JP5163664B2 - 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 - Google Patents
金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5163664B2 JP5163664B2 JP2010026221A JP2010026221A JP5163664B2 JP 5163664 B2 JP5163664 B2 JP 5163664B2 JP 2010026221 A JP2010026221 A JP 2010026221A JP 2010026221 A JP2010026221 A JP 2010026221A JP 5163664 B2 JP5163664 B2 JP 5163664B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal
- group
- hydrogen peroxide
- tungsten
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B37/00—Compounds having molecular sieve properties but not having base-exchange properties
- C01B37/005—Silicates, i.e. so-called metallosilicalites or metallozeosilites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
- C07C67/42—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester by oxidation of secondary alcohols or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
また過酸化水素の有機溶媒溶液は、例えば過酸化水素水を有機溶媒で抽出処理する、もしくは有機溶媒の存在下に蒸留処理する等の手段により、調製したものを用いればよい。
また過酸化水素の有機溶媒溶液は、例えば過酸化水素水を有機溶媒で抽出処理する、もしくは有機溶媒の存在下に蒸留処理する等の手段により、調製したものを用いればよい。
カラム:DB−1(φ0.25μm×30m、膜厚1.0μm)
キャリアガス:ヘリウム(流速:1m/分)
スプリット比:1/10、試料注入量:1μL
カラム温度:100℃(0分)→180℃(昇温速度:2℃/分、180℃での保持時間:0分)→300℃(昇温速度:10℃/分、300℃での保持時間:15分)
注入口温度:200℃、検出器温度:250℃
カラム:SUMIPAX ODS A−212(5μm,φ6mm×15cm) 移動相:A液;0.1体積%トリフルオロ酢酸水溶液
B液;0.1体積%トリフルオロ酢酸/アセトニトリル溶液
A液/B液=90/10(体積比)から40分で直線的に、A液/B液=10/90(体積比)に組成変化させ、A液/B液=10/90(体積比)の組成比で、20分保持。
流量:1.0mL/分、試料注入量:10μL、検出波長:220nm
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、タングステン金属(粉末)1gとイオン交換水5gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液3gを30分かけて滴下し、同温度で1時間保持し、タングステン酸化物含有溶液を得た。該タングステン酸化物含有溶液に、イオン交換水100gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、ドデシルアミン10gを30分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、テトラエトキシシラン41.6gを30分かけて滴下した。内温25℃で攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となったが、さらに同温度で24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、110℃で6時間乾燥した。この白色固体を、550℃で6時間焼成し、白色のタングステン含有メソポアシリケート15.0gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3471,1636,1080,972,804cm-1
元素分析値;W:2.43%,Si:35.6%
比表面積:696m2/g、細孔径:32オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、タングステン金属(粉末)5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で1時間保持し、タングステン酸化物含有溶液を得た。該タングステン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、水酸化テトラブチルアンモニウム8gを30分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、テトラエトキシシラン41.6gを30分かけて滴下した。内温25℃で攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となったが、さらに同温度で24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で24時間乾燥し、白色固体33.0gを得た。この白色固体のうち16.0gを550℃で6時間焼成し、白色のタングステン含有メソポアシリケート7.8gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3484,1642,1081,950,813、783cm-1
元素分析値;W:23.9%,Si:28.4%
比表面積:514m2/g、細孔径:32オングストローム
これらの結果から、得られた白色のタングステン含有メソポアシリケートには、酸化タングステンが混じっていることがわかった。
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、タングステン金属(粉末)5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で2時間保持し、タングステン酸化物含有溶液を得た。該タングステン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、40重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液20gを10分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、同温度で攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となったが、さらに同温度で24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で24時間乾燥し、白色固体38.0gを得た。この白色固体を550℃で6時間焼成し、白色のタングステン含有メソポアシリケート16.5gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3478,1638,1078,960,806、557cm-1
元素分析値;W:9.8%,Si:39.5%
比表面積:543m2/g、細孔径:16オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、タングステン金属(粉末)5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で2時間保持し、タングステン酸化物含有溶液を得た。該タングステン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、10重量%水酸化テトラプロピルアンモニウム水溶液40gを10分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、同温度で攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となったが、さらに同温度で24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で24時間乾燥し、白色固体38.0gを得た。この白色固体を550℃で6時間焼成し、白色のタングステン含有メソポアシリケート17.3gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3480,1638,1078,956,800cm-1
元素分析値;W:11.0%,Si:31.4%
比表面積:573m2/g、細孔径:22オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、モリブデン金属(粉末)2gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを1時間かけて滴下し、同温度で1時間保持し、モリブデン酸化物含有溶液を得た。該モリブデン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、ドデシルアミン10gを10分かけて滴下した。すぐに固体が析出してスラリー状となったが、内温25℃に冷却し、24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、110℃で6時間乾燥し、次いで550℃で6時間焼成し、白色のモリブデン含有メソポアシリケート15.5gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3470,1640,1090,956,915,802cm-1
元素分析値;Mo:13.9%,Si:32.4%
比表面積:171m2/g、細孔径:73オングストローム
これらの結果から、得られた白色のモリブデン含有メソポアシリケートには、酸化モリブデンが混じっていることがわかった。
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、モリブデン金属(粉末)2.5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを1時間かけて滴下し、同温度で1時間保持し、モリブデン酸化物含有溶液を得た。該モリブデン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、40重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液20gを10分かけて滴下した。15分程度経過すると固体が析出してスラリー状となったが、イオン交換水200gを加え、内温25℃に冷却し、24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、110℃で6時間乾燥し、次いで550℃で6時間焼成し、白色のモリブデン含有メソポアシリケート15.9gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3470,1640,1080,956,913,796cm-1
元素分析値;Mo:5.22%,Si:37.0%
比表面積:649m2/g、細孔径:22オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、バナジウム金属(粉末)1.3gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、30重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で1時間保持し、バナジウム酸化物含有溶液を得た。該バナジウム酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、40重量%テトラ−n−プロピルアミン水溶液40gを10分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となったが、同温度でさらに24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で8時間乾燥し、次いで550℃で6時間焼成し、褐色のバナジウム含有メソポアシリケート16.0gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:1050,956,794,629cm-1
元素分析値;V:5.56%,Si:36.1%
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例1で調製したタングステン含有メソポアシリケート800mg、60重量%過酸化水素水800mg、tert−ブタノール2gおよび1−ヘプテン400mgを加え、内温40℃で16時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液にメチルtert−ブチルエーテル5gを加え、攪拌した後、静置した。有機層をLC分析したところ、2−ヒドロペルオキシ−1−ヒドロキシヘプタンおよび1−ヒドロペルオキシ−2−ヒドロキシヘプタンが生成していた。該有機層をGC分析したところ、2−ヒドロペルオキシ−1−ヒドロキシヘプタンおよび1−ヒドロペルオキシ−2−ヒドロキシヘプタンは、注入口部で熱分解し、1−ヘキサナールとして検出されたため、GC分析(内部標準法)により、1−ヘキサナールの収率を求め、これを2−ヒドロペルオキシ−1−ヒドロキシヘプタンおよび1−ヒドロペルオキシ−2−ヒドロキシヘプタンの収率とした。収率:22%。1−ヘキセンが67%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgと60重量%過酸化水素水760mg、tert−ブタノール3gおよび1−オクテン500mgを加え、内温50℃で16時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液にメチルtert−ブチルエーテル5gを加え、攪拌した後、静置した。上澄みの有機層をLC分析したところ、2−ヒドロペルオキシ−1−ヒドロキシオクタンおよび1−ヒドロペルオキシ−2−ヒドロキシオクタンが生成していた。該有機層をGC分析したところ、2−ヒドロペルオキシ−1−ヒドロキシオクタンおよび1−ヒドロペルオキシ−2−ヒドロキシオクタンは、注入口部で熱分解し、1−ヘプタナールとして検出されるため、GC分析(内部標準法)により、1−ヘプタナールの収率を求め、これを2−ヒドロペルオキシ−1−ヒドロキシオクタンおよび1−ヒドロペルオキシ−2−ヒドロキシオクタンの収率とした。収率:42%。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例1で調製したタングステン含有メソポアシリケート200mg、60重量%過酸化水素水285mg、エタノール24gおよびシクロヘキセン410mgを加え、内温80℃で6時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液をGC分析(内部標準法)して、生成物の収率を求めた。
2−エトキシシクロヘキサノール 収率:50%。
1,2−シクロヘキサンジオール 収率:5%
原料シクロヘキセンが40%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、実施例3で調製したタングステン含有メソポアシリケート200mg、60重量%過酸化水素水285mg、エタノール24gおよびシクロヘキセン410mgを加え、内温80℃で6時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液をGC分析(内部標準法)して、生成物の収率を求めた。
2−エトキシシクロヘキサノール 収率:61%。
1,2−シクロヘキサンジオール 収率:2%
原料シクロヘキセンが35%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した100mLフラスコに、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mg、メタノール10gおよびシクロヘキセン3.1gを仕込み、内温65℃に昇温した。攪拌しながら、30重量%過酸化水素水4.3gとメタノール10gからなる混合液を、3時間かけて滴下し、その後同温度で1時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液をGC分析(内部標準法)して、生成物の収率を求めた。
2−メトキシシクロヘキサノール 収率:33%。
1,2−シクロヘキサンジオールは検出されず、原料シクロヘキセンが65%回収された。
実施例12において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgに代えて、実施例3で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgを用いた以外は実施例12と同様に実施して、2−メトキシシクロヘキサノールを、収率42%で得た。1,2−シクロヘキサンジオールは検出されず、原料シクロヘキセンが55%回収された。
実施例12において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgに代えて、実施例4で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgを用いた以外は実施例12と同様に実施して、2−メトキシシクロヘキサノールを、収率64%で得た。1,2−シクロヘキサンジオールが、収率1%で生成しており、原料シクロヘキセンが、33%回収された。
実施例12において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgに代えて、参考例5で調製したモリブデン含有メソポアシリケート300mgを用いた以外は実施例12と同様に実施して、2−メトキシシクロヘキサノールを、収率55%で得た。1,2−シクロヘキサンジオールが、収率1%で生成しており、原料シクロヘキセンが、42%回収された。
実施例12において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート300mgに代えて、実施例6で調製したモリブデン含有メソポアシリケート300mgを用いた以外は実施例12と同様に実施して、2−メトキシシクロヘキサノールを、収率29%で得た。1,2−シクロヘキサンジオールは検出されず、原料シクロヘキセンが、70%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した100mLフラスコに、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート50mg、メタノール5gおよびベンズアルデヒド500mgを仕込み、内温65℃に昇温した。攪拌しながら、30重量%過酸化水素水1.6gとメタノール5gからなる混合液を、3時間かけて滴下し、同温度でさらに1時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液をGC分析(内部標準法)したところ、安息香酸メチルが、収率71%で生成しており、原料ベンズアルデヒドが25%回収された。
実施例17において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート50mgに代えて、実施例4で調製したタングステン含有メソポアシリケート50mgを用いた以外は実施例17と同様に実施して、安息香酸メチルを収率75%で得た。原料ベンズアルデヒドは20%回収された。
実施例17において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート50mgに代えて、参考例5で調製したモリブデン含有メソポアシリケート50mgを用いた以外は実施例17と同様に実施して、安息香酸メチルを収率75%で得た。原料ベンズアルデヒドは20%回収された。
実施例17において、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート50mgに代えて、実施例7で調製したバナジウム含有メソポアシリケート50mgを用いた以外は実施例17と同様に実施して、安息香酸メチルを収率95%で得た。原料ベンズアルデヒドは2%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、実施例2で調製したタングステン含有メソポアシリケート100mg、60重量%過酸化水素水340mg、アセトニトリル5gおよびシクロペンタノン500mgを加え、内温80℃で4時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液をGC分析(内部標準法)したところ、δ−バレロラクトンが収率22%で生成していた。原料シクロペンタノンは77%回収された。
Claims (17)
- タングステン金属、モリブデン金属およびバナジウム金属からなる群から選ばれる少なくとも一種と過酸化水素とを反応せしめてなる金属酸化物と、ケイ素化合物とを、水酸化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化テトラプロピルアンモニウムの存在下に反応せしめ、得られた固体を洗浄処理および焼成処理せしめてなることを特徴とするタングステン、モリブデンおよびバナジウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する金属含有メソポアシリケート。
- ケイ素化合物が、テトラアルコキシシランである請求項1に記載の金属含有メソポアシリケート。
- ケイ素化合物が、テトラエトキシシランである請求項1に記載の金属含有メソポアシリケート。
- 平均細孔径が10〜100オングストロームの細孔を有する請求項1に記載の金属含有メソポアシリケート。
- 比表面積が、100m2/g以上である請求項1に記載の金属含有メソポアシリケート。
- タングステン金属、モリブデン金属およびバナジウム金属からなる群から選ばれる少なくとも一種と過酸化水素とを反応せしめてなる金属酸化物と、ケイ素化合物とを、水酸化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化テトラプロピルアンモニウムの存在下に反応せしめ、得られた固体を洗浄処理および焼成処理せしめることを特徴とするタングステン、モリブデンおよびバナジウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する金属含有メソポアシリケートの製造方法。
- ケイ素化合物が、テトラアルコキシシランである請求項6に記載の金属含有メソポアシリケートの製造方法。
- ケイ素化合物が、テトラエトキシシランである請求項6に記載の金属含有メソポアシリケートの製造方法。
- タングステン金属、モリブデン金属およびバナジウム金属からなる群から選ばれる少なくとも一種と過酸化水素とを反応せしめてなる金属酸化物と、ケイ素化合物とを、水酸化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化テトラプロピルアンモニウムの存在下に反応せしめ、得られた固体を洗浄処理および焼成処理せしめてなるタングステン、モリブデンおよびバナジウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する金属含有メソポアシリケートの存在下に、過酸化水素と有機化合物とを反応させることを特徴とする有機化合物の酸化方法。
- ケイ素化合物が、テトラアルコキシシランである請求項9に記載の有機化合物の酸化方法。
- ケイ素化合物が、テトラエトキシシランである請求項9に記載の有機化合物の酸化方法。
- タングステン金属、モリブデン金属およびバナジウム金属からなる群から選ばれる少なくとも一種と過酸化水素とを反応せしめてなる金属酸化物と、ケイ素化合物とを、水酸化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化テトラプロピルアンモニウムの存在下に反応せしめ、得られた固体を洗浄処理および焼成処理せしめてなる、過酸化水素と有機化合物とを反応させて、該有機化合物を酸化するためのタングステン、モリブデンおよびバナジウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する金属含有メソポアシリケート触媒。
- ケイ素化合物が、テトラアルコキシシランである請求項12に記載の金属含有メソポアシリケート触媒。
- ケイ素化合物が、テトラエトキシシランである請求項12に記載の金属含有メソポアシリケート触媒。
- タングステン金属、モリブデン金属およびバナジウム金属からなる群から選ばれる少なくとも一種と過酸化水素とを反応せしめてなる金属酸化物と、ケイ素化合物とを、水酸化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化テトラプロピルアンモニウムの存在下に反応せしめ、得られた固体を洗浄処理および焼成処理せしめてなるタングステン、モリブデンおよびバナジウムからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する金属含有メソポアシリケートの存在下に、過酸化水素と有機化合物とを反応させることを特徴とする含酸素有機化合物の製造方法であって、
有機化合物が、オレフィン類であり、含酸素有機化合物が、ジオール類またはβ−ヒドロキシヒドロペルオキシド類である含酸素有機化合物の製造方法。 - ケイ素化合物が、テトラアルコキシシランである請求項15に記載の含酸素有機化合物の製造方法。
- ケイ素化合物が、テトラエトキシシランである請求項15に記載の含酸素有機化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010026221A JP5163664B2 (ja) | 2002-02-08 | 2010-02-09 | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002032559 | 2002-02-08 | ||
JP2002032559 | 2002-02-08 | ||
JP2010026221A JP5163664B2 (ja) | 2002-02-08 | 2010-02-09 | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003018435A Division JP4501345B2 (ja) | 2002-02-08 | 2003-01-28 | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010100528A JP2010100528A (ja) | 2010-05-06 |
JP5163664B2 true JP5163664B2 (ja) | 2013-03-13 |
Family
ID=27677971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010026221A Expired - Fee Related JP5163664B2 (ja) | 2002-02-08 | 2010-02-09 | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7132092B2 (ja) |
EP (1) | EP1473275A4 (ja) |
JP (1) | JP5163664B2 (ja) |
CN (1) | CN1310836C (ja) |
AU (1) | AU2003244381A1 (ja) |
WO (1) | WO2003066524A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006030877A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 不飽和ビシナルジオール化合物の製造方法 |
CN101040051B (zh) * | 2004-10-14 | 2012-02-01 | 住友化学株式会社 | 生产2-羟基-4-(甲硫基)丁酸的方法 |
JPWO2009034848A1 (ja) * | 2007-09-14 | 2010-12-24 | 新日本石油株式会社 | タングステン含有メソポーラスシリカ薄膜、それを含む高親水性材料、およびタングステン含有メソポーラスシリカ薄膜の製造方法 |
US10875820B2 (en) | 2013-06-20 | 2020-12-29 | Standard Alcohol Company Of America, Inc. | Catalyst for converting syngas to mixed alcohols |
US9290425B2 (en) * | 2013-06-20 | 2016-03-22 | Standard Alcohol Company Of America, Inc. | Production of mixed alcohols from synthesis gas |
JP6162010B2 (ja) * | 2013-09-19 | 2017-07-12 | 国立大学法人 新潟大学 | メソポーラス酸化タングステンの製造方法、光触媒の製造方法、及びメソポーラス酸化タングステン電極の製造方法 |
CN115888828A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-04-04 | 陕西煤业化工技术研究院有限责任公司 | 一种磷硼掺杂的含钨钼催化剂和制备方法及合成环氧化合物的方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0449261A (ja) | 1990-06-18 | 1992-02-18 | Daicel Chem Ind Ltd | 2―アルコキシシクロヘキサノールの製造方法 |
GB2252556A (en) | 1991-02-08 | 1992-08-12 | Bp Chem Int Ltd | Alkoxy-alcohols from olefins |
US5672556A (en) * | 1994-08-22 | 1997-09-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Crystalline silicate compositions and method of preparation |
US5712402A (en) * | 1994-08-22 | 1998-01-27 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Catalytic applications of mesoporous metallosilicate molecular sieves and methods for their preparation |
CN1049610C (zh) * | 1995-06-02 | 2000-02-23 | 复旦大学 | 不含铝的钛(锆、钒)硅五员环沸石催化剂的制备方法 |
JPH09100244A (ja) * | 1995-10-03 | 1997-04-15 | Maruzen Petrochem Co Ltd | オレフィン類の製造方法およびこれに用いる脱水反応触媒 |
ES2133042B1 (es) * | 1996-03-14 | 2000-05-16 | Univ Valencia Politecnica | Sintesis de zeolita y zeotipos isomorfos a la zeolita beta. |
DE19717320A1 (de) | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Basf Ag | Einstufiges Verfahren zur Herstellung von Glykolmonoethern aus Olefinen |
ATE219479T1 (de) | 1997-04-24 | 2002-07-15 | Sasol Germany Gmbh | Einstufiges verfahren zur herstellung von alpha- hydroxyethern durch oxidation c=c-ungesättigter verbindungen mit hydroperoxiden |
ES2183551T3 (es) * | 1998-06-29 | 2003-03-16 | California Inst Of Techn | Tamiz molecular cit-6. |
ES2155747B1 (es) * | 1998-08-04 | 2001-12-01 | Univ Valencia Politecnica | Procedimiento para la preparacion de silicatos mesoporosos conteniendoti y compuestos organicos directamente unidos a atomos de la red,y su uso como catalizador. |
US20060118493A9 (en) * | 1998-12-09 | 2006-06-08 | Chmelka Bradley F | Block polymer processing for mesostructured inorganic oxide materials |
DE19910145A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Inst Angewandte Chemie Berlin | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd aus Methan in der Gasphase |
JP2000254511A (ja) * | 1999-03-05 | 2000-09-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | オレフィン酸化触媒 |
US6930219B2 (en) * | 1999-09-07 | 2005-08-16 | Abb Lummus Global Inc. | Mesoporous material with active metals |
CN1132693C (zh) * | 2000-01-25 | 2003-12-31 | 大连理工大学 | 一种合成中孔分子筛mcm-41及以其为载体制备加氢脱硫催化剂的方法 |
ATE359122T1 (de) | 2000-01-31 | 2007-05-15 | Solvay | Verfahren zur oxidation mit einem katalysator von einer antimontrifluorid und siliziumdioxid enthaltenden zusammensatzung |
-
2003
- 2003-02-05 EP EP03737492A patent/EP1473275A4/en not_active Withdrawn
- 2003-02-05 CN CNB038076764A patent/CN1310836C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-05 WO PCT/JP2003/001154 patent/WO2003066524A1/ja active Application Filing
- 2003-02-05 US US10/503,499 patent/US7132092B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-05 AU AU2003244381A patent/AU2003244381A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-02-09 JP JP2010026221A patent/JP5163664B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1473275A1 (en) | 2004-11-03 |
US20050090688A1 (en) | 2005-04-28 |
JP2010100528A (ja) | 2010-05-06 |
CN1310836C (zh) | 2007-04-18 |
CN1646426A (zh) | 2005-07-27 |
AU2003244381A1 (en) | 2003-09-02 |
US7132092B2 (en) | 2006-11-07 |
WO2003066524A1 (fr) | 2003-08-14 |
EP1473275A4 (en) | 2007-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5163664B2 (ja) | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 | |
JP2615432B2 (ja) | 金−酸化チタン含有触媒による炭化水素の部分酸化方法 | |
De Vos et al. | Practical heterogeneous catalysts for epoxide production | |
JP5917511B2 (ja) | 規則性メソポーラスチタノケイ酸塩およびその調製のための方法 | |
Jappar et al. | Oxidation activity of Ti-Beta synthesized by a dry-gel conversion method | |
JP4501345B2 (ja) | 金属含有メソポアシリケート、その製造方法およびその用途 | |
Seubsai et al. | Copper–manganese mixed metal oxide catalysts for the direct epoxidation of propylene by molecular oxygen | |
AU2197099A (en) | Process for the selective oxidation of organic compounds | |
EP1188735B1 (en) | Process for producing carbonyl or hydroxy compound | |
Shen et al. | Epoxidation of alkenes and their derivatives over Ti-YNU-1 | |
Dusi et al. | Chemo-and diastereoselective epoxidation of allylic alcohols with a titania–silica aerogel | |
RU2232157C2 (ru) | Способ окисления углеводородов и катализатор для окисления углеводородов | |
KR20080084661A (ko) | 시클로알칸올 및/또는 시클로알칸온의 제조 방법 | |
US7880038B2 (en) | Metal catalyst and its use | |
JP2002201147A (ja) | 有機化合物の酸化方法 | |
CN104945353A (zh) | 一种减少副产物的烯烃环氧化反应方法 | |
US7910777B2 (en) | Method for producing cycloalkanol and/or cycloalkanone | |
JP4793357B2 (ja) | β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類の製造法とその触媒 | |
WO2008041654A1 (fr) | Procédé de fabrication d'un composé époxy | |
JP2018537280A (ja) | ブルッカイト型チタニウムを含有する触媒 | |
US9024076B2 (en) | Alkane Oxidation | |
Wu et al. | Supported gold catalysts for selective oxidation of organics | |
JP2012116852A (ja) | ケトン類およびアルデヒド類の製造方法 | |
JP4000825B2 (ja) | β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類およびケトン類の製造法とその触媒 | |
JP2002320860A (ja) | 部分酸化触媒及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100223 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100223 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121203 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151228 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151228 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |