SE465267B - Foerfarande foer framstaellning av en lagringsstabil, genom silanisering modifierad yta - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av en lagringsstabil, genom silanisering modifierad ytaInfo
- Publication number
- SE465267B SE465267B SE8704499A SE8704499A SE465267B SE 465267 B SE465267 B SE 465267B SE 8704499 A SE8704499 A SE 8704499A SE 8704499 A SE8704499 A SE 8704499A SE 465267 B SE465267 B SE 465267B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- group
- silanization
- modified
- denotes
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 title claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 abstract 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108060003951 Immunoglobulin Proteins 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 102000018358 immunoglobulin Human genes 0.000 description 2
- 229940027941 immunoglobulin g Drugs 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N aldrithiol Chemical group C=1C=CC=NC=1SSC1=CC=CC=N1 HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCHFZBWPCLPAN-UHFFFAOYSA-N butane-2-thiol Chemical compound CCC(C)S LOCHFZBWPCLPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 butyldisulfide silane Chemical compound 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940072221 immunoglobulins Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Description
465 267 Förfarandet en1igt uppfinningen gör det möjiigt att skydda tioigruppen utan att fïyktigheten nämnvärt ändras därigenom att en 1ämp1ig skydds- grupp införs på siianen. Vid behov kan skyddsgruppen ïätt kiyvas på kiseiytan och ger då fria tioïgrupper.
En kemisk förening som är mycket 1ämp1ig att använda vid modifiering av ytor genom siïanisering och som uppvisar en skyddad tioigrupp mot- svaras av formeln R 1 Rzš. sflcnzjn - sm - :<4 RBf där Rl och R2 var för sig betecknar en aikoxigrupp eïier ha1ogenid- grupp, där R3 betecknar H e11er en aïkoxigrupp, där R4 betecknar en grenad e11er ogrenad a1ky1kedja med upp ti11 10 ko1atomer e11er en fenyïgrupp och där n är 0 - 10 och m är 2 e11er 3.
Denna förening som används i förfarandet eniigt uppfinningen är en siian med skyddad tioigrupp och gör att reaktionsförmågan hos den ytmodifierade, si1aniserade ytan kan bibehâiïas under tiilräckiigt iång tid samtidigt som det är 1ätt att avspjälka skyddsgruppen när så är önskvärt.
Det är möjiigt att införa skyddsgruppen på siïanen genom syntes av föreningen eniigt uppfinningen på ytan utgående från en 1ämp1ig start- grupp, t ex en aminogrupp. Härvid uppstår emeïiertid svårigheter att erhåiïa maximait reaktionsutbyte, så att endast en viss dei av de teo- retiskt ti11gäng1iga aminogrupperna på ytan deitar i efterföïjande reaktioner. Ett annat, fördeïaktigare sätt är att direkt syntetisera föreningen eniigt uppfinningen. De kiassiska förfarandena vid fram- stäïïning av disuïfider utnyttjar oorganiska oxiderande reagens. Dessa ger dock en ospecifik bïandning av disuifider när man ska11 reagera två oiika tio1er. Osymmetriska disu1fider kan däremot framstäiias eniigt en metod som beskrivits av T. Mukaiyama och K. Takahashi (Tetr.Lett.§§, 5907 (1968)), som utnyttjar dietyïazodikarboxyïat (DAD) som oxiderande reagens. Så1edes kan exempeïvis de osymmetriska disui- 465 267 fiderna 1-n-butyi-1-(3-trimetoxisiiyipropyi)disu1fid och 1-feny1-1-(3- trimetoxisiiyipropyi)disu1fid med formein CH 0 CH CH s cHoš-sicfl cH cH sscH 3/ 222 222 cH3o CH3 respektive CH30 -- 1 cH 0 \\\\s'cH cH cH ss -<í:::> 3 //, 2 2 2 CH30 framstäiias enligt den metod som beskrivs av T. Mukaiyama och K.
Takahashi (Tetr.Lett.§§, 5907 (1968)). Dock bör metoden modifieras något med avseende på iösningsmedei och temperatur. Dessa framstäiida föreningar har visat sig fungera utmärkt vid ytmodifiering genom siianisering för efterföijande reaktioner.
Föreliggande uppfinning skaii nu beskrivas närmare i åskådiiggörande men ej begränsande syfte med hjäip av nâgra utföringsexempei. 465 267 Exemgeï 1. Framstäïïning av disuïfid enïigt uppfinningen Föïjande samband utnyttjades: 0 o n n /H c2H5oc-N c2H5oc-N Rlsn + H -------ê> | c2H5oc-N cznsoc-N " H \\5R1 0 0 1 11 o | H RZSH (111) c2H5oL-N”/ ------è> RlssR2 + | c2H5oç-N u *H o Iv v Rl = CH3(CH2)3- eHer O R2 = (cH3o)3si(cH2)3- Butyïmerkaptan (I) (8 g, 89 mmo1) och 16 g (92 mmoï) dietyïazodi- karboxy1at (DAD) (II) återïoppskokades över natten med ca 250 m1 natriumtorkad bensen i torr g1asutrustning försedd med torkrör. Efter avsïutad reaktion (föijdes med GC: XE60 60-l80°C) indunstades bland- ningen och 35 g (236 mmo1) 3-trimetoxisiïyïpropyïmerkaptan (III) tiïïsattes, varefter bïandningen stod vid l25°C över natten. överskot- tet av "si1y1merkaptan“ (III) avdestiiïerades med kort Vigreuxko1onn 465 267 vid 70-80°C/0,4 mmHg. Vid kugelrohrdestillation av återstoden kom di- sulfiden (IV) samtidigt som "dihydro-DAD“ (V) (vid ll0°C/0,3-0,4 mmHg). “Dihydro-DAD“ kunde dock lätt filtreras från produkten med glasfiltertratt. Utbytet blev 10 g disulfid (40% med avseende på DAD) i form av en färglös vätska.
Ett liknande förfarande användes med tiofenol som föreningen (I).
Att de önskade föreningarna erhölls med det angivna förfarandet bekräftades med NMR- och masspektrum.
Exempel 2. Immobilisering av Immunoglobulin G till kiselytor En jämförelse gjordes mellan ytsyntes av silan med skyddad tiol och direktsyntes av silan med skyddad tiol.
Enkristallint kisel tvättades och silaniserades med N-(2-aminoetyl)-3- aminopropyltrimetoxisilan och 1-n-butyl-1-(3-trimetoxisilylpropyl)- disulfid (IV) enligt det förfarande som beskrivs i den europeiska patentskriften 99 395.
Kiselytorna med aminogrupper genomgick sedan fortsatt ytsyntes, varvid pyridyldisulfidgrupper infördes på ytorna.Dessa ytor samt ytorna med butyldisulfidgrupper reducerades med 0,1 M ditiotreitol i vatten vid rumstemperatur i 30 min, varefter kaninimmunoglobulin G, som modifie- rats med det bifunktionella reagenset SPDP, N-succinimidyl-3-(2- pyridylditio)propionat (Pharmacia, Sverige), immobiliserades till ytorna på sätt som beskrivits i den europeiska patentskriften 99 395.
Resultatet utvärderades med ellipsometri. Som kontrollexperiment immo- biliserades SPDP-modifierat immunoglobulin till ytor vilka ej reduce- rats. Endast i de fall ytorna reducerats erhölls en stabil inbindning av immunoglobulinerna. I fallet med butyldisulfidsilanen (IV) erhölls också ca 15 % högre immobiliserad mängd protein än i det fallet där skyddsgruppen introducerats via ytsyntes utgående från aminosilanen.
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av en lagringsstabil, genom silanise- ring modifierad yta, k ä n n e t e c k n a t a v att ytan silanise- ras med en förening med formeln nl \\\\\ R 2 Si (CH2)n - Sm - R4 där R1 och R2 var för sig betecknar en alkoxigrupp eller halogenid- grupp, där R3 betecknar H eller en alkoxigrupp, där R4 betecknar en grenad eller ogrenad alkylkedja med upp till 10 kolatomer eller en fenylgrupp och där n är 0 - 10 och m är 2 eller 3, varefter, närhelst så önskas, R4-gruppen avspjälkas så att man erhål- ler en reaktionsbenägen tiolgrupp på ytan, funktionell för kovalent bindning av exempelvis biomolekyler till ytan.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t a v att man genomför silaniseringen med en förening med formeln CH30\\\\ CH3O
3. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t a v att man genomför silaniseringen med en förening med formeln cn o 3 cH3o-\- si' cnzcnzcnzss Q / cH3o
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8704499A SE465267B (sv) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | Foerfarande foer framstaellning av en lagringsstabil, genom silanisering modifierad yta |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8704499A SE465267B (sv) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | Foerfarande foer framstaellning av en lagringsstabil, genom silanisering modifierad yta |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8704499D0 SE8704499D0 (sv) | 1987-11-16 |
| SE8704499L SE8704499L (sv) | 1989-05-17 |
| SE465267B true SE465267B (sv) | 1991-08-19 |
Family
ID=20370251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8704499A SE465267B (sv) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | Foerfarande foer framstaellning av en lagringsstabil, genom silanisering modifierad yta |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE465267B (sv) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5965305A (en) * | 1988-04-14 | 1999-10-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method for surface modification to create regions resistant to adsorption of biomolecules |
| EP1247812A1 (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compounds and preparation processes |
-
1987
- 1987-11-16 SE SE8704499A patent/SE465267B/sv not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5965305A (en) * | 1988-04-14 | 1999-10-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method for surface modification to create regions resistant to adsorption of biomolecules |
| EP1247812A1 (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compounds and preparation processes |
| US6759545B2 (en) | 2001-04-06 | 2004-07-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compounds and preparation processes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8704499D0 (sv) | 1987-11-16 |
| SE8704499L (sv) | 1989-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU900814A3 (ru) | Способ получени серусодержащих кремнийорганических соединений | |
| US3946059A (en) | Method of preparing alkylalkoxysilanes containing polysulfide bridges | |
| Harpp et al. | Organic sulfur chemistry. 29. Use of the trimethylsilyl group in synthesis. Preparation of sulfinate esters and unsymmetrical disulfides | |
| JPS5912117B2 (ja) | −ＣＳｘＣ−結合を有する硫化物の製造方法 | |
| RU2360917C2 (ru) | Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов | |
| RU2360918C2 (ru) | Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов | |
| US4257916A (en) | Process for the preparation of a functionalized solid product | |
| US5576453A (en) | Stable, sterically-protected, bonded phase silicas prepared from bifunctional silanes | |
| SE465267B (sv) | Foerfarande foer framstaellning av en lagringsstabil, genom silanisering modifierad yta | |
| EP0219322B1 (en) | A process for preparation of silyl ketene acetals | |
| US6060620A (en) | Method for manufacturing an acyloxysilane compound having functional groups bonded to silicon atoms via SI--C bonds | |
| Weingaertner et al. | A convenient synthesis and some characteristic reactions of novel propiolamidinium salts | |
| Ji et al. | Zinc Thiolate Complexes of (N, N, S)‐Tridentate Ligands for the Modeling of Thiolate Alkylating Enzymes | |
| US4107196A (en) | N-tertiarybutyl organosilylamides | |
| EP1260500A1 (en) | Process for the production of a sulphur-containing organic compound | |
| Hammes et al. | The structure and characterization of zinc heteroscorpionate complexes containing pentafluorothiophenol | |
| EP0061771A1 (en) | Alkoxyaminohydridosilanes and process for producing them | |
| KR20040029460A (ko) | 폴리아미드를 합성하기 위한 방향족 및 헤테로방향족 산할로겐화물 | |
| Rassukana et al. | C‐Phosphorylated N‐(Trichloroethylidene) sulfonamides: A New Type of Highly Electrophilic Imines | |
| Ibrahim | The influence of hydrogen bonding on the rate of thiolate alkylation in tripod-zinc thiolate complexes | |
| US3658868A (en) | Alkylsiloxy-cyano-alkyl compounds and process for preparing the same | |
| JP3523168B2 (ja) | 含窒素化合物およびその製造方法 | |
| JPH101484A (ja) | アリルシラン化合物誘導体の製造方法 | |
| NOGUCHI et al. | Convenient One-pot Syntheses of Sulfinates, Sulfinamides, and Thiosulfinates by Sulfinylation with p-Toluenesulfinic Acid and Activating Reagents | |
| US5077420A (en) | Organosilicon compounds and method for their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8704499-6 Effective date: 19940610 Format of ref document f/p: F |