JP2002146084A - 高分子多孔質体の製造方法 - Google Patents
高分子多孔質体の製造方法Info
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- JP2002146084A JP2002146084A JP2000349085A JP2000349085A JP2002146084A JP 2002146084 A JP2002146084 A JP 2002146084A JP 2000349085 A JP2000349085 A JP 2000349085A JP 2000349085 A JP2000349085 A JP 2000349085A JP 2002146084 A JP2002146084 A JP 2002146084A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】空隙率や細孔径などのポア構造を制御すること
が容易で、洗浄を必要とせず、しかも多孔質化剤を簡単
に除去できる、工業的に有利な高分子多孔質体の製造方
法を提供する。 【解決手段】高分子溶液と凍結乾燥後に気体となる固体
物質からなる多孔質化剤との混合物を凍結乾燥する。
が容易で、洗浄を必要とせず、しかも多孔質化剤を簡単
に除去できる、工業的に有利な高分子多孔質体の製造方
法を提供する。 【解決手段】高分子溶液と凍結乾燥後に気体となる固体
物質からなる多孔質化剤との混合物を凍結乾燥する。
Description
【０００１】本発明は、高分子多孔質体の製造方法に関
し、殊に多孔質高分子材料を用い生体組織工学的手法に
よる生体組織の再構築、及び故障した生体組織を修復す
る際に用いられる生体吸収性高分子多孔質体の製造方法
に関する。
し、殊に多孔質高分子材料を用い生体組織工学的手法に
よる生体組織の再構築、及び故障した生体組織を修復す
る際に用いられる生体吸収性高分子多孔質体の製造方法
に関する。
【０００２】近年、事故や先天的欠損症やガンなどの疾
患により失った組織や臓器を再構築する生体組織工学が
注目されている。特に、生体外で生体の細胞を増殖さ
せ、生体細胞や組織の足場となるマトリックスに播種
し、生体外で培養し、生体組織が形成した後、生体内に
移植する方法や、直接マトリックスを損傷したところに
埋め込み、隣接する細胞のマトリックスへの浸入を誘導
し、新しい組織の形成を誘導する方法が臨床的に応用さ
れ始めている。
患により失った組織や臓器を再構築する生体組織工学が
注目されている。特に、生体外で生体の細胞を増殖さ
せ、生体細胞や組織の足場となるマトリックスに播種
し、生体外で培養し、生体組織が形成した後、生体内に
移植する方法や、直接マトリックスを損傷したところに
埋め込み、隣接する細胞のマトリックスへの浸入を誘導
し、新しい組織の形成を誘導する方法が臨床的に応用さ
れ始めている。
【０００３】このマトリックスは、生体組織の形成を誘
導、促進し、生体組織の形態を維持するために非常に重
要な役割を果たしているものであるが、生体に影響を及
ぼさない性質としての、生体不活性、生体吸収性のほ
か、多孔質性が要求されている。
導、促進し、生体組織の形態を維持するために非常に重
要な役割を果たしているものであるが、生体に影響を及
ぼさない性質としての、生体不活性、生体吸収性のほ
か、多孔質性が要求されている。
【０００４】従来、このようなマトリックス材料として
は、ポリ乳酸や乳酸−グリコール酸共重合体等を始めと
する生体吸収性高分子多孔質体が知られており、これら
の材料は、例えば乳濁液凍結乾燥法、多孔質化剤除去法
等の方法により製造されている。
は、ポリ乳酸や乳酸−グリコール酸共重合体等を始めと
する生体吸収性高分子多孔質体が知られており、これら
の材料は、例えば乳濁液凍結乾燥法、多孔質化剤除去法
等の方法により製造されている。
【０００５】乳濁液凍結乾燥法は、有機溶媒に溶かした
高分子溶液と水を混ぜて乳濁液を調製し、この乳濁液を
凍結乾燥することにより、水と有機溶媒を除去し多孔質
化する方法であるが、細孔径の制御が困難である、とい
う欠点がある。
高分子溶液と水を混ぜて乳濁液を調製し、この乳濁液を
凍結乾燥することにより、水と有機溶媒を除去し多孔質
化する方法であるが、細孔径の制御が困難である、とい
う欠点がある。
【０００６】これに対して、多孔質化剤除去法は、水溶
性の糖質や塩の粉末或いは結晶を多孔質化剤とし、これ
を有機溶媒に溶かした高分子の溶液と混合し、通常乾燥
に付して、高分子の中に多孔質化剤を取り込み、ついで
この多孔質化剤を水などで洗浄して除去し細孔を形成す
る方法であることから、多孔質材料の空隙率、細孔径の
制御が容易である、といった利点を有するものである
が、多孔質化剤として使用する糖質や塩の除去に時間が
かかり、また、多孔質化剤を除去する過程で多孔質体が
分解する恐れがある、といった問題点を包含している。
性の糖質や塩の粉末或いは結晶を多孔質化剤とし、これ
を有機溶媒に溶かした高分子の溶液と混合し、通常乾燥
に付して、高分子の中に多孔質化剤を取り込み、ついで
この多孔質化剤を水などで洗浄して除去し細孔を形成す
る方法であることから、多孔質材料の空隙率、細孔径の
制御が容易である、といった利点を有するものである
が、多孔質化剤として使用する糖質や塩の除去に時間が
かかり、また、多孔質化剤を除去する過程で多孔質体が
分解する恐れがある、といった問題点を包含している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情の下になされたものであって、空隙率や細孔径など
のポア構造を制御することが容易で、洗浄を必要とせ
ず、しかも生成する高分子多孔質体を分解することな
く、多孔質化剤を簡単に除去できる、工業的に有利な高
分子多孔質体の製造方法を提供することを目的とする。
事情の下になされたものであって、空隙率や細孔径など
のポア構造を制御することが容易で、洗浄を必要とせ
ず、しかも生成する高分子多孔質体を分解することな
く、多孔質化剤を簡単に除去できる、工業的に有利な高
分子多孔質体の製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高分子多
孔質体を製造するための研究を鋭意重ねた結果、凍結乾
燥法と多孔質化剤除去法を組みあわせ、かつ混合・処理
温度下では固体であり、凍結乾燥後に気体となる特定な
多孔質化剤を用いると、空隙率や細孔径などのポア構造
を自由に制御することが容易で、洗浄を必要とせず、し
かも多孔質化剤を簡単に除去できることを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、第一
に、高分子溶液と、凍結乾燥後に気体となる固体物質か
らなる多孔質化剤との混合物を凍結乾燥することを特徴
とする高分子多孔質体の製造方法が提供される。第二
に、第一の発明において、高分子が生体吸収性高分子で
あることを特徴とする高分子多孔質体の製造方法が提供
される。第三に、第一又は第二の発明において、乾燥後
に気体となる固体物質が氷を主成分とする固体物質であ
ることを特徴とする多孔質高分子材料の製造方法が提供
される。
孔質体を製造するための研究を鋭意重ねた結果、凍結乾
燥法と多孔質化剤除去法を組みあわせ、かつ混合・処理
温度下では固体であり、凍結乾燥後に気体となる特定な
多孔質化剤を用いると、空隙率や細孔径などのポア構造
を自由に制御することが容易で、洗浄を必要とせず、し
かも多孔質化剤を簡単に除去できることを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明によれば、第一
に、高分子溶液と、凍結乾燥後に気体となる固体物質か
らなる多孔質化剤との混合物を凍結乾燥することを特徴
とする高分子多孔質体の製造方法が提供される。第二
に、第一の発明において、高分子が生体吸収性高分子で
あることを特徴とする高分子多孔質体の製造方法が提供
される。第三に、第一又は第二の発明において、乾燥後
に気体となる固体物質が氷を主成分とする固体物質であ
ることを特徴とする多孔質高分子材料の製造方法が提供
される。
【０００９】本発明に用いられる高分子としては、溶媒
に溶解して実質的に高分子溶液となるものであれば、生
体吸収性、非生体吸収性の如何を問わず何れの高分子も
使用できる。生体吸収性高分子としては、ポリグリコー
ル酸、ポリ乳酸、乳酸とグリコール酸の共重合体、ポリ
リンゴ酸、ポリ−ε−カプロラクトンなどのポリエステ
ル或いはセルロース、ポリアルギン酸などの多糖類等を
挙げることができる。
に溶解して実質的に高分子溶液となるものであれば、生
体吸収性、非生体吸収性の如何を問わず何れの高分子も
使用できる。生体吸収性高分子としては、ポリグリコー
ル酸、ポリ乳酸、乳酸とグリコール酸の共重合体、ポリ
リンゴ酸、ポリ−ε−カプロラクトンなどのポリエステ
ル或いはセルロース、ポリアルギン酸などの多糖類等を
挙げることができる。
【００１０】非生体吸収性高分子としては、ポリエチレ
ン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリブタジエン系樹
脂、ポリスチレン系樹脂、、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポ
リアクリル系樹脂、ポリメタクリル系樹脂、ポリスルサ
ン系樹脂等が挙げられる。これらの生体吸収性或いは非
生体吸収性高分子は単独であるいは２種以上の混合物と
して使用できる。本発明で好ましく使用される高分子
は、生体吸収性高分子特にポリグリコール酸、ポリ乳
酸、乳酸とグリコール酸の共重合体、ポリリンゴ酸、ポ
リ−ε−カプロラクトンなどのポリエステルである。
ン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリブタジエン系樹
脂、ポリスチレン系樹脂、、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポ
リアクリル系樹脂、ポリメタクリル系樹脂、ポリスルサ
ン系樹脂等が挙げられる。これらの生体吸収性或いは非
生体吸収性高分子は単独であるいは２種以上の混合物と
して使用できる。本発明で好ましく使用される高分子
は、生体吸収性高分子特にポリグリコール酸、ポリ乳
酸、乳酸とグリコール酸の共重合体、ポリリンゴ酸、ポ
リ−ε−カプロラクトンなどのポリエステルである。
【００１１】本発明で用いる溶媒としては、上記高分子
を溶かし、しかもその固体化温度が多孔質化剤の融点よ
りも低いものであれば何れも使用でき、例えば、クロロ
ホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジオキサンなどの
有機溶媒を挙げることができる。
を溶かし、しかもその固体化温度が多孔質化剤の融点よ
りも低いものであれば何れも使用でき、例えば、クロロ
ホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジオキサンなどの
有機溶媒を挙げることができる。
【００１２】高分子溶液の濃度に特別な制約はないが、
多孔質化剤が高分子溶液に均一に混合されるように、そ
の粘度があまり高くないように調製しておくことが望ま
しい。
多孔質化剤が高分子溶液に均一に混合されるように、そ
の粘度があまり高くないように調製しておくことが望ま
しい。
【００１３】本発明で用いる多孔質化剤は、混合・処理
温度下で固体であるが、凍結乾燥後には気体となる固体
物質である。このような固体物質としては、氷、ドライ
アイスなどが挙げられるが、氷を主成分とする固体物質
の使用が好ましい。氷を主成分とする固体物質には、純
水から形成されたものに限定されず、ヒアルロン酸、ヘ
パリンなどのグリコサミノグリカン、コラーゲン、ラミ
ニン、フィブロネクチンなどのプロテオグリカン、上皮
細胞成長因子、繊維芽細胞成長因子、血小板由来成長因
子、骨形成因子、トランスフォーミング増殖因子など生
理活性物質、ポリリジン、ポリアクリルアミドなどの水
溶性高分子を1種類、あるいは2種類以上を含む水から形
成されたもの等が包含される。
温度下で固体であるが、凍結乾燥後には気体となる固体
物質である。このような固体物質としては、氷、ドライ
アイスなどが挙げられるが、氷を主成分とする固体物質
の使用が好ましい。氷を主成分とする固体物質には、純
水から形成されたものに限定されず、ヒアルロン酸、ヘ
パリンなどのグリコサミノグリカン、コラーゲン、ラミ
ニン、フィブロネクチンなどのプロテオグリカン、上皮
細胞成長因子、繊維芽細胞成長因子、血小板由来成長因
子、骨形成因子、トランスフォーミング増殖因子など生
理活性物質、ポリリジン、ポリアクリルアミドなどの水
溶性高分子を1種類、あるいは2種類以上を含む水から形
成されたもの等が包含される。
【００１４】多孔質化剤の使用量は、所望とする高分子
多孔質体の細孔径や細孔密度等を勘案することにより、
適宜選定すればよい。一般に、多孔質化剤の使用量を多
くすると高分子多孔質体の空隙率が高くなり、その使用
量を少なくすると高分子多孔質体の空隙率が低くなる傾
向となる。多孔質化剤の使用量は多いほど、生成する高
分子多孔質体の細孔と細孔の繋がりがよくなり、連続気
泡を得やすい。生体組織工学のための基礎材料としての
利用を考慮した場合、多孔質化剤の使用量は、高分子物
質と多孔質化剤の総量に対して、８０〜９８重量％、好
ましくは９０〜９５％重量である。このような使用割合
にすると、空隙率が８０〜９８％の多孔質体が得られ
る。
多孔質体の細孔径や細孔密度等を勘案することにより、
適宜選定すればよい。一般に、多孔質化剤の使用量を多
くすると高分子多孔質体の空隙率が高くなり、その使用
量を少なくすると高分子多孔質体の空隙率が低くなる傾
向となる。多孔質化剤の使用量は多いほど、生成する高
分子多孔質体の細孔と細孔の繋がりがよくなり、連続気
泡を得やすい。生体組織工学のための基礎材料としての
利用を考慮した場合、多孔質化剤の使用量は、高分子物
質と多孔質化剤の総量に対して、８０〜９８重量％、好
ましくは９０〜９５％重量である。このような使用割合
にすると、空隙率が８０〜９８％の多孔質体が得られ
る。
【００１５】多孔質化剤の粒径も、所望とする高分子多
孔質体の細孔径や細孔密度等を勘案することにより、適
宜選定すればよい。多孔質化剤の粒径が大きくなると高
分子多孔質体の細孔径が大きくなり、その粒径が小さく
なると、高分子多孔質体の細孔径が小さくなる。多孔質
化剤の粒径は、通常、５０〜１０００μｍ、好ましくは
２５０〜５００μｍである。
孔質体の細孔径や細孔密度等を勘案することにより、適
宜選定すればよい。多孔質化剤の粒径が大きくなると高
分子多孔質体の細孔径が大きくなり、その粒径が小さく
なると、高分子多孔質体の細孔径が小さくなる。多孔質
化剤の粒径は、通常、５０〜１０００μｍ、好ましくは
２５０〜５００μｍである。
【００１６】本発明において、高分子溶液と多孔質化剤
を混合する場合、多孔質化剤が、溶液中で固体の状態を
保持するような条件を採用することが望ましい。例え
ば、多孔質化剤として氷を使用するときは、高分子溶液
を予め０℃以下に保持しておくことが好ましい。
を混合する場合、多孔質化剤が、溶液中で固体の状態を
保持するような条件を採用することが望ましい。例え
ば、多孔質化剤として氷を使用するときは、高分子溶液
を予め０℃以下に保持しておくことが好ましい。
【００１７】本発明で採られる凍結乾燥の方法は従来公
知の方法がそのまま適用できる。凍結温度は、通常−２
０℃以下である。多孔質化剤として、氷を使用する場合
は、凍結温度は、氷が溶けないで、高分子溶液の凍結す
る温度に設定しておくことが望ましい。凍結乾燥圧力
は、凍結された多孔質化剤が気体となる減圧条件を設定
すればよく、通常、０．２Ｔｏｒｒ程度の減圧下に調製
される。
知の方法がそのまま適用できる。凍結温度は、通常−２
０℃以下である。多孔質化剤として、氷を使用する場合
は、凍結温度は、氷が溶けないで、高分子溶液の凍結す
る温度に設定しておくことが望ましい。凍結乾燥圧力
は、凍結された多孔質化剤が気体となる減圧条件を設定
すればよく、通常、０．２Ｔｏｒｒ程度の減圧下に調製
される。
【００１８】以下、本発明方法の好ましい実施態様であ
る、高分子としてポリ乳酸を、多孔質化剤として氷を用
いた場合を例にとりその概要を説明する。クロロホルム
などの有機溶媒に溶解させたポリ乳酸の溶液を０℃以下
に保持し、この溶液に適宜粒径の氷の微粒子を添加し、
十分混合する。その後、この混合液を鋳型に入れて凍結
し、ついで凍結乾燥すると、ポリ乳酸の多孔質体が得ら
れる。
る、高分子としてポリ乳酸を、多孔質化剤として氷を用
いた場合を例にとりその概要を説明する。クロロホルム
などの有機溶媒に溶解させたポリ乳酸の溶液を０℃以下
に保持し、この溶液に適宜粒径の氷の微粒子を添加し、
十分混合する。その後、この混合液を鋳型に入れて凍結
し、ついで凍結乾燥すると、ポリ乳酸の多孔質体が得ら
れる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。 実施例 （１）蒸留水を毛細管を通して、33μl/sの流速で10mm
の高さで液体窒素にスプレーすることにより、粒径１０
０〜４００μｍの氷の微粒子を調製した。 （２）5mLのクロロホルム溶液を３種用意し、それぞれ
に1.25、0.56、0.26gのポリ乳酸を溶かし、濃度が異な
るポリ乳酸のクロロホルム溶液を調製した。これらの溶
液を塩水−氷浴中で冷却しながら、5.0gの氷の微粒子
（平均粒径；２３７±６７μｍ）を入れ、良く混ぜた
後、鋳型に入れて、液体窒素中で凍結した。これを液体
窒素で冷却しながら真空減圧下（0.2 Torr）で72時間凍
結乾燥することにより、ポリ乳酸の多孔質材料を形成し
た。得られた多孔質材料の構造を電子顕微鏡（ＳＥＭ）
で観察した。その結果を図１〜図３に示す。この図１〜
図３のＳＥＭ写真から、得られたポリ乳酸の多孔質材料
の細孔径が氷の微粒子の粒径とよく一致し、細孔と細孔
が繋がって連続気泡構造を有することが分かる。また、
これらのポリ乳酸の多孔質性材料の細孔の平均直径や空
隙率や比表面積などを水銀浸入ポロシメーターにより測
定した。その結果を表1に示す。
する。 実施例 （１）蒸留水を毛細管を通して、33μl/sの流速で10mm
の高さで液体窒素にスプレーすることにより、粒径１０
０〜４００μｍの氷の微粒子を調製した。 （２）5mLのクロロホルム溶液を３種用意し、それぞれ
に1.25、0.56、0.26gのポリ乳酸を溶かし、濃度が異な
るポリ乳酸のクロロホルム溶液を調製した。これらの溶
液を塩水−氷浴中で冷却しながら、5.0gの氷の微粒子
（平均粒径；２３７±６７μｍ）を入れ、良く混ぜた
後、鋳型に入れて、液体窒素中で凍結した。これを液体
窒素で冷却しながら真空減圧下（0.2 Torr）で72時間凍
結乾燥することにより、ポリ乳酸の多孔質材料を形成し
た。得られた多孔質材料の構造を電子顕微鏡（ＳＥＭ）
で観察した。その結果を図１〜図３に示す。この図１〜
図３のＳＥＭ写真から、得られたポリ乳酸の多孔質材料
の細孔径が氷の微粒子の粒径とよく一致し、細孔と細孔
が繋がって連続気泡構造を有することが分かる。また、
これらのポリ乳酸の多孔質性材料の細孔の平均直径や空
隙率や比表面積などを水銀浸入ポロシメーターにより測
定した。その結果を表1に示す。
【００２０】
【表1】
【００２１】表１から、氷/（氷とポリ乳酸）の重量比
が上がるとともに、ポリ乳酸の多孔質材料の空隙率と比
表面積が増加することが分かった。また細孔の平均直径
は氷の重量比と関係なく、ほぼ同程度であることが分か
った。これらのことから、本発明の方法により、多孔質
の生体吸収性材料を作ることが可能であり、これらの多
孔質材料のポア構造は用いた氷の微粒子の性質や氷の微
粒子と高分子との重量比や高分子の濃度などにより制御
できることが分った。
が上がるとともに、ポリ乳酸の多孔質材料の空隙率と比
表面積が増加することが分かった。また細孔の平均直径
は氷の重量比と関係なく、ほぼ同程度であることが分か
った。これらのことから、本発明の方法により、多孔質
の生体吸収性材料を作ることが可能であり、これらの多
孔質材料のポア構造は用いた氷の微粒子の性質や氷の微
粒子と高分子との重量比や高分子の濃度などにより制御
できることが分った。
【００２２】
【発明の効果】本発明方法によれば、空隙率や細孔径な
どのポア構造を制御することが容易で、洗浄を必要とせ
ず、しかも生成する高分子多孔質体を分解することな
く、多孔質化剤を簡単に除去できるので、高分子多孔質
体殊に生体吸収性高分子多孔質体を工業的に有利に製造
することが可能となる。また、本発明方法により得られ
た高分子多孔質体は工業的な諸用途に用いることがで
き、殊に生体吸収性高分子多孔質体は生体内と生体外に
おいて生体組織の修復と再構築に応用されるマトリック
ス材料としての用途が多いに期待できる。
どのポア構造を制御することが容易で、洗浄を必要とせ
ず、しかも生成する高分子多孔質体を分解することな
く、多孔質化剤を簡単に除去できるので、高分子多孔質
体殊に生体吸収性高分子多孔質体を工業的に有利に製造
することが可能となる。また、本発明方法により得られ
た高分子多孔質体は工業的な諸用途に用いることがで
き、殊に生体吸収性高分子多孔質体は生体内と生体外に
おいて生体組織の修復と再構築に応用されるマトリック
ス材料としての用途が多いに期待できる。
【図１】氷/（氷とポリ乳酸）の重量比が８０％の時に
製造したポリ乳酸多孔質体の電子顕微鏡写真
製造したポリ乳酸多孔質体の電子顕微鏡写真
【図２】氷/（氷とポリ乳酸）の重量比が９０％の時に
製造したポリ乳酸多孔質体の電子顕微鏡写真
製造したポリ乳酸多孔質体の電子顕微鏡写真
【図３】氷/（氷とポリ乳酸）の重量比が９５％の時に
製造したポリ乳酸多孔質体の電子顕微鏡写真
製造したポリ乳酸多孔質体の電子顕微鏡写真
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C076 BB32 DD43 EE24 FF02 GG06 4C081 AB01 AB11 BA16 CA172 CB012 DB03 EA01 EA12 4F074 AA01 AA02 AA09 AA13 AA17 AA24 AA35 AA48 AA65 BA32 BA34 CC28Y CC30Y
Claims (3)
- 【請求項１】高分子溶液と、凍結乾燥後に気体となる固
体物質からなる多孔質化剤との混合物を、凍結乾燥する
ことを特徴とする高分子多孔質体の製造方法。 - 【請求項２】高分子が、生体吸収性高分子であることを
特徴とする請求項１記載の高分子多孔質体製造方法。 - 【請求項３】凍結乾燥後に気体となる固体物質が、氷を
主成分とする固体物質であることを特徴とする請求項１
又は２記載の高分子多孔質体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000349085A JP3525186B2 (ja) | 2000-11-16 | 2000-11-16 | 高分子多孔質体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000349085A JP3525186B2 (ja) | 2000-11-16 | 2000-11-16 | 高分子多孔質体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002146084A true JP2002146084A (ja) | 2002-05-22 |
| JP3525186B2 JP3525186B2 (ja) | 2004-05-10 |
Family
ID=18822552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000349085A Expired - Lifetime JP3525186B2 (ja) | 2000-11-16 | 2000-11-16 | 高分子多孔質体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3525186B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005132942A (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-26 | Hanaki Rubber Kk | 連続気泡を有する高分子化合物多孔体の製造方法 |
| JP2007519787A (ja) * | 2004-01-28 | 2007-07-19 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 多孔質体およびその製造方法 |
| CN103638559A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-03-19 | 武汉纺织大学 | 非水溶性超细丝素粉体/聚乳酸复合多孔支架材料及其制备方法 |
| JP2017220469A (ja) * | 2016-06-02 | 2017-12-14 | 国立大学法人東京農工大学 | 熱電変換材料及び熱電変換材料の製造方法 |
| WO2018056019A1 (ja) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | グンゼ株式会社 | 徐放性薬剤の製造方法及び徐放性薬剤 |
-
2000
- 2000-11-16 JP JP2000349085A patent/JP3525186B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
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