JP2002220485A - 有機官能性支持体表面の官能価の変性方法、表面変性された支持体、このような支持体をベースとする製品並びに支持体及び製品の使用 - Google Patents

有機官能性支持体表面の官能価の変性方法、表面変性された支持体、このような支持体をベースとする製品並びに支持体及び製品の使用

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JP2002220485A JP2002000176A JP2002000176A JP2002220485A JP 2002220485 A JP2002220485 A JP 2002220485A JP 2002000176 A JP2002000176 A JP 2002000176A JP 2002000176 A JP2002000176 A JP 2002000176A JP 2002220485 A JP2002220485 A JP 2002220485A
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ラーフェン ラルフ
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Michael Dr Horn
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機官能性支持体表面の官能価を変性する方
法、表面変性された支持体、そのような支持体をベース
とする製品、並びにその使用。 【解決手段】 第一工程において、ケイ素化合物Ａの有
機官能基を、支持体表面と反応させ、その際、ケイ素化
合物Ａは有機官能基少なくとも１つ及び別の基としてク
ロロ、アルコキシ、カルボキシ又はヒドロキシ基少なく
とも１つを有しており、かつ第二工程において、有機官
能性ケイ素化合物Ｂを、予め処理された支持体上に塗布
し、その際、ケイ素化合物Ａ及びＢは同じか又は異な
り、かつケイ素化合物Ｂはクロロ、アルコキシ、カルボ
キシ又はヒドロキシ基少なくとも１つを有することによ
り変性する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機官能性支持体
表面の官能価の変性方法に関する。更に本発明は、当該
方法に従って入手可能な表面変性された支持体、そのよ
うな支持体をベースとする製品、並びにその使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】支持体の表面特性を、特殊な有機官能性
のシラン又はシロキサンで被覆することにより変えるこ
とができることは久しく公知である。
【０００３】例えば、加水分解可能な基、例えばハロゲ
ン、アルコキシ又はカルボキシル基を有している有機官
能性シラノール類又はシラン類若しくはシロキサン類
が、少なくとも１つの上記の加水分解可能な基［ここで
はＯＨ基も含まれる］を、無機の支持体表面若しくはＯ
Ｈ基を有している支持体表面と反応させることにより、
これらに結合させることができることも公知である。
【０００４】ドイツ連邦共和国特許第834002号明細書に
は、珪質の物品、例えばガラス、磁器、石英、雲母等
を、撥水性物質、殊に加水分解可能なオルガノシラン又
はその加水分解生成物若しくは重合した加水分解生成物
での処理により、撥水性にするための方法が開示されて
いる。
【０００５】更に、支持体表面に油、汚れ及び水をはじ
く性質を同時に付与するための薬剤が公知である(CH-PS
497599、米国特許第3012006号明細書)。そのような低エ
ネルギー表面を生じさせるために、一般に、フルオロ有
機官能性化合物が使用される。
【０００６】フルオロ有機官能性系に加えて、無機支持
体の表面特性が改善されることができる、一連の別の加
水分解可能な若しくは反応性のオルガノシラン類及びオ
ルガノシロキサン類が公知である（とりわけ欧州特許出
願公開第0002502A1号、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第3100555号、ドイツ連邦共和国特許第3836815号、WO92
/21729）。加水分解可能な若しくは反応性のオルガノシ
ラン類及びオルガノシロキサン類は、例えばアルキル
基、アルケニル基、メタクリルオキシアルキル基、メル
カプトアルキル基、グリシジルオキシアルキル基、アミ
ノアルキル基を有機官能基として有していてよい。従っ
て、ほぼ好みに応じて、支持体の表面特性を変性するこ
とが可能である（とりわけドイツ連邦共和国特許出願明
細書19908636.2並びにドイツ連邦共和国特許出願公開第
19849308号、同第19818924号、同第19818923号及び欧州
特許出願公開第0832911A1号、同第0716128A2号、同第07
16127A2号、欧州特許第0518057B2号明細書参照）。
【０００７】しかし、しばしば、有機官能性支持体への
オルガノシランをベースとする被覆の結合は、殆ど満足
されない。
【０００８】プラスチック表面へのオルガノシランの結
合を改善するために、プラスチック表面に、まず最初に
ＳｉＯ２層を施与し、引き続き、更に加水分解可能な基
を有しているオルガノシランでの処理を行うことが提案
された。そのような方法は、例えばドイツ連邦共和国特
許出願公開第2226655号、欧州特許第0719743B1号又はJP
49031767(Showa)から公知である。
【０００９】同様に、表面を親水性にするために、プラ
スチック支持体の表面を酸素含有のプラズマ雰囲気中で
処理するか又は二クロム酸で酸化させ、こうして活性化
されたプラスチック支持体の表面をオルガノクロロシラ
ン又はオルガノアルコキシシランと、水及び油をはじく
フィルムの形成下に反応させることは公知である(欧州
特許第0497189B1号、同第0508136B1号明細書)。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有機
官能性支持体表面の性質を変性する別の可能性を提供す
ることにあった。
【００１１】
【課題を解決するための手段】この課された課題は、本
発明によれば、特許請求の範囲の記載に相応して解決さ
れる。
【００１２】意外なことに、 − 第一工程において、ケイ素化合物Ａの有機官能基を
支持体表面と反応させ、その際、ケイ素化合物Ａは、支
持体と架橋可能な少なくとも１つの有機官能基と、別の
基として少なくとも１つのクロロ、アルコキシ、カルボ
キシ又はヒドロキシ基とを有しており、及び − 第二工程において、有機官能性ケイ素化合物Ｂを第
一工程の予め処理された支持体に塗布し、その際、ケイ
素化合物Ａ及びＢは同じか又は異なり、かつケイ素化合
物Ｂは少なくとも１つのクロロ、アルコキシ、カルボキ
シ又はヒドロキシ基を有している場合に、有機官能性支
持体表面上で、シランをベースとする被覆の卓越した結
合並びに支持体表面の官能価の変化が達成されることが
できることが見出された。
【００１３】従って、本発明の対象は、 − 第一工程において、ケイ素化合物Ａの有機官能基
を、支持体表面と反応させ、その際、ケイ素化合物Ａ
は、少なくとも１つの有機官能基と、別の基として少な
くとも１つのクロロ、アルコキシ、カルボキシ又はヒド
ロキシ基とを有しており、及び − 第二工程において、有機官能性ケイ素化合物Ｂを、
予め処理された支持体上に塗布し、その際、ケイ素化合
物Ａ及びＢは同じか又は異なり、かつケイ素化合物Ｂは
少なくとも１つのクロロ、アルコキシ、カルボキシ又は
ヒドロキシ基を有していることにより特徴付けられる、
有機官能性支持体表面の官能価の変性方法である。
【００１４】有利に、本発明による方法の場合に、ケイ
素化合物Ａが使用され、前記化合物の有機官能基は、化
学的に、例えば脱離又は付加によるか、光化学的に、例
えばＵＶ開始反応又はラジカル開始反応によるか、又は
物理学的に、例えば気相から吸着作用で支持体に結合さ
れる薄く均質な層を堆積させることにより、結合され、
かつ場合により部分的に架橋される。
【００１５】化合物Ａ及び／又はＢは、モノマー（オル
ガノシラン類）、オリゴマー若しくはポリマー（オルガ
ノシロキサン類）として存在していてよい。その際、そ
のようなシラン類又はシロキサン類は、支持体と反応す
ることができる同じか又は異なる有機官能基及び更に上
記の加水分解可能な基を有していてよい。例えば、ケイ
素化合物Ａは、有機官能基と、モノマーとして又はオリ
ゴマーとして、プラスチック表面に結合されていてよ
く、
【００１６】
【化１】
【００１７】
【化２】
【００１８】使用されるケイ素化合物Ａの官能価に応じ
て、有機官能基の反応による架橋も可能である：
【００１９】
【化３】
【００２０】例えば、第一アミン基はエポキシ官能基
と、又はクロロプロピル基はヒドロキシ官能基と、反応
することができる。
【００２１】この際、好適には、有機官能基として、場
合によりハロゲン置換された１〜２０個の炭素原子を有
している線状、分枝鎖状又は環状のアルキル基、又は２
〜１６個の炭素原子を有しているω−アルケニル基又は
メタクリルオキシアルキル又はアクリルオキシアルキル
又はカルボキシ基又はアミノアルキル基又はグリシジル
オキシアルキル基又はエポキシアルキル基又はウレイド
アルキル基又はスルホキシアルキル基又はアジドアルキ
ル基又はメルカプトアルキル基又はヒドロキシアルキル
基又はアリルオキシアルキル基又はアルキレンオキシ基
を有しているケイ素化合物Ａが使用される。
【００２２】殊に、当該方法の際に、第一工程におい
て、支持体表面への有機官能基の結合が、ｐＨ値制御下
で及び／又は溶剤の存在で及び／又はラジカル、例えば
ペルオキシド、例えばジｔ−ブチルペルオキシド、ジク
ミルペルオキシド又は過酸化ジベンゾイルの存在で、及
び／又は静電学的及び／又は熱的及び／又は光化学的な
影響下で実施される場合に有利である。
【００２３】予備清浄化は、酸性又はアルカリ性、水性
若しくはアルコール性の溶液により行われてよく、その
際、予備清浄化は、例えば浸漬、すすぎ、噴霧、ブラシ
掛け、みがき、砂吹き、バフみがき、スパッタリング
（幾つかの可能性を挙げたに過ぎない）により行われ
る。
【００２４】ところで、本発明による方法の第一工程に
従って予め処理された支持体に、第二工程において、ケ
イ素化合物Ｂは、有利に吹付け、浸し塗、ナイフ塗布、
ＣＶＤ法（化学蒸着）又はＰＶＤ法（物理蒸着）により
塗布される、Roempp ChemielexikonのCVD、PVDの見出語
参照。
【００２５】場合により、各工程の後に、中和若しくは
加水分解、６０〜３００℃で１分間〜５時間の熱処理及
び／又は清浄工程が行われてよい。更に、別の熱的な後
処理が行われてよい。
【００２６】熱処理は、本発明による方法の第一工程に
引き続いて、好適には８０〜１２０℃で０．５〜２時間
に亘り、第二工程の後に１００〜２００℃で０．５〜２
時間に亘り実施される。
【００２７】本発明による方法の場合に、ケイ素化合物
Ａ及び／又はＢとして、有利に一般式Ｉ Ｒ１ ｘＲ２ ｙＳｉＺ（４ - ｘ - ｙ） （Ｉ）、 ［式中、基Ｒ１及びＲ２は、同じか又は異なり、かつそ
れぞれ、１〜２０個の炭素原子を有している線状、分枝
鎖状又は環状のアルキル基、ω−クロロアルキル基、ω
−ブロモアルキル基、ω−ヨードアルキル基、ω−アジ
ドアルキル基、ω−シアノアルキル基、ω−シアナトア
ルキル基、ω−イソシアナトアルキル基、フルオロアル
キル基若しくはペルフルオロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、ω−アクリルオキシアルキル基、ω−
メタクリルオキシアルキル基、スルファン基、ω−メル
カプトアルキル基、スルホキシアルキル基、ω−チオシ
アナトアルキル基、ω−グリシジルオキシアルキル基、
エポキシアルキル基、アルケニルオキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、ω−ヒドロキシアルキル基、アミ
ノアルキル基、カーボネートアルキル基又はウレイドア
ルキル基を表し、その際、各アルキレン基は、好適には
１〜６個の炭素原子を有し、Ｒ２は有利にメチルであ
り、Ｚは殊にクロロ、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、２−メトキシエトキシ基又はアセトキシ基
を表し、かつｘは１又は２又は３に等しく、かつｙは０
又は１又は２に等しい、但し（ｘ＋ｙ）≦３である］で
示されるオルガノシランが使用される。
【００２８】殊に、しかし排他的ではないが、本発明に
よれば以下のオルガノシラン類が好ましい：エチルトリ
クロロシラン(DYNASYLAN（Ｒ） ATC)、メチルトリメト
キシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） MTMS)、メチルトリエトキ
シシラン(DYNASYLAN（Ｒ） MTES)、プロピルトリメトキ
シシラン(DYNASYLAN（Ｒ） PTMO)、プロピルトリエトキ
シシラン(DYNASYLAN（Ｒ） PTEO)、イソブチルトリメト
キシシラン(DYNASYLAN （Ｒ） IBTMO)、イソブチルトリ
エトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） IBTEO)、オクチルト
リメトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） OCTMO)、オクチル
トリエトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） OCTEO)、ヘキサ
デシルトリメトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ ） 9116)、ヘ
キサデシルトリエトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） 921
6)、３−クロロプロピルトリアルコキシシラン類、３−
ブロモプロピルアルコキシシラン類、３−ヨードプロピ
ルアルコキシシラン類、３−クロロプロピルトリクロロ
シラン類、３−クロロプロピルメチルジアルコキシシラ
ン類、３−クロロプロピルメチルジクロロシラン類、３
−クロロプロピルジメチルアルコキシシラン類、３−ク
ロロプロピルジメチルクロロシラン類、３−アミノプロ
ピルメチルジアルコキシシラン類、３−アミノプロピル
トリアルコキシシラン類、とりわけ３−アミノプロピル
トリメトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） AMMO)、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） AME
O)、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） 1189)、ｎ−アミノエチル
−３−アミノ−プロピルメチルジメトキシシラン(DYNAS
YLAN（Ｒ） 1411)、３−アミノプロピルメチルジエトキ
シシラン(DYNASYLAN（Ｒ） 1505)、Ｎ−アミノエチル−
３−アミノプロピルメチルジアルコキシシラン類、Ｎ−
アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
(DYNASYLAN（Ｒ） DAMO)、トリアミノ官能性プロピルト
リメトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） TRIAMO)、とりわけ
［Ｎ−アミノエチル−Ｎ′−（３−トリアルコキシシリ
ルプロピル）］エチレンジアミン類並びに［Ｎ−アミノ
エチル−Ｎ−（３−トリアルコキシシリルプロピル）］
エチレンジアミン類、トリアミノ官能性プロピルメチル
ジアルコキシシラン類、３−（４，５−ジヒドロイミダ
ゾリル）プロピルトリエトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ）
IMEO)、３−メタクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ン類、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラ
ン(DYNASYLAN（Ｒ） MEMO)、３−メタクリルオキシイソ
ブチルトリアルコキシシラン類、３−グリシジルオキシ
プロピルトリアルコキシシラン類、３−グリシジルオキ
シプロピルトリメトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） GLYM
O)、３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン
(DYNASYLAN（Ｒ） GLYEO)、３−メルカプトプロピルア
ルコキシシラン類、３−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン(DYNASYLAN（Ｒ） MTMO)、ビニルトリクロロシ
ラン(DYNASYLAN（ Ｒ） VTC)、ビニルメチルジクロロシ
ラン、ビニルジメチルクロロシラン、ビニルトリアルコ
キシシラン類、とりわけビニルトリメトキシシラン(DYN
ASYLAN（Ｒ ） VTMO)、ビニルトリエトキシシラン(DYNAS
YLAN（Ｒ） VTEO)、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン(DYNASYLAN（Ｒ） VTMOEO)、ペルフルオロア
ルキルトリアルコキシシラン類、フルオロアルキルトリ
アルコキシシラン類、とりわけトリデカフルオロオクチ
ルトリメトキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリ
エトキシシラン(DYNASYLAN（Ｒ） F 8261)、トリデカフ
ルオロオクチルメチルジアルコキシシラン類、トリメチ
ルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、（Ｈ５Ｃ２
Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３−Ｓ４−（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｏ
Ｃ２Ｈ５）３１，４−ビス（３−トリエトキシシリルプ
ロピル）テトラスルファン(Si-69)、（Ｈ５Ｃ２Ｏ）３
Ｓｉ（ＣＨ２）３−ＮＣＳ ３−チアシアミドプロピル
トリエトキシシラン(Si-264)、（Ｈ５Ｃ２Ｏ）３Ｓｉ
（ＣＨ２）３−Ｓ２−（ＣＨ２） ３Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）
３ １，２−ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）
ジスルファン(Si-266)、３−シアノプロピルトリアルコ
キシシラン類、とりわけ３−シアノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（トリメトキシシリ
ルプロピル）トリイソシアヌレート、３−［メトキシ
（ポリエチレングリシド）］プロピルトリアルコキシシ
ラン類、アリルトリアルコキシシラン類、アリルメチル
ジアルコキシシラン、アリルジメチルアルコキシシラ
ン、アリルトリクロロシラン、アリルメチルジクロロシ
ラン、アリルジメチルクロロシラン、３−メタクリルオ
キシ−２−メチルプロピルトリアルコキシシラン類、３
−アミノ−２−メチルプロピルトリアルコキシシラン
類、（シクロヘキサ−３−エニル）−エチルトリアルコ
キシシラン類、Ｎ−（３−トリアルコキシシリルプロピ
ル）アルキルカーボネート類、３−アジドプロピルトリ
アルコキシシラン類、４−（２−トリアルコキシシリル
エチル）−１，２−エポキシシクロヘキサン類、ビス
（３−アルコキシシリルプロピル）アミン類、トリス
（３−アルコキシシリルプロピル）アミン類、３−アク
リルオキシプロピルトリアルコキシシラン類、とりわけ
３−アクリルオキシメチルジアルコキシシラン類、３−
アクリルオキシジメチルアルコキシシラン類（一例とし
て挙げたに過ぎない）、その際、挙げられたアルコキシ
基の１つには、有利にメトキシ、エトキシ、2−メトキ
シエトキシ、プロポキシ又はアセトキシを表す。
【００２９】また、一般式Ｉの少なくとも１つのオルガ
ノシランをベースとするか、又は殊にドイツ連邦共和国
特許出願明細書19955047.6、同19961972.7、欧州特許第
0518057号、同第0590270号、同第0716127号、同第07161
28号、同第0760372号、同第0814110号、同第0832911
号、同第0846717号、同第0846716号、同第0846715号、
同第0953591号、同第0955344号、同第0960921号、同第0
978525号、同第0930342号、同第0997469号、同第103159
3号及び同第0075697号明細書から引用されうるオルガノ
シロキサンが、ケイ素化合物Ａ及び／又はＢとして、本
発明による方法の場合に好ましい。
【００３０】更に、前もって挙げられた式Ｉによるオル
ガノシラン類からの混合物並びに上記のオルガノシラン
類及び上記のオルガノシロキサンからの混合物が適して
いる。
【００３１】即ち、本発明によれば、ケイ素化合物Ａ及
び／又はＢは、モノマーの形並びにオリゴマーの形若し
くは共縮合された形で、純粋にか又は混合物として使用
されてよい。更にまた、溶解されたか、乳化されたか又
は懸濁された形で存在するケイ素化合物Ａ及び／又はＢ
は、当該方法の場合の使用に適している。ケイ素化合物
Ａ及び／又はＢのための溶剤として、例えば水、エタノ
ール、メタノール、イソプロパノール、メチルエチルケ
トン、アセトン、トルエン、キシレン、ジメチルエーテ
ル、ベンジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン及
び場合によりこれらからの混合物が、幾つかの可能性を
挙げたに過ぎないが、適している。
【００３２】殊に、以下の有機官能性支持体の表面特性
は、本発明による被覆により変性されることができる：
プラスチック類、殊にポリマー類、例えばポリエチレン
（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（Ｐ
Ａ）、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタン
（ＰＵ）、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ塩化
ビニル（ＰＶＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）、シリコーン並びにメラミン樹脂、炭素繊維、フラ
ン樹脂、アルキド樹脂、ビス−マレイニド(maleinid)−
トリアジン樹脂、合成エラストマー、例えばＳＢゴム又
はニトリルゴム、又はコンパウンド、例えばアクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＡＢＳ）及
びエチル−ビニルアセテート（ＥＶＡ）。同様に、天然
物、例えば木材、ゴムが、本発明の範囲内で有機官能性
支持体として使用されてよい。例えば、上記のプラスチ
ックをベースとする使用対象物だけではなく、繊維製品
並びに紡織繊維も処理されてよい。
【００３３】一般に、本発明による方法は次のように実
施される：第一工程において、支持体は、まず最初に、
少なくとも１個のクロロ、アルコキシ、カルボキシ又は
ヒドロキシ基を有しているモノマー又はオリゴマーの有
機官能性のシラン又はシロキサンで被覆され、その際、
これらの有機置換基は、化学的、光化学的又は物理学的
なプロセスにより重合可能である。通常、その際生じ
る、支持体表面へのこのようにして製造可能なシリル基
を有しているポリマーの配向により、生じる相容性並び
にトポグラフィー的及び立体的な状況に実質的に依存す
る支持体表面への結合が達成されることができる。これ
らの結合は、ｐＨ値の影響下の有機置換基の反応性によ
り、即ち酸若しくは塩基又は相応する塩類、例えば酸無
水物、ＨＣｌ、ＨＮＯ３、ＨＣＯＯＨ、ＣＨ３ＣＯＯ
Ｈ、Ｈ３ＰＯ ４、Ｈ２ＳＯ４又はアミン類、Ｎａ２ＣＯ
３、ＮａＯＨ、ＮＨ４Ｃｌ、ＣＨ３ＣＯＯＮａ、ＣＨ３
ＣＯＯＮＨ４の添加により及び／又は静電学的な状況、
例えば支持体表面の帯電効果下に及び／又は支持体表面
の反応性基の種類及び濃度に応じた原子による結合の形
成、静電学的な相互作用、酸／塩基相互作用又は水素結
合下に実現されることができる。
【００３４】その際、一般に、クロロ、アルコキシ、カ
ルボキシ又はヒドロキシ基が、固有の極性の特徴に基づ
き支持体表面に対して逆に配向されるので、垂直な濃度
勾配の調節下に、極めて耐久性の極性の被覆を得ること
ができる。場合により、第一工程に引き続いて、熱的な
後処理又は清浄工程が実施されてよい。
【００３５】第二工程において、その上に、例えばＣＶ
Ｄ−堆積又はＰＶＤ−堆積、吹付け、浸し塗、すすぎ、
はけ塗、ナイフ塗布、みがき又はローラー塗により、有
機官能性のアルコキシシラン、カルボキシシラン又はヒ
ドロキシシランが塗布される。場合により、少量の水の
存在で塗布が行われる。
【００３６】その際、通常、第二工程の二次層の表面を
覆う結合が実質的に、第一工程の極性の一次被覆に対し
て三次元架橋下に行われる。場合により、第二工程に引
き続いて、清浄工程及び／又は熱処理が実施されてよ
い。清浄工程は、中性、酸性又はアルカリ性の洗浄プロ
セスを含んでいてよい。更に、熱的な後処理が、例えば
室内空気中、不活性ガス雰囲気中で又は乾燥装置中の真
空下で実施されてよい。
【００３７】従って、本発明の対象は、本発明による方
法に従って得ることができる表面変性された支持体でも
ある。
【００３８】同じように、本発明の対象は、本発明によ
り表面変性された支持体をベースとする製品、例えば、
幾つかの例を挙げるに過ぎないが、プラスチックプレー
ト、プラスチック管、プラスチックホイル、プラスチッ
ク繊維、プラスチック織物、半製品、構造部材、射出成
形品、家具並びに据え付け品、窓枠、ドア、門、戸枠、
容器、自動車部材、電気素子である。
【００３９】更に、本発明による方法は、簡単な使用及
び比較的短い処理時間により特徴付けられる。
【００４０】当該方法は、通常、幅広い使用分野、例え
ば“Easy-to-clean”（清浄化し易い、汚れをはじ
く）、耐引っかき性被覆、落書き耐性、撥水効果の最適
化のために、親水性、疎水性又は疎油性の表面特性の調
節により、顕著な耐久性の変性を可能にする。
【００４１】従って、同様に本発明の対象は、清浄化し
易い表面(Easy-to-clean)、即ち、染料をはじく表面
（落書き耐性）を含めたダスト若しくは汚れをはじく表
面として、耐引っかき性に被覆された支持体として、並
びに油及び水をはじく性質を付与された表面（撥水効
果）並びに例えば微生物及び細菌をはじく表面として
の、本発明による支持体及び本発明による製品の使用で
ある。
【００４２】従って、本発明による方法により、有利な
方法で、有機官能性支持体上に定義された官能価を有す
る粘着性の被覆を生じさせることができる。本発明によ
り製造された被覆は、通常、例えばブラシ掛け、研磨、
踏み付け等による負荷の際の、極めて良好な機械的耐性
によっても特徴付けられる。
【００４３】本発明は以下の例により詳細に説明され
る。
【００４４】
【実施例】溶液１ａ： 含有量：過酸化ジベンゾイル
０．２質量％、クロロパラフィン０．２質量％、エタノ
ール９９．２質量％、３−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン０．４質量％ 製造：過酸化ジベンゾイル２．０ｇ（５０質量％懸濁
液、クロロパラフィン中で減感した；PEROXIDCHEMIE）
を、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
２．０ｇ及び無水エタノール４９６．０ｇと混合する） 溶液１ｂ： 含有量：過酸化ジベンゾイル０．５質量
％、クロロパラフィン０．５質量％、エタノール９７．
０質量％、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシ
シラン２．０質量％ 製造：過酸化ジベンゾイル５．０ｇ（５０質量％懸濁
液、クロロパラフィン中で減感した；PEROXIDCHEMIE）
を、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
１０．０ｇ及び無水エタノール４８５．０ｇと混合す
る） 溶液２ａ： 製造：トリデカフルオロ−１，１，２，２
−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン１．０質量
％(DYNASYLAN（Ｒ） F 8261)を、蒸留水１．０質量％
（ＣＨ３ＣＯＯＨでｐＨ２．５に酸性化する）及びエタ
ノール９８質量％と共に５時間撹拌する。その後、溶液
を準備し、その際、加工時間は７２時間である。
【００４５】溶液２ｂ： 製造：オリゴマーのフルオロ
／アミノ官能性シロキサン２．２質量部を、蒸留水９
７．２質量部中に溶解させ、更に２時間撹拌する。その
後、溶液を準備し、その際、加工時間は７２時間であ
る。
【００４６】例１ 市販のポリアクリルガラスプレート６枚（ROEHM；PMMA
VQ 101s；約１５ｘ１５ｃｍ）を、ペーパークロス（未
処理）でダストを取り除き、その後静電的に帯電させ
る。脱イオン水並びにｎ−ヘプタンの静的接触角（KRUE
SS-Messapparatur、視覚上５倍の被覆）を測定する。
【００４７】その後、プレート３枚を、脱イオン水中で
の５時間の煮沸試験にかける。室温での乾燥後に、測定
を繰り返す。更に、プレート３枚に機械的な摩耗試験を
実施する。その際、プレートを、試験機中で、代表的な
ポリエステルブラシ（Wasserfilm、２ｋｇ荷重）で、記
載されたサイクル数に関して前／後運動による方向で負
荷をかける。
【００４８】
【表１】
【００４９】＊表面であいまいになる（静的接触角＜３
０°） 例２ ポリアクリルガラスプレート６枚を、それぞれ例１のよ
うに予め清浄化し、溶液２ａで５分間の浸漬により処理
し、引き続きペーパークロスで慎重に乾式に拭く。
【００５０】室温での３０分間の乾燥後に、プレート
を、実験室用乾燥器中で８０℃で１時間、熱的に後処理
する。
【００５１】例１に挙げられた接触角の測定並びに摩耗
を繰り返す。
【００５２】
【表２】
【００５３】例３ ポリアクリルガラスプレート６枚を、それぞれ例１のよ
うに予め清浄化し、溶液２ｂで５分間の浸漬により処理
し、引き続きペーパークロスで慎重に乾式に拭く。
【００５４】室温で３０分間の乾燥後に、プレートを、
実験室用乾燥器中で８０℃で１時間、熱的に後処理す
る。
【００５５】例１に挙げられた接触角の測定並びに摩耗
を繰り返す。
【００５６】
【表３】
【００５７】例４ ポリアクリルガラスプレート６枚を、それぞれ例１のよ
うに予め清浄化し、溶液１ａで５分間の浸漬により処理
し、引き続きペーパークロスで乾式に拭く。予め透明で
光沢のある支持体表面は、浸漬工程後に光沢がないよう
に見える。その後、プレートを、閉じた室中で１時間、
ＵＶ照射（２５４ｎｍ）し、その際、プレートの当初の
光学的性質が再び生じる。
【００５８】表面が蒸留水で湿潤されることができない
未処理の試験体と対照的に、処理したプレートは完全に
湿潤可能である。これらの性質は、蒸留水中での２時間
の煮沸後にもそのまま得られる。これは、親水性の架橋
したポリシロキサンフィルムの存在を示唆する。メトキ
シシリル官能基は、メタノール分解下にヒドロキシシリ
ル基に加水分解するか若しくは更にポリシロキサンに縮
合する。反応性メタクリレート官能基は、ポリアクリレ
ート表面に対して化学結合（“グラフト状”）下に配向
する。
【００５９】引き続き、プレートを溶液２ａ中に５分間
浸漬し、その後、直立させて水切りする。室温で３０分
間の乾燥後に、プレートを、実験室用乾燥器中で８０℃
で１時間、熱的に後処理する。
【００６０】例１に挙げられた接触角の測定並びに摩耗
を繰り返す。
【００６１】
【表４】
【００６２】例５ ポリアクリルガラスプレート６枚を、例４に従って溶液
１ａ及び溶液２ｂで処理する。
【００６３】例１に挙げられた接触角の測定並びに摩耗
を繰り返す。
【００６４】
【表５】
【００６５】例６ ポリアクリルガラスプレート６枚を、例４に従って、溶
液１ｂ及び溶液２ａで処理する。
【００６６】例１に挙げられた接触角の測定並びに摩耗
を繰り返す。
【００６７】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルベルト−ヨハネス フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ューラーシュトラーセ 50 (72)発明者 ラルフ ラーフェン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ミ ュースマットシュトラーセ ７ (72)発明者 ローラント エーデルマン ドイツ連邦共和国 ヴェーア ハルトシュ トラーセ 10 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８／22 (72)発明者 ヘルムート マック ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン バ ーゼルマッテン 17 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 Ｆターム(参考） 4D075 AA01 AB00 AC21 BB21Z DB31 EB01 EB43 4F006 AA02 AA04 AA12 AA15 AA17 AA20 AA22 AA31 AA33 AA35 AA36 AA37 AA38 AA39 AA42 AA58 AB39 AB67 BA02 BA11 CA04 CA08 DA04

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機官能性支持体表面の官能価の変性方
    法において、 − 第一工程において、ケイ素化合物Ａの有機官能基
    を、支持体表面と反応させ、その際、ケイ素化合物Ａは
    有機官能基少なくとも１つ及び別の基としてクロロ、ア
    ルコキシ、カルボキシ又はヒドロキシ基少なくとも１つ
    を有しており、かつ − 第二工程において、有機官能性ケイ素化合物Ｂを、
    予め処理された支持体上に塗布し、その際、ケイ素化合
    物Ａ及びＢは同じか又は異なり、かつケイ素化合物Ｂは
    クロロ、アルコキシ、カルボキシ又はヒドロキシ基少な
    くとも１つを有することを特徴とする、有機官能性支持
    体表面の官能価の変性方法。
  2. 【請求項２】 有機官能基が化学的、光化学的又は物理
    学的に架橋可能であるケイ素化合物Ａを使用する、請求
    項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 有機官能基として、ハロゲン置換されて
    いてよい１〜２０個の炭素原子を有している線状、分枝
    鎖状又は環状のアルキル基又は２〜１６個の炭素原子を
    有しているアルケニル基を有するケイ素化合物Ａを使用
    する、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 第一工程において、支持体表面への有機
    官能基の結合を、ｐＨ値制御下で及び／又は溶剤の存在
    で及び／又はラジカルの存在で、及び／又は静電学的及
    び／又は熱的及び／又は光化学的な影響下で実施する、
    請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 第二工程において、ケイ素化合物Ｂを、
    吹付け、浸し塗、すすぎ、はけ塗、みがき、ローラー
    塗、ナイフ塗布、ＣＶＤ法又はＰＶＤ法により塗布し、
    場合により熱的に後処理する、請求項１から４までのい
    ずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 ケイ素化合物Ａ及び／又はＢとして、一
    般式Ｉ Ｒ１ ｘＲ２ ｙＳｉＺ（４ - ｘ - ｙ） （Ｉ）、 ［式中、基Ｒ１及びＲ２は、同じか又は異なり、かつそ
    れぞれ、１〜２０個の炭素原子を有している線状、分枝
    鎖状又は環状のアルキル基、ω−クロロアルキル基、ω
    −ブロモアルキル基、ω−ヨードアルキル基、ω−アジ
    ドアルキル基、ω−シアノアルキル基、ω−シアナトア
    ルキル基、ω−イソシアナトアルキル基、フルオロアル
    キル基若しくはペルフルオロアルキル基、アルケニル
    基、アリール基、ω−アクリルオキシアルキル基、ω−
    メタクリルオキシアルキル基、スルファン基、ω−メル
    カプトアルキル基、スルホキシアルキル基、ω−チオシ
    アナトアルキル基、ω−グリシジルオキシアルキル基、
    エポキシアルキル基、アルケニルオキシアルキル基、ア
    ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノア
    ルキル基、カーボネートアルキル基又はウレイドアルキ
    ル基を表し、その際、それぞれアルキレン基は１〜６個
    の炭素原子を有しており、Ｒ′は有利にメチルであり、
    Ｚはクロロ、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
    基、２−メトキシエトキシ基又はアセトキシ基を表し、
    かつｘは１又は２又は３に等しく、かつｙは０又は１又
    は２に等しい、但し（ｘ＋ｙ）≦３である］で示される
    オルガノシラン、又は一般式Ｉの少なくとも１つのオル
    ガノシランをベースとするオルガノシロキサン、又は上
    記の有機官能性ケイ素化合物の混合物を使用する、請求
    項１から５までのいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 ケイ素化合物Ａ及び／又はＢを、モノマ
    ーの形、オリゴマーの形、共縮合した形、溶解した形、
    乳化した形及び／又は懸濁した形で使用する、請求項１
    から６までのいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 有機官能性支持体として、プラスチック
    又はコンパウンド又は天然物を使用する、請求項１から
    ７までのいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 有機官能性支持体として、ポリエチレ
    ン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリ
    アクリレート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリカー
    ボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
    ト、シリコーン、メラミン樹脂、炭素繊維、フラン樹
    脂、アルキド樹脂、ビス−マレイニド−トリアジン樹
    脂、エチル−ビニルアセテート、アクリロニトリル−ブ
    タジエン−スチレン−コポリマー、木材又はゴムを使用
    する、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１から９までのいずれか１項に
    従って入手可能な、表面変性された支持体。
  11. 【請求項１１】 請求項１から１０までのいずれか１項
    記載の表面変性された支持体をベースとする製品。
  12. 【請求項１２】 水、油、汚れ、ダスト又は染料をはじ
    く用途のため、並びに耐引っかき性の用途のための、請
    求項１から１１までのいずれか１項記載の表面変性され
    た支持体又は製品の使用。
JP2002000176A 2001-01-05 2002-01-04 有機官能性支持体表面の官能価の変性方法、表面変性された支持体、このような支持体をベースとする製品並びに支持体及び製品の使用 Abandoned JP2002220485A (ja)

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