JP2002504105A - ベンゾイミダゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.化学式(I)の化合物: (上式において、R1はハロゲン、ヒドロキシ、アジド、C1-8アルキル、C1-8 アルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-14アリールC2-6アルケ ニル、C6-14アリールC2-6アルキニル、または−NR19R20(ここでR19および R20は同じでも異なっていてもよく、水素、C1-8アルキル、シアノC1-8アルキ ル、ヒドロキシC1-8アルキル、ハロC1-8アルキル、C3-7シクロアルキル、C1 -8 アルキルC3-7シクロアルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキルC1-8 アルキル、C2-6アルキニル、C6-14アリール、C6-14アリールC1-6アルキル、 ヘテロサイクルC1-8アルキル、C1-8アルキルカルボニル、C6-14アリールスル ホニル、もしくはR19、R20はそれらが結合しているN原子ともに3、4、5ま たは6員複素環を形成する)、OR21(ここでR21は水素、C1-8アルキル、C3-7 シクロアルキル、もしくはC6-14アリール)、またはSR22(ここでR22は水素 、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキル、C3-7シクロアルキル、もしくは C6-14アリール)であり、 R2は水素またはハロゲンであり、 R3およびR4は同じでも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、C1-8アルキ ル、C6-14アリール、ヘテロサイクルC6-14アリール、C1-8アルコキシ、ハロ C1-8アルキルまたは−SR24(ここでR24は水素、C1-8アルキル、C6-14アリ ール、もしくはC6-14アリールC1-8アルキル)であり、 Zは式(Ia)、(Ib)、または(Ic)の置換基であり、但し、 R5は水素、C1-8アルキル、ハロC1-8アルキルまたはC1-8アルコキシであり 、 R6は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキ ル、ハロC1-8アルキルまたはC1-8アルコキシであり、 R7は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキ ル、ハロC1-8アルキル、C1-8アルコキシ、またはR6およびR7はともにケトン もしくはアルケンを形成し、 R8〜R11は同じでも異なってもよく、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C2-8ア ルキル、ヒドロキシC1-8アルキル、ハロC1-8アルキル、C1-8アルコキシ、ま たはR8およびR9のいずれか、またはR10およびR11はともにケトンもしくはア ルケンを形成し、 R12〜R18は同じでも異なっていてもよく、水素、ヒドロキシ、C1-8アルキ ルまたはヒドロキシC1-8アルキルである、 但し式(I)の化合物は2,5−ジメチル−1−(2,3,4−トリ−O−ア セチル−ベータ−D−キシロピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾールまたは5 ,6−ジメチル−1−(2,3,4−トリ−O−アセチル−ベータ−D−アラビ ノビラノシル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−チオンではありえない、 さらにZが式(Ia)の置換基である場合、 a)R2、R3、およびR4が全て水素ではありえない、そして b)R1はNR19R20ではありえないがここでR19およびR20はそれらが結合 しているN原子とともにSを含む5員複素環を形成し、 さらにZが式(Ib)の置換基である場合、 a)R1はNR19R20ではありえないがここでR19およびR20はそれらが結合 しているN原子とともにSを含む5員複素環を形成し、そして さらにZが式(Ic)の置換基である場合、 a)およびR15〜R18が全て水素である場合、R1はヒドロキシ、アミノまた はR22がHであるSR22ではありえない、そして b)R1はNR19R20ではありえないがここでR19およびR20はそれらが結合し ているN原子とともにSを含む5員複素環を形成している。) または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 2.化学式(II)の化合物: (上式において、R1はハロゲン、ヒドロキシ、アジド、C1-8アルキル、C1-8 アルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-14アリールC2-6アルケ ニル、C6-14アリールC2-6アルキニル、または−NR19R20(ここでR19および R20は同じでも異なっていてもよく、水素、C1-8アルキル、シアノC1-8アルキ ル、ヒドロキシC1-8アルキル、ハロC1-8アルキル、C3-7シクロアルキル、C1 -8 アルキルC3-7シクロアルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキルC1-8 アルキル、C2-6アルキニル、C6-14アリール、C6-14アリールC1-6アルキル、 ヘテロサイクルC1-8アルキル、C1-8アルキルカルボニル、C6-14アリールスル ホニル、もしくはR19、R20はそれらが結合して いるN原子ともに3、4、5または6員複素環を形成する)、OR21(ここでR21 は水素、C1-8アルキル、C3-7シクロアルキル、もしくはC6-14アリール)、ま たはSR22(ここでR22は水素、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキル、C3-7 シクロアルキル、もしくはC6-14アリール)であり、 R2は水素またはハロゲンであり、 R3およびR4は同じでも異なってもよく、水素、ハロゲン、C1-8アルキル、 C6-14アリール、ヘテロサイクルC6-14アリール、C1-8アルコキシ、ハロC1-8 アルキルまたは−SR24(ここでR24は水素、C1-8アルキル、C6-14アリール 、もしくはC6-14アリールC1-8アルキル)であり、 R5は水素、C1-8アルキル、ハロC1-8アルキルまたはC1-8アルコキシであり 、 R6は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキ ル、ハロC1-8アルキルまたはC1-8アルコキシであり、 R7は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキ ル、ハロC1-8アルキル、C1-8アルコキシ、またはR6およびR7はともにケトン もしくはアルケンを形成し、 R8〜R11は同じでも異なっていてもよく、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C2 -8 アルキル、ヒドロキシC1-8アルキル、ハロC1-8アルキル、C1-8アルコキシ 、またはR8およびR9のいずれか、またはR10およびR11はともにケトンもしく はアルケンを形成する、 但し式(II)の化合物は2,5−ジメチル−1−(2,3,4−トリ−O− アセチル−ベータ−D−キシロピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾールまたは 5,6−ジメチル−1−(2,3,4−トリ−O−アセチル−ベータ−D−アラ ビノピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−チオンではありえない、 さらに、 a)R2、R3、およびR4が全て水素ではありえない、そして b)R1はNR19R20ではありえないがここでR19およびR20はそれらが結合 しているN原子とともにSを含む5員複素環を形成している。) または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 3.化学式(III)の化合物:(上式において、R1はハロゲン、ヒドロキシ、アジド、C1-8アルキル、C1-8 アルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-14アリールC2-6アルケ ニル、C6-14アリールC2-6アルキニル、または−NR19R20(ここでR19および R20は同じでも異なっていてもよく、水素、C1-8アルキル、シアノC1-8アルキ ル、ヒドロキシC1-8アルキル、ハロC1-8アルキル、C3-7シクロアルキル、C1 -8 アルキルC3-7シクロアルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキルC1-8 アルキル、C2-6アルキニル、C6-14アリール、C6-14アリールC1-6アルキル、 ヘテロサイクルC1-8アルキル、C1-8アルキルカルボニル、C6-14アリールスル ホニル、もしくはR19R20はそれらが結合しているN原子ともに3、4、5また は6員複素環を形成する)、OR21(ここでR21は水素、C1-8アルキル、C3-7シ クロアルキル、もしくはC6-14アリール)、またはSR22(ここでR22は水素、 C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキル、C3-7シクロアルキル、もしくはC6 -14 アリール)であり、 R2は水素またはハロゲンであり、 R3およびR4は同じでも異なってもよく、水素、ハロゲン、C1-8アルキル、 C6-14アリール、ヘテロサイクルC6-14アリール、C1-8アルコキシ、ハロC1-8 アルキルまたは−SR24(ここでR24は水素、C1-8アルキル、C6-14ア リール、もしくはC6-14アリールC1-8アルキル)であり、 R5は水素、C1-8アルキル、ハロC1-8アルキルまたはC1-8アルコキシであり 、 R6は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキ ル、ハロC1-8アルキルまたはC1-8アルコキシであり、 R7は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-8アルキル、ヒドロキシC1-8アルキ ル、ハロC1-8アルキル、C1-8アルコキシ、またはR6およびR7はともにケトン もしくはアルケンを形成し、 R8〜R11は同じでも異なってもよく、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C2-8ア ルキル、ヒドロキシC1-8アルキル、ハロC1-8アルキル、C1-8アルコキシ、ま たはR8およびR9のいずれか、またはR10およびR11はともにケトンもしくはア ルケンを形成する、 但し式(III)の化合物は2,5−ジメチル−1−(2,3,4−トリ−O −アセチル−ベータ−D−キシロピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾールまた は5,6−ジメチル−1−(2,3,4−トリ−O−アセチル−ベータ−D−ア ラビノピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−チオンではありえない、 さらに、 a)R2、R3、およびR4が全て水素ではありえない、そして b)R1はNR19R20ではありえないがここでR19およびR20はそれらが結合 しているN原子とともにSを含む5員複素環を形成している。) または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 4.式(I)の化合物: (上式において、Zは式(Ia)、(Ib)、または(Ic)の置換基であり、そしてR1はハロゲンであり、R2は水素であり、R3およびR4はハロゲンであり 、R5およびR7は水素であり、R6はヒドロキシまたは水素であり、R8およびR10 はヒドロキシであり、R9およびR11は水素であり、R12は水素、C1-8アルキ ル、またはヒドロキシC1-8アルキルであり、R13はヒドロキシであり、R14〜 R18は同じでも異なってもよく水素もしくはヒドロキシである。) または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 5.式(II)の化合物: (上式において、R1はハロゲンであり、R2は水素であり、R3およびR4はハロ ゲンであり、R5およびR7は水素であり、R6はヒドロキシまたは水素であり、 R8およびR10はヒドロキシであり、R9およびR11は水素である。) または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 6.式(III)の化合物:(上式において、R1はハロゲンであり、R2は水素であり、R3およびR4はハロ ゲンであり、R5およびR7は水素であり、R6はヒドロキシまたは水素であり、 R8およびR10はヒドロキシであり、R9およびR11は水素である。) または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 7.(3S,4R,5R,6S)−2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−(テト ラヒドロ−4,5−ジヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)−2H−ピラン− 3−イル)−1H−ベンゾイミダゾール、 (±)−トランス−2−(2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1H−ベンゾイミ ダゾール−1−イル)シクロヘキサノール、 (±)−(1R*,2S*,3R*)−3−(2−ブロモ−5,6−ジクロロ− 1H−ベンゾイミダゾール−1−イル)−1,2−シクロヘキサンジオール、 2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−β−D−リボピラノシル−1H−ベンゾ イミダゾール、 5,6−ジクロロ−N−(1−メチルエチル)−1−β−D−リボピラノシル −1H−ベンゾイミダゾール−2−アミン、 2−ブロモ−5,6−ジクロロ−4−フルオロ−1−β−D−リボピラノシル −1H−ベンゾイミダゾール、 2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−(2,3,4−トリ−O−アセチル−β −D−リボピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾール、 2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−β−L−リボピラノシル−1H−ベンゾ イミダゾール、 2−ブロモ−6−クロロ−5−メチル−1−β−D−リボピラノシル−1H− ベンゾイミダゾール、 2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−(4−デオキシ−β−D−エリトロ−ペ ントピラノシル)−1H−ベンゾイミダゾール からなる群から選択される化合物、または薬学的に許容されるこれらの誘導体。 8.請求項1から7のいずれかに記載の化合物の薬学的に許容される誘導体。 9.請求項1から7のいずれかに記載の化合物を薬学的に許容される担体ととも に含有する薬剤組成物。 10.ウイルス感染の治療または予防の薬剤の製造への、請求項1から7のいず れかに記載の化合物の使用。 11.動物におけるウイルス感染の治療方法であって、治療に有効な量の請求項 1から7のいずれかに記載の化合物で前記動物を治療することからなる方法。 12.ウイルス感染がヘルペスウイルス感染である請求項11記載の方法。 13.ウイルス感染が唾液腺ウイルス感染である請求項11記載の方法。 14.ウイルス感染がB型肝炎ウイルス感染である請求項11記載の方法。 15.式(XI)の化合物、 または薬学的に許容されるその誘導体。 16.2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−β−D−リボピラノシル−1H−ベ ンゾイミダゾール。 17.請求項15または16記載の化合物の薬学的に許容される誘導体。 18.2−ブロモ−5,6−ジクロロ−1−β−D−リボピラノシル−1H−ベ ンゾイミダゾールを薬学的に許容される担体とともに含有する薬剤処方。 19.ウイルス感染の治療または予防の薬剤の製造への、請求項15または16 記載の化合物の使用。 20.感染した動物においてウイルス感染の症状または作用を治療または予防す る方法であって、治療に有効な量の請求項15または16記載の化合物で前記動 物を治療することからなる方法。 21.ウイルス感染がヘルペスウイルス感染である請求項20記載の方法。 22.ウイルス感染が唾液腺ウイルス感染である請求項20記載の方法。
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