JP2002138081A - キノリン系化合物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】蛍光性色素や有機ＥＬ素子用材料として有用な
金属錯体の原料に適した新規なキノリン系化合物および
その製造方法を提供すること。 【解決手段】下記一般式［１］で表されるキノリン系化
合物。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
同時に水素原子となることはない。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なキノリン系
化合物およびその製造方法に関する。さらに詳しくは、
蛍光性色素や有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素
子用材料として有用なキノリン系金属錯体の原料となる
新規なキノリン系化合物およびその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、様々なキノリン系化合物が知られ
ているが、特に、８−ヒドロキシキノリン系化合物は、
金属イオンと安定な錯体を形成するため、これを利用し
た金属イオンの検出用試薬として広く用いられている。
また、８−ヒドロキシキノリン系化合物と金属イオンと
の反応によって得られる金属錯体の多くは蛍光性を示す
ため、これを用いた蛍光性色素への用途が考えられてい
る。一方、近年、有機物質を使用したＥＬ素子は、固体
発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途
が有望視され、多くの開発が行われているが、（８−キ
ノリノラト）アルミニウム等の金属錯体は、有機ＥＬ素
子用材料として有用であることが報告されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来の技術で述べた蛍
光性色素や有機ＥＬ用材料は、未だ充分な特性を有して
いるとはいえない。例えば、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム錯体等の金属キレート錯体は、電界発
光時に化学的に不安定となり、陰極との密着性も悪いた
め、短時間の発光で劣化する。そこで、これらの課題を
克服しうる金属錯体の原料となる新規なキノリン類の開
発が求められていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至った。すなわち、本発明は、下記一般式［１］で表
されるキノリン系化合物に関する。 一般式［１］

【化４】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
同時に水素原子となることはない。］ また、本発明は、一般式［１］において、Ｒ¹またはＲ²
が、アリール基であることを特徴とする上記キノリン系
化合物に関する。また、本発明は、２−メチル−５−ア
リール−８−ヒドロキシキノリンである上記キノリン系
化合物に関する。また、本発明は、２−メチル−５−フ
ェニル−８−ヒドロキシキノリンである上記キノリン系
化合物に関する。また、本発明は、下記一般式［２］で
表されるｏ−アミノフェノールまたはその塩を、クロト
ンアルデヒドと反応させることを特徴とする上記キノリ
ン系化合物の製造方法に関する。 一般式［２］

【化５】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
同時に水素原子となることはない。］ また、本発明は、一般式［２］で表されるｏ−アミノフ
ェノールまたはその塩を、パラアルデヒドと反応させる
ことを特徴とする上記キノリン系化合物の製造方法に関
する。また、本発明は、下記一般式［３］で表されるベ
ンゾオキサゾールを、クロトンアルデヒドと反応させる
ことを特徴とする上記キノリン系化合物の製造方法に関
する。 一般式［３］

【化６】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
同時に水素原子となることはない。］ 〔発明の詳細な説明〕

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、詳細にわたって本発明を説
明する。本発明のキノリン系化合物は、キノリン環の５
位および６位の少なくとも一方に、アルキル基、アリー
ル基、芳香族複素環基、またはシアノ基のいずれかの置
換基を有することを特徴とする。まずはじめに、一般式
［１］中のＲ¹およびＲ²について説明する。一般式
［１］中のＲ¹およびＲ²で表される基としては、アルキ
ル基、アリール基、または芳香族複素環基、シアノ基が
あげられる。

【０００６】ここで、アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基とい
った炭素数１〜８のアルキル基があげられる。また、ア
リール基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−ト
リル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメ
ニル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ア
セナフチル基、２−アズレニル基、ビフェニリル基等の
炭素数６〜１４のアリール基があげられる。また、芳香
族複素環基としては、２−フリル基、３−フリル基、２
−チエニル基、３−チエニル基、１−ピローリル基、２
−ピローリル基、３−ピローリル基、２−ピリジル基、
３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジル基、２
−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、２−チア
ゾリル基、３−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル
基、３−ピラゾリル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、２−キノキサリニル基、２−ベンゾフリル基、２
−ベンゾチエニル基、Ｎ−インドリル基、Ｎ−カルバゾ
リル基、Ｎ−アクリジニル基といった炭素数３〜２０の
芳香族複素環基があげられる。

【０００７】上記置換基の内、蛍光性色素や有機ＥＬ用
材料に用いる場合、好ましい置換基としては、アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基から選ばれる炭素数１〜４のア
ルキル基が、アリール基としては、フェニル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリ
ル基、ｐ−クメニル基、メシチル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、ビフェニリル基から選ばれる炭素数６
〜１２のアリール基が、芳香族複素環基としては、２−
フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニ
ル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基から選ばれる炭素数３〜５の芳香族複素環基があげら
れる。特に、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル
基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビ
フェニリル基から選ばれる炭素数６〜１２のアリール基
がより好ましく、フェニル基が最も好ましい。

【０００８】また、有機ＥＬ用材料に用いる場合、一般
式［１］の内、２−メチル−５−アリール−８−ヒドロ
キシキノリンであることが好ましい。このような２−メ
チル−５−アリール−８−ヒドロキシキノリンとして
は、２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリ
ン、２−メチル−５−ｏ−トリル−８−ヒドロキシキノ
リン、２−メチル−５−ｍ−トリル−８−ヒドロキシキ
ノリン、２−メチル−５−ｐ−トリル−８−ヒドロキシ
キノリン、２−メチル−５−（２，４−キシリル）−８
−ヒドロキシキノリン、２−メチル−５−ｐ−クメニル
−８−ヒドロキシキノリン、２−メチル−５−メシチル
−８−ヒドロキシキノリン、２−メチル−５−（１−ナ
フチル）−８−ヒドロキシキノリン、２−メチル−５−
（２−ナフチル）−８−ヒドロキシキノリン、２−メチ
ル−５−ビフェニリル−８−ヒドロキシキノリン等をあ
げることができるが、中でも、２−メチル−５−フェニ
ル−８−ヒドロキシキノリンが、特に好ましい。

【０００９】以上述べた本発明のキノリン系化合物と錯
体を形成することのできる金属としては、Ｌｉ、Ｎａ、
Ｋ、Ｒｂ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ａ
ｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｃ、Ｙおよび希土類金属をあげるこ
とができる。

【００１０】つぎに、本発明のキノリン系化合物の製造
方法を述べる。本発明のキノリン系化合物の第一の製造
方法としては、一般式［２］で表されるｏ−アミノフェ
ノールまたはその塩を、酸性溶媒中、クロトンアルデヒ
ドと加熱することによって反応させる方法をあげること
ができる。なお、本発明におけるｏ−アミノフェノール
の塩とは、フェノール基がＬｉ、Ｎａ、Ｋなどの金属と
塩形成しているものを示す。この際、用いることができ
る酸性溶媒としては、希塩酸や希硫酸のような水系の酸
性溶媒の他、濃硫酸と酢酸との混合物から成る有機系の
酸性溶媒、さらには、これら水系および有機系の酸性溶
媒の混合物をあげることができる。特に、希塩酸あるい
は濃硫酸と酢酸との混合溶媒を好適に使用することがで
きる。

【００１１】また、本発明のキノリン系化合物の第二の
製造方法として、一般式［２］で表されるｏ−アミノフ
ェノールまたはその塩を、酸性溶媒中、パラアルデヒド
と加熱することによって反応させる方法をあげることが
できる。ここで、用いることができる酸性溶媒として
は、第一の製造方法で述べた水系の酸性溶媒や有機系の
酸性溶媒、さらにその混合物をあげることができる。

【００１２】さらに、本発明のキノリン系化合物の第三
の製造方法として、一般式［３］で表されるベンゾオキ
サゾールを、酸性溶媒中、パラアルデヒドと加熱するこ
とによって反応させる方法をあげることができる。ここ
で、用いることができる酸性溶媒としては、第一の製造
方法で述べた有機系の酸性溶媒が好適に使用することが
できる。

【００１３】以上述べた製造方法ではいずれも、反応の
促進や収量の向上を目的として、必要に応じてｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸やスルホミックス等の酸触媒を加
えても良い。また、反応終了後は、水蒸気蒸留や再結
晶、蒸留、抽出といった業界公知の方法によって精製を
行うことで、高純度なキノリン系化合物を得ることがで
きる。

【００１４】以上述べたように、本発明のキノリン系化
合物は、蛍光性色素や有機ＥＬ素子用材料に用いる金属
錯体の原料として有用であり、本発明の製造方法を用い
ることで容易に製造することができる。

【００１５】

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではな
い。尚、例中、部とは、特に断りのない限り重量部を表
す。

【００１６】実施例１（２，５−ジメチル−８−ヒドロ
キシキノリンの製造方法） ２−アミノ−４−メチルフェノール１０部、２−ニトロ
−４−メチルフェノール４．６部、クロトンアルデヒド
７．０部、酢酸２８部、濃硫酸５部からなる混合物を、
１２０℃にて１時間加熱攪拌した。放冷後、上記混合物
に水を加え全量を３００部にせしめた。この混合物を６
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した後、不溶物
を濾別した。この不溶物にエタノール２００部を加えて
加熱還流し、熱時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾
集し、５０％−エタノール水溶液５４部を加えて加熱還
流し、水２００部中に投入した。この混合物に６Ｎ−塩
酸を加えて中和後、濾過した。濾過して得た残渣にエタ
ノール３２部を加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥し
て２，５−ジメチル−８−ヒドロキシキノリン３．１部
を得た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによる分
析により、２，５−ジメチル−８−ヒドロキシキノリン
の構造を確認した。

【００１７】実施例２（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−８−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸５２部中に、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール１６．５部、クロトンアルデヒド８．４
部、水６０部を加え、攪拌しながら３０分間加熱還流し
た。放冷後、上記混合物に水５２０部を加えて１時間攪
拌後、不溶物を濾別した。濾液に６Ｎ−水酸化ナトリウ
ム水溶液７０部を加え、析出した不溶物を濾集した。こ
の不溶物にエタノール１５０部を加えて加熱還流し、熱
時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾集し、７０％−
エタノール水溶液１００部を加えて加熱還流し、水４２
０部中に投入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を加えて中
和後、濾過した。濾過して得た残渣にエタノール７０部
を加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−メチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−ヒドロキシキノリン３．
６部を得た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによ
る分析により、２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−８
−ヒドロキシキノリンの構造を確認した。

【００１８】実施例３（２−メチル−５−フェニル−８
−ヒドロキシキノリンの製造方法） ２−アミノ−４−フェニルフェノール１０部、２−ニト
ロ−４−フェニルフェノール４．６部、酢酸３０部、濃
硫酸１０部からなる混合物を、１２０℃にて加熱攪拌し
ながら、クロトンアルデヒド８．０部を含んだ酢酸溶液
８部を５時間かけて滴下した。放冷後、上記混合物に水
を加え全量を５００部にせしめた。この混合物を６Ｎ−
水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した後、不溶物を濾
別した。この不溶物にエタノール２０部を加えて加熱還
流し、熱時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾集し、
８０％−エタノール水溶液９３部を加えて加熱還流し、
水２８０部中に投入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を加
えて中和後、濾過した。濾過して得た残渣にエタノール
５５部を加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−
メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリン４．６
部を得た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによる
分析により、２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキ
シキノリンの構造を確認した。ＫＢｒ錠剤中で測定した
ＩＲスペクトルを第１図に、重水素化ジメチルスルホキ
シド溶液中で測定した¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（テトラ
メチルシランのメチル基のピークを基準とする。）を第
２図に示した。

【００１９】実施例４（２−メチル−５−フェニル−８
−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸５６部と２−アミノ−４−フェニルフェノー
ル１４部からなる混合物を加熱還流し、クロトンアルデ
ヒド８．５部を含んだ水溶液５８部を３時間かけて滴下
した。さらに、攪拌しながら３０分間加熱還流した。放
冷後、上記混合物に水４８０部を加えて１時間攪拌後、
不溶物を濾別した。濾液に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶
液７５部を加え、析出した不溶物を濾集した。この不溶
物にエタノール１２０部を加えて加熱還流し、熱時濾過
した。濾液中で析出した結晶を濾集し、８０％−エタノ
ール水溶液８０部を加えて加熱還流し、水３４０部中に
投入した。この混合物に２Ｎ−塩酸を加えて中和後、濾
過した。濾過して得た残渣にエタノール５０部を加えて
加熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−メチル−５−フ
ェニル−８−ヒドロキシキノリン３．０部を得た。Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによる分析により、
２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリンの
構造を確認した。

【００２０】実施例５（２−メチル−５−フェニル−８
−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸１５部中に、２−アミノ−４−フェニルフェ
ノール１部、パラアルデヒド１．８部を加え、攪拌しな
がら３０分間加熱還流した。放冷後、上記混合物に水５
部を加えて１時間攪拌後、不溶物を濾別した。濾液に６
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液７部を加え、析出した不溶
物を濾集した。この不溶物にエタノール１２部を加えて
加熱還流し、熱時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾
集し、８０％−エタノール水溶液７部を加えて加熱還流
し、水３０部中に投入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を
加えて中和後、濾過した。濾過して得た残渣にエタノー
ル５部を加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−
メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリン０．２
２部を得た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによ
る分析により、２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロ
キシキノリンの構造を確認した。

【００２１】実施例６（２−メチル−５−フェニル−８
−ヒドロキシキノリンの製造方法） ２−メチル−５−フェニルベンゾオキサゾール５．６
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸３．３部、酢酸１５
部、濃硫酸５部からなる混合物を、１２０℃にて加熱攪
拌しながら、クロトンアルデヒド６．６部を含んだ酢酸
溶液７部を５時間かけて滴下した。滴下終了後、室温に
なるまで放冷し、この混合物に水を加えて全量を２５０
部にせしめた。この混合物を６Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液を加え中和した後、不溶物を濾別した。この不溶物
にエタノール１２０部を加えて加熱還流し、熱時濾過し
た。濾液中で析出した結晶を濾集し、８０％−エタノー
ル水溶液４７部を加えて加熱還流し、水１５０部中に投
入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を加えて中和後、濾過
した。濾過して得た残渣にエタノール２５部を加えて加
熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−メチル−５−フェ
ニル−８−ヒドロキシキノリン２．３６部を得た。Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによる分析により、
２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリンの
構造を確認した。

【００２２】実施例７（２−メチル−５−ｐ−トリル−
８−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸５６部と２−アミノ−４−ｐ−トリルフェノ
ール１５部からなる混合物を加熱還流し、クロトンアル
デヒド８．５部を含んだ水溶液５８部を３時間かけて滴
下した。さらに、攪拌しながら３０分間加熱還流した。
放冷後、上記混合物に水５００部を加えて１時間攪拌
後、不溶物を濾別した。濾液に６Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液７５部を加え、析出した不溶物を濾集した。この
不溶物にエタノール１２０部を加えて加熱還流し、熱時
濾過した。濾液中で析出した結晶を濾集し、８０％−エ
タノール水溶液８０部を加えて加熱還流し、水３４０部
中に投入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を加えて中和
後、濾過した。濾過して得た残渣にエタノール４５部を
加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−メチル−
５−ｐ−トリル−８−ヒドロキシキノリン３．５部を得
た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによる分析に
より、２−メチル−５−ｐ−トリル−８−ヒドロキシキ
ノリンの構造を確認した。

【００２３】実施例８（２−メチル−５−ビフェニリル
−８−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸１５部中に、２−アミノ−４−ビフェニリル
フェノール１．４部、パラアルデヒド１．８部を加え、
攪拌しながら３０分間加熱還流した。放冷後、上記混合
物に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液７部を加え、不溶物
を濾集した。この不溶物にエタノール１２部を加えて加
熱還流し、熱時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾集
し、２−プロパノールより再結晶して２−メチル−５−
ビフェニリル−８−ヒドロキシキノリン０．３２部を得
た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによる分析に
より、２−メチル−５−ビフェニリル−８−ヒドロキシ
キノリンの構造を確認した。

【００２４】実施例９（２−メチル−５−（２−チエニ
ル）−８−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸５６部と２−アミノ−４−（２−チエニル）
フェノール１５部からなる混合物を加熱還流し、クロト
ンアルデヒド８．５部を含んだ水溶液５８部を３時間か
けて滴下した。さらに、攪拌しながら３０分間加熱還流
した。放冷後、上記混合物に水５００部を加えて１時間
攪拌後、不溶物を濾別した。濾液に６Ｎ−水酸化ナトリ
ウム水溶液７５部を加え、析出した不溶物を濾集した。
この不溶物にエタノール１００部を加えて加熱還流し、
熱時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾集し、７５％
−エタノール水溶液８０部を加えて加熱還流し、水４０
０部中に投入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を加えて中
和後、濾過した。濾過して得た残渣にエタノール４２部
を加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−メチル
−５−（２−チエニル）−８−ヒドロキシキノリン３．
２部を得た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマススペクトルによ
る分析により、２−メチル−５−（２−チエニル）−８
−ヒドロキシキノリンの構造を確認した。

【００２５】実施例１０（２−メチル−５−（４−ピリ
ジル）−８−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸５６部と２−アミノ−４−（４−ピリジル）
フェノール１５部からなる混合物を加熱還流し、クロト
ンアルデヒド８．５部を含んだ水溶液５８部を３時間か
けて滴下した。さらに、攪拌しながら３０分間加熱還流
した。放冷後、上記混合物に水５００部を加えて１時間
攪拌後、不溶物を濾別した。濾液に６Ｎ−水酸化ナトリ
ウム水溶液１５０部を加え、析出した不溶物を濾集し
た。この不溶物にエタノール１６０部を加えて加熱還流
し、熱時濾過した。濾液中で析出した結晶を濾集し、８
０％−エタノール水溶液１２０部を加えて加熱還流し、
水４５０部中に投入した。析出物を濾集過し、これにメ
タノール７２部を加えて加熱還流後、放冷、濾過、乾燥
して２−メチル−５−（４−ピリジル）−８−ヒドロキ
シキノリン２．１部を得た。ＩＲ、ＮＭＲ、およびマス
スペクトルによる分析により、２−メチル−５−（４−
ピリジル）−８−ヒドロキシキノリンの構造を確認し
た。

【００２６】実施例１１（２−メチル−５−シアノ−８
−ヒドロキシキノリンの製造方法） ６Ｎ−塩酸４６部と２−アミノ−４−シアノフェノール
１０部からなる混合物を加熱還流し、クロトンアルデヒ
ド８．５部を含んだ水溶液５８部を３時間かけて滴下し
た。さらに、攪拌しながら３０分間加熱還流した。放冷
後、上記混合物に水５００部を加えて１時間攪拌後、不
溶物を濾別した。濾液に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
７５部を加え、析出した不溶物を濾集した。この不溶物
にエタノール１００部を加えて加熱還流し、熱時濾過し
た。濾液中で析出した結晶を濾集し、８０％−エタノー
ル水溶液６０部を加えて加熱還流し、水３００部中に投
入した。この混合物に６Ｎ−塩酸を加えて中和後、濾過
した。濾過して得た残渣にエタノール４５部を加えて加
熱還流後、放冷、濾過、乾燥して２−メチル−５−シア
ノ−８−ヒドロキシキノリン２部を得た。ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、およびマススペクトルによる分析により、２−メチ
ル−５−シアノ−８−ヒドロキシキノリンの構造を確認
した。

【００２７】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のキノリン系
化合物は、蛍光性色素や有機ＥＬ素子用材料に用いる金
属錯体の原料として有用であり、本発明の製造方法を用
いることで容易に製造可能であることを提供することが
できた。

【００２８】

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、ＫＢｒ錠剤中で測定した２−メチル−
５−フェニル−８−ヒドロキシキノリンのＩＲスペクト
ルを表す。

【図２】図２は、重水素化ジメチルスルホキシド溶液中
で測定した２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシ
キノリンの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（テトラメチルシラ
ンのメチル基のピークを基準とする）を示す。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C031 MA10 4C063 AA01 BB01 CC14 CC92 DD12 DD14 EE10

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式［１］で表されるキノリン系化
   合物。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
   ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
   同時に水素原子となることはない。］
2. 【請求項２】一般式［１］において、Ｒ¹またはＲ²が、
   アリール基であることを特徴とする請求項１記載のキノ
   リン系化合物。
3. 【請求項３】２−メチル−５−アリール−８−ヒドロキ
   シキノリンである請求項２記載のキノリン系化合物。
4. 【請求項４】２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキ
   シキノリンである請求項３記載のキノリン系化合物。
5. 【請求項５】下記一般式［２］で表されるｏ−アミノフ
   ェノールまたはその塩を、クロトンアルデヒドと反応さ
   せることを特徴とする請求項１ないし４記載のキノリン
   系化合物の製造方法。 一般式［２］ 【化２】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
   ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
   同時に水素原子となることはない。］
6. 【請求項６】一般式［２］で表されるｏ−アミノフェノ
   ールまたはその塩を、パラアルデヒドと反応させること
   を特徴とする請求項１ないし４記載のキノリン系化合物
   の製造方法。
7. 【請求項７】下記一般式［３］で表されるベンゾオキサ
   ゾールを、クロトンアルデヒドと反応させることを特徴
   とする請求項１ないし４記載のキノリン系化合物の製造
   方法。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、アルキル基、アリ
   ール基、芳香族複素環基、またはシアノ基を表わすが、
   同時に水素原子となることはない。］