JP2002302622A - マゼンタ染料 - Google Patents

マゼンタ染料

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JP2002302622A JP2002002947A JP2002002947A JP2002302622A JP 2002302622 A JP2002302622 A JP 2002302622A JP 2002002947 A JP2002002947 A JP 2002002947A JP 2002002947 A JP2002002947 A JP 2002002947A JP 2002302622 A JP2002302622 A JP 2002302622A
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C09B67/0052Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
    • C09B67/0054Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups not being directly attached to a heterocyclic system

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた退光性をもつマゼンタ染料を提供する。 【解決手段】本発明では、リアクティブレッド23を加
水分解させることによって不活性化された構造にするこ
とによって、コゲーションやデキャップ特性を改善し、
退光性を有するインクを提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、一般に、インクジ
ェットプリンティングに関し、より詳細には、加水分解
によって比較的優れたpH安定性を有する不活性化され
た形態(passivated form)を生成し、よって、コゲーシ
ョン(kogation)、デキャップ(decap)及び耐光性を改善
するところのリアクティブレッド23マゼンタ染料(Re
active Red 23 magenta dye)の特別の構造に関する。
【0002】
【従来の技術】インクジェットプリンティングシステム
の利用は、近年、劇的に進展した。この進展の要因は、
目立ったコスト低減と相まって、印刷分解能及び総合的
プリント品質の実質的な改善によるものと考えてよい。
今日のインクジェットプリンタは、商業、業務及び家庭
用など多くの用途に関して、ほんの数年前に使用できた
相当製品より完全に一桁低い費用で満足のいくプリント
品質を提供している。これらの最近の成功にも関わら
ず、インクジェットプリント品質の改善を計る方向で、
集中的な研究開発努力が続けられている。一般に、イン
クジェット印刷の品質は、写真及びオフセット又はグラ
ビア印刷のような比較的費用の係る技術によって作り出
されたものには未だ及ばない。インクジェットイメージ
ング(例えば、イメージの描写)における興味の高まり
は、妥当なコストで写真に近い品質のプリントイメージ
を作り出す必要性を招来したのである。インクジェット
プリントイメージ、特に、皮膚の色調をもったイメージ
の品質と耐光性をそれらのコストを上げないでさらに改
善するべく挑戦が今も続けられている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そのようなインクがイ
ンクジェットプリンティングシステムに使われることに
なる時は、クラスト形成(crusting)、長期安
定性及び材料の適合性のような諸特性も調整しなければ
ならない。インクが熱式インクジェットプリンタに使用
されることになる場合、熱的に安定であるというさらに
別の束縛(コゲーション耐性)が付け加えられることに
なる。
【0004】一般に、カラーインクジェットプリンティ
ングにとって好結果を生むインクセットは、インクジェ
ットペン及びプリンティングシステムに適合しなければ
ならない。インクジェットインクに要求される諸性質の
幾つかを挙げれば、充分なクラスト形成耐性、充分な安
定性、適切な粘性、適切な表面張力、低いカラー対カラ
ーにじみ、速い乾燥時間、ベヒクルとの非反応性、ベヒ
クル中の染料の高溶解性、消費者の安全性、低ストライ
クスルー、高いカラー飽和及び充分なドット利得があ
る。
【0005】カラーインクジェットプリンタは、典型的
には、3つの異なった色相のインク:マゼンタ、イエロ
ー及びシアンを用いる。任意に、ブラックも用いる。両
方ともキャノンに譲渡された欧州特許662499およ
び欧州特許366121は、インクジェットインクにお
いてリアクティグレッド23の構造が示されており、そ
の使用が開示されている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、0から100
%ヒドロキシ形と0から100%ビニル形をもつ加水分
解されたリアクティブレッド23含有の高耐光性マゼン
タ染料を提供する。ヒドロキシ形を以下に示す。
【0007】
【化6】
【0008】ビニル形を以下に示す。
【0009】
【化7】
【0010】本発明は、さらに、少なくとも1つのイン
クが0から100%ヒドロキシ形と0から100%ビニ
ル形をもつ加水分解されたリアクティグレド23含有の
高耐光性マゼンタ染料から成るマゼンタインクである、
インクジェット印刷用インクジェットインクセットを供
給する。
【0011】本発明は、さらに、次の化学式に示すよう
に、0から100%ヒドロキシ形と0から100%ビニ
ル形をもつ加水分解されたリアクティグレッド23を得
るためにリアクティグレッド23を加水分解することか
ら成るリアクティグレッド23の不活性化形態を製造す
る方法にも関連する。
【0012】
【化8】
【0013】
【発明の実施の形態】本願明細書に記載された本発明
は、例えば、限定するものではないが、ヒューレット−
パッカード・カンパニー製のHP DeskJet(登
録商標)プリンタのような、市販のインクジェットプリ
ンタを使ってインクジェットイメージをプリントするた
めのインクジェットインクを対象とするものである。当
該インクは、プリント媒体上で、特に、例えば、限定す
るものではないが、プレーンホワイト(plain w
hite)、レターサイズ(8.5インチ×11インチ)、
重量20lb.、即ち、オフイス及びホームコンピュー
タ用として従来用いられてきたプリンタ用紙上で、コア
レッセンス(かたまり、coalescence)がほとんど又は全
く無い、優れた耐水性を示し、且つ乾燥時間が短縮され
た写真に近いイメージの生成を可能にするものである。
【0014】RR23は、極めて耐光性の染料である。
この染料分子の反応性部分は、水溶液中にある時間にわ
たって加水分解する。他のインクジェット染料(Rea
ctive Red 180及びReactive B
lack 31)の反応基が時間経過とともに加水分解
される時、そのインクの寿命にわたってpHが結果的に
不安定になることが知られている。時間経過中の加水分
解の間に生成されたpH変化と塩が、反応性染料を含有
しているインクにおけるコゲーション、デキャップ及び
耐光性問題の発生を高めるのである。
【0015】リアクティブレッド23(RR23)が染
料の反応性硫酸塩を加水分解することにより最初に不活
性化されると、pH安定性、コゲーション、デキャップ
及び耐光性に関して比較的優れた特性を有する比較的安
定な染料が生ずることを見出した。不活性化は、酸又は
アルカリ条件下で起こり得る。好ましい実施態様では、
不活性化は、アルカリ条件下で起こり、そしてより好ま
しい実施態様では、不活性化は、少なくともpH9で起
こる。
【0016】1つの実施態様においては、本発明は、0
から100%ヒドロキシ形と0から100%ビニル形を
もつ加水分解されたリアクティブレッド23を含む高耐
光性マゼンタ染料である。ヒドロキシ形を以下に示す。
【0017】
【化9】
【0018】ビニル形を以下に示す。
【0019】
【化10】 本発明の高耐光性マゼンタ染料の好ましい実施態様で
は、加水分解されたリアクティブレッド23の少なくと
も50%はヒドロキシ形である。
【0020】別の実施態様においては、本願発明は、少
なくとも1つのインクが0から100%ヒドロキシ形と
0から100%ビニル形をもつ加水分解されたリアアク
ティブレッド23含有の高耐光性マゼンタ染料から成る
マゼンタインクである、インクジェットプリント用イン
クジェットインクセットである。
【0021】本発明のインクジェットインクのセットの
好ましい実施態様では、加水分解されたリアクティブレ
ッド23の少なくとも50%はヒドロキシ形である。
【0022】本発明のインクジェットインクのセットの
別の好ましい実施態様では、少なくとも1つのインクは
シアン染料から成るシアンインクであり;そして少なく
とも1つのインクはイエロー染料から成るイエローイン
クである。
【0023】本発明は、さらに別の実施態様では、0か
ら100%ヒドロキシ形と0から100%ビニル形をも
つ加水分解されたリアクティブレッド23を得るために
リアクティブレッド23を加水分解することから成る、
以下の化学式に示されるリアクティブレッド23の不活
性化形態を製造する方法である。
【0024】
【化11】
【0025】本発明の方法の好ましい実施態様では、リ
アクティブレッド23を加水分解する操作は、少なくと
もpH9で実施される。
【0026】本発明の方法の別の好ましい実施態様で
は、加水分解されたリアクティブレッド23の少なくと
も50%はヒドロキシ形である。
【0027】実施例1 不活性化リアクティブレッド23のインクジェットプリ
ント済みサンプルの実時間退色の程度をマゼンタ377
のインクジェットプリント済みサンプルと直接比較し
た。実時間退色は、インクジェットプリント済みサンプ
ルの元の光学濃度とオフイス照明へ7.5カ月露光後の
サンプルの退色した光学濃度とを定量して測定した。そ
の結果を表1に示す。リアクティブレッド23は、7.
5カ月で37%退色したことが示され、一方、マゼンタ
377は、同一条件下で86%退色した。
【0028】
【表1】
【0029】実施例2 不活性化リアクティブレッド23のインクジェットプリ
ント済みサンプルの加速退色の程度をマゼンタ377及
びPro−Jet(商標)Fast Magenta
2のインクジェットプリント済みサンプルと直接比較し
た。加速退色は、インクジェットプリントみサンプルの
%光学濃度退色を3カ月及び6カ月退色で定量して測定
した。その結果を表2に示す。RR23は、7.5カ月
で37%退色したことが示され、一方、マゼンタ377
は、同一条件下で86%退色した。
【0030】
【表2】
【0031】実施例3 サンプルRR23を様々なpH及び温度条件下で準備し
た。530nmにおける領域カウント(area co
unt)は、様々な条件下のサンプルについて、流域カ
ウント測定により、1.2分、3.3分及び5.4分で
測定し、その測定で、リアクティブ形(分子量(MW)
673),ヒドロキシ形(MW593)及びビニル形
(MW575)の各サンプルのパーセントを様々な条件
で定量した。その結果を表3に示す。
【0032】
【表3】
【0033】実施例4 RR23及びM377のインクジェットインクをHP
Professional Brochure用紙上に
印刷した。パーセント退色を2年後に測定した。結果を
表4に示す。
【0034】
【表4】
【0035】実施例5 2つのディジタル着色写真をHP Premium P
hotoglossy用紙上に印刷した。2つの写真の
唯一の差異は、使用されたダークマゼンタインクに関し
てであった。その写真に使用されたダークマゼンタイン
クは、M377の又はRR23のダークマゼンタの何れ
かであった。マゼンタ、ニュートラルパッチ(neutral p
atch)、レッド及びブルーの寿命年数を各写真で測定
し、表5に示す。
【0036】
【表5】
【0037】以上の説明は、明確化並びに理解の目的
で、幾分詳細に説明されているが、方式及び詳細におけ
る様々な変更を本発明の範囲から逸脱することなく実行
し得るということは、本開示を読めば当業者には明らか
である。
【0038】以上、本発明について詳述したが、以下に
本発明の各実施態様について説明する。 (実施態様1)加水分解されたリアクティブレッド23
の以下に示す0から100%ヒドロキシ形(I)と0か
ら100%ビニル形(II)を有することを特徴とする
良好な退光性を有するマゼンタ染料。
【化12】
【化13】 (実施態様2)少なくとも50%がヒドロキシ形である
ことを特徴とする前項1に記載のマゼンタ染料。 (実施態様3)少なくとも1つのインクが以下に示す0
から100%ヒドロキシ形(I)と0から100%ビニ
ル形(II)をもつ加水分解されたリアクティブレッド
23を含むマゼンタ染料から成るマゼンタインクである
ことを特徴とするインクジェットプリント用インクジェ
ットインクセット。
【化14】
【化15】 (実施態様4)少なくとも50%はヒドロキシ形である
ことを特徴とする前項3に記載のインクジェットインク
セット。 (実施態様5)少なくとも1つのインクはシアン染料か
ら成るシアンインクであり、少なくとも1つのインクは
イエロー染料から成るイエローインクであることを特徴
とする前項3に記載のインクジェットインクセット。 (実施態様6)0から100%ヒドロキシ形と0から1
00%ビニル形をもつ加水分解されたリアクティブレッ
ド23を得るため、以下に示す化学式でリアクティブレ
ッド23を加水分解させることを特徴とするマゼンタ染
料の製造方法。
【化16】 (実施態様7)前記リアクティブレッド23の加水分解
はpH9で行われることを特徴とする前項6に記載のマ
ゼンタ染料の製造方法。 (実施態様8)前記リアクティブレッド23の加水分解
は、少なくとも50%はヒドロキシ形であることを特徴
とする前項6に記載のマゼンタ染料の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピーター・シー・モーリス アメリカ合衆国カリフォルニア州サンディ エゴ、ベルナルド・オークス ドライブ 17362 Fターム(参考) 2C056 EA13 FC02 2H086 BA01 BA57 BA62 4H056 JA02 JB03 JC06 4J039 BC40 BE02 EA15 GA24

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】加水分解されたリアクティブレッド23の
    以下に示す0から100%ヒドロキシ形(I)と0から
    100%ビニル形(II)を有することを特徴とする良
    好な退光性を有するマゼンタ染料。 【化1】 【化2】
  2. 【請求項2】少なくとも50%がヒドロキシ形であるこ
    とを特徴とする請求項1に記載のマゼンタ染料。
  3. 【請求項3】少なくとも1つのインクが以下に示す0か
    ら100%ヒドロキシ形(I)と0から100%ビニル
    形(II)をもつ加水分解されたリアクティブレッド2
    3を含むマゼンタ染料から成るマゼンタインクであるこ
    とを特徴とするインクジェットプリント用インクジェッ
    トインクセット。 【化3】 【化4】
  4. 【請求項4】少なくとも50%はヒドロキシ形であるこ
    とを特徴とする請求項3に記載のインクジェットインク
    セット。
  5. 【請求項5】少なくとも1つのインクはシアン染料から
    成るシアンインクであり、少なくとも1つのインクはイ
    エロー染料から成るイエローインクであることを特徴と
    する請求項3に記載のインクジェットインクセット。
  6. 【請求項6】0から100%ヒドロキシ形と0から10
    0%ビニル形をもつ加水分解されたリアクティブレッド
    23を得るため、以下に示す化学式でリアクティブレッ
    ド23を加水分解させることを特徴とするマゼンタ染料
    の製造方法。 【化5】
  7. 【請求項7】前記リアクティブレッド23の加水分解は
    pH9で行われることを特徴とする請求項6に記載のマ
    ゼンタ染料の製造方法。
  8. 【請求項8】前記リアクティブレッド23の加水分解
    は、少なくとも50%はヒドロキシ形であることを特徴
    とする請求項6に記載のマゼンタ染料の製造方法。
JP2002002947A 2001-01-26 2002-01-10 マゼンタ染料 Pending JP2002302622A (ja)

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