JP2002162745A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents

ポジ型レジスト組成物

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    • Y10S430/106—Binder containing

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高解像度で優れた耐ドライエッチング性及び
基板との密着性を有し、しかもラインエッジラフネスが
改善された良好な形状のレジストパターンを与える化学
増幅型ポジ型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）酸の作用によりアルカリに対する
溶解性が増大する樹脂成分、（Ｂ）放射線の照射により
酸を発生する酸発生剤成分及び（Ｃ）有機溶剤を含むポ
ジ型レジスト組成物において、（Ａ）成分として、主鎖
を構成する溶解抑制基をもつアクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステル単位の少なくとも一部が、アクリル
酸又はメタクリル酸とラクトン環含有橋かけ型飽和多環
式アルコールとのエステルから誘導される構成単位及び
アクリル酸又はメタクリル酸とヒドロキシル基、アルコ
キシル基又はアシル基で置換された直鎖状アルコールと
のエステルから誘導される構成単位により置換されたポ
リアクリル酸エステル又はポリメタクリル酸エステルを
用いた化学増幅型ポジ型レジスト組成物とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポジ型レジスト組
成物、さらに詳しくは、波長２００ｎｍ以下の活性光、
特にＡｒＦエキシマレーザー光に対して透明性が高く、
かつ高解像性で、レジストパターン形状、耐ドライエッ
チング性及び基板との密着性に優れたレジストパターン
を形成することができ、しかもラインエッジラフネスが
改善された化学増幅型のポジ型レジスト組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで化学増幅型レジストの基材樹脂
成分としては、ＫｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎ
ｍ）に対する透明性が高いポリヒドロキシスチレンやこ
れの水酸基を酸解離性の溶解抑制基で保護したものが用
いられてきた。しかしながら、今日では、半導体素子の
微細化はますます進み、ＡｒＦエキシマレーザー光（１
９３ｎｍ）を用いたプロセスの開発が精力的に進められ
ている。
【０００３】ＡｒＦエキシマレーザー光（１９３ｎｍ）
を用いるプロセスでは、ポリヒドロキシスチレンのよう
なベンゼン環を有する樹脂は、この光に対して透明性が
不十分であるという欠点を有している。このような欠点
を克服するために、これまでベンゼン環を有さず、かつ
耐ドライエッチング性に優れる樹脂として、エステル部
にアダマンタン骨格を有するアクリル酸エステル又はメ
タクリル酸エステルから誘導される単位を主鎖に有する
樹脂（以下単に「アクリル酸エステル樹脂」と称す）が
多数提案されている（特許第２８８１９６９号公報、特
開平５−３４６６６８号公報、特開平７−２３４５１１
号公報、特開平９−７３１７３号公報、特開平９−９０
６３７号公報、特開平１０−１６１３１３号公報、特開
平１０−３１９５９５号公報及び特開平１１−１２３２
６号公報など）。
【０００４】これらのアクリル酸エステル樹脂を用いた
ポジ型レジストは、２．３８質量％のテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液である標準現像液で現像可
能であり、さらにＡｒＦエキシマレーザー光に対する透
明性、耐ドライエッチング性及び基板に対する密着性に
おいて、ある程度満足すべき結果が得られている。
【０００５】しかしながら、現在の半導体素子分野にお
いては、さらに超微細のパターンが要求され、１５０ｎ
ｍ以下や１００ｎｍ付近の解像度が必要とされるように
なってきたが、このような要求に対しては、もはや上記
の効果では不十分となってきている。
【０００６】そして、このような高解像性のレジストパ
ターンを良好な形状で得るためには、レジスト膜厚の薄
膜化（従来の膜厚：約５００ｎｍ、現在の要望される膜
厚：３００〜４００ｎｍ）や基材樹脂中における酸解離
性の溶解抑制基含有アクリルエステル単位部分（例えば
２‐メチルアダマンチルメタクリレート）の増大などが
必要である。
【０００７】しかしながら、薄膜化が進めばドライエッ
チング時の膜減りが従来の膜厚のものに比べ相対的に大
きくなるので、耐ドライエッチング性をいっそう向上さ
せる必要があるし、酸解離性の溶解抑制基含有アクリル
エステル単位部分を増大させると疎水性が大きくなるた
め、基板との密着性が劣化するという問題が生じる。ま
た、レジストパターンサイズが微細になると良好な形状
のレジストパターン形成も困難になる。このため、解像
性の向上に伴い、耐ドライエッチング性及び基板との密
着性をより向上させると共に、良好なレジストパターン
形状を得ることが要求されるようになった。このような
要求を満たすために、ラクトン環含有橋かけ飽和多環式
炭化水素基をもつ（メタ）アクリル酸単位と、酸分解性
基又はカルボキシル基をもつ橋かけ多環式炭化水素基を
もつ（メタ）アクリル酸単位及び（メタ）アクリル酸又
は（メタ）アクリル酸アルキル単位から構成され、質量
平均分子量２０００〜２０００００をもつ共重合体を含
む化学増幅型レジスト組成物が提案された（特開２００
０−２６４４６号公報）。
【０００８】ところで、最近に至り、ＡｒＦレジストの
ように、ターゲットの半導体デザインルールがいっそう
微細なものについては、前記の要求事項の外にラインエ
ッジラフネス（ＬＥＲ）、すなわちラインの外縁に不均
一な凹凸が形成され、精度がそこなわれる現象や、エッ
チング時における微小な表面荒れに起因する障害を防止
することが重要な問題として採り上げるようになってき
たが、この点については、まだ解決されていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高解像度で
優れた耐ドライエッチング性及び基板との密着性を有
し、しかもラインエッジラフネスが改善された良好な形
状のレジストパターンを与える化学増幅型ポジ型レジス
ト組成物を提供することを目的としてなされたものであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＡｒＦ用
化学増幅型レジストについて種々研究を重ねた結果、酸
発生剤と併用する、酸の作用によりアルカリに対する溶
解性が増大する樹脂成分として、ラクトン環含有橋かけ
飽和多環式炭化水素基をもつアクリル酸又はメタクリル
酸エステル単位と、ヒドロキシル基、アルコキシル基又
はアシル基で置換された直鎖状アルキル基をもつアクリ
ル酸又はメタクリル酸エステル単位とを含む共重合体を
用いることにより、耐ドライエッチング性、基板との密
着性及びラインエッジラフネスを著しく改善しうること
を見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
【００１１】すなわち、本発明は、（Ａ）酸の作用によ
りアルカリに対する溶解性が増大する樹脂成分、（Ｂ）
放射線の照射により酸を発生する酸発生剤成分及び
（Ｃ）有機溶剤を含むポジ型レジスト組成物において、
（Ａ）成分として、主鎖を構成する溶解抑制基をもつア
クリル酸エステル又はメタクリル酸エステル単位の少な
くとも一部が、アクリル酸又はメタクリル酸とラクトン
環含有橋かけ型飽和多環式アルコールとのエステルから
誘導される構成単位及びアクリル酸又はメタクリル酸と
ヒドロキシル基、アルコキシル基又はアシル基で置換さ
れた直鎖状アルコールとのエステルから誘導される構成
単位により置換されたポリアクリル酸エステル又はポリ
メタクリル酸エステルを用いたことを特徴とする化学増
幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明組成物において樹脂成分
（Ａ）としては、酸の作用によりアルカリに対する溶解
性が増大する樹脂であることが必要である。このような
樹脂としては、例えば溶解抑制基をもつアクリル酸エス
テル又はメタクリル酸エステルから誘導される構成単位
を主鎖に有し、エステル基が酸により解離される重合体
又は共重合体を挙げることができる。
【００１３】ここで、アクリル酸エステル又はメタクリ
ル酸エステルから誘導される構成単位を主鎖に有する重
合体又は共重合体とは、一般式
【化７】 （式中のＲは水素原子又はメチル基である）で表わされ
る構成単位からなる主鎖を有する重合体又は共重合体で
ある。
【００１４】そして、このものは併用される酸発生剤成
分（Ｂ）が放射線の作用を受けて発生する酸によりアル
カリに対する溶解性が増大するという性質を有すること
が必要であり、このような性質は、アクリル酸又はメタ
クリル酸から誘導される構成単位中のカルボキシル基の
水酸基を酸解離性の溶解抑制基で保護し、アルカリ不溶
性とすることによって付与される。このような構成単位
をもつ重合体又は共重合体は、酸発生剤成分（Ｂ）から
発生する酸の作用により、溶解抑制基が脱離し、アルカ
リ可溶性に変わる結果、レジスト層の露光部はアルカリ
可溶性となるが、未露光部はアルカリ不溶性のまま残
り、ポジ型のレジストパターンが形成される。
【００１５】この溶解抑制基としては、これまでの化学
増幅型ポジ型レジストにおいて知られている溶解抑制基
の中から任意のものを適宜選択して用いることができ
る。そのような溶解抑制基としては、例えば第三級アル
キル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニ
ル基のような環状エーテル基、１‐エトキシエチル基、
１‐メトキシプロピル基のようなアルコキシアルキル
基、γ‐ブチロラクトンのα炭素原子又はβ炭素原子の
水素原子を除いた基のようなラクトン残基などが挙げら
れるが、特に第三級アルキル基が好ましい。
【００１６】この第三級アルキル基としては、ｔｅｒｔ
‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐アミル基などの分岐状アルキル
基や２‐ヒドロキシ‐３‐ピナノンの水酸基から水素原
子を除いた基、２‐メチルアダマンチル基、２‐エチル
アダマンチル基、２‐（１‐アダマンチル）‐２‐プロ
ピル基、１‐メチルシクロヘキシル基、１‐エチルシク
ロヘキシル基などの環状第三級アルキル基を挙げること
ができる。これらの溶解抑制基は異なる２種以上の基を
（Ａ）成分中に有していてもよい。
【００１７】この環状第三級アルキル基は、アクリル酸
エステルのエステル部分と結合する炭化水素基が単環式
又は多環式の飽和炭化水素基であるが、これらの中でも
２‐メチルアダマンチル基、２‐エチルアダマンチル基
のような２‐低級アルキルアダマンチル基が耐ドライエ
ッチング性に優れ、高解像性のレジストパターンを与え
るので好ましい。
【００１８】なお、２‐低級アルキルアダマンチル基を
有するアクリル酸エステル単位は、一般式
【化８】 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｒ′は低級アルキ
ル基である）で表わすことができ、この中のＲ′の例と
してはメチル基、エチル基を挙げることができ、特に好
ましいのはメチル基である。
【００１９】本発明においては、樹脂成分がラクトン環
含有橋かけ飽和多環式炭化水素基をもつエステル部分を
有するアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルか
ら誘導された構成単位と、ヒドロキシル基、アルコキシ
ル基又はアシル基で置換された直鎖状アルキル基をもつ
アクリル酸又はメタクリル酸エステルから誘導された単
位を含むことが必要である。
【００２０】すなわち、本発明のポジ型レジスト組成物
における樹脂成分（Ａ）としては、例えば（ａ1）一般
式
【化９】 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｒ″は溶解抑制基
である）で表わされる構成単位、（ａ2）一般式
【化１０】 （式中のＲ及びｍは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
る構成単位及び（ａ3）一般式
【化１１】 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｙはヒドロキシル
基、アルコキシル基又はアシル基、ｎは２〜１８の整数
である）で表わされる構成単位を含む共重合体が用いら
れる。
【００２１】そして、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされ
る構成単位（ａ1）としては、例えば
【化１２】 で表わされる構成単位が好ましい。
【００２２】また、前記一般式（ＩＶ）で表わされる構
成単位（ａ2）としては、例えばｍが０である場合の式
【化１３】 で表わされる構成単位、あるいはｍが１である場合の
式、
【化１４】 で表わされる構成単位が好ましい。
【００２３】前記一般式（Ｖ）で表わされる構成単位
（ａ3）におけるｎとしては、炭素数２〜１８であり、
−（ＣＨ2）−は直鎖状のアルキレンである。直鎖状で
あることがＬＥＲの改善に寄与しているものと思われ
る。このような構成単位（ａ3）の具体例としては、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、２‐メトキ
シエチル基、２‐エトキシエチル基、２‐アセチルエチ
ル基などが挙げられる。なお、本発明における樹脂成分
（Ａ）の質量平均分子量は５０００〜２００００、好ま
しくは８０００〜１５０００の範囲である。
【００２４】この（ａ2）は樹脂成分（Ａ）中に少なく
とも１０モル％含まれるのが好ましい。そして、本発明
においては、特に一般式（ＩＩ）で表わされる構成単位
（ａ 1）４０〜８０モル％、好ましくは５０〜７５モル
％と、一般式（ＩＶ）で表わされる構成単位（ａ2）１
０〜４０モル％、好ましくは２０〜３５モル％と、一般
式（Ｖ）で表わされる構成単位（ａ3）５〜２０モル
％、好ましくは７〜１５モル％とからなる共重合体が、
高解像度で優れた耐ドライエッチング性及び基板との密
着性を有し、しかもラインエッジラフネスが改善された
レジストパターンを与えるので、好適である。また、一
般式（ＩＩ）と（ＩＶ）で表わされる構成単位の合計を
５０モル％以上、好ましくは８０〜９０モル％の範囲と
することにより、形成されたレジスト膜の表面荒れを低
減しうるという効果もある。
【００２５】また、本発明組成物においては、この樹脂
成分（Ａ）として、前記の各構成単位を形成するモノマ
ーに、これまで化学増幅型のポジ型レジストとして公知
の耐ドライエッチング性向上基や酸非解離性の溶解抑制
基を有するアクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、ア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸などの
アルカリ可溶性とするためのエチレン性二重結合を有す
るカルボン酸、アクリル樹脂の製造に用いられる公知の
モノマーなどを必要に応じ、適宜組み合わせ、共重合さ
せて用いることができる。
【００２６】上記のアクリル酸誘導体としては、例えば
アクリル酸１‐アダマンチル、アクリル酸２‐アダマン
チル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ナフチ
ル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸３‐オキソシクロ
ヘキシル、アクリル酸ビシクロ［２．２．１］ヘプチ
ル、アクリル酸トリシクロデカニル、アクリル酸とテル
ピネオールとのエステル、アクリル酸と３‐ブロモアセ
トンとのエステルなどのカルボキシル基の水酸基を耐ド
ライエッチング性向上基や酸非解離性置換基で保護した
アクリル酸エステルなどが挙げられる。また、メタクリ
ル酸誘導体としてはこれらのアクリル酸誘導体に対応す
るメタクリル酸の誘導体を挙げることができる。
【００２７】また、エチレン性二重結合を有するカルボ
ン酸としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フマル酸などが挙げられる。アクリル樹脂の製
造に用いられる公知のモノマーの例としては、例えばア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ‐ブチル、
アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ‐ヘキシル、アク
リル酸オクチル、アクリル酸２‐エチルヘキシル、アク
リル酸ラウリル、アクリル酸２‐ヒドロキシエチル、ア
クリル酸２‐ヒドロキシプロピルなどのアクリル酸アル
キルエステル及び対応するメタクリル酸アルキルエステ
ルなどを挙げることができる。
【００２８】なお、樹脂成分（Ａ）は、相当するアクリ
ル酸エステルモノマーをアゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）のようなラジカル重合開始剤を用いる公知
のラジカル重合により容易に製造することができる。
【００２９】一方、本発明組成物における露光により酸
を発生する酸発生剤成分（Ｂ）としては、従来化学増幅
型レジストにおける酸発生剤として公知のものの中から
任意のものを適宜選択して用いることができる。この酸
発生剤の例としては、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ルオロホスフェート、（４‐メトキシフェニル）フェニ
ルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス
（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ヨードニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、（４‐メトキシフェ
ニル）ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ジフェニ
ルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート、
ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ヨードニウムノ
ナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムノナフルオロブタンスルホネートなどのオニウム
塩、なかでもフッ素化アルキルスルホン酸イオンをアニ
オンとするオニウム塩が好ましい。
【００３０】この酸発生剤成分（Ｂ）は単独で用いても
よいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。その配
合量は、樹脂成分（Ａ）１００質量部に対し、０．５〜
３０質量部、好ましくは１〜１０質量部の範囲で選ばれ
る。この配合量が０．５質量部未満ではパターン形成が
十分に行われないし、３０質量部を超えると均一な溶液
が得られにくく、保存安定性が低下する原因となる。
【００３１】本発明組成物は、前記の樹脂成分（Ａ）及
び酸発生剤成分（Ｂ）を有機溶剤（Ｃ）に溶解させて溶
液として用いられる。この際用いる有機溶剤としては、
上記の両成分を溶解し、均一な溶液とすることができる
ものであればよく、従来化学増幅型レジストの溶媒とし
て公知のものの中から任意のものを１種又は２種以上適
宜選択して用いることができる。
【００３２】このような有機溶剤（Ｃ）の例としては、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メ
チルイソアミルケトン、２‐ヘプタノンなどのケトン類
や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセ
テート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコール
モノアセテート、プロピレングリコール、プロピレング
リコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、又
はジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチル
エーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテ
ル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテルなど
の多価アルコール類及びその誘導体や、ジオキサンのよ
うな環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、
ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エト
キシプロピオン酸エチルなどのエステル類を挙げること
ができる。
【００３３】本発明組成物においては、この有機溶剤と
して、特にプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート及び乳酸エチルの中から選ばれる少なくとも１
種とγ‐ブチロラクトンとの混合溶剤を用いるのが有利
である。この場合、混合割合としては、前者と後者の質
量比が７０：３０ないし９５：５の範囲になるように選
ばれる。
【００３４】本発明組成物においては、レジストパター
ン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、
必要に応じて第二級低級脂肪族アミンや第三級低級脂肪
族アミンを含有させることができる。この第二級や第三
級アミンの例としては、トリメチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、ジ‐ｎ‐プロピルアミン、ト
リ‐ｎ‐プロピルアミン、トリペンチルアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられ
る。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。これらのアミンは、樹脂成分
（Ａ）に対して、通常０．０１〜０．２質量％の範囲で
用いられる。
【００３５】本発明組成物には、さらに所望により混和
性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するた
めの付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性
剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーショ
ン防止剤などを添加含有させることができる。
【００３６】本発明組成物の使用方法としては、従来の
ホトレジスト技術のレジストパターン形成方法が用いら
れるが、好適に行うには、まずシリコンウエーハのよう
な支持体上に、該レジスト組成物の溶液をスピンナーな
どで塗布し、乾燥して感光層を形成させ、これに例えば
ＡｒＦ露光装置などにより、ＡｒＦエキシマレーザー光
を所望のマスクパターンを介して照射し、加熱する。次
いでこれをアルカリ現像液、例えば０．１〜１０質量％
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて
現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実
なパターンを得ることができる。また、本発明組成物
は、特にＡｒＦエキシマレーザーに有用であるが、それ
より短波長のＦ2レーザー、ＥＵＶ（極紫外線）、ＶＵ
Ｖ（真空紫外線）、電子線、Ｘ線、軟Ｘ線などの放射線
に対しても有効である。
【００３７】
【発明の効果】本発明組成物は、化学増幅型であって、
波長２００ｎｍ以下の活性光、特にＡｒＦエキシマレー
ザー光に対して透明性が高く、かつ高解像性を有すると
共に、良好なレジストパターン形状と改善されたライン
エッジラフネスをもち、耐ドライエッチング性及び基板
との密着性に優れたレジストパターンを与える。したが
って、ＡｒＦエキシマレーザー光を光源とする化学増幅
型のポジ型レジストとして、超微細加工が要求される半
導体素子などの製造に好適に用いられる。
【００３８】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。なお、各例中のラインエッジラフネス値及び耐
ドライエッチング性は次の方法により測定したものであ
る。
【００３９】（１）ラインエッジラフネス値；測長ＳＥ
Ｍ（日立製作所社製，商品名「Ｓ−９２２０」）によ
り、試料のレジストパターンの幅を３２箇所測定し、そ
の結果から標準偏差（σ）の３倍値（３σ）を算出し
た。この３σが小さい程、ラフネスが小さく均一幅のレ
ジストパターンが得られたことを意味する。
【００４０】（２）耐ドライエッチング性；テトラフル
オロメタン（ＣＦ4）、トリフルオロメタン（ＣＨＦ3）
及びヘリウムの混合ガス（流量比３０：３０：１００）
をエッチングガスとして用い、エッチング装置（東京応
化工業社製，商品名「ＯＡＰＭ−２４００」）により処
理したときの膜減り量を測定し、評価した。
【００４１】実施例１ （イ）式
【化１５】 で表わされる構成単位６０モル％、（ロ）式
【化１６】 で表わされる構成単位３０モル％及び（ハ）式
【化１７】 で表わされる構成単位１０モル％からなる、質量平均分
子量１０，０００の共重合体（Ａ成分）１００質量部
と、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネート（Ｂ成分）０．２質量部と、トリフェニルスル
ホニウムノナフロオロブタンスルホネート２．０質量部
と、トリエタノールアミン０．２質量部とを、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル８００質量部に溶解し
てポジ型レジスト組成物溶液を調製した。次いで、この
レジスト溶液をスピンナーを用いて、膜厚８２０Åの有
機反射防止膜（シプレー社製，商品名「ＡＲ−１９」）
を設けたシリコンウエーハ上に塗布し、ホットプレート
上で１４０℃（ｐｒｅ ｂａｋｅ）で９０秒間乾燥する
ことにより、膜厚３６０ｎｍのレジスト層を形成した。
次いで、ＡｒＦ露光装置（ニコン社製，商品名「ＮＳＲ
−Ｓ３０２Ａ」，ＮＡ＝０．６）により、ＡｒＦエキシ
マレーザー光（１９３ｎｍ）を選択的に照射したのち、
１３０℃、９０秒間加熱（ＰＥＢ）処理し、次いで２．
３８質量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で３０秒間パドル現像したのち、３０秒間水洗して乾
燥した。このような操作で形成されたレジストパターン
の限界解像度は１２０ｎｍのラインアンドスペースパタ
ーンが１：１に形成された。その際の露光時間（感度）
をｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位で測定したとこ
ろ、１７．０ｍＪ／ｃｍ2であり、そして上記１２０ｎ
ｍのラインアンドスペースのパターン形状は垂直性に優
れ、良好なレジストパターンであった。このレジストパ
ターンについては膜剥がれは認められず、良好な密着性
を示した。また、１３０ｎｍのラインアンドスペースパ
ターンの焦点深度幅は０．６μｍであった。さらに、膜
減り量を求めたところ、１４４ｎｍであった。また、ラ
インエッジラフネス量は８．５であった。
【００４２】実施例２ 実施例１におけるＡ成分の共重合体の代りに、（ニ）式
【化１８】 で表わされる構成単位６５モル％、（ホ）式
【化１９】 で表わされる構成単位２５モル％及び（ヘ）式
【化２０】 で表わされる構成単位１０モル％からなり、質量平均分
子量１０，０００の共重合体を用いたこと以外は、実施
例１と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。次
いで、このレジスト溶液を用い、実施例１と同様にして
レジストパターンを形成させた。このようにして得たレ
ジストパターンについては、実施例１と同様に１２０ｎ
ｍのラインアンドスペースパターンは垂直性に優れ、良
好な形状で形成され、感度は１６ｍＪ／ｃｍ2であり、
しかも膜剥がれは認められず、良好な密着性を示した。
また、１３０ｎｍのラインアンドスペースパターンの焦
点深度幅は０．６μｍ、膜減り量は１４８ｎｍ、ライン
エッジラフネス量は７．１であった。
【００４３】比較例１ 実施例１におけるＡ成分の共重合体の代りに、式
【化２１】 で表わされる構成単位６０モル％及び式
【化２２】 で表わされる構成単位４０モル％からなる、質量平均分
子量１４，０００の共重合体を用いたこと以外は、実施
例１と同様にしてポジ型レジスト組成物を調製した。次
いで、このレジスト溶液を用い、実施例１と同様にして
レジストパターンを形成させた。このようにして得たレ
ジストパターンについては、１３０ｎｍのラインアンド
スペースパターンがＴ字状の形状で形成され、感度は１
８ｍＪ／ｃｍ2であった。さらに膜剥がれはなく、密着
性は良好であった。また、１３０ｎｍのラインアンドス
ペースパターンの焦点深度幅は０．４μｍ、膜減り量は
１３９ｎｍ、ラインエッジラフネス量は１８．２であっ
た。
【００４４】比較例２ （Ａ）成分として、実施例１における（イ）構成単位６
０モル％、（ロ）構成単位３０モル％及びメタクリル酸
単位１０モル％からなる、質量平均分子量１０，０００
の共重合体を用い、実施例１と同様にしてポジ型レジス
ト組成物を調製し、次いでこれを用いてレジストパター
ンを形成させた。このようにして得たレジストパターン
については、１２０ｎｍのラインアンドスペースパター
ンが矩形状で形成され、感度は２１ｍＪ／ｃｍ2であっ
た。さらに膜剥がれはなく、密着性は良好であった。ま
た、１３０ｎｍのラインアンドスペースパターンの焦点
深度幅は０．６μｍ、膜減り量は１４０ｎｍ、ラインエ
ッジラフネス量は１０．６であった。
【００４５】比較例３ 比較例２における（Ａ）成分のメタクリル酸単位の代り
に、メタクリル酸エチル単位を含む、質量平均分子量１
０，０００の共重合体を用い、比較例２と同様にしてポ
ジ型レジスト組成物を調製し、次いでこれを用いてレジ
ストパターンを形成させた。このようにして得たレジス
トパターンについては、１２０ｎｍのラインアンドスペ
ースパターンが矩形状で形成され、感度は１８ｍＪ／ｃ
ｍ2であった。さらに膜剥がれはなく、密着性は良好で
あった。また、１３０ｎｍのラインアンドスペースパタ
ーンの焦点深度幅は０．６μｍ、膜減り量は１４２ｎ
ｍ、ラインエッジラフネス量は１０．０であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 藤村 悟史 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA03 AA09 AA14 AB16 AC04 AC08 AD03 BE07 BE10 BG00 CB14 CB41 CC03 CC20 FA17 4J002 BG071 EV246 EW046 GP03 4J100 AL08P AL08Q AL08R BA03R BA04R BA11Q BA15Q BC07P BC08Q BC53Q CA05 JA38

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）酸の作用によりアルカリに対する
    溶解性が増大する樹脂成分、（Ｂ）放射線の照射により
    酸を発生する酸発生剤成分及び（Ｃ）有機溶剤を含むポ
    ジ型レジスト組成物において、（Ａ）成分として、主鎖
    を構成する溶解抑制基をもつアクリル酸エステル又はメ
    タクリル酸エステル単位の少なくとも一部が、アクリル
    酸又はメタクリル酸とラクトン環含有橋かけ型飽和多環
    式アルコールとのエステルから誘導される構成単位及び
    アクリル酸又はメタクリル酸とヒドロキシル基、アルコ
    キシル基又はアシル基で置換された直鎖状アルコールと
    のエステルから誘導される構成単位により置換されたポ
    リアクリル酸エステル又はポリメタクリル酸エステルを
    用いたことを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成
    物。
  2. 【請求項２】 樹脂成分（Ａ）が、（ａ1）溶解抑制基
    をもつアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル単
    位、（ａ2）一般式 【化１】 （式中のＲは水素原子又はメチル基、ｍは０又は１であ
    る）で表わされる構成単位及び（ａ3）一般式 【化２】 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｙはヒドロキシル
    基、アルコキシル基又はアシル基、ｎは２〜１８の整数
    である）で表わされる構成単位を含む共重合体である請
    求項１記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  3. 【請求項３】 樹脂成分（Ａ）中の溶解抑制基をもつア
    クリル酸エステル又はメタクリル酸エステル単位
    （ａ1）が、一般式 【化３】 （式中のＲは前記と同じ意味をもち、Ｒ′は低級アルキ
    ル基である）で表わされる構成単位である請求項２記載
    の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  4. 【請求項４】 樹脂成分（Ａ）が、構成単位（ａ1）４
    ０〜８０モル％、構成単位（ａ2）１０〜４０モル％、
    構成単位（ａ3）５〜２０モル％からなる共重合体であ
    る請求項３記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  5. 【請求項５】 樹脂成分（Ａ）が、構成単位（ａ2）と
    して、一般式 【化４】 （式中のＲは水素原子又は低級アルキル基である）で表
    わされる構成単位を含む共重合体である請求項３又は４
    記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  6. 【請求項６】 構成単位（ａ2）が、式 【化５】 で表わされる構成単位である請求項５記載の化学増幅型
    ポジ型レジスト組成物。
  7. 【請求項７】 樹脂成分（Ａ）が、構成単位（ａ2）と
    して、一般式 【化６】 （式中のＲは水素原子又は低級アルキル基である）で表
    わされる構成単位を含む共重合体である請求項２、３又
    は４記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  8. 【請求項８】 酸発生剤成分（Ｂ）が、フッ素化アルキ
    ルスルホン酸イオンをアニオンとするオニウム塩である
    請求項１ないし７のいずれかに記載の化学増幅型ポジ型
    レジスト組成物。
  9. 【請求項９】 さらに、樹脂成分（Ａ）に基づき、第二
    級及び第三級の低級脂肪族アミンの中から選ばれる少な
    くとも１種０．０１〜０．２質量％を含む請求項１ない
    し８のいずれかに記載の化学増幅型ポジ型レジスト組成
    物。
  10. 【請求項１０】 有機溶剤がプロピレングリコールモノ
    メチルエーテルアセテート及び乳酸エチルの中から選ば
    れる少なくとも１種とγ‐ブチロラクトンとの混合溶剤
    である請求項１ないし９のいずれかに記載の化学増幅型
    ポジ型レジスト組成物。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020077099A (ko) * 2001-03-28 2002-10-11 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR20030035823A (ko) * 2001-08-02 2003-05-09 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물
WO2004040376A1 (ja) * 2002-10-29 2004-05-13 Jsr Corporation 感放射線性樹脂組成物
WO2005101128A1 (ja) * 2004-04-13 2005-10-27 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2006076981A (ja) * 2004-09-13 2006-03-23 Central Glass Co Ltd ラクトン化合物、ラクトン含有単量体、高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
CN100354755C (zh) * 2002-12-30 2007-12-12 海力士半导体有限公司 用于光致抗蚀剂的外涂层组合物及使用该组合物形成光致抗蚀剂图案的方法
US7316885B2 (en) 2002-12-02 2008-01-08 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd Method of forming resist pattern, positive resist composition, and layered product
US7339014B2 (en) 2000-12-06 2008-03-04 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (Meth)acrylate, raw material alcohol for the (meth)acrylate, method of producing the (meth)acrylate and the alcohol, polymer produced by polymerizing the (meth)acrylate, chemically amplified resist composition, and method of the formation of a pattern
US7544460B2 (en) 2003-07-09 2009-06-09 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Resist composition, multilayer body, and method for forming resist pattern
WO2016124493A1 (en) 2015-02-02 2016-08-11 Basf Se Latent acids and their use

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100382960B1 (ko) 1998-07-03 2003-05-09 닛뽕덴끼 가부시끼가이샤 락톤 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트 유도체, 중합체,포토레지스트 조성물, 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법
JP4357830B2 (ja) * 2002-12-02 2009-11-04 東京応化工業株式会社 レジスト用（メタ）アクリル酸誘導体ポリマーの製造方法
JP2004233953A (ja) * 2002-12-02 2004-08-19 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型レジスト組成物
JP2004219989A (ja) * 2002-12-25 2004-08-05 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法
JP4434762B2 (ja) 2003-01-31 2010-03-17 東京応化工業株式会社 レジスト組成物
US7575846B2 (en) * 2003-01-31 2009-08-18 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Resist polymer and resist composition
DE112004000333T5 (de) * 2003-02-26 2006-02-02 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., Kawasaki Silesquioxan-Harz, Positiv-Resist-Zusammensetzung, Resist-Laminat und Methode zur Bildung eines Resist-Musters
KR100889284B1 (ko) * 2004-09-13 2009-03-19 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 락톤 화합물, 락톤 함유 단량체, 그의 중합체, 그를 이용한레지스트 조성물 및 그를 이용한 패턴 형성방법
JP2006208546A (ja) * 2005-01-26 2006-08-10 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法
WO2007114448A1 (ja) * 2006-04-05 2007-10-11 Asahi Glass Company, Limited デバイス基板の洗浄方法
CN101772735B (zh) * 2007-08-09 2012-09-26 Jsr株式会社 放射线敏感性树脂组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2881969B2 (ja) 1990-06-05 1999-04-12 富士通株式会社 放射線感光レジストとパターン形成方法
JP3236073B2 (ja) 1992-06-16 2001-12-04 富士通株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US6004720A (en) 1993-12-28 1999-12-21 Fujitsu Limited Radiation sensitive material and method for forming pattern
KR100206664B1 (ko) 1995-06-28 1999-07-01 세키사와 다다시 화학증폭형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법
JP3819531B2 (ja) 1997-05-20 2006-09-13 富士通株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP4012600B2 (ja) 1997-06-23 2007-11-21 富士通株式会社 酸感応性重合体、レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および半導体装置の製造方法
JP4043078B2 (ja) * 1997-08-27 2008-02-06 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
JP3166848B2 (ja) 1998-11-18 2001-05-14 日本電気株式会社 ネガティブフォトレジスト材料、及びそれを用いたパターン形成方法
KR100382960B1 (ko) * 1998-07-03 2003-05-09 닛뽕덴끼 가부시끼가이샤 락톤 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트 유도체, 중합체,포토레지스트 조성물, 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법
JP3042618B2 (ja) 1998-07-03 2000-05-15 日本電気株式会社 ラクトン構造を有する（メタ）アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法
JP4131062B2 (ja) * 1998-09-25 2008-08-13 信越化学工業株式会社 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
JP3763239B2 (ja) * 1999-01-18 2006-04-05 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物
JP3944669B2 (ja) * 1999-05-19 2007-07-11 信越化学工業株式会社 エステル化合物
JP3662774B2 (ja) * 1999-06-02 2005-06-22 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
JP2002049157A (ja) * 2000-08-03 2002-02-15 Nec Corp ポジ型化学増幅レジスト及びそのパターン形成方法

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7339014B2 (en) 2000-12-06 2008-03-04 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (Meth)acrylate, raw material alcohol for the (meth)acrylate, method of producing the (meth)acrylate and the alcohol, polymer produced by polymerizing the (meth)acrylate, chemically amplified resist composition, and method of the formation of a pattern
KR20020077099A (ko) * 2001-03-28 2002-10-11 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR20030035823A (ko) * 2001-08-02 2003-05-09 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물
WO2004040376A1 (ja) * 2002-10-29 2004-05-13 Jsr Corporation 感放射線性樹脂組成物
US7638261B2 (en) 2002-10-29 2009-12-29 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
US7521169B2 (en) 2002-10-29 2009-04-21 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
US7316885B2 (en) 2002-12-02 2008-01-08 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd Method of forming resist pattern, positive resist composition, and layered product
CN100354755C (zh) * 2002-12-30 2007-12-12 海力士半导体有限公司 用于光致抗蚀剂的外涂层组合物及使用该组合物形成光致抗蚀剂图案的方法
US7544460B2 (en) 2003-07-09 2009-06-09 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Resist composition, multilayer body, and method for forming resist pattern
WO2005101128A1 (ja) * 2004-04-13 2005-10-27 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
US7122292B2 (en) 2004-09-13 2006-10-17 Central Glass Company, Limited Lactone compounds, lactone-containing monomers, their polymers, resist compositions using same, and processes for forming patterns using same
WO2006030609A1 (ja) * 2004-09-13 2006-03-23 Central Glass Company, Limited ラクトン化合物、ラクトン含有単量体、それらのポリマー、それを用いたレジスト組成物、それを用いたパターン形成方法
JP2006076981A (ja) * 2004-09-13 2006-03-23 Central Glass Co Ltd ラクトン化合物、ラクトン含有単量体、高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
JP4683887B2 (ja) * 2004-09-13 2011-05-18 セントラル硝子株式会社 ラクトン化合物、ラクトン含有単量体、高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
WO2016124493A1 (en) 2015-02-02 2016-08-11 Basf Se Latent acids and their use
US9994538B2 (en) 2015-02-02 2018-06-12 Basf Se Latent acids and their use

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