JP2002234806A - 組成物 - Google Patents
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- JP2002234806A JP2002234806A JP2001393855A JP2001393855A JP2002234806A JP 2002234806 A JP2002234806 A JP 2002234806A JP 2001393855 A JP2001393855 A JP 2001393855A JP 2001393855 A JP2001393855 A JP 2001393855A JP 2002234806 A JP2002234806 A JP 2002234806A
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- methyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 より優れた効力を有し、かつ耐熱性に優れる
防かび剤および／または防藻剤として有用な組成物を提
供すること。 【解決手段】 組成物として、一般式１で示されるイソ
チアゾリン系化合物および一般式２で示されるトリアゾ
ール系化合物を含有させる。この組成物は、防かびおよ
び／または防藻において、優れた効力を有し、かつ耐熱
性に優れているため、防かび剤および／または防藻剤と
して、各種の工業製品に適用することができる。 （一般式１，２中、Ｙ１は水素原子または炭化水素基
を、Ｘ１およびＸ２は、水素原子、ハロゲン原子または
炭化水素基を、Ｙ５およびＹ６は水素原子または炭化水
素基を、Ａ２はアリール基またはアラルキル基を、ｎは
１〜３の整数を示す。）
防かび剤および／または防藻剤として有用な組成物を提
供すること。 【解決手段】 組成物として、一般式１で示されるイソ
チアゾリン系化合物および一般式２で示されるトリアゾ
ール系化合物を含有させる。この組成物は、防かびおよ
び／または防藻において、優れた効力を有し、かつ耐熱
性に優れているため、防かび剤および／または防藻剤と
して、各種の工業製品に適用することができる。 （一般式１，２中、Ｙ１は水素原子または炭化水素基
を、Ｘ１およびＸ２は、水素原子、ハロゲン原子または
炭化水素基を、Ｙ５およびＹ６は水素原子または炭化水
素基を、Ａ２はアリール基またはアラルキル基を、ｎは
１〜３の整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、組成物、詳しく
は、防かび剤および／または防藻剤として有用な組成物
に関する。
は、防かび剤および／または防藻剤として有用な組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、各種産業製品の防かびおよび
／または防藻にその効力を示す防かび剤および／または
防藻剤として、イソチアゾリン系化合物がよく知られて
いる。このイソチアゾリン系化合物は、幅広い抗菌スペ
クトルを有し、各種の産業分野で幅広く使用されている
が、その一方で、単独で使用した場合には、微生物の抵
抗性がしばしば生じ、効力や耐熱性にやや劣ることも知
られている。
／または防藻にその効力を示す防かび剤および／または
防藻剤として、イソチアゾリン系化合物がよく知られて
いる。このイソチアゾリン系化合物は、幅広い抗菌スペ
クトルを有し、各種の産業分野で幅広く使用されている
が、その一方で、単独で使用した場合には、微生物の抵
抗性がしばしば生じ、効力や耐熱性にやや劣ることも知
られている。
【０００３】また、従来より、種々のトリアゾール系化
合物が、木材保存剤および種子の保護剤として知られて
いるが、工業用保存剤としては知られていない。
合物が、木材保存剤および種子の保護剤として知られて
いるが、工業用保存剤としては知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年の産業製
品の多様化につれて、より優れた効力を有し、かつ耐熱
性に優れる防かび剤および／または防藻剤の開発が要望
されている。
品の多様化につれて、より優れた効力を有し、かつ耐熱
性に優れる防かび剤および／または防藻剤の開発が要望
されている。
【０００５】そこで本発明は、このような事情に鑑みな
されたもので、その目的とするところは、より優れた効
力を有し、かつ耐熱性に優れる防かび剤および／または
防藻剤として有用な組成物を提供することにある。
されたもので、その目的とするところは、より優れた効
力を有し、かつ耐熱性に優れる防かび剤および／または
防藻剤として有用な組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明の組成物は、下記一般式（１）で示されるイ
ソチアゾリン系化合物
に、本発明の組成物は、下記一般式（１）で示されるイ
ソチアゾリン系化合物
【０００７】
【化３】 （式中、Ｙ１は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）
と、下記一般式（２）で示されるトリアゾール系化合物
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）
と、下記一般式（２）で示されるトリアゾール系化合物
【０００８】
【化４】 （式中、Ｙ５およびＹ６は同一または相異なって水素原
子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ２は置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示す。）とを
含有していることを特徴としている。
子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ２は置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示す。）とを
含有していることを特徴としている。
【０００９】また、本発明において、イソチアゾリン系
化合物は、一般式（１）の式中、Ｙ１が、水素原子、メ
チル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルのいずれかであり、Ｘ
１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他
方がハロゲン原子、ともにハロゲン原子のいずれかであ
ることが好ましい。より具体的には、イソチアゾリン系
化合物が、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、および／または、４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンであることが
好ましい。
化合物は、一般式（１）の式中、Ｙ１が、水素原子、メ
チル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルのいずれかであり、Ｘ
１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他
方がハロゲン原子、ともにハロゲン原子のいずれかであ
ることが好ましい。より具体的には、イソチアゾリン系
化合物が、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、および／または、４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンであることが
好ましい。
【００１０】また、本発明において、トリアゾール系化
合物は、一般式（２）の式中、Ｙ５およびＹ６が、とも
に水素原子、または、一方が水素原子で他方が炭素数１
〜４の炭化水素基であり、Ａ２がハロゲン置換フェニル
基であることが好ましい。より具体的には、トリアゾー
ル系化合物が、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、お
よび／または、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールであることが好ましい。
合物は、一般式（２）の式中、Ｙ５およびＹ６が、とも
に水素原子、または、一方が水素原子で他方が炭素数１
〜４の炭化水素基であり、Ａ２がハロゲン置換フェニル
基であることが好ましい。より具体的には、トリアゾー
ル系化合物が、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、お
よび／または、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールであることが好ましい。
【００１１】また、本発明の組成物は、防かび剤および
／または防藻剤として好適に用いることができる。
／または防藻剤として好適に用いることができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の組成物は、下記一般式
（１）で示されるイソチアゾリン系化合物および下記一
般式（２）で示されるトリアゾール系化合物を含有して
いる。
（１）で示されるイソチアゾリン系化合物および下記一
般式（２）で示されるトリアゾール系化合物を含有して
いる。
【００１３】イソチアゾリン系化合物は、下記一般式
（１）で示される。
（１）で示される。
【００１４】
【化５】 （式中、Ｙ１は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。） 上記一般式（１）中、Ｙ１で示される置換されていても
よい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
およびアリール基などが挙げられる。
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。） 上記一般式（１）中、Ｙ１で示される置換されていても
よい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
およびアリール基などが挙げられる。
【００１５】Ｙ１で示されるアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、
デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチ
ルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル
などの炭素数８のアルキル基が挙げられる。より好まし
くは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、
デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチ
ルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル
などの炭素数８のアルキル基が挙げられる。より好まし
くは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
【００１６】Ｙ１で示されるアルケニル基としては、例
えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど
の炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。好ましく
は、ビニル、アリルなどの炭素数２〜３のアルケニル基
が挙げられる。
えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど
の炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。好ましく
は、ビニル、アリルなどの炭素数２〜３のアルケニル基
が挙げられる。
【００１７】Ｙ１で示されるアルキニル基としては、例
えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブ
チニル、ペンチニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基
が挙げられる。好ましくは、エチニル、プロピニルなど
の炭素数２〜３のアルキニル基が挙げられる。
えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブ
チニル、ペンチニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基
が挙げられる。好ましくは、エチニル、プロピニルなど
の炭素数２〜３のアルキニル基が挙げられる。
【００１８】Ｙ１で示されるシクロアルキル基として
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルなどの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルなど
の炭素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルなどの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルなど
の炭素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
【００１９】Ｙ１で示されるアリール基としては、例え
ば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル
などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ま
しくは、フェニルなどの炭素数６のアリール基が挙げら
れる。
ば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル
などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ま
しくは、フェニルなどの炭素数６のアリール基が挙げら
れる。
【００２０】Ｙ１で示される置換されていてもよい炭化
水素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素
など）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子およ
びアルコキシ基が挙げられる。これらの置換基は同一ま
たは相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換して
いてもよい。
水素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素
など）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子およ
びアルコキシ基が挙げられる。これらの置換基は同一ま
たは相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換して
いてもよい。
【００２１】上記した、Ｙ１で示される置換されていて
もよい炭化水素基のうちでは、置換されていない炭化水
素基が好ましく、その中でも、アルキル基、とりわけ、
メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどの炭素数１
〜４のアルキル基およびｎ−オクチルなどの炭素数８の
アルキル基が好ましく、より好ましくは、メチル、ｎ−
ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。したがって、
Ｙ１の最も好ましい例としては、水素原子、メチル、ｎ
−ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。
もよい炭化水素基のうちでは、置換されていない炭化水
素基が好ましく、その中でも、アルキル基、とりわけ、
メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどの炭素数１
〜４のアルキル基およびｎ−オクチルなどの炭素数８の
アルキル基が好ましく、より好ましくは、メチル、ｎ−
ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。したがって、
Ｙ１の最も好ましい例としては、水素原子、メチル、ｎ
−ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。
【００２２】上記一般式（１）で示されるイソチアゾリ
ン系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロゲ
ン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
が挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。
ン系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロゲ
ン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
が挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。
【００２３】Ｘ１およびＸ２で示される炭化水素基とし
ては、Ｙ１で示される炭化水素基として上記したものと
同様のものを挙げることができ、好ましくは、アルキル
基、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙
げられる。また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭化水素基
で環形成されていてもよく、このような２価の炭化水素
基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価のアルキ
レン基が挙げられる。好ましくは、トリメチレンが挙げ
られる。
ては、Ｙ１で示される炭化水素基として上記したものと
同様のものを挙げることができ、好ましくは、アルキル
基、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙
げられる。また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭化水素基
で環形成されていてもよく、このような２価の炭化水素
基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価のアルキ
レン基が挙げられる。好ましくは、トリメチレンが挙げ
られる。
【００２４】Ｘ１およびＸ２の好ましい例としては、ハ
ロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態様として
は、例えば、Ｘ１およびＸ２がともに水素原子、Ｘ１お
よびＸ２のうち、いずれか一方が水素原子であって他方
がハロゲン原子、Ｘ１およびＸ２がともにハロゲン原子
である態様が挙げられる。また、トリメチレンで環形成
されているものも、好ましい態様の１つである。
ロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態様として
は、例えば、Ｘ１およびＸ２がともに水素原子、Ｘ１お
よびＸ２のうち、いずれか一方が水素原子であって他方
がハロゲン原子、Ｘ１およびＸ２がともにハロゲン原子
である態様が挙げられる。また、トリメチレンで環形成
されているものも、好ましい態様の１つである。
【００２５】このようなイソチアゾリン系化合物は、以
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができる。その具体例としては、例えば、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５
−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、５−クロロ−２−エチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｔ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５
−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンなどが
挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリ
ン−３−オンが挙げられる。より好ましくは、２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オンが挙げられる。これらイソチアゾリン系化合物は、
単独で用いてもよく、また、２種以上併用してもよい。
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができる。その具体例としては、例えば、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５
−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、５−クロロ−２−エチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｔ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５
−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンなどが
挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリ
ン−３−オンが挙げられる。より好ましくは、２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オンが挙げられる。これらイソチアゾリン系化合物は、
単独で用いてもよく、また、２種以上併用してもよい。
【００２６】トリアゾール系化合物は、下記一般式
（２）で示される。
（２）で示される。
【００２７】
【化６】 （式中、Ｙ５およびＹ６は同一または相異なって水素原
子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ２は置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示す。） 上記一般式（２）中、Ｙ５およびＹ６で示される置換さ
れていてもよい炭化水素基としては、Ｙ１で示される置
換されていてもよい炭化水素基として上記したものと同
様のものを挙げることができ、その中でも、置換されて
いない炭化水素基、とりわけ、アルキル基が好ましい。
より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げら
れる。Ｙ５およびＹ６の好ましい例としては、水素原
子、アルキル基が挙げられ、好ましい態様としては、例
えば、Ｙ５およびＹ６がともに水素原子、Ｙ５およびＹ
６のうち、いずれか一方が水素原子であって他方がアル
キル基、Ｙ５およびＹ６がともにアルキル基である態様
が挙げられる。
子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ２は置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示す。） 上記一般式（２）中、Ｙ５およびＹ６で示される置換さ
れていてもよい炭化水素基としては、Ｙ１で示される置
換されていてもよい炭化水素基として上記したものと同
様のものを挙げることができ、その中でも、置換されて
いない炭化水素基、とりわけ、アルキル基が好ましい。
より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げら
れる。Ｙ５およびＹ６の好ましい例としては、水素原
子、アルキル基が挙げられ、好ましい態様としては、例
えば、Ｙ５およびＹ６がともに水素原子、Ｙ５およびＹ
６のうち、いずれか一方が水素原子であって他方がアル
キル基、Ｙ５およびＹ６がともにアルキル基である態様
が挙げられる。
【００２８】また、Ａ２で示される置換されていてもよ
いアリール基のアリール基としては、例えば、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素
数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ましくは、フ
ェニルが挙げられる。また、Ａ２で示される置換されて
いてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、例え
ば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、
ジフェニルメチルなどの炭素数７〜１３のアラルキル基
が挙げられる。さらに、Ａ２で示される置換されていて
もよいアリール基または置換されていてもよいアラルキ
ル基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素な
ど）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキ
シ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリー
ルオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチ
オ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子が挙
げられる。これらの置換基は同一または相異なって１〜
５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。
いアリール基のアリール基としては、例えば、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素
数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ましくは、フ
ェニルが挙げられる。また、Ａ２で示される置換されて
いてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、例え
ば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、
ジフェニルメチルなどの炭素数７〜１３のアラルキル基
が挙げられる。さらに、Ａ２で示される置換されていて
もよいアリール基または置換されていてもよいアラルキ
ル基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素な
ど）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキ
シ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリー
ルオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチ
オ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子が挙
げられる。これらの置換基は同一または相異なって１〜
５個、好ましくは１〜３個置換していてもよい。
【００２９】これらのうち、Ａ２で示される置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよいアラ
ルキル基としては、好ましくは、置換されていてもよい
アリール基、より好ましくは、ハロゲン置換されている
フェニルが挙げられる。
いてもよいアリール基または置換されていてもよいアラ
ルキル基としては、好ましくは、置換されていてもよい
アリール基、より好ましくは、ハロゲン置換されている
フェニルが挙げられる。
【００３０】なお、上記一般式（２）で示されるトリア
ゾール系化合物において、ｎは、１であることが好まし
い。
ゾール系化合物において、ｎは、１であることが好まし
い。
【００３１】このようなトリアゾール系化合物は、以下
に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造す
ることができる。その具体例としては、例えば、次式
（３）で示される１−［［２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
−イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（慣用名：プロピコナゾール）、
に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造す
ることができる。その具体例としては、例えば、次式
（３）で示される１−［［２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
−イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（慣用名：プロピコナゾール）、
【００３２】
【化７】 次式（４）で示される１−［［２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチ
ル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（慣用名：アザ
コナゾール）、
フェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチ
ル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（慣用名：アザ
コナゾール）、
【００３３】
【化８】 などが挙げられる。これらトリアゾール系化合物は、単
独で用いてもよく、また、これら２種を併用してもよ
い。
独で用いてもよく、また、これら２種を併用してもよ
い。
【００３４】このような、イソチアゾリン系化合物とト
リアゾール系化合物とが配合される割合は、例えば、イ
ソチアゾリン系化合物５〜９５重量％に対して、トリア
ゾール系化合物が９５〜５重量％、好ましくは、イソチ
アゾリン系化合物１０〜９０重量％に対して、トリアゾ
ール系化合物が９０〜１０重量％、さらに好ましくは、
イソチアゾリン系化合物５０〜８０重量％に対して、ト
リアゾール系化合物が５０〜２０重量％である。イソチ
アゾリン系化合物がこれより少ないと、抗菌スペクトル
が狭くなる場合があり、また、トリアゾール系化合物が
これより少ないと、効力の持続性が低下する場合があ
る。また、イソチアゾリン系化合物とトリアゾール系化
合物との配合は、例えば、物理的に混合するなど、公知
の配合方法を用いればよい。
リアゾール系化合物とが配合される割合は、例えば、イ
ソチアゾリン系化合物５〜９５重量％に対して、トリア
ゾール系化合物が９５〜５重量％、好ましくは、イソチ
アゾリン系化合物１０〜９０重量％に対して、トリアゾ
ール系化合物が９０〜１０重量％、さらに好ましくは、
イソチアゾリン系化合物５０〜８０重量％に対して、ト
リアゾール系化合物が５０〜２０重量％である。イソチ
アゾリン系化合物がこれより少ないと、抗菌スペクトル
が狭くなる場合があり、また、トリアゾール系化合物が
これより少ないと、効力の持続性が低下する場合があ
る。また、イソチアゾリン系化合物とトリアゾール系化
合物との配合は、例えば、物理的に混合するなど、公知
の配合方法を用いればよい。
【００３５】このようにして得られる本発明の組成物
は、防かびおよび／または防藻において、優れた効力を
有するため、好ましくは、防かび剤および／または防藻
剤として用いられる。本発明の組成物を、防かび剤およ
び／または防藻剤として用いる場合には、その目的およ
び用途に応じて、例えば、液剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、
ペースト剤などの公知の剤型に製剤化することが好まし
い。
は、防かびおよび／または防藻において、優れた効力を
有するため、好ましくは、防かび剤および／または防藻
剤として用いられる。本発明の組成物を、防かび剤およ
び／または防藻剤として用いる場合には、その目的およ
び用途に応じて、例えば、液剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、
ペースト剤などの公知の剤型に製剤化することが好まし
い。
【００３６】液剤または懸濁剤として、製剤化する場合
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重
量％の割合となるように調製し、適宜溶剤に溶解または
分散すればよい。このときに用いられる溶剤としては、
イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化合物を
溶解しまたは分散し得る溶剤であれば特に制限されな
い。
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重
量％の割合となるように調製し、適宜溶剤に溶解または
分散すればよい。このときに用いられる溶剤としては、
イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化合物を
溶解しまたは分散し得る溶剤であれば特に制限されな
い。
【００３７】このような溶剤としては、例えば、水、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリ
コール系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、例え
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ソル
ベントナフサなどの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは、水、アルコール
系溶剤、グリコール系溶剤およびケトン系溶剤が挙げら
れる。また、例えば、ジオクチルアジペート、ジイソノ
ニルフタレートなどのフタル酸系可塑剤や、例えば、ジ
オクチルフタレートなどのアジピン酸系可塑剤などの可
塑剤を溶剤として用いてもよい。これら溶剤は、単独で
用いてもよく、また、２種以上併用してもよい。
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリ
コール系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、例え
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ソル
ベントナフサなどの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは、水、アルコール
系溶剤、グリコール系溶剤およびケトン系溶剤が挙げら
れる。また、例えば、ジオクチルアジペート、ジイソノ
ニルフタレートなどのフタル酸系可塑剤や、例えば、ジ
オクチルフタレートなどのアジピン酸系可塑剤などの可
塑剤を溶剤として用いてもよい。これら溶剤は、単独で
用いてもよく、また、２種以上併用してもよい。
【００３８】また、粉剤または粒剤として、製剤化する
場合には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール
系化合物を、上記した割合において、その合計量が、得
られる製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５
〜３０重量％の割合となるように調製し、例えば、クレ
ー、モンモリロナイト、ベントナイト、カオリンなどの
粘土鉱物やシクロデキストリンなどとともに、乾式また
は湿式混合すればよい。
場合には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール
系化合物を、上記した割合において、その合計量が、得
られる製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５
〜３０重量％の割合となるように調製し、例えば、クレ
ー、モンモリロナイト、ベントナイト、カオリンなどの
粘土鉱物やシクロデキストリンなどとともに、乾式また
は湿式混合すればよい。
【００３９】また、このような粉剤または粒剤には、固
体の担体あるいは希釈剤として、植物性粉末（例えば、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末
（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土などのク
レー類）、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、硅藻土
（例えば、ラジオライト、雲母粉などのシリカ類な
ど）、炭酸カルシウム、硫黄粉末、活性炭なども用いる
ことができ、これらを単独で用いてもよく、また、２種
以上併用してもよい。
体の担体あるいは希釈剤として、植物性粉末（例えば、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末
（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土などのク
レー類）、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、硅藻土
（例えば、ラジオライト、雲母粉などのシリカ類な
ど）、炭酸カルシウム、硫黄粉末、活性炭なども用いる
ことができ、これらを単独で用いてもよく、また、２種
以上併用してもよい。
【００４０】また、ペースト剤として、製剤化する場合
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５〜３
０重量％の割合となるように調製し、例えば、フタル酸
ジイソノニルなどのフタル酸エステルとともに、混練す
ればよい。
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５〜３
０重量％の割合となるように調製し、例えば、フタル酸
ジイソノニルなどのフタル酸エステルとともに、混練す
ればよい。
【００４１】さらに、本発明の組成物は、防かび剤およ
び／または防藻剤として用いる場合には、その目的およ
び用途によって、公知の添加剤、例えば、分散剤、界面
活性剤、流動助剤、酸化防止剤、他の防かび剤および／
または防藻剤、防腐剤、共力剤、などを添加してもよ
い。
び／または防藻剤として用いる場合には、その目的およ
び用途によって、公知の添加剤、例えば、分散剤、界面
活性剤、流動助剤、酸化防止剤、他の防かび剤および／
または防藻剤、防腐剤、共力剤、などを添加してもよ
い。
【００４２】分散剤としては、例えば、エチレングリコ
ール、グリセリンなどが挙げられる。
ール、グリセリンなどが挙げられる。
【００４３】界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン
系界面活性剤、両イオン系界面活性剤、高分子界面活性
剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましくは、ノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙げられ
る。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアル
キレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとのブロック共重合物などのポリオキシアルキレン系
界面活性剤などが挙げられる。アニオン系界面活性剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、
アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸
型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属
塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル
サルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属
塩などが挙げられる。また、これらの金属塩としては、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩な
どが挙げられる。
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン
系界面活性剤、両イオン系界面活性剤、高分子界面活性
剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましくは、ノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙げられ
る。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアル
キレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとのブロック共重合物などのポリオキシアルキレン系
界面活性剤などが挙げられる。アニオン系界面活性剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、
アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸
型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属
塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル
サルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属
塩などが挙げられる。また、これらの金属塩としては、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩な
どが挙げられる。
【００４４】流動助剤としては、例えば、ホワイトカー
ボンなどが挙げられる。
ボンなどが挙げられる。
【００４５】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
【００４６】これら、分散剤、界面活性剤、流動助剤お
よび酸化防止剤は、例えば、製剤１００重量部に対して
０．１〜３０重量部添加される。
よび酸化防止剤は、例えば、製剤１００重量部に対して
０．１〜３０重量部添加される。
【００４７】他の防かび剤および／または防藻剤として
は、例えば、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カ
ーバメイト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンおよ
びｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォル
マールなどの有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオー
ル系化合物、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどのチオ
フェン系化合物、例えば、テトラメチルチウラムジスル
フィドなどのチオカーバメート系化合物、例えば、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニ
トリル系化合物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチ
ルチオ）−フタルイミドおよびＮ−（フルオロジクロロ
メチルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−ス
ルファミドなどのハロアルキルチオ系化合物、例えば、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォ
ニル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、ジン
クピリチオンおよびナトリウムピリチオンなどのピリチ
オン系化合物、例えば、２−（４−チオシアノメチルチ
オ）ベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合
物、例えば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリ
アジン系化合物、例えば、３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチルウレアなどの尿素系化合物、
例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメイ
ト、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなど
のイミダゾール系化合物などが挙げられる。
は、例えば、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カ
ーバメイト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンおよ
びｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォル
マールなどの有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオー
ル系化合物、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどのチオ
フェン系化合物、例えば、テトラメチルチウラムジスル
フィドなどのチオカーバメート系化合物、例えば、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニ
トリル系化合物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチ
ルチオ）−フタルイミドおよびＮ−（フルオロジクロロ
メチルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−ス
ルファミドなどのハロアルキルチオ系化合物、例えば、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォ
ニル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、ジン
クピリチオンおよびナトリウムピリチオンなどのピリチ
オン系化合物、例えば、２−（４−チオシアノメチルチ
オ）ベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合
物、例えば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリ
アジン系化合物、例えば、３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチルウレアなどの尿素系化合物、
例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメイ
ト、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなど
のイミダゾール系化合物などが挙げられる。
【００４８】これら他の防かび剤および／または防藻剤
は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜２０重
量部添加される。
は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜２０重
量部添加される。
【００４９】防腐剤、共力剤としては、例えば、２，２
−ジブロモ−２−ニトロエタノール、５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンなどが挙げられる。これら防腐剤、
共力剤は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜
２０重量部添加される。
−ジブロモ−２−ニトロエタノール、５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンなどが挙げられる。これら防腐剤、
共力剤は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜
２０重量部添加される。
【００５０】このようにして得られる本発明の組成物
は、防かびおよび／または防藻において、優れた効力を
有し、かつ耐熱性に優れているため、防かび剤および／
または防藻剤として、各種の工業製品に適用することに
より、優れた防かびおよび／または防藻効果を発現する
ことができる。とりわけ、高温において成形されるプラ
スチック製品や樹脂製品（例えば、塩化ビニル樹脂から
なる壁紙、シリコンシーラント、ポリプロピレン、目地
材など）に練り込んだり、あるいは、屋内外用途の塗料
（例えば、水性塗料やエマルジョン塗料など）、接着剤
（例えば、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、ラテック
ス、ポリ酢酸ビニル樹脂などを主成分とする各種の接着
剤）および建材（例えば、石膏ボード、プラスター、天
井材、繊維壁など）などに配合することにより、非常に
優れた防かびおよび／または防藻効果を発現することが
できる。
は、防かびおよび／または防藻において、優れた効力を
有し、かつ耐熱性に優れているため、防かび剤および／
または防藻剤として、各種の工業製品に適用することに
より、優れた防かびおよび／または防藻効果を発現する
ことができる。とりわけ、高温において成形されるプラ
スチック製品や樹脂製品（例えば、塩化ビニル樹脂から
なる壁紙、シリコンシーラント、ポリプロピレン、目地
材など）に練り込んだり、あるいは、屋内外用途の塗料
（例えば、水性塗料やエマルジョン塗料など）、接着剤
（例えば、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、ラテック
ス、ポリ酢酸ビニル樹脂などを主成分とする各種の接着
剤）および建材（例えば、石膏ボード、プラスター、天
井材、繊維壁など）などに配合することにより、非常に
優れた防かびおよび／または防藻効果を発現することが
できる。
【００５１】なお、本発明の組成物は、防かび剤および
／または防藻剤として用いる場合には、その適用対象に
応じて添加量を適宜決定すればよいが、約０．００５〜
２０％、好ましくは０．０１〜５％程度の有効成分濃度
として作用させることが好ましい。
／または防藻剤として用いる場合には、その適用対象に
応じて添加量を適宜決定すればよいが、約０．００５〜
２０％、好ましくは０．０１〜５％程度の有効成分濃度
として作用させることが好ましい。
【００５２】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げ、本発明を
より具体的に説明する。
より具体的に説明する。
【００５３】（１）実施例および比較例の組成物の調製 実施例１ メチルカルビトール（ジエチレングリコールモノメチル
エーテル）に、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オン（以下、ＯＩＴと略す。）と、プロピコナゾ
ールとを、ＯＩＴが５重量％、プロピコナゾールが５重
量％となるような割合で配合し、混合することにより、
均一な溶液として組成物を調製した。
エーテル）に、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オン（以下、ＯＩＴと略す。）と、プロピコナゾ
ールとを、ＯＩＴが５重量％、プロピコナゾールが５重
量％となるような割合で配合し、混合することにより、
均一な溶液として組成物を調製した。
【００５４】実施例２ 表１に示す各成分を表１に示す割合で、メチルカルビト
ールに配合したこと以外は、実施例１と同様の操作によ
り組成物を調製した。
ールに配合したこと以外は、実施例１と同様の操作によ
り組成物を調製した。
【００５５】比較例１〜３ 表１に示す各成分を表１に示す割合で、メチルカルビト
ールに配合したこと以外は、実施例１と同様の操作によ
り組成物を調製した。
ールに配合したこと以外は、実施例１と同様の操作によ
り組成物を調製した。
【００５６】（２）防かび試験 各実施例および各比較例の組成物について、ＪＩＳ Ｚ
−２９１１（第７頁）の塗料かび抵抗性試験法に従って
防かび試験を実施した。その結果を表１に示す。なお、
供試液としては、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus
niger、黒かび）、ペニシリウム・シトリナム(Penicil
lium citrinum 、青かび) 、クラドスポリウム・クラド
スポリオイデス(Cladosporium cladosporioides クロカ
ワかび)、およびアルタナリア・スピーシーズ(Alternar
ia sp.)の４種を混合した懸濁液を用いた。また、供試
試料は、ろ紙（直径３ｃｍ×３ｃｍ）に、有効成分濃度
として表１に示す所定濃度の各実施例および各比較例の
組成物を浸漬し、室温で１日風乾したものを用いた。
−２９１１（第７頁）の塗料かび抵抗性試験法に従って
防かび試験を実施した。その結果を表１に示す。なお、
供試液としては、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus
niger、黒かび）、ペニシリウム・シトリナム(Penicil
lium citrinum 、青かび) 、クラドスポリウム・クラド
スポリオイデス(Cladosporium cladosporioides クロカ
ワかび)、およびアルタナリア・スピーシーズ(Alternar
ia sp.)の４種を混合した懸濁液を用いた。また、供試
試料は、ろ紙（直径３ｃｍ×３ｃｍ）に、有効成分濃度
として表１に示す所定濃度の各実施例および各比較例の
組成物を浸漬し、室温で１日風乾したものを用いた。
【００５７】
【表１】 なお、表１において、生育の程度は、次の基準による。
【００５８】−：試料面にかびの生育が認められない。
【００５９】＋：試料面上の約１／３以下の面積にかび
の生育が認められる。
の生育が認められる。
【００６０】＋＋：試料面上の約１／３〜２／３の面積
にかびの生育が認められる。
にかびの生育が認められる。
【００６１】＋＋＋：試料面上の約２／３以上の面積に
かびの生育が認められる。
かびの生育が認められる。
【００６２】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の組成物は、
防かびおよび／または防藻において、優れた効力を有
し、かつ耐熱性に優れているため、防かび剤および／ま
たは防藻剤として、各種の工業製品に適用することによ
り、優れた防かびおよび／または防藻効果を発現するこ
とができる。とりわけ、高温において成形されるプラス
チック製品や樹脂製品に練り込んだり、あるいは、屋内
外用途の塗料、接着剤および建材などに配合することに
より、非常に優れた防かびおよび／または防藻効果を発
現することができる。
防かびおよび／または防藻において、優れた効力を有
し、かつ耐熱性に優れているため、防かび剤および／ま
たは防藻剤として、各種の工業製品に適用することによ
り、優れた防かびおよび／または防藻効果を発現するこ
とができる。とりわけ、高温において成形されるプラス
チック製品や樹脂製品に練り込んだり、あるいは、屋内
外用途の塗料、接着剤および建材などに配合することに
より、非常に優れた防かびおよび／または防藻効果を発
現することができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるイソチアゾ
リン系化合物 【化１】 （式中、Ｙ１は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）
と、 下記一般式（２）で示されるトリアゾール系化合物 【化２】 （式中、Ｙ５およびＹ６は同一または相異なって水素原
子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ２は置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示す。）とを
含有していることを特徴とする組成物。 - 【請求項２】 一般式（１）の式中、Ｙ１が、水素原
子、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルのいずれかであ
り、Ｘ１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原
子で他方がハロゲン原子、ともにハロゲン原子のいずれ
かであることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 イソチアゾリン系化合物が、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、および／また
は、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンであることを特徴とする、請求項１
または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 一般式（２）の式中、Ｙ５およびＹ６
が、ともに水素原子、または、一方が水素原子で他方が
炭素数１〜４の炭化水素基であり、Ａ２がハロゲン置換
フェニル基であることを特徴とする、請求項１〜３のい
ずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】 トリアゾール系化合物が、１−［［２−
（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−
１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、および／または、１−
［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオ
キソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールであることを特徴とする、請求項１〜４のい
ずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 防かび剤であることを特徴とする、請求
項１〜５に記載の組成物。 - 【請求項７】 防藻剤であることを特徴とする、請求項
１〜５に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001393855A JP4727105B2 (ja) | 1999-12-27 | 2001-12-26 | 防藻剤 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1999370659 | 1999-12-27 | ||
| JP11-370659 | 1999-12-27 | ||
| JP37065999 | 1999-12-27 | ||
| JP2001393855A JP4727105B2 (ja) | 1999-12-27 | 2001-12-26 | 防藻剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000394071A Division JP3317962B2 (ja) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | 防かびおよび／または防藻用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002234806A true JP2002234806A (ja) | 2002-08-23 |
| JP4727105B2 JP4727105B2 (ja) | 2011-07-20 |
Family
ID=26582244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001393855A Expired - Lifetime JP4727105B2 (ja) | 1999-12-27 | 2001-12-26 | 防藻剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4727105B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009096754A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗カビ組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0839514A (ja) * | 1994-06-08 | 1996-02-13 | Rohm & Haas Co | 木材用低浸出組成物 |
-
2001
- 2001-12-26 JP JP2001393855A patent/JP4727105B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0839514A (ja) * | 1994-06-08 | 1996-02-13 | Rohm & Haas Co | 木材用低浸出組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009096754A (ja) * | 2007-10-17 | 2009-05-07 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | 工業用抗カビ組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4727105B2 (ja) | 2011-07-20 |
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