JP2002088194A - クロロプレン系ゴム組成物 - Google Patents

クロロプレン系ゴム組成物

Info

Publication number
JP2002088194A
JP2002088194A JP2000281226A JP2000281226A JP2002088194A JP 2002088194 A JP2002088194 A JP 2002088194A JP 2000281226 A JP2000281226 A JP 2000281226A JP 2000281226 A JP2000281226 A JP 2000281226A JP 2002088194 A JP2002088194 A JP 2002088194A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
chloroprene rubber
alkyl group
chloroprene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000281226A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4255606B2 (ja
Inventor
Yasuhiro Kaba
泰宏 樺
Yasushi Abe
靖 阿部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Denka Co Ltd
Original Assignee
Denki Kagaku Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Denki Kagaku Kogyo KK filed Critical Denki Kagaku Kogyo KK
Priority to JP2000281226A priority Critical patent/JP4255606B2/ja
Publication of JP2002088194A publication Critical patent/JP2002088194A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4255606B2 publication Critical patent/JP4255606B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 クロロプレン系ゴムに従来使用されてきたエ
チレンチオウレアなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規
な加硫促進剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式(1)で示される構造を有
する化合物を含有するクロロプレン系ゴム用加硫促進
剤。 【化1】 (R1は炭素数1〜10のアルキル基等、R2は水素、炭
素数1〜20のアルキル基等、R3およびR4は炭素数1
〜20のアルキル基等であり、これらの基は炭素数1〜
5のアルキル基、アミノ基または、炭素数1〜5のアル
コキシル基で置換されていてもよい。また、R3および
4は同一でも異なっていてもよい。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、クロロプレン系ゴ
ムに従来使用されているエチレンチオウレアやトリメチ
ルチオウレアなどの加硫促進剤に代わる新規な加硫促進
剤に関する。更に詳しくは、本発明は下記の一般式
(1)で示される構造を有する化合物を含有する加硫促
進剤と、これを含有したクロロプレン系ゴム組成物に関
するものであり、更に詳しくは加硫することによって、
引張強度や伸び、圧縮永久ひずみなどの物性に優れるク
ロロプレン系ゴム組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】クロロプレン系ゴムの加硫促進剤として
は、エチレンチオウレアやトリメチルチオウレアなどが
使用されている。しかしながら、本願の一般式(1)で
示される構造の化合物を加硫促進剤として用いた例はこ
れまでなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、クロ
ロプレン系ゴムに従来使用されてきたエチレンチオウレ
アなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規な加硫促進剤を
提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討を重ねたところ、クロロプレン
系ゴムの加硫促進剤として使用されていなかった、下記
の一般式(1)で示される化合物を含有する加硫促進剤
を使用することによりクロロプレン系ゴムを効率よく、
効果的に架橋し得ることを見出し、本発明を完成させる
に到った。すなわち本発明は、下記の一般式(1)で示
される化合物を含有するクロロプレン系ゴム用加硫促進
剤である。
【0005】
【化3】
【0006】(ここで、R1は炭素数1〜10のアルキ
ル基、フェニレン基、シクロアルキル基であり、これら
の基は炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン基、フェニ
ル基、シクロアルキル基、またはアミノ基で置換されて
いてもよい。また、R2は、水素または、炭素数1〜2
0のアルキル基、フェニル基、シクロアルキル基であ
り、これらの基は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ
基、炭素数1〜5のアルコキシル基で置換されていても
よい。更に、R3およびR4は、炭素数1〜20のアルキ
ル基、フェニル基、シクロアルキル基であり、これらの
基は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基、炭素数1〜
5のアルコキシル基で置換されていてもよい。また、R
3およびR4は同一でも異なっていてもよい。)
【0007】また本発明は、下記の一般式(2)で示さ
れる構造のジカルボン酸と、下記の一般式(3)および
(4)で示される構造のアミンとの2置換塩化合物を含
有するクロロプレン系ゴム用加硫促進剤である。
【0008】
【化4】
【0009】(但し、一般式(2)においてR1は炭素
数1〜10のアルキル基、フェニレン基または、シクロ
アルキル基であり、これらの基は炭素数1〜5のアルキ
ル基、ハロゲン基、フェニル基、シクロアルキル基また
は、アミノ基で置換されていてもよい。また、一般式
(3)および(4)においてR2は、水素、炭素数1〜
20のアルキル基、フェニル基または、シクロアルキル
基であり、これらの基は炭素数1〜5のアルキル基、ア
ミノ基または、炭素数1〜5のアルコキシル基で置換さ
れていてもよい。更に、一般式(3)および(4)にお
いてR3およびR4は、炭素数1〜20のアルキル基、フ
ェニル基または、シクロアルキル基であり、これらの基
は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基または、炭素数
1〜5のアルコキシル基で置換されていてもよい。ま
た、R3およびR4は同一でも異なっていてもよい。)
【0010】また、本発明は上記の加硫促進剤を配合し
てなる加硫可能なクロロプレン系ゴム組成物である。本
発明のクロロプレン系ゴムは、キサントゲン変性クロロ
プレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系ゴム及
び硫黄変性クロロプレン系ゴムから選ばれた1種または
2種以上であることが好ましい。また、本発明のクロロ
プレン系ゴム組成物は、金属化合物を少なくとも1種添
加されていることが好ましい。更に、本発明は上記のク
ロロプレン系ゴムを加硫することによって得られる加硫
物である。
【0011】以下、本発明について更に詳細に説明す
る。本発明で用いる一般式(1)の構造を有する化合物
は、下記の一般式(2)で示される構造のジカルボン酸
と下記の一般式(3)および(4)で示される構造のア
ミンとの2置換塩化合物として得ることが出来る。本発
明で用いる一般式(2)の構造を有する化合物は、下記
の一般式(2)において、R1が炭素数1〜10のアル
キル基、フェニレン基または、シクロアルキル基のいず
れかである化合物であり、これらの基は炭素数1〜5の
アルキル基、ハロゲン基、フェニル基、シクロアルキル
基または、アミノ基で置換されていてもよい。
【0012】
【化5】
【0013】また、一般式(3)の構造を有する化合物
は、下記の一般式(3)において、R2が水素、炭素数
1〜20のアルキル基、フェニル基または、シクロアル
キル基であり、R3が炭素数1〜20のアルキル基、フ
ェニル基または、シクロアルキル基である化合物であ
り、これらの基は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基
または、炭素数1〜5のアルコキシル基で置換されてい
てもよい。
【0014】
【化6】
【0015】また、一般式(4)の構造を有する化合物
は、下記の一般式(4)において、R2が水素、炭素数
1〜20のアルキル基、フェニル基または、シクロアル
キル基であり、R4が炭素数1〜20のアルキル基、フ
ェニル基または、シクロアルキル基である化合物であ
り、これらの基は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基
または、炭素数1〜5のアルコキシル基で置換されてい
てもよい。
【0016】
【化7】
【0017】本発明で用いる一般式(2)の構造を有す
る化合物としては、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、ウンデカンジオン酸、ドデカン二酸、1,
11−ウンデカンジカルボン酸、テトラドデカン二酸、
ペンタドデカン二酸、ヘキサドデカン二酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、1,2−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフ
タル酸、シクロオクタン−1,2−ジカルボン酸、シク
ロオクタン−1,3−ジカルボン酸、シクロオクタン−
1,4−ジカルボン酸、シクロオクタン−1,5−ジカ
ルボン酸などが挙げられる。
【0018】本発明で用いる一般式(3)及び一般式
(4)の構造を有する化合物としては、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、t−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘ
キシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ヘプチルア
ミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、
ウンデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、1−アミノオクタデカン、ア
ニリン、ベンジルアミン、ジフェニルアミン、シクロプ
ロピルアミン、ジシクロプロピルアミン、シクロブチル
アミン、ジシクロブチルアミン、シクロペンチルアミ
ン、ジシクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン、ジシ
クロヘプチルアミン、シクロオクチルアミン、ジシクロ
オクチルアミン、2−アミノトルエン、3−アミノトル
エン、4−アミノトルエン、2,4−ジメチルアニリ
ン、2,3−ジメチルアニリン、2,5−ジメチルアニ
リン、2,6−ジメチルアニリン、3,4−ジメチルア
ニリン、3,5−ジメチルアニリン、2,4,5−トリ
メチルアニリン、2,4,6−トリメチルアニリン、
2,3,4,5−テトラメチルアニリン、2,3,5,
6−テトラメチルアニリン、2,3,4,6−テトラメ
チルアニリン、2−エチル−3−ヘキシルアニリン、2
−エチル−4−ヘキシルアニリン、2−エチル−5−ヘ
キシルアニリン、2−エチル−6−ヘキシルアニリン、
3−エチル−4−ヘキシルアニリン、3−エチル−5−
ヘキシルアニリン、3−エチル−2−ヘキシルアニリ
ン、4−エチル−2−ヘキシルアニリン、5−エチル−
2−ヘキシルアニリン、6−エチル−2−ヘキシルアニ
リン、4−エチル−3−ヘキシルアニリン、5−エチル
−3−ヘキシルアニリン、1,2−フェニレンジアミ
ン、1,3−フェニレンジアミン、1,4−フェニレン
ジアミン、2−アミノベンジルアミン、3−アミノベン
ジルアミン、4−アミノベンジルアミン、2−(4−ア
ミノフェニル)エチルアミン、2−(3−アミノフェニ
ル)エチルアミン、2−(2−アミノフェニル)エチル
アミン、2,3−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノ
トルエン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミ
ノトルエン、3,4−ジアミノトルエン、2,3−ジメ
チル−p−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p
−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−p−フェニ
レンジアミン、2,4−ジメチル−m−フェニレンジア
ミン、2,5−ジメチル−m−フェニレンジアミン、
2,6−ジメチル−m−フェニレンジアミン、4,5−
ジメチル−m−フェニレンジアミン、3,4−ジメチル
−o−フェニレンジアミン、3,5−ジメチル−o−フ
ェニレンジアミン、3,6−ジメチル−o−フェニレン
ジアミン、1,3−ジアミノ−2,4,6−トリメチル
ベンゼン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フ
ェニレンジアミン、2,4,5,6−テトラメチル−
1,3−フェニレンジアミン、3,4,5,6−テトラ
メチル−1,2−フェニレンジアミン、2,4−ジアミ
ノ−3,5−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−
4,5−ジエチルトルエン、2,4−ジアミノ−4,6
−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−5,6−ジエ
チルトルエン、2,4−ジアミノ−3,6−ジエチルト
ルエン、2,5−ジアミノ−3,4−ジエチルトルエ
ン、2,5−ジアミノ−3,6−ジエチルトルエン、
2,5−ジアミノ−4,6−ジエチルトルエン、2,3
−ジアミノ−4,5−ジエチルトルエン、2,3−ジア
ミノ−4,6−ジエチルトルエン、2,3−ジアミノ−
4,5,6−トリエチルトルエン、2,4−ジアミノ−
3,5,6−トリエチルトルエン、2,5−ジアミノ−
3,4,6−トリエチルトルエン、2−メトキシアニリ
ン、3−メトキシアニリン、4−メトキシアニリン、2
−メトキシ−3−メチルアニリン、2−メトキシ−4−
メチルアニリン、2−メトキシ−5−メチルアニリン、
2−メトキシ−6−メチルアニリン、3−メトキシ−2
−メチルアニリン、3−メトキシ−4−メチルアニリ
ン、3−メトキシ−5−メチルアニリン、3−メトキシ
−6−メチルアニリン、4−メトキシ−2−メチルアニ
リン、4−メトキシ−3−メチルアニリン、2−エトキ
シアニリン、3−エトキシアニリン、4−エトキシアニ
リン、4−メトキシ−5−メチルアニリン、4−メトキ
シ−6−メチルアニリン、2−メトキシ−3−エチルア
ニリン、2−メトキシ−4−エチルアニリン、2−メト
キシ−5−エチルアニリン、2−メトキシ−6−エチル
アニリン、3−メトキシ−2−エチルアニリン、3−メ
トキシ−4−エチルアニリン、3−メトキシ−5−エチ
ルアニリン、3−メトキシ−6−エチルアニリン、4−
メトキシ−2−エチルアニリン、4−メトキシ−3−エ
チルアニリン、2−メトキシ−3,4,5−トリメチル
アニリン、3−メトキシ−2,4,5−トリメチルアニ
リン、4−メトキシ−2,3,5−トリメチルアニリン
などが挙げられる。
【0019】また、本発明で用いられる一般式(1)の
構造を有する化合物の具体的な例としては、上記に例示
した一般式(2)で示される構造のジカルボン酸と上記
に例示した一般式(3)および(4)で示される構造の
アミンとの2置換塩化合物が例示される。本発明のクロ
ロプレン系ゴム組成物における一般式(2)で表される
化合物の添加量は、クロロプレン系ゴム100質量部あ
たり0.01〜20質量部、好ましくは0.1質量部〜
10質量部の範囲内であることが好ましい。なお、本明
細書において他に注記したものを除き、全ての部はクロ
ロプレン系ゴム100質量部あたりの部数(質量部)で
あり、そして百分率は全組成物の質量による。
【0020】一般式(3)及び一般式(4)で表される
化合物の添加量は、クロロプレン系ゴム100質量部あ
たりそれぞれ0.01〜20質量部、好ましくは0.1
質量部〜10質量部の範囲内であることが好ましい。
【0021】クロロプレン系ゴムはクロロプレン系単量
体の重合体であり、一般に乳化重合により製造される
が、本発明で用いるクロロプレン系ゴムとしては、クロ
ロプレンの単独重合体またはクロロプレンと共重合可能
な他の単量体1種以上との混合物(以下クロロプレン系
単量体と称する)を重合して得られた共重合体(両者を
合わせて本明細書においてはクロロプレン系ゴムと称す
る)が用いられる。クロロプレンと共重合可能な単量体
としては、例えば、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジ
エン、1−クロロ−1,3−ブタジエン、硫黄、スチレ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、イソプレ
ン、ブタジエン、並びにアクリル酸、メタクリル酸及び
これらのエステル類などであり、本発明の目的を満たす
範囲で用いることが出来る。
【0022】本発明で用いるクロロプレン系ゴムを得る
重合方法には特に制限はなく、通常の重合方法が使用で
き、クロロプレン系単量体をクロロプレンの重合に一般
に用いられる重合開始剤の存在下に、通常用いられる方
法により乳化重合して得ることが出来る。この乳化重合
を実施する場合の乳化剤に制限はなく、一般にクロロプ
レンの乳化重合に使用される乳化剤、例えば炭素数6〜
22の飽和または不飽和の脂肪族のアルカリ金属塩、ロ
ジン酸または不均化ロジン酸のアルカリ金属塩、β−ナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物のアルカリ金属
塩などが用いられる。
【0023】クロロプレン系ゴムは、分子量調整剤の種
類により、イオウ変性タイプ、メルカプタン変性タイ
プ、キサントゲン変性タイプに分類される。イオウ変性
タイプは、イオウとクロロプレン系単量体を共重合した
ポリマーをチウラムジスルフィドで可塑化し、所定のム
ーニー粘度に調整するものである。メルカプタン変性タ
イプは、n−ドデシルメルカプタン、ターシャリ−ドデ
シルメルカプタン、オクチルメルカプタン等のアルキル
メルカプタン類を分子量調整剤に使用するものである。
また、キサントゲン変性タイプは、アルキルキサントゲ
ン化合物を分子量調整剤に使用するものである。本発明
のクロロプレン系ゴムとしては、これらのうちから選ば
れた1種または2種以上を混合して用いることができ
る。
【0024】重合開始剤としては特に制限されないが、
クロロプレンの乳化重合に一般に用いられる公知の過硫
酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、
過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキサイドなどの
有機過酸化物類が用いられる。
【0025】本発明において重合温度及びモノマーの最
終転化率は特に制限されないが、重合温度は0〜50℃
であることが好ましく、更に20〜50℃であることが
好ましい。また、モノマーの最終転化率は60〜90質
量%の範囲に入るように行うことが好ましく、この転化
率に達した時点で重合禁止剤を少量添加して重合を停止
させる。重合禁止剤としては、例えば、チオジフェニル
アミン、4−ターシャリ−ブチルカテコール、2,2−
メチレンビス−4−メチル−6−ターシャリ−ブチルフ
ェノールなどの通常用いられる禁止剤が用いられる。
【0026】未反応の単量体は、例えば、スチームスト
リッピング法によって除去し、その後、ラテックスのp
Hを調整し、常法の凍結凝固、水洗、熱風乾燥などの方
法により重合体を単離することができる。
【0027】本発明で用いるクロロプレン系ゴム組成物
におけるゴム成分は、クロロプレン系ゴムを主成分とす
るものであるが、クロロプレン系ゴムの他に、必要に応
じて天然ゴム、ブチルゴム、BR、NBR、EPDM等
を含有することができる。
【0028】本発明で加硫剤として用いられる金属化合
物としてはベリリウム、マグネシウム、亜鉛、カルシウ
ム、カドミウム、ストロンチウム、バリウム、ゲルマニ
ウム、チタニウム、錫、ジルコニウム、鉛、アンチモ
ン、バナジウム、砒素、ビスマス、クロム、モリブデ
ン、タングステン、テルル、セレン、鉄、ニッケル、コ
バルト、オスミウムなどの元素単体および、上記元素の
酸化物および水酸化物が用いられる。
【0029】好ましくは、上記の加硫剤として用いられ
る金属化合物のうち酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化
鉛、二酸化アンチモン、三酸化アンチモンが用いられ、
酸化亜鉛が最も好ましい。これらは2種以上を併用して
用いることもできる。これらの金属酸化物の添加量は、
クロロプレン系ゴム100質量部に対して2〜20質量
部が好ましい。
【0030】更に、上記金属化合物のうち酸化マグネシ
ウムについては、酸化マグネシウムを添加することによ
り加硫速度が遅くなる場合があるために、添加量を2質
量部以下とするか、場合によっては添加しない方が好ま
しい。
【0031】本発明のクロロプレン系ゴム組成物は、従
来よりゴム、プラスチックに使用されている各種の添加
剤を用途に応じてそれぞれの目標物性に到達するように
配合することができる。これらの添加剤としては、補強
剤、軟化剤、加工助剤、老化防止剤等が挙げられる。
【0032】補強剤としてはカーボンブラック、シリカ
等が挙げられ、ゴムの機械強度を増大させるために用い
られる。補強剤の添加量は、一般的には、クロロプレン
系ゴム100質量部に対して20〜80質量部程度であ
る。また、炭酸カルシウム、クレー、タルク等の充填剤
も必要に応じて添加することができる。
【0033】軟化剤としては、潤滑油、プロセスオイ
ル、パラフィン、流動パラフィン、ワセリン、石油アス
ファルト等の石油系軟化剤、ナタネ油、アマニ油、ヒマ
シ油、ヤシ油等の脂肪油系軟化剤が挙げられ、クロロプ
レン系ゴム100質量部に対して40質量部程度まで添
加できる。
【0034】加工助剤としては、ステアリン酸等の脂肪
酸が挙げられ、クロロプレン系ゴム100質量部に対し
て0.5〜5質量部程度まで添加できる。
【0035】老化防止剤としては、アミン系、イミダゾ
ール系、カルバミン酸金属塩、フェノール系、ワックス
等の老化防止剤が挙げられ、クロロプレン系ゴム100
質量部に対して0.5〜10質量部程度添加することが
できる。
【0036】本発明のクロロプレン系ゴム組成物は、良
好な加工性を有するため、通常のゴムと同様の方法で、
ニーダー、バンバリーまたはロール等の混練り機によっ
て混合し、目的に応じた形状に成形加工し加硫物を得る
ことが出来る。具体的には各成分を加硫温度以下の温度
で混練し、次いでその混合物を各種形状に成形して加硫
して加硫物を得る。加硫時の温度や加硫時間は適宜設定
することができる。加硫温度は130〜200℃が好ま
しく、140〜190℃が更に好ましい。
【0037】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳しく説明する
が、本発明は下記の実施例により限定されるものではな
い。 実施例及び比較例 表1に示す配合処方により、表2で説明した加硫促進剤
を表3に示す量添加し、8インチロールを用いて配合し
て得たクロロプレン系ゴム組成物の加硫物について物性
試験を行ない、結果を表3に示した。油圧プレスにて1
60℃×30分間加硫した試験片を用いて、引張強度、
伸び等の力学的特性を、JIS K6251に準拠して
測定した。硬度は、JISK6253に準拠してデュロ
メータ硬さ計を用いて測定を行った。油圧プレスにて1
60℃×35分間加硫したサンプルを用いて、圧縮永久
ひずみ試験を、JIS K6262に準拠して(試験条
件は100℃×70時間、120℃×70時間)行っ
た。更に、加硫促進剤として従来使用されているエチレ
ンチオウレア(#22)を使用して同様に試験し、参考
例として結果を表3に併せて示した。
【0038】ムーニースコーチ試験は、JIS K63
00に準拠して、L形ローターを使用して、試験温度1
00℃におけるムーニー粘度(ML1+4)および試験温
度125℃におけるムーニー粘度の最低値(Vm)、ス
コーチタイム(MLt5)を測定した。
【0039】振動式加硫試験機による加硫試験は、東洋
精機製AUTOMATIC ROTORLESS RH
EOMETER ALR−2を用いて160℃で測定を
行い、JIS K6300に準拠して、Tc90を求め
た。
【0040】
【表1】
【0041】
【表2】
【0042】
【表3】
【0043】表1で用いたクロロプレンゴム(M−4
0)は、電気化学工業株式会社製メルカプタン変性タイ
プのクロロプレンゴムである。表1で用いたMgOは、
協和化学工業株式会社製、キョウワマグ150 表1で用いたZnOは、堺化学工業株式会社製、亜鉛華
2種 表1で用いたSRFは、旭カーボン株式会社、#50 表1で用いた老防PAは、大内新興化学工業株式会社
製、ノクラックPA 表3で用いた#22は、川口化学工業株式会社製、アク
セル 22−S 表3で用いたDM(化学名:ジベンゾチアジルジスルフ
ィド)は、大内新興化学工業株式会社製、ノクセラーD
【0044】
【発明の効果】実施例に示した通り、本発明の一般式
(1)で表される塩化合物からなる新規な加硫促進剤を
用いて、参考例で示したような従来の加硫促進剤と同等
の加硫促進効果が得られ、引張強度、伸び、圧縮永久ひ
ずみ等の力学的特性の優れた加硫物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4F070 AA09 AC13 AC14 AC15 AC42 AC46 AE08 GA06 GB07 GB08 GC02 4J002 AC091 AC111 DE097 DE107 DE127 DE157 DE237 EN136 FD147 FD156

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の一般式(1)で示される構造を有
    する化合物を含有することを特徴とするクロロプレン系
    ゴム用加硫促進剤。 【化1】 (ここで、R1は炭素数1〜10のアルキル基、フェニ
    レン基または、シクロアルキル基であり、これらの基は
    炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン基、フェニル基、
    シクロアルキル基、またはアミノ基で置換されていても
    よい。また、R2は、水素、炭素数1〜20のアルキル
    基、フェニル基または、シクロアルキル基であり、これ
    らの基は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基、炭素数
    1〜5のアルコキシル基で置換されていてもよい。更
    に、R3およびR4は、炭素数1〜20のアルキル基、フ
    ェニル基または、シクロアルキル基であり、これらの基
    は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基または、炭素数
    1〜5のアルコキシル基で置換されていてもよい。ま
    た、R3およびR4は同一でも異なっていてもよい。)
  2. 【請求項2】 下記の一般式(2)で示される構造のジ
    カルボン酸と、下記の一般式(3)および(4)で示さ
    れる構造のアミンとの2置換塩化合物を含有することを
    特徴とするクロロプレン系ゴム用加硫促進剤。 【化2】 (但し、一般式(2)においてR1は炭素数1〜10の
    アルキル基、フェニレン基または、シクロアルキル基で
    あり、これらの基は炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲ
    ン基、フェニル基、シクロアルキル基または、アミノ基
    で置換されていてもよい。また、一般式(3)および
    (4)においてR2は、水素、炭素数1〜20のアルキ
    ル基、フェニル基または、シクロアルキル基であり、こ
    れらの基は炭素数1〜5のアルキル基、アミノ基また
    は、炭素数1〜5のアルコキシル基で置換されていても
    よい。更に、一般式(3)および(4)においてR3
    よびR4は、炭素数1〜20のアルキル基、フェニル基
    または、シクロアルキル基であり、これらの基は炭素数
    1〜5のアルキル基、アミノ基または、炭素数1〜5の
    アルコキシル基で置換されていてもよい。また、R3
    よびR4は同一でも異なっていてもよい。)
  3. 【請求項3】 クロロプレン系ゴムに請求項1または2
    記載の化合物を配合してなることを特徴とする加硫可能
    なクロロプレン系ゴム組成物。
  4. 【請求項4】 クロロプレン系ゴムがキサントゲン変性
    クロロプレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系
    ゴム及び硫黄変性クロロプレン系ゴムから選ばれた1種
    または2種以上であることを特徴とする請求項3記載の
    クロロプレン系ゴム組成物。
  5. 【請求項5】 金属化合物を少なくとも1種添加してな
    ることを特徴とする請求項3または4記載のクロロプレ
    ン系ゴム組成物。
  6. 【請求項6】 金属化合物として酸化亜鉛を添加してな
    ることを特徴とする請求項3または4記載のクロロプレ
    ン系ゴム組成物。
  7. 【請求項7】 請求項3〜6のいずれか1項記載のクロ
    ロプレン系ゴム組成物を加硫してなることを特徴とする
    加硫物。
JP2000281226A 2000-09-18 2000-09-18 クロロプレン系ゴム組成物 Expired - Fee Related JP4255606B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000281226A JP4255606B2 (ja) 2000-09-18 2000-09-18 クロロプレン系ゴム組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000281226A JP4255606B2 (ja) 2000-09-18 2000-09-18 クロロプレン系ゴム組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002088194A true JP2002088194A (ja) 2002-03-27
JP4255606B2 JP4255606B2 (ja) 2009-04-15

Family

ID=18765915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000281226A Expired - Fee Related JP4255606B2 (ja) 2000-09-18 2000-09-18 クロロプレン系ゴム組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4255606B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014119517A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 電気化学工業株式会社 クロロプレンゴム組成物及び加硫成形体
EP3812363A4 (en) * 2018-06-22 2021-10-27 Panasonic Corporation ORGANIC SALT, HYDROXIDE RADICAL SENSOR WITH IT AND DETECTION MEDIUM

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014119517A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 電気化学工業株式会社 クロロプレンゴム組成物及び加硫成形体
EP3812363A4 (en) * 2018-06-22 2021-10-27 Panasonic Corporation ORGANIC SALT, HYDROXIDE RADICAL SENSOR WITH IT AND DETECTION MEDIUM

Also Published As

Publication number Publication date
JP4255606B2 (ja) 2009-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5551679B2 (ja) 硫黄変性クロロプレンエラストマー組成物、その配合物及び加硫物
CN105764941A (zh) 含有腈基团的官能化的共聚物橡胶
TWI471374B (zh) 聚氯丁二烯彈性體組成物及其製造方法、硫化物與成形體
JP4092270B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
CN106164159A (zh) 橡胶组合物、其制造方法及硫化物
JP5031151B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
CN112334500B (zh) 丙烯酸共聚物和橡胶材料
JP2012211345A (ja) クロロプレン系加硫ゴム用組成物及びクロロプレン系加硫ゴム
JP2001316525A (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP5010074B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP4255606B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP5010073B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP4485017B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP3887895B2 (ja) 耐熱老化性及び圧縮永久歪に優れるクロロプレンゴム組成物
JP4531204B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP2003026855A (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP2009197127A (ja) クロロプレンゴム組成物及び該クロロプレン組成物からなるクロロプレンゴム成形体。
JP2003138077A (ja) ゴム組成物
JP2001279022A (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP4508346B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP2002138165A (ja) クロロプレン系ゴム組成物
EP4089144A1 (en) Composition containing chloroprene polymer, molded body and method for producing molded body
JP5190679B2 (ja) 耐加硫戻り性,耐熱性および耐屈曲性を向上させたゴム組成物
JP4675459B2 (ja) ハロゲン含有ゴム組成物
JP2004323573A (ja) クロロプレン系ゴム組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060502

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080901

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080909

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20081106

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20090127

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090128

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120206

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120206

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130206

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140206

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees