JP2002263502A - オレフィン類の酸化方法及びエポキシ化合物の製造法 - Google Patents

オレフィン類の酸化方法及びエポキシ化合物の製造法

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JP2002263502A
JP2002263502A JP2001063878A JP2001063878A JP2002263502A JP 2002263502 A JP2002263502 A JP 2002263502A JP 2001063878 A JP2001063878 A JP 2001063878A JP 2001063878 A JP2001063878 A JP 2001063878A JP 2002263502 A JP2002263502 A JP 2002263502A
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olefins
peroxide
μmol
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Michio Matsumura
道雄 松村
Teruhisa Yokono
照尚 横野
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Daicel Chemical Industries Ltd
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  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光触媒を用いてオレフィン類を効率的に酸化
する方法を提供する。 【解決手段】 二酸化チタン触媒と過酸化物との存在
下、オレフィン類を光照射下に酸化して対応する酸化生
成物を生成させる。分子状酸素の共存下でオレフィン類
を酸化してもよい。二酸化チタン触媒には、例えば少な
くともルチル型二酸化チタンを含む二酸化チタン触媒が
含まれる。過酸化物として過酸化水素を使用できる。照
射する光として紫外線や可視光線を使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はオレフィン類の酸化
方法及びエポキシ化合物の製造法に関し、より詳細に
は、二酸化チタン触媒の存在下、オレフィン類を光照射
下に酸化するオレフィン類の酸化方法及びエポキシ化合
物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ化合物は医薬、農薬、香料、染
料等の精密化学品又はその原料、合成樹脂の原料などと
して有用な化合物である。エポキシ化合物は、一般に、
オレフィン類を過酢酸やｍ−クロロ過安息香酸などの有
機過酸と反応させることにより製造されている。しか
し、有機過酸は比較的高価である上、安定性が非常に低
いという問題がある。
【０００３】一方、半導体光触媒を用いて光エネルギー
を化学エネルギーに変換し、これを有害物質の分解や有
用な化合物の合成に利用する研究が精力的に行われてい
る。この方法は、反応を室温付近で行うことができる、
環境に対して温和である等の大きな利点を有しており、
近年、有機化合物の酸化についても研究が進められてい
る。例えば、ジャーナル オブ キャタリシス（Journa
l of Catalysis）、第１７６巻、第７６頁〜第８１頁
（１９９８）には、酸化剤として分子状酸素を用い、二
酸化チタン粉末存在下でオレフィン類を光照射下にエポ
キシ化する方法が開示されている。しかし、この方法
は、反応速度などの点で必ずしも十分満足できるもので
はなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、光触媒を用いてオレフィン類を効率的に酸化する方
法を提供することにある。本発明の他の目的は、光触媒
を用いてオレフィン類から対応するエポキシ化合物を効
率よく製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、二酸化チタン
光触媒と過酸化物の存在下でオレフィン類を光照射下に
酸化すると酸化生成物が効率よく生成することを見出
し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、二酸化チタン触媒と
過酸化物との存在下、オレフィン類を光照射下に酸化し
て対応する酸化生成物を生成させるオレフィン類の酸化
方法を提供する。
【０００７】この酸化方法において、分子状酸素の共存
下でオレフィン類を酸化してもよい。二酸化チタン触媒
には、例えば、少なくともルチル型二酸化チタンを含む
二酸化チタン触媒などが含まれる。前記過酸化物として
過酸化水素を使用できる。照射する光として、紫外線や
可視光線が挙げられる。本発明は、また、二酸化チタン
触媒と過酸化物との存在下、オレフィン類を光照射下に
酸化して対応するエポキシ化合物を生成させるエポキシ
化合物の製造法を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において触媒として用いる
二酸化チタンとしては、ルチル型、アナターゼ型等の何
れの結晶構造を有するものであってもよく、異なる結晶
構造を有する複数種の二酸化チタンの混合物であっても
よい。前記混合物は、異なる結晶構造を有する複数種の
二酸化チタン（ルチル型とアナターゼ型の二酸化チタン
の混合物）を単に混合しただけのもののほか、混合後
に、超音波処理等によって一方の二酸化チタン（例え
ば、アナターゼ型二酸化チタン）粒子を他方の二酸化チ
タン（例えば、ルチル型二酸化チタン）粒子の表面に担
持させたもの、単独の結晶構造を有する二酸化チタン
（例えばアナターゼ型二酸化チタン）を熱処理により複
数種（例えば、アナターゼ型二酸化チタンとルチル型二
酸化チタン）の結晶構造を有する二酸化チタンの混合物
に変化させたものなどが含まれる。
【０００９】二酸化チタン触媒として、特に、ルチル型
二酸化チタンや、ルチル型二酸化チタンとアナターゼ型
二酸化チタンとの混合物などの、少なくともルチル型二
酸化チタンを含む二酸化チタン触媒（例えば、ルチル型
二酸化チタン含有量が５％以上、好ましくは１０％以上
である二酸化チタン）を用いるのが好ましい。
【００１０】二酸化チタンの形態は特に限定されず、粉
末状（粒子状）、塊状、膜状等の何れであってもよい。
粉末状の二酸化チタンを用いる場合、その平均粒径は、
例えば０．００５〜１００μｍ程度、好ましくは０．０
１〜１０μｍ程度である。
【００１１】二酸化チタン触媒の使用量は、基質として
用いるオレフィン類１００重量部に対して、例えば１〜
１００重量部、好ましくは１０〜６０重量部程度であ
る。
【００１２】本発明において用いる過酸化物としては、
特に限定されず、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド等
の何れも使用できる。代表的な過酸化物として、過酸化
水素、クメンヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド、トリフェニルメチルヒドロペルオキシド、
ｔ−ブチルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシドなど
が挙げられる。
【００１３】上記過酸化水素としては、純粋な過酸化水
素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶
媒、例えば水に希釈した形態（例えば、３０重量％過酸
化水素水）で用いられる。
【００１４】過酸化物の使用量は、基質として用いるオ
レフィン類１モルに対して、例えば０．１〜５モル程
度、好ましくは０．３〜１．５モル程度である。系内に
分子状酸素を共存させる場合には、オレフィン類１モル
に対して１モル未満の過酸化物を用いても、酸化反応は
円滑に進行する場合がある。
【００１５】本発明では、分子状酸素を系内に存在させ
てもよい。分子状酸素を共存させることにより、酸化反
応が促進されることが多い。分子状酸素としては、純粋
な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二
酸化炭素などの不活性ガスで希釈した酸素や空気を用い
てもよい。
【００１６】分子状酸素の使用量は、基質として用いる
オレフィン類１モルに対して、例えば０．５モル以上、
好ましくは１モル以上である。オレフィン類に対して過
剰モルの分子状酸素を用いることが多い。
【００１７】本発明において基質として用いるオレフィ
ン類には、分子内に非芳香族性エチレン結合を有する種
々の化合物が含まれる。このような化合物として、（A
1）エチレン結合を有する鎖状炭化水素、（A2）シクロ
アルケン環を有する化合物、（A3）不飽和橋かけ環炭化
水素、（A4）環の構成要素として非芳香族性エチレン結
合を有する複素環化合物等が挙げられる。なお、分子内
に複数の非芳香族性エチレン結合を有していてもよい。
【００１８】エチレン結合を有する鎖状炭化水素（A1）
としては、例えば、エテン、プロペン、１−ブテン、２
−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、２，４，４−
トリメチル−２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセ
ン、２，３−ジメチル−２−ブテン、３−ヘキセン、１
−ヘプテン、１−オクテン、２−オクテン、３−オクテ
ン、１−ノネン、２−ノネン、１−デセン、１−ウンデ
セン、１−ドデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデ
センなどのアルケン類；１，４−ブタジエン、１，５−
ヘキサジエン、１，６−ヘプタジエン、１，７−オクタ
ジエン、２，６−オクタジエンなどのアルカジエン類；
ウンデカトリエン、ドデカトリエンなどのアルカトリエ
ン類などが挙げられる。上記鎖状炭化水素（A1）の炭素
数は、例えば２〜３０、好ましくは２〜２０、さらに好
ましくは２〜１６程度である。
【００１９】これらの鎖状炭化水素（A1）は、例えば、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、オキソ
基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシルオキシ基など）、置換チオ基、カルボキ
シル基、置換オキシカルボニル基、置換又は無置換カル
バモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミ
ノ基、スルホ基、アルキニル基、脂環式炭化水素基、芳
香族炭化水素基、複素環基などの置換基を有していても
よい。
【００２０】このような置換基を有する鎖状炭化水素
（A1）の具体例としては、例えば、３−ヘキセン−１−
オール、２−ヘキセン−１−オール、１−オクテン−３
−オールなどのヒドロキシル基及びエチレン結合を有す
る化合物；１−アセトキシ−３，７−ジメチル−２，６
−オクタジエンなどのアシルオキシ基及びエチレン結合
を有する化合物などが例示される。なお、エチレン結合
を有する鎖状炭化水素（A1）に幾何異性体が存在する場
合には、Ｅ体、Ｚ体、それらの混合物の何れであっても
よい。
【００２１】シクロアルケン環を有する化合物（A2）と
しては、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シク
ロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロ
オクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロウンデ
セン、シクロドデセンなどのシクロアルケン類；１，４
−シクロヘキサジエン、１，４−シクロヘプタジエン、
シクロデカジエン、シクロドデカジエンなどのシクロア
ルカジエン類；シクロデカトリエンなどのシクロアルカ
トリエン類；シクロドデカテトラエンなどのシクロアル
カテトラエン類などが挙げられる。シクロアルケン環の
員数は、例えば３〜３０、好ましくは３〜２０、さらに
好ましくは３〜１２（特に５〜１０）程度である。
【００２２】シクロアルケン環は、例えば、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、メルカプト基、オキソ基、置換オ
キシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シルオキシ基など）、置換チオ基、カルボキシル基、置
換オキシカルボニル基、置換又は無置換カルバモイル
基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、ス
ルホ基、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｔ−ブ
チル基などのＣ1-4アルキル基など）、アルケニル基
（例えばＣ2-4アルケニル基など）、アルキニル基（例
えばＣ2-4アルキニル基など）、脂環式炭化水素基、芳
香族炭化水素基、複素環基などの置換基を有していても
よい。また、シクロアルケン環には、芳香族性又は非芳
香族性炭素環、芳香族性又は非芳香族性複素環が縮合し
ていてもよい。環に置換基を有する化合物（A2）の具体
例としては、例えば、リモネン、１−ｐ−メンテン、３
−ｐ−メンテン、カルベオールなどのテルペン類等が挙
げられる。
【００２３】不飽和橋かけ環炭化水素（A3）としては、
例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ビ
シクロ［３．２．１］オクタ−２−エン、α−ピネンや
２−ボルネンなどのテルペン類等が挙げられる。
【００２４】また、環の構成要素として非芳香族性エチ
レン結合を有する複素環化合物（A4）としては、３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、１，２，５，６−テトラヒ
ドロピリジンなどが挙げられる。これらの化合物は、環
に、前記シクロアルケン環の場合と同様の置換基を有し
ていてもよく、また芳香族性又は非芳香族性炭素環、芳
香族性又は非芳香族性複素環が縮合していてもよい。
【００２５】照射する光としては、紫外線及び可視光線
の何れも使用できる。二酸化チタンは、通常３９０ｎｍ
以下の紫外線照射により触媒活性が発現するが、本発明
の方法においては、過酸化物が系内に存在するため、触
媒活性の励起波長依存性が変化し、４４０ｎｍ以上の可
視光線照射下でも顕著な触媒活性を示す。
【００２６】反応は、通常、溶媒存在下で行われる。該
溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；シ
クロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂
環式炭化水素；エチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸エチル等
のエステル類；、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；
酢酸等の有機酸；水；これらの混合溶媒などが挙げられ
る。
【００２７】反応温度は、反応速度及び反応選択性を考
慮して適宜選択できるが、一般には−２０℃〜１００℃
程度である。反応は室温付近で行われることが多い。反
応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法
で行ってもよい。
【００２８】上記反応により、オレフィンから対応する
エポキシ化合物、ケトン、アルデヒド等の酸化反応生成
物が生成する。例えば、１−デセンからは、１，２−エ
ポキシデカン、２−デカノン、ノナナールが生成する。
これらの生成物の生成割合（選択率）は、二酸化チタン
触媒の結晶構造や反応条件等を適宜選択することにより
調整できる。例えば、ルチル型−アナターゼ型二酸化チ
タンの混合物を触媒として使用すると、エポキシ化合物
が高い選択率で生成する。
【００２９】反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸
留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーな
どの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により
分離精製できる。また、二酸化チタン触媒は濾過により
容易に分離でき、分離した触媒は、必要に応じて洗浄等
の処理を施した後、リサイクル使用できる。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、光触媒を用いて光エネ
ルギーを化学エネルギーに変換することにより、オレフ
ィン類を緩和な条件で効率よく酸化することができる。
また、オレフィン類から対応するエポキシ化合物を効率
よく製造できる。
【００３１】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
【００３２】実施例１ 冷却管と酸素供給管を設置した内容積３０ｍｌの外部照
射型反応器に、スターラーピース、二酸化チタン粉末
［商品名「ＰＴ−１０１」、ルチル型（ルチル型含量９
９．９％）、石原産業（株）製］０．２ｇ、１−デセン
０．５ｇ、アセトニトリル１．８ｇ、ブチロニトリル
１．５ｇ、３０重量％過酸化水素水０．２ｇを入れた。
反応器内に酸素ガスを１ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込
み、二酸化チタン粉末をスターラーにより分散させなが
ら光照射した。光源として５００Ｗキセノンランプを用
い、ガラスフィルターにより３４０ｎｍ以下の波長をカ
ットして用いた。４時間光照射した後、反応混合液を濾
過し、濾液をガスクロマトグラフィーで定量分析した。
その結果、１，２−エポキシデカンが１２．５μｍｏ
ｌ、２−デカノンが１０μｍｏｌ、ノナナールが１７μ
ｍｏｌ生成していた。
【００３３】比較例１ 過酸化水素水を使用しなかった点以外は実施例１と同様
の操作を行った。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロ
マトグラフィーで定量分析した結果、１，２−エポキシ
デカンが２μｍｏｌ、２−デカノンが０．５μｍｏｌ、
ノナナールが０．５μｍｏｌ生成していた。
【００３４】実施例２ 二酸化チタン粉末として、商品名「Ｐ−２５」［ルチル
型−アナターゼ型混合物（ルチル型含量７０％、アナタ
ーゼ型含量３０％）；日本アエロジル（株）製］を用い
た以外は、実施例１と同様の操作を行った。反応混合液
を濾過し、濾液をガスクロマトグラフィーで定量分析し
た結果、１，２−エポキシデカンが１９μｍｏｌ、２−
デカノンが４μｍｏｌ、ノナナールが５μｍｏｌ生成し
ていた。
【００３５】比較例２ 過酸化水素水を使用しなかった点以外は実施例２と同様
の操作を行った。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロ
マトグラフィーで定量分析した結果、１，２−エポキシ
デカンが７．５μｍｏｌ、２−デカノンが４μｍｏｌ、
ノナナールが７．５μｍｏｌ生成していた。
【００３６】実施例３ 二酸化チタン粉末として、サンプル名「ＴＩＯ−５」
［ルチル型（ルチル型含量９０．７％）；触媒学会参照
触媒］を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行っ
た。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロマトグラフィ
ーで定量分析した結果、１，２−エポキシデカンが４１
μｍｏｌ、２−デカノンが２７μｍｏｌ、ノナナールが
４６μｍｏｌ生成していた。
【００３７】比較例３ 過酸化水素水を使用しなかった点以外は実施例３と同様
の操作を行った。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロ
マトグラフィーで定量分析した結果、１，２−エポキシ
デカンが４μｍｏｌ、２−デカノンが３μｍｏｌ、ノナ
ナールが６μｍｏｌ生成していた。
【００３８】実施例４ 冷却管と酸素供給管を設置した内容積３０ｍｌの外部照
射型反応器に、スターラーピース、二酸化チタン粉末
［商品名「ＰＴ−１０１」、ルチル型（ルチル型含量９
９．９％）、石原産業（株）製］０．２ｇ、１−デセン
０．５ｇ、アセトニトリル１．８ｇ、ブチロニトリル
１．５ｇ、３０重量％過酸化水素水０．２ｇを入れた。
反応器内に酸素ガスを１ｍｌ／ｍｉｎの流量で吹き込
み、二酸化チタン粉末をスターラーにより分散させなが
ら光照射した。光源として５００Ｗキセノンランプを用
い、ガラスフィルターにより４２０ｎｍ以下の波長をカ
ットして用いた。４時間光照射した後、反応混合液を濾
過し、濾液をガスクロマトグラフィーで定量分析した。
その結果、１，２−エポキシデカンが１０．２μｍｏ
ｌ、２−デカノンが７．５μｍｏｌ、ノナナールが４．
５μｍｏｌ生成していた。
【００３９】比較例４ 過酸化水素水を使用しなかった点以外は実施例４と同様
の操作を行った。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロ
マトグラフィーで定量分析した結果、酸化反応生成物は
全く生成していなかった。
【００４０】比較例５ 二酸化チタン粉末を使用しなかった点以外は実施例４と
同様の操作を行った。反応混合液をガスクロマトグラフ
ィーで定量分析した結果、酸化反応生成物は全く生成し
ていなかった。
【００４１】実施例５ ガラスフィルターにより４４０ｎｍ以下の波長をカット
して光照射した点以外は実施例４と同様の操作を行っ
た。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロマトグラフィ
ーで定量分析した結果、１，２−エポキシデカンが９μ
ｍｏｌ、２−デカノンが４．５μｍｏｌ、ノナナールが
３．５μｍｏｌ生成していた。
【００４２】実施例６ 二酸化チタン粉末として、サンプル名「ＴＩＯ−３」
［ルチル型（ルチル型含量９９．０％）；触媒学会参照
触媒］を用いた以外は、実施例５と同様の操作を行っ
た。反応混合液を濾過し、濾液をガスクロマトグラフィ
ーで定量分析した結果、１，２−エポキシデカンが１
３．５μｍｏｌ、２−デカノンが４．２μｍｏｌ、ノナ
ナールが４．３μｍｏｌ生成していた。
【００４３】実施例７ 二酸化チタン粉末として、商品名「ＮＳ５１」［ルチル
型（ルチル型含量９８．６％）；東邦チタニウム（株）
製］を用いた以外は、実施例５と同様の操作を行った。
反応混合液を濾過し、濾液をガスクロマトグラフィーで
定量分析した結果、１，２−エポキシデカンが５μｍｏ
ｌ、２−デカノンが３μｍｏｌ、ノナナールが２μｍｏ
ｌ生成していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 301/12 Ｃ０７Ｄ 301/12 303/04 303/04 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01 XX02 4G069 AA02 BA04A BA04B BA48A CB08 CB09 EA01Y EC22X EC22Y 4H006 AA02 AC44 AC45 BA10 BA30 BA95 BE30 BE32 4H039 CA62 CA63 CC40

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 二酸化チタン触媒と過酸化物との存在
    下、オレフィン類を光照射下に酸化して対応する酸化生
    成物を生成させることを特徴とするオレフィン類の酸化
    方法。
  2. 【請求項２】 分子状酸素の共存下でオレフィン類を酸
    化する請求項１記載のオレフィン類の酸化方法。
  3. 【請求項３】 二酸化チタン触媒が少なくともルチル型
    二酸化チタンを含む請求項１記載のオレフィン類の酸化
    方法。
  4. 【請求項４】 過酸化物が過酸化水素である請求項１記
    載のオレフィン類の酸化方法。
  5. 【請求項５】 照射する光が紫外線又は可視光線である
    請求項１記載のオレフィン類の酸化方法。
  6. 【請求項６】 二酸化チタン触媒と過酸化物との存在
    下、オレフィン類を光照射下に酸化して対応するエポキ
    シ化合物を生成させることを特徴とするエポキシ化合物
    の製造法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2005306803A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Hamamatsu Kagaku Gijutsu Kenkyu Shinkokai 不飽和化合物の酸化方法
WO2017104798A1 (ja) * 2015-12-18 2017-06-22 株式会社エースネット 炭化水素またはその誘導体の酸化反応生成物の製造方法、オレフィンの酸化反応生成物の製造方法

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