JP2002105426A - ホットメルト接着剤 - Google Patents
ホットメルト接着剤Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な湿分反応性ホットメルト接着剤の形成方
法の提供。 【解決手段】ａ）ポリオール、ならびにポリイソシアネ
ートを含む第１の成分を反応させることでヒドロキシ官
能性プレポリマーを形成すること；ｂ）ヒドロキシ官能
性プレポリマー；ポリオール；ならびにポリイソシアネ
ートを含み、ヒドロキシ官能性プレポリマーとポリオー
ルの重量比が９／１から１／９であり、第２の成分の当
量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．５から２．２であ
る、第２の成分を混合すること；およびｃ）混合物を反
応することまたは反応させることを含む湿分反応性ホッ
トメルト接着剤の形成方法。
法の提供。 【解決手段】ａ）ポリオール、ならびにポリイソシアネ
ートを含む第１の成分を反応させることでヒドロキシ官
能性プレポリマーを形成すること；ｂ）ヒドロキシ官能
性プレポリマー；ポリオール；ならびにポリイソシアネ
ートを含み、ヒドロキシ官能性プレポリマーとポリオー
ルの重量比が９／１から１／９であり、第２の成分の当
量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．５から２．２であ
る、第２の成分を混合すること；およびｃ）混合物を反
応することまたは反応させることを含む湿分反応性ホッ
トメルト接着剤の形成方法。
Description
【０００１】本発明は、ホットメルト接着剤、特に湿分
反応性（ｍｏｉｓｔｕｒｅ ｒｅａｃｔｉｖｅ）ホット
メルト接着剤の形成方法；該方法によって生成された湿
分反応性ホットメルト接着剤；および該接着剤を用いた
構造部材といった基体の接着方法に関する。さらに特に
本発明は、第１に、ポリエステルポリオール、ポリエー
テルポリオール、およびそれらの混合物を含む群から選
択されるポリオール、ならびにポリイソシアネートから
ヒドロキシ官能性プレポリマーを形成すること、続い
て、ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオールを含む群から選択され
るポリオール；ならびにポリイソシアネートから湿分反
応性ホットメルト接着剤を形成することによる、イソシ
アネート官能性湿分反応性ホットメルト接着剤の形成方
法に関する。
反応性（ｍｏｉｓｔｕｒｅ ｒｅａｃｔｉｖｅ）ホット
メルト接着剤の形成方法；該方法によって生成された湿
分反応性ホットメルト接着剤；および該接着剤を用いた
構造部材といった基体の接着方法に関する。さらに特に
本発明は、第１に、ポリエステルポリオール、ポリエー
テルポリオール、およびそれらの混合物を含む群から選
択されるポリオール、ならびにポリイソシアネートから
ヒドロキシ官能性プレポリマーを形成すること、続い
て、ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオールを含む群から選択され
るポリオール；ならびにポリイソシアネートから湿分反
応性ホットメルト接着剤を形成することによる、イソシ
アネート官能性湿分反応性ホットメルト接着剤の形成方
法に関する。
【０００２】ホットメルト接着剤は、その速固化（ｑｕ
ｉｃｋ ｓｅｔｔｉｎｇ）のために、および他のタイプ
の接着剤に流動性を付与する水性または溶媒メディア
（ｍｅｄｉａ）が必要ないために好ましい。イソシアネ
ート基を含むウレタンをベースとしている湿分反応性ホ
ットメルト接着剤は、容易な取り扱いおよび施用のため
に、比較的低い溶融粘度をもたらすようにデザインされ
ることができ；湿気との反応は接着剤の最終特性を向上
させる。米国特許第５，９３９，４９９号は、２成分系
である、すなわち、ポリエーテルポリオール、ポリエス
テルポリオール、またはそれらの混合物をベースとした
イソシアネート官能性プレポリマー、およびポリエーテ
ルポリエステル熱可塑性エラストマーの混合物である、
ホットメルトポリウレタン接着剤組成物を開示してい
る。
ｉｃｋ ｓｅｔｔｉｎｇ）のために、および他のタイプ
の接着剤に流動性を付与する水性または溶媒メディア
（ｍｅｄｉａ）が必要ないために好ましい。イソシアネ
ート基を含むウレタンをベースとしている湿分反応性ホ
ットメルト接着剤は、容易な取り扱いおよび施用のため
に、比較的低い溶融粘度をもたらすようにデザインされ
ることができ；湿気との反応は接着剤の最終特性を向上
させる。米国特許第５，９３９，４９９号は、２成分系
である、すなわち、ポリエーテルポリオール、ポリエス
テルポリオール、またはそれらの混合物をベースとした
イソシアネート官能性プレポリマー、およびポリエーテ
ルポリエステル熱可塑性エラストマーの混合物である、
ホットメルトポリウレタン接着剤組成物を開示してい
る。
【０００３】本発明者が直面した問題は、ポリエステ
ル、ならびに、任意に、硬化する前に感圧接着剤として
および湿気硬化後に強力な結合接着剤として機能する単
独の有効な組成物におけるより低いコストのポリエーテ
ル先駆物質、の両方を組み合わせる湿分反応性ホットメ
ルト接着剤の形成方法の提供である。本発明の第１の態
様では、 ａ）ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、およびそれらの混合物を含む群から選択されるポリ
オール、ならびにポリイソシアネートを含む第１の成分
（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基の全体比は
１．０５から３．０である）を反応させることでヒドロ
キシ官能性プレポリマーを形成すること； ｂ）ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオール、を含む群から選択さ
れるポリオール；ならびにポリイソシアネートを含み、
ヒドロキシ官能性プレポリマーと結晶性ポリエステルポ
リオールの重量比が９／１から１／９であり、第２の成
分の当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．５から２．２
である、第２の成分を混合すること；および ｃ）混合物を反応することまたは反応させることを含む
湿分反応性ホットメルト接着剤の形成方法が提供され
る。
ル、ならびに、任意に、硬化する前に感圧接着剤として
および湿気硬化後に強力な結合接着剤として機能する単
独の有効な組成物におけるより低いコストのポリエーテ
ル先駆物質、の両方を組み合わせる湿分反応性ホットメ
ルト接着剤の形成方法の提供である。本発明の第１の態
様では、 ａ）ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、およびそれらの混合物を含む群から選択されるポリ
オール、ならびにポリイソシアネートを含む第１の成分
（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基の全体比は
１．０５から３．０である）を反応させることでヒドロ
キシ官能性プレポリマーを形成すること； ｂ）ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオール、を含む群から選択さ
れるポリオール；ならびにポリイソシアネートを含み、
ヒドロキシ官能性プレポリマーと結晶性ポリエステルポ
リオールの重量比が９／１から１／９であり、第２の成
分の当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．５から２．２
である、第２の成分を混合すること；および ｃ）混合物を反応することまたは反応させることを含む
湿分反応性ホットメルト接着剤の形成方法が提供され
る。
【０００４】本発明の第２の態様では、本発明の第１の
態様の方法によって形成された湿分反応性ホットメルト
接着剤が提供される。本発明の第３の態様では、本発明
の第１の態様の方法によって湿分反応性ホットメルト接
着剤を形成すること；ホットメルト接着剤を９０℃から
１４０℃の温度に加熱すること；湿気の存在下、該加熱
されたホットメルト接着剤を第１の基体に適用するこ
と；該適用された加熱されたホットメルト接着剤を第２
の基体と接触させること；および該接着剤を冷却するこ
とまたは冷却させることを含む基体の接着方法が提供さ
れる。
態様の方法によって形成された湿分反応性ホットメルト
接着剤が提供される。本発明の第３の態様では、本発明
の第１の態様の方法によって湿分反応性ホットメルト接
着剤を形成すること；ホットメルト接着剤を９０℃から
１４０℃の温度に加熱すること；湿気の存在下、該加熱
されたホットメルト接着剤を第１の基体に適用するこ
と；該適用された加熱されたホットメルト接着剤を第２
の基体と接触させること；および該接着剤を冷却するこ
とまたは冷却させることを含む基体の接着方法が提供さ
れる。
【０００５】本発明の組成物は、湿分反応性ホットメル
ト接着剤組成物である。本明細書において「湿分反応
性」とは、組成物が、接着剤組成物が水と反応すること
ができるイソシアネート基を含むことをいい、望ましく
は、接着剤組成物の分子量を増加し、および／または接
着剤組成物を架橋し、その後水と接触する接着剤の強度
特性を増加させる。本明細書において「ホットメルト」
とは、固体、半固体、粘性の素材であることができ、基
体に適用および接着するのに適した粘度の流体接着剤を
提供するために都合よく加熱されることができる接着剤
を意味する。本明細書において「オープンタイム」と
は、第１の基体へ接着剤を適用してから、適用された接
着剤を第２の基体と接触させるまでの時間を意味する。
ト接着剤組成物である。本明細書において「湿分反応
性」とは、組成物が、接着剤組成物が水と反応すること
ができるイソシアネート基を含むことをいい、望ましく
は、接着剤組成物の分子量を増加し、および／または接
着剤組成物を架橋し、その後水と接触する接着剤の強度
特性を増加させる。本明細書において「ホットメルト」
とは、固体、半固体、粘性の素材であることができ、基
体に適用および接着するのに適した粘度の流体接着剤を
提供するために都合よく加熱されることができる接着剤
を意味する。本明細書において「オープンタイム」と
は、第１の基体へ接着剤を適用してから、適用された接
着剤を第２の基体と接触させるまでの時間を意味する。
【０００６】本発明の湿分反応性ホットメルト接着剤の
形成方法には、ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、およびそれらの混合物を含む群から選択さ
れるポリオール、ならびにポリイソシアネートを含む第
１の成分（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基の比
は１．０５から３．０である）を反応させることでヒド
ロキシ官能性プレポリマーを形成することが含まれる。
ヒドロキシ官能性プレポリマーを形成するのに用いられ
ることができるポリエーテルポリオールおよびポリエス
テルポリオールは、結晶質、半結晶質（ｓｅｍｉ−ｃｒ
ｙｓｔａｌｌｉｎｅ）、または非晶質ポリオールから独
立して選択されることができ；一般に結晶質ポリオール
含有量の増加は、結合強度の発現を速め、オープンタイ
ムを短かくする。ポリオールは、好ましくは２５０から
８０００、より好ましくは２５０から５０００の、ゲル
透過クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量
（「Ｍｗ」）を有する。
形成方法には、ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、およびそれらの混合物を含む群から選択さ
れるポリオール、ならびにポリイソシアネートを含む第
１の成分（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基の比
は１．０５から３．０である）を反応させることでヒド
ロキシ官能性プレポリマーを形成することが含まれる。
ヒドロキシ官能性プレポリマーを形成するのに用いられ
ることができるポリエーテルポリオールおよびポリエス
テルポリオールは、結晶質、半結晶質（ｓｅｍｉ−ｃｒ
ｙｓｔａｌｌｉｎｅ）、または非晶質ポリオールから独
立して選択されることができ；一般に結晶質ポリオール
含有量の増加は、結合強度の発現を速め、オープンタイ
ムを短かくする。ポリオールは、好ましくは２５０から
８０００、より好ましくは２５０から５０００の、ゲル
透過クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量
（「Ｍｗ」）を有する。
【０００７】適したポリエステルポリオールとしては、
二酸、またはそれらのモノエステル、ジエステル、もし
くは無水物対応物、およびジオールから形成されるもの
が挙げられる。二酸は、分岐鎖、直鎖または環状物質を
含む、飽和Ｃ４−Ｃ１２脂肪酸および／またはＣ８−Ｃ
１５芳香族酸であることができる。適した脂肪酸の例と
しては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
１，１２−ドデカンジオン酸（１，１２−ｄｏｄｅｃａ
ｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ）、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸、および２−メチルペンタンジオン酸（２
−ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）が挙げられる。適した芳香族酸の例としては、例え
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、４，４’
−ベンゾフェノンジカルボン酸、および４，４’−ジフ
ェニルアミンジカルボン酸が挙げられる。ジオールは、
Ｃ２−Ｃ１２の分岐鎖、直鎖、または環状脂肪族ジオー
ルであることができる。適したジオールの例としては、
例えば、エチレングリコール、１，３−プロピレングリ
コール、１，２−プロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、ヘキサンジオー
ル、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、シクロヘ
キサン−１，４−ジメタノール、および１，１２−ドデ
カンジオールが挙げられる。適したポリエーテルジオー
ルとしては、分岐鎖および直鎖のアルキレン基を含むポ
リオキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキレンポリオールが挙げら
れる。適したポリエーテルジオールの例としては、例え
ば、ポリエチレンオキシド、ポリ（１，２−および１，
３−プロピレンオキシド）、ポリ（１，２−ブチレンオ
キシド）、ならびにエチレンオキシドと１，２−プロピ
レンオキシドのランダムまたはブロックコポリマーが挙
げられる。
二酸、またはそれらのモノエステル、ジエステル、もし
くは無水物対応物、およびジオールから形成されるもの
が挙げられる。二酸は、分岐鎖、直鎖または環状物質を
含む、飽和Ｃ４−Ｃ１２脂肪酸および／またはＣ８−Ｃ
１５芳香族酸であることができる。適した脂肪酸の例と
しては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
１，１２−ドデカンジオン酸（１，１２−ｄｏｄｅｃａ
ｎｅｄｉｏｉｃ ａｃｉｄ）、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸、および２−メチルペンタンジオン酸（２
−ｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｎｉｃ ａｃｉ
ｄ）が挙げられる。適した芳香族酸の例としては、例え
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、４，４’
−ベンゾフェノンジカルボン酸、および４，４’−ジフ
ェニルアミンジカルボン酸が挙げられる。ジオールは、
Ｃ２−Ｃ１２の分岐鎖、直鎖、または環状脂肪族ジオー
ルであることができる。適したジオールの例としては、
例えば、エチレングリコール、１，３−プロピレングリ
コール、１，２−プロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、ヘキサンジオー
ル、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、シクロヘ
キサン−１，４−ジメタノール、および１，１２−ドデ
カンジオールが挙げられる。適したポリエーテルジオー
ルとしては、分岐鎖および直鎖のアルキレン基を含むポ
リオキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキレンポリオールが挙げら
れる。適したポリエーテルジオールの例としては、例え
ば、ポリエチレンオキシド、ポリ（１，２−および１，
３−プロピレンオキシド）、ポリ（１，２−ブチレンオ
キシド）、ならびにエチレンオキシドと１，２−プロピ
レンオキシドのランダムまたはブロックコポリマーが挙
げられる。
【０００８】ヒドロキシル官能性プレポリマーを形成す
るために、少なくとも１つのポリイソシアネート、すな
わち、少なくとも２つのイソシアネート基を有するイソ
シアネートが用いられる。適したポリイソシアネートと
しては、例えば、芳香族、脂肪族、脂環式ポリイソシア
ネートおよびそれらの組み合わせが挙げられ、例えば、
ｍ−フェニレンジイソシアネート、２，４−トルエンジ
イソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイ
ソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネー
ト、ヘキサヒドロトルエンジイソシアネート、１，５−
ナフタレンジイソシアネート、１−メトキシ−２，４−
フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、２，４−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソシアネー
ト、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニルジイ
ソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェ
ニルジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、４，４’，４’’−トリフェニルメタン
トリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート、２，４，６−トルエントリイソシアネ
ート、および４，４’−ジメチル−ジフェニルメタンテ
トライソシアネート、または２０００より小さいＭｎを
有しおよび少なくとも２つのイソシアネート基をもつプ
レポリマーが挙げられる。４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネートおよび２，４−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートの混合物が好ましい。ヒドロキシ官能性プ
レポリマーは、ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、およびそれらの混合物を含む群から選択さ
れるポリオール、ならびにポリイソシアネートを含む第
１の成分（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基の比
は１．０５から３．０である）を反応させることで形成
される。第１の成分は、成分の全重量を基準にして、１
重量％より少ない水、好ましくは０．１重量％より少な
い水を含む。第１の成分は、好ましくは不活性で、乾燥
した雰囲気中で、公知の手段で混合され、そして、好ま
しくは８０℃から１２０℃の温度で、反応させられるこ
とができる。任意に、例えば、第３級アミンまたはスズ
ベースの（ｔｉｎ−ｂａｓｅｄ）触媒といった触媒を、
混合された成分の全重量を基準として０．３重量％より
少ない量で成分と混合することができる。
るために、少なくとも１つのポリイソシアネート、すな
わち、少なくとも２つのイソシアネート基を有するイソ
シアネートが用いられる。適したポリイソシアネートと
しては、例えば、芳香族、脂肪族、脂環式ポリイソシア
ネートおよびそれらの組み合わせが挙げられ、例えば、
ｍ−フェニレンジイソシアネート、２，４−トルエンジ
イソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイ
ソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネー
ト、ヘキサヒドロトルエンジイソシアネート、１，５−
ナフタレンジイソシアネート、１−メトキシ−２，４−
フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、２，４−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソシアネー
ト、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニルジイ
ソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェ
ニルジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’
−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、４，４’，４’’−トリフェニルメタン
トリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート、２，４，６−トルエントリイソシアネ
ート、および４，４’−ジメチル−ジフェニルメタンテ
トライソシアネート、または２０００より小さいＭｎを
有しおよび少なくとも２つのイソシアネート基をもつプ
レポリマーが挙げられる。４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネートおよび２，４−ジフェニルメタンジイ
ソシアネートの混合物が好ましい。ヒドロキシ官能性プ
レポリマーは、ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、およびそれらの混合物を含む群から選択さ
れるポリオール、ならびにポリイソシアネートを含む第
１の成分（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基の比
は１．０５から３．０である）を反応させることで形成
される。第１の成分は、成分の全重量を基準にして、１
重量％より少ない水、好ましくは０．１重量％より少な
い水を含む。第１の成分は、好ましくは不活性で、乾燥
した雰囲気中で、公知の手段で混合され、そして、好ま
しくは８０℃から１２０℃の温度で、反応させられるこ
とができる。任意に、例えば、第３級アミンまたはスズ
ベースの（ｔｉｎ−ｂａｓｅｄ）触媒といった触媒を、
混合された成分の全重量を基準として０．３重量％より
少ない量で成分と混合することができる。
【０００９】本発明の湿分反応性ホットメルト接着剤の
形成方法には、ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエ
ステルポリオール、ポリエーテルポリオールを含む群か
ら選択されるポリオール；ならびにポリイソシアネート
を含み、ヒドロキシ官能性プレポリマーと結晶質のポリ
エステルポリオールの重量比が９／１から１／９であ
り、第２の成分の当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．
５から２．２、好ましくは１．８から２．１である、第
２の成分を混合すること；および混合物を反応すること
または反応させることが含まれる。ヒドロキシ官能性プ
レポリマーは本明細書で前述されている。ポリオール
は、結晶質、半結晶質、または非晶質であることがで
き、本明細書で前述され例示されているポリオールから
選択されることができ、ヒドロキシル官能性プレポリマ
ーを形成するのに用いられるポリオールと同じか異なっ
ていることができる。ポリオールが、結晶質のポリエス
テルポリオールであるのが好ましい。少なくとも１つの
ポリイソシアネートは、本明細書で前述され例示されて
いるポリイソシアネートから選択されることができ、プ
レポリマーを形成するのに用いられるポリオールと同じ
か異なっていることができる。過剰のイソシアネート基
を接着剤組成物に供給するために、すべての混ぜられた
第２の成分からの当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比は、
１．５から２．２、好ましくは１．８から２．１であ
る。ＮＣＯ／ＯＨ比のより高い量は、フリーのイソシア
ネートモノマーの所望の量より高い結果となり、ＮＣＯ
／ＯＨ比のより低い量は、所望の適用粘度より高い結果
となる。第２の成分は、成分の全重量を基準にして、１
重量％より少ない水、好ましくは０．１重量％より少な
い水を含む。
形成方法には、ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエ
ステルポリオール、ポリエーテルポリオールを含む群か
ら選択されるポリオール；ならびにポリイソシアネート
を含み、ヒドロキシ官能性プレポリマーと結晶質のポリ
エステルポリオールの重量比が９／１から１／９であ
り、第２の成分の当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．
５から２．２、好ましくは１．８から２．１である、第
２の成分を混合すること；および混合物を反応すること
または反応させることが含まれる。ヒドロキシ官能性プ
レポリマーは本明細書で前述されている。ポリオール
は、結晶質、半結晶質、または非晶質であることがで
き、本明細書で前述され例示されているポリオールから
選択されることができ、ヒドロキシル官能性プレポリマ
ーを形成するのに用いられるポリオールと同じか異なっ
ていることができる。ポリオールが、結晶質のポリエス
テルポリオールであるのが好ましい。少なくとも１つの
ポリイソシアネートは、本明細書で前述され例示されて
いるポリイソシアネートから選択されることができ、プ
レポリマーを形成するのに用いられるポリオールと同じ
か異なっていることができる。過剰のイソシアネート基
を接着剤組成物に供給するために、すべての混ぜられた
第２の成分からの当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比は、
１．５から２．２、好ましくは１．８から２．１であ
る。ＮＣＯ／ＯＨ比のより高い量は、フリーのイソシア
ネートモノマーの所望の量より高い結果となり、ＮＣＯ
／ＯＨ比のより低い量は、所望の適用粘度より高い結果
となる。第２の成分は、成分の全重量を基準にして、１
重量％より少ない水、好ましくは０．１重量％より少な
い水を含む。
【００１０】第２の成分は、好ましくは不活性で、乾燥
した雰囲気中で、公知の手段で混合され、そして、好ま
しくは８０℃から１２０℃の温度で、好ましくは実質的
に全てのヒドロキシル基が反応するのに十分な時間、反
応させられることができる。任意に、例えば、第３級ア
ミンまたはスズベースの触媒といった触媒を、混合され
た成分の全重量を基準として０．３重量％より少ない量
で、接着剤組成物形成のための反応の前、間、または後
のいずれかで成分と混合することができる。本発明のホ
ットメルト接着剤組成物は、ＮＣＯ−官能性接着剤であ
り、使用するまで、好ましくは不活性で乾燥した雰囲気
下で、保管される。ホットメルト接着剤は、望ましく維
持されるＮＣＯ−官能基の反応性に当然払われるべき考
慮をして、充填剤、顔料、粘着付与剤、可塑剤、レオロ
ジー改質剤、熱可塑性のアクリル樹脂等といったさらな
る公知の成分を混ぜることで配合されることができる。
した雰囲気中で、公知の手段で混合され、そして、好ま
しくは８０℃から１２０℃の温度で、好ましくは実質的
に全てのヒドロキシル基が反応するのに十分な時間、反
応させられることができる。任意に、例えば、第３級ア
ミンまたはスズベースの触媒といった触媒を、混合され
た成分の全重量を基準として０．３重量％より少ない量
で、接着剤組成物形成のための反応の前、間、または後
のいずれかで成分と混合することができる。本発明のホ
ットメルト接着剤組成物は、ＮＣＯ−官能性接着剤であ
り、使用するまで、好ましくは不活性で乾燥した雰囲気
下で、保管される。ホットメルト接着剤は、望ましく維
持されるＮＣＯ−官能基の反応性に当然払われるべき考
慮をして、充填剤、顔料、粘着付与剤、可塑剤、レオロ
ジー改質剤、熱可塑性のアクリル樹脂等といったさらな
る公知の成分を混ぜることで配合されることができる。
【００１１】本発明の基体の接着方法において、例えば
ポンプ移送または重力供給によって接着剤を適用装置に
輸送するのに適した、および湿気の存在下、第１の基体
に接着剤を適用するのに適した粘度にするために湿分反
応性ホットメルト接着剤を８０−１４０℃の温度、好ま
しくは１００℃から１３０℃の温度に加熱する。接着剤
の適用は、例えば、加熱されたスプレー（ｓｐｒａｙ）
アプリケーター、加熱されたビード（ｂｅａｄ）アプリ
ケーター、加熱されたノズル、および加熱されたロール
コーターといった公知の手段により行われ、所望によ
り、接着剤の連続または不連続のフィルムを形成するこ
とができる。接着剤は、典型的には、３．７から１８．
６ｋｇ／平方メートル（４−２０ｇ／平方フィート）の
量で適用されることができるが、基体の１つが織物であ
る場合には、１−４０ｇ／平方メートルの量で適用され
ることができる。ＮＣＯ−官能基との反応をもたらし、
それによって適用された接着剤の極限凝集強さ（ｕｌｔ
ｉｍａｔｅ ｃｏｈｅｓｉｖｅ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）を
増加させることが企図される湿気、すなわち、水は、例
えば、適用された接着剤と接触する、周囲湿度、人工的
に増加されたまたは制御されたしめり気を与えられた空
気、水滴の霧（ｍｉｓｔ）、または、液体の水の霧（ｓ
ｐｒａｙ）によるものであることができる。湿気が、例
えばアミンといった、他のＮＣＯ−官能基反応性成分に
よって増強されることがさらに企図される。別の態様に
おいて、反応性ホットメルト接着剤は、実質的に乾燥し
た第１の基体に湿気との接触なしに適用され、次の使用
のために湿気の存在なしで保管されるかまたは湿気の存
在または非存在下で第２の基体と接触されることができ
る。
ポンプ移送または重力供給によって接着剤を適用装置に
輸送するのに適した、および湿気の存在下、第１の基体
に接着剤を適用するのに適した粘度にするために湿分反
応性ホットメルト接着剤を８０−１４０℃の温度、好ま
しくは１００℃から１３０℃の温度に加熱する。接着剤
の適用は、例えば、加熱されたスプレー（ｓｐｒａｙ）
アプリケーター、加熱されたビード（ｂｅａｄ）アプリ
ケーター、加熱されたノズル、および加熱されたロール
コーターといった公知の手段により行われ、所望によ
り、接着剤の連続または不連続のフィルムを形成するこ
とができる。接着剤は、典型的には、３．７から１８．
６ｋｇ／平方メートル（４−２０ｇ／平方フィート）の
量で適用されることができるが、基体の１つが織物であ
る場合には、１−４０ｇ／平方メートルの量で適用され
ることができる。ＮＣＯ−官能基との反応をもたらし、
それによって適用された接着剤の極限凝集強さ（ｕｌｔ
ｉｍａｔｅ ｃｏｈｅｓｉｖｅ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）を
増加させることが企図される湿気、すなわち、水は、例
えば、適用された接着剤と接触する、周囲湿度、人工的
に増加されたまたは制御されたしめり気を与えられた空
気、水滴の霧（ｍｉｓｔ）、または、液体の水の霧（ｓ
ｐｒａｙ）によるものであることができる。湿気が、例
えばアミンといった、他のＮＣＯ−官能基反応性成分に
よって増強されることがさらに企図される。別の態様に
おいて、反応性ホットメルト接着剤は、実質的に乾燥し
た第１の基体に湿気との接触なしに適用され、次の使用
のために湿気の存在なしで保管されるかまたは湿気の存
在または非存在下で第２の基体と接触されることができ
る。
【００１２】その後、適用された接着剤は、第２の基体
と接触し、積層構造を提供する。そのようにして形成さ
れた積層構造は、任意に、接着剤との基体の接触を増加
させるためにローラーの間を通過させるといった加圧
力、典型的には、基体の強さおよび変形能に応じて、１
リニアインチ（ｌｉｎｅａｌ ｉｎｃｈ）あたり１０か
ら１００ｌｂｓの圧力下にさらし、その後積層構造を冷
却するかまたは冷却させる。別の態様において、接着剤
は、第１の基体の両表面に同時にまたは連続的に適用さ
れることができ、その後、接着剤は、同じか異なってい
ることができる２つのさらなる基体に同時にまたは連続
的に接着される。積層構造は、本明細書に記載されてい
るプロセスの前または後に、同じか異なっている接着剤
を用いて他の基体にその後接着されることができること
がさらに企図される。本発明方法で接着される第１およ
び第２の基体は、同じか異なっていることができ、例え
ば、金属、木材、強化木材製品（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔ
ｅｄ ｗｏｏｄ ｐｒｏｄｕｃｔ）、紙、織布および不
織布、ならびにプラスチックが挙げられ、それらは平滑
面または構造面（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ ｓｕｒｆａｃ
ｅ）を有することができ、ロール、シート、フィルム、
ホイル等の形態で供給される。例えば、ラワンマホガニ
ー合板（ｌａｕａｎ ｍａｈｏｇａｎｙ ｐｌｙｗｏｏ
ｄ）、含浸紙、押出ポリスチレンフォーム、発砲ポリス
チレンフォーム、ガラス繊維強化ポリエステル、ポリエ
ステル織物（ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｆａｂｒｉｃ）、高
または低圧積層品、合板、アルミニウム、スチール、Ｐ
ＶＣ、およびエンジニアリングプラスチックが挙げられ
る。
と接触し、積層構造を提供する。そのようにして形成さ
れた積層構造は、任意に、接着剤との基体の接触を増加
させるためにローラーの間を通過させるといった加圧
力、典型的には、基体の強さおよび変形能に応じて、１
リニアインチ（ｌｉｎｅａｌ ｉｎｃｈ）あたり１０か
ら１００ｌｂｓの圧力下にさらし、その後積層構造を冷
却するかまたは冷却させる。別の態様において、接着剤
は、第１の基体の両表面に同時にまたは連続的に適用さ
れることができ、その後、接着剤は、同じか異なってい
ることができる２つのさらなる基体に同時にまたは連続
的に接着される。積層構造は、本明細書に記載されてい
るプロセスの前または後に、同じか異なっている接着剤
を用いて他の基体にその後接着されることができること
がさらに企図される。本発明方法で接着される第１およ
び第２の基体は、同じか異なっていることができ、例え
ば、金属、木材、強化木材製品（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔ
ｅｄ ｗｏｏｄ ｐｒｏｄｕｃｔ）、紙、織布および不
織布、ならびにプラスチックが挙げられ、それらは平滑
面または構造面（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ ｓｕｒｆａｃ
ｅ）を有することができ、ロール、シート、フィルム、
ホイル等の形態で供給される。例えば、ラワンマホガニ
ー合板（ｌａｕａｎ ｍａｈｏｇａｎｙ ｐｌｙｗｏｏ
ｄ）、含浸紙、押出ポリスチレンフォーム、発砲ポリス
チレンフォーム、ガラス繊維強化ポリエステル、ポリエ
ステル織物（ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｆａｂｒｉｃ）、高
または低圧積層品、合板、アルミニウム、スチール、Ｐ
ＶＣ、およびエンジニアリングプラスチックが挙げられ
る。
【００１３】以下の例は、本発明を例示するために示さ
れ、結果は試験手順によって得られた。 略語 ＭＤＩ＝ジフェニルメタンジイソシアネート ＦＲＰ＝ガラス繊維強化ポリエステル
れ、結果は試験手順によって得られた。 略語 ＭＤＩ＝ジフェニルメタンジイソシアネート ＦＲＰ＝ガラス繊維強化ポリエステル
【００１４】実施例１ 本発明方法による本発明の湿分
反応性ホットメルト接着剤組成物の調製 反応容器に、気体送込管、温度計、攪拌器、真空装置お
よび加熱ジャケットを装備した。ポリオールは、取り扱
いを容易にするために７５−８５℃で一晩予熱した。１
７５５ｇのヘキサンジオールアジペートポリエステルポ
リオール（水酸基価＝１１０のＲｕｃｏｆｌｅｘ Ｓ１
０５Ｐ１１０；Ｍ．Ｗ．＝１０００；ＲＵＣＯ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）、２４２１ｇのポ
リエーテルポリオール（ＰＰＧ １０２５；Ｍ．Ｗ．＝
１０００；ＰＰＧ Ｉｎｄ．、Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ、
ＰＡ）、および３ｇのフェノール性酸化防止剤（ｐｈｅ
ｎｏｌｉｃ ａｎｔｉｏｘｉｄｅ）（Ｉｒｇａｎｏｘ
２４５；Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ、ＮＹ）を反応容器に加え、攪拌しながら温度
を１０５℃まで上げた。３０分後、１０５℃および水銀
２０ｍｍの真空で、温度を９０℃まで下げた。４，４−
ＭＤＩおよび２，４−ＭＤＩの９８／２の混合物８４４
ｇ（Ｂａｙｅｒ Ｉｎｃ．、Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ、Ｐ
Ａ）を加え、窒素下、攪拌しながら、温度を１００−１
０５℃で１時間保った。３６３１ｇのヘキサンジオール
アジペート（結晶質のポリエステルポリオール）（水酸
基価＝５５のＲｕｃｏｆｌｅｘ Ｓ１０５Ｐ５５；Ｍ．
Ｗ．＝２０００）および１５ｇのビニルトリメトキシシ
ラン（Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ａ−１７１；ＯＳＩ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｉｅｓ、 Ｄｉｖ．Ｏｆ Ｗｉｔｃｏ Ｃｏ
ｒｐ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）を加え、反応温度を１
０３−１０５℃に上げ；水銀２０ｍｍの真空を３０分間
適用し、温度を９０℃まで落とした。１３２４ｇのＭＤ
Ｉを加え；発熱曲線（ｅｘｏｔｈｅｒｍ）が観察され、
１時間、窒素下で、反応温度は１００−１０５℃に保た
れた。最後の４０分の間、攪拌速度は減じられ、２００
−３００ｍｍＨｇの真空が用いられた。１時間が保たれ
た後、１ｇの塩化ベンゾイルおよび６ｇのＪＥＦＦＣＡ
Ｔ ＤＭＤＥＥが加えられた。混合は、窒素下で、さら
に３０−４０分続けられた。この時点で、反応生成物は
容器に注がれ、その後、乾燥窒素でガスシールされ、密
閉された。生成物は、１２７℃（２６０°Ｆ）で、１
１，０００ｃｐｓ（スピンドル２８、１０ｒｐｍ）の粘
度を有する。
反応性ホットメルト接着剤組成物の調製 反応容器に、気体送込管、温度計、攪拌器、真空装置お
よび加熱ジャケットを装備した。ポリオールは、取り扱
いを容易にするために７５−８５℃で一晩予熱した。１
７５５ｇのヘキサンジオールアジペートポリエステルポ
リオール（水酸基価＝１１０のＲｕｃｏｆｌｅｘ Ｓ１
０５Ｐ１１０；Ｍ．Ｗ．＝１０００；ＲＵＣＯ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）、２４２１ｇのポ
リエーテルポリオール（ＰＰＧ １０２５；Ｍ．Ｗ．＝
１０００；ＰＰＧ Ｉｎｄ．、Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ、
ＰＡ）、および３ｇのフェノール性酸化防止剤（ｐｈｅ
ｎｏｌｉｃ ａｎｔｉｏｘｉｄｅ）（Ｉｒｇａｎｏｘ
２４５；Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ、ＮＹ）を反応容器に加え、攪拌しながら温度
を１０５℃まで上げた。３０分後、１０５℃および水銀
２０ｍｍの真空で、温度を９０℃まで下げた。４，４−
ＭＤＩおよび２，４−ＭＤＩの９８／２の混合物８４４
ｇ（Ｂａｙｅｒ Ｉｎｃ．、Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ、Ｐ
Ａ）を加え、窒素下、攪拌しながら、温度を１００−１
０５℃で１時間保った。３６３１ｇのヘキサンジオール
アジペート（結晶質のポリエステルポリオール）（水酸
基価＝５５のＲｕｃｏｆｌｅｘ Ｓ１０５Ｐ５５；Ｍ．
Ｗ．＝２０００）および１５ｇのビニルトリメトキシシ
ラン（Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ａ−１７１；ＯＳＩ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｉｅｓ、 Ｄｉｖ．Ｏｆ Ｗｉｔｃｏ Ｃｏ
ｒｐ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）を加え、反応温度を１
０３−１０５℃に上げ；水銀２０ｍｍの真空を３０分間
適用し、温度を９０℃まで落とした。１３２４ｇのＭＤ
Ｉを加え；発熱曲線（ｅｘｏｔｈｅｒｍ）が観察され、
１時間、窒素下で、反応温度は１００−１０５℃に保た
れた。最後の４０分の間、攪拌速度は減じられ、２００
−３００ｍｍＨｇの真空が用いられた。１時間が保たれ
た後、１ｇの塩化ベンゾイルおよび６ｇのＪＥＦＦＣＡ
Ｔ ＤＭＤＥＥが加えられた。混合は、窒素下で、さら
に３０−４０分続けられた。この時点で、反応生成物は
容器に注がれ、その後、乾燥窒素でガスシールされ、密
閉された。生成物は、１２７℃（２６０°Ｆ）で、１
１，０００ｃｐｓ（スピンドル２８、１０ｒｐｍ）の粘
度を有する。
【００１５】実施例２ 湿分反応性ホットメルト接着剤
の評価 実施例１の接着剤は、１３０℃に加熱され、記載された
施用量で第１の基体に用いられた。（本明細書における
「オープンタイム」）の後、接着剤は、周囲湿気（ａｍ
ｂｉｅｎｔ ｍｏｉｓｔｕｒｅ）の存在下、第２の基体
と接触し、その複合物は、１リニアインチあたり５０−
１００ｌｂｓの圧力下、ピンチロールを通過した。用い
られた基体は、約１／８インチの厚さのラワン木材（ｌ
ａｕａｎｗｏｏｄ）；下塗りされた（ｐｒｉｍｅｄ）ア
ルミニウム；およびＦＲＰであった。貫層の引張は、１
分あたり０．０５インチのクロスヘッドスピードで、Ｉ
ｎｓｔｒｏｎ Ｍｏｄｅｌ ４５０２を用いて、ＡＳＴ
Ｍ Ｃ−２９７の方法によって決定された。重ね剪断
は、１分あたり０．０５インチのクロスヘッドスピード
で、Ｉｎｓｔｒｏｎ Ｍｏｄｅｌ ４５０２を用いて、
ＡＳＴＭ Ｄ−１００２の方法によって決定された。エ
ージングされた試験体は、ＡＳＴＭ Ｄ−１１８３に従
って３サイクルの加熱および冷却に曝され、その後、試
験前に周囲温度で１週間、コンディショニングした。
の評価 実施例１の接着剤は、１３０℃に加熱され、記載された
施用量で第１の基体に用いられた。（本明細書における
「オープンタイム」）の後、接着剤は、周囲湿気（ａｍ
ｂｉｅｎｔ ｍｏｉｓｔｕｒｅ）の存在下、第２の基体
と接触し、その複合物は、１リニアインチあたり５０−
１００ｌｂｓの圧力下、ピンチロールを通過した。用い
られた基体は、約１／８インチの厚さのラワン木材（ｌ
ａｕａｎｗｏｏｄ）；下塗りされた（ｐｒｉｍｅｄ）ア
ルミニウム；およびＦＲＰであった。貫層の引張は、１
分あたり０．０５インチのクロスヘッドスピードで、Ｉ
ｎｓｔｒｏｎ Ｍｏｄｅｌ ４５０２を用いて、ＡＳＴ
Ｍ Ｃ−２９７の方法によって決定された。重ね剪断
は、１分あたり０．０５インチのクロスヘッドスピード
で、Ｉｎｓｔｒｏｎ Ｍｏｄｅｌ ４５０２を用いて、
ＡＳＴＭ Ｄ−１００２の方法によって決定された。エ
ージングされた試験体は、ＡＳＴＭ Ｄ−１１８３に従
って３サイクルの加熱および冷却に曝され、その後、試
験前に周囲温度で１週間、コンディショニングした。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】用いられた接着剤は、非常に粘着性である
ことが観察された。積層品のグリーン強度（ｇｒｅｅｎ
ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は、すべて合格であった。本発明
方法によって形成された本発明の湿分反応性ホットメル
ト接着剤を含む本発明の基体の接着方法は、有用なレベ
ルの接着性能を提供する。
ことが観察された。積層品のグリーン強度（ｇｒｅｅｎ
ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は、すべて合格であった。本発明
方法によって形成された本発明の湿分反応性ホットメル
ト接着剤を含む本発明の基体の接着方法は、有用なレベ
ルの接着性能を提供する。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 BA03 BA07 DA01 DB04 DC02 DC07 DC12 DC50 DF01 DG01 DG03 DG04 DG05 DG06 DG10 DG12 HA07 HC03 HC12 HC13 HC17 HC46 HC61 HC64 HC67 HC71 JA43 QA03 RA08 4J040 EF111 EF131 EF281 GA05 JB01 JB04 MA02 MA03 MA08 MA09 MA10 MB02 NA13 PA30 PA34
Claims (4)
- 【請求項１】ａ）ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール、およびそれらの混合物からなる群から選
択されるポリオール、ならびにポリイソシアネートを含
む第１の成分（第１の成分の当量基準のＯＨ／ＮＣＯ基
の比は１．０５から３．０である）を反応させることで
ヒドロキシ官能性プレポリマーを形成すること； ｂ）ヒドロキシ官能性プレポリマー；ポリエーテルポリ
オール、ポリエステルポリオール、およびそれらの混合
物からなる群から選択されるポリオール；ならびにポリ
イソシアネートを含み、ヒドロキシ官能性プレポリマー
とポリオールの重量比が９／１から１／９であり、第２
の成分の当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．５から
２．２である、第２の成分を混合すること；および ｃ）混合物を反応することまたは反応させることを含む
湿分反応性ホットメルト接着剤の形成方法。 - 【請求項２】第２の成分が、ヒドロキシ官能性プレポリ
マー、結晶質のポリエステルポリオール、およびポリイ
ソシアネートを含み、ヒドロキシ官能性プレポリマーと
ポリオールの重量比が９／１から１／９であり、第２の
成分の当量基準のＮＣＯ／ＯＨ基の比が１．５から２．
２である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】請求項１または２記載の方法によって形成
された湿分反応性ホットメルト接着剤。 - 【請求項４】請求項１または２記載の方法によって湿分
反応性ホットメルト接着剤を形成すること；ホットメル
ト接着剤を９０℃から１４０℃の温度に加熱すること；
湿気の存在下、該加熱されたホットメルト接着剤を第１
の基体に適用すること；該適用された加熱されたホット
メルト接着剤を第２の基体と接触させること；および該
接着剤を冷却することまたは冷却させることを含む基体
の接着方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23426100P | 2000-09-21 | 2000-09-21 | |
| US09/927,009 US7074297B2 (en) | 2000-09-21 | 2001-08-09 | Method for forming a hot melt adhesive |
| US09/927009 | 2001-08-09 | ||
| US60/234261 | 2001-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105426A true JP2002105426A (ja) | 2002-04-10 |
Family
ID=26927719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001288539A Pending JP2002105426A (ja) | 2000-09-21 | 2001-09-21 | ホットメルト接着剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7074297B2 (ja) |
| EP (1) | EP1191046B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002105426A (ja) |
| CN (1) | CN100402619C (ja) |
| BR (1) | BR0104164B1 (ja) |
| DE (1) | DE60124833T2 (ja) |
| ES (1) | ES2276749T3 (ja) |
| TW (1) | TWI256957B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008521983A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | クレープヒェミー・エム・ゲー・ベッカー・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディートゲゼルシャフト | 下塗剤を用いない枠への接着 |
| JP2009275224A (ja) * | 2008-05-13 | 2009-11-26 | Tesa Se | 化学的に架橋したポリウレタンフィルムを製造するためのホットメルト法 |
| JP2011508026A (ja) * | 2007-12-20 | 2011-03-10 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 湿気硬化性ホットメルト接着剤 |
| JP2012201687A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-22 | Dic Corp | 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤およびそれを用いた造作部材 |
| JP2015151497A (ja) * | 2014-02-17 | 2015-08-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 接着剤組成物およびそれを用いた積層体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101152516B1 (ko) * | 2003-08-22 | 2012-06-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 자동차 창문을 설치하기 위한 접착제로서 유용한 조성물 |
| DE10343750A1 (de) * | 2003-09-22 | 2005-04-28 | Henkel Kgaa | Polyurethan-Schmelzklebstoffe mit langer Reaktivierbarkeit |
| US7361292B2 (en) * | 2004-11-08 | 2008-04-22 | Dow Global Technologies Inc. | High modulus, nonconductive adhesive useful for installing vehicle windows |
| DE102004057292A1 (de) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Klebchemie, M.G. Becker Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Polyurethanzusammensetzungen |
| WO2007130372A2 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | American Consulting Technology & Research | Method for extending the useful life of mold type tooling |
| US20080105997A1 (en) * | 2006-10-17 | 2008-05-08 | Ridges Michael D | Method for enhancing the sealing potential of formable, disposable tooling materials |
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| US20080131716A1 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | American Consulting Technology & Research, Inc. | Shrinkable film barrier for mandrel tooling members |
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| KR101902180B1 (ko) * | 2016-08-11 | 2018-09-28 | 삼화페인트공업주식회사 | 우레탄 수지 및 자기점착성이 우수한 수지 조성물 |
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