JP2002201414A - エンジニアリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プライマー組成物およびエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形体 - Google Patents
エンジニアリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プライマー組成物およびエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形体Info
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- JP2002201414A JP2002201414A JP2000398742A JP2000398742A JP2002201414A JP 2002201414 A JP2002201414 A JP 2002201414A JP 2000398742 A JP2000398742 A JP 2000398742A JP 2000398742 A JP2000398742 A JP 2000398742A JP 2002201414 A JP2002201414 A JP 2002201414A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エンジニアリングプラスチックからなる基体
にシリコーンゴムからなる被覆体を良好に接着させるプ
ライマー組成物およびこのプライマー組成物を用いた初
期接着性および接着耐久性に優れた成形体を提供するこ
と。 【解決手段】 Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素
原子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサン、トリ−又はテトラアルコキシシ
ラン、縮合触媒、白金系化合物および必要に応じて配合
される有機系溶剤からなるプライマー組成物。このプラ
イマー組成物をエンジニアリングプラスチックからなる
基体の表面に塗布し付加反応型シリコーンゴムからなる
被覆体を接触させ、硬化させて成形体を得る。この成形
体は初期接着性および接着耐久性に優れている。
にシリコーンゴムからなる被覆体を良好に接着させるプ
ライマー組成物およびこのプライマー組成物を用いた初
期接着性および接着耐久性に優れた成形体を提供するこ
と。 【解決手段】 Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素
原子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサン、トリ−又はテトラアルコキシシ
ラン、縮合触媒、白金系化合物および必要に応じて配合
される有機系溶剤からなるプライマー組成物。このプラ
イマー組成物をエンジニアリングプラスチックからなる
基体の表面に塗布し付加反応型シリコーンゴムからなる
被覆体を接触させ、硬化させて成形体を得る。この成形
体は初期接着性および接着耐久性に優れている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エンジニアリング
プラスチックからなる基体にシリコーンゴムからなる被
覆体を良好に接着させるプライマー組成物およびエンジ
ニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形
体に係り、特にポリフェニレン系樹脂（ＰＰＯ）からな
る基体と付加反応型シリコーンゴムからなる被覆体を良
好に接着させるプライマー組成物並びに初期接着性およ
び接着耐久性に優れたポリフェニレン系樹脂とシリコー
ンゴムからなる成形体に関する。
プラスチックからなる基体にシリコーンゴムからなる被
覆体を良好に接着させるプライマー組成物およびエンジ
ニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形
体に係り、特にポリフェニレン系樹脂（ＰＰＯ）からな
る基体と付加反応型シリコーンゴムからなる被覆体を良
好に接着させるプライマー組成物並びに初期接着性およ
び接着耐久性に優れたポリフェニレン系樹脂とシリコー
ンゴムからなる成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、シリコーンゴムと各種の基
体、特に金属基体との接着にはさまざまなプライマー組
成物が用いられているが、金属に代わって多くの分野で
エンジニアリングプラスチックが用いられるようになっ
てきたため、エンジニアリングプラスチック基体にシリ
コーンゴムの被覆体を接着させるのに適したプライマー
組成物の開発が求められている。
体、特に金属基体との接着にはさまざまなプライマー組
成物が用いられているが、金属に代わって多くの分野で
エンジニアリングプラスチックが用いられるようになっ
てきたため、エンジニアリングプラスチック基体にシリ
コーンゴムの被覆体を接着させるのに適したプライマー
組成物の開発が求められている。
【０００３】エンジニアリングプラスチックとシリコー
ンゴムとを接着させてなる成形体は、エンジニアリング
プラスチックを用いた電気部品に対する付加反応型シリ
コーンゴムによるポッティング、ディッピングあるいは
コーティングなどによって作成されているが、一般に、
付加反応型ポリオルガノシロキサン組成物は、硬化時に
この組成物が接触している材料との接着性に乏しいとい
う問題があり、このため電気、電子部品のポッティン
グ、ディッピングあるいはコーティングなどに使用した
場合、耐湿信頼性劣るものしか得られず、したがって、
基体側にプライマー組成物を塗布して接着性を改善する
ことが行われている。
ンゴムとを接着させてなる成形体は、エンジニアリング
プラスチックを用いた電気部品に対する付加反応型シリ
コーンゴムによるポッティング、ディッピングあるいは
コーティングなどによって作成されているが、一般に、
付加反応型ポリオルガノシロキサン組成物は、硬化時に
この組成物が接触している材料との接着性に乏しいとい
う問題があり、このため電気、電子部品のポッティン
グ、ディッピングあるいはコーティングなどに使用した
場合、耐湿信頼性劣るものしか得られず、したがって、
基体側にプライマー組成物を塗布して接着性を改善する
ことが行われている。
【０００４】オルガノポリシロキサン組成物の接着性を
改良するためのプライマー組成物としては、従来から各
種の接着性付与成分を添加したものが提案されている。
改良するためのプライマー組成物としては、従来から各
種の接着性付与成分を添加したものが提案されている。
【０００５】例えば、特公昭６１−２１０７号公報に
は、アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物、有機チタ
ン化合物、ＳｉＨ基を有する有機ケイ素化合物からなる
プライマー組成物が提案され、特公昭６１−４８６６号
公報には、オルガノポリシロキサン生ゴム、オルガノポ
リシロキサンレジン、オルガノアルコキシシラン又はシ
ロキサン、有機チタン酸エステル、オルガノハイドロジ
ェンシロキサンからなるプライマー組成物が提案され、
特公昭６３−４８９０４号公報には、オルガノポリシロ
キサン生ゴム、オルガノポリシロキサンレジン、オルガ
ノアルコキシシラン又はシロキサン、オルガノハイドロ
ジェンシロキサン、白金系触媒、有機チタン酸エステ
ル、有機過酸化物からなるプライマー組成物が提案さ
れ、特開平６−２５６１５号公報には、下記一般式
は、アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物、有機チタ
ン化合物、ＳｉＨ基を有する有機ケイ素化合物からなる
プライマー組成物が提案され、特公昭６１−４８６６号
公報には、オルガノポリシロキサン生ゴム、オルガノポ
リシロキサンレジン、オルガノアルコキシシラン又はシ
ロキサン、有機チタン酸エステル、オルガノハイドロジ
ェンシロキサンからなるプライマー組成物が提案され、
特公昭６３−４８９０４号公報には、オルガノポリシロ
キサン生ゴム、オルガノポリシロキサンレジン、オルガ
ノアルコキシシラン又はシロキサン、オルガノハイドロ
ジェンシロキサン、白金系触媒、有機チタン酸エステ
ル、有機過酸化物からなるプライマー組成物が提案さ
れ、特開平６−２５６１５号公報には、下記一般式
【化５】 （ただし、Ｒ4 、Ｒ5 は水素原子又は置換又は非置換の
１価の炭化水素基、Ｒ6は置換又は非置換の１価の炭化
水素基、ｎは０、１または２）で示される基を有する有
機ケイ素化合物からなるプライマー組成物が提案され、
特開平６−９１７８３ではポリオルガノハイドロジェン
シロキサン、アルコキシシラン、有機チタン酸エステル
類、白金系化合物、有機系溶剤のプライマー組成物が提
案されている。
１価の炭化水素基、Ｒ6は置換又は非置換の１価の炭化
水素基、ｎは０、１または２）で示される基を有する有
機ケイ素化合物からなるプライマー組成物が提案され、
特開平６−９１７８３ではポリオルガノハイドロジェン
シロキサン、アルコキシシラン、有機チタン酸エステル
類、白金系化合物、有機系溶剤のプライマー組成物が提
案されている。
【０００６】しかしながら、これらのプライマー組成物
が有効なのは、金属や過酸化物加硫型のシリコーンゴム
と付加反応型シリコーンゴムを接着する場合に有効なも
のであって、近年、多用されるようになったエンジニア
リングプラスチック、例えばポリカーボネート、ポリフ
ェニレンオキサイド（ＰＰＯ）、ポリフェニレンサルフ
ァイド（ＰＰＳ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢ
Ｔ）などに対する良好な初期接着性および接着耐久性を
示さず、用途の限られたものであった。
が有効なのは、金属や過酸化物加硫型のシリコーンゴム
と付加反応型シリコーンゴムを接着する場合に有効なも
のであって、近年、多用されるようになったエンジニア
リングプラスチック、例えばポリカーボネート、ポリフ
ェニレンオキサイド（ＰＰＯ）、ポリフェニレンサルフ
ァイド（ＰＰＳ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢ
Ｔ）などに対する良好な初期接着性および接着耐久性を
示さず、用途の限られたものであった。
【０００７】さらに、特開昭５２−３２０３０号公報に
は、テトラオルガノチタネート、エポキシ含有シロキサ
ン、ビニルトリエトキシシラン、白金、溶剤からなるプ
ライマー組成物を用いた場合、エンジニアリングプラス
チック、例えばポリカーボネート（ＰＣ）、ポリフェニ
レンオキサイド（ＰＰＯ）、ポリブタジエンテレフタレ
ート（ＰＢＴ）などのエンジニアリングプラスチックと
良好に接着すると記載されているが、本件発明者の実験
によれば接着耐久性に劣るという問題がある。
は、テトラオルガノチタネート、エポキシ含有シロキサ
ン、ビニルトリエトキシシラン、白金、溶剤からなるプ
ライマー組成物を用いた場合、エンジニアリングプラス
チック、例えばポリカーボネート（ＰＣ）、ポリフェニ
レンオキサイド（ＰＰＯ）、ポリブタジエンテレフタレ
ート（ＰＢＴ）などのエンジニアリングプラスチックと
良好に接着すると記載されているが、本件発明者の実験
によれば接着耐久性に劣るという問題がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる従来の
難点を解決すべくなされたもので、エンジニアリングプ
ラスチックと付加反応型シリコーンゴムとの接着性向上
に顕著な効果を有するプライマー組成物およびこれを用
いて接着されたエンジニアリングプラスチックと付加反
応型シリコーンゴムからなる初期接着性および耐久性に
優れた成形体を提供することを目的とする。
難点を解決すべくなされたもので、エンジニアリングプ
ラスチックと付加反応型シリコーンゴムとの接着性向上
に顕著な効果を有するプライマー組成物およびこれを用
いて接着されたエンジニアリングプラスチックと付加反
応型シリコーンゴムからなる初期接着性および耐久性に
優れた成形体を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】請求項１のエンジニアリ
ングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プ
ライマー組成物は、 （Ａ） 一般式
ングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プ
ライマー組成物は、 （Ａ） 一般式
【化６】 ………（I） （式中、Ｒ1 は置換または非置換の１価の炭化水素基を
表し、ａは０、１または２を表し、ｂは１または２を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３である）で示される構成単
位からなり、Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素原
子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイド
ロジェンシロキサン １００重量部、 （Ｂ）一般式
表し、ａは０、１または２を表し、ｂは１または２を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３である）で示される構成単
位からなり、Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素原
子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイド
ロジェンシロキサン １００重量部、 （Ｂ）一般式
【化７】 ………（II） （式中、Ｒ2 は置換または非置換の１価の炭化水素基、
Ｒ3 は置換または非置換の１価の炭化水素基を表し、ｃ
は０または１である）で示されるアルコキシシランおよ
び／またはその部分加水分解縮合物 ０．５〜１
０００重量部、 （Ｃ）縮合触媒 ０．
５〜１０００重量部、 （Ｄ）白金系化合物 （Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）成分に対して白金原子
として１〜１０００ｐｐｍとなる量、 （Ｅ）有機系溶剤 ０〜
１０００００重量部からなることを特徴とする。
Ｒ3 は置換または非置換の１価の炭化水素基を表し、ｃ
は０または１である）で示されるアルコキシシランおよ
び／またはその部分加水分解縮合物 ０．５〜１
０００重量部、 （Ｃ）縮合触媒 ０．
５〜１０００重量部、 （Ｄ）白金系化合物 （Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）成分に対して白金原子
として１〜１０００ｐｐｍとなる量、 （Ｅ）有機系溶剤 ０〜
１０００００重量部からなることを特徴とする。
【００１０】また、請求項２記載のエンジニアリングプ
ラスチックとシリコーンゴムからなる成形体は、エンジ
ニアリングプラスチックからなる基体と、この基体に接
着された付加反応型シリコーンゴムからなる被覆体とか
ら構成された成形体において、前記エンジニアリングプ
ラスチックからなる基体の表面に、少なくとも以下の
（Ａ）〜（Ｅ）からなるプライマー組成物を塗布し、次
いでこのプライマー組成物の塗布面に、前記付加反応型
シリコーンゴムからなる被覆体を接触させ、硬化させて
なることを特徴とする。
ラスチックとシリコーンゴムからなる成形体は、エンジ
ニアリングプラスチックからなる基体と、この基体に接
着された付加反応型シリコーンゴムからなる被覆体とか
ら構成された成形体において、前記エンジニアリングプ
ラスチックからなる基体の表面に、少なくとも以下の
（Ａ）〜（Ｅ）からなるプライマー組成物を塗布し、次
いでこのプライマー組成物の塗布面に、前記付加反応型
シリコーンゴムからなる被覆体を接触させ、硬化させて
なることを特徴とする。
【００１１】（Ａ） 一般式
【化８】 ………（I） （式中、Ｒ1 は置換または非置換の１価の炭化水素基を
表し、ａは０、１または２を表し、ｂは１または２を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３である）で示される構成単
位からなり、Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素原
子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイド
ロジェンシロキサン １００重量部、 （Ｂ）一般式
表し、ａは０、１または２を表し、ｂは１または２を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３である）で示される構成単
位からなり、Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素原
子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイド
ロジェンシロキサン １００重量部、 （Ｂ）一般式
【化９】 ………（II） （式中、Ｒ2 は置換または非置換の１価の炭化水素基、
Ｒ3 は置換または非置換の１価の炭化水素基を表し、ｃ
は０または１である）で示されるアルコキシシランおよ
び／またはその部分加水分解縮合物 ０．５〜１
０００重量部、 （Ｃ）縮合触媒 ０．
５〜１０００重量部、 （Ｄ）白金系化合物 （Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）成分に対して白金原子
として１〜１０００ｐｐｍとなる量、 （Ｅ）有機系溶剤 ０〜
１０００００重量部。
Ｒ3 は置換または非置換の１価の炭化水素基を表し、ｃ
は０または１である）で示されるアルコキシシランおよ
び／またはその部分加水分解縮合物 ０．５〜１
０００重量部、 （Ｃ）縮合触媒 ０．
５〜１０００重量部、 （Ｄ）白金系化合物 （Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）成分に対して白金原子
として１〜１０００ｐｐｍとなる量、 （Ｅ）有機系溶剤 ０〜
１０００００重量部。
【００１２】請求項３記載のエンジニアリングプラスチ
ックとシリコーンゴムからなる成形体は、請求項２記載
の成形体において、前記エンジニアリングプラスチック
がポリフェニレン系樹脂（ＰＰＯ）であることを特徴と
する。
ックとシリコーンゴムからなる成形体は、請求項２記載
の成形体において、前記エンジニアリングプラスチック
がポリフェニレン系樹脂（ＰＰＯ）であることを特徴と
する。
【００１３】以下、本発明のプライマー組成物とそれを
用いたエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴム
の接着体について説明する。
用いたエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴム
の接着体について説明する。
【００１４】本発明で用いる（Ａ）成分のポリオルガノ
ハイドロジェンシロキサンは、上記の一般式（I）で示
される構成単位からなり、Ｑ単位（ケイ素原子に４個の
酸素原子が結合した架橋成分となる基本構成単位）を含
むケイ素原子に結合した水素原子を分子中に少なくとも
２個有するものである。一般式（I）中の、Ｒ1 は置換
または非置換の１価の炭化水素基を表す。このような炭
化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ヘキシル、ドデシルなどのアルキル基；フェニ
ルのようなアリール基；β−フェニルエチル、β−フェ
ニルプロピルのようなアラルキル基；更にはクロルメチ
ル、３，３，３−トリフルオロプロピルなどの置換炭化
水素基を挙げることかできる。これらの基のうち合成の
容易さの点からメチル基が最も好ましい。また、（Ａ）
成分のポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、合成
の容易さや、取り扱いの容易さから２５℃における粘度
が１〜１０，０００ｃＰの範囲にあることが好ましい。
このようなポリオルガノハイドロジェンシロキサンとし
ては、直鎖状、分岐状、環状もしくは網目状の重合体ま
たはこれらの混合物を用いることができる。
ハイドロジェンシロキサンは、上記の一般式（I）で示
される構成単位からなり、Ｑ単位（ケイ素原子に４個の
酸素原子が結合した架橋成分となる基本構成単位）を含
むケイ素原子に結合した水素原子を分子中に少なくとも
２個有するものである。一般式（I）中の、Ｒ1 は置換
または非置換の１価の炭化水素基を表す。このような炭
化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ヘキシル、ドデシルなどのアルキル基；フェニ
ルのようなアリール基；β−フェニルエチル、β−フェ
ニルプロピルのようなアラルキル基；更にはクロルメチ
ル、３，３，３−トリフルオロプロピルなどの置換炭化
水素基を挙げることかできる。これらの基のうち合成の
容易さの点からメチル基が最も好ましい。また、（Ａ）
成分のポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、合成
の容易さや、取り扱いの容易さから２５℃における粘度
が１〜１０，０００ｃＰの範囲にあることが好ましい。
このようなポリオルガノハイドロジェンシロキサンとし
ては、直鎖状、分岐状、環状もしくは網目状の重合体ま
たはこれらの混合物を用いることができる。
【００１５】本発明の組成物の（Ｂ）成分であるアルコ
キシシランおよび／またはその部分加水分解縮合物は、
組成物が硬化して良好な弾性体となるために必要とされ
るものであって、このアルコキシシランは一般式
キシシランおよび／またはその部分加水分解縮合物は、
組成物が硬化して良好な弾性体となるために必要とされ
るものであって、このアルコキシシランは一般式
【化１０】 ………（II） （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，ｃは前述のとおり）で表される。
【００１６】一般式（II）中、Ｒ2 としては、メチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル
基、ビニル基およびＯＲ1 を挙げることができ、Ｒ3 と
しては、ＯＲ3 の加水分解性から一般にメチル基および
エチル基を挙げることができる。このような（Ｂ）成分
としては、ケイ酸エチル、ケイ酸プロピルなどのアルキ
ルオルソシリケートおよびその部分加水分解物であるポ
リアルキルシリケート、メチルトリエトキシシラン、フ
ェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリエトキシシランなどのアルコキシシラン
およびその部分加水分解シロキサンなどが例示される。
更にこれらのシランほか次の分子式で示されるカーボン
ファンクショナルシランとしてよく知られている一群の
アルコキシシランおよびこれらの部分加水分解シロキサ
ンもまた本発明において（Ｂ）成分として、有効に使用
することができる。
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル
基、ビニル基およびＯＲ1 を挙げることができ、Ｒ3 と
しては、ＯＲ3 の加水分解性から一般にメチル基および
エチル基を挙げることができる。このような（Ｂ）成分
としては、ケイ酸エチル、ケイ酸プロピルなどのアルキ
ルオルソシリケートおよびその部分加水分解物であるポ
リアルキルシリケート、メチルトリエトキシシラン、フ
ェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリエトキシシランなどのアルコキシシラン
およびその部分加水分解シロキサンなどが例示される。
更にこれらのシランほか次の分子式で示されるカーボン
ファンクショナルシランとしてよく知られている一群の
アルコキシシランおよびこれらの部分加水分解シロキサ
ンもまた本発明において（Ｂ）成分として、有効に使用
することができる。
【００１７】なお、以下の式においてＭｅはメチル基、
Ｅｔはエチル基をそれぞれ示す。
Ｅｔはエチル基をそれぞれ示す。
【００１８】
【化１１】 （Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して
０．５〜１０００重量部の範囲であり、好ましくは５〜
８００重量部、更に好ましくは５０〜５００重量部であ
る。
０．５〜１０００重量部の範囲であり、好ましくは５〜
８００重量部、更に好ましくは５０〜５００重量部であ
る。
【００１９】本発明に使用される（Ｃ）成分の縮合触媒
としては、有機チタン酸エステル類；鉄オクトアート、
鉄ナフテナート、ニッケルオクトアート、マンガンオク
トアート、亜鉛オクトアート、亜鉛ナフテナートのよう
なカルボン酸金属塩；ジブチルスズジアセタート、ジブ
チルスズジオクトアート、ジブチルスズジラウラート、
ジブチルスズジオレアート、ジオクチルスズジラウラー
ト、ジフェニルスズジアセタート、酸化ジブチルスズ、
ジブチルスズジメトキシド、ジブチルビス（トリエトキ
シシロキシ）スズのような有機スズ化合物；アルミニウ
ムトリス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリ
ス（エチルアセトアセタート）、ジイソプロポキシアル
ミニウムエチルアセトアセタートなどのアルミニウムキ
レート化合物；ジルコニウムテトラキス（アセチルアセ
トナート）、トリブトキシジルコニウムセチルアセトナ
ートなどのジルコニウムキレート化合物；ジ−ｎ−ブチ
ルビス（ブチルアセトアセタト）スズ、ジ−ｎ−ブチル
ビス（２−エチルヘキシルアセトアセタト）スズのよう
なスズキレート化合物；ならびにＮ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕〔（ＣＨ3 ）
〔（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＮＯ〕ＳｉＯ〕3 、〔（ＣＨ3 ）2 Ｓ
ｉＯ〕2 〔（ＣＨ3 ）〔（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＮＯ〕ＳｉＯ〕
2 のようなアミノキシ化合物が例示される。
としては、有機チタン酸エステル類；鉄オクトアート、
鉄ナフテナート、ニッケルオクトアート、マンガンオク
トアート、亜鉛オクトアート、亜鉛ナフテナートのよう
なカルボン酸金属塩；ジブチルスズジアセタート、ジブ
チルスズジオクトアート、ジブチルスズジラウラート、
ジブチルスズジオレアート、ジオクチルスズジラウラー
ト、ジフェニルスズジアセタート、酸化ジブチルスズ、
ジブチルスズジメトキシド、ジブチルビス（トリエトキ
シシロキシ）スズのような有機スズ化合物；アルミニウ
ムトリス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリ
ス（エチルアセトアセタート）、ジイソプロポキシアル
ミニウムエチルアセトアセタートなどのアルミニウムキ
レート化合物；ジルコニウムテトラキス（アセチルアセ
トナート）、トリブトキシジルコニウムセチルアセトナ
ートなどのジルコニウムキレート化合物；ジ−ｎ−ブチ
ルビス（ブチルアセトアセタト）スズ、ジ−ｎ−ブチル
ビス（２−エチルヘキシルアセトアセタト）スズのよう
なスズキレート化合物；ならびにＮ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕〔（ＣＨ3 ）
〔（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＮＯ〕ＳｉＯ〕3 、〔（ＣＨ3 ）2 Ｓ
ｉＯ〕2 〔（ＣＨ3 ）〔（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＮＯ〕ＳｉＯ〕
2 のようなアミノキシ化合物が例示される。
【００２０】このうち、有機チタン酸エステル類が好ま
しい。
しい。
【００２１】有機チタン酸エステル類としては、有機チ
タン酸エステルだけではなく、チタンの部分アルコキシ
化部分キレート化化合物、チタンのキレート化合物、チ
タンのケイ酸エステルによるキレート化合物、これらの
部分加水分解縮合物も使用することができる。具体的に
は、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブ
チルチタネート、ブチルチタネートダイマー、テトラ
（２−エチルヘキシル）チタネート、ジエトキシチタン
アセチルアセトネート、チタンジアセチルアセトネー
ト、チタンオクチルグリコートチタンラクテート、チタ
ンラクテートエチルエステル、チタントリエタノールア
ミネートおよびこれらの部分加水分解縮合物が例示さ
れ、これらは単独で使用してもよいし、２種以上を併用
することもできる。（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分
１００重量部に対し０．５〜１０００重量部の範囲であ
り、好ましくは５〜８００重量部、更に好ましくは５０
〜５００重量部である。
タン酸エステルだけではなく、チタンの部分アルコキシ
化部分キレート化化合物、チタンのキレート化合物、チ
タンのケイ酸エステルによるキレート化合物、これらの
部分加水分解縮合物も使用することができる。具体的に
は、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブ
チルチタネート、ブチルチタネートダイマー、テトラ
（２−エチルヘキシル）チタネート、ジエトキシチタン
アセチルアセトネート、チタンジアセチルアセトネー
ト、チタンオクチルグリコートチタンラクテート、チタ
ンラクテートエチルエステル、チタントリエタノールア
ミネートおよびこれらの部分加水分解縮合物が例示さ
れ、これらは単独で使用してもよいし、２種以上を併用
することもできる。（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分
１００重量部に対し０．５〜１０００重量部の範囲であ
り、好ましくは５〜８００重量部、更に好ましくは５０
〜５００重量部である。
【００２２】本発明に使用される（Ｄ）成分の白金系化
合物としては、例えば白金単体や塩化白金酸、白金−オ
レフィン錯体または白金−アルコール錯体などの白金配
位化合物などを挙げることができる。成分（Ｄ）の配合
量は、成分（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）に対して白
金原子として１〜１０００ｐｐｍである。
合物としては、例えば白金単体や塩化白金酸、白金−オ
レフィン錯体または白金−アルコール錯体などの白金配
位化合物などを挙げることができる。成分（Ｄ）の配合
量は、成分（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）に対して白
金原子として１〜１０００ｐｐｍである。
【００２３】本発明に使用される（Ｅ）成分の有機溶剤
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタン、
ヘキサン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、
塩化メチレン、酢酸エチル、エタノ一ル、イソプロパノ
ール、ブタノ一ルなどが挙げられ、これらの単独もしく
は２種以上の混合溶剤として使用される。（Ｅ）成分の
配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜１００
０００重量部である。上記（Ａ）〜（Ｅ）の成分のう
ち、（Ａ）〜（Ｄ）においては、エンジニアリングプラ
スチックと付加反応型シリコーンゴムを強固かつ経時劣
化のない接着を付与するために欠くことができない成分
であり、これらの成分の中どれか１つの成分を欠いても
本発明の効果を奏することはできない。言い換えれば、
（Ａ）〜（Ｄ）の成分を所定の量だけ含む発明組成物に
よってのみ本発明の効果は実現されるのである。
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタン、
ヘキサン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、
塩化メチレン、酢酸エチル、エタノ一ル、イソプロパノ
ール、ブタノ一ルなどが挙げられ、これらの単独もしく
は２種以上の混合溶剤として使用される。（Ｅ）成分の
配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜１００
０００重量部である。上記（Ａ）〜（Ｅ）の成分のう
ち、（Ａ）〜（Ｄ）においては、エンジニアリングプラ
スチックと付加反応型シリコーンゴムを強固かつ経時劣
化のない接着を付与するために欠くことができない成分
であり、これらの成分の中どれか１つの成分を欠いても
本発明の効果を奏することはできない。言い換えれば、
（Ａ）〜（Ｄ）の成分を所定の量だけ含む発明組成物に
よってのみ本発明の効果は実現されるのである。
【００２４】本発明に用いるエンジニアリングプラスチ
ックは、機械的強度が十分であれば、ポリフェニレンオ
キサイド（ＰＰＯ）、ポリフェニレンサルファイド（Ｐ
ＰＳ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリ
カーボネート等いずれの材質のものでもよく、その中で
も特にポリフェニレンオキサイドと付加反応型シリコー
ンゴムとの接着が有用である。
ックは、機械的強度が十分であれば、ポリフェニレンオ
キサイド（ＰＰＯ）、ポリフェニレンサルファイド（Ｐ
ＰＳ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリ
カーボネート等いずれの材質のものでもよく、その中で
も特にポリフェニレンオキサイドと付加反応型シリコー
ンゴムとの接着が有用である。
【００２５】本発明のプライマー組成物を用いて、本発
明のエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムか
らなる成形体は、以下の工程により製造される。
明のエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムか
らなる成形体は、以下の工程により製造される。
【００２６】まず、エンジニアリングプラスチックに前
記の（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなるプライマー組成物
を塗布した後、プライマー塗布面に付加反応型シリコー
ンゴムによって被覆層を形成する。エンジニアリングプ
ラスチックへ付加反応型シリコーンゴムによる被覆層を
形成する方法としては、例えば、本発明のプライマーで
処理したエンジニアリングプラスチックに付加反応型シ
リコーンゴムを注入または塗布する方法が挙げられる。
なお、付加反応型シリコーンゴムとの接着性を向上させ
るためにエンジニアリングプラスチックの表面はブラス
トやローレット処理することが望ましい。このようにし
て得られたエンジニアリングプラスチックとシリコーン
ゴムからなる成形体は、本発明のプライマー組成物によ
ってエンジニアリングプラスチックの表面処理がなされ
ているため、エンジニアリングプラスチックと付加反応
型シリコーンゴムが強固に接着するとともに、初期接着
性および接着耐久性に優れ、成形体として長期間の寿命
を得ることができる。
記の（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなるプライマー組成物
を塗布した後、プライマー塗布面に付加反応型シリコー
ンゴムによって被覆層を形成する。エンジニアリングプ
ラスチックへ付加反応型シリコーンゴムによる被覆層を
形成する方法としては、例えば、本発明のプライマーで
処理したエンジニアリングプラスチックに付加反応型シ
リコーンゴムを注入または塗布する方法が挙げられる。
なお、付加反応型シリコーンゴムとの接着性を向上させ
るためにエンジニアリングプラスチックの表面はブラス
トやローレット処理することが望ましい。このようにし
て得られたエンジニアリングプラスチックとシリコーン
ゴムからなる成形体は、本発明のプライマー組成物によ
ってエンジニアリングプラスチックの表面処理がなされ
ているため、エンジニアリングプラスチックと付加反応
型シリコーンゴムが強固に接着するとともに、初期接着
性および接着耐久性に優れ、成形体として長期間の寿命
を得ることができる。
【００２７】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、エンジニ
アリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴムとの
接着性向上に顕著な効果を有し、該プライマー組成物を
用いて接着されたエンジニアリングプラスチックと付加
反応型シリコーンゴムからなる成形体は、初期接着性お
よび耐久性に優れた有用なものである。
アリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴムとの
接着性向上に顕著な効果を有し、該プライマー組成物を
用いて接着されたエンジニアリングプラスチックと付加
反応型シリコーンゴムからなる成形体は、初期接着性お
よび耐久性に優れた有用なものである。
【００２８】
【発明の実施の形態】
【００２９】
【実施例】 以下、本発明を実施例によって更に詳しく
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。なお、実施例中の「部」は「重量部」を表し、また
粘度は２５℃における値を表す。
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。なお、実施例中の「部」は「重量部」を表し、また
粘度は２５℃における値を表す。
【００３０】実施例１ （ＣＨ3 ）2 ＨＳｉＯ1/2 単位とＳｉＯ2 単位からな
り、ケイ素原子に結合した水素原子を１．０３重量％含
有し、粘度が２３ｃＰのポリメチルハイドロジェンシロ
キサン１００部、テトラエトキシシラン２００部、ジエ
トキシチタンアセチルアセトネート１５０重量部、ｎ−
へキサン１０００部および塩化白金酸のイソプロピルア
ルコール溶液を白金原子として３０ｐｐｍ混合し、均一
に分散させてプライマー組成物１を調製した。
り、ケイ素原子に結合した水素原子を１．０３重量％含
有し、粘度が２３ｃＰのポリメチルハイドロジェンシロ
キサン１００部、テトラエトキシシラン２００部、ジエ
トキシチタンアセチルアセトネート１５０重量部、ｎ−
へキサン１０００部および塩化白金酸のイソプロピルア
ルコール溶液を白金原子として３０ｐｐｍ混合し、均一
に分散させてプライマー組成物１を調製した。
【００３１】次いで、幅２５ｍｍ×長さ２５ｍｍ×厚さ
１０ｍｍの各エンジニアリングプラスチック、すなわ
ち、変性ポリフェニレンオキサイド（変性ＰＰＯ）、ポ
リフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリブチレンテ
レフタレート（ＰＢＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、
ポリアミド（ＰＡ）、ポリエチレンテレフタレート（Ｐ
ＥＴ）に、プライマー組成物１を塗布したものを金型内
にセットし、付加反応液状シリコーンゴムＬＳＲ２０４
０（商品名、ＧＥＢａｙｅｒ社を注入し、１５０℃で３
０分間加熱して接着性試験用の試験片を作製した。
１０ｍｍの各エンジニアリングプラスチック、すなわ
ち、変性ポリフェニレンオキサイド（変性ＰＰＯ）、ポ
リフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリブチレンテ
レフタレート（ＰＢＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、
ポリアミド（ＰＡ）、ポリエチレンテレフタレート（Ｐ
ＥＴ）に、プライマー組成物１を塗布したものを金型内
にセットし、付加反応液状シリコーンゴムＬＳＲ２０４
０（商品名、ＧＥＢａｙｅｒ社を注入し、１５０℃で３
０分間加熱して接着性試験用の試験片を作製した。
【００３２】試験片は、引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎ
のスピードでせん断接着力を測定し、その時の接着部分
の破壊状況を観察し、その結果を次の基準で評価した。
のスピードでせん断接着力を測定し、その時の接着部分
の破壊状況を観察し、その結果を次の基準で評価した。
【００３３】 〇：接着性良好（１００％凝集破壊） Δ：接着性やや悪い（一部剥離） Ｘ：接着性悪い（１００％剥離又はプライマー破壊） 結果を表１に示す。
【００３４】比較例１ 特開昭５２−３２０３０号公報記載の実施例を評価する
ため、テトラプロピルチタネート８部、アラルダイト
（ビスフェノールＡ−エピクロルヒドリン系エボキシ樹
脂）１０部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン１５部、塩化白金酸イソプロパノール溶液（Ｐｔ１
％）０．１部、ビニルトリメトキシシラン７部、メタノ
ール１００部、トルエン６０部を混合し、均一に分散さ
せてプライマー組成物２を調製した。
ため、テトラプロピルチタネート８部、アラルダイト
（ビスフェノールＡ−エピクロルヒドリン系エボキシ樹
脂）１０部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン１５部、塩化白金酸イソプロパノール溶液（Ｐｔ１
％）０．１部、ビニルトリメトキシシラン７部、メタノ
ール１００部、トルエン６０部を混合し、均一に分散さ
せてプライマー組成物２を調製した。
【００３５】プライマー組成物１に代えてプライマー組
成物２を用いた以外は実施例１と同様の方法で試験片を
作製し、剥離力を測定した。結果を表１に示す。
成物２を用いた以外は実施例１と同様の方法で試験片を
作製し、剥離力を測定した。結果を表１に示す。
【００３６】比較例２ 両末端がトリメチルシリル基で封鎖され、ケイ素原子に
結合した水素原子を０．９２重量％含有し、粘度が３０
ｃＰの直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン１０
０部、フェニルトリエトキシシラン２５０部、テトライ
ソプロピルチタネート１００部、酢酸エチル１００００
部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を白金原
子として１０ｐｐｍ混合し、均一に分散させて、プライ
マー組成物３を調製した。
結合した水素原子を０．９２重量％含有し、粘度が３０
ｃＰの直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン１０
０部、フェニルトリエトキシシラン２５０部、テトライ
ソプロピルチタネート１００部、酢酸エチル１００００
部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を白金原
子として１０ｐｐｍ混合し、均一に分散させて、プライ
マー組成物３を調製した。
【００３７】プライマー組成物１に代えてプライマー組
成物３を用いた以外は実施例１と同様の方法で試験片を
作製し、剥離力を測定した。結果を表１に示す。
成物３を用いた以外は実施例１と同様の方法で試験片を
作製し、剥離力を測定した。結果を表１に示す。
【００３８】比較例３ 両末端がトリメチルシリル基で封鎖され、ケイ素原子に
結合した水素原子を１７重量％含有し、粘度が３０ｃＰ
の直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン１００
部、フェニルトリエトキシシラン２５０部、テトライソ
プロピルチタネート１００部、酢酸エチル１００００
部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を白金原
子として１０ｐｐｍ混合し、均一に分散させて、プライ
マー組成物４を調製した。
結合した水素原子を１７重量％含有し、粘度が３０ｃＰ
の直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン１００
部、フェニルトリエトキシシラン２５０部、テトライソ
プロピルチタネート１００部、酢酸エチル１００００
部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を白金原
子として１０ｐｐｍ混合し、均一に分散させて、プライ
マー組成物４を調製した。
【００３９】プライマー組成物１に代えてプライマー組
成物４を用いた以外は実施例１と同様の方法で試験片を
作製し、剥離力を測定した。結果を表１に示す。
成物４を用いた以外は実施例１と同様の方法で試験片を
作製し、剥離力を測定した。結果を表１に示す。
【００４０】次に、上記の如く調製したプライマー組成
物１〜４を用いて、耐水性試験を行った。
物１〜４を用いて、耐水性試験を行った。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例２ 幅２５ｍｍ×長さ２５ｍｍ×厚さ１０ｍｍの各エンジニ
アリングプラスチックにプライマー組成物１を塗布した
ものを金型内にセットし、付加反応液状シリコーンゴム
ＬＳＲ２０４０（商品名、ＧＥＢａｙｅｒ（株）製）を
注入し、１５０℃で３０分間加熱して試験片を作製し
た。
アリングプラスチックにプライマー組成物１を塗布した
ものを金型内にセットし、付加反応液状シリコーンゴム
ＬＳＲ２０４０（商品名、ＧＥＢａｙｅｒ（株）製）を
注入し、１５０℃で３０分間加熱して試験片を作製し
た。
【００４３】この試験片を約９０℃のお湯に浸漬し耐水
試験を行った。６７４時間後の接着性試験サンプルは、
引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎのスピードでせん断接着
力を測定し、その時の接着部分の破壊状況を観察した結
果、初期とほぼ変化は見られなかった。
試験を行った。６７４時間後の接着性試験サンプルは、
引っ張り速度５０ｍｍ／ｍｉｎのスピードでせん断接着
力を測定し、その時の接着部分の破壊状況を観察した結
果、初期とほぼ変化は見られなかった。
【００４４】比較例４ プライマー組成物１に代えてプライマー組成物２を用い
た以外は、実施例２と同様な方法で試験片を作製し、こ
の試験片を約９０℃のお湯に浸漬し耐水試験を行った。
２４時間後の接着性試験サンプルは、引っ張り速度５０
ｍｍ／ｍｉｎのスピードでせん断接着力を測定し、その
時の接着部分の破壊状況を観察した結果、１００％剥離
を示した。
た以外は、実施例２と同様な方法で試験片を作製し、こ
の試験片を約９０℃のお湯に浸漬し耐水試験を行った。
２４時間後の接着性試験サンプルは、引っ張り速度５０
ｍｍ／ｍｉｎのスピードでせん断接着力を測定し、その
時の接着部分の破壊状況を観察した結果、１００％剥離
を示した。
【００４５】比較例５ プライマー組成物１に代えてプライマー組成物２を用い
た以外は、実施例２と同様な方法で試験片を作製し、こ
の試験片を約９０℃のお湯に浸漬し耐水試験を行った。
２４時間後の接着性試験サンプルは、引っ張り速度５０
ｍｍ／ｍｉｎのスピードでせん断接着力を測定し、その
時の接着部分の破壊状況を観察した結果、１００％剥離
を示した。
た以外は、実施例２と同様な方法で試験片を作製し、こ
の試験片を約９０℃のお湯に浸漬し耐水試験を行った。
２４時間後の接着性試験サンプルは、引っ張り速度５０
ｍｍ／ｍｉｎのスピードでせん断接着力を測定し、その
時の接着部分の破壊状況を観察した結果、１００％剥離
を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｂ２９Ｋ 83:00 Ｂ２９Ｋ 83:00 Ｃ０８Ｌ 71:12 Ｃ０８Ｌ 71:12 Ｆターム(参考） 4F006 AA31 AA36 AB39 BA01 CA08 4F211 AA24 AA28 AA29 AA32 AA33 TA03 TA08 TH22 TN42 TN82 4J038 DL021 DL022 DL031 DL032 DL051 DL052 DL071 DL072 DL081 DL082 DL111 DL112 JA02 JA05 JA07 JA19 JA56 JC38 KA04 KA06 NA12 PB03 PB09 PC07 PC08 4J040 EK02 EK021 EK03 EK031 EK04 EK041 EK05 EK07 EK10 HD43 KA14 KA23 LA06 LA07 MA10 MA12 NA19
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ） 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換または非置換の１価の炭化水素基を
表し、ａは０、１または２を表し、ｂは１または２を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３である。）で示される構成
単位からなり、Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素
原子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサン １００重量部、 （Ｂ）一般式 【化２】 （式中、Ｒ2 は置換または非置換の１価の炭化水素基、
Ｒ3 は置換または非置換の１価の炭化水素基を表し、ｃ
は０または１である）で示されるアルコキシシランおよ
び／またはその部分加水分解縮合物 ０．５〜１００
０重量部、 （Ｃ）縮合触媒 ０．５〜
１０００重量部、 （Ｄ）白金系化合物 （Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）成分に対して白金原子
として１〜１０００ｐｐｍとなる量、 （Ｅ）有機系溶剤 ０〜
１０００００重量部からなることを特徴とするエンジニ
アリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着
用プライマー組成物 - 【請求項２】 エンジニアリングプラスチックからなる
基体とこの基体に接着された付加反応型シリコーンゴム
からなる被覆体とから構成された成形体において、 前記エンジニアリングプラスチックからなる基体の表面
に、少なくとも以下の（Ａ）〜（Ｅ）からなるプライマ
ー組成物を塗布し、次いでこのプライマー組成物の塗布
面に、前記付加反応型シリコーンゴムからなる被覆体を
接触させ、硬化させてなることを特徴とするエンジニア
リングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形体。 （Ａ） 一般式 【化３】 （式中、Ｒ1 は置換または非置換の１価の炭化水素基を
表し、ａは０、１または２を表し、ｂは１または２を表
す。ただし、ａ＋ｂは１〜３である。）で示される構成
単位からなり、Ｑ単位を含むケイ素原子に結合した水素
原子を分子中に少なくとも２個有するポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサン １００重量部、 （Ｂ）一般式 【化４】 （式中、Ｒ2 は置換または非置換の１価の炭化水素基、
Ｒ3 は置換または非置換の１価の炭化水素基を表し、ｃ
は０または１である）で示されるアルコキシシランおよ
び／またはその部分加水分解縮合物 ０．５〜１
０００重量部、 （Ｃ）縮合触媒 ０．
５〜１０００重量部、 （Ｄ）白金系化合物 （Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｅ）成分に対して白金原子
として１〜１０００ｐｐｍとなる量、 （Ｅ）有機系溶剤 ０〜
１０００００重量部。 - 【請求項３】 前記エンジニアリングプラスチックがポ
リフェニレン系樹脂（ＰＰＯ）であることを特徴とする
請求項２記載のエンジニアリングプラスチックとシリコ
ーンゴムからなる成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000398742A JP2002201414A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | エンジニアリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プライマー組成物およびエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000398742A JP2002201414A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | エンジニアリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プライマー組成物およびエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002201414A true JP2002201414A (ja) | 2002-07-19 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000398742A Pending JP2002201414A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | エンジニアリングプラスチックと付加反応型シリコーンゴム接着用プライマー組成物およびエンジニアリングプラスチックとシリコーンゴムからなる成形体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002201414A (ja) |
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| US7019625B2 (en) | 2002-07-10 | 2006-03-28 | Bosch Automotive Systems Corporation | Vehicle electronic control system with anti-theft capability and method of controlling a vehicle engine |
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-
2000
- 2000-12-27 JP JP2000398742A patent/JP2002201414A/ja active Pending
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| JP7058742B2 (ja) | 2017-12-28 | 2022-04-22 | エルケム・シリコーンズ・シャンハイ・カンパニー・リミテッド | 低ｔｖｏｃ放出性シリコーン複合シート |
| JP2020029525A (ja) * | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 株式会社オリジン | 塗料組成物、塗装品及び塗装品の製造方法 |
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