DE60200841T2 - Verwendung von hydrolysiertem "reactive red 23" (RR23) als Farbstoff für Tintenstrahldrucker - Google Patents

Verwendung von hydrolysiertem "reactive red 23" (RR23) als Farbstoff für Tintenstrahldrucker Download PDF

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    • C09B67/0054Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups not being directly attached to a heterocyclic system

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein Tintenstrahldrucken und insbesondere auf eine spezifische Form des Magenta-Farbstoffs Reactive Red 23, der hydrolysiert wird, um eine passivierte Form mit besserer pH-Stabilität zu erzeugen, wobei so Kogation, Entdeckelung und Lichtechtheit verbessert werden.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Die Verwendung von Tintenstrahldrucksystemen ist in den letzten Jahren dramatisch angestiegen. Dieses Wachstum kann wesentlichen Verbesserungen bei der Druckauflösung und der Gesamtdruckqualität, die mit einer wahrnehmbaren Kostenreduzierung verbunden ist, zugeschrieben werden. Heutige Tintenstrahldrucker bieten eine annehmbare Druckqualität für viele kommerzielle, geschäftliche und Haushaltsanwendungen zu Kosten, die im Vergleich zu Produkten, die vor einigen Jahren verfügbar waren, um eine ganze Größenordnung geringer sind. Trotz ihres jüngsten Erfolgs gehen intensive Forschung und Entwicklungsbemühungen in Richtung einer verbesserten Tintenstrahldruckqualität weiter. Im allgemeinen steht die Tintenstrahldruckqualität noch immer der nach, die durch teurere Technologien, wie z. B. Photographie und Offset- oder Tiefdrucken, erzeugt wird. Eine Woge an Interesse an einer Tintenstrahlbilderzeugung (z. B. der Wiedergabe von Bildern) hat zu dem Bedarf geführt, gedruckte Bilder mit nahezu Photographiequalität zu vernünftigen Kosten zu erzeugen. Die Herausforderung bleibt, die Bildqualität und Lichtechtheit gedruckter Tintenstrahlbilder weiter zu verbessern, insbesondere von Bildern, die Hauttöne enthalten, ohne deren Kosten zu erhöhen.
  • Wenn eine derartige Tinte in einer Tintenstrahldruckvorrichtung verwendet werden soll, müssen auch Merkmale, wie z. B. Krustenbildung, Langzeitstabilität und Materialienkompatibilität angegangen werden. Wenn die Tinte in einem thermischen Tintenstrahldrucker verwendet werden soll, kommt die weitere Einschränkung einer Wärmestabilität (kogations-beständig) hinzu.
  • Im allgemeinen muss ein erfolgreicher Tintensatz zum Farbtintenstrahldrucken mit dem Tintenstrahlstift und dem Drucksystem kompatibel sein. Einige der erforderlichen Eigenschaften für die Tintenstrahltinte umfassen: gute Krustenbildungsbeständigkeit, gute Stabilität, die geeignete Viskosität, die geeignete Oberflächenspannung, geringes Verlaufen von Farbe zu Farbe, schnelle Trockenzeit, keine negative Reaktion mit dem Trägermittel, hohe Löslichkeit der Farbstoffe in dem Trägermittel, Verbrauchersicherheit, geringes Durchschlagen, hohe Farbsättigung und hohen Punktgewinn.
  • Farbtintenstrahldrucker verwenden üblicherweise drei Tinten mit unterschiedlichen Farbtönen: Magenta, Gelb und Cyan. Optional wird auch Schwarz verwendet. Die EP-A-0662499 und die EP-A-0366121 offenbaren die Verwendung von Reactive Red 23 in einer Tintenstrahltinte.
  • Die EP-A-0312004 beschreibt verschiedene Metall-Azo-Komplex-Farbstoffe mit Sulfonyl-Vinyl- und Sulfonyl-Ethyl-Hydroxy-Substituenten und die Verwendung derselben für Tintenstrahldrucktinten. Ferner sind Tintenstrahldrucktinten dieses allgemeinen Typs in der US-A-5725641, der JP-A-1123866 und der JP-A-62190275 beschrieben.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit, der hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red in der Hydroxy-Form vorliegt.
  • Figure 00030001
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf einen Satz von Tintenstrahltinten zum Tintenstrahldrucken, wobei zumindest eine der Tinten Magenta-Tinte ist, die einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit aufweist, wobei der Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt.
  • Figure 00040001
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich zusätzlich auf ein Verfahren zum Herstellen einer passivierten Form von Reactive Red 23, die hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, um hydrolysiertes Reactive Red 23 zu erhalten, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
  • Figure 00050001
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende hierin beschriebene Erfindung richtet sich auf Tintenstrahltinten zum Drucken von Tintenstrahlbildern unter Verwendung kommerziell verfügbarer Tintenstrahldrucker, wie z. B., jedoch nicht ausschließlich, von HP DeskJet®-Druckern, hergestellt durch die Hewlett-Packard Company in Palo Alto, Kalifornien, USA. Die Tinten ermöglichen eine Erzeugung von nahezu photographieartigen Bildern, die ein geringes oder kein Zusammenwachsen, eine hervorragende Wasserechtheit und eine reduzierte Trockenzeit aufweisen, auf einem Bereich von Druckmedien, insbesondere, jedoch nicht ausschließlich, auf einfachem weißen Druckerpapier mit 216 mm × 279 mm (8½ Zoll × 11 Zoll) mit einem Gewicht von 9,1 kg (20 Pfund), das üblicherweise für Büro- und Privatcomputer verwendet wird.
  • RR23 ist ein sehr lichtechter Farbstoff. Der reaktive Abschnitt dieses Farbstoff-Moleküls hydrolysiert mit der Zeit in einer wässrigen Lösung. Es ist bekannt, dass, wenn die reaktive Gruppe weiterer Tintenstrahlfarbstoffe (Reactive Red 180 und Reactive Red 31) mit der Zeit hydrolysiert wird, eine pH-Instabilität über die Lebensdauer der Tinte resultiert ist. Die pH-Veränderung und Salze, die während der Hydrolyse mit der Zeit gebildet werden, erhöhen das Auftreten von Kogations-, Entdeckelungs- und Lichtechtheitsproblemen in einer Tinte, die einen reaktiven Farbstoff enthält.
  • Der vorliegende Erfinder hat herausgefunden, dass, wenn RR23 zu Beginn durch ein Hydrolysieren der reaktiven Sulfat-Gruppe des Farbstoffs passiviert wird, ein stabilerer Farbstoff mit besseren Charakteristika einer pH-Stabilität, Kogation, Entdeckelung und Lichtechtheit resultiert. Die Passivierung kann unter sauren oder alkalischen Bedingungen auftreten. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel tritt die Passivierung unter alkalischen Bedingungen auf und bei einem noch bevorzugteren Ausführungsbeispiel tritt die Passivierung bei einem pH-Wert von zumindest 9 auf.
  • Bei einem Ausführungsbeispiel bezieht sich die vorliegende Erfindung auf einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit, der hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
  • Figure 00070001
  • Bei einem weiteren Ausführungsbeispiel bezieht sich die vorliegende Erfindung auf einen Satz von Tintenstrahltinten zum Tintenstrahldrucken, wobei zumindest eine der Tinten eine Magenta-Tinte ist, die einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit aufweist, wobei der Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
  • Figure 00080001
  • Bei einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel des Satzes von Tintenstrahltinten der vorliegenden Erfindung ist zumindest eine der Tinten eine Cyan-Tinte, die einen Cyan-Farbstoff aufweist, und zumindest eine der Tinten ist eine Gelb-Tinte, die einen Gelb-Farbstoff aufweist.
  • Bei noch einem weiteren Ausführungsbeispiel bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum Herstellen einer passivierten Form von Reactive Red, die hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, um hydrolysiertes Reactive Red 23 zu erhalten, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
  • Figure 00090001
  • Figure 00100001
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel des Verfahrens der vorliegenden Erfindung wird das Hydrolysieren des Reactive Red 23 bei einem pH-Wert von zumindest 9 ausgeführt.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1
  • Das Ausmaß eines Echtzeitverblassens gedruckter Tintenstrahlproben von passiviertem Reactive Red 23 wurde direkt mit ähnlichen gedruckten Tintenstrahlproben von Magenta 377 verglichen. Das Echtzeitverblassen wurde durch ein Bestimmen der ursprünglichen optischen Dichte der gedruckten Tintenstrahlproben und der verblassten optischen Dichte der Proben nach 7,5 Monaten Belichtung mit Bürolicht gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Reactive Red 23 zeigte eine Verblassung von 37% in 7,5 Monaten, während Magenta 377 unter den gleichen Bedingungen um 86% verblasste.
  • Tabelle 1: Verblassung nach 7,5 Monaten Bürolicht
    Figure 00110001
  • Beispiel 2
  • Das Ausmaß eines beschleunigten Verblassens gedruckter Tintenstrahlproben von passiviertem Reactive Red 23 wurde direkt mit ähnlichen gedruckten Tintenstrahlproben von Magenta 377 und Pro-JetTM Fast Magenta 2 verglichen. Das beschleunigte Verblassen wurde durch ein Bestimmen des Prozentsatzes einer Verblassung der optischen Dichte der gedruckten Tintenstrahlproben nach 3 Monaten und 6 Monaten beschleunigter Verblassung gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt. Reactive Red 23 zeigte eine Verblassung von 37% in 7,5 Monaten, während Magenta 377 unter den gleichen Bedingungen um 86% verblasste.
  • Tabelle 2: Beschleunigtes Verblassen nach 3 und 6 Monaten Bürolicht
    Figure 00110002
  • Beispiel 3
  • Proben von RR23 wurden unter verschiedenen Bedingungen von pH-Wert und Temperatur hergestellt. Der Flächenzählwert bei 530 nm wurde unter den verschiedenen Bedingungen bei 1,2 Minuten, 3,3 Minuten und 5,4 Minuten für die Proben gemessen und aus den Flächenzählwert-Messungen wurden die Prozentsätze in jeder Probe der reaktiven Form (MW 673), der Hydroxy-Form (MW 593) und der Vinyl-Form (MW 575) bei den verschiedenen Bedingungen bestimmt. Die Ergebnisse sind unten in Tabelle 3 gegeben.
  • Tabelle 3
    Figure 00120001
  • Beispiel 4
  • Tintenstrahltinten von RR23 und M377 wurden auf HP Professional Brochure-Papier gedruckt. Die Verblassung in Prozent wurde nach zwei Jahren gemessen. Die Ergebnisse sind unten in Tabelle 4 gegeben.
  • Tabelle 4
    Figure 00130001
  • Beispiel 5
  • Zwei digitale Farbphotographien wurden auf HP-Premium-Photoglossy-Papier gedruckt. Der einzige Unterschied der beiden Photographien bestand in der dunklen Magenta-Tinte, die verwendet wurde. Die verwendete dunkle Magenta-Tinte in den Photographien war entweder dunkles Magenta M377 oder RR23. Die Jahre einer Lebensdauer für Magenta, neutrale Stellen, Rot und Blau wurden in jeder Photographie gemessen und sind unten in Tabelle 5 gezeigt.
  • Tabelle 5
    Figure 00130002
  • Während die vorangegangene Erfindung zu Klarheits- und Verständnis-Zwecken detailliert beschrieben wurde, ist für einen Fachmann auf diesem Gebiet durch das Lesen dieser Offenbarung ersichtlich, dass verschiedene Veränderungen an Form und Details vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzbereich der Erfindung abzuweichen, die in den beigefügten Ansprüchen definiert ist.

Claims (5)

  1. Ein Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit, der hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red in der Hydroxy-Form vorliegt:
    Figure 00140001
  2. Ein Satz von Tintenstrahltinten zum Tintenstrahldrucken, wobei zumindest eine der Tinten eine Magenta-Tinte ist, die einen Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit aufweist, wobei der Magenta-Farbstoff mit hoher Lichtechtheit hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
    Figure 00150001
  3. Der Satz von Tintenstrahltinten gemäß Anspruch 2, wobei zumindest eine der Tinten eine Cyan-Tinte ist, die einen Cyan-Farbstoff aufweist, und wobei zumindest eine der Tinten eine gelbe Tinte ist, die einen Gelb-Farbstoff aufweist.
  4. Ein Verfahren zum Herstellen einer passivierten Form von Reactive Red 23, die hydrolysiertes Reactive Red 23 aufweist, um hydrolysiertes Reactive Red 23 zu erhalten, wobei zumindest 50% des hydrolysierten Reactive Red 23 in der Hydroxy-Form vorliegt:
    Figure 00150002
    Figure 00160001
  5. Das Verfahren gemäß Anspruch 4, bei dem das Hydrolysieren des Reactive Red 23 bei einem pH-Wert von zumindest 9 ausgeführt wird.
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