CN115108979A - 一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法 - Google Patents

一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种8‑羟基喹啉衍生物的制备方法，本方法以苯并噁咗、醇为起始原料，以碘苯二乙酸和添加剂为催化剂，在60‑150℃下加热6小时，经过柱层析分离即可得到8‑羟基喹啉衍生物。本方法生产8‑羟基喹啉衍生物，其反应条件温和，反应不需要强酸或者强碱作为介质，降低生产成本。

Description

一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及有机中间体合成领域，具体为一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法。
背景技术
8-羟基喹啉(8-HQ)是有机化学和分析化学中重要的杂环支架，它具有发色团的特性，可用于检测各种金属阳离子和阴离子；近年来，8-羟基喹啉及衍生物由于其显着的生物活性引起了药物学家的极大关注；8-羟基喹啉及其衍生物已经被用于治疗多种危及生命的疾病，如癌症、艾滋病、神经退行性疾病等；8-羟基喹啉的合成修饰正在大规模探索中，以开发更有效的靶向广谱药物分子，因此，研究8-羟基喹啉及其衍生物的合成方法具有重要的经济价值和实用性。
目前，8-羟基喹啉的合成方法主要有传统的Skraup法合成、喹啉磺化碱融、氯代喹啉水解和氨基喹啉水解等。这些方法普遍存在反应条件剧烈，反应后处理复杂的问题。在过去几十年，喹啉及其衍生物的合成方法得到了很大发展，包括过渡金属催化、自由基反应等，这些都为8-OH喹啉衍生物的合成提供了一些选择；但是，由于8-OH喹啉衍生物的官能团兼容性，一些喹啉及衍生物的合成方法并不适用于8-OH喹啉及其衍生物的合成，这限制了8-OH喹啉衍生物制备方法的发展。因此，提供了一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的缺陷，提供一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，以解决上述背景技术提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，以苯并噁咗、醇为起始原料，以碘苯二乙酸和添加剂为催化剂，在60-150℃下加热6小时，经过柱层析分离即可得到8-羟基喹啉衍生物；
其反应通式为：
Figure BDA0003681815470000021
作为本发明的一种优选技术方案，所述苯并噁咗具有如下结构：
Figure BDA0003681815470000022
其中，R1,R2,R3为但不限于H、F、Cl、Br、Me、OMe、OH。
作为本发明的一种优选技术方案，所述醇为R4CH2CH2OH，R4为直链、支链或者不包含的烷基，碳的个数为1-30，不饱和度为1-6。
作为本发明的一种优选技术方案，所述添加剂包括但不限于Pd(OAc)2、Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)2Cl2、Pd2(dba)3、Pd/C、FeCl3、SnCl2、CuCl2和I2。
作为本发明的一种优选技术方案，所述苯并噁咗与添加剂的物质的量之比为100.0/2.0至100.0/10.0。
作为本发明的一种优选技术方案，所述R4烷基链中碳的个数小于等于8时，反应溶剂为醇自身；R4烷基链中碳的个数大于8时，苯并噁咗与醇的物质的量之比为1.0/20.0至1.0/5.0，溶剂为DMSO。
本发明的有益效果是：本方法生产8-羟基喹啉衍生物，其反应条件温和，反应不需要强酸或者强碱作为介质，降低生产成本。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易被本领域人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明提供一种技术方案：一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，以苯并噁咗、醇为起始原料，以碘苯二乙酸和添加剂为催化剂，在60-150℃(80℃为最优)下加热6小时，经过柱层析分离即可得到8-羟基喹啉衍生物；
其反应通式为：
Figure BDA0003681815470000031
所述苯并噁咗具有如下结构：
Figure BDA0003681815470000032
其中，R1,R2,R3为但不限于H、F、Cl、Br、Me、OMe、OH。
醇为R4CH2CH2OH，R4为直链、支链或者不包含的烷基，碳的个数为1-30，不饱和度为1-6；R4烷基链中碳的个数小于等于8时，反应溶剂为醇自身；R4烷基链中碳的个数大于8时，苯并噁咗与醇的物质的量之比为1.0/20.0至1.0/5.0，溶剂为DMSO。
添加剂包括但不限于Pd(OAc)2、Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)2Cl2、Pd2(dba)3、Pd/C、FeCl3、SnCl2、CuCl2和I2，最优为Pd(OAc)2，所述添加剂的量与苯并噁咗的物质的量之比为1：20；苯并噁咗与添加剂的物质的量之比为100.0/2.0至100.0/10.0。
实施例1：
将苯并噁咗(238mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物323mg，产率75％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.88(s,1H),7.37(t,J＝7.9Hz,1H),7.28(d,J＝8.4Hz,1H),7.10(d,J＝7.5Hz,1H),3.00–2.92(m,2H),2.85(q,J＝7.5Hz,2H),1.92(dt,J＝14.9,7.5Hz,2H),1.36(t,J＝7.5Hz,3H),1.10(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例2：
将苯并噁咗(238mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和己醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物381mg，产率70％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(s,1H),7.36(t,J＝7.9Hz,1H),7.25(dd,J＝8.2,1.2Hz,1H),7.09(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),3.00–2.95(m,2H),2.83–2.78(m,2H),1.73–1.55(m,4H),1.41–1.28(m,6H),1.05–0.85(m,6H)。
实施例3：
将苯并噁咗(238mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丙醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物292mg，产率78％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(s,1H),7.37(t,J＝7.9Hz,1H),7.26–7.21(m,1H),7.10(dd,J＝7.6,1.3Hz,1H),2.99(q,J＝7.4Hz,2H),2.49(d,J＝1.1Hz,3H),1.44(d,J＝14.9Hz,3H)。
实施例4：
将7-甲基苯并噁咗(266mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物336mg，产率73％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.84(s,1H),7.28(d,J＝8.9Hz,1H),7.19(d,J＝8.3Hz,1H),3.01–2.90(m,2H),2.84(q,J＝7.5Hz,2H),2.47(s,3H),1.98–1.84(m,2H),1.35(dd,J＝8.8,6.2Hz,4H),1.09(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例5：
将5-氯苯并噁咗(306mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物339mg，产率68％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.21(s,1H),7.42(d,J＝8.2Hz,1H),7.02(d,J＝8.2Hz,1H),3.02–2.95(m,2H),2.90(q,J＝7.5Hz,2H),1.93(dd,J＝15.2,7.5Hz,2H),1.39(t,J＝7.5Hz,3H),1.09(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例6：
将6-溴苯并噁咗(392mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物463mg，产率79％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.15(s,1H),7.61(d,J＝8.2Hz,1H),6.98(d,J＝8.2Hz,1H),3.02–2.94(m,2H),2.90(q,J＝7.5Hz,2H),1.98–1.83(m,2H),1.39(t,J＝7.5Hz,3H),1.09(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例7：
将6-氟苯并噁咗(274mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物330mg，产率71％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.81(s,1H),6.88(d,J＝9.8Hz,2H),2.99–2.89(m,2H),2.84(q,J＝7.4Hz,2H),1.99–1.78(m,2H),1.36(t,J＝7.5Hz,3H),1.09(t,J＝7.3Hz,3H)。
实施例8：
将5-甲氧基苯并噁咗(298mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(45mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物377mg，产率77％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.25(s,1H),7.29(s,1H),6.98(d,J＝8.3Hz,1H),6.70(d,J＝8.3Hz,1H),3.96(s,3H),3.00–2.93(m,2H),2.86(dd,J＝7.5,0.6Hz,2H),1.92(dd,J＝15.2,7.5Hz,2H),1.36(t,J＝7.5Hz,3H),1.08(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例9：
将苯并噁咗(238mg,2.0mmol)、FeCl3·6H2O(16mg，0.1mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物301mg，产率70％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.88(s,1H),7.37(t,J＝7.9Hz,1H),7.28(d,J＝8.4Hz,1H),7.10(d,J＝7.5Hz,1H),3.00–2.92(m,2H),2.85(q,J＝7.5Hz,2H),1.92(dt,J＝14.9,7.5Hz,2H),1.36(t,J＝7.5Hz,3H),1.10(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例10：
将苯并噁咗(238mg,2.0mmol)、单质碘(508mg，4mmol)、PhI(OAc)2(1.28g，4.0mmol)和丁醇(20mL)加入圆底烧瓶中，与80℃条件下加热6h，将反应液旋干，粗产品用柱层析的方法提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到产物297mg，产率69％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.88(s,1H),7.37(t,J＝7.9Hz,1H),7.28(d,J＝8.4Hz,1H),7.10(d,J＝7.5Hz,1H),3.00–2.92(m,2H),2.85(q,J＝7.5Hz,2H),1.92(dt,J＝14.9,7.5Hz,2H),1.36(t,J＝7.5Hz,3H),1.10(t,J＝7.4Hz,3H)。
本方法生产8-羟基喹啉衍生物，其反应条件温和，反应不需要强酸或者强碱作为介质，降低生产成本。
以上实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：以苯并噁咗、醇为起始原料，以碘苯二乙酸和添加剂为催化剂，在60-150℃下加热6小时，经过柱层析分离即可得到8-羟基喹啉衍生物；
其反应通式为：
Figure FDA0003681815460000011
2.根据权利要求1所述的一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述苯并噁咗具有如下结构：
Figure FDA0003681815460000012
其中，R1,R2,R3为但不限于H、F、Cl、Br、Me、OMe、OH。
3.根据权利要求1所述的一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述醇为R4CH2CH2OH，R4为直链、支链或者不包含的烷基，碳的个数为1-30，不饱和度为1-6。
4.根据权利要求1所述的一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述添加剂包括但不限于Pd(OAc)2、Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)2Cl2、Pd2(dba)3、Pd/C、FeCl3、SnCl2、CuCl2和I2。
5.根据权利要求1所述的一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述苯并噁咗与添加剂的物质的量之比为100.0/2.0至100.0/10.0。
6.根据权利要求3所述的一种8-羟基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述R4烷基链中碳的个数小于等于8时，反应溶剂为醇自身；R4烷基链中碳的个数大于8时，苯并噁咗与醇的物质的量之比为1.0/20.0至1.0/5.0，溶剂为DMSO。
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ANDRE MARTINEAU, ET AL.: "Pyrolyses of 2-aminobenzazoles" *

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CN115108979B (zh) 2023-07-21

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