JP2016511286A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造において用いるテトラクロロプロペンの1,1,2,3−テトラクロロプロペン(1230xa)のようなクロロプロペンのための安定剤及び抑制剤 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造において用いるテトラクロロプロペンの1,1,2,3−テトラクロロプロペン(1230xa)のようなクロロプロペンのための安定剤及び抑制剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016511286A JP2016511286A JP2016501790A JP2016501790A JP2016511286A JP 2016511286 A JP2016511286 A JP 2016511286A JP 2016501790 A JP2016501790 A JP 2016501790A JP 2016501790 A JP2016501790 A JP 2016501790A JP 2016511286 A JP2016511286 A JP 2016511286A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- composition
- chloropropene
- compound
- tetrachloropropene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *N1CCOCC1 Chemical compound *N1CCOCC1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
(2)フッ素化SbCl5のような液体ヒドロフッ素化触媒を充填した液相反応器内において、HCFO−1233xf+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb);及び
(3)蒸気相反応器内において、HCFC−244bb→HFO−1234yf+HCl。
[0011](i)式:
を有するモルホリン化合物;又は(ii)式:R’3PO4(式中、R’はC1〜C6アルキルである)を有するトリアルキルホスフェート化合物;及びこれらの組み合わせから選択される安定化有効量の少なくとも1種類の安定剤化合物をクロロプロペンに加える;ことを含む、クロロプロペンの安定化方法である。式(i)及び(ii)を有する安定剤化合物の組み合わせを用いることもできる。
(1)CX2=CCl−CH2X (式I)
(2)CX3−CCl=CH2 (式II)
又はこれらの組み合わせから選択される1種類以上の塩素化化合物が挙げられる。
[0019]他の形態においては、モルホリン化合物は、上記の一般式(i)(ここで、Rは、H又はC1〜C6アルキル(例えば、C1、C2、C3、C4、C5、C6アルキル、並びに任意のこれらの組み合わせ及び置換群である)を有する。一態様においては、RはC1〜C3アルキルである。他の態様においては、RはC1アルキル(メチル)である。他の形態においては、トリアルキルホスフェート化合物は、上記の一般式(ii)(ここで、R’は、C1〜C6アルキル(例えば、C1、C2、C3、C4、C5、C6アルキル、並びに任意のこれらの組み合わせ及び置換群である)を有する。一態様においては、R’はC2〜C4アルキルである。他の態様においては、R’はC4アルキル(ブチル)である。幾つかの態様においては、式(ii)のトリアルキルホスフェート化合物は、トリブチルホスフェート(TBP)、及び/又はトリプロピルホスフェート(TPP)、及び/又はトリエチルホスフェート(TEP)である。本明細書において用いる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、又はこれらの異なる異性体のような、環式又は非環式、及び直鎖又は分岐のアルキル基を包含する。幾つかの態様においては、R及びR’は、それぞれ独立して直鎖又は分岐アルキルである。モルホリン化合物の幾つかの他の態様においては、RはHである(即ち、モルホリン化合物は「モルホリン」である)。安定剤化合物は、当該技術において公知の方法によってクロロプロペンに加えることができる。
(1)CX2=CCl−CH2X (式I)
(2)CX3−CCl=CH2 (式II)
[0026](式中、Xは、独立してF、Cl、Br、及びIから選択され、但しXの少なくとも1つはFではない)
から選択される構造を有する少なくとも1種類の化合物、及び本明細書に記載する安定化有効量の少なくとも1種類の安定剤化合物を含む出発組成物を与え;
[0027](b)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ、ここで工程(b)において、安定剤化合物を場合によっては接触の前に出発組成物から除去し;(c)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして(d)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン及び第2の塩素含有副生成物を含む反応生成物を生成させる;ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(1234yf)の製造方法に関する。
実施例1:
安定化していない1,1,2,3−テトラクロロプロペンの試料を、15℃〜50℃の範囲の温度、ほぼ大気圧において、閉止した炭素鋼容器内に貯蔵した。時間経過と共に試料は変色するようになり、これは化学反応を示す。酸性度について分析したところ、酸性度の上昇が観察された。有機化合物の分析は、組成の変化を示した。
50〜100ppmのトリブチルホスフェートを1,1,2,3−テトラクロロプロペンに加えた他は、実施例1と同じ手順を実施した。酸性度について分析したところ、酸性度の上昇は観察されなかった。有機化合物の分析は、組成の変化が検出できなかったことを示す。
開放容器内で大気空気及び湿分に曝露した安定化していない1,1,2,3−テトラクロロプロペンの試料を、モネル(登録商標)400で構成された熱交換器のチューブ内において60℃に加熱し、60℃において1週間保持した。酸性度に関する分析は上昇を示した。色及びGC分析における変化によって劣化の兆候が明らかであった。
開放容器内で大気空気及び湿分に曝露した1,1,2,3−テトラクロロプロペンの試料を、5ppmのモルホリンで安定化した。この混合物を、次にモネル(登録商標)400で構成された熱交換器のチューブ内において60℃に加熱し、60℃において1週間保持した。酸性度に関する分析は無視しうる上昇を示した。劣化の認識できる兆候は明らかではなかった。
Claims (32)
- クロロプロペンがテトラクロロプロペンである、請求項1に記載の方法。
- テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、請求項2に記載の方法。
- RがH又はC1〜C3アルキルである、請求項1に記載の方法。
- RがC1アルキル又はHである、請求項4に記載の方法。
- R’がC2〜C4アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R’がC4アルキルである、請求項6に記載の方法。
- 安定剤化合物をクロロプロペンの重量基準で約5ppm〜約1000ppmの量で加える、請求項1に記載の方法。
- 安定剤化合物が安定化有効量で存在する、請求項9に記載の組成物。
- 安定剤化合物がクロロプロペンの重量基準で約5ppm〜約1000ppmの量で組成物中に存在する、請求項10に記載の組成物。
- クロロプロペンがテトラクロロプロペンである、請求項9に記載の組成物。
- テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、請求項9に記載の組成物。
- RがH又はC1〜C3アルキルである、請求項9に記載の組成物。
- RがC1アルキル又はHである、請求項14に記載の組成物。
- R’がC2〜C4アルキルである、請求項9に記載の組成物。
- R’がC4アルキルである、請求項16に記載の組成物。
- 請求項9に記載の組成物をその中に含む容器。
- 容器が、鋼材、低合金鋼、高合金鋼、及び1種類以上のニッケル合金から選択される材料を含む、請求項18に記載の容器。
- (a)クロロプロペン、及び(i)又は(ii):
(i)式:
を有するモルホリン化合物;
(ii)式:R’3PO4
(式中、R’はC1〜C6アルキルである)
を有するトリアルキルホスフェート化合物;
及びこれらの組み合わせから選択される安定化有効量の少なくとも1種類の安定剤化合物を含む出発組成物を与え:
(b)出発組成物を、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第1の組成物を生成させるのに有効な条件下でフッ素化剤と接触させ、ここで工程(b)において、安定剤化合物を場合によっては接触の前に出発組成物から除去する;
ことを含む、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)の製造方法。 - クロロプロペンがテトラクロロプロペンである、請求項20に記載の方法。
- テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、請求項21に記載の方法。
- RがH又はC1〜C3アルキルである、請求項20に記載の方法。
- RがHである、請求項23に記載の方法。
- R’がC2〜C4アルキルである、請求項20に記載の方法。
- R’がC4アルキルである、請求項25に記載の方法。
- 安定剤化合物をクロロプロペンの重量基準で約5ppm〜約1000ppmの量で第1の組成物中に存在させる、請求項20に記載の方法。
- 安定剤化合物を、場合によっては次:活性炭及びゼオライトモレキュラーシーブからなる群から選択される固体吸着剤による選択吸着、及び真空下におけるフラッシュ除去の1以上によって除去する、請求項20に記載の方法。
- フッ素化剤がHFである、請求項20に記載の方法。
- 接触をフッ素化触媒の存在下で行う、請求項20に記載の方法。
- (a)式I及びII:
CX2=CCl−CH2X (式I)
CX3−CCl=CH2 (式II)
(式中、Xは、独立してF、Cl、Br、及びIから選択され、但しXの少なくとも1つはFではない)
から選択される構造を有する少なくとも1種類の化合物、及び(i)又は(ii):
(i)式:
を有するモルホリン化合物;
(ii)式:R’3PO4
(式中、R’はC1〜C6アルキルである)
を有するトリアルキルホスフェート化合物;
及びこれらの組み合わせから選択される安定化有効量の少なくとも1種類の安定剤化合物を含む出発組成物を与え;
(b)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ、ここで工程(b)において、安定剤化合物を場合によっては接触の前に出発組成物から除去し;
(c)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(d)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン及び第2の塩素含有副生成物を含む反応生成物を生成させる;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(1234yf)の製造方法。 - 容器が、炭素鋼、SS304、SS316、AL6XN、インコネル(登録商標)600、インコネル(登録商標)625、インコロイ(登録商標)800、インコロイ(登録商標)825、モネル(登録商標)400、ハステロイ(登録商標)C-276、及びAlloy 20から選択されるz材料を含む、請求項19に記載の容器。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361782117P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
US61/782,117 | 2013-03-14 | ||
PCT/US2014/025217 WO2014159809A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-13 | STABILIZER AND INHIBITOR FOR CHLOROPROPENES, SUCH AS TETRACHLOROPROPENE 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE (1230xa), USED IN THE MANUFACTURE OF 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (1234yf) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016511286A true JP2016511286A (ja) | 2016-04-14 |
Family
ID=51530204
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016501790A Pending JP2016511286A (ja) | 2013-03-14 | 2014-03-13 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造において用いるテトラクロロプロペンの1,1,2,3−テトラクロロプロペン(1230xa)のようなクロロプロペンのための安定剤及び抑制剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8859829B2 (ja) |
EP (1) | EP2970159A4 (ja) |
JP (1) | JP2016511286A (ja) |
KR (1) | KR20150130490A (ja) |
CN (1) | CN105026381B (ja) |
MX (1) | MX2015010750A (ja) |
WO (1) | WO2014159809A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
GB201410174D0 (en) * | 2014-06-09 | 2014-07-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
JP5928549B2 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-06-01 | ダイキン工業株式会社 | ハロオレフィン化合物の製造方法及び安定剤の除去方法 |
FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
WO2016187507A1 (en) | 2015-05-21 | 2016-11-24 | The Chemours Company Fc, Llc | HYDROFLUORINATION OF 1233xf TO 244bb BY SbF5 |
FR3049270B1 (fr) | 2016-03-22 | 2019-09-27 | Arkema France | Recipient pour le stockage d'une composition comprenant du tetrafluoropropene et methode de stockage de celle-ci |
FR3049276B1 (fr) | 2016-03-22 | 2018-03-09 | Arkema France | Recipient pour le stockage d'une composition comprenant du tetrafluoropropene et methode de stockage de celle-ci |
FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2721883A (en) * | 1953-02-25 | 1955-10-25 | Columbia Southern Chem Corp | Stabilization of halogenated hydrocarbons |
JPS56161335A (en) * | 1980-05-19 | 1981-12-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilizing method of chlorinated lower hydrocarbon |
JP2002508405A (ja) * | 1997-12-18 | 2002-03-19 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 安定剤組成物 |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
JP2010506848A (ja) * | 2006-10-11 | 2010-03-04 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US20110196178A1 (en) * | 2007-04-11 | 2011-08-11 | Nyberg Janice M | Stabilization of chloropropenes |
WO2012166836A2 (en) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Honeywell International Inc. | Method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2803663A (en) * | 1955-06-13 | 1957-08-20 | California Spray Chemical Corp | Stabilization of chloro organic compounds |
US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
US4416797A (en) * | 1980-03-03 | 1983-11-22 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Chlorinated organic compounds having their resistance to deterioration enhanced by 1,3-dicarbonyl compounds |
DE3733209A1 (de) | 1987-10-01 | 1989-04-13 | Solvay Werke Gmbh | Stabilisierte organische chlorverbindungen und chlorsubstituierte verbindungen mit c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) und c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts), deren gemische oder zubereitungen |
JPH01207250A (ja) | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
US5162594A (en) | 1990-10-11 | 1992-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of polyfluoroolefins |
US6080705A (en) * | 1996-09-12 | 2000-06-27 | Japan Energy Corporation | Refrigerator oil, working fluid for refrigerator, and method for lubricating refrigeration system |
US6350395B1 (en) | 1997-12-18 | 2002-02-26 | The Dow Chemical Company | Stabilizer composition |
US6534688B2 (en) | 2001-06-11 | 2003-03-18 | Vulcan Chemicals | Dehydrochlorination stabilization of polychlorinated alkanes |
JP5350228B2 (ja) | 2006-06-02 | 2013-11-27 | アルベマール・コーポレーシヨン | 臭化プロピルの分離および/または回収 |
CN101687937B (zh) | 2007-06-27 | 2013-11-27 | 阿科玛股份有限公司 | 稳定的氢氯氟烯烃类以及氢氟烯烃类 |
US7795480B2 (en) | 2007-07-25 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) |
CN101597209A (zh) * | 2008-03-20 | 2009-12-09 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法 |
JP2011525925A (ja) | 2008-06-26 | 2011-09-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 1230xaから1234yfへの触媒的気相フッ素化 |
EP2501666B1 (en) * | 2009-11-16 | 2018-06-13 | Arkema Inc. | Method to purify and stabilize chloroolefins |
JP2012046462A (ja) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Tokuyama Corp | クロロプロパンの安定化組成物 |
US20120190902A1 (en) * | 2011-01-26 | 2012-07-26 | Nyberg Janice M | Stabilization of Chloropropenes |
US8835702B2 (en) * | 2011-06-03 | 2014-09-16 | Honeywell International Inc. | Method for mitigating the formation of by-products during the production of haloalkane compounds |
-
2014
- 2014-03-11 US US14/203,714 patent/US8859829B2/en active Active
- 2014-03-13 JP JP2016501790A patent/JP2016511286A/ja active Pending
- 2014-03-13 CN CN201480015309.6A patent/CN105026381B/zh active Active
- 2014-03-13 WO PCT/US2014/025217 patent/WO2014159809A1/en active Application Filing
- 2014-03-13 MX MX2015010750A patent/MX2015010750A/es unknown
- 2014-03-13 EP EP14773552.6A patent/EP2970159A4/en not_active Withdrawn
- 2014-03-13 KR KR1020157028796A patent/KR20150130490A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-08-11 US US14/456,514 patent/US9228128B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2721883A (en) * | 1953-02-25 | 1955-10-25 | Columbia Southern Chem Corp | Stabilization of halogenated hydrocarbons |
JPS56161335A (en) * | 1980-05-19 | 1981-12-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilizing method of chlorinated lower hydrocarbon |
JP2002508405A (ja) * | 1997-12-18 | 2002-03-19 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 安定剤組成物 |
JP2010506848A (ja) * | 2006-10-11 | 2010-03-04 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US20110196178A1 (en) * | 2007-04-11 | 2011-08-11 | Nyberg Janice M | Stabilization of chloropropenes |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
WO2012166836A2 (en) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Honeywell International Inc. | Method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2970159A1 (en) | 2016-01-20 |
US20150034523A1 (en) | 2015-02-05 |
MX2015010750A (es) | 2015-11-30 |
US20140275650A1 (en) | 2014-09-18 |
US9228128B2 (en) | 2016-01-05 |
WO2014159809A1 (en) | 2014-10-02 |
KR20150130490A (ko) | 2015-11-23 |
CN105026381A (zh) | 2015-11-04 |
US8859829B2 (en) | 2014-10-14 |
EP2970159A4 (en) | 2016-10-12 |
CN105026381B (zh) | 2018-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9228128B2 (en) | Stabilizer and inhibitor for chloropropenes, such as tetrachloropropene 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa), used in the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) | |
KR102052141B1 (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
JP6184968B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2766329B1 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP2018109028A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの生産方法 | |
US8846990B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP6420816B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US20140256995A1 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP6271431B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
KR20140075790A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
US20160332934A1 (en) | Staged fluorination process and reactor system | |
US9540295B2 (en) | Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
US9670117B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
US10343962B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170309 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180412 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180903 |