JP2002371294A - 油脂組成物 - Google Patents
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- A23L7/10—Cereal-derived products
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）ジグリセリド １５重量％以上、
（Ｂ）有機カルボン酸類をジグリセリドに対し７０ppm以上
含有する油脂組成物。
【効果】 本発明の油脂組成物は、熱酸化及び加水分解
に対する安定性、風味及び外観に優れ、また、この油脂
組成物でフライ調理したフライ製品は、風味も良好で保
存性もよい。
に対する安定性、風味及び外観に優れ、また、この油脂
組成物でフライ調理したフライ製品は、風味も良好で保
存性もよい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱酸化及び加水分
解に対する安定性並びに風味、外観に優れた、ジグリセ
リドを含有する油脂組成物及びそれを用いて調理したフ
ライ製品、その製造方法に関する。
解に対する安定性並びに風味、外観に優れた、ジグリセ
リドを含有する油脂組成物及びそれを用いて調理したフ
ライ製品、その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、体脂肪の分布と種々の成人病との
関係について研究が進み、特に腹腔内脂肪や肝臓脂肪等
の内臓脂肪の蓄積は、肥満だけでなく、糖尿病、高脂血
症、肝疾患、高血圧症などと高い相関関係があることが
示されている。従って体脂肪を低下させることは、これ
らの疾患を予防及び治療するうえで重要である。体脂肪
を低下させるには、運動及び食事が重要であるが、管理
に困難を伴うことが多い。一方、薬物療法により体脂肪
を低下させようとする試みもあるが、用いる薬物の安全
性が問題となる。体脂肪の蓄積を低下させ肥満を防ぐ効
果を有するジグリセリド（特開平４−３００８２６号、
特開平１０−１７６１８１号等）を含有する食用油が上
市される等ジグリセリドが注目されている。しかしなが
らジグリセリドは、トリグリセリドと同様に長時間の加
熱や保存により、加水分解及び酸化されてしまう。加水
分解により、遊離した脂肪酸の影響により発煙点が低下
し、調理中に臭いが発生し、また調理作業性に問題が生
じる。また、酸化されることにより、劣化臭が発生し、
着色する等の問題が生じる。従来、トリグリセリドの加
水分解安定性を向上させる方法として特に有効な方法は
ない。一方、トリグリセリドの酸化抑制の技術として、
フライ用油脂に各種抗酸化剤を加える方法、抗酸化剤の
シナージストとしてクエン酸を加える方法（フライ食品
の理論と実際、幸書房発行、１９７６年）が提案されて
いるが、特に後者のクエン酸もしくはその塩はトリグリ
セリドに対し、難溶であって効果が充分ではなかった
（特開昭４９−８６５５７号公報）。トリグリセリドへ
の溶解性を向上させることを目的にクエン酸イソプロピ
ルが食品添加物として許可された（昭和５８年）が、原
料としてイソプロピルアルコールを用いるため油脂への
使用量は１００ppm以下（日本食品添加物公定書解説
書、１９９９年）と規制されており、十分な効果が得ら
れない。
関係について研究が進み、特に腹腔内脂肪や肝臓脂肪等
の内臓脂肪の蓄積は、肥満だけでなく、糖尿病、高脂血
症、肝疾患、高血圧症などと高い相関関係があることが
示されている。従って体脂肪を低下させることは、これ
らの疾患を予防及び治療するうえで重要である。体脂肪
を低下させるには、運動及び食事が重要であるが、管理
に困難を伴うことが多い。一方、薬物療法により体脂肪
を低下させようとする試みもあるが、用いる薬物の安全
性が問題となる。体脂肪の蓄積を低下させ肥満を防ぐ効
果を有するジグリセリド（特開平４−３００８２６号、
特開平１０−１７６１８１号等）を含有する食用油が上
市される等ジグリセリドが注目されている。しかしなが
らジグリセリドは、トリグリセリドと同様に長時間の加
熱や保存により、加水分解及び酸化されてしまう。加水
分解により、遊離した脂肪酸の影響により発煙点が低下
し、調理中に臭いが発生し、また調理作業性に問題が生
じる。また、酸化されることにより、劣化臭が発生し、
着色する等の問題が生じる。従来、トリグリセリドの加
水分解安定性を向上させる方法として特に有効な方法は
ない。一方、トリグリセリドの酸化抑制の技術として、
フライ用油脂に各種抗酸化剤を加える方法、抗酸化剤の
シナージストとしてクエン酸を加える方法（フライ食品
の理論と実際、幸書房発行、１９７６年）が提案されて
いるが、特に後者のクエン酸もしくはその塩はトリグリ
セリドに対し、難溶であって効果が充分ではなかった
（特開昭４９−８６５５７号公報）。トリグリセリドへ
の溶解性を向上させることを目的にクエン酸イソプロピ
ルが食品添加物として許可された（昭和５８年）が、原
料としてイソプロピルアルコールを用いるため油脂への
使用量は１００ppm以下（日本食品添加物公定書解説
書、１９９９年）と規制されており、十分な効果が得ら
れない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】過酷な条件で使用され
る飲食店、レストラン等で使用される業務用油脂におけ
るトリグリセリド及びジグリセリドの酸化安定性は、改
善が強く要求されている。この点から、酸化防止剤とし
てのアスコルビルパルミテートやトコフェロール等が多
量に使われる場合がある。しかし、これらの酸化防止剤
の多量の添加により、油脂は調理中に、酸価の上昇に伴
う発煙の増加や外観色の変色が生じ、また、これを用い
たフライ製品については、分解した脂肪酸に基づく石鹸
臭などにより、風味、色調、外観が劣化する等の問題が
ある。また、カテキンを用いて酸化を防止する方法（Ｗ
Ｏ ００／７７１３３号公報）が提案されているが、カ
テキンを用いることにより酸化安定性は著しく改善され
るものの、油脂の加水分解防止に対して十分な効果があ
るとはいえない。
る飲食店、レストラン等で使用される業務用油脂におけ
るトリグリセリド及びジグリセリドの酸化安定性は、改
善が強く要求されている。この点から、酸化防止剤とし
てのアスコルビルパルミテートやトコフェロール等が多
量に使われる場合がある。しかし、これらの酸化防止剤
の多量の添加により、油脂は調理中に、酸価の上昇に伴
う発煙の増加や外観色の変色が生じ、また、これを用い
たフライ製品については、分解した脂肪酸に基づく石鹸
臭などにより、風味、色調、外観が劣化する等の問題が
ある。また、カテキンを用いて酸化を防止する方法（Ｗ
Ｏ ００／７７１３３号公報）が提案されているが、カ
テキンを用いることにより酸化安定性は著しく改善され
るものの、油脂の加水分解防止に対して十分な効果があ
るとはいえない。
【０００４】従って、本発明の目的は、加熱、長期保存
によっても加水分解、熱酸化劣化を起こさず安定性に優
れ、風味、外観においても優れた油脂組成物及びそれを
用いて調理したフライ製品を提供することにある。
によっても加水分解、熱酸化劣化を起こさず安定性に優
れ、風味、外観においても優れた油脂組成物及びそれを
用いて調理したフライ製品を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、体脂肪の蓄
積を低下させる効果を有するジグリセリドを含有する油
脂の加熱、長期保存による熱劣化及び加水分解に対する
安定性について検討を行った。その結果、有機カルボン
酸類は、トリグリセリドに難溶で、トリグリセリドに対
しては、十分な安定化効果が得られなかったが、ジグリ
セリドには多量に溶解するという、トリグリセリドには
見られない、特異的な現象を見出した。更に、有機カル
ボン酸類は、上記安定性、特にジグリセリド含有油脂の
加水分解に対し、顕著な効果を示すことを見出した。す
なわち、本発明者は、ジグリセリド含有量の高い油脂
に、有機カルボン酸類を一定量添加すれば、加熱、長期
保存による熱酸化及び加水分解に対する安定性に優れ、
調理中の発煙点の低下が抑制されたフライ油用の油脂組
成物が得られること、及びそれを用いて調理すれば、風
味、外観が良好なフライ製品が得られることを見出し
た。
積を低下させる効果を有するジグリセリドを含有する油
脂の加熱、長期保存による熱劣化及び加水分解に対する
安定性について検討を行った。その結果、有機カルボン
酸類は、トリグリセリドに難溶で、トリグリセリドに対
しては、十分な安定化効果が得られなかったが、ジグリ
セリドには多量に溶解するという、トリグリセリドには
見られない、特異的な現象を見出した。更に、有機カル
ボン酸類は、上記安定性、特にジグリセリド含有油脂の
加水分解に対し、顕著な効果を示すことを見出した。す
なわち、本発明者は、ジグリセリド含有量の高い油脂
に、有機カルボン酸類を一定量添加すれば、加熱、長期
保存による熱酸化及び加水分解に対する安定性に優れ、
調理中の発煙点の低下が抑制されたフライ油用の油脂組
成物が得られること、及びそれを用いて調理すれば、風
味、外観が良好なフライ製品が得られることを見出し
た。
【０００６】本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）ジグリセリド １５重量％以上、 （Ｂ）有機カルボン酸類をジグリセリドに対し７０ppm以上 含有する油脂組成物を提供するものである。また、本発
明は、この油脂組成物を用いてフライ調理したフライ製
品及びその製造方法を提供するものである。
明は、この油脂組成物を用いてフライ調理したフライ製
品及びその製造方法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の油脂組成物には、成分
（Ａ）のジグリセリドを１５重量％（以下単に％と記載
する）以上を含有するが、２０％以上、更に３０％以
上、特に５０％を超えることが好ましい。また、ジグリ
セリド製造上の観点から、ジグリセリド含有量は９５％
以下とすることが好ましい。モノグリセリド含有量は、
２％以下、特に１．５％以下が好ましい。油脂の残部は
トリグリセリドである。特にジグリセリド含有量が５０
％超であれば、体に脂肪がつきにくい食品材料として天
ぷら、フライ等のフライ油として使用するのに優れてい
る。
（Ａ）のジグリセリドを１５重量％（以下単に％と記載
する）以上を含有するが、２０％以上、更に３０％以
上、特に５０％を超えることが好ましい。また、ジグリ
セリド製造上の観点から、ジグリセリド含有量は９５％
以下とすることが好ましい。モノグリセリド含有量は、
２％以下、特に１．５％以下が好ましい。油脂の残部は
トリグリセリドである。特にジグリセリド含有量が５０
％超であれば、体に脂肪がつきにくい食品材料として天
ぷら、フライ等のフライ油として使用するのに優れてい
る。
【０００８】ジグリセリドを構成するアシル基の炭素数
は、８〜２４、特に１６〜２２であることが好ましい。
また不飽和のアシル基の量は、全アシル基の５５％以上
が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上が
特に好ましい。ジグリセリドは、油脂とグリセリンとの
エステル交換反応、又は油脂由来の脂肪酸とグリセリン
とのエステル化反応等任意の方法により得られる。反応
方法は、アルカリ触媒等を用いた化学反応法、リパーゼ
等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法のいずれで
もよい。
は、８〜２４、特に１６〜２２であることが好ましい。
また不飽和のアシル基の量は、全アシル基の５５％以上
が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上が
特に好ましい。ジグリセリドは、油脂とグリセリンとの
エステル交換反応、又は油脂由来の脂肪酸とグリセリン
とのエステル化反応等任意の方法により得られる。反応
方法は、アルカリ触媒等を用いた化学反応法、リパーゼ
等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法のいずれで
もよい。
【０００９】ジグリセリド調製のためのトリグリセリド
としては、大豆油、ナタネ油、パーム油、米油、コーン
油等の植物油、牛脂、魚油等の動物油、或いはそれらの
硬化油、分別油、ランダムエステル交換油等が挙げられ
る。常温にて固体状であり、８０℃以上の調理温度で液
体の性質を示す例えばパーム油、或いは種々の油脂の硬
化油等を原料にすれば、得られるジグリセリドを含有す
る油脂組成物の酸化安定性は更に向上し、更にその油脂
組成物を用いて調理されたフライ製品表面の油じみも抑
制される等の効果があり好ましい。
としては、大豆油、ナタネ油、パーム油、米油、コーン
油等の植物油、牛脂、魚油等の動物油、或いはそれらの
硬化油、分別油、ランダムエステル交換油等が挙げられ
る。常温にて固体状であり、８０℃以上の調理温度で液
体の性質を示す例えばパーム油、或いは種々の油脂の硬
化油等を原料にすれば、得られるジグリセリドを含有す
る油脂組成物の酸化安定性は更に向上し、更にその油脂
組成物を用いて調理されたフライ製品表面の油じみも抑
制される等の効果があり好ましい。
【００１０】本発明の油脂組成物に使用する成分（Ｂ）
の有機カルボン酸類は、有機カルボン酸、その塩又はそ
の誘導体であって、有機カルボン酸又はその塩を用いる
ことが安定性の点で好ましい。有機カルボン酸として
は、炭素数２〜８、好ましくは２〜６のヒドロキシカル
ボン酸、ジカルボン酸等が挙げられる。具体的にはクエ
ン酸、コハク酸、マレイン酸、シュウ酸、アコニット
酸、イタコン酸、シトラコン酸、酒石酸、フマル酸、リ
ンゴ酸、アスコルビン酸、ガラクツロン酸、グルクロン
酸、マンヌロン酸が好ましく、更にクエン酸、酒石酸、
リンゴ酸が好ましい。クエン酸としては、クエン酸（結
晶）ＭＧ（ＡＤＭ社製）、精製クエン酸結晶Ｍ（扶桑化
学工業（株）製）等が市販品として挙げられる。有機カ
ルボン酸の塩としては、これらのアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩が挙げられ、ナトリウム塩、カルシウム
塩が特に好ましい。有機カルボン酸の誘導体としては、
クエン酸モノグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酢酸
酒石酸混合モノグリセリド等の有機酸モノグリセリドが
挙げられ、特にクエン酸モノグリセリドが好ましい。
の有機カルボン酸類は、有機カルボン酸、その塩又はそ
の誘導体であって、有機カルボン酸又はその塩を用いる
ことが安定性の点で好ましい。有機カルボン酸として
は、炭素数２〜８、好ましくは２〜６のヒドロキシカル
ボン酸、ジカルボン酸等が挙げられる。具体的にはクエ
ン酸、コハク酸、マレイン酸、シュウ酸、アコニット
酸、イタコン酸、シトラコン酸、酒石酸、フマル酸、リ
ンゴ酸、アスコルビン酸、ガラクツロン酸、グルクロン
酸、マンヌロン酸が好ましく、更にクエン酸、酒石酸、
リンゴ酸が好ましい。クエン酸としては、クエン酸（結
晶）ＭＧ（ＡＤＭ社製）、精製クエン酸結晶Ｍ（扶桑化
学工業（株）製）等が市販品として挙げられる。有機カ
ルボン酸の塩としては、これらのアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩が挙げられ、ナトリウム塩、カルシウム
塩が特に好ましい。有機カルボン酸の誘導体としては、
クエン酸モノグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酢酸
酒石酸混合モノグリセリド等の有機酸モノグリセリドが
挙げられ、特にクエン酸モノグリセリドが好ましい。
【００１１】成分（Ｂ）の含有量は、ジグリセリドに対
して７０ppm以上であるが、７０〜２０００ppm、更に１
００〜１５００ppm、特に１５０〜１０００ppmであるの
が加水分解抑制効果の点で好ましい。
して７０ppm以上であるが、７０〜２０００ppm、更に１
００〜１５００ppm、特に１５０〜１０００ppmであるの
が加水分解抑制効果の点で好ましい。
【００１２】また、有機カルボン酸類として、有機カル
ボン酸類を含有するエキス、生薬を用いることもでき
る。その際、そのエキス、生薬は、これらに含まれる有
機カルボン酸量が、ジグリセリドに対して７０ppm以上
となる量を添加すればよい。エキス、生薬としては、レ
モン、ゆず、梅等の実から抽出して製造された粉末、濃
縮物等の形態で市販されている製品を用いてもよい。
ボン酸類を含有するエキス、生薬を用いることもでき
る。その際、そのエキス、生薬は、これらに含まれる有
機カルボン酸量が、ジグリセリドに対して７０ppm以上
となる量を添加すればよい。エキス、生薬としては、レ
モン、ゆず、梅等の実から抽出して製造された粉末、濃
縮物等の形態で市販されている製品を用いてもよい。
【００１３】本発明の油脂組成物中の有機カルボン酸の
含有量は、ＨＰＬＣ法、オルトニトロフェニルヒドラジ
ンを用いた比色法等により測定することができる。例え
ば、クエン酸の比色法による測定は、次法に従って行な
われる。６０℃に加熱した油脂組成物２０ｇを１００mL
の分液ロートに入れ、６０℃の温水５mLを加えて、２分
間激しく振とうした後、静置して分層させ下層を試料溶
液とする。この試料溶液２mL、ＯＮＰＨ溶液１mL及びＥ
ＴＣ溶液１mLを１０mLメスフラスコに入れ、密栓して４
０℃で３０分間加熱する。次いで、１．５mol／Ｌ水酸
化ナトリウム水溶液１mLを加え、６０℃で１５分間加熱
した後、室温まで冷却して５４０nmの吸光度を測定す
る。濃度既知のクエン酸水溶液を用いて作成した検量線
から、次式によりクエン酸含有量を求める。
含有量は、ＨＰＬＣ法、オルトニトロフェニルヒドラジ
ンを用いた比色法等により測定することができる。例え
ば、クエン酸の比色法による測定は、次法に従って行な
われる。６０℃に加熱した油脂組成物２０ｇを１００mL
の分液ロートに入れ、６０℃の温水５mLを加えて、２分
間激しく振とうした後、静置して分層させ下層を試料溶
液とする。この試料溶液２mL、ＯＮＰＨ溶液１mL及びＥ
ＴＣ溶液１mLを１０mLメスフラスコに入れ、密栓して４
０℃で３０分間加熱する。次いで、１．５mol／Ｌ水酸
化ナトリウム水溶液１mLを加え、６０℃で１５分間加熱
した後、室温まで冷却して５４０nmの吸光度を測定す
る。濃度既知のクエン酸水溶液を用いて作成した検量線
から、次式によりクエン酸含有量を求める。
【００１４】油脂組成物中のクエン酸含有量＝検量線か
ら求めたクエン酸量÷４
ら求めたクエン酸量÷４
【００１５】ＯＮＰＨ溶液：オルトニトロフェニルヒド
ラジン塩酸塩（ＯＮＰＨ）５３．６mgを０．２mol／Ｌ
塩酸１０mLに溶解させた溶液。 ＥＴＣ溶液：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＥＴＣ）２８７．６
mgを６％ピリジン水溶液１０mLに溶解させた溶液。
ラジン塩酸塩（ＯＮＰＨ）５３．６mgを０．２mol／Ｌ
塩酸１０mLに溶解させた溶液。 ＥＴＣ溶液：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＥＴＣ）２８７．６
mgを６％ピリジン水溶液１０mLに溶解させた溶液。
【００１６】本発明の油脂組成物には抗酸化剤を含有さ
せるのが好ましい。抗酸化剤としては、ローズマリー抽
出物等の天然抗酸化剤、ビタミンＣ、ビタミンＥ、Ｌ−
プリン、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ブチ
ルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ターシャリーブチル
ヒドロキノン（ＴＢＨＱ）等が挙げられる。
せるのが好ましい。抗酸化剤としては、ローズマリー抽
出物等の天然抗酸化剤、ビタミンＣ、ビタミンＥ、Ｌ−
プリン、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ブチ
ルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ターシャリーブチル
ヒドロキノン（ＴＢＨＱ）等が挙げられる。
【００１７】有機カルボン酸類がジグリセリドを含有す
る油脂において抗酸化剤と相乗的に作用する要因につい
ては必ずしも明確ではないが、有機カルボン酸類の極性
は、トコフェロールの極性と比べて、ジグリセリドの極
性に近く、ジグリセリドに溶解しやすいため、ジグリセ
リド中で安定化剤としての作用を発揮しやすいことが要
因の１つと推測される。
る油脂において抗酸化剤と相乗的に作用する要因につい
ては必ずしも明確ではないが、有機カルボン酸類の極性
は、トコフェロールの極性と比べて、ジグリセリドの極
性に近く、ジグリセリドに溶解しやすいため、ジグリセ
リド中で安定化剤としての作用を発揮しやすいことが要
因の１つと推測される。
【００１８】抗酸化剤として、特にローズマリー抽出
物、ビタミンＣもしくはその誘導体又はビタミンＥを含
有させると、これらの抗酸化剤の効果が飛躍的に増大す
るので好ましい。これらの２種以上を併用してもよい。
更にローズマリー抽出物とビタミンＣ、又はビタミンＣ
とビタミンＥ、又はローズマリー抽出物とビタミンＥの
組み合せで含有させるのがより好ましく、特にビタミン
Ｃ、ビタミンＥ、ローズマリー抽出物を組み合せるのが
よい。
物、ビタミンＣもしくはその誘導体又はビタミンＥを含
有させると、これらの抗酸化剤の効果が飛躍的に増大す
るので好ましい。これらの２種以上を併用してもよい。
更にローズマリー抽出物とビタミンＣ、又はビタミンＣ
とビタミンＥ、又はローズマリー抽出物とビタミンＥの
組み合せで含有させるのがより好ましく、特にビタミン
Ｃ、ビタミンＥ、ローズマリー抽出物を組み合せるのが
よい。
【００１９】ローズマリー抽出物は、シソ科の植物であ
るローズマリーの葉を乾燥し、粉砕し、水、熱水、ヘキ
サン、エタノール、アセトン、酢酸エチルあるいはこれ
らの混合溶剤等で抽出されたものである。本発明では、
上記有機溶剤による抽出物の他、これを製剤化したオレ
オレジン製剤類又は構成成分であるロスマノール、カル
ソノール、イソロスマロール等の製剤類も使用してもよ
い。これらの抽出物を更に減圧法、加熱減圧法、超臨界
抽出法、カラム吸着法等により脱臭処理したもの（以
下、脱臭品と記載する）が風味の点で特に好ましい。こ
のような脱臭品の残存溶剤量は２０ppm以下、特に１５p
pm以下が好ましい。ここで、ローズマリー抽出物の市販
品としては、ハーバーロックスタイプＯ、同タイプＨＴ
−Ｏ、同タイプ２５、デュオライトＮＭＨ、同ＮＭ−１
（以上、カルセック社製）、レオミールＥ、レオミール
ＩＯ（以上、ライオン（株）製）等が挙げられる。これ
らローズマリー抽出物の本発明の油脂組成物中の含有量
は、油脂組成物に良好な抗酸化性を付与させる点で、水
及び有機溶剤を除去したものとして換算して０．０２〜
０．５％、更に０．０５〜０．３５％、特に０．１〜
０．３％が好ましい。
るローズマリーの葉を乾燥し、粉砕し、水、熱水、ヘキ
サン、エタノール、アセトン、酢酸エチルあるいはこれ
らの混合溶剤等で抽出されたものである。本発明では、
上記有機溶剤による抽出物の他、これを製剤化したオレ
オレジン製剤類又は構成成分であるロスマノール、カル
ソノール、イソロスマロール等の製剤類も使用してもよ
い。これらの抽出物を更に減圧法、加熱減圧法、超臨界
抽出法、カラム吸着法等により脱臭処理したもの（以
下、脱臭品と記載する）が風味の点で特に好ましい。こ
のような脱臭品の残存溶剤量は２０ppm以下、特に１５p
pm以下が好ましい。ここで、ローズマリー抽出物の市販
品としては、ハーバーロックスタイプＯ、同タイプＨＴ
−Ｏ、同タイプ２５、デュオライトＮＭＨ、同ＮＭ−１
（以上、カルセック社製）、レオミールＥ、レオミール
ＩＯ（以上、ライオン（株）製）等が挙げられる。これ
らローズマリー抽出物の本発明の油脂組成物中の含有量
は、油脂組成物に良好な抗酸化性を付与させる点で、水
及び有機溶剤を除去したものとして換算して０．０２〜
０．５％、更に０．０５〜０．３５％、特に０．１〜
０．３％が好ましい。
【００２０】ビタミンＣもしくはその誘導体としては、
Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルが挙げられる。Ｌ−
アスコルビン酸脂肪酸エステルは、ジグリセリド含有油
脂組成物に溶解するものが好ましく、Ｌ−アスコルビン
酸の高級脂肪酸エステル、例えばアシル基の炭素数が１
２〜２２のものがより好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パ
ルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレートが特に好
ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテートが最も好まし
い。本発明油脂組成物にビタミンＣ又はその誘導体の含
有量は、油脂組成物に良好な抗酸化性を付与させる点か
らアスコルビン酸として０．００４％以上が好ましく、
０．００６〜０．０８％がより好ましく、０．００８〜
０．０６％が特に好ましい。
Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルが挙げられる。Ｌ−
アスコルビン酸脂肪酸エステルは、ジグリセリド含有油
脂組成物に溶解するものが好ましく、Ｌ−アスコルビン
酸の高級脂肪酸エステル、例えばアシル基の炭素数が１
２〜２２のものがより好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パ
ルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレートが特に好
ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテートが最も好まし
い。本発明油脂組成物にビタミンＣ又はその誘導体の含
有量は、油脂組成物に良好な抗酸化性を付与させる点か
らアスコルビン酸として０．００４％以上が好ましく、
０．００６〜０．０８％がより好ましく、０．００８〜
０．０６％が特に好ましい。
【００２１】ビタミンＥとしては、α、β、γ、δ−ト
コフェロール又はこれらの混合物が使用される。ビタミ
ンＥの市販品としては、イーミックスＤ、イーミックス
８０（エーザイ（株）製）、ＭＤＥ−６０００（（株）
八代製）、Ｅオイル−４００（理研ビタミン（株）製）
等が挙げられる。特に、耐熱性の観点から、δ−トコフ
ェロールが好ましい。本発明の油脂組成物中のビタミン
Ｅ含有量は、油性組成物に良好な抗酸化性を付与させる
点から、トコフェロールとして０．０１％以上が好まし
く、０．０２〜０．４％がより好ましく、０．０５〜
０．３％が特に好ましい。
コフェロール又はこれらの混合物が使用される。ビタミ
ンＥの市販品としては、イーミックスＤ、イーミックス
８０（エーザイ（株）製）、ＭＤＥ−６０００（（株）
八代製）、Ｅオイル−４００（理研ビタミン（株）製）
等が挙げられる。特に、耐熱性の観点から、δ−トコフ
ェロールが好ましい。本発明の油脂組成物中のビタミン
Ｅ含有量は、油性組成物に良好な抗酸化性を付与させる
点から、トコフェロールとして０．０１％以上が好まし
く、０．０２〜０．４％がより好ましく、０．０５〜
０．３％が特に好ましい。
【００２２】これらの抗酸化剤は、油脂組成物中に０．
００４〜０．９８％、更に０．０１〜０．８％、特に
０．０４〜０．６％含有するのが好ましい。２種以上の
抗酸化剤を併用する場合は、それらの合計量が、この範
囲であるのが好ましい。
００４〜０．９８％、更に０．０１〜０．８％、特に
０．０４〜０．６％含有するのが好ましい。２種以上の
抗酸化剤を併用する場合は、それらの合計量が、この範
囲であるのが好ましい。
【００２３】本発明の油脂組成物には、更にシリコーン
を含有すると、消泡効果が得られるので好ましい。シリ
コーンとしては、ジメチルポリシロキサン等の食添用消
泡剤として知られる製剤（信越化学工業社製：ＫＳ−６
６，ＫＳ−６９，ＫＦ−９６，ＫＭ−７２等、東芝シリ
コーン社製：ＴＨＦ４５０，ＴＳＡ７３７等）が挙げら
れる。本発明の組成物にシリコーンを加えることで、よ
り一層酸化安定性が向上し、また、その油脂使用時にお
ける風味の劣化も改善させられる。本発明油脂組成物中
のシリコーン含有量は、０．００００３％以上が好まし
く、更に０．００００５〜０．００１％が、特に０．０
００１〜０．００１％が好ましい。
を含有すると、消泡効果が得られるので好ましい。シリ
コーンとしては、ジメチルポリシロキサン等の食添用消
泡剤として知られる製剤（信越化学工業社製：ＫＳ−６
６，ＫＳ−６９，ＫＦ−９６，ＫＭ−７２等、東芝シリ
コーン社製：ＴＨＦ４５０，ＴＳＡ７３７等）が挙げら
れる。本発明の組成物にシリコーンを加えることで、よ
り一層酸化安定性が向上し、また、その油脂使用時にお
ける風味の劣化も改善させられる。本発明油脂組成物中
のシリコーン含有量は、０．００００３％以上が好まし
く、更に０．００００５〜０．００１％が、特に０．０
００１〜０．００１％が好ましい。
【００２４】本発明の油脂組成物は、ジグリセリド含有
油脂に前記有機カルボン酸類、必要により、更にローズ
マリー抽出物、ビタミンＣもしくはその誘導体、ビタミ
ンＥ等の抗酸化剤、シリコーンを添加し、適宜加熱、撹
拌することにより得ることができる。また、ローズマリ
ー抽出物、ビタミンＣ誘導体、ビタミンＥ等は予めエタ
ノール等の溶剤に溶解してから添加してもよい。
油脂に前記有機カルボン酸類、必要により、更にローズ
マリー抽出物、ビタミンＣもしくはその誘導体、ビタミ
ンＥ等の抗酸化剤、シリコーンを添加し、適宜加熱、撹
拌することにより得ることができる。また、ローズマリ
ー抽出物、ビタミンＣ誘導体、ビタミンＥ等は予めエタ
ノール等の溶剤に溶解してから添加してもよい。
【００２５】かくして得られた本発明油脂組成物は、長
時間加熱及び保存しても酸化及び加水分解せず安定であ
り、例えば食用油等として有用である。本発明の油脂組
成物は、一般の食用油に添加することで、その食用油の
酸化安定性を向上させられる抗酸化製剤としても有用で
ある。
時間加熱及び保存しても酸化及び加水分解せず安定であ
り、例えば食用油等として有用である。本発明の油脂組
成物は、一般の食用油に添加することで、その食用油の
酸化安定性を向上させられる抗酸化製剤としても有用で
ある。
【００２６】本発明の油脂組成物は、種々の食材をフラ
イ調理するフライ油として好適であって、調理したフラ
イ製品は、外観、風味の点で好ましい。本発明の油脂組
成物は、例えば、ポテトチップス、ファブリケートポテ
ト、トルティーヤチップス等のスナック菓子、米、小
麦、コーン、ポテト、甘薯等を原料としたせんべい等の
揚げ菓子、フライドポテト、フライドチキン、チキンナ
ゲット、ドーナツ、即席麺、油揚げ、揚げパン、フライ
ドケーキ、フライドパイ、フライドクッキーの他、ギョ
ウザ、シューマイ、春巻、コロッケ、カツ類、魚フラ
イ、エビフライ、イカフライ、カキフライ、唐揚げ、フ
リッター、天ぷら等の惣菜及びこれらの冷凍食品等をフ
ライ調理するのに適している。尚、フライ温度が１４０
℃以上の場合に、油脂の加水分解が生じ易い傾向にある
ので、フライ温度は１４０℃以上が好ましく、更に１５
０〜２００℃、特に１７０〜１９０℃が望ましい。
イ調理するフライ油として好適であって、調理したフラ
イ製品は、外観、風味の点で好ましい。本発明の油脂組
成物は、例えば、ポテトチップス、ファブリケートポテ
ト、トルティーヤチップス等のスナック菓子、米、小
麦、コーン、ポテト、甘薯等を原料としたせんべい等の
揚げ菓子、フライドポテト、フライドチキン、チキンナ
ゲット、ドーナツ、即席麺、油揚げ、揚げパン、フライ
ドケーキ、フライドパイ、フライドクッキーの他、ギョ
ウザ、シューマイ、春巻、コロッケ、カツ類、魚フラ
イ、エビフライ、イカフライ、カキフライ、唐揚げ、フ
リッター、天ぷら等の惣菜及びこれらの冷凍食品等をフ
ライ調理するのに適している。尚、フライ温度が１４０
℃以上の場合に、油脂の加水分解が生じ易い傾向にある
ので、フライ温度は１４０℃以上が好ましく、更に１５
０〜２００℃、特に１７０〜１９０℃が望ましい。
【００２７】
【実施例】実施例１ 次の油脂ａ〜ｃを用いて表１記載の油脂組成物を製造し
た。
た。
【００２８】油脂ａ：大豆由来ジグリセリド高含有油脂 大豆油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量部と
を、リポザイムＩＭ（ノボ ノルディスクバイオインダ
ストリー社製）を使用して０．０７hPaで４０℃、５時
間エステル化を行った後、酵素をろ別し、２３５℃で分
子蒸留し、更に、脱色、水洗を行った。次いで、この油
脂１５０ｇに１０％クエン酸水溶液７．５ｇを加え６０
℃で２０分間撹拌した後、１１０℃、０．２７kPaで脱
水した。これを２３４℃で２時間脱臭して油脂ａを得
た。 油脂ａ組成：グリセリン組成 トリグリセリド １３．０％ ジグリセリド ８６．９％ モノグリセリド ０．１％ クエン酸 ５ppm なお、油脂中のグリセリド組成は、油脂をシリル化剤
（関東化学社製、シリル化剤ＴＨ）を用いてトリメチル
シリル化し、キャピラリーカラム（Ｊ＆Ｗ社製、ＤＢＴ
Ｍ−１）を装備した水素炎イオン検出器付きガスクロマ
トグラフィーにて分析した。
を、リポザイムＩＭ（ノボ ノルディスクバイオインダ
ストリー社製）を使用して０．０７hPaで４０℃、５時
間エステル化を行った後、酵素をろ別し、２３５℃で分
子蒸留し、更に、脱色、水洗を行った。次いで、この油
脂１５０ｇに１０％クエン酸水溶液７．５ｇを加え６０
℃で２０分間撹拌した後、１１０℃、０．２７kPaで脱
水した。これを２３４℃で２時間脱臭して油脂ａを得
た。 油脂ａ組成：グリセリン組成 トリグリセリド １３．０％ ジグリセリド ８６．９％ モノグリセリド ０．１％ クエン酸 ５ppm なお、油脂中のグリセリド組成は、油脂をシリル化剤
（関東化学社製、シリル化剤ＴＨ）を用いてトリメチル
シリル化し、キャピラリーカラム（Ｊ＆Ｗ社製、ＤＢＴ
Ｍ−１）を装備した水素炎イオン検出器付きガスクロマ
トグラフィーにて分析した。
【００２９】油脂ｂ：ナタネ由来ジグリセリド高含有油
脂ナタネ油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量
部とを用いて油脂ａと同じ製造法でエステル化、後処理
して油脂ｂを得た。 油脂ｂ組成：グリセリド組成 トリグリセリド １４．２％ ジグリセリド ８５．７％ モノグリセリド ０．１％ クエン酸 ５ppm
脂ナタネ油脂肪酸６５０重量部とグリセリン１０７重量
部とを用いて油脂ａと同じ製造法でエステル化、後処理
して油脂ｂを得た。 油脂ｂ組成：グリセリド組成 トリグリセリド １４．２％ ジグリセリド ８５．７％ モノグリセリド ０．１％ クエン酸 ５ppm
【００３０】 油脂ｃ：大豆白絞油（日清製油（株）製） グリセリド組成 トリグリセリド ９８％以上
【００３１】
【表１】
【００３２】（注）クエン酸：ＡＤＭ社製「クエン酸
（結晶）ＭＧ」 酒石酸：和光純薬工業（株）製「ＤＬ−酒石酸」 リンゴ酸：和光純薬工業（株）製「ＤＬ−りんご酸」 ローズマリー抽出物：カルセック社製「ハーバロックス
ＨＴ−Ｏ」 Ｌ−アスコルビン酸パルミテート：ロッシュ社製「ビタ
ミンＣパルミテート」 ビタミンＥ：エーザイ（株）製「イーミックスＤ」 クエン酸モノグリセリド：太陽化学（株）製「サンソフ
ト６２１Ｂ」 カテキン：ワイエムシー社製「ＹＫ−８５」カテキン純
度９０％、灰分０．５％ シリコーン：信越化学工業（株）製「ＫＳ−６６」
（結晶）ＭＧ」 酒石酸：和光純薬工業（株）製「ＤＬ−酒石酸」 リンゴ酸：和光純薬工業（株）製「ＤＬ−りんご酸」 ローズマリー抽出物：カルセック社製「ハーバロックス
ＨＴ−Ｏ」 Ｌ−アスコルビン酸パルミテート：ロッシュ社製「ビタ
ミンＣパルミテート」 ビタミンＥ：エーザイ（株）製「イーミックスＤ」 クエン酸モノグリセリド：太陽化学（株）製「サンソフ
ト６２１Ｂ」 カテキン：ワイエムシー社製「ＹＫ−８５」カテキン純
度９０％、灰分０．５％ シリコーン：信越化学工業（株）製「ＫＳ−６６」
【００３３】実施例２ 即席麺（カップ麺） 実施例１で製造した油脂組成物を用い、次の方法で４０
０回繰り返して即席麺を製造し、フライ途中の油脂組成
物の物性、外観、調理時の発煙性、並びに４００回目の
即席麺の風味の評価及びこれらを発泡ポリプロピレン製
容器内に包装し、１ヶ月保存した後の即席麺の風味の評
価を行った。
０回繰り返して即席麺を製造し、フライ途中の油脂組成
物の物性、外観、調理時の発煙性、並びに４００回目の
即席麺の風味の評価及びこれらを発泡ポリプロピレン製
容器内に包装し、１ヶ月保存した後の即席麺の風味の評
価を行った。
【００３４】（揚げ種製造、調理条件） 油量：１５００ｇ、フライ回数４０回毎（１時間）に減
った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１６０℃ 揚げ種：小麦粉１００ｇに対し、かんすい３０ｇ（水１
Ｌに粉末かんすい４ｇを溶解させたもの）添加し、１０
分間混合した後、麺製造機（鈴木麺機製ＸＩＲ型）にて
複合、圧延を繰り返し、切刃２２番で切り出し、断面が
約１．４mm角の麺を得た。その後、常法に従い、これを
３分間蒸し、放冷させて揚げ種（蒸し麺）とした。 調理条件：１回につき、この蒸し麺３０ｇを上記油中で
３５秒間フライして即席麺を得た。 保存条件：温度２０℃、湿度６５±５％、１ヶ月 湯戻し条件：得られたカップ麺容器内に沸騰した湯１０
０ｇを入れ、そのまま３分間静置した。
った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１６０℃ 揚げ種：小麦粉１００ｇに対し、かんすい３０ｇ（水１
Ｌに粉末かんすい４ｇを溶解させたもの）添加し、１０
分間混合した後、麺製造機（鈴木麺機製ＸＩＲ型）にて
複合、圧延を繰り返し、切刃２２番で切り出し、断面が
約１．４mm角の麺を得た。その後、常法に従い、これを
３分間蒸し、放冷させて揚げ種（蒸し麺）とした。 調理条件：１回につき、この蒸し麺３０ｇを上記油中で
３５秒間フライして即席麺を得た。 保存条件：温度２０℃、湿度６５±５％、１ヶ月 湯戻し条件：得られたカップ麺容器内に沸騰した湯１０
０ｇを入れ、そのまま３分間静置した。
【００３５】（油脂の酸価）フライ回数２００回及び４
００回後の油の一部を取り出し、酸価（基準油脂試験法
２．３．１(日本油化学協会)）を測定した。結果を表２
に示す。 （油脂の酸化安定性）フライ回数４００回後の油の一部
を取り出し、ＣＤＭ試験法（基準油脂試験法２．５．
１．２（日本油化学協会））で誘導時間を測定した。結
果を表２に示す。
００回後の油の一部を取り出し、酸価（基準油脂試験法
２．３．１(日本油化学協会)）を測定した。結果を表２
に示す。 （油脂の酸化安定性）フライ回数４００回後の油の一部
を取り出し、ＣＤＭ試験法（基準油脂試験法２．５．
１．２（日本油化学協会））で誘導時間を測定した。結
果を表２に示す。
【００３６】また、それぞれの油脂の風味、外観及び油
戻し後の麺の風味について、パネル１０名が以下の評価
基準で官能評価を行った。その結果の平均的評価ランク
を表２に示す。 （風味） ◎；酸味、渋味等の不快感が全くなく、非常に優れてい
る。 ○；不快味がほとんどなく、優れている。 △；酸味、渋味等の不快味がややある。 ×；不快味があり、風味が悪い。 （外観） ○；８０℃において不溶解物、着色がなく、良好であ
る。 ×；８０℃において不溶解物又は着色があり、不良であ
る。 （油戻し後の麺の風味） ◎；酸味、渋味等の不快感が全くなく、非常に優れてい
る。 ○；不快味がほとんどなく、優れている。 △；酸味、渋味等の不快味がややある。 ×；不快味があり、風味が悪い。
戻し後の麺の風味について、パネル１０名が以下の評価
基準で官能評価を行った。その結果の平均的評価ランク
を表２に示す。 （風味） ◎；酸味、渋味等の不快感が全くなく、非常に優れてい
る。 ○；不快味がほとんどなく、優れている。 △；酸味、渋味等の不快味がややある。 ×；不快味があり、風味が悪い。 （外観） ○；８０℃において不溶解物、着色がなく、良好であ
る。 ×；８０℃において不溶解物又は着色があり、不良であ
る。 （油戻し後の麺の風味） ◎；酸味、渋味等の不快感が全くなく、非常に優れてい
る。 ○；不快味がほとんどなく、優れている。 △；酸味、渋味等の不快味がややある。 ×；不快味があり、風味が悪い。
【００３７】
【表２】
【００３８】本発明の油脂組成物（本発明品１〜１１）
は、比較品１〜４に比べて、２００回、４００回使用後
の油脂の劣化臭及び調理時の発煙が減少した。また、フ
ライ麺については、本発明品を使用したときは、比較品
に比べて風味良好で油くさくなく、かつ、外観が良好で
あった。成分（Ｂ）と抗酸化剤とを併用した本発明品８
〜１１の加水分解及び酸化に対する安定性は特に優れて
いた。
は、比較品１〜４に比べて、２００回、４００回使用後
の油脂の劣化臭及び調理時の発煙が減少した。また、フ
ライ麺については、本発明品を使用したときは、比較品
に比べて風味良好で油くさくなく、かつ、外観が良好で
あった。成分（Ｂ）と抗酸化剤とを併用した本発明品８
〜１１の加水分解及び酸化に対する安定性は特に優れて
いた。
【００３９】実施例３ ポテトチップス 実施例１で製造した本発明品３、４、８及び比較品１の
油脂組成物を用い、１４０回繰り返してポテトチップス
を以下の方法で製造した。その時の油脂の酸価、酸化安
定性、また１４０回目のポテトチップスの風味の評価、
並びにこれらをアルミ箔ラミネートで包装し、１ヶ月保
存した後のポテトチップスの風味の評価を実施例２記載
の方法で行った。結果を表３に示す。 器具、油量：ガス式フライヤー（（株）ツジキカイ製Ｆ
Ｇ−４００型）に油２３ｋｇを入れた。フライドポテト
製造１０回毎に、減った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１８０℃ 揚げ種：男爵イモの皮をむき、１．５mmの厚さにスライ
スし、常法に従い、水洗及び湯洗して表面のでんぷん、
溶出物を除去し、水分を拭き取って揚げ種とした。 調理条件：１回につき、イモ５００ｇを上記油中で２．
５分間フライしてポテトチップスを得た。 保存条件：温度２０℃、湿度６５±５％、１ヶ月
油脂組成物を用い、１４０回繰り返してポテトチップス
を以下の方法で製造した。その時の油脂の酸価、酸化安
定性、また１４０回目のポテトチップスの風味の評価、
並びにこれらをアルミ箔ラミネートで包装し、１ヶ月保
存した後のポテトチップスの風味の評価を実施例２記載
の方法で行った。結果を表３に示す。 器具、油量：ガス式フライヤー（（株）ツジキカイ製Ｆ
Ｇ−４００型）に油２３ｋｇを入れた。フライドポテト
製造１０回毎に、減った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１８０℃ 揚げ種：男爵イモの皮をむき、１．５mmの厚さにスライ
スし、常法に従い、水洗及び湯洗して表面のでんぷん、
溶出物を除去し、水分を拭き取って揚げ種とした。 調理条件：１回につき、イモ５００ｇを上記油中で２．
５分間フライしてポテトチップスを得た。 保存条件：温度２０℃、湿度６５±５％、１ヶ月
【００４０】
【表３】
【００４１】実施例４ フライドポテト 実施例１で製造した本発明品３、４、８、１２及び比較
品１の油脂組成物を用い、１００回繰り返してフライド
ポテトを以下の方法で製造した。１００回目のフライド
ポテトの風味、その時の油脂の酸価、酸化安定性につい
て、実施例２の記載の方法で評価を行った。結果を表４
に示す。器具、油量：ガス式フライヤー（（株）ツジキ
カイ製ＦＧ−４００型）に油２３kgを入れた。フライド
ポテト製造１０回毎に、減った油脂組成物量を継ぎ足し
た。 油温：１８０℃ 揚げ種：男爵イモを皮付きのまま、水洗し、縦４〜６つ
割りにしてくし形に切った後、水に１５分間さらした。
その後、表面の水分をよく拭き取って揚げ種とした。 調理条件：１回につき、イモ５００ｇを上記油中で６分
間フライしてフライドポテトを得た。
品１の油脂組成物を用い、１００回繰り返してフライド
ポテトを以下の方法で製造した。１００回目のフライド
ポテトの風味、その時の油脂の酸価、酸化安定性につい
て、実施例２の記載の方法で評価を行った。結果を表４
に示す。器具、油量：ガス式フライヤー（（株）ツジキ
カイ製ＦＧ−４００型）に油２３kgを入れた。フライド
ポテト製造１０回毎に、減った油脂組成物量を継ぎ足し
た。 油温：１８０℃ 揚げ種：男爵イモを皮付きのまま、水洗し、縦４〜６つ
割りにしてくし形に切った後、水に１５分間さらした。
その後、表面の水分をよく拭き取って揚げ種とした。 調理条件：１回につき、イモ５００ｇを上記油中で６分
間フライしてフライドポテトを得た。
【００４２】
【表４】
【００４３】実施例５ フライドチキン 実施例１で製造した本発明品３、４、８及び比較品１の
油脂組成物を用い、１００回繰り返してフライドチキン
を以下の方法で製造した。１００回目のフライドチキン
の風味、その時の油脂の酸価、酸化安定性について、実
施例２記載の方法で評価を行った。結果を表５に示す。 器具、油量：電気式フライヤー（三洋電機製ＳＥＦ−Ｄ
９Ａ型）に油１０kgを入れた。フライドチキン製造１０
回毎に、減った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１７０℃ 揚げ種：鶏モモ肉をやや大きめの一口大に切り、少量の
塩、胡椒、レモン汁を加え、十分にもみ込んだ後、小麦
粉をまぶして揚げ種とした。 調理条件：１回につき、肉２００ｇを上記油中で７分間
フライしてフライドチキンを得た。
油脂組成物を用い、１００回繰り返してフライドチキン
を以下の方法で製造した。１００回目のフライドチキン
の風味、その時の油脂の酸価、酸化安定性について、実
施例２記載の方法で評価を行った。結果を表５に示す。 器具、油量：電気式フライヤー（三洋電機製ＳＥＦ−Ｄ
９Ａ型）に油１０kgを入れた。フライドチキン製造１０
回毎に、減った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１７０℃ 揚げ種：鶏モモ肉をやや大きめの一口大に切り、少量の
塩、胡椒、レモン汁を加え、十分にもみ込んだ後、小麦
粉をまぶして揚げ種とした。 調理条件：１回につき、肉２００ｇを上記油中で７分間
フライしてフライドチキンを得た。
【００４４】
【表５】
【００４５】実施例６ ドーナツ 実施例１で製造した本発明品３、４、８及び比較品１の
油脂組成物を用い、１００回繰り返してドーナツを以下
の方法で製造した。１００回目のドーナツの風味、その
時の油脂の酸価、酸化安定性について、実施例２記載の
方法で評価を行った。結果を表６に示す。 器具、油量：電気式フライヤー（三洋電機製ＳＥＦ−Ｄ
９Ａ型）に油１０kgを入れた。ドーナツ製造１０回毎
に、減った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１８０℃ 揚げ種：砂糖３０重量部（以下、単に「部」と表記す
る。）、ショートニング（ニューエコナ：花王（株）
製）８部、食塩１部を混合し、ヒーターを取り付けた縦
型ミキサーで撹拌した。次いで卵２０部、水３５部を徐
々に加えながらクリーム状になるまで撹拌した。更に、
薄力粉８０部、強力粉２０部、ベーキングパウダー３部
を加え、９０秒間撹拌した。得られた生地を室温で２０
分間放置した後、約１cmの厚さに延ばし、リング径７５
mmのドーナツ用型抜き器で型を抜いて揚げ種とした。 調理条件：１回につき、生地５個を上記油中で時々反転
させながら７分間フライしてドーナツを得た。
油脂組成物を用い、１００回繰り返してドーナツを以下
の方法で製造した。１００回目のドーナツの風味、その
時の油脂の酸価、酸化安定性について、実施例２記載の
方法で評価を行った。結果を表６に示す。 器具、油量：電気式フライヤー（三洋電機製ＳＥＦ−Ｄ
９Ａ型）に油１０kgを入れた。ドーナツ製造１０回毎
に、減った油脂組成物量を継ぎ足した。 油温：１８０℃ 揚げ種：砂糖３０重量部（以下、単に「部」と表記す
る。）、ショートニング（ニューエコナ：花王（株）
製）８部、食塩１部を混合し、ヒーターを取り付けた縦
型ミキサーで撹拌した。次いで卵２０部、水３５部を徐
々に加えながらクリーム状になるまで撹拌した。更に、
薄力粉８０部、強力粉２０部、ベーキングパウダー３部
を加え、９０秒間撹拌した。得られた生地を室温で２０
分間放置した後、約１cmの厚さに延ばし、リング径７５
mmのドーナツ用型抜き器で型を抜いて揚げ種とした。 調理条件：１回につき、生地５個を上記油中で時々反転
させながら７分間フライしてドーナツを得た。
【００４６】
【表６】
【００４７】実施例３〜６において、本発明の油脂組成
物（本発明品３，４，８、１２）を用いた場合、すべて
の調理品とも風味が優れていた。また、ポテトチップス
は、１ヶ月保存した後も風味がほとんど低下しなかっ
た。これに対し比較品１の油脂組成物を用いたポテトチ
ップスは、風味が著しく劣化した。フライドポテト、フ
ライドチキン、ドーナツでは、フライ回数が増えても、
フライ油からの発煙も少なく、フライ製品の劣化臭もほ
とんどしなかったのに対して、比較品１の油脂組成物を
用いたフライ油の発煙がひどく、かつ、風味の著しい劣
化があった。成分（Ｂ）と抗酸化剤とを併用した本発明
品８の効果は特に良好であった。
物（本発明品３，４，８、１２）を用いた場合、すべて
の調理品とも風味が優れていた。また、ポテトチップス
は、１ヶ月保存した後も風味がほとんど低下しなかっ
た。これに対し比較品１の油脂組成物を用いたポテトチ
ップスは、風味が著しく劣化した。フライドポテト、フ
ライドチキン、ドーナツでは、フライ回数が増えても、
フライ油からの発煙も少なく、フライ製品の劣化臭もほ
とんどしなかったのに対して、比較品１の油脂組成物を
用いたフライ油の発煙がひどく、かつ、風味の著しい劣
化があった。成分（Ｂ）と抗酸化剤とを併用した本発明
品８の効果は特に良好であった。
【００４８】
【発明の効果】本発明の油脂組成物は、熱酸化及び加水
分解に対する安定性、風味及び外観に優れ、また、この
油脂組成物でフライ調理したフライ製品は風味も良好で
保存性もよい。
分解に対する安定性、風味及び外観に優れ、また、この
油脂組成物でフライ調理したフライ製品は風味も良好で
保存性もよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 1/217 Ａ２３Ｌ 1/217 ４Ｈ０５９ Ｃ１１Ｃ 3/06 Ｃ１１Ｃ 3/06 (72)発明者 片田 真弘 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4B016 LC03 LG06 LK04 LP07 4B026 DC04 DL02 DX01 4B032 DB24 DK07 DK18 4B035 LC01 LE17 LG06 LG12 LK11 4B046 LB07 LC20 LG09 LG11 LP40 4H059 BA26 BA27 BA28 BA34 BA39 BA40 CA51 EA01 EA02 EA03
Claims (9)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）ジグリセリド １５重量％以上、 （Ｂ）有機カルボン酸類をジグリセリドに対し７０ppm以上 を含有する油脂組成物。
- 【請求項２】 ジグリセリド含有量が、２０〜９５重量
％である請求項１記載の油脂組成物。 - 【請求項３】 有機カルボン酸類をジグリセリドに対し
７０〜２０００ppm含有するものである請求項１又は２
記載の油脂組成物。 - 【請求項４】 有機カルボン酸類が、炭素数２〜８のヒ
ドロキシカルボン酸、ジカルボン酸、それらの塩又はそ
れらの誘導体である請求項１〜３のいずれか１項記載の
油脂組成物。 - 【請求項５】 更に、抗酸化剤を含有する請求項１〜４
のいずれか１項記載の油脂組成物。 - 【請求項６】 抗酸化剤が、ローズマリー抽出物、ビタ
ミンＣもくしはその誘導体又はビタミンＥである請求項
５記載の油脂組成物。 - 【請求項７】 更に、シリコーンを含有する請求項１〜
６のいずれか１項記載の油脂組成物。 - 【請求項８】 請求項１〜８のいずれか１項記載の油脂
組成物を用いて調理するフライ製品の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか１項記載の油脂
組成物を用いて調理して得られるフライ製品。
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