JP2002508405A - 安定剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ロゲン化炭化水素用の安定剤組成物に関する。
は多くの用途、例えば繊維のドライクリーニング又は金属の脱脂に用いられてい
る。しかしながら、トリクロロエチレンもしくはペルクロロエチレンは、熱、酸
素、光もしくは水に暴露されると、特に金属もしくは金属塩が存在する場合、分
解する傾向があることが知られている。分解の間に主に酸性生成物、例えば塩酸
が形成する。 従って、産業において1〜3個の炭素原子を含むハロゲン化炭化水素、例えば
ペルクロロエチレンを安定化することが一般的である。
%のN-アルキルモルホリン及び0.001 〜0.01wt%のアルキルフェノールの添加に
よってペルクロロエチレンを安定化することが開示されている。
加えて1,2-エポキシシクロオクタン及び/又は1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタ
ンを安定剤としてペルクロロエチレンに添加する、ペルクロロエチレンの安定化
法に関するものである。さらに、アミン、好ましくはトリエチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジメチルイソブチルアミン、sec-ブチルアミン、ペンチルアミ
ン、イソペンチルアミン、5-メチル-2- ヘキサンアミン、ジイソブチルアミン、
N-メチルピロール又はN-メチルモルホリンも安定剤として用いることができる。
他の安定剤は、エーテル、例えばジアルキルエーテル、オレフィン、例えばジイ
ソブチレン、又はアルキルフェノール、例えばp-クレゾールである。
ンオキシドの使用に関するものである。独公開DE-A-3246886と同じアミン及びア
ルキルフェノール、例えばp-クレゾール、o-クレゾール又はp-tert- ブチルフェ
ノールが追加安定剤として挙げられている。シクロペンテンオキシド、N-アルキ
ルモルホリン、ジイソプロピルアミン及びアルキルフェノールが好ましいとされ
ている。
002wt %のジイソプロピルアミン及び0.05〜0.5wt %のシクロヘキセンオキシド
を含む安定化されたペルクロロエチレンに関するものである。DE-A-2811779には
、アニリン、N-メチルモルホリン、p-tert- ブチルフェノール及びシクロヘキセ
ンオキシドを含む安定剤組成物により協力な腐食が観察されることが開示されて
いる。
塩素化炭化水素の安定化を示唆している。脂肪族モノアミン、例えばジイソプロ
ピルアミンもしくはピロール、又はN-アルキルピロール、例えばN-メチルピロー
ルの添加によりこの安定化効果が高まることが教示されている。不幸にも、示唆
されたアミンの組合せはペルクロロエチレンの安定化に対して満足な結果を与え
ない。
ル及びオレフィン成分を含む、ペルクロロエチレン用の安定剤組成物が開示され
ている。この安定剤組成物を脂肪族もしくは芳香族アミン、窒素含有物質、例え
ばピロール、環式エーテル及びフェノール基を含む芳香族化合物と組み合わせて
よいことが記載されている。
ての20〜160gのチモール、20〜150mL のトリエタノールアミン、20〜150mL のモ
ルホリン及び0〜55mLのトリエチルアミンの混合物が開示されている。1000L の
トリクロロエチレンを安定化するために、50g のチモール、45mLのトリエチルア
ミン、30mLのモルホリン及び345mL のトリクロロエチレンの混合物が示唆されて
いる。不幸にも、非鉄重金属、例えば銅、アルミニウムもしくは黄銅を脱脂する
ためにペルクロロエチレンもしくはトリクロロエチレン含有トリエタノールアミ
ンを安定剤として用いると、金属上にスポットが残る。
ミン及び/又はベンジルエチルアミン及び/又はトリエチルアミンを含む。ジク
ロロメタン用の安定剤が開示されている。
エチレンは、多くの用途に対して産業上の要件を満たしていない。安定化された
ペルクロロエチレンのアルカリ度の低下によって明らかとなる安定剤の能力は、
時間の経過とともに低下する。
組成物が見出された。 本発明の一態様は、 a)N-アルキルモルホリン、及び b)沸点が少なくとも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含まない直鎖もしく
は環式脂肪族アミン を含む安定剤組成物である。
素である。 本発明のさらに他の態様は、この安定剤組成物を有効量添加することによる、
分解に対してハロゲン化炭化水素を安定化する方法である。 本発明のさらに他の態様は、ハロゲン化炭化水素を安定化するための安定剤と
してのa)N-アルキルモルホリン、及びb)沸点が少なくとも150 ℃である、N以外
のヘテロ原子を含まない直鎖もしくは環式脂肪族アミンの使用である。
により及び従来の方法により安定化された様々なペルクロロエチレンのアルカリ
度の低下を示している。
キルモルホリン、及び b)1〜80、より好ましくは5〜50、最も好ましくは10〜40パーセントの、沸点
が少なくとも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含まない直鎖もしくは環式脂
肪族アミン を含む。
1〜4個、最も好ましくは1〜3個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アル
キル基、例えばメチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロピルである。エチ
ル基及びメチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。N-アルキルモルホリン
中の環炭素原子は、例えば炭素数1〜4のアルキル基、好ましくはメチルで置換
していてもよい。N-エチルモルホリン又はより好ましくはN-メチルモルホリンが
、本発明の安定剤組成物の最も好ましい化合物a)である。本発明の安定剤組成物
は1種以上のN-アルキルモルホリンを含む。
とも150 ℃、より好ましくは少なくとも160 ℃、最も好ましくは少なくとも180
℃である。このアミンb)はN以外のヘテロ原子を含まない。このアミンは1級、
2級もしくは3級直鎖もしくは環式脂肪族アミンであってよい。好ましくは、こ
のアミンは飽和である。2級及び3級アミンが好ましい。モノ、ジもしくはトリ
アミンが有効であり、但し上記沸点を有することとする。より好ましくは、この
アミンb)は2以上のアミノ基を含む。好ましくは、このアミンb)のpKa は7.5 〜
11、より好ましくは8〜9.5 である。特に好ましいアミンは、2個のアミノ基を
有し、第一のpKa 値が11より高くかつ第二のpKa 値が7.5 〜11であるものである
。
アミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,8-オクタンジア
ミン、4-アミノメチル-1,8- オクタンジアミン、ヘキサメチレンテトラアミン、
1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,3,5-トリエチルヘキサヒドロ-1,3,5-
トリアジン又はN,N,N',N',N"- ペンタメチルジエチレントリアミンである。これ
らのアミンのうち、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,3,5-トリエチルヘ
キサヒドロ-1,3,5- トリアジン、N,N,N',N',N"- ペンタメチルジエチレントリア
ミン及び4-アミノメチル-1,8- オクタンジアミンが最も好ましいものである。 本発明の安定剤組成物は上記アミンb)を1種以上含む。
好ましくはo-及び/又はp-アルキルフェノール(1〜18個、好ましくは2〜8個
の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル鎖を1種以上含む)、例えばp-ク
レゾール、o-クレゾール、2,6-ジメチルフェノール又は2,4,6-トリメチルフェノ
ールを含む。分枝C3-5 アルキル鎖を含むp-アルキルフェノール、例えばp-イソ
プロピルフェノール、p-tert- ブチルフェノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェノー
ル又はアミルフェノールが好ましい。この安定剤組成物は1種以上の抗酸化剤を
含んでいてもよい。本発明の安定剤組成物が1種以上の抗酸化剤を含む場合、抗
酸化剤の総量と成分a)とb)の総量の質量比は好ましくは0.05〜2.0:1 、より好ま
しくは0.1 〜1.0:1 、最も好ましくは0.2 〜0.8:1 である。
エーテル、例えばジブチルエーテルもしくはジ-sec- ブチルエーテル;ジアルコ
キシメタン、例えばジメトキシメタンもしくはジエトキシメタン;グリコールジ
アルキルエーテル、例えばジメトキシエタン、ジエトキシエタンもしくはブチル
グリコール-tert-ブチルエーテル;ポリグリコールエーテル、例えばジグリコー
ル-tert-ブチルエーテル、メトキシジグリコール-tert-ブチルエーテルもしくは
トリグリコールジメチルエーテル;アリールエーテル、例えばジフェニルエーテ
ル;アラルキルエーテル、例えばエーテル、アリールアルキルエーテル、例えば
アニソール;又はヒドロキノンジメチルエーテルである。この安定剤組成物中に
おいて1種以上のエーテルを組み合わせてもよい。本発明の安定剤組成物が1種
以上のエーテルを含む場合、エーテルの総量と成分a)とb)の総量の質量比は好ま
しくは0.02〜1.0:1 、より好ましくは0.05〜0.5:1 、最も好ましくは0.08〜0.4:
1 である。
加えてもよい。しかし、本発明の好ましい態様によれば、安定剤組成物は濃厚物
の形態で製造され、成分a)及びb)並びに所望の安定剤成分、例えば抗酸化剤及び
/又はエーテルは有機溶剤、好ましくは炭化水素もしくは塩素化炭化水素に溶解
される。この有機溶剤の沸点は、大気圧で測定し、好ましくは160 ℃より高い。
好ましい炭化水素は沸点が200 ℃よりも高いイソパラフィンである。塩素化炭化
水素を溶剤として用いる場合、その沸点は安定化されるハロゲン化炭化水素とほ
ぼ同じであることが好ましい。
濃厚物の総質量を基準として、5〜95パーセント、より好ましくは20〜90パーセ
ント、最も好ましくは60〜80パーセントである。
トより好ましくは5〜30パーセント、最も好ましくは8〜15パーセントの1種以
上のN-アルキルモルホリンa)、好ましくは1〜50パーセント、より好ましくは2
〜20パーセント、最も好ましくは5〜10パーセントの1種以上のアミンb)、好ま
しくは2〜20パーセント、より好ましくは5〜15パーセントの1種以上の抗酸化
剤、及び好ましくは0〜20パーセント、より好ましくは1〜15パーセントの1種
以上のエーテルを含む。
化炭化水素を安定化するために有効である。ハロゲン化炭化水素は好ましくは1
個以上の臭素及び/又は塩素原子を含む。このハロゲン化炭化水素は好ましくは
1〜3個の炭素原子を含む。このハロゲン化炭化水素は、ハロアルカン、ハロア
ルケンもしくはハロアルキンであってよく、これらのうちハロアルカン及びハロ
アルケンが好ましく、1〜3個の炭素原子を含むものが特に好ましい。この炭化
水素は完全ハロゲン化されていてよく、又は一部ハロゲン化されていてもよい。
1〜3個の炭素原子を含むハロアルカン及びハロアルケンの例は、n-プロピルブ
ロミド、イソプロピルブロミド、ブロモメタン、クロロメタン、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、トリクロロエチレン又はペルクロロエチレンである。この安
定剤組成物は、好ましくはトリクロロエチレン、又は最も好ましくはペルクロロ
エチレンの安定化に用いられる。
て、ハロゲン化炭化水素に有効量加えられる。上記濃厚物をハロゲン化炭化水素
に加える場合、濃厚物の有効量は、ハロゲン化炭化水素の質量を基準として、50
〜2000ppm 、好ましくは100 〜1200ppm 、より好ましくは300 〜900ppmである。
ロゲン化炭化水素の安定化に有効なエポキシドは当該分野において公知である。
好ましいエポキシドは、エポキシプロパノール、モノもしくはジエポキシシクロ
オクタン、シクロペンテンオキシド、tert- ブチルグリシジルエーテル又はイソ
プロピルグリシジルエーテルである。最も好ましいエポキシドは、シクロヘキセ
ンオキシド又は所望により置換したシクロヘキセンオキシド、例えば4-ビニルシ
クロヘキセンオキシドである。このエポキシドは別個に又は炭化水素もしくは塩
素化炭化水素のような有機溶剤中の濃厚物として加えてよい。そのような濃厚物
は、この濃厚物の総質量を基準として、好ましくは10〜90パーセント、より好ま
しくは20〜80パーセント、最も好ましくは40〜65パーセントの1種以上のエポキ
シドを含む。1種以上のエポキシドを含む濃厚物は、所望により上記のエーテル
のような安定剤を含む。通常、N-アルキルモルホリンa)及びアミンb)を含む濃厚
物中にエポキシドを含むことは好ましくない。それは、アミンとエポキシドは高
濃度では相溶しないからである。
して、好ましくは5〜500ppm、より好ましくは20〜150ppm、最も好ましくは30〜
100ppmの1種以上のN-アルキルモルホリンa)、好ましくは1〜100ppm、より好ま
しくは5〜50ppm 、最も好ましくは10〜30ppm の1種以上のアミンb)、所望によ
り100 〜10,000ppm 、好ましくは500 〜6,000ppm、最も好ましくは1,000 〜4,00
0ppmの1種以上のエポキシド、所望により2〜500ppm、好ましくは5〜100ppm、
最も好ましくは10〜50ppm の1種以上の抗酸化剤、及び所望により2〜500ppm、
好ましくは5〜100ppm、最も好ましくは10〜50ppm の1種以上のエーテルを含む
。
ものではない。特に示さない限り、部及びパーセントは質量基準である。 実施例1 以下の成分を含む安定化されたペルクロロエチレンを製造した。 75ppm のN-メチルモルホリン 15ppm のN,N,N',N',N"- ペンタメチルジエチレントリアミン 25ppm の2,4-ジ-tert-ブチルフェノール、及び 2600ppm のシクロヘキセンオキシド こうして安定化されたペルクロロエチレンは、アルカリ度の低下に対して高い
安定性を有していた。
のジ-tert-ブチルフェノールをペルクロロエチレンに加えた。以下の表Iに示す
ように、所望により追加アミンを加えた。
染されたペルクロロエチレンを蒸留し、洗浄装置内でリサイクルした。金属の脱
脂、ペルクロロエチレンの蒸留及びリサイクルを連続して行った。凝縮した蒸気
からサンプルを取り出し、各サンプルのペルクロロエチレン蒸気相中のアミン含
有量を測定し、ASTM D-2942 によってppm NaOHでアルカリ度を表した。凝縮した
蒸気中のアルカリ度は洗浄装置内のペルクロロエチレンの安定化レベルを示して
いる。蒸留物は、金属加工産業において用いられる様々なオイル20パーセントと
安定化されたペルクロロエチレン80パーセントの混合物を含んでいた。この結果
を図1に示す。図1中、凝縮したペルクロロエチレン蒸気のアルカリ度を還流時
間(日)に対してプロットした。
り安定化されたペルクロロエチレンよりもアルカリ度の低下がかなり低く、従っ
て安定化能が高いことを示している。
するため、2種のアミンの21の異なる組合せをペルクロロエチレンサンプルに加
えた。(比較)例5a〜5gにおいて、50ppm のN-メチルモルホリンを各ペルク
ロロエチレンサンプルに加えた。比較例Ca〜Cgにおいて、50ppm のジイソプ
ロピルアミンを各ペルクロロエチレンサンプルに加えた。比較例Da〜Dgにお
いて、50ppm のN-メチルピロールを各ペルクロロエチレンサンプルに加えた。さ
らに、20ppm の、以下の表IIに示した飽和直鎖もしくは環式アミンを各サンプル
に加えた。
置内の金属の脱脂に用いた。汚染されたペルクロロエチレンを蒸留し、洗浄装置
内でリサイクルした。実施例2〜4と同様にして、凝縮した蒸気からサンプルを
取り出し、各サンプルのペルクロロエチレン蒸気相中のアミン含有量を測定し、
ASTM D-2942 によってppm NaOHでアルカリ度を表した。サンプルは繰り返して取
り出した。以下の表IIは、ペルクロロエチレン蒸気相中のアルカリ度が0ppm に
達するまでの日数を示している。
もしくは環式脂肪族アミンとN-メチルモルホリンの組合せが、同じ直鎖もしくは
環式脂肪族アミンとジイソプロピルアミンもしくはN-メチルピロールとの組合せ
よりも、ペルクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素用の優れた安定剤であ
ることを示している。
。
Claims (13)
- 【請求項1】 a)N-アルキルモルホリン、及び b)沸点が少なくとも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含まない直鎖もしく
は環式脂肪族アミン を含む安定剤組成物。 - 【請求項2】 前記アミンb)の沸点が少なくとも180 ℃である、請求項1記
載の安定剤組成物。 - 【請求項3】 前記アミンb)が2個以上のアミノ基を含む、請求項1又は2
記載の安定剤組成物。 - 【請求項4】 前記アミンb)が、1-アミノヘプタン、n-オクチルアミン、te
rt- オクチルアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,8-
オクタンジアミン、4-アミノメチル-1,8- オクタンジアミン、ヘキサメチレンテ
トラアミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン、1,3,5-トリエチルヘキサヒ
ドロ-1,3,5- トリアジン又はN,N,N',N',N"- ペンタメチルジエチレントリアミン
である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の安定剤組成物。 - 【請求項5】 a)とb)の総質量を基準として、20〜99パーセントのモルホリ
ンa)及び1〜80パーセントのアミンb)を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記
載の安定剤組成物。 - 【請求項6】 前記モルホリンa)及びアミンb)並びに所望の安定剤成分が有
機溶剤中に濃厚物として溶解している、請求項1〜5のいずれか1項に記載の安
定剤組成物。 - 【請求項7】 安定化されたハロゲン化炭化水素であって、ハロゲン化炭化
水素を安定化するに十分な量の、a)N-アルキルモルホリン、及びb)沸点が少なく
とも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含まない直鎖もしくは環式脂肪族アミ
ン、を含む安定化されたハロゲン化炭化水素。 - 【請求項8】 前記ハロゲン化炭化水素が1〜3個の炭素原子を含む、請求
項7記載の安定化されたハロゲン化炭化水素。 - 【請求項9】 前記ハロゲン化炭化水素がペルクロロエチレンである、請求
項8記載の安定化されたハロゲン化炭化水素。 - 【請求項10】 ハロゲン化炭化水素の質量を基準として、 a)5〜500ppmの1種以上のN-アルキルモルホリン、及び b)1〜100ppmの、沸点が少なくとも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含ま
ない1種以上の直鎖もしくは環式脂肪族アミン を含む、請求項7〜9のいずれか1項に記載の安定化されたハロゲン化炭化水素
。 - 【請求項11】 分解に対してハロゲン化炭化水素を安定化する方法であっ
て、ハロゲン化炭化水素に有効量の a)N-アルキルモルホリン、及び b)沸点が少なくとも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含まない直鎖もしく
は環式脂肪族アミン を混入させることを含む方法。 - 【請求項12】 ハロゲン化炭化水素に請求項1〜6のいずれか1項に記載
の安定剤組成物を有効量添加することを含む、請求項11記載の方法。 - 【請求項13】 ハロゲン化炭化水素用の安定化剤としての、 a)N-アルキルモルホリン、及び b)沸点が少なくとも150 ℃である、N以外のヘテロ原子を含まない直鎖もしく
は環式脂肪族アミン の使用。
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