JP2002249671A - 難燃性有機樹脂組成物 - Google Patents
難燃性有機樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 成形性、透明性および難燃性に優れた芳香族
環含有有機樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 芳香族環含有有機樹脂と平均分子式：
(Ｒ1 2ＳｉＯ2/2)a(Ｒ2ＳｉＯ3/2)b(ＳｉＯ4/2)c(Ｒ3Ｏ
1/2)d(ＨＯ1/2)e（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数１
〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルケニル
基および炭素原子数６〜１２のアリ−ル基からなる群か
ら選ばれる１価炭化水素基であり、全１価炭化水素基中
のアリ−ル基の含有量が８０モル％以上１００モル％以
下でありａ、ｂは正数であり、ｃ、ｄ、eは０または正
数である。）で示され、かつ、重量平均分子量が３００
以上１０，０００未満であり、かつ、ケイ素原子結合水
酸基の含有量が１重量％以下である分岐状オルガノポリ
シロキサンとからなることを特徴とする難燃性有機樹脂
組成物。
環含有有機樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 芳香族環含有有機樹脂と平均分子式：
(Ｒ1 2ＳｉＯ2/2)a(Ｒ2ＳｉＯ3/2)b(ＳｉＯ4/2)c(Ｒ3Ｏ
1/2)d(ＨＯ1/2)e（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数１
〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルケニル
基および炭素原子数６〜１２のアリ−ル基からなる群か
ら選ばれる１価炭化水素基であり、全１価炭化水素基中
のアリ−ル基の含有量が８０モル％以上１００モル％以
下でありａ、ｂは正数であり、ｃ、ｄ、eは０または正
数である。）で示され、かつ、重量平均分子量が３００
以上１０，０００未満であり、かつ、ケイ素原子結合水
酸基の含有量が１重量％以下である分岐状オルガノポリ
シロキサンとからなることを特徴とする難燃性有機樹脂
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は難燃性有機樹脂組成
物に関する。
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】芳香族
ポリカーボネート樹脂やポルフェニレンエ−テル樹脂に
代表される芳香族環を有する有機樹脂は、機械的強度、
電気的特性等に優れるので、エンジニアリングプラスチ
ックとして、ＯＡ機器、電気・電子機器、自動車、建築
・土木等の分野で使用されている。従来、このような有
機樹脂を難燃化する方法としては、これらの有機樹脂
に、塩素原子や臭素原子を含有する化合物を混和する方
法が採用されてきた。ところが、この種の化合物を配合
した有機樹脂組成物は、燃焼時に大量の黒煙を発生した
り、人体に有害なガスあるいは金属を腐食するガスを発
生するという欠点があった。そのため、人体に有害なガ
スを発生しない難燃性有機樹脂組成物が多数提案されて
いる。
ポリカーボネート樹脂やポルフェニレンエ−テル樹脂に
代表される芳香族環を有する有機樹脂は、機械的強度、
電気的特性等に優れるので、エンジニアリングプラスチ
ックとして、ＯＡ機器、電気・電子機器、自動車、建築
・土木等の分野で使用されている。従来、このような有
機樹脂を難燃化する方法としては、これらの有機樹脂
に、塩素原子や臭素原子を含有する化合物を混和する方
法が採用されてきた。ところが、この種の化合物を配合
した有機樹脂組成物は、燃焼時に大量の黒煙を発生した
り、人体に有害なガスあるいは金属を腐食するガスを発
生するという欠点があった。そのため、人体に有害なガ
スを発生しない難燃性有機樹脂組成物が多数提案されて
いる。
【０００３】例えば、特開平８−１７６４２５号公報で
は、芳香族ポリカーボネート樹脂に、エポキシ基含有シ
ランとフェニル基含有シランを加水分解して得られたエ
ポキシ基とフェニル基を含有するシリコ−ン樹脂を配合
してなる組成物が提案されている。しかし、この組成物
はエポキシ基の存在により、耐熱性が低下したり、変色
したりするという問題点があった。また、特開平１０−
１３９９６４号公報では、芳香族ポリカーボネート樹脂
に２官能性シロキサン単位（Ｄ単位）と３官能性シロキ
サン単位（Ｔ単位）からなり、重量平均分子量が１０，
０００を超える高分子量のシリコ−ン樹脂を配合したポ
リカーボネート樹脂組成物が提案されている。しかし、
この組成物に使用されるシリコーン樹脂は分子量の高い
シリコ−ン樹脂であるので、成形性が悪いという問題点
があった。また、このものを製造することは容易ではな
かった。また、得られる難燃性ポリカーボネート樹脂組
成物の難燃性も不十分であり、透明性もそれほどよくな
く、用途によっては必ずしも満足できるものであるとは
言えなかった。また、特開平１１−１４０２９４号公報
では、透明性を得るため芳香族ポリカーボネート樹脂に
フェニル基を８０モル％以上含有する２官能性シロキサ
ン単位（Ｄ単位）と３官能性シロキサン単位（Ｔ単位）
からなるシリコ−ン樹脂を配合した難燃性ポリカーボネ
ート樹脂組成物が提案されているが、この組成物は難燃
性が必ずしも十分とは言えなかった。また、特開平１１
−２２２５５９号公報では、芳香族ポリカーボネート樹
脂にフェニル基とアルコキシ基を含有する２官能性シロ
キサン単位（Ｄ単位）と３官能性シロキサン単位（Ｔ単
位）からなるシリコ−ン樹脂を配合した難燃性芳香族ポ
リカーボネート樹脂組成物が提案されているがこの組成
物も難燃性が十分とは言えず、透明性もそれほど良くな
く用途によっては満足できるものではなかった。さら
に、特開平１１−１４０３２９号公報では、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に、フェニル基とアルコキシ基を含有
する２官能性シロキサン単位（Ｄ単位）と３官能性シロ
キサン単位（Ｔ単位）からなり1官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）を含むシリコーン樹脂とシリカ粉末とからな
る芳香族ポリカーボネート樹脂難燃組成物が提案されて
いる。しかし、この芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
は、シリカ粉末を配合する必要性があり、製造工程が煩
雑である等の問題点があった。また、透明性にも問題が
あった。そのため、成形性に優れ、透明性と難燃性に優
れた芳香族ポリカーボネート樹脂やポルフェニレンエ−
テル樹脂の開発が望まれていた。
は、芳香族ポリカーボネート樹脂に、エポキシ基含有シ
ランとフェニル基含有シランを加水分解して得られたエ
ポキシ基とフェニル基を含有するシリコ−ン樹脂を配合
してなる組成物が提案されている。しかし、この組成物
はエポキシ基の存在により、耐熱性が低下したり、変色
したりするという問題点があった。また、特開平１０−
１３９９６４号公報では、芳香族ポリカーボネート樹脂
に２官能性シロキサン単位（Ｄ単位）と３官能性シロキ
サン単位（Ｔ単位）からなり、重量平均分子量が１０，
０００を超える高分子量のシリコ−ン樹脂を配合したポ
リカーボネート樹脂組成物が提案されている。しかし、
この組成物に使用されるシリコーン樹脂は分子量の高い
シリコ−ン樹脂であるので、成形性が悪いという問題点
があった。また、このものを製造することは容易ではな
かった。また、得られる難燃性ポリカーボネート樹脂組
成物の難燃性も不十分であり、透明性もそれほどよくな
く、用途によっては必ずしも満足できるものであるとは
言えなかった。また、特開平１１−１４０２９４号公報
では、透明性を得るため芳香族ポリカーボネート樹脂に
フェニル基を８０モル％以上含有する２官能性シロキサ
ン単位（Ｄ単位）と３官能性シロキサン単位（Ｔ単位）
からなるシリコ−ン樹脂を配合した難燃性ポリカーボネ
ート樹脂組成物が提案されているが、この組成物は難燃
性が必ずしも十分とは言えなかった。また、特開平１１
−２２２５５９号公報では、芳香族ポリカーボネート樹
脂にフェニル基とアルコキシ基を含有する２官能性シロ
キサン単位（Ｄ単位）と３官能性シロキサン単位（Ｔ単
位）からなるシリコ−ン樹脂を配合した難燃性芳香族ポ
リカーボネート樹脂組成物が提案されているがこの組成
物も難燃性が十分とは言えず、透明性もそれほど良くな
く用途によっては満足できるものではなかった。さら
に、特開平１１−１４０３２９号公報では、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に、フェニル基とアルコキシ基を含有
する２官能性シロキサン単位（Ｄ単位）と３官能性シロ
キサン単位（Ｔ単位）からなり1官能性シロキサン単位
（Ｍ単位）を含むシリコーン樹脂とシリカ粉末とからな
る芳香族ポリカーボネート樹脂難燃組成物が提案されて
いる。しかし、この芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
は、シリカ粉末を配合する必要性があり、製造工程が煩
雑である等の問題点があった。また、透明性にも問題が
あった。そのため、成形性に優れ、透明性と難燃性に優
れた芳香族ポリカーボネート樹脂やポルフェニレンエ−
テル樹脂の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解消するために鋭意検討した結果、芳香族環含有有機
樹脂に、特定の分岐状オルガノポリシロキサンを配合す
ると、その成形性が向上し、かつ、芳香族環含有有機樹
脂自体の透明性が殆ど低下せずに、その難燃性が著しく
向上することを見出し本発明に到達した。即ち、本発明
の目的は、成形性、透明性、および難燃性に優れた難燃
性有機樹脂組成物を提供することにある。
を解消するために鋭意検討した結果、芳香族環含有有機
樹脂に、特定の分岐状オルガノポリシロキサンを配合す
ると、その成形性が向上し、かつ、芳香族環含有有機樹
脂自体の透明性が殆ど低下せずに、その難燃性が著しく
向上することを見出し本発明に到達した。即ち、本発明
の目的は、成形性、透明性、および難燃性に優れた難燃
性有機樹脂組成物を提供することにある。
【０００５】本発明は、「（Ａ）芳香族環含有有機樹脂
１００重量部と（Ｂ）平均分子式：(Ｒ1 2ＳｉＯ2/2)
a(Ｒ2ＳｉＯ3/2)b(ＳｉＯ4/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d(ＨＯ1/2)e
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数２〜１２のアルキ
ル基、炭素原子数１〜１２のアルケニル基および炭素原
子数６〜１２のアリ−ル基からなる群から選ばれる１価
炭化水素基であり、全１価炭化水素基中のアリ−ル基の
含有量が８０モル％以上１００モル％以下であり、ａ、
ｂは正数であり、ｃ、ｄ、eは０または正数である。）
で示され、かつ、重量平均分子量が３００以上１０，０
００未満であり、かつ、ケイ素原子結合水酸基の含有量
が１重量％以下である分岐状オルガノポリシリキサン
０．０１〜５０重量部とからなることを特徴とする難燃
性有機樹脂組成物。」に関する。
１００重量部と（Ｂ）平均分子式：(Ｒ1 2ＳｉＯ2/2)
a(Ｒ2ＳｉＯ3/2)b(ＳｉＯ4/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d(ＨＯ1/2)e
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数２〜１２のアルキ
ル基、炭素原子数１〜１２のアルケニル基および炭素原
子数６〜１２のアリ−ル基からなる群から選ばれる１価
炭化水素基であり、全１価炭化水素基中のアリ−ル基の
含有量が８０モル％以上１００モル％以下であり、ａ、
ｂは正数であり、ｃ、ｄ、eは０または正数である。）
で示され、かつ、重量平均分子量が３００以上１０，０
００未満であり、かつ、ケイ素原子結合水酸基の含有量
が１重量％以下である分岐状オルガノポリシリキサン
０．０１〜５０重量部とからなることを特徴とする難燃
性有機樹脂組成物。」に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】これを説明するに、本発明に使用
される（Ａ）成分は、芳香族環含有有機樹脂であればよ
く、その種類等は特に限定されない。このような芳香族
環含有有機樹脂としては、芳香族ポリカーボネート樹脂
およびそのアロイ、ポリフェニレンエ−テル樹脂および
そのアロイ、ポリアリレ−ト樹脂、ポリスルホン樹脂、
ポリエチレンテレフタレ−ト樹脂、ポリブチレンテレフ
タレ−ト樹脂等の芳香族ポリエステル樹脂；芳香族ポリ
アミド樹脂；ポリイミド樹脂；ポリアミドイミド樹脂；
ポリフェニレンスルフィド樹脂；ポリスチレン樹脂、高
衝撃ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂等のスチ
レン系樹脂等の熱可塑性有機樹脂；ノボラック型エポキ
シ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂等のエポキシ樹脂；フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂
が例示される。これらの中でも、特に、芳香族ポリカー
ボネート樹脂およびそのアロイが好ましく用いられる。
される（Ａ）成分は、芳香族環含有有機樹脂であればよ
く、その種類等は特に限定されない。このような芳香族
環含有有機樹脂としては、芳香族ポリカーボネート樹脂
およびそのアロイ、ポリフェニレンエ−テル樹脂および
そのアロイ、ポリアリレ−ト樹脂、ポリスルホン樹脂、
ポリエチレンテレフタレ−ト樹脂、ポリブチレンテレフ
タレ−ト樹脂等の芳香族ポリエステル樹脂；芳香族ポリ
アミド樹脂；ポリイミド樹脂；ポリアミドイミド樹脂；
ポリフェニレンスルフィド樹脂；ポリスチレン樹脂、高
衝撃ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂等のスチ
レン系樹脂等の熱可塑性有機樹脂；ノボラック型エポキ
シ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビニルエステル樹
脂等のエポキシ樹脂；フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂
が例示される。これらの中でも、特に、芳香族ポリカー
ボネート樹脂およびそのアロイが好ましく用いられる。
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分の分岐状オ
ルガノポリシロキサンは、本発明の特徴となる成分であ
り、本発明組成物の難燃性を向上させる働きを有する。
このような（Ｂ）成分は、平均分子式：(Ｒ1 2Ｓｉ
Ｏ2/2)a(Ｒ2ＳｉＯ3/2)b(ＳｉＯ4/ 2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d(ＨＯ
1/2)e（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数１〜１２のア
ルキル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基および炭
素原子数６〜１２のアリ−ル基からなる群から選ばれる
１価炭化水素基であり、全１価炭化水素基中のアリ−ル
基の含有量が８０モル％以上１００モル％以下であり、
ａ、ｂ は正数であり、ｃ、ｄ、eは０または正数であ
る。）で示され、かつ、重量平均分子量が３００以上１
０，０００未満であり、かつ、ケイ素原子結合水酸基の
含有量が１重量％以下である分岐状オルガノポリシロキ
サンである。上式中、炭素原子数１〜１２のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が例示され、これら
の中でもメチル基、エチル基およびイソプロピル基が好
ましい。炭素原子数２〜１２のアルケニル基としては、
ビニル基、アリル基、ブテニル基が例示される。炭素原
子数６〜１２のアリ−ル基としては、フェニル基、ナフ
チル基、トリル基が例示され、これらの中でもフェニル
基が好ましい。
ルガノポリシロキサンは、本発明の特徴となる成分であ
り、本発明組成物の難燃性を向上させる働きを有する。
このような（Ｂ）成分は、平均分子式：(Ｒ1 2Ｓｉ
Ｏ2/2)a(Ｒ2ＳｉＯ3/2)b(ＳｉＯ4/ 2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d(ＨＯ
1/2)e（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数１〜１２のア
ルキル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基および炭
素原子数６〜１２のアリ−ル基からなる群から選ばれる
１価炭化水素基であり、全１価炭化水素基中のアリ−ル
基の含有量が８０モル％以上１００モル％以下であり、
ａ、ｂ は正数であり、ｃ、ｄ、eは０または正数であ
る。）で示され、かつ、重量平均分子量が３００以上１
０，０００未満であり、かつ、ケイ素原子結合水酸基の
含有量が１重量％以下である分岐状オルガノポリシロキ
サンである。上式中、炭素原子数１〜１２のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基が例示され、これら
の中でもメチル基、エチル基およびイソプロピル基が好
ましい。炭素原子数２〜１２のアルケニル基としては、
ビニル基、アリル基、ブテニル基が例示される。炭素原
子数６〜１２のアリ−ル基としては、フェニル基、ナフ
チル基、トリル基が例示され、これらの中でもフェニル
基が好ましい。
【０００８】このような（Ｂ）成分は、全１価炭化水素
基に占める炭素原子数６〜１２のアリール基の含有量が
８０モル％以上１００モル％以下であることが必要であ
り、良好な透明性を得るためには９０モル％以上である
ことが好ましく、９５モル％以上であることがさらに好
ましい。ただし、９０モル％以上になると難燃性がやや
低下する。また、このアリール基はＲ2ＳｉＯ3/2単位に
含まれていることが難燃性には重要であり、このＲ2に
占める炭素原子数６〜１２のアリ−ル基の含有量が８０
モル％〜１００モル％であることが好ましい。
基に占める炭素原子数６〜１２のアリール基の含有量が
８０モル％以上１００モル％以下であることが必要であ
り、良好な透明性を得るためには９０モル％以上である
ことが好ましく、９５モル％以上であることがさらに好
ましい。ただし、９０モル％以上になると難燃性がやや
低下する。また、このアリール基はＲ2ＳｉＯ3/2単位に
含まれていることが難燃性には重要であり、このＲ2に
占める炭素原子数６〜１２のアリ−ル基の含有量が８０
モル％〜１００モル％であることが好ましい。
【０００９】（Ｂ）成分のケイ素原子結合水酸基の含有
量は１重量％以下であることが必要であり、０．０〜
０．５重量％であることが好ましく、０．０〜０．２重
量％であることがより好ましい。これは、この水酸基含
有量が多いと溶融加工時の安定性が悪くなり、難燃性が
低下するからである。この難燃性が低下する理由につい
ては明らかではないが、（Ｂ）成分中の水酸基量が少な
くなると、（Ｂ）成分の芳香族環含有有機樹脂への分散
性がよくなり、また、燃焼時には芳香族環含有有機樹脂
の主鎖を切断する等の不都合が少なくなるためと推定さ
れる。また、（Ｂ）成分中には、ＳｉＯ4/2単位および
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基等で例示される炭素原子数１
〜１２のアルコキシ基が存在することもできる。この場
合はアルコキシ基の含有量は３重量％以下であることが
好ましい。
量は１重量％以下であることが必要であり、０．０〜
０．５重量％であることが好ましく、０．０〜０．２重
量％であることがより好ましい。これは、この水酸基含
有量が多いと溶融加工時の安定性が悪くなり、難燃性が
低下するからである。この難燃性が低下する理由につい
ては明らかではないが、（Ｂ）成分中の水酸基量が少な
くなると、（Ｂ）成分の芳香族環含有有機樹脂への分散
性がよくなり、また、燃焼時には芳香族環含有有機樹脂
の主鎖を切断する等の不都合が少なくなるためと推定さ
れる。また、（Ｂ）成分中には、ＳｉＯ4/2単位および
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基等で例示される炭素原子数１
〜１２のアルコキシ基が存在することもできる。この場
合はアルコキシ基の含有量は３重量％以下であることが
好ましい。
【００１０】このような分岐状オルガノポリシロキサン
の重量平均分子量は３００以上,１０,０００未満であ
る。これは、重量平均分子量が１０,０００以上になる
と分岐状オルガノポリシロキサンの合成が困難になるか
らである。また、本発明組成物の成形性が低下する等の
問題点が生じる場合があるからである。この重量平均分
子量は、通常、ゲル透過クロマトグラフィ−（ＧＰＣ）
によって定量される。
の重量平均分子量は３００以上,１０,０００未満であ
る。これは、重量平均分子量が１０,０００以上になる
と分岐状オルガノポリシロキサンの合成が困難になるか
らである。また、本発明組成物の成形性が低下する等の
問題点が生じる場合があるからである。この重量平均分
子量は、通常、ゲル透過クロマトグラフィ−（ＧＰＣ）
によって定量される。
【００１１】（Ｂ）成分はアルカリ金属触媒による平衡
化反応を経て得られたものが好ましい。例えば、特開平
５−２４７２１２に記載された方法により製造されたも
のが好ましい。すなわち、（Ｂ）成分の原料となるオル
ガノハロシランを水中で共加水分解し、得られた加水分
解生成物を縮合反応させた後、アルカリ金属触媒、例え
ば、水酸化カリにより平衡化反応させることにより脱水
し、製造された物である。また、既存の分岐状オルガノ
ポリシロキサンをアルカリ金属触媒により平衡化反応さ
せることにより脱水し、製造された物であってもよい。
この平衡化反応法により得られた分岐状オルガノポリシ
ロキサンは、１分子中のケイ素原子結合水酸基の含有量
が１重量％以下で、重量平均分子量が３００以上１０，
０００未満であり、かつ、分子量分散度が低いという特
徴を有するため、芳香族環含有有機樹脂と混合した際に
成形性を損なわずに難燃性を向上させることが出来る。
化反応を経て得られたものが好ましい。例えば、特開平
５−２４７２１２に記載された方法により製造されたも
のが好ましい。すなわち、（Ｂ）成分の原料となるオル
ガノハロシランを水中で共加水分解し、得られた加水分
解生成物を縮合反応させた後、アルカリ金属触媒、例え
ば、水酸化カリにより平衡化反応させることにより脱水
し、製造された物である。また、既存の分岐状オルガノ
ポリシロキサンをアルカリ金属触媒により平衡化反応さ
せることにより脱水し、製造された物であってもよい。
この平衡化反応法により得られた分岐状オルガノポリシ
ロキサンは、１分子中のケイ素原子結合水酸基の含有量
が１重量％以下で、重量平均分子量が３００以上１０，
０００未満であり、かつ、分子量分散度が低いという特
徴を有するため、芳香族環含有有機樹脂と混合した際に
成形性を損なわずに難燃性を向上させることが出来る。
【００１２】（Ｂ）成分は室温で固体であり、その軟化
点が５０℃以上であることが好ましく、８０℃以上であ
ることがより好ましい。これは（Ｂ）成分の軟化点が５
０℃未満では（Ａ）成分への分散性が低下する傾向にあ
り、また（Ａ）成分への混練が難しくなる傾向にあるか
らである。
点が５０℃以上であることが好ましく、８０℃以上であ
ることがより好ましい。これは（Ｂ）成分の軟化点が５
０℃未満では（Ａ）成分への分散性が低下する傾向にあ
り、また（Ａ）成分への混練が難しくなる傾向にあるか
らである。
【００１３】本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量
部に対して０．０１〜５０重量部であり、好ましくは
０．１〜３０重量部であり、より好ましくは０．１〜１
０重量部である。この配合量が０．０１重量部未満の場
合は得られた組成物に所望の難燃性を付与することがで
きず、また、５０重量部を超える場合は、組成物の機械
的強度が低下するためである。
部に対して０．０１〜５０重量部であり、好ましくは
０．１〜３０重量部であり、より好ましくは０．１〜１
０重量部である。この配合量が０．０１重量部未満の場
合は得られた組成物に所望の難燃性を付与することがで
きず、また、５０重量部を超える場合は、組成物の機械
的強度が低下するためである。
【００１４】本発明組成物は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分からなるものであるが、難燃性をさらに高めるため
に、これらの成分に加えて（Ｃ）有機酸もしくは有機酸
エステルのアルカリ金属塩、または有機酸もしくは有機
酸エステルのアルカリ土類金属塩を配合することができ
る。このような（Ｃ）成分を構成する有機酸としては有
機スルホン酸、有機カルボン酸が例示され、有機酸エス
テルとしては有機リン酸エステルが例示される。アルカ
リ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、セ
シウムが例示され、アルカリ土類金属としては、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムが例示
される。これらの中でも、有機スルホン酸金属塩が好ま
しく用いられ、さらに、パーフロロアルカンスルホン酸
金属塩、芳香族スルホンスルホン酸金属塩が好ましく用
いられる。パーフルオロアルカンスルホン酸金属塩の具
体例としては、パーフルオロブタンスルホン酸ナトリウ
ム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、パ−フル
オロメチルブタンスルホン酸ナトリウム、パ−フルオロ
メチルブタン−スルホン酸カリウム、パ−フルオロオク
タン−スルホン酸ナトリウム、 パ−フルオロオクタン
−スルホン酸カリウムなどが挙げられる。芳香族スルホ
ンスルホン酸金属塩の具体例としては、ジフエニルスル
ホン−３−スルホン酸のナトリウム塩、ジフエニルスル
ホン-３-スルホン酸のカリウム塩、４,４-ジブロモジフ
エニル-スルホン-３-スルホン酸のナトリウム塩、４,４
−ジブロモジフエニルースルホン−３−スルホン酸の
カリウム塩、４−クロロ−４−二トロジフエニルスルホ
ン−３−スルホン酸のカルシウム塩、ジフエニルスルホ
ン−３,３−ジスルホン酸のジナトリウム塩、ジフェニ
ルスルホン−３,３ −ジスルホン酸のジカリウム塩など
が挙げられる。本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量
部に対して０．０２〜１重量％である。
分からなるものであるが、難燃性をさらに高めるため
に、これらの成分に加えて（Ｃ）有機酸もしくは有機酸
エステルのアルカリ金属塩、または有機酸もしくは有機
酸エステルのアルカリ土類金属塩を配合することができ
る。このような（Ｃ）成分を構成する有機酸としては有
機スルホン酸、有機カルボン酸が例示され、有機酸エス
テルとしては有機リン酸エステルが例示される。アルカ
リ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、セ
シウムが例示され、アルカリ土類金属としては、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムが例示
される。これらの中でも、有機スルホン酸金属塩が好ま
しく用いられ、さらに、パーフロロアルカンスルホン酸
金属塩、芳香族スルホンスルホン酸金属塩が好ましく用
いられる。パーフルオロアルカンスルホン酸金属塩の具
体例としては、パーフルオロブタンスルホン酸ナトリウ
ム、パーフルオロブタンスルホン酸カリウム、パ−フル
オロメチルブタンスルホン酸ナトリウム、パ−フルオロ
メチルブタン−スルホン酸カリウム、パ−フルオロオク
タン−スルホン酸ナトリウム、 パ−フルオロオクタン
−スルホン酸カリウムなどが挙げられる。芳香族スルホ
ンスルホン酸金属塩の具体例としては、ジフエニルスル
ホン−３−スルホン酸のナトリウム塩、ジフエニルスル
ホン-３-スルホン酸のカリウム塩、４,４-ジブロモジフ
エニル-スルホン-３-スルホン酸のナトリウム塩、４,４
−ジブロモジフエニルースルホン−３−スルホン酸の
カリウム塩、４−クロロ−４−二トロジフエニルスルホ
ン−３−スルホン酸のカルシウム塩、ジフエニルスルホ
ン−３,３−ジスルホン酸のジナトリウム塩、ジフェニ
ルスルホン−３,３ −ジスルホン酸のジカリウム塩など
が挙げられる。本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量
部に対して０．０２〜１重量％である。
【００１５】本発明組成物は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成
分、あるいは（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分から
なるものであるが、難燃性をさらに高めるためにこれら
の成分に加えて、（Ｄ）フッ素樹脂粉末を配合すること
ができる。このようなフッ素樹脂粉末を構成するフッ素
樹脂としては、フッ化エチレン樹脂（エチレンの水素原
子が１個以上のフッ素原子で置換された単量体の重合
体、代表例、四フッ化エチレン樹脂粉末）、三フッ化塩
化エチレン樹脂、四フッ化エチレン六フッ化エチレンプ
ロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニデン樹
脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂が例示される。これら
のフッ素樹脂粉末の形状は、一般に球状であるが、繊維
状であってもよい。本成分の配合量は、通常、（Ａ）成
分１００重量部に対して０．０１〜５重量部である。
分、あるいは（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分から
なるものであるが、難燃性をさらに高めるためにこれら
の成分に加えて、（Ｄ）フッ素樹脂粉末を配合すること
ができる。このようなフッ素樹脂粉末を構成するフッ素
樹脂としては、フッ化エチレン樹脂（エチレンの水素原
子が１個以上のフッ素原子で置換された単量体の重合
体、代表例、四フッ化エチレン樹脂粉末）、三フッ化塩
化エチレン樹脂、四フッ化エチレン六フッ化エチレンプ
ロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニデン樹
脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂が例示される。これら
のフッ素樹脂粉末の形状は、一般に球状であるが、繊維
状であってもよい。本成分の配合量は、通常、（Ａ）成
分１００重量部に対して０．０１〜５重量部である。
【００１６】本発明組成物には、芳香族環含有有機樹脂
に添加配合されることが公知とされる各種添加剤を配合
することは本発明の目的を損なわれない限り差し支えな
い。このような添加剤としては、ガラス繊維、ガラスビ
−ズ、ガラスフレ−ク、カ−ボンブラック、硫酸カルシ
ウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、酸化チタ
ン、アルミナ、シリカ、アスベスト、タルク、クレ−、
マイカ、石英粉等の無機充填剤；各種合成樹脂、各種エ
ラストマ−等の有機樹脂添加剤；ヒンダ−ドフェノ−ル
系酸化防止剤、亜リン酸エステル系酸化防止剤、リン酸
エステル系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤などの酸化
防止剤；脂肪族カルボン酸エステル、パラフィン、ポリ
エチレンワックスなどの滑剤；有機系あるいは無機系の
各種顔料や着色剤；ベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収
剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤などの紫外線吸収
剤；ヒンダ−ドアミン系光安定剤などの光安定剤；リン
系難燃剤などの各種難燃化剤；各種離型剤；各種帯電防
止剤が例示される。
に添加配合されることが公知とされる各種添加剤を配合
することは本発明の目的を損なわれない限り差し支えな
い。このような添加剤としては、ガラス繊維、ガラスビ
−ズ、ガラスフレ−ク、カ−ボンブラック、硫酸カルシ
ウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、酸化チタ
ン、アルミナ、シリカ、アスベスト、タルク、クレ−、
マイカ、石英粉等の無機充填剤；各種合成樹脂、各種エ
ラストマ−等の有機樹脂添加剤；ヒンダ−ドフェノ−ル
系酸化防止剤、亜リン酸エステル系酸化防止剤、リン酸
エステル系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤などの酸化
防止剤；脂肪族カルボン酸エステル、パラフィン、ポリ
エチレンワックスなどの滑剤；有機系あるいは無機系の
各種顔料や着色剤；ベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収
剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤などの紫外線吸収
剤；ヒンダ−ドアミン系光安定剤などの光安定剤；リン
系難燃剤などの各種難燃化剤；各種離型剤；各種帯電防
止剤が例示される。
【００１７】本発明組成物は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）
成分、あるいは（Ａ）成分〜（Ｃ）成分、あるいは
（Ａ）成分〜（Ｄ）成分を均一に混合することによって
容易に製造される。このような成分を混合するための装
置としては、リボンブレンダ−、ヘンシェルミキサ−、
バンバリ−ミキサ−、ドラムタンブラ−、単軸スクリュ
−押出機、二軸スクリュ−押出機、コニ−ダ、多軸スク
リュ−押出機等が例示される。ここで、上記成分は２０
０〜３５０℃の加熱下で混合することが好ましい。
成分、あるいは（Ａ）成分〜（Ｃ）成分、あるいは
（Ａ）成分〜（Ｄ）成分を均一に混合することによって
容易に製造される。このような成分を混合するための装
置としては、リボンブレンダ−、ヘンシェルミキサ−、
バンバリ−ミキサ−、ドラムタンブラ−、単軸スクリュ
−押出機、二軸スクリュ−押出機、コニ−ダ、多軸スク
リュ−押出機等が例示される。ここで、上記成分は２０
０〜３５０℃の加熱下で混合することが好ましい。
【００１８】以上のような本発明組成物は、成形性、透
明性および難燃性に優れるので、このような特性を生か
して家庭電器,自動車内装等のハウジング材料、電気電
子部品材料などに好適に使用される。
明性および難燃性に優れるので、このような特性を生か
して家庭電器,自動車内装等のハウジング材料、電気電
子部品材料などに好適に使用される。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、難燃性はＪＩＳ−Ｋ７２０１「酸素指数
法によるプラスチックの燃焼試験方法」に準じて酸素指
数を測定した。また、難燃性有機樹脂組成物の成形性
は、ＪＩＳ−Ｋ７２１０に準じてメルトインデックス
（ＭＩ値）を測定することにより評価した。この測定は
１．２ＫＧの荷重を用いて３００℃で行なった。また、
実施例で使用した分岐状オルガノポリシロキサンＳＨＲ
１、ＳＨＲ２、ＳＨＲ３、ＳＨＲ４、ＳＨＲ５、ＳＨＲ
６、ＳＨＲ７、およびＳＨＲ８は、表１に示す平均単位
式と平均分子式を有し、表２に示す特性を有するもので
あった。尚、表１において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐ
ｒはプロピル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｄは
Ｍｅ2ＳｉＯ2 /2単位を表し、ＤPhはＰｈ（Ｍｅ）ＳｉＯ
2/2単位を表し、ＤPh2はＰｈ2ＳｉＯ2 /2単位を表し、Ｔ
PrはＰｒＳｉＯ3/2単位を表し、ＴPhはＰｈＳｉＯ3/2単
位を表す。また、実施例で使用した分岐状オルガノポリ
シロキサンの化学構造の解析は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）を用いて行い、重量平均分子量の測定はゲル
パ−ミュエ−ションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）を用
いて行なった。この重量平均分子量は分子量既知の標準
ポリスチレンに換算した値である。
る。実施例中、難燃性はＪＩＳ−Ｋ７２０１「酸素指数
法によるプラスチックの燃焼試験方法」に準じて酸素指
数を測定した。また、難燃性有機樹脂組成物の成形性
は、ＪＩＳ−Ｋ７２１０に準じてメルトインデックス
（ＭＩ値）を測定することにより評価した。この測定は
１．２ＫＧの荷重を用いて３００℃で行なった。また、
実施例で使用した分岐状オルガノポリシロキサンＳＨＲ
１、ＳＨＲ２、ＳＨＲ３、ＳＨＲ４、ＳＨＲ５、ＳＨＲ
６、ＳＨＲ７、およびＳＨＲ８は、表１に示す平均単位
式と平均分子式を有し、表２に示す特性を有するもので
あった。尚、表１において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐ
ｒはプロピル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｄは
Ｍｅ2ＳｉＯ2 /2単位を表し、ＤPhはＰｈ（Ｍｅ）ＳｉＯ
2/2単位を表し、ＤPh2はＰｈ2ＳｉＯ2 /2単位を表し、Ｔ
PrはＰｒＳｉＯ3/2単位を表し、ＴPhはＰｈＳｉＯ3/2単
位を表す。また、実施例で使用した分岐状オルガノポリ
シロキサンの化学構造の解析は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）を用いて行い、重量平均分子量の測定はゲル
パ−ミュエ−ションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）を用
いて行なった。この重量平均分子量は分子量既知の標準
ポリスチレンに換算した値である。
【００２０】
【参考例１】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静置
して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置し
て水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにト
ルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。トルエン溶液の固形分を３０重量％に調
整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ
加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて発生
する水を分離しながら還流した。還流開始２０分後に冷
却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体のオ
ルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポリシ
ロキサン（以下、ＳＨＲ１）は、ＰｈＳｉＯ3/2単位を
９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ2/2単位を１０モル％含み、分
子鎖末端に水酸基を０．３重量％含有していた。また、
その重量平均分子量は５,０５０であった。
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静置
して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置し
て水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにト
ルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。トルエン溶液の固形分を３０重量％に調
整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ
加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて発生
する水を分離しながら還流した。還流開始２０分後に冷
却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体のオ
ルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポリシ
ロキサン（以下、ＳＨＲ１）は、ＰｈＳｉＯ3/2単位を
９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ2/2単位を１０モル％含み、分
子鎖末端に水酸基を０．３重量％含有していた。また、
その重量平均分子量は５,０５０であった。
【００２１】
【参考例２】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静置
して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置し
て水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにト
ルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。トルエン溶液の固形分を３０重量％に調
整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ
加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて発生
する水を分離しながら還流した。還流開始１．５時間後
に冷却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体
のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポ
リシロキサン（以下、ＳＨＲ２）はＰｈＳｉＯ3/2単位
を９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ2/2単位を１０モル％含み、
分子鎖末端に水酸基を０．２重量％含有していた。ま
た、その重量平均分子量は、３,７６０であった。
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静置
して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置し
て水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにト
ルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。トルエン溶液の固形分を３０重量％に調
整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ
加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて発生
する水を分離しながら還流した。還流開始１．５時間後
に冷却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体
のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポ
リシロキサン（以下、ＳＨＲ２）はＰｈＳｉＯ3/2単位
を９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ2/2単位を１０モル％含み、
分子鎖末端に水酸基を０．２重量％含有していた。ま
た、その重量平均分子量は、３,７６０であった。
【００２２】
【参考例３】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静置
して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置し
て水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにト
ルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。トルエン溶液の固形分を３０重量％に調
整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ
加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて発生
する水を分離しながら還流した。還流開始７．０時間後
に冷却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体
のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポ
リシロキサン（以下、ＳＨＲ３）は、ＰｈＳｉＯ3/2単
位を９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ2/2単位を１０モル％含
み、分子鎖末端に水酸基を０．１重量％含有していた。
また、その重量平均分子量は、３,１４０であった。
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静置
して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置し
て水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにト
ルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。トルエン溶液の固形分を３０重量％に調
整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ
加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて発生
する水を分離しながら還流した。還流開始７．０時間後
に冷却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体
のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポ
リシロキサン（以下、ＳＨＲ３）は、ＰｈＳｉＯ3/2単
位を９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ2/2単位を１０モル％含
み、分子鎖末端に水酸基を０．１重量％含有していた。
また、その重量平均分子量は、３,１４０であった。
【００２３】
【参考例４】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１０１．５
ｇ）とジフェニルジクロロシラン（３０．４ｇ）トルエ
ン（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で
３０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために
１時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静
置して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置
して水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらに
トルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後
３回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトル
エン溶液を得た。このオルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液の固形分を５０重量％に調整した。これに水酸化
カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ加えた。ついで、エ
ステルアダプターを取り付けて発生する水を分離しなが
ら８時間還流した。冷却後、酢酸で中和後３回水洗し、
乾燥固化して固体のオルガノポリシロキサンを得た。得
られたオルガノポリシロキサン（ＳＨＲ４）は、ＰｈＳ
ｉＯ3/2単位を８０モル％とＰｈ2ＳｉＯ2/2単位を２０
モル％含み、分子鎖末端に水酸基を０．４重量％含有し
ていた。また、その重量平均分子量は３,４００であっ
た。
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１０１．５
ｇ）とジフェニルジクロロシラン（３０．４ｇ）トルエ
ン（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で
３０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために
１時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ追加し、静
置して水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置
して水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらに
トルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流し、冷却後
３回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトル
エン溶液を得た。このオルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液の固形分を５０重量％に調整した。これに水酸化
カリウムの１０％水溶液を０．８ｇ加えた。ついで、エ
ステルアダプターを取り付けて発生する水を分離しなが
ら８時間還流した。冷却後、酢酸で中和後３回水洗し、
乾燥固化して固体のオルガノポリシロキサンを得た。得
られたオルガノポリシロキサン（ＳＨＲ４）は、ＰｈＳ
ｉＯ3/2単位を８０モル％とＰｈ2ＳｉＯ2/2単位を２０
モル％含み、分子鎖末端に水酸基を０．４重量％含有し
ていた。また、その重量平均分子量は３,４００であっ
た。
【００２４】
【参考例５】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後、トルエンを３０ｍｌを加えて静
置した後、水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し
静置して水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さ
らにトルエン相に４％重曹水を加え１時間還流した。冷
却後３回水洗して、分岐状オルガノポリシロキサンのト
ルエン溶液を得た。このオルガノポリシロキサンのトル
エン溶液を濾過して不溶物を除去した。次いで、減圧蒸
留によりトルエンを除去して固体のオルガノポリシロキ
サンを得た。得られたオルガノポリシロキサン（ＳＨＲ
５）は、ＰｈＳｉＯ3/2単位を９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ
2/2単位を１０モル％含み、分子鎖末端に水酸基を３．
１重量％含有していた。また、その重量平均分子量は
４,４００であった。
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１
０ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）
を入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴
下ロートから、フェニルトリクロロシラン（１１４．８
ｇ）、ジメチルジクロロシラン（７．８ｇ）、トルエン
（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で３
０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１
時間還流した。冷却後、トルエンを３０ｍｌを加えて静
置した後、水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し
静置して水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さ
らにトルエン相に４％重曹水を加え１時間還流した。冷
却後３回水洗して、分岐状オルガノポリシロキサンのト
ルエン溶液を得た。このオルガノポリシロキサンのトル
エン溶液を濾過して不溶物を除去した。次いで、減圧蒸
留によりトルエンを除去して固体のオルガノポリシロキ
サンを得た。得られたオルガノポリシロキサン（ＳＨＲ
５）は、ＰｈＳｉＯ3/2単位を９０モル％とＭｅ2ＳｉＯ
2/2単位を１０モル％含み、分子鎖末端に水酸基を３．
１重量％含有していた。また、その重量平均分子量は
４,４００であった。
【００２５】
【参考例６】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１０
ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）を
入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴下
ロートから、フェニルトリクロロシラン（１０１．５
ｇ）とジフェニルジクロロシラン（３０．４ｇ）トルエ
ン（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で
３０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために
１時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌを加えて静
置した後、水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し
静置して水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さ
らにトルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流した。
冷却後、３回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサ
ンのトルエン溶液を得た。このオルガノポリシロキサン
のトルエン溶液を濾過して不溶物を除去し、減圧蒸留に
よりトルエンを除去して固体のオルガノポリシロキサン
を得た。得られたオルガノポリシロキサン（ＳＨＲ６）
は、ＰｈＳｉＯ3/2単位を８０モル％とＰｈ2ＳｉＯ2/2
単位を２０モル％含み、分子鎖末端に水酸基を３．３重
量％含有していた。また、その重量平均分子量は４,６
００であった。
を取付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１０
ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）を
入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴下
ロートから、フェニルトリクロロシラン（１０１．５
ｇ）とジフェニルジクロロシラン（３０．４ｇ）トルエ
ン（４０ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後室温で
３０分攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために
１時間還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌを加えて静
置した後、水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し
静置して水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さ
らにトルエン相に４％重曹水を加えて１時間還流した。
冷却後、３回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサ
ンのトルエン溶液を得た。このオルガノポリシロキサン
のトルエン溶液を濾過して不溶物を除去し、減圧蒸留に
よりトルエンを除去して固体のオルガノポリシロキサン
を得た。得られたオルガノポリシロキサン（ＳＨＲ６）
は、ＰｈＳｉＯ3/2単位を８０モル％とＰｈ2ＳｉＯ2/2
単位を２０モル％含み、分子鎖末端に水酸基を３．３重
量％含有していた。また、その重量平均分子量は４,６
００であった。
【００２６】
【参考例７】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１０
ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）を
入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴下
ロートから、フェニルトリクロロシラン（６２．０
ｇ）、プロピルトリクロロシラン（２２．２ｇ）、ジメ
チルジクロロシラン（２３．２ｇ）、トルエン（４０
ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後、室温で３０分
攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１時間
還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ加えた後、静置し
て水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置して
水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにトル
エン相に４％重曹水を加え１時間還流した。冷却後、３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。このトルエン溶液の固形分を３０重量％
に調整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．
８ｇ加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて
発生する水を分離しながら還流した。還流開始４時間後
に冷却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体
のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポ
リシロキサン（以下、ＳＨＲ７）はＰｈＳｉＯ3/2単位
を４９モル％、ＰｒＳｉＯ3/2単位を２１モル％と、Ｍ
ｅ2ＳｉＯ2/2単位を３０モル％含み、分子鎖末端に水酸
基を０．２重量％含有していた。また、その重量平均分
子量、３，６００であった。
を取付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン（１１０
ｇ）、メチルエチルケトン（４０ｇ）、水（３０ｇ）を
入れた。ついで、フラスコを氷浴で冷却しながら、滴下
ロートから、フェニルトリクロロシラン（６２．０
ｇ）、プロピルトリクロロシラン（２２．２ｇ）、ジメ
チルジクロロシラン（２３．２ｇ）、トルエン（４０
ｇ）の混合溶液を滴下した。滴下終了後、室温で３０分
攪拌した後、加水分解を完全に進行させるために１時間
還流した。冷却後トルエンを３０ｍｌ加えた後、静置し
て水層を除去した。引き続き水を加えて攪拌し静置して
水層を除去する水洗操作を３回繰り返した。さらにトル
エン相に４％重曹水を加え１時間還流した。冷却後、３
回水洗した後、分岐状オルガノポリシロキサンのトルエ
ン溶液を得た。このトルエン溶液の固形分を３０重量％
に調整し、これに水酸化カリウムの１０％水溶液を０．
８ｇ加えた。ついで、エステルアダプターを取り付けて
発生する水を分離しながら還流した。還流開始４時間後
に冷却し、酢酸で中和後３回水洗し、乾燥固化して固体
のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノポ
リシロキサン（以下、ＳＨＲ７）はＰｈＳｉＯ3/2単位
を４９モル％、ＰｒＳｉＯ3/2単位を２１モル％と、Ｍ
ｅ2ＳｉＯ2/2単位を３０モル％含み、分子鎖末端に水酸
基を０．２重量％含有していた。また、その重量平均分
子量、３，６００であった。
【００２７】
【参考例８】攪拌装置、冷却装置、滴下ロート、温度計
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン１３０
ｇ、水４３０ｇを仕込み、８０℃に加熱後フェニルトリ
クロロシラン（１６９ｇ）とメチルフェニルジクロロシ
ラン３８ｇの混合溶液を滴下した。その後、加水分解を
完全に進行させるために１時間還流した。冷却後静置し
て水層を除去し、引き続き水を加えて攪拌し静置して水
層を除去する水洗操作を３回繰り返した。次にエステル
アダプターを取り付けて発生する水を分離しながら１時
間還流後室温まで冷却した。得られたオルガノポリシロ
キサン溶液を濾過して不溶物を除去し、乾燥固化して固
体のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノ
ポリシロキサン（以下、ＳＨＲ８）は、ＰｈＳｉＯ3/2
単位を８０モル％とＰｈＭｅＳｉＯ2/2単位を２０モル
％含み、分子鎖末端に水酸基を２．６重量％含有してい
た。また、その重量平均分子量は１３、５００であっ
た。
を取り付けた１Ｌの４つ口フラスコに、トルエン１３０
ｇ、水４３０ｇを仕込み、８０℃に加熱後フェニルトリ
クロロシラン（１６９ｇ）とメチルフェニルジクロロシ
ラン３８ｇの混合溶液を滴下した。その後、加水分解を
完全に進行させるために１時間還流した。冷却後静置し
て水層を除去し、引き続き水を加えて攪拌し静置して水
層を除去する水洗操作を３回繰り返した。次にエステル
アダプターを取り付けて発生する水を分離しながら１時
間還流後室温まで冷却した。得られたオルガノポリシロ
キサン溶液を濾過して不溶物を除去し、乾燥固化して固
体のオルガノポリシロキサンを得た。得られたオルガノ
ポリシロキサン（以下、ＳＨＲ８）は、ＰｈＳｉＯ3/2
単位を８０モル％とＰｈＭｅＳｉＯ2/2単位を２０モル
％含み、分子鎖末端に水酸基を２．６重量％含有してい
た。また、その重量平均分子量は１３、５００であっ
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【実施例１〜７、比較例１〜４】芳香族環含有熱可塑性
樹脂として、芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂（出光石油化
学（株）製商品名；タフロンＡ１９００）を使用し、分
岐状オルガノポリシロキサンとして上記表１に示したＳ
ＨＲ１からＳＨＲ８を使用して、これらの成分を後記す
る表３から表５に示す配合比率にて混合して難燃性ポリ
カーボネート樹脂組成物を製造した。また、（C）成分
としてトリクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム（大日
本インキ化学工業株式会社製、メガファックＦ１１４）
を使用し、（D）成分としてパーフルオロエチレン（ダ
イキン工業株式会社製ポリフロンＭＰＡ、ＦＡ−５０
０）を使用した。製造方法は次に示す通りであった。ポ
リカーボネート樹脂を混合装置（東洋精機製作所株式会
社製、ラボプラストミル）に投入し、２８０〜３２０℃
の条件下にて加熱して溶融した。ついで、分岐状オルガ
ノポリシロキサンを投入し混錬した。実施例６および実
施例７では、さらに第三成分として、トリクロロベンゼ
ンフォン酸ナトリウムを添加し混練した。このようにし
て難燃性ポリカーボネート樹脂組成物を製造した。この
組成物を成形性（ＭＩ値）を測定した。次いでこの組成
物を成形温度２８０〜３２０℃にて射出成形した。得ら
れた成形品の酸素指数と透明性を測定した。これらの測
定結果を後記する表３〜表５に記した。なお、透明性は
目視で測定した。
樹脂として、芳香族ポリカ−ボネ−ト樹脂（出光石油化
学（株）製商品名；タフロンＡ１９００）を使用し、分
岐状オルガノポリシロキサンとして上記表１に示したＳ
ＨＲ１からＳＨＲ８を使用して、これらの成分を後記す
る表３から表５に示す配合比率にて混合して難燃性ポリ
カーボネート樹脂組成物を製造した。また、（C）成分
としてトリクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム（大日
本インキ化学工業株式会社製、メガファックＦ１１４）
を使用し、（D）成分としてパーフルオロエチレン（ダ
イキン工業株式会社製ポリフロンＭＰＡ、ＦＡ−５０
０）を使用した。製造方法は次に示す通りであった。ポ
リカーボネート樹脂を混合装置（東洋精機製作所株式会
社製、ラボプラストミル）に投入し、２８０〜３２０℃
の条件下にて加熱して溶融した。ついで、分岐状オルガ
ノポリシロキサンを投入し混錬した。実施例６および実
施例７では、さらに第三成分として、トリクロロベンゼ
ンフォン酸ナトリウムを添加し混練した。このようにし
て難燃性ポリカーボネート樹脂組成物を製造した。この
組成物を成形性（ＭＩ値）を測定した。次いでこの組成
物を成形温度２８０〜３２０℃にて射出成形した。得ら
れた成形品の酸素指数と透明性を測定した。これらの測
定結果を後記する表３〜表５に記した。なお、透明性は
目視で測定した。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
【００３４】
【発明の効果】本発明の芳香族環含有有機樹脂組成物
は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とからなり、さらには
（C）成分と（D）成分ととからなり、特に（Ｂ）成分の
特殊な分岐状オルガノポリシロキサンを含有しているの
で、成形性、透明性および難燃性に優れているという特
徴を有する。
は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とからなり、さらには
（C）成分と（D）成分ととからなり、特に（Ｂ）成分の
特殊な分岐状オルガノポリシロキサンを含有しているの
で、成形性、透明性および難燃性に優れているという特
徴を有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） //(Ｃ０８Ｌ 101/02 (Ｃ０８Ｌ 101/02 83:06） 83:06） (72)発明者 古川 晴彦 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コ−ニング・シリコ−ン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 城本 幸志 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コ−ニング・シリコ−ン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 植木 浩 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コ−ニング・シリコ−ン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 森田 好次 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コ−ニング・シリコ−ン株式会社研究開発 本部内 Ｆターム(参考） 4J002 BC031 BC061 BD133 BD143 BD153 BD163 BN151 CD061 CD071 CD191 CF061 CF071 CF161 CG001 CH071 CL001 CM041 CN011 CN031 CP032 EV256 EW046 FD132 FD136 GL00 GN01 GQ01
Claims (10)
- 【請求項１】 （Ａ）芳香族環含有有機樹脂１００重量
部と（Ｂ）平均分子式：(Ｒ1 2ＳｉＯ2/2)a(Ｒ2ＳｉＯ
3/2)b(ＳｉＯ4/2)c(Ｒ3Ｏ1/2)d(ＨＯ1/2)e（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭
素原子数２〜１２のアルケニル基および炭素原子数６〜
１２のアリ−ル基からなる群から選ばれる１価炭化水素
基であり、全１価炭化水素基中のアリ−ル基の含有量が
８０モル％以上１００モル％以下であり、ａ、ｂは正数
であり、ｃ、ｄ、eは０または正数である。）で示さ
れ、かつ、重量平均分子量が３００以上１０，０００未
満であり、かつ、ケイ素原子結合水酸基の含有量が１重
量％以下である分岐状オルガノポリシロキサン０．０１
〜５０重量部とからなることを特徴とする難燃性有機樹
脂組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分が熱可塑性樹脂である請求項
１に記載の難燃性有機樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が芳香族ポリカーボネート樹
脂またはそのアロイである請求項２に記載の難燃性有機
樹脂組成物。 - 【請求項４】 （Ｂ）成分中のケイ素原子結合水酸基の
含有量が０．５重量％以下である請求項１〜３のいずれ
か１項に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分のＲ1が炭素原子数１〜１２
のアルキル基もしくはアルケニル基であり、Ｒ2に占め
る炭素原子数６〜１２のアリ−ル基の含有量が８０〜１
００モル％である請求項１〜請求項４のいずれか１項に
記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項６】 （Ｂ）成分中のアルキル基がメチル基、
エチル基またはプロピル基であり、アリ−ル基がフェニ
ル基である請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の
難燃性有機樹脂組成物。 - 【請求項７】 （Ｂ）成分が室温で固体である請求項１
〜請求項６のいずれか１項に記載の難燃性有機樹脂組成
物。 - 【請求項８】 （Ｂ）成分が、アルカリ金属触媒による
平衡化反応を経て得られた分岐状オルガノポリシロキサ
ンであることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれ
か１項に記載の難燃性有機樹脂組成物。 - 【請求項９】 さらに、（Ｃ）有機酸もしくは有機酸エ
ステルのアルカリ金属塩、または有機酸もしくは有機酸
エステルのアルカリ土類金属塩０．０２〜１重量部を含
有することを特徴とする請求項１に記載の難燃性有機樹
脂組成物。 - 【請求項１０】 さらに（Ｄ）フッ素樹脂粉末０．０１
〜５重量部を含有することを特徴とする請求項１または
請求項９に記載の難燃性有機樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001043392A JP4783508B2 (ja) | 2000-02-29 | 2001-02-20 | 難燃性有機樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000053063 | 2000-02-29 | ||
| JP2000053063 | 2000-02-29 | ||
| JP2000-384662 | 2000-12-19 | ||
| JP2000384662 | 2000-12-19 | ||
| JP2000-53063 | 2000-12-19 | ||
| JP2000384662 | 2000-12-19 | ||
| JP2001043392A JP4783508B2 (ja) | 2000-02-29 | 2001-02-20 | 難燃性有機樹脂組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002249671A true JP2002249671A (ja) | 2002-09-06 |
| JP4783508B2 JP4783508B2 (ja) | 2011-09-28 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002249655A (ja) * | 2000-02-29 | 2002-09-06 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 難燃性有機樹脂組成物 |
| JP2008208162A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-11 | Toray Ind Inc | オルガノポリシロキサン樹脂の製造方法およびそのオルガノポリシロキサン樹脂からなるシリコーン系難燃剤 |
| JP2009227716A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Unitika Ltd | ポリアリレート樹脂組成物 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05247212A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-09-24 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン樹脂の製造方法 |
| JPH11217494A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-08-10 | Sumitomo Dow Ltd | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 |
| JP2000212460A (ja) * | 1998-11-17 | 2000-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
| JP2001115039A (ja) * | 1999-10-21 | 2001-04-24 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2001152004A (ja) * | 1999-11-26 | 2001-06-05 | Ge Plastics Japan Ltd | 難燃性樹脂組成物およびその成型品 |
| JP2001200150A (ja) * | 2000-01-20 | 2001-07-24 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 難燃性有機樹脂組成物 |
| JP2002249655A (ja) * | 2000-02-29 | 2002-09-06 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 難燃性有機樹脂組成物 |
-
2001
- 2001-02-20 JP JP2001043392A patent/JP4783508B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2009227716A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Unitika Ltd | ポリアリレート樹脂組成物 |
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