JP2002308703A - 改良された湛水下水田の直接散布用水性乳懸濁農薬組成物 - Google Patents

改良された湛水下水田の直接散布用水性乳懸濁農薬組成物

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JP2002308703A
JP2002308703A JP2001112891A JP2001112891A JP2002308703A JP 2002308703 A JP2002308703 A JP 2002308703A JP 2001112891 A JP2001112891 A JP 2001112891A JP 2001112891 A JP2001112891 A JP 2001112891A JP 2002308703 A JP2002308703 A JP 2002308703A
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rosin
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aqueous emulsion
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Hiroaki Aochi
宏晃 青地
Naohiko Takatori
尚彦 高鳥
Isao Ishimura
功 石村
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−
テニル)−2’,6’−ジメチルアセトアニリド及びブ
チル (R)−2−〔4−(4−シアノ−2−フルオロ
フェノキシ)フェノキシ〕プロピオナートを含有する水
性乳懸濁状農薬組成物において、ロジンに対するエチレ
ンオキサイドの付加量が6〜17モルであるロジンのエ
チレンオキサイド付加物、溶剤及び水を含有することを
特徴とする水性乳懸濁農薬組成物。 【効果】 貯蔵安定性に優れ、農薬組成物中から農薬有
効成分の結晶析出がなく、いかなる散布方法でも良好に
施用することが可能となり、安定した効果を奏するもの
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、水で希釈すること
なく容器からそのまま水田に滴下、あるいは動力散布機
等を用いて散布し、稲の移植前処理、移植同時処理、移
植後処理等のできる湛水下水田の直接散布用水性乳懸濁
農薬組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−
テニル)−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(一般
名:テニルクロール、以下テニルクロールという)及び
ブチル(R)−2−〔4−(4−シアノ−2−フルオロ
フェノキシ)フェノキシ〕プロピオナート(一般名:シ
ハロホップ−ブチル、以下シハロホップ−ブチルとい
う)は水田稲作におけるヒエ用除草活性成分として有用
な化合物である。テニルクロール及びシハロホップ−ブ
チル、PVA、水よりなる水性懸濁組成物(特開平10
−265309号公報)、テニルクロール及びシハロホ
ップ−ブチル、PVA、高沸点溶媒、水よりなる水性懸
濁組成物(特開平10−279406号公報)等があ
る。更に前記ヒエ用除草活性成分にスルホニルウレア系
除草活性成分を含めた水性懸濁組成物(特開平10−2
51107号公報、特開平10−273405号公報)
等がある
【0003】シハロホップ−ブチルは融点約50℃の固
体成分であるが、これを単に水及び界面活性剤等と共に
ビーズミルで湿式粉砕した一般的な水性懸濁状組成物で
は良好な除草効果は得られない。そこで良好な除草効果
を得るためにシハロホップ−ブチルを高沸点溶剤に溶解
し、この溶液を水に乳化させた水性乳濁農薬組成物、更
にテニルクロールを前記と同様の方法で調製した水性懸
濁農薬組成物と混合した水性乳懸濁状農薬組成物が開発
されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば
シハロホップ−ブチル及びテニルクロールを含む水性乳
懸濁農薬組成物においては、シハロホップ−ブチルの溶
解に使用している高沸点溶剤にテニルクロールが一部溶
解し、温度変化を繰り返すことにより結晶が析出すると
いう問題があった。このようなテニルクロールの結晶析
出は、除草効果に悪影響を及ぼすばかりでなく、容器か
ら直接滴下する散布方法において滴下孔から吐出を妨害
したり、動力散布機を用いた散布方法において異物除去
用のストレーナーや散布ノズルを詰まらせるという問題
があった。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる問題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、水性乳懸濁農薬組
成物中にロジンのエチレンオキサイド付加物を添加する
ことにより、当該農薬組成物中からの農薬有効成分の結
晶析出が顕著に抑制されることを見いだし、本発明を完
成させたものである。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明で使用される農薬有効成分
であるテニルクロール及びシハロホップ−ブチルの含有
量は10アール当たりの投下有効成分量と農薬成分量に
より適宜変更すればよいが、それぞれ農薬組成物中に通
常0.01〜20重量%の範囲であり、好ましくは0.
1〜10重量%の範囲である。本発明に使用されるロジ
ンのエチレンオキサイド付加物は、ロジンにエチレノキ
サイドを平均して6〜17モル付加させて得られる粘稠
性の液体物質である。ここでロジンとは、主にマツ科の
植物から得られる樹脂油から得られる、精油等の揮発性
物質を留去した残留物中に存在する樹脂酸のことで、主
成分としてアビエチン酸とその類縁体、ピマル酸等を含
有する。
【0007】エチレンオキサイド付加モル数が6〜17
の範囲外にあるときは、ロジンのエチレンオキサイド付
加物が当該農薬組成物中で析出して不均一となるので、
エチレンオキサイド付加モル数が6〜17のものが良
い。このようなエチレンオキサイド付加物としては、例
えばDRA−600、800、1200、1500、1
700(東邦化学工業製)等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。又、これらのエチレンオキサ
イド付加物を単独で又は2種以上混合して使用すること
もできる。ロジンのエチレンオキサイド付加物の当該農
薬組成物に対する含有量は0.01〜10重量%、好ま
しくは0.01〜2重量%の範囲である。ロジンのエチ
レンオキサイド付加物の水性乳懸濁組成物への添加は、
テニルクロール水性懸濁組成物調製段階、シハロホップ
−ブチル水性乳懸濁組成物調製段階、それぞれを混合す
る乳懸濁組成物調製段階のいずれでも良く、又、各段階
のいずれかで一括して添加しても、それぞれの段階で分
割して添加することもできる。
【0008】本発明で使用される溶剤は特に限定される
ものではないが、沸点150℃以上の高沸点溶媒が好ま
しく、例えばシハロホップ−ブチルを溶解させる高沸点
溶剤としては、例えばソルベッソ150(エクソン化学
製)、ハイゾールE、ハイゾールF(日本石油化学製)
等のアルキルベンゼン系溶媒、カクタスソルベント22
0(日本鉱業製)、ソルベッソ200(エクソン化学
製)等のアルキルナフタレン系溶媒、イソパラフィン、
n−パラフィン等のパラフィン系溶媒、ナフテゾール
(日本石油化学製)等のナフテン系溶媒、DBE(デュ
ポン製)、フタル酸ジトリデシル、アジピン酸ジイソブ
チル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジデシル、フ
タル酸ジ (C10-C12)アルキル、アジピン酸ジオレイル等
の多塩基酸エステル系溶媒、オイレン酸イソブチル、ヤ
シ脂肪酸メチル、
【0009】ラウリル酸メチル、ステアリン酸イソトリ
デシル、ステアリン酸−2−エチルヘキシル、オイレン
酸ラウリル、オイレン酸デシル等の脂肪酸エステル系溶
媒、n−オクチルピロリドン、n−ドデシルピロリドン
等のアルキルピロリドン系溶媒、ハイゾールSAS−2
96、ハイゾールSAS−LH(日本石油化学製)等の
1−フェニル−1−キシリルエタン系のジアリルエタン
又はトリアリルジエタン系溶媒、米ヌカ油脂肪酸メチ
ル、大豆油脂肪酸メチル等の植物油脂肪酸エステル系溶
媒、ナタネ油、大豆油、ヒマシ油、綿実油、コーン油等
の植物油を挙げることができるが、これらに限定される
ものではなく、シハロホップ−ブチルが溶解可能な溶解
度を有する溶媒であれば良く、これらの溶媒は単独で又
は2種以上混合して使用することができる。これらの高
沸点溶媒の組成物中の含有量は1〜60重量%、好まし
くは5〜50重量%の範囲である。
【0010】本発明農薬組成物には、必要に応じて補助
剤として、界面活性剤、分散安定剤、消泡剤、凍結防止
剤、防菌防黴剤、増粘剤、農薬有効成分の安定化剤等を
使用することができ、界面活性剤としては一般的に使用
されるものであれば良く、例えばポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン
グリコールブロックポリマー等のノニオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサル
フェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ルホスフェート、ナフタレンスルホネートホルマリン縮
合物、リグニンスルホネート、ジオクチルスルホサクシ
ネート等のアニオン系界面活性剤等を挙げることがで
き、これらの界面活性剤は単独で又は2種以上混合して
使用することができる。
【0011】分散安定剤としては、例えばポリビニルア
ルコール、アラビアゴム、ゼラチン、アルブミン等の他
に、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の水溶
性セルロースエーテル、アルギン酸ナトリウム等を挙げ
ることができ、これらの分散安定剤は単独で又は2種以
上混合して使用することができる。特に重合度2000
以下でケン化度が69〜90モル%のポリビニルアルコ
ールが好ましい。増粘剤としては、例えばキサンタンガ
ム、ウェランガム等のヘテロポリサッカライド類、スメ
クタイト系粘土鉱物類、非晶質二酸化ケイ素類が挙げら
れ、これらの増粘剤は単独で又は2種以上混合して使用
することができる。
【0012】凍結防止剤としては、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、グリセリン等の凍結防
止剤を、消泡剤としては、例えばシリコン系、脂肪酸系
等の消泡剤を、防菌防黴剤としては、例えば1,2−ベ
ンズイソチアゾリン−3−オン、パラクロロメタキシレ
ノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を挙げることがで
き、更に必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤等を使
用することもできる。本発明の水性乳懸濁農薬組成物の
単位面積当たりの施用量は特に限定されないが、散布作
業労力、経済性により、原液散布の場合は10アール当
たり0.05リットルから2リットルの範囲であり、好
ましくは0.1リットルから1.5リットルの範囲であ
る。
【0013】本発明の水性乳懸濁農薬組成物の施用方法
は、原液を希釈することなく使用するか、あるいは少量
の水で1〜5倍の高濃度希釈液とし、水田に滴下処理す
れば良い。具体的な方法としては、原液又は高濃度希釈
液を、例えば500ml容量のプラスチック製容器に入
れて手振りするか、動力加圧式噴霧器、大型注射器、水
鉄砲等を用いて噴霧又は噴射すれば良い。又、無人ヘリ
コプターを用いて空中散布又は滴下することもできる
が、これらに限定されるものではなく、灌漑水の流入に
際して水田の水の取り入れ口(水口)で流入水に滴下処
理を行い、流入水と共に水田に流し込む方法も可能であ
る。
【0014】
【実施例】本発明の代表的な実施例、比較例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例及び比較例中、部とあるのは重量%を示す。 実施例1.水9.96部にポリビニルアルコール(ゴー
セノールKL−05、日本合成化学製)0.3部を溶解
し、テニルクロール原体4.59部、パラクロロメタキ
シレノール0.1部、消泡剤(シリコンKM−73、信
越化学製)0.05部を加え、ダイノミルKDL型粉砕
機(ウイリー A バコーフェン製)で湿式粉砕物の平
均粒子径が2μmになるようメディアとして粒径1.0
〜1.5mmのガラスビーズを使用して微粉砕し、テニ
ルクロール原体の湿式粉砕物15部を得た。
【0015】水31.23部にポリビニルアルコール
(ゴーセノールKL−05)0.3部を溶解したもの
に、予めフタル酸ジトリデシル(ビニサイザー20、花
王製)15.28部、米ヌカ油脂肪酸エステル(RCM
−101、日清精油製)16.7部及びエチレンオキサ
イド付加モル数15のロジンのエチレンオキサイド付加
物(DRA−1500、東邦化学工業製)0.76部に
シハロホップ−ブチル原体3.98部を溶解したもの、
消泡剤(シリコンKM−73)0.05部及びプロピレ
ングリコール5部を加えたものをTKオートホモミキサ
ー(特殊機化製)を使用し、5000rpmで20分間
攪拌し、平均乳化粒子径2μmのシハロホップ−ブチル
の乳化物76部を得た。テニルクロールの湿式粉砕物1
5部、シハロホップ−ブチルの乳化物76部、キサンタ
ンガム1%水溶液6部及び水3部を混合して水性乳懸濁
農薬組成物を得た。
【0016】実施例2.実施例1のロジンのエチレンオ
キサイド付加物をエチレンオキサイド付加モル数6(D
RA−600)に変更し、実施例1と同様の製造方法で
水性乳懸濁農薬組成物を得た。 実施例3 実施例1のロジンのエチレンオキサイド付加物をエチレ
ンオキサイド付加モル数8(DRA−800)に変更
し、実施例1と同様の製造方法で水性乳懸濁農薬組成物
を得た。
【0017】実施例4 実施例1のロジンのエチレンオキサイド付加物をエチレ
ンオキサイド付加モル数12(DRA−1200)に変
更し、実施例1と同様の製造方法で水性乳懸濁農薬組成
物を得た。 実施例5 実施例1のロジンのエチレンオキサイド付加物をエチレ
ンオキサイド付加モル数17(DRA−1700)に変
更し、実施例1と同様の製造方法で水性乳懸濁農薬組成
物を得た。
【0018】実施例6.水9.81部にポリビニルアル
コール(ゴーセノールKL−05)0.3部を溶解し、
テニルクロール原体4.59部、パラクロロメタキシレ
ノール0.1部、エチレンオキサイドの付加モル数15
のロジンのエチレンオキサイドの付加物(DRA−15
00)0.15部及び消泡剤(シリコンKM−73)
0.05部を加え、ダイノミルKDL型粉砕機で湿式粉
砕物の平均粒子径が2μmになるようメディアとして粒
径1.0〜1.5mmのガラスビーズを使用して微粉砕
し、テニルクロール原体の湿式粉砕物15部を得た。
【0019】水31.99部にポリビニルアルコール
(ゴーセノールKL−05)0.3部を溶解したもの
に、予めフタル酸ジトリデシル(ビニサイザー20)1
5.28部、米ヌカ油脂肪酸エステル(RCM−10
1)16.7部にシハロホップ−ブチル原体3.98部
を溶解したもの、消泡剤(シリコンKM−73)0.0
5部及びプロピレングリコール5部を加えたものをTK
オートホモミキサー)を使用し、5000rpmで20
分間攪拌し、平均乳化粒子径2μmのシハロホップ−ブ
チルの乳化物76部を得た。テニルクロールの湿式粉砕
物15部、シハロホップ−ブチルの乳化物76部、キサ
ンタンガム1%水溶液6部及び水3部を混合して水性乳
懸濁農薬組成物を得た。 実施例7 実施例6のロジンのエチレンオキサイド付加物の添加量
を0.3部、水9.66に変更し、実施例6と同様の製
造方法で水性乳懸濁農薬組成物を得た。
【0020】比較例1.実施例1のロジンのエチレンオ
キサイド付加物を水に置き換え、実施例1と同様の製造
方法で水性乳懸濁農薬組成物を得た。 比較例2 実施例1のロジンのエチレンオキサイド付加物をエチレ
ンオキサイド付加モル数3(DRA−300)に変更
し、実施例1と同様の製造方法で水性乳懸濁農薬組成物
を得た。 比較例3 実施例1のロジンのエチレンオキサイド付加物をエチレ
ンオキサイド付加モル数22(DRA−2200)に変
更し、実施例1と同様の製造方法で水性乳懸濁農薬組成
物を得た。
【0021】試験例1.実施例1〜7及び比較例1〜3
で得られた水性乳懸濁農薬組成物500mlを40℃で
3日間保存した後、−5℃で4週間の温度条件で保存し
た。保存後に農薬組成物を45μmの篩に通し、篩上の
残渣(結晶)を乾燥し、重量を測定し、保存前の農薬組
成物に対する重量%を算出した。結果を表1に示す。
【0022】
【0023】表1に示すとおり、ロジンのエチレンオキ
サイド付加物を含有しない比較例では、農薬組成物を高
温下に保存し、その後低温下の貯蔵条件において多量の
結晶析出が認められた。又、ロジンのエチレンオキサイ
ド付加モル数が少ない比較例2及び多い比較例3ではテ
ニルクロールではなく、ロジンのエチレンオキサイド付
加物が析出していた。一方、本発明の実施例では結晶析
出は認められない。
【0024】試験例2.実施例1〜7及び比較例1〜3
で得られた水性乳懸濁農薬組成物1リットルを40℃で
3日間保存した後、−5℃で4週間の温度条件で保存し
た。保存後に農薬組成物を動力散布機(ヤマホ製)に充
填し、薬液を散布し、散布の状況及びフィルターの目詰
まりを観察し、下記の基準で判定した。 判定基準 良 :散布液の吐出量が安定であり均一に散布できる。 不良:散布液の吐出量が不安定であり均一に散布できない。 結果を表2に示す。
【0025】
【0026】表2に示すとおり、ロジンのエチレンオキ
サイド付加物を含有しない比較例では、析出した結晶に
よりフィルターが目詰まりし、散布が困難であった。一
方、本発明の実施例では結晶析出は認められない。
【0027】試験例3.出芽前処理における除草効果 試験薬剤:実施例1〜7及び比較例1〜3で得られた水
性乳懸濁農薬組成物1リットルを40℃で3日間保存し
た後、−5℃で4週間の温度条件で保存した。保存後に
農薬組成物を45μmの篩で濾過し、濾液を除草効果試
験に使用した。 除草効果試験:1/5000アールワグネルポットの埴
壌土を詰め、イヌビエを播種し、5cmの湛水条件とし
た。漏水条件は無漏水とし、薬剤処理時期はいずれも発
生前、薬剤は800倍希釈液を10アール当たり250
mlの割合で滴下により処理した。(1区3連) 調査は薬剤処理2週間及び4週間後に100点法による
肉眼判定(0:効果なし〜100:完全枯殺)で行い、
下記基準で判定した。 5:指数100 完全に枯殺する。 4:指数90〜99 除草効果が極めて良好。 3:指数80〜89 除草効果が良好。 2:指数40〜79 除草効果がやや悪く、残草が見られる。 1:指数39以下 除草効果が著しく悪い。 結果を表3に示す。
【0028】
【0029】試験例4.残効試験 試験薬剤:試験例3に同じ。 除草効果試験:1/5000アールワグネルポットに埴
壌土を詰め、薬剤の希釈液を滴下処理した。薬剤処理1
週間後から1週間間隔でイヌビエ種子を20粒土壌表面
(1cm以内)に播種し、各播種3週間後の調査を行い
試験例3と同じ基準で判定を行った。(1区3連)
【0030】
【0031】
【発明の効果】本発明の水性乳懸濁農薬組成物は、貯蔵
安定性に優れ、農薬組成物中から農薬有効成分の結晶析
出がなく、いかなる散布方法でも良好に施用することが
可能となり、安定した効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H011 AB02 BA01 BA04 BA06 BB06 BB08 BC03 BC06 BC18 BC19 DA15 DC04 DC05 DD01 DG09 DG11 DH02 DH15

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−
    テニル)−2’,6’−ジメチルアセトアニリド及びブ
    チル (R)−2−〔4−(4−シアノ−2−フルオロ
    フェノキシ)フェノキシ〕プロピオナートを含有する水
    性乳懸濁状農薬組成物において、ロジンに対するエチレ
    ンオキサイドの付加量が6〜17モルであるロジンのエ
    チレンオキサイド付加物、溶剤及び水を含有することを
    特徴とする水性乳懸濁農薬組成物。
  2. 【請求項2】 溶剤が高沸点溶剤である請求項1記載の
    水性乳懸濁農薬組成物。
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