベンジリデンマロン酸エステル、好ましくは4−メト
キシベンジリデンマロン酸ジ−(2−エチルヘキシ
ル)。
【0071】有利な水溶性UVBフィルター物質は、例
えば: ・そのナトリウム塩、カリウム塩、もしくはそのトリエ
タノールアンモニウム塩のような2−フェニルベンズイ
ミダゾール−5−スルホン酸塩、および当該スルホン酸
それ自身; ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホ
ン酸およびその塩; ・例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチ
ル)−ベンゼンスルホン酸、2−メチル−5−(2−オ
キソ−3−ボルニリデンメチル)スルホン酸のような3
−ベンジリデンショウノウのスルホン酸誘導体およびそ
の塩。
えば: ・そのナトリウム塩、カリウム塩、もしくはそのトリエ
タノールアンモニウム塩のような2−フェニルベンズイ
ミダゾール−5−スルホン酸塩、および当該スルホン酸
それ自身; ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホ
ン酸およびその塩; ・例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチ
ル)−ベンゼンスルホン酸、2−メチル−5−(2−オ
キソ−3−ボルニリデンメチル)スルホン酸のような3
−ベンジリデンショウノウのスルホン酸誘導体およびそ
の塩。
【0072】本発明による活性化合物配合剤と組み合わ
せて使用され得る、言及されるさらなるUVBフィルタ
ーの一覧はもちろん制限されるべきでない。
せて使用され得る、言及されるさらなるUVBフィルタ
ーの一覧はもちろん制限されるべきでない。
【0073】本発明による配合剤を、化粧用調製物中に
従来習慣的に含有されているさらなるUVAフィルター
と組み合わせることもまた有利でありうる。これらの物
質は、好ましくはジベンゾイルメタンの誘導体、とりわ
け1−(4’−tert-ブチルフェニル)−3−(4’−
メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオンおよび1
−フェニル−3−(4’−イソプロピルフェニル)プロ
パン−1,3−ジオンである。これらの配合剤もしくは
これらの配合剤を含有する調製物もまた本発明の主題で
ある。当該UVB配合剤について使用される量が採用さ
れ得る。
従来習慣的に含有されているさらなるUVAフィルター
と組み合わせることもまた有利でありうる。これらの物
質は、好ましくはジベンゾイルメタンの誘導体、とりわ
け1−(4’−tert-ブチルフェニル)−3−(4’−
メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオンおよび1
−フェニル−3−(4’−イソプロピルフェニル)プロ
パン−1,3−ジオンである。これらの配合剤もしくは
これらの配合剤を含有する調製物もまた本発明の主題で
ある。当該UVB配合剤について使用される量が採用さ
れ得る。
【0074】本発明による活性化合物配合剤をさらなる
UVAおよび/もしくはUVBフィルターと組み合わせ
ることがさらに有利である。
UVAおよび/もしくはUVBフィルターと組み合わせ
ることがさらに有利である。
【0075】本発明による活性化合物配合剤をサリチル
酸誘導体と組み合わせることもまたとりわけ有利であ
る。サリチル酸誘導体のうちいくつかの典型は、UV輻
射もまた吸収し得る既知のそれらである。通例のUVフ
ィルターは
酸誘導体と組み合わせることもまたとりわけ有利であ
る。サリチル酸誘導体のうちいくつかの典型は、UV輻
射もまた吸収し得る既知のそれらである。通例のUVフ
ィルターは
【0076】
【化16】
【0077】本発明はまた、本発明による化粧用および
/もしくは皮膚化学的サンスクリーン調製物の産生方法
にも関する。これは、それ自体既知の様式で、4,4’
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)を、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシ
カルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステル、
またはα−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグ
リセロールエステルを含有する油相中に、均一な攪拌、
および望まれる場合は加熱して懸濁し、また、望まれる
場合は、適切な場合はさらなる脂質構成要素と、および
適切な場合はひとつもしくはそれ以上の乳化剤と組み合
わせてホモジェナイズし、その後、油相を、適切な場合
は濃厚化剤が組み込まれておりかつ好ましくは当該油相
とほぼ同じ温度を有する水相と混合し、望まれる場合は
ホモジェナイズしそして室温まで冷却させることを特徴
とする。室温まで冷却した後、とりわけ揮発性成分が付
加的に組み込まれている場合はホモジェナイズが再度実
施され得る。
/もしくは皮膚化学的サンスクリーン調製物の産生方法
にも関する。これは、それ自体既知の様式で、4,4’
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)を、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシ
カルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステル、
またはα−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグ
リセロールエステルを含有する油相中に、均一な攪拌、
および望まれる場合は加熱して懸濁し、また、望まれる
場合は、適切な場合はさらなる脂質構成要素と、および
適切な場合はひとつもしくはそれ以上の乳化剤と組み合
わせてホモジェナイズし、その後、油相を、適切な場合
は濃厚化剤が組み込まれておりかつ好ましくは当該油相
とほぼ同じ温度を有する水相と混合し、望まれる場合は
ホモジェナイズしそして室温まで冷却させることを特徴
とする。室温まで冷却した後、とりわけ揮発性成分が付
加的に組み込まれている場合はホモジェナイズが再度実
施され得る。
【0078】
【実施例】以下の実施例は本発明を制限することなく説
明することを意図する。全ての量的データ、成分および
パーセントは、別に言明されない場合は重量および総
量、もしくは当該調製物の総重量に基づく。
明することを意図する。全ての量的データ、成分および
パーセントは、別に言明されない場合は重量および総
量、もしくは当該調製物の総重量に基づく。
【0079】
【表1】
【0080】
【表2】
【0081】
【表3】
【0082】
【表4】
【0083】なお、本発明の主要な特徴または様態を以
下に挙げる。
下に挙げる。
【0084】1.サンスクリーン活性を有する4,4’
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)と、一般式
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)と、一般式
【0085】
【化17】
【0086】式中、X、YおよびZは互いに独立に基 (1)ヒドロキシル基、 (2)式
【0087】
【化18】
【0088】ここでRは10−24の炭素原子を有する分枝
状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状およ
び非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状およ
び非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
【0089】
【化19】
【0090】(a)ここで、R2およびR3は互いに独立
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、の基から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、また
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルとの
活性化合物の組み合わせ配合剤。
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、の基から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、また
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルとの
活性化合物の組み合わせ配合剤。
【0091】2.4,4’4”−(1,3,5−トリア
ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息
香酸トリス(2−エチルヘキシル)の溶媒もしくは可溶
化剤としてのとりわけサンスクリーンにおける使用のた
めの一般式
ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息
香酸トリス(2−エチルヘキシル)の溶媒もしくは可溶
化剤としてのとりわけサンスクリーンにおける使用のた
めの一般式
【0092】
【化20】
【0093】式中、X、YおよびZは互いに独立に基 (1)ヒドロキシル基、 (2)式
【0094】
【化21】
【0095】ここでRは10−24の炭素原子を有する分枝
状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状およ
び非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
状もしくは非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状およ
び非分枝状カルボン酸基の群から、および (3)式
【0096】
【化22】
【0097】(a)ここで、R2およびR3は互いに独立
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、もしく
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの使
用。
に基(a1)水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝
状のC1-25アルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以
上のカルボキシル基および/もしくはヒドロキシル基お
よび/もしくはアルデヒド基および/もしくはオキソ基
(ケト基)により置換される分枝状もしくは非分枝状の
C1-25アルキル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、もしく
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの使
用。
【0098】3.さらなるサンスクリーンフィルター物
質として、サリチル酸4−イソプロピルベンジル、サリ
チル酸2−エチルヘキシルもしくはサリチル酸オクチル
およびサリチル酸ホモメチルを含んで成る群からのサリ
チル酸誘導体が選択されることを特徴とする、前記1の
配合剤もしくは前記2の使用。
質として、サリチル酸4−イソプロピルベンジル、サリ
チル酸2−エチルヘキシルもしくはサリチル酸オクチル
およびサリチル酸ホモメチルを含んで成る群からのサリ
チル酸誘導体が選択されることを特徴とする、前記1の
配合剤もしくは前記2の使用。
【0099】4.完成した化粧用もしくは皮膚科学的調
製物中の4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−
2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸ト
リス(2−エチルヘキシル)の総量が、各場合において
当該調製物の総重量に基づき、重量で0.1−10.0%、好
ましくは重量で0.5−6.0%の範囲から選択されることを
特徴とする、請求の範囲1の配合剤もしくは前記2の使
用。
製物中の4,4’4”−(1,3,5−トリアジン−
2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香酸ト
リス(2−エチルヘキシル)の総量が、各場合において
当該調製物の総重量に基づき、重量で0.1−10.0%、好
ましくは重量で0.5−6.0%の範囲から選択されることを
特徴とする、請求の範囲1の配合剤もしくは前記2の使
用。
【0100】5.完成した化粧用もしくは皮膚科学的調
製物中のひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカル
ボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの総量
が、各場合において当該調製物の総重量に基づき、重量
で0.1−10.0%、好ましくは重量で0.5−6.0%の範囲か
ら選択されることを特徴とする、前記1の組み合わせ剤
もしくは前記2の使用。
製物中のひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカル
ボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの総量
が、各場合において当該調製物の総重量に基づき、重量
で0.1−10.0%、好ましくは重量で0.5−6.0%の範囲か
ら選択されることを特徴とする、前記1の組み合わせ剤
もしくは前記2の使用。
【0101】6.4,4’4”−(1,3,5−トリア
ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息
香酸トリス(2−エチルヘキシル)とひとつもしくはそ
れ以上のサリチル酸誘導体の重量比が1:10ないし10:
1、好ましくは1:4ないし4:1の範囲から選択され
ることを特徴とする、前記1の組み合わせ剤もしくは前
記2の使用。
ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息
香酸トリス(2−エチルヘキシル)とひとつもしくはそ
れ以上のサリチル酸誘導体の重量比が1:10ないし10:
1、好ましくは1:4ないし4:1の範囲から選択され
ることを特徴とする、前記1の組み合わせ剤もしくは前
記2の使用。
Claims (2)
- 【請求項1】 サンスクリーン活性を有する4,4’
4”−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ルトリイミノ)−トリス安息香酸トリス(2−エチルヘ
キシル)と、一般式 【化1】 式中、X、YおよびZは互いに独立に基 (1)ヒドロキシル基、 (2)式 【化2】 ここで、Rは10−24の炭素原子を有する分枝状もしくは
非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状および非分枝状
カルボン酸基の群から、および (3)式 【化3】 (a)ここで、R2およびR3は互いに独立に基(a1)
水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝状のC1-25ア
ルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以上のカルボキ
シル基および/もしくはヒドロキシル基および/もしく
はアルデヒド基および/もしくはオキソ基(ケト基)に
より置換される分枝状もしくは非分枝状のC1-25アルキ
ル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、また
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルとの
活性化合物の組み合わせ剤。 - 【請求項2】 4,4’4”−(1,3,5−トリアジ
ン−2,4,6−トリイルトリイミノ)−トリス安息香
酸トリス(2−エチルヘキシル)の溶媒もしくは可溶化
剤としてのとりわけサンスクリーンにおける使用のため
の一般式 【化4】 式中、X、YおよびZは互いに独立に基 (1)ヒドロキシル基、 (2)式 【化5】 ここで、Rは10−24の炭素原子を有する分枝状もしくは
非分枝状のアルキル基、の飽和の分枝状および非分枝状
カルボン酸基の群から、および (3)式 【化6】 (a)ここで、R2およびR3は互いに独立に基(a1)
水素原子、(a2)分枝状もしくは非分枝状のC1-25ア
ルキル基、(a3)ひとつもしくはそれ以上のカルボキ
シル基および/もしくはヒドロキシル基および/もしく
はアルデヒド基および/もしくはオキソ基(ケト基)に
より置換される分枝状もしくは非分枝状のC1-25アルキ
ル基、から選択されるか、または (b)ここで、α−ヒドロキシカルボン酸のα−炭素原
子がR2およびR3と一緒になって、(b1)3ないし7
個の環原子を有する未置換のシクロアルキル基、また
は、(b2)ひとつもしくはそれ以上のカルボキシル基
および/もしくはヒドロキシル基および/もしくはオキ
ソ基(ケト基)および/もしくは分枝状および/もしく
は非分枝状のC1-25アルキル基により置換されかつ3な
いし7個の環原子を有するシクロアルキル基、を形成す
る、のα−ヒドロキシカルボン酸基の群から、選択さ
れ、かつ、基X、YおよびZのうちひとつのみが式3の
基、ひとつのみが式2の基およびひとつのみがヒドロキ
シル基であってもよい、により表される化合物群から選
択される、ひとつもしくはそれ以上のα−ヒドロキシカ
ルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルの使
用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996115035 DE19615035A1 (de) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Glycerinestern von alpha-Hydroxycarbonsäuren und gesättigten Fettsäuren |
DE19615035.3 | 1996-04-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1036243A true JPH1036243A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=7791449
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10837597A Pending JPH1036243A (ja) | 1996-04-17 | 1997-04-11 | トリアジン誘導体ならびにα−ヒドロキシカルボン酸および飽和脂肪酸のグリセロールエステルを含有する化粧用および皮膚科学的サンスクリーン製剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0801944A3 (ja) |
JP (1) | JPH1036243A (ja) |
DE (1) | DE19615035A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19802205A1 (de) * | 1998-01-22 | 1999-07-29 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen, enthaltend erhöhte Elektrolytkonzentrationen |
DE19820827A1 (de) * | 1998-05-09 | 1999-11-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern verzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole |
DE19916208B4 (de) * | 1999-04-10 | 2006-05-04 | Cognis Ip Management Gmbh | Sonnenschutzmittel |
DE10063343A1 (de) * | 2000-12-19 | 2002-06-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substitutierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Zitronensäureestern |
DE10063344A1 (de) * | 2000-12-19 | 2002-06-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'- tetrasulfonsäure und/oder ihren Salzen und oberflächenaktiven Zitronensäureestern |
CA2573054C (en) * | 2004-07-02 | 2012-10-09 | Baylor Research Institute | Glycogen or polysaccharide storage disease treatment method |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2662079B1 (fr) * | 1990-05-18 | 1993-11-05 | Oreal | Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes. |
FI101396B (fi) * | 1993-06-03 | 1998-06-15 | Granula Ab Ltd Oy | Kiinteä UV-suoja-aine, sen valmistus ja käyttö |
-
1996
- 1996-04-17 DE DE1996115035 patent/DE19615035A1/de not_active Ceased
-
1997
- 1997-04-03 EP EP97105520A patent/EP0801944A3/de not_active Withdrawn
- 1997-04-11 JP JP10837597A patent/JPH1036243A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19615035A1 (de) | 1997-10-23 |
EP0801944A3 (de) | 2001-10-31 |
EP0801944A2 (de) | 1997-10-22 |
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