JP2002047260A - α−アミノ酸アミドの安定化方法 - Google Patents
α−アミノ酸アミドの安定化方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶液中のα−アミノ酸アミドの安定化方法
を提供する。 【解決手段】 α−アミノ酸アミドの水溶液に酸を加え
てpHを３〜８にして保存するか、α−アミノ酸アミドの
水溶液を20℃以下の低温で保存する。
を提供する。 【解決手段】 α−アミノ酸アミドの水溶液に酸を加え
てpHを３〜８にして保存するか、α−アミノ酸アミドの
水溶液を20℃以下の低温で保存する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はα−アミノ酸アミド
水溶液中のα−アミノ酸アミドの安定化方法に関する。
α−アミノ酸アミド類は各種工業薬品等の中間体ならび
に、農薬、化粧品、飼料添加物、食品添加物、および医
薬品として重要なα−アミノ酸類の製造原料として極め
て重要な物質である。
水溶液中のα−アミノ酸アミドの安定化方法に関する。
α−アミノ酸アミド類は各種工業薬品等の中間体ならび
に、農薬、化粧品、飼料添加物、食品添加物、および医
薬品として重要なα−アミノ酸類の製造原料として極め
て重要な物質である。
【０００２】
【従来の技術】アミノニトリルを水性媒体中で加水分解
してα−アミノ酸アミドが得られる。該反応液を水溶液
の状態のまま生化学的に不斉加水分解し、光学純度の高
い光学活性アミノ酸を収率よく合成する反応は、既に公
知である（特開昭57-158743 ）。しかし、不斉加水分解
工程の前に、α−アミノ酸アミドの水溶液を、長期にわ
たって保存する場合に、徐々にα−アミノ酸アミドが加
水分解する。従来、α−アミノ酸アミド水溶液の安定化
方法に関して、安定化処理、または、安定剤の添加など
の報告はない。
してα−アミノ酸アミドが得られる。該反応液を水溶液
の状態のまま生化学的に不斉加水分解し、光学純度の高
い光学活性アミノ酸を収率よく合成する反応は、既に公
知である（特開昭57-158743 ）。しかし、不斉加水分解
工程の前に、α−アミノ酸アミドの水溶液を、長期にわ
たって保存する場合に、徐々にα−アミノ酸アミドが加
水分解する。従来、α−アミノ酸アミド水溶液の安定化
方法に関して、安定化処理、または、安定剤の添加など
の報告はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】α−アミノ酸アミドの
水溶液を長期にわたって保存する場合に、徐々にα−ア
ミノ酸アミドが加水分解して、D,L-ラセミ混合物のアミ
ノ酸が生成する。このため保存中にα−アミノ酸アミド
が減少するという問題を有する。また、これ以外にも、
該水溶液を光学活性体のアミノ酸を得ることを目的とす
る生化学的不斉加水分解反応の原料として用いる場合、
生成するアミノ酸の光学純度が著しく低下するという問
題を有する。また、α−アミノ酸アミド水溶液を濃縮後
結晶化等の手段で単離すれば安定に保存することは出来
るが、単離収率が著しく低いためにα−アミノ酸アミド
の損失量が多いという問題点を有する。本発明は、これ
らの問題点を解決するために、α−アミノ酸アミド水溶
液中のα−アミノ酸アミドの安定化方法を提供すること
を目的とする。
水溶液を長期にわたって保存する場合に、徐々にα−ア
ミノ酸アミドが加水分解して、D,L-ラセミ混合物のアミ
ノ酸が生成する。このため保存中にα−アミノ酸アミド
が減少するという問題を有する。また、これ以外にも、
該水溶液を光学活性体のアミノ酸を得ることを目的とす
る生化学的不斉加水分解反応の原料として用いる場合、
生成するアミノ酸の光学純度が著しく低下するという問
題を有する。また、α−アミノ酸アミド水溶液を濃縮後
結晶化等の手段で単離すれば安定に保存することは出来
るが、単離収率が著しく低いためにα−アミノ酸アミド
の損失量が多いという問題点を有する。本発明は、これ
らの問題点を解決するために、α−アミノ酸アミド水溶
液中のα−アミノ酸アミドの安定化方法を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の課題を
解決するため鋭意検討を行った結果、α−アミノ酸アミ
ド水溶液に酸を加えて中和し、低温にて保存することに
より、α−アミノ酸アミドの安定性を著しく向上させる
ことが出来る事を見いだし、本発明に到達した。即ち、
本発明は、α−アミノ酸アミド水溶液に安定剤として酸
を加えるα−アミノ酸アミドの安定化方法、α−アミノ
酸アミド水溶液に酸を加えて、pHを３〜８にするα−ア
ミノ酸アミドの安定化方法、α−アミノ酸アミド水溶液
を20℃以下の低温で保存するα−アミノ酸アミドの安定
化方法、およびα−アミノ酸アミド水溶液に酸を加えた
後、20℃以下の低温で保存するα−アミノ酸アミドの安
定化方法に関する。
解決するため鋭意検討を行った結果、α−アミノ酸アミ
ド水溶液に酸を加えて中和し、低温にて保存することに
より、α−アミノ酸アミドの安定性を著しく向上させる
ことが出来る事を見いだし、本発明に到達した。即ち、
本発明は、α−アミノ酸アミド水溶液に安定剤として酸
を加えるα−アミノ酸アミドの安定化方法、α−アミノ
酸アミド水溶液に酸を加えて、pHを３〜８にするα−ア
ミノ酸アミドの安定化方法、α−アミノ酸アミド水溶液
を20℃以下の低温で保存するα−アミノ酸アミドの安定
化方法、およびα−アミノ酸アミド水溶液に酸を加えた
後、20℃以下の低温で保存するα−アミノ酸アミドの安
定化方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明すると、本発
明で安定化の対象となるα−アミノ酸アミドは粗製品で
あっても、単離精製したα−アミノ酸アミドであっても
よい。すなわち、アミノニトリルを水性媒体中で加水分
解して得られたα−アミノ酸アミドの粗製の水溶液も安
定化することができる。また、一度単離精製したα−ア
ミノ酸アミドを水に溶かして、水溶液にした物も安定化
することもできる。つまり、本発明で安定化の対象とな
るα−アミノ酸アミドの製造方法は特に限定されない。
明で安定化の対象となるα−アミノ酸アミドは粗製品で
あっても、単離精製したα−アミノ酸アミドであっても
よい。すなわち、アミノニトリルを水性媒体中で加水分
解して得られたα−アミノ酸アミドの粗製の水溶液も安
定化することができる。また、一度単離精製したα−ア
ミノ酸アミドを水に溶かして、水溶液にした物も安定化
することもできる。つまり、本発明で安定化の対象とな
るα−アミノ酸アミドの製造方法は特に限定されない。
【０００６】本発明で安定化の対象となる、一般式
（１）で示されるα−アミノ酸アミドのＲ1 の低級アル
キル基には特に制限はないが、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c-ブチル、およびt-ブチル等のC1〜C4の直鎖または分岐
のした低級アルキル基であり、複素環基としては、フリ
ル基、ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基およ
びインドリル基であり、また、置換低級アルキル基、置
換シクロヘキシル基、置換フェニル基、置換ベンジル基
及び、置換複素環基のぞれぞれに含まれる置換基は、例
えば、ヒドロキシ、メトキシ、メルカプト、メチルメル
カプト、アセタール、カルボキシル、カルボクサミド、
ハロゲン、イミダゾリル及びインドリル等である。
（１）で示されるα−アミノ酸アミドのＲ1 の低級アル
キル基には特に制限はないが、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c-ブチル、およびt-ブチル等のC1〜C4の直鎖または分岐
のした低級アルキル基であり、複素環基としては、フリ
ル基、ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基およ
びインドリル基であり、また、置換低級アルキル基、置
換シクロヘキシル基、置換フェニル基、置換ベンジル基
及び、置換複素環基のぞれぞれに含まれる置換基は、例
えば、ヒドロキシ、メトキシ、メルカプト、メチルメル
カプト、アセタール、カルボキシル、カルボクサミド、
ハロゲン、イミダゾリル及びインドリル等である。
【０００７】一般式（１）で示されるα−アミノ酸アミ
ドの代表例としては、グリシンアミド、アラニンアミ
ド、バリンアミド、ロイシンアミド、イソロイシンアミ
ド、t-ロイシンアミド、セリンアミド、スレオニンアミ
ド、システインアミド、シスチンアミド、メチオニンア
ミド、アリシンアミドエチレンアセタール〔下記の実施
例１に記載の化学式（２）〕、アスパラギンアミド、グ
ルタミンアミド、フェニルグリシンアミド、フェニルア
ラニンアミド、チロシンアミド、トリプトファンアミド
およびヒスチジンアミド等が挙げられる。α−アミノ酸
アミド水溶液の濃度は特に制限されないが、α−アミノ
酸アミドは生化学的不斉加水分解反応の原料として用い
ることを鑑みれば、通常 0.1〜30％が好ましく、10〜30
％が特に好ましい。
ドの代表例としては、グリシンアミド、アラニンアミ
ド、バリンアミド、ロイシンアミド、イソロイシンアミ
ド、t-ロイシンアミド、セリンアミド、スレオニンアミ
ド、システインアミド、シスチンアミド、メチオニンア
ミド、アリシンアミドエチレンアセタール〔下記の実施
例１に記載の化学式（２）〕、アスパラギンアミド、グ
ルタミンアミド、フェニルグリシンアミド、フェニルア
ラニンアミド、チロシンアミド、トリプトファンアミド
およびヒスチジンアミド等が挙げられる。α−アミノ酸
アミド水溶液の濃度は特に制限されないが、α−アミノ
酸アミドは生化学的不斉加水分解反応の原料として用い
ることを鑑みれば、通常 0.1〜30％が好ましく、10〜30
％が特に好ましい。
【０００８】本発明で使用する酸は有機または無機の酸
で特に制限されないが、例えば、硫酸、塩酸、リン酸、
ホウ酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸、蟻
酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸等を用いる
ことが出来る。工業的には、硫酸、塩酸が好ましい。本
発明で、使用する酸の量は、pHが３〜８になるように加
えるのが好ましく、特に４〜７が好ましい。
で特に制限されないが、例えば、硫酸、塩酸、リン酸、
ホウ酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸、蟻
酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸等を用いる
ことが出来る。工業的には、硫酸、塩酸が好ましい。本
発明で、使用する酸の量は、pHが３〜８になるように加
えるのが好ましく、特に４〜７が好ましい。
【０００９】本発明においては、α−アミノ酸アミド水
溶液を酸で中和を行わず、冷却保存しても良い。酸を加
えて、中和した後さらに冷却する方が、より高い安定化
の効果が得られる。本発明において、α−アミノ酸アミ
ドを冷却する温度は、20℃以下の範囲であればよく、特
に10℃以下が好ましい。
溶液を酸で中和を行わず、冷却保存しても良い。酸を加
えて、中和した後さらに冷却する方が、より高い安定化
の効果が得られる。本発明において、α−アミノ酸アミ
ドを冷却する温度は、20℃以下の範囲であればよく、特
に10℃以下が好ましい。
【００１０】本発明の方法により保存したα−アミノ酸
アミド水溶液を、生化学的加水分解反応に使用する場合
には、使用した酸と当量の塩基、例えばアンモニアやNa
OHを加え、酸を中和した後、そのまま、あるいは脱塩後
使用される。
アミド水溶液を、生化学的加水分解反応に使用する場合
には、使用した酸と当量の塩基、例えばアンモニアやNa
OHを加え、酸を中和した後、そのまま、あるいは脱塩後
使用される。
【００１１】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこの実施例により限定されるもので
はない。なお、以下の実施例においてアミド残存率は下
記により算出した。 アミド残存率（％）：α−アミノ酸アミドの水溶液を調
製した直後に液体クロマトグラフィーにより、α−アミ
ノ酸アミドの初期濃度を分析する。５℃または25℃の恒
温槽に保管し、数日経過した後に再度α−アミノ酸アミ
ドの濃度を分析し、（経過後の濃度）÷（初期濃度）×
100 で表示した。
明するが、本発明はこの実施例により限定されるもので
はない。なお、以下の実施例においてアミド残存率は下
記により算出した。 アミド残存率（％）：α−アミノ酸アミドの水溶液を調
製した直後に液体クロマトグラフィーにより、α−アミ
ノ酸アミドの初期濃度を分析する。５℃または25℃の恒
温槽に保管し、数日経過した後に再度α−アミノ酸アミ
ドの濃度を分析し、（経過後の濃度）÷（初期濃度）×
100 で表示した。
【００１２】実施例１ 特開昭57-158743 に記載の方法で化学式（２）で示され
るα−アミノ酸アミドを合成した。該反応液は、下記の
化学式（２）で示されるα−アミノ酸アミドを約23% を
含む水溶液 (pH 10.42) である。50ml栓付きポリビンに
該反応液を19.91 gを加え、更にpHメーターでpHが6.12
となるように撹拌を行いながら濃硫酸 1.26 g を加え
た。該pH調整液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20日、
30日及び60日経過したところで再度分析し、アミド残存
率を算出した。アミド残存率は10日、20日、30日、60日
の結果を表１に示す。
るα−アミノ酸アミドを合成した。該反応液は、下記の
化学式（２）で示されるα−アミノ酸アミドを約23% を
含む水溶液 (pH 10.42) である。50ml栓付きポリビンに
該反応液を19.91 gを加え、更にpHメーターでpHが6.12
となるように撹拌を行いながら濃硫酸 1.26 g を加え
た。該pH調整液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20日、
30日及び60日経過したところで再度分析し、アミド残存
率を算出した。アミド残存率は10日、20日、30日、60日
の結果を表１に示す。
【００１３】
【化１】
【００１４】 表１ 実施例 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 １ ２５ 6.12 99.8 99.3 98.8 98.3
【００１５】実施例２ 実施例１と同様な方法で６mol/l HCl を用いてpHを5.81
に調整した。該pH調整液を25℃の恒温槽に保管し、実施
例１と同様の方法で分析し、10日、20日、30日、60日の
アミド残存率を算出した。結果は表２に示す。
に調整した。該pH調整液を25℃の恒温槽に保管し、実施
例１と同様の方法で分析し、10日、20日、30日、60日の
アミド残存率を算出した。結果は表２に示す。
【００１６】 表２ 実施例 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 ２ ２５ 5.81 99.7 99.8 99.3 98.7
【００１７】実施例３〜４ 実施例１と同様な方法で６mol/l HCl を用いてpHを7.02
に調整した。該pH調整液を２個の50ml栓付きポリビンに
分け、それぞれ５℃及び25℃の恒温槽に保管し、実施例
１と同様な方法でアミド残存率を算出した。結果は表３
に示す。
に調整した。該pH調整液を２個の50ml栓付きポリビンに
分け、それぞれ５℃及び25℃の恒温槽に保管し、実施例
１と同様な方法でアミド残存率を算出した。結果は表３
に示す。
【００１８】 表３ 実施例 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 ３ ５ 7.02 99.6 99.4 98.2 97.7 ４ ２５ 7.02 99.2 99.4 97.6 96.0
【００１９】実施例５ 特開昭57-158743 に記載の方法で化学式（２）で示され
るα−アミノ酸アミドを合成した。該反応液は、化学式
（２）で示されるα−アミノ酸アミドを約23%を含む水
溶液 (pH 10.42) である。該反応液を５℃の恒温槽に保
管し、実施例１と同様の方法で分析し、10日、20日、30
日、60日のアミド残存率を算出した。結果を表４に示
す。
るα−アミノ酸アミドを合成した。該反応液は、化学式
（２）で示されるα−アミノ酸アミドを約23%を含む水
溶液 (pH 10.42) である。該反応液を５℃の恒温槽に保
管し、実施例１と同様の方法で分析し、10日、20日、30
日、60日のアミド残存率を算出した。結果を表４に示
す。
【００２０】 表４ 実施例 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 ５ ５ 10.42 98.6 97.0 97.4 95.3
【００２１】実施例６〜１３ 化学式 (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10)で示
されるα−アミノ酸アミドを水に溶かし、約23％水溶液
を調製した。該α−アミノ酸アミド水溶液のpHを測定
し、50ml栓付きポリビンに該水溶液をpHメーターでpHが
およそ６となるように撹拌を行いながら6 mol/l 塩酸を
加えた。該pH調整液を液体クロマトグラフィーで分析し
た。該pH調整液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20日、
30日及び60日経過したところで再度分析し、アミド残存
率を算出した。結果は表５に示す。
されるα−アミノ酸アミドを水に溶かし、約23％水溶液
を調製した。該α−アミノ酸アミド水溶液のpHを測定
し、50ml栓付きポリビンに該水溶液をpHメーターでpHが
およそ６となるように撹拌を行いながら6 mol/l 塩酸を
加えた。該pH調整液を液体クロマトグラフィーで分析し
た。該pH調整液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20日、
30日及び60日経過したところで再度分析し、アミド残存
率を算出した。結果は表５に示す。
【００２２】 （ＣＨ3 ）2 ＣＨＣＨ（ＮＨ2 ）ＣＯＮＨ2 （３） ＣＨ3 ＣＨ（ＮＨ2 ）ＣＯＮＨ2 （４）
【００２３】
【化２】
【００２４】 ＣＨ2 （ＮＨ2 ）ＣＯＮＨ2 （６） （ＣＨ3 ）2 ＣＨＣＨ2 ＣＨ（ＮＨ2 ）ＣＯＮＨ2 （７） （ＣＨ3 ）3 ＣＨＣＨ（ＮＨ2 ）ＣＯＮＨ2 （８）
【００２５】
【化３】
【００２６】
【化４】
【００２７】 表５ 実施例 化学式 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 ６ (3) 25 5.65 99.9 99.7 99.6 99.1 ７ (4) 25 5.88 99.8 99.5 99.3 98.3 ８ (5) 25 5.83 99.9 99.8 99.8 99.5 ９ (6) 25 5.81 99.9 99.8 99.6 99.4 10 (7) 25 5.73 99.9 99.7 99.6 99.2 11 (8) 25 5.98 99.9 99.7 99.6 99.3 12 (9) 25 5.98 99.7 99.5 99.2 98.1 13 (10) 25 6.11 99.8 99.4 99.1 98.0
【００２８】比較例１ 特開昭57-158743 の方法で化学式（２）で示されるα−
アミノ酸アミドを合成した。該反応液は、化学式（２）
で示されるα−アミノ酸アミドを約23% を含む水溶液で
ある。50ml栓付きポリビンに該反応液を20.32 g を加え
た。pHメーターでpHを計測したところ、10.42 であっ
た。この液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20日、30
日、60日経過したところで再度分析し、アミド残存率を
算出した。結果は表６に示す。
アミノ酸アミドを合成した。該反応液は、化学式（２）
で示されるα−アミノ酸アミドを約23% を含む水溶液で
ある。50ml栓付きポリビンに該反応液を20.32 g を加え
た。pHメーターでpHを計測したところ、10.42 であっ
た。この液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20日、30
日、60日経過したところで再度分析し、アミド残存率を
算出した。結果は表６に示す。
【００２９】 表６ 比較例 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 １ ２５ 10.42 97.5 95.1 93.0 89.0
【００３０】実施例１４ 実施例１と同様の方法で、硫酸でpHを９に調整し、アミ
ド残存率を算出した。結果は表７に示す。
ド残存率を算出した。結果は表７に示す。
【００３１】 表７ 実施例 温度 酸 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 14 ２５ 硫酸 9.17 97.8 96.4 94.5 90.9
【００３２】比較例２〜９ 実施例６〜13と同様に、化学式(3), (4), (5), (6),
(7), (8), (9), (10) で示されるα−アミノ酸アミドを
水に溶かし、約23％水溶液を調製した。調製時のα−ア
ミノ酸アミド水溶液のｐＨを表８に示す。実施例６〜12
と同様に該水溶液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20
日、30日及び60日経過したところで再度分析し、アミド
残存率を算出した。結果は表８に示す。
(7), (8), (9), (10) で示されるα−アミノ酸アミドを
水に溶かし、約23％水溶液を調製した。調製時のα−ア
ミノ酸アミド水溶液のｐＨを表８に示す。実施例６〜12
と同様に該水溶液を25℃の恒温槽に保管し、10日、20
日、30日及び60日経過したところで再度分析し、アミド
残存率を算出した。結果は表８に示す。
【００３３】 表８ 比較例 化学式 温度 ｐＨ アミド残存率 １０日 ２０日 ３０日 ６０日 ２ (3) 25 10.63 97.0 95.0 92.8 88.5 ３ (4) 25 10.75 97.3 95.2 93.1 89.1 ４ (5) 25 10.40 96.8 94.9 92.7 88.3 ５ (6) 25 10.82 97.1 95.0 93.1 89.3 ６ (7) 25 10.58 96.5 94.3 92.1 87.5 ７ (8) 25 10.57 97.5 95.6 93.4 89.2 ８ (9) 25 9.98 96.8 95.1 93.3 89.5 ９ (10) 25 10.51 97.1 95.6 94.0 90.1
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、α−アミノ酸アミド水
溶液を保存する方法に於いて、従来よりもα−アミノ酸
アミドの安定性を高めて保存することが出来る。
溶液を保存する方法に於いて、従来よりもα−アミノ酸
アミドの安定性を高めて保存することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 307/54 Ｃ０７Ｄ 307/54 317/30 317/30 Ｆターム(参考） 4C037 HA30 4H006 AA02 AA05 AD40 BC51 BC53 BE01 BE02 BE03 BE04 BJ50 BV21 TA04 TB52
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるα−アミノ酸ア
ミドの水溶液に、安定剤として酸を加えることを特徴と
するα−アミノ酸アミドの安定化方法。 Ｒ1 ＣＨ（ＮＨ2 ）ＣＯＮＨ2 （１） （Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基、置換低級アルキル
基、シクロヘキシル基、置換シクロヘキシル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ベンジル基、置換ベンジル基、
複素環基または置換複素環基である） - 【請求項２】 一般式（１）で表されるα−アミノ酸ア
ミドの水溶液に、酸を加えてpHを３〜８にする請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】 一般式（１）で表されるα−アミノ酸ア
ミドの水溶液を20℃以下の低温で保存することを特徴と
するα−アミノ酸アミドの安定化方法。 - 【請求項４】 一般式（１）で表されるα−アミノ酸ア
ミドの水溶液に酸を加えた後、20℃以下の低温で保存す
る請求項１、２または３記載の方法。
Priority Applications (1)
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| JP2000225710A JP2002047260A (ja) | 2000-07-26 | 2000-07-26 | α−アミノ酸アミドの安定化方法 |
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| JP (1) | JP2002047260A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1299521C (zh) * | 2003-10-28 | 2007-02-07 | 中兴通讯股份有限公司 | 一种无线通讯系统中基带至射频信号传输的装置和方法 |
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-
2000
- 2000-07-26 JP JP2000225710A patent/JP2002047260A/ja active Pending
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