JP2002286912A - 光学部品の製造方法 - Google Patents
光学部品の製造方法Info
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Abstract
部品を簡易な製造工程で製造する。 【解決手段】 (A)有機溶剤に可溶な重量平均分子量
10000以上のポリシランと、(B)光ラジカル発生
剤、酸化剤、及びシリコーン化合物のうちの少なくとも
一種と、(C)有機溶剤とを含む感光性樹脂組成物を、
基材上に塗布して感光層を形成し、該感光層の所定領域
を所定の露光量となるように選択的に露光して屈折率を
変化させ、該感光層を光学部品とすることを特徴として
いる。
Description
が変化する感光材料を用いて光学部品を製造する方法に
関するものである。
子は、近年、画素数の向上とともに微細化が進み、CC
D素子1つ当りの受光エリアが減少してきている。受光
量を高める目的で、CCD素子の上に凸レンズ状のマイ
クロレンズを形成することが試みられている。CCD素
子に用いるマイクロレンズとしては、フォトレジスト膜
をパターニングして凹凸のパターンを形成し、この凹凸
のパターンを加熱溶融させてレンズ形状に形成してい
る。
素子の高密度化に伴い、上記の方法では微細なマイクロ
レンズを高精度に形成することができないという問題が
あった。また、マイクロレンズが凹凸形状を有している
ので、マイクロレンズを形成した後、その上に配線等を
形成するためには、マイクロレンズの上に別の樹脂を充
填し、表面を平坦化させなければならないという問題が
あった。
ンズ等の微細な光学部品を簡易な製造工程で製造するこ
とができる光学部品の製造方法を提供することにある。
方法は、(A)有機溶剤に可溶な重量平均分子量100
00以上のポリシランと、(B)光ラジカル発生剤、酸
化剤、及びシリコーン化合物のうちの少なくとも一種
と、(C)有機溶剤とを含む感光性樹脂組成物を、基材
の上に塗布して感光層を形成する工程と、該感光層の所
定領域を所定の露光量となるように選択的に露光して屈
折率を変化させ、感光層を光学部品とする工程とを備え
ることを特徴としている。
ンは、紫外線等の光照射により、Si−Si結合が切断
されて、Si結合の間に酸素が導入され、Si−O−S
i結合(シロキサン結合)が生成する。このようなシロ
キサン結合が生成することにより、屈折率が低下する。
このようなシロキサン結合の生成は、露光量に比例して
増加する。従って、上記感光性樹脂組成物から形成した
感光層を露光することにより、その露光量に依存して屈
折率を低下させることができる。
した感光層の所定領域を所定の露光量となるように選択
的に露光することにより屈折率を変化させ、マイクロレ
ンズ等の光学部品としている。
に液晶ディスプレー、スキャナー、プロジェクターなど
幅広い分野で用いられる光学部品の製造に適用すること
ができる。
法により製造されたことを特徴としている。本発明の光
学部品形成用材料は、上記感光性樹脂組成物からなるこ
とを特徴としている。
一例を説明するための模式的断面図である。図1に示す
ように、基材1の上に、感光性樹脂組成物を塗布し、塗
布後乾燥させて感光層2を形成する。次に、感光層2の
上に、所定のパターンで孔3aが形成されたマスク3を
配置する。マスク3は、感光層2に密着させるのではな
く、適当な距離離れた位置に配置する。
4は回折されて、孔3aから広がった状態で感光層2に
照射される。この拡散した光は、孔3aの真下の位置に
おいて光強度が最も強く、孔3aの真下の位置から離れ
るにしたがって徐々に光強度が弱くなる分布を有してい
る。従って、孔3aの真下の位置が最も露光量が大き
く、離れるにしたがって露光量が減少する。上述のよう
に、感光層2に含まれるポリシランは、光照射によりそ
の屈折率が減少するので、図1に示すように、感光層2
の屈折率は、孔3aの真下の位置において最も低くな
り、ここから離れるにしたがい徐々に高くなるように変
化する。従って、感光層2内では、図1に示すような屈
折率のパターンが形成されるので、感光層2をマイクロ
レンズとして用いることができる。
示す模式的断面図である。図2に示すように、基材1の
上に、感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥することによ
り、感光層2が形成されている。感光層2の上には、マ
スク5が密着するように配置されている。
である。図3に示すように、マスク5は、階調性のパタ
ーンを有しており、形成すべきマイクロレンズの中心に
対応する、中心点5aにおいて透過率が最も低くなって
おり、中心点5aから離れるにしたがって光の透過率が
高くなるような階調性のパターンを有している。従っ
て、このような階調性のパターンを有するマスク5を用
いて、感光性2を露光することにより、中心点5aに対
応する感光層2の領域において屈折率が最も高くなり、
中心点5aから離れるにしたがって屈折率が徐々に低下
するように、感光層2を露光することができる。
法で感光層を露光し、感光層に所望の屈折率変化を付与
することができる。従って、マイクロレンズ等の微細な
光学部品を簡易な工程で製造することができる。また、
感光層の表面は平坦であるため、表面が平坦なマイクロ
レンズ等の微細な光学部品とすることができる。
成物について詳細に説明する。 <感光性樹脂組成物>本発明において用いる感光性樹脂
組成物は、(A)有機溶剤に可溶な重量平均分子量10
000以上のポリシランと、(B)光ラジカル発生剤、
酸化剤、及びシリコーン化合物のうちの少なくとも一種
と、(C)有機溶剤とを含んでいる。(B)成分につい
ては、光ラジカル発生剤、酸化剤、及びシリコーン化合
物のうち少なくとも一種が含まれていればよい。以下、
これらについて説明する。
シランとしては、ネットワーク状及び直鎖状のものが挙
げられる。感光性材料としての機械的強度を考慮する
と、ネットワーク状ポリシランが好ましい。ネットワー
ク状と鎖状は、ポリシラン中に含まれるSi原子の結合
状態によって区別される。ネットワーク状ポリシランと
は、隣接するSi原子と結合している数(結合数)が、3
または4であるSi原子を含むポリシランである。これ
に対して、直鎖状のポリシランでは、Si原子の、隣接
するSi原子との結合数は2である。通常Si原子の原
子価は4であるので、ポリシラン中に存在するSi原子
の中で結合数が3以下のものは、Si原子以外に、炭化
水素基、アルコキシ基または水素原子と結合している。
このような炭化水素基としては、炭素数1〜10の、ハ
ロゲンで置換されていてもよい脂肪族炭化水素基、炭素
数6〜14の芳香族炭化水素基が好ましい。
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、トリフルオロプロピル基及びノナフルオ
ロヘキシル基などの鎖状のもの、及びシクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基のような脂環式のものなど
が挙げられる。
は、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル基及びアン
トラシル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、
炭素数1〜8のものが挙げられる。具体例としては、メ
トキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、オクチルオキシ
基などが挙げられる。合成の容易さを考慮すると、これ
らの中でメチル基及びフェニル基が特に好ましい。
接するSi原子との結合数が3または4であるSi原子
は、ネットワーク状ポリシラン中の全体のSi原子数の
2〜50%であることが好ましい。この値は、硅素の核
磁気共鳴スペクトル測定により決定することができる。
ットワーク状と直鎖状のポリシランを混合したものも含
んでいる。その場合における、上記のSi原子の含有率
は、ネットワーク状ポリシランと直鎖状ポリシランの平
均によって計算される。
化シラン化合物をナトリウムのようなアルカリ金属の存
在下、n−デカンやトルエンのような有機溶媒中におい
て80℃以上に加熱することによる重縮合反応によって
製造することができる。
ルガノトリハロシラン化合物、テトラハロシラン化合
物、及びジオルガノジハロシラン化合物からなり、オル
ガノトリハロシラン化合物及びテトラハロシラン化合物
が全体量の2モル%以上50モル%未満であるハロシラ
ン混合物を加熱して重縮合することにより得ることがで
きる。ここで、オルガノトリハロシラン化合物は、隣接
するSi原子との結合数が3であるSi原子源となり、
テトラハロシラン化合物は、隣接するSi原子との結合
数が4であるSi原子源となる。なお、ネットワーク構
造の確認は、紫外線吸収スペクトルや硅素の核磁気共鳴
スペクトルの測定により確認することができる。
ジオルガノジクロロシランを用いる他は、上記のネット
ワーク状ポリシランの場合と同様の反応により製造する
ことができる。
ノトリハロシラン化合物、テトラハロシラン化合物、及
びジオルガノジハロシラン化合物がそれぞれ有するハロ
ゲン原子は、塩素原子であることが好ましい。オルガノ
トリハロシラン化合物及びジオルガノジハロシラン化合
物が有するハロゲン原子以外の置換基としては、上述の
炭化水素基、アルコキシ基または水素原子が挙げられ
る。
シランは、有機溶剤に可溶であり、重量平均分子量が1
0000以上のものであれば特に限定されない。感光性
材料としての利用を考慮すると、本発明で使用するポリ
シランは蒸発性を有する有機溶媒に可溶であることが好
ましい。このような有機溶媒としては、炭素数5〜12
の炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系、エーテル系の有
機溶剤が挙げられる。
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、n−デカン、n−ド
デカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メトキシベン
ゼンなどが挙げられる。ハロゲン化炭化水素系の例とし
ては、四塩化炭素、クロロホルム、1,2−ジクロロエ
タン、ジクロロメタン、クロロベンゼンなどが挙げられ
る。エーテル系の例としては、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、テトラハイドロフランなどが挙げられ
る。
量平均分子量が10000以上のものである。重量平均
分子量が10000未満であると、感光材料に粘着性が
出たりする場合がある。好ましい重量平均分子量として
は、10000〜50000であり、さらに好ましくは
15000〜30000である。
おいて用いる光ラジカル発生剤は、光によってハロゲン
ラジカルを発生する化合物であれば特に限定されない
が、2,4,6−トリス(トリハロメチル)−1,3,5
−トリアジン及びその2位またはその2位と4位が置換
された化合物、フタルイミドトリハロメタンスルフォネ
ート及びそのベンゼン環に置換基を有する化合物、ナフ
タルイミドトリハロメタンスルフォネート及びそのベン
ゼン環に置換基を有する化合物などを例として挙げるこ
とができる。これらの化合物が有する置換基は、置換基
を有していてもよい脂肪族及び芳香族炭化水素基であ
る。
源となる化合物であれば特に限定されないが、例えば、
過酸化物、アミンオキシド及びホスフィンオキシドなど
を例として挙げることができる。
しては、光ラジカル発生剤としてのトリクロロトリアジ
ン系のものと、酸化剤としての過酸化物の組み合わせが
特に好ましい。
照射により分解する際、Si−Si結合がハロゲンラジ
カルにより効率よく切断されることを目的として添加さ
れるものである。また、酸化剤は、切断された後のSi
の結合に酸素が容易に挿入されるように添加されるもの
である。
生を高めるため、クマリン系、シアニン系、メロシアニ
ン系等の可溶性色素を加えてもよい。また、可溶性色素
を加えることにより、ポリシランの光に対する感度を向
上させることができる。
するシリコーン化合物は、以下の一般式で示される構造
のシリコーン化合物が好ましく用いられる。
は、炭素数1〜10のハロゲンまたはグリシジル基で置
換されていてもよい脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12
のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
炭素数1〜8のアルコキシ基からなる群から選択される
基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。m及び
nは整数であり、m+n≧1を満たすものである。) 上記R1〜R6の置換基となる脂肪族炭化水素基の具体例
としては、メチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、トリフルオロプロピル基、
グリシジルオキシプロピル基などの鎖状のもの、及びシ
クロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基のような脂環
式のものなどが挙げられる。また、芳香族炭化水素基の
具体例としては、フェニル基、p−トリル基、ビフェニ
ル基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例として
は、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、オクチル
オキシ基、ter−ブトキシ基などが挙げられる。
に重要ではなく、ポリシラン及び有機溶媒と相溶するよ
うなものであれば特に限定されない。相溶性を考慮した
場合には、使用するポリシランが有する炭化水素基と同
じ基を有していることが好ましい。例えば、ポリシラン
として、フェニルメチル系のものを使用する場合には、
同じフェニルメチル系またはジフェニル系のシリコーン
化合物を使用することが好ましい。
合物では、一分子中のR1〜R6のうち、少なくとも2つ
が炭素数1〜8のアルコキシ基であることが好ましい。
従って、一分子中にアルコキシ基を2つ以上有している
ことが好ましい。一分子中にアルコキシ基を2つ以上有
することにより、ポリシランの架橋剤として働かせるこ
とができる。ポリシランを架橋することにより耐薬品性
などの膜特性を向上させることができる。そのようなも
のとしては、アルコキシ基を15〜35重量%含んだメ
チルフェニルメトキシシリコーンやフェニルメトキシシ
リコーンなどを挙げることができる。
重量平均分子量としては、10000以下であることが
好ましく、さらに好ましくは3000以下である。重量
平均分子量が高くなり過ぎると、ポリシランとの相溶性
が低下し不均一な膜になったり、感度が低下する場合が
ある。
成物に含まれる有機溶剤としては、ポリシランを溶解さ
せることができるものであれば特に限定されるものでは
なく、具体的にはポリシランの説明において例示した有
機溶剤が挙げられる。
発明において用いる感光性樹脂組成物における配合割合
は、ポリシラン100重量部に対して、光ラジカル発生
剤1〜30重量部、酸化剤1〜30重量部、シリコーン
化合物5〜100重量部であることが好ましい。さら
に、上述の可溶性色素を添加する場合には、ポリシラン
100重量部に対して1〜20重量部であることが好ま
しい。有機溶剤は、全体に対する濃度が20〜60重量
%となるように用いることが好ましい。なお、光ラジカ
ル発生剤、酸化剤、及びシリコーン化合物については、
これら全てが含まれている必要はなく、これらのうちの
少なくとも1種が含まれていればよい。
剤への溶解性を高めるとともに、ポリシランと光ラジカ
ル発生剤と酸化剤との相溶化剤としても機能するもので
ある。従って、シリコーン化合物を用いることにより、
光ラジカル発生剤及び酸化剤を多く含むことが可能にな
る。
の塗布方法は、均一な厚みの感光層を形成することがで
きれば、特に限定されるものではなく、当業者に知られ
た方法によって行うことができる。一般に、スピンコー
ターを用いることが好ましい。基材上に形成する感光層
は、マイクロレンズとしての機能を要求される場合、乾
燥膜厚が5〜100μmの範囲内となるように塗布され
ることが好ましい。
により異なるものであり、特に限定されるものではない
が、CCD素子用のマイクロレンズとして感光層を形成
する場合には、CCD素子が形成された基板を基材とし
て用いる。その他、基材としては、ガラス基板、半導体
基板、石英基板、プラスチック基板等を用いることがで
きる。
述のように、孔が形成されたマスクや、階調性のパター
ンが形成されたマスクなどを用いて所定の領域を所定の
露光量とするように露光することができる。階調性パタ
ーンのマスクとしては、例えば、クロムマスクを階調的
に濃度変化させたマスクや、銀塩製のマスク、並びに3
Dホトマスク(Canyon Materials社
製)などが用いられる。
なマスクを用いた露光に限定されるものではなく、例え
ば、レーザー等を用い、レーザー光をスキャニングする
ことにより露光してもよい。
しい。紫外線としては、ポリシランのσ−σ*吸収域で
ある250〜400nmの波長を有する紫外線が好まし
い。露光量としては、1μmの膜厚に対して10〜10
000mJ/cm2の範囲であることが好ましく、さら
に好ましくは50〜5000mJ/cm2である。
セノンランプ、メタルハライドランプ等が用いられ、レ
ーザー光を用いる場合には、He−Cdレーザー、Ar
レーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー等を用い
ることができる。
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
く、本発明の範囲内で適宜変更して実施することが可能
なものである。
スコに、トルエン400ml及びナトリウム13.3g
を充填した。紫外線を遮断したイエロールーム中でフラ
スコの内容物を111℃に昇温し、高速攪拌することに
よりナトリウムをトルエン中に微細に分散した。ここに
フェニルメチルジクロロシラン42.1g、テトラクロ
ロシラン4.1gを添加し、3時間攪拌することにより
重合を行った。その後、得られる反応混合物にエタノー
ルを添加することにより、過剰のナトリウムを失活させ
た。水洗後、分離した有機層をエタノール中に投入する
ことにより、ポリシランを沈澱させた。得られた粗製の
ポリシランをエタノールから3回再沈殿させることによ
り、重量平均分子量11600のネットワーク状ポリメ
チルフェニルシランを得た。
ーク状ポリシラン100重量部、シリコーン化合物とし
てのTSR−165 (分子量930のメチルフェニルメ
トキシシリコーンレジン、メトキシ基含有量:15重量
%、東芝シリコーン社製)10重量部、光ラジカル発生
剤としてのTAZ−110(2,4−ビス(トリクロロメ
チル)−6−(p−メトキシフェニルビニル)−1,3,
5−トリアジン、みどり化学社製)10重量部、及び酸
化剤としてのBTTB(3,3′,4,4′−テトラ−
(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、日
本油脂社製)15重量部をトルエン1215重量部に溶
解して、感光性樹脂組成物(レジスト材)を得た。
スピンコーターを用いて、厚さ20μmとなるように塗
布した後、120℃で10分間オーブンで乾燥させ、感
光層を形成した。
クロレンズアレー用の3Dホトマスクを密着させて配置
し、マスクの上方から2000mJ/cm2の露光量
で、感光層を露光した。露光後、感光層を基板とともに
150℃で30分間加熱した。
マイクロレンズは、焦点距離10μmであった。また、
触針式表面形状測定器を用いて測定したところ、感光層
の表面においては、0.1ミクロンの段差しかなく、平
坦な表面であった。
レンズ等の微細な光学部品を簡易な製造工程で製造する
ことができる。
図。
面図。
ーンを示す平面図。
Claims (7)
- 【請求項1】 (A)有機溶剤に可溶な重量平均分子量
10000以上のポリシランと、(B)光ラジカル発生
剤、酸化剤、及びシリコーン化合物のうちの少なくとも
一種と、(C)有機溶剤とを含む感光性樹脂組成物を、
基材上に塗布して感光層を形成する工程と、 前記感光層の所定の領域を所定の露光量となるように選
択的に露光して屈折率を変化させ、前記感光層を光学部
品とする工程とを備えることを特徴とする光学部品の製
造方法。 - 【請求項2】 前記シリコーン化合物が、以下の一般式
で示される構造を有するシリコーン化合物であることを
特徴とする請求項1に記載の光学部品の製造方法。 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、炭素数1
〜10のハロゲンまたはグリシジル基で置換されていて
もよい脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12のハロゲンで
置換されていてもよい芳香族炭化水素基、炭素数1〜8
のアルコキシ基からなる群から選択される基であり、互
いに同一でも異なっていてもよい。m及びnは整数であ
り、m+n≧1を満たすものである。) - 【請求項3】 前記露光工程が、前記感光層の上に階調
性のパターンマスクを配置して露光する工程を含むこと
を特徴とする請求項1または2に記載の光学部品の製造
方法。 - 【請求項4】 前記光学部品がマイクロレンズであるこ
とを特徴とする請求項1〜3のいすれか1項に記載の光
学部品の製造方法。 - 【請求項5】 前記マイクロレンズがCCD用マイクロ
レンズであることを特徴とする請求項4に記載の光学部
品の製造方法。 - 【請求項6】 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方
法で製造されたことを特徴とする光学部品。 - 【請求項7】 (A)有機溶剤に可溶な重量平均分子量
10000以上のポリシランと、(B)光ラジカル発生
剤、酸化剤、及びシリコーン化合物のうちの少なくとも
一種と、(C)有機溶剤とを含むことを特徴とする光学
部品形成用材料。
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---|---|---|---|
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