JP2002308887A - 有機珪素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機珪素化合物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
（Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ4−Ａ …（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の２価炭
化水素基、Ａは水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ
1）(3-p)（Ｒ2）p、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は２を
示す）で表わされる有機珪素化合物。 【効果】 本発明の有機珪素化合物は、無機有機複合材
料用配合剤又はフィラーの表面処理剤として有用であ
り、また本発明の製造方法によれば、かかる有機珪素化
合物を確実に製造し得る。
水素基、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の２価炭
化水素基、Ａは水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ
1）(3-p)（Ｒ2）p、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は２を
示す）で表わされる有機珪素化合物。 【効果】 本発明の有機珪素化合物は、無機有機複合材
料用配合剤又はフィラーの表面処理剤として有用であ
り、また本発明の製造方法によれば、かかる有機珪素化
合物を確実に製造し得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、分子内片末端にオ
ルガノオキシシリル基と分子のもう一方の片末端に１価
炭化水素基を持ち、更にポリスルフィド基を含有する新
規な有機珪素化合物及び分子内両末端にオルガノオキシ
シリル基と分子中央部に両側がポリスルフィド基で結合
された２価炭化水素基を含有する新規な有機珪素化合物
並びにその製造方法に関するものである。
ルガノオキシシリル基と分子のもう一方の片末端に１価
炭化水素基を持ち、更にポリスルフィド基を含有する新
規な有機珪素化合物及び分子内両末端にオルガノオキシ
シリル基と分子中央部に両側がポリスルフィド基で結合
された２価炭化水素基を含有する新規な有機珪素化合物
並びにその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、アルコキシシリル基とポリス
ルフィド基を分子内に含む化合物は知られている。これ
らの化合物は、シリカ、水酸化アルミ、タルク等の無機
材料と熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、ゴム等の有機材料
の界面結合剤や有機樹脂やゴムの接着改良剤、プライマ
ー組成物等に使用されている。
ルフィド基を分子内に含む化合物は知られている。これ
らの化合物は、シリカ、水酸化アルミ、タルク等の無機
材料と熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、ゴム等の有機材料
の界面結合剤や有機樹脂やゴムの接着改良剤、プライマ
ー組成物等に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このように、スルフィ
ド基含有有機珪素化合物は樹脂やゴムと無機材料からな
る複合材料に応用されているが、従来知られているスル
フィド基含有有機珪素化合物を樹脂やゴムに添加し、無
機材料とともに混練をした組成物の耐摩耗性が不十分で
あるという問題があった。
ド基含有有機珪素化合物は樹脂やゴムと無機材料からな
る複合材料に応用されているが、従来知られているスル
フィド基含有有機珪素化合物を樹脂やゴムに添加し、無
機材料とともに混練をした組成物の耐摩耗性が不十分で
あるという問題があった。
【０００４】本発明はこのような不利、欠点を解決した
新規な有機珪素化合物及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
新規な有機珪素化合物及びその製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記一般式（２） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（２） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、ｐは０，１又は２を示す）で表されるハ
ロゲノアルキル基含有有機珪素化合物及び下記一般式
（３） Ｘ−Ｒ4−Ｙ …（３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン原子を示す）
で表されるハロゲン基含有化合物と、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） （式中、ｑは１〜４を示す）で表される無水硫化ソーダ
又は無水多硫化ソーダ及び場合により硫黄とを反応させ
ること、または下記一般式（５） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−ＳＨ …（５） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｐは
０，１又は２を示す）で表されるメルカプトアルキル基
含有有機珪素化合物及び下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ5、
Ｒ6はそれぞれ互いに同一でも異なっていても良く、水
素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基を示す（但
し、Ｒ5、Ｒ6は同時に水素原子ではない）。又は、
Ｒ5、Ｒ6が互いに結合して窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を含んでいてもよい炭素数４〜１０の２価炭化水素
基を形成する。Ｂは水素原子又は式 −Ｓ−Ｎ（Ｒ5）
（Ｒ6）を示す）で表されるスルフェンアミド基含有化
合物とを反応させるか、或いは下記一般式（７） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6） …（７） （式中、Ｒl及びＲ2は炭素数１〜４の１価炭化水素基、
Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ5、Ｒ6はそ
れぞれ互いに同一でも異なっていても良く、水素原子又
は炭素数１〜６の１価炭化水素基を示す（但し、Ｒ5、
Ｒ6は同時に水素原子ではない）。又は、Ｒ5、Ｒ6は互
いに結合して窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んで
いてもよい炭素数４〜１０の２価炭化水素基を示し、ｐ
は０，１又は２を示す）で表されるスルフェンアミド基
含有有機珪素化合物及び下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｚは
水素原子又はＳＨを示す）で表されるメルカプト基含有
化合物とを反応させることで、下記一般式（１） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ4−Ａ …（１） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の２価炭
化水素基、Ａは水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ
1）(3-p)（Ｒ2）p、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は２を
示す）で表わされる有機珪素化合物が得られることを見
出し、本発明に至った。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、下記一般式（２） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（２） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、ｐは０，１又は２を示す）で表されるハ
ロゲノアルキル基含有有機珪素化合物及び下記一般式
（３） Ｘ−Ｒ4−Ｙ …（３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン原子を示す）
で表されるハロゲン基含有化合物と、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） （式中、ｑは１〜４を示す）で表される無水硫化ソーダ
又は無水多硫化ソーダ及び場合により硫黄とを反応させ
ること、または下記一般式（５） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−ＳＨ …（５） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｐは
０，１又は２を示す）で表されるメルカプトアルキル基
含有有機珪素化合物及び下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ5、
Ｒ6はそれぞれ互いに同一でも異なっていても良く、水
素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基を示す（但
し、Ｒ5、Ｒ6は同時に水素原子ではない）。又は、
Ｒ5、Ｒ6が互いに結合して窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を含んでいてもよい炭素数４〜１０の２価炭化水素
基を形成する。Ｂは水素原子又は式 −Ｓ−Ｎ（Ｒ5）
（Ｒ6）を示す）で表されるスルフェンアミド基含有化
合物とを反応させるか、或いは下記一般式（７） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6） …（７） （式中、Ｒl及びＲ2は炭素数１〜４の１価炭化水素基、
Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ5、Ｒ6はそ
れぞれ互いに同一でも異なっていても良く、水素原子又
は炭素数１〜６の１価炭化水素基を示す（但し、Ｒ5、
Ｒ6は同時に水素原子ではない）。又は、Ｒ5、Ｒ6は互
いに結合して窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んで
いてもよい炭素数４〜１０の２価炭化水素基を示し、ｐ
は０，１又は２を示す）で表されるスルフェンアミド基
含有有機珪素化合物及び下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｚは
水素原子又はＳＨを示す）で表されるメルカプト基含有
化合物とを反応させることで、下記一般式（１） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ4−Ａ …（１） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の２価炭
化水素基、Ａは水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ
1）(3-p)（Ｒ2）p、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は２を
示す）で表わされる有機珪素化合物が得られることを見
出し、本発明に至った。
【０００６】従って、本発明は、（１）上記一般式
（１）で表される有機珪素化合物、（２）上記一般式
（２）及び（３）で表わされる化合物と上記一般式
（４）で表わされる化合物及び場合により硫黄とを反応
させるか、上記一般式（５）及び（６）で表される化合
物を反応させるか、または上記一般式（７）及び（８）
で表される化合物を反応させることにより、上記一般式
（１）で表される有機珪素化合物の製造方法を提供す
る。
（１）で表される有機珪素化合物、（２）上記一般式
（２）及び（３）で表わされる化合物と上記一般式
（４）で表わされる化合物及び場合により硫黄とを反応
させるか、上記一般式（５）及び（６）で表される化合
物を反応させるか、または上記一般式（７）及び（８）
で表される化合物を反応させることにより、上記一般式
（１）で表される有機珪素化合物の製造方法を提供す
る。
【０００７】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の有機珪素化合物は、上述したように、下記
一般式（１）で表されるものである。 （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ4−Ａ …（１） 上記式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭
化水素基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、アリル基、メタリル基等のアルキル基、ア
ルケニル基などを示し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｉ−ブチレン基、
ヘキシレン基、デシレン基、フェニレン基、メチルフェ
ニルエチレン基等のアルキレン基、アリーレン基、アル
ケニレン基やこれらの基が結合した基などを示し、Ａは
水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ1）
(3-p)（Ｒ2）pを示し、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は
２を示す。
と、本発明の有機珪素化合物は、上述したように、下記
一般式（１）で表されるものである。 （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ4−Ａ …（１） 上記式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭
化水素基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、アリル基、メタリル基等のアルキル基、ア
ルケニル基などを示し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｉ−ブチレン基、
ヘキシレン基、デシレン基、フェニレン基、メチルフェ
ニルエチレン基等のアルキレン基、アリーレン基、アル
ケニレン基やこれらの基が結合した基などを示し、Ａは
水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ1）
(3-p)（Ｒ2）pを示し、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は
２を示す。
【０００８】このような一般式（１）で表される化合物
として下記のものが代表例として挙げられる。
として下記のものが代表例として挙げられる。
【０００９】（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ4−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ4−（ＣＨ2）9ＣＨ3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ
2 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ3−ＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ2−（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ4−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ4−（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）
10−Ｓ2−（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ4−（ＣＨ2）9ＣＨ3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ
2 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ3−ＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ2−（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ4−ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ4−（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）
10−Ｓ2−（ＣＨ2）3−Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3
【００１０】なお、上述した化合物のＳは不均化反応等
が生じるため、分布を持っており、あくまで平均値とし
て表記されるものである。前述した上記一般式（１）に
おけるｍは、平均値として１〜１０であり、好ましくは
２〜４であり、より好ましくは２〜３である。
が生じるため、分布を持っており、あくまで平均値とし
て表記されるものである。前述した上記一般式（１）に
おけるｍは、平均値として１〜１０であり、好ましくは
２〜４であり、より好ましくは２〜３である。
【００１１】このような有機珪素化合物は、上記したよ
うに、下記一般式（２） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（２） で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合物、下
記一般式（３） Ｙ−Ｒ4−Ｚ …（３） で表されるハロゲン基含有化合物、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） で表される無水硫化ソーダ又は無水多硫化ソーダ、及び
場合により硫黄を反応させることで製造することができ
る。
うに、下記一般式（２） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（２） で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合物、下
記一般式（３） Ｙ−Ｒ4−Ｚ …（３） で表されるハロゲン基含有化合物、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） で表される無水硫化ソーダ又は無水多硫化ソーダ、及び
場合により硫黄を反応させることで製造することができ
る。
【００１２】または、下記一般式（５） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−ＳＨ …（５） で表されるメルカプトアルキル基含有有機珪素化合物及
び下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） で表されるスルフェンアミド基含有化合物を反応させる
か、下記一般式（７） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6） …（７） で表されるスルフェンアミド基含有有機珪素化合物及び
下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） で表されるメルカプト基含有化合物を反応させることで
も製造することができる。
び下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） で表されるスルフェンアミド基含有化合物を反応させる
か、下記一般式（７） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6） …（７） で表されるスルフェンアミド基含有有機珪素化合物及び
下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） で表されるメルカプト基含有化合物を反応させることで
も製造することができる。
【００１３】上記式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｐは前述
の通りである。
の通りである。
【００１４】また、Ｒ5、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜
６の１価炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基等のアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基などを示
し、Ｒ5、Ｒ6とは互いに同一でも異なっていてもよい
が、Ｒ5、Ｒ6とは同時に水素原子になることはない。あ
るいは、Ｒ5、Ｒ6はこれらが結合する窒素原子と共に環
を形成してもよく、この場合、Ｒ5、Ｒ6は互いに結合し
て窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい炭素
数４〜１０の２価炭化水素基、例えばアルキレン基、ア
リーレン基、アルケニレン基やこれらの基が結合した基
などを示す。
６の１価炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基等のアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基などを示
し、Ｒ5、Ｒ6とは互いに同一でも異なっていてもよい
が、Ｒ5、Ｒ6とは同時に水素原子になることはない。あ
るいは、Ｒ5、Ｒ6はこれらが結合する窒素原子と共に環
を形成してもよく、この場合、Ｒ5、Ｒ6は互いに結合し
て窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよい炭素
数４〜１０の２価炭化水素基、例えばアルキレン基、ア
リーレン基、アルケニレン基やこれらの基が結合した基
などを示す。
【００１５】Ｘは塩素等のハロゲン原子、Ｙは水素原子
又はハロゲン原子を示し、Ｂは水素原子又は式−Ｓ−Ｎ
（Ｒ5）（Ｒ6）を示し、Ｚは水素原子又はＳＨ基を示
し、ｑは１〜４を示す。
又はハロゲン原子を示し、Ｂは水素原子又は式−Ｓ−Ｎ
（Ｒ5）（Ｒ6）を示し、Ｚは水素原子又はＳＨ基を示
し、ｑは１〜４を示す。
【００１６】ここで、上記一般式（２）の化合物として
は、下記のものが代表例として挙げられる。
は、下記のものが代表例として挙げられる。
【００１７】（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｃｌ （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｃｌ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−Ｃｌ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−Ｂｒ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）10−Ｂｒ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｃｌ （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｃ
ｌ
ｌ
【００１８】上記一般式（３）の化合物としては、下記
のものが代表例として挙げられる。 Ｃｌ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 Ｃｌ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 Ｃｌ−（ＣＨ2）9ＣＨ3 Ｃｌ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃｌ−（ＣＨ2）6−Ｃｌ Ｂｒ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 Ｃｌ−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2
のものが代表例として挙げられる。 Ｃｌ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 Ｃｌ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 Ｃｌ−（ＣＨ2）9ＣＨ3 Ｃｌ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃｌ−（ＣＨ2）6−Ｃｌ Ｂｒ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 Ｃｌ−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2
【００１９】上記一般式（４）の化合物としては、下記
のものが挙げられる。 Ｎａ2Ｓ Ｎａ2Ｓ2 Ｎａ2Ｓ3 Ｎａ2Ｓ4
のものが挙げられる。 Ｎａ2Ｓ Ｎａ2Ｓ2 Ｎａ2Ｓ3 Ｎａ2Ｓ4
【００２０】この化合物（４）の無水硫化ソーダＮａ2
Ｓの製造方法としては、含水の硫化ソーダを脱水したも
のや、無水状態で硫化ソーダとソディウムアルコラート
とを反応させたものを使用しても良く、更に金属ナトリ
ウム又はカリウムと硫黄とを無水状態で反応させたもの
を使用しても良い。また、無水多硫化ソーダは、含水の
多硫化ソーダを脱水したものや、前記した無水硫化ソー
ダと硫黄とを無水状態で反応させたものを使用しても良
く、更に金属ナトリウム又はカリウムと硫黄とを無水状
態で反応させたものを使用しても良い。
Ｓの製造方法としては、含水の硫化ソーダを脱水したも
のや、無水状態で硫化ソーダとソディウムアルコラート
とを反応させたものを使用しても良く、更に金属ナトリ
ウム又はカリウムと硫黄とを無水状態で反応させたもの
を使用しても良い。また、無水多硫化ソーダは、含水の
多硫化ソーダを脱水したものや、前記した無水硫化ソー
ダと硫黄とを無水状態で反応させたものを使用しても良
く、更に金属ナトリウム又はカリウムと硫黄とを無水状
態で反応させたものを使用しても良い。
【００２１】更に、上記一般式（５）の化合物として
は、下記のものが挙げられる。 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−ＳＨ （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）10−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＳＨ （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ
Ｈ
は、下記のものが挙げられる。 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−ＳＨ （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）10−ＳＨ （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＳＨ （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ
Ｈ
【００２２】上記一般式（６）の化合物としては、下記
のものが挙げられる。 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−（ＣＨ2）9ＣＨ3 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＮＨＣ（Ｃ
Ｈ3）3
のものが挙げられる。 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−（ＣＨ2）9ＣＨ3 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 （ＣＨ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＮＨＣ（Ｃ
Ｈ3）3
【００２３】
【化１】
【００２４】上記一般式（７）の化合物としては、下記
のものが挙げられる。 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＮＨ−Ｃ
（ＣＨ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）10−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ−Ｎ
Ｈ−Ｃ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ
−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3
のものが挙げられる。 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＮＨ−Ｃ
（ＣＨ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−（ＣＨ2）10−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ−Ｎ
Ｈ−Ｃ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−Ｓ
−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3
【００２５】
【化２】
【００２６】上記一般式（８）の化合物としては、下記
のものが挙げられる。 ＨＳ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 ＨＳ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 ＨＳ−（ＣＨ2）9ＣＨ3 ＨＳ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 ＨＳ−（ＣＨ2）6−ＳＨ ＨＳ−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2
のものが挙げられる。 ＨＳ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3 ＨＳ−（ＣＨ2）5ＣＨ3 ＨＳ−（ＣＨ2）9ＣＨ3 ＨＳ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 ＨＳ−（ＣＨ2）6−ＳＨ ＨＳ−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2
【００２７】ここで、下記一般式（２） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（２） で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合物、下
記一般式（３） Ｙ−Ｒ4−Ｚ …（３） で表されるハロゲン基含有化合物、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） で表される無水硫化ソーダ又は無水多硫化ソーダ、及び
場合により硫黄を反応させて、本発明の化合物を製造す
る際、溶媒の使用は任意であり、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、へプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素類、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエス
テル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げら
れ、特にメタノール、エタノール等のアルコール類の使
用が好ましい。その際の反応温度は、０〜１５０℃程度
であり、好ましくは５０〜１００℃程度である。反応時
間は、硫化ソーダ又は多硫化ソーダが消失するまで行え
ば良いが、通常３０分〜２０時間程度である。反応の方
法は、任意であるが、例えば、上記一般式（４）で表さ
れる化合物と場合により硫黄及び溶媒を仕込み、上記一
般式（２）及び（３）で表される化合物の混合物を滴下
しても良く、上記一般式（２）で表される化合物を滴下
後、上記一般式（３）で表される化合物を滴下しても良
い。更に、上記一般式（２）及び（３）で表される化合
物及び場合により硫黄及び溶媒を仕込み、上記一般式
（４）で表される化合物を徐々に導入しても良い。
記一般式（３） Ｙ−Ｒ4−Ｚ …（３） で表されるハロゲン基含有化合物、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） で表される無水硫化ソーダ又は無水多硫化ソーダ、及び
場合により硫黄を反応させて、本発明の化合物を製造す
る際、溶媒の使用は任意であり、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、へプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素類、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエス
テル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げら
れ、特にメタノール、エタノール等のアルコール類の使
用が好ましい。その際の反応温度は、０〜１５０℃程度
であり、好ましくは５０〜１００℃程度である。反応時
間は、硫化ソーダ又は多硫化ソーダが消失するまで行え
ば良いが、通常３０分〜２０時間程度である。反応の方
法は、任意であるが、例えば、上記一般式（４）で表さ
れる化合物と場合により硫黄及び溶媒を仕込み、上記一
般式（２）及び（３）で表される化合物の混合物を滴下
しても良く、上記一般式（２）で表される化合物を滴下
後、上記一般式（３）で表される化合物を滴下しても良
い。更に、上記一般式（２）及び（３）で表される化合
物及び場合により硫黄及び溶媒を仕込み、上記一般式
（４）で表される化合物を徐々に導入しても良い。
【００２８】この場合、各成分の反応モル比は以下の通
りであることが好ましい。即ち、上記一般式（２）で表
されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合物と上記一
般式（３）で表されるハロゲン基含有化合物とのモル比
は、上記一般式（２）の化合物／上記一般式（３）の化
合物＝１／０．９〜１．１とすれば良く、上記一般式
（２）で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合
物及び上記一般式（３）で表されるハロゲン基含有化合
物のハロゲン基と上記一般式（４）で表される無水硫化
ソーダ又は無水多硫化ソーダのナトリウムとのモル比
は、上記一般式（２）の化合物＋上記一般式（３）の化
合物中のハロゲン原子／上記一般式（４）の化合物中の
ナトリウム＝１／０．９〜１．１とすれば良い。硫黄の
添加量は任意であるが、少なくとも（ｍ−ｑ）モル添加
すればよい。
りであることが好ましい。即ち、上記一般式（２）で表
されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合物と上記一
般式（３）で表されるハロゲン基含有化合物とのモル比
は、上記一般式（２）の化合物／上記一般式（３）の化
合物＝１／０．９〜１．１とすれば良く、上記一般式
（２）で表されるハロゲノアルキル基含有有機珪素化合
物及び上記一般式（３）で表されるハロゲン基含有化合
物のハロゲン基と上記一般式（４）で表される無水硫化
ソーダ又は無水多硫化ソーダのナトリウムとのモル比
は、上記一般式（２）の化合物＋上記一般式（３）の化
合物中のハロゲン原子／上記一般式（４）の化合物中の
ナトリウム＝１／０．９〜１．１とすれば良い。硫黄の
添加量は任意であるが、少なくとも（ｍ−ｑ）モル添加
すればよい。
【００２９】次に、下記一般式（５） （Ｒ1Ｏ）(3-P)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−ＳＨ …（５） で表されるメルカプトアルキル基含有有機珪素化合物及
び下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） で表されるスルフェンアミド基含有化合物を反応させて
本発明の化合物を製造する際の溶媒の使用は任意であ
り、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルム
アミド等のアミド類等が挙げられる。その際の反応温度
は、０〜１５０℃程度であり、好ましくは５０〜１００
℃程度である。反応時間は、上記一般式（５）又は
（６）で表される化合物のいずれかが消失するまで行え
ば良く、通常３０分〜２０時間程度である。反応の方法
は、任意であり、例えば、上記一般式（５）及び（６）
で表される化合物と場合により溶媒を仕込み、昇温し反
応すれば良い。上記一般式（５）及び（６）との反応モ
ル比は、上記一般式（５）の化合物／上記一般式（６）
の化合物＝１／０．９〜１．１とすればよい。
び下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） で表されるスルフェンアミド基含有化合物を反応させて
本発明の化合物を製造する際の溶媒の使用は任意であ
り、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルム
アミド等のアミド類等が挙げられる。その際の反応温度
は、０〜１５０℃程度であり、好ましくは５０〜１００
℃程度である。反応時間は、上記一般式（５）又は
（６）で表される化合物のいずれかが消失するまで行え
ば良く、通常３０分〜２０時間程度である。反応の方法
は、任意であり、例えば、上記一般式（５）及び（６）
で表される化合物と場合により溶媒を仕込み、昇温し反
応すれば良い。上記一般式（５）及び（６）との反応モ
ル比は、上記一般式（５）の化合物／上記一般式（６）
の化合物＝１／０．９〜１．１とすればよい。
【００３０】更に、下記一般式（７） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6） …（７） で表されるスルフェンアミド基含有有機珪素化合物及び
下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） で表されるメルカプト基含有化合物を反応させて本発明
の化合物を製造する際の溶媒の使用は任意であり、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メタノール、
エタノール等のアルコール類、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類等が挙げられる。その際の反応温度は、０〜１５
０℃程度であり、好ましくは５０〜１００℃程度であ
る。反応時間は、上記一般式（７）又は（８）で表され
る化合物のいずれかが消失するまで行えば良く、通常３
０分〜２０時間程度である。反応の方法は、任意であ
り、例えば、上記一般式（７）及び（８）で表される化
合物と場合により溶媒を仕込み、昇温し反応すれば良
い。上記一般式（７）及び（８）の反応モル比は、上記
一般式（７）の化合物／上記一般式（８）の化合物＝１
／０．９〜１．１とすればよい。
下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） で表されるメルカプト基含有化合物を反応させて本発明
の化合物を製造する際の溶媒の使用は任意であり、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メタノール、
エタノール等のアルコール類、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類等が挙げられる。その際の反応温度は、０〜１５
０℃程度であり、好ましくは５０〜１００℃程度であ
る。反応時間は、上記一般式（７）又は（８）で表され
る化合物のいずれかが消失するまで行えば良く、通常３
０分〜２０時間程度である。反応の方法は、任意であ
り、例えば、上記一般式（７）及び（８）で表される化
合物と場合により溶媒を仕込み、昇温し反応すれば良
い。上記一般式（７）及び（８）の反応モル比は、上記
一般式（７）の化合物／上記一般式（８）の化合物＝１
／０．９〜１．１とすればよい。
【００３１】なお、本発明の化合物は、下記一般式
（９） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｎａ …（９） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍは前述の通り）で表される
化合物と下記一般式（１０） Ｘ−Ｒ4−Ｙ …（１０） （式中、Ｒ4、Ｘ、Ｙは前述の通り）で表される化合物
とから、或いは、下記一般式（１１） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（１１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘは前述の通り）で表される
化合物と下記一般式（１２） Ｎａ−ＳmＲ4−Ｚ …（１２） （式中、Ｚは水素原子又は−Ｓm−Ｎａを示し、Ｒ4、
ｍ、ｎは前述の通り）で表される化合物とからも合成す
ることは可能である。
（９） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｎａ …（９） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍは前述の通り）で表される
化合物と下記一般式（１０） Ｘ−Ｒ4−Ｙ …（１０） （式中、Ｒ4、Ｘ、Ｙは前述の通り）で表される化合物
とから、或いは、下記一般式（１１） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（１１） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘは前述の通り）で表される
化合物と下記一般式（１２） Ｎａ−ＳmＲ4−Ｚ …（１２） （式中、Ｚは水素原子又は−Ｓm−Ｎａを示し、Ｒ4、
ｍ、ｎは前述の通り）で表される化合物とからも合成す
ることは可能である。
【００３２】但し、上述した反応では、本発明の化合物
は高純度で合成可能であるが、この合成方法では、原料
コストが高く、あまり好ましくない。
は高純度で合成可能であるが、この合成方法では、原料
コストが高く、あまり好ましくない。
【００３３】本発明の有機珪素化合物は、熱硬化性樹
脂、熱可塑性樹脂、ゴム等の有機材料とシリカ、水酸化
アルミ、タルク等の無機材料との界面結合剤、接着改良
剤、表面処理剤等として好適に用いられる。この場合、
本発明の有機珪素化合物を樹脂やゴムに添加し、無機材
料とともに、混練した組成物の耐摩耗性が良好なもので
ある。
脂、熱可塑性樹脂、ゴム等の有機材料とシリカ、水酸化
アルミ、タルク等の無機材料との界面結合剤、接着改良
剤、表面処理剤等として好適に用いられる。この場合、
本発明の有機珪素化合物を樹脂やゴムに添加し、無機材
料とともに、混練した組成物の耐摩耗性が良好なもので
ある。
【００３４】なお、本発明の製造方法においては、下記
一般式（１３） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（Ｒ2）p（ＯＲ1）(3-p) …（１３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍは前述の通り）及び、下記
一般式（１４） Ｄ−（Ｒ4−Ｓm−Ｒ4−Ｅ）s− …（１４） （式中、Ｄは水素原子又はＥとの結合、Ｅは水素原子又
は−Ｓm−を示し、ｓは１以上の整数を示し、Ｒ4、ｍ、
ｎは前述の通り）で表される化合物を不純物として含有
するものと推定される。
一般式（１３） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（Ｒ2）p（ＯＲ1）(3-p) …（１３） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍは前述の通り）及び、下記
一般式（１４） Ｄ−（Ｒ4−Ｓm−Ｒ4−Ｅ）s− …（１４） （式中、Ｄは水素原子又はＥとの結合、Ｅは水素原子又
は−Ｓm−を示し、ｓは１以上の整数を示し、Ｒ4、ｍ、
ｎは前述の通り）で表される化合物を不純物として含有
するものと推定される。
【００３５】しかしながら、この不純物を組成中に含有
しても、本化合物をゴムや有機樹脂に添加或いは無機フ
ィラーに表面処理して使用する場合には何ら支障はな
い。
しても、本化合物をゴムや有機樹脂に添加或いは無機フ
ィラーに表面処理して使用する場合には何ら支障はな
い。
【００３６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものでは
ない。
【００３７】[実施例１]窒素ガス導入管、温度計、ジム
ロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リットル
のセパラブルフラスコに、エタノール２５０ｇ、無水硫
化ソーダ７８ｇ（１．０ｍｏｌ）、硫黄３２ｇ（１．０
ｍｏｌ）を仕込み、７５℃にて３−クロロプロピルトリ
エトキシシラン２４０．５ｇ（１．０ｍｏｌ）及びｎ−
ヘキシルクロライド１２０．５ｇ（１．０ｍｏｌ）の混
合物を滴下した。この滴下には５０分を要した。滴下終
了後、８時間熟成を続け、その後、溶液を濾過した。濾
液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮したとこ
ろ、褐色透明の液体２７１．１ｇが得られた。このもの
の粘度は２５℃にて５．６ｍｍ2／ｓ、屈折率は２５℃
にて１．４６７３であった。このものの赤外線吸収スペ
クトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った
結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
ロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リットル
のセパラブルフラスコに、エタノール２５０ｇ、無水硫
化ソーダ７８ｇ（１．０ｍｏｌ）、硫黄３２ｇ（１．０
ｍｏｌ）を仕込み、７５℃にて３−クロロプロピルトリ
エトキシシラン２４０．５ｇ（１．０ｍｏｌ）及びｎ−
ヘキシルクロライド１２０．５ｇ（１．０ｍｏｌ）の混
合物を滴下した。この滴下には５０分を要した。滴下終
了後、８時間熟成を続け、その後、溶液を濾過した。濾
液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮したとこ
ろ、褐色透明の液体２７１．１ｇが得られた。このもの
の粘度は２５℃にて５．６ｍｍ2／ｓ、屈折率は２５℃
にて１．４６７３であった。このものの赤外線吸収スペ
クトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った
結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００３８】[実施例２]実施例１で使用したｎ−ヘキシ
ルクロライドのかわりに、ｎ−デシルクロライド１７
６．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を用いた他は同様に反応を行
ったところ、褐色透明の液体３２２．７ｇを得た。この
ものの赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴ス
ペクトル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）9Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
ルクロライドのかわりに、ｎ−デシルクロライド１７
６．５ｇ（１．０ｍｏｌ）を用いた他は同様に反応を行
ったところ、褐色透明の液体３２２．７ｇを得た。この
ものの赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴ス
ペクトル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）9Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００３９】[実施例３]実施例１で使用した３−クロロ
プロピルトリエトキシシランのかわりに３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１．０ｍｏｌ）
を用い、エタノールのかわりにメタノールを用いた他は
同様に反応を行ったところ、褐色透明の液体２３０．５
ｇが得られた。このものの赤外線吸収スペクトル分析及
び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記平
均組成式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5ＣＨ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
プロピルトリエトキシシランのかわりに３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン１９８．５ｇ（１．０ｍｏｌ）
を用い、エタノールのかわりにメタノールを用いた他は
同様に反応を行ったところ、褐色透明の液体２３０．５
ｇが得られた。このものの赤外線吸収スペクトル分析及
び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記平
均組成式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5ＣＨ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４０】[実施例４]実施例１で使用した硫黄の使用
量を６４ｇ（２．０ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行
ったところ、褐色透明の液体２７２．１ｇを得た。この
ものの赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴ス
ペクトル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ3−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
量を６４ｇ（２．０ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行
ったところ、褐色透明の液体２７２．１ｇを得た。この
ものの赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴ス
ペクトル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ3−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４１】[実施例５]実施例１で使用した無水硫化ソ
ーダと硫黄のかわりに無水４硫化ソーダを１７４ｇ
（１．０ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行ったとこ
ろ、褐色透明の液体２５７．８ｇが得られた。このもの
の赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペク
トル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ4−（ＣＨ2）5ＣＨ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
ーダと硫黄のかわりに無水４硫化ソーダを１７４ｇ
（１．０ｍｏｌ）とした他は同様に反応を行ったとこ
ろ、褐色透明の液体２５７．８ｇが得られた。このもの
の赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペク
トル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ4−（ＣＨ2）5ＣＨ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４２】[実施例６]実施例１で使用した３−クロロ
プロピルトリエトキシシランのかわりに６−ブロモヘキ
シルトリメトキシシランを２８５ｇ（１．０ｍｏｌ）と
した他は同様に反応を行ったところ、褐色透明の液体２
８３．１ｇが得られた。このものの赤外線吸収スペクト
ル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った結
果、下記平均組成式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）6−Ｓ2−（ＣＨ2）5ＣＨ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
プロピルトリエトキシシランのかわりに６−ブロモヘキ
シルトリメトキシシランを２８５ｇ（１．０ｍｏｌ）と
した他は同様に反応を行ったところ、褐色透明の液体２
８３．１ｇが得られた。このものの赤外線吸収スペクト
ル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った結
果、下記平均組成式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）6−Ｓ2−（ＣＨ2）5ＣＨ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４３】[実施例７]実施例１で使用したｎ−ヘキシ
ルクロライドのかわりにジクロロヘキサンを７７．５ｇ
（０．５ｍｏｌ）を用いた他は同様に反応を行ったとこ
ろ、褐色透明の液体２９２．４ｇが得られた。このもの
の赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペク
トル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）6−
Ｓ2−（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
ルクロライドのかわりにジクロロヘキサンを７７．５ｇ
（０．５ｍｏｌ）を用いた他は同様に反応を行ったとこ
ろ、褐色透明の液体２９２．４ｇが得られた。このもの
の赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペク
トル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）6−
Ｓ2−（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４４】[実施例８]窒素ガス導入管、温度計、ジム
ロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リットル
のセパラブルフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
エトキシシラン２３８．０ｇ（１．０ｍｏｌ）と式（Ｃ
Ｈ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ（ＣＨ2）5ＣＨ3で表されるスルフ
ェンアミド化合物２０３．０ｇ（１．０ｍｏｌ）とを仕
込み、９５℃にて、５時間熟成を続けた。反応液をロー
タリーエバポレーターにて減圧濃縮し、副生したｔ−ブ
チルアミンを除去したところ、褐色透明の液体３２３．
６ｇが得られた。このものの赤外線吸収スペクトル分析
及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記
平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
ロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リットル
のセパラブルフラスコに、３−メルカプトプロピルトリ
エトキシシラン２３８．０ｇ（１．０ｍｏｌ）と式（Ｃ
Ｈ3）3Ｃ−ＮＨ−Ｓ（ＣＨ2）5ＣＨ3で表されるスルフ
ェンアミド化合物２０３．０ｇ（１．０ｍｏｌ）とを仕
込み、９５℃にて、５時間熟成を続けた。反応液をロー
タリーエバポレーターにて減圧濃縮し、副生したｔ−ブ
チルアミンを除去したところ、褐色透明の液体３２３．
６ｇが得られた。このものの赤外線吸収スペクトル分析
及び１Ｈ核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記
平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４５】[実施例９]窒素ガス導入管、温度計、ジム
ロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リットル
のセパラブルフラスコに、ｎ−ヘキシルメルカプタン１
１８．０ｇ（１．０ｍｏｌ）と下記式
ロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた１リットル
のセパラブルフラスコに、ｎ−ヘキシルメルカプタン１
１８．０ｇ（１．０ｍｏｌ）と下記式
【００４６】
【化３】
【００４７】で表されるスルフェンアミド化合物３２
３．０ｇ（１．０ｍｏｌ）とを仕込み、９５℃にて、１
０時間熟成を続けた。反応液をロータリーエバポレータ
ーにて減圧濃縮し、副生したモルホリンを除去したとこ
ろ、褐色透明の液体３２７．９ｇが得られた。このもの
の赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペク
トル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
３．０ｇ（１．０ｍｏｌ）とを仕込み、９５℃にて、１
０時間熟成を続けた。反応液をロータリーエバポレータ
ーにて減圧濃縮し、副生したモルホリンを除去したとこ
ろ、褐色透明の液体３２７．９ｇが得られた。このもの
の赤外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴スペク
トル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−（ＣＨ2）5Ｃ
Ｈ3 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４８】[実施例１０]実施例９で使用したｎ−ヘキ
シルメルカプタンのかわりにアリルメルカプタン７４．
０ｇ（１．０ｍｏｌ）とし、トルエン２００ｇを溶媒と
して使用し、反応温度を５０℃とした他は同様に反応を
行ったところ、褐色透明の液体２７５．９ｇが得られ
た。このものの赤外線吸収スペクトル分析及び、１Ｈ核
磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
シルメルカプタンのかわりにアリルメルカプタン７４．
０ｇ（１．０ｍｏｌ）とし、トルエン２００ｇを溶媒と
して使用し、反応温度を５０℃とした他は同様に反応を
行ったところ、褐色透明の液体２７５．９ｇが得られ
た。このものの赤外線吸収スペクトル分析及び、１Ｈ核
磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記平均組成式 （ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3−Ｓ2−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2 で表されるスルフィド基含有アルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４９】
【発明の効果】本発明の有機珪素化合物は、無機有機複
合材料用配合剤又はフィラーの表面処理剤として有用で
あり、また本発明の製造方法によれば、かかる有機珪素
化合物を確実に製造し得る。
合材料用配合剤又はフィラーの表面処理剤として有用で
あり、また本発明の製造方法によれば、かかる有機珪素
化合物を確実に製造し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山谷 正明 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VP02 VQ49 VQ52 VQ64 VR21 VR43 VS12 VS13 VS48 VT03 VT26 VU16 4J002 AA011 AA021 AC001 DE146 DJ016 DJ046 EX087 FB096 FD016 FD207
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓm−Ｒ4−Ａ …（１） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ炭素数１〜１０の２価炭
化水素基、Ａは水素原子又は式−Ｓm−Ｒ3−Ｓｉ（ＯＲ
1）(3-p)（Ｒ2）p、ｍは２〜１０、ｐは０，１又は２を
示す）で表わされる有機珪素化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（２） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｘ …（２） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、ｐは０，１又は２を示す）で表されるハ
ロゲノアルキル基含有有機珪素化合物及び下記一般式
（３） Ｘ−Ｒ4−Ｙ …（３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｘは
ハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン原子を示す）
で表されるハロゲン基含有化合物を、下記一般式（４） Ｎａ2Ｓq …（４） （式中、ｑは１〜４を示す）で表される無水硫化ソーダ
又は無水多硫化ソーダ及び場合により硫黄と反応させる
ことを特徴とする請求項１記載の有機珪素化合物の製造
方法。 - 【請求項３】 下記一般式（５） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−ＳＨ …（５） （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜４の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、ｐは
０，１又は２を示す）で表されるメルカプトアルキル基
含有有機珪素化合物と、下記一般式（６） （Ｒ5）（Ｒ6）Ｎ−Ｓ−Ｒ4−Ｂ …（６） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ5、
Ｒ6はそれぞれ互いに同一でも異なっていても良く、水
素原子又は炭素数１〜６の１価炭化水素基を示す（但
し、Ｒ5、Ｒ6は同時に水素原子ではない）。又は、
Ｒ5、Ｒ6は互いに結合して窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を含んでよい炭素数４〜１０の２価炭化水素基を形
成する。Ｂは水素原子又は式 −Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6）
を示す）で表されるスルフェンアミド基含有化合物とを
反応させることを特徴とする請求項１記載の有機珪素化
合物の製造方法。 - 【請求項４】 下記一般式（７） （Ｒ1Ｏ）(3-p)（Ｒ2）pＳｉ−Ｒ3−Ｓ−Ｎ（Ｒ5）（Ｒ6） …（７） （式中、Ｒl及びＲ2は炭素数１〜４の１価炭化水素基、
Ｒ3は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｒ5、Ｒ6はそ
れぞれ互いに同一でも異なっていても良く、水素原子又
は炭素数１〜６の１価炭化水素基を示す（但し、Ｒ5、
Ｒ6は同時に水素原子ではない）。又は、Ｒ5、Ｒ6は互
いに結合して窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んで
よい炭素数４〜１０の２価炭化水素基を形成する。ｐは
０，１又は２を示す。）で表されるスルフェンアミド基
含有有機珪素化合物と、下記一般式（８） ＨＳ−Ｒ4−Ｚ …（８） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の２価炭化水素基、Ｚは
水素原子又はＳＨを示す）で表されるメルカプト基含有
化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の
有機珪素化合物の製造方法。
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| US5663358A (en) * | 1996-01-22 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
| US5583245A (en) * | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| ATE225354T1 (de) * | 1996-07-18 | 2002-10-15 | Degussa | Gemische von organilanpolysulfanen und ein verfahren zur herstellung von diese gemische enthaltenden kautschukmischungen |
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| DE10034493C1 (de) * | 2000-07-15 | 2001-11-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
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| US6534668B2 (en) * | 2001-06-29 | 2003-03-18 | Dow Corning Corporation | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds using a buffered phase transfer catalysis process |
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| JP2003261580A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
| JP4450149B2 (ja) * | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004000930A1 (ja) * | 2002-06-20 | 2003-12-31 | Bridgestone Corporation | ゴム組成物及びこれを用いたタイヤ |
| US8193265B2 (en) * | 2002-06-20 | 2012-06-05 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and tires made by using the same |
| JP2009126836A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 |
| WO2015002158A1 (ja) * | 2013-07-02 | 2015-01-08 | 四国化成工業株式会社 | アゾールシラン化合物、表面処理液、表面処理方法およびその利用 |
| JP2015010079A (ja) * | 2013-07-02 | 2015-01-19 | 四国化成工業株式会社 | アゾールシラン化合物、該化合物の合成方法及びその利用 |
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