JPH04352754A - アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 - Google Patents
アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法Info
- Publication number
- JPH04352754A JPH04352754A JP15262891A JP15262891A JPH04352754A JP H04352754 A JPH04352754 A JP H04352754A JP 15262891 A JP15262891 A JP 15262891A JP 15262891 A JP15262891 A JP 15262891A JP H04352754 A JPH04352754 A JP H04352754A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- amide derivative
- weight
- compound
- chloroacetamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- BMCSYAZSAZELGK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide Chemical compound COC(OC)CNC(=O)CCl BMCSYAZSAZELGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 abstract description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 29
- -1 N-(2,2-diethoxyethyl)-N-methyl- 2-chloroacetamide Chemical compound 0.000 description 13
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- HUMIEJNVCICTPJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-n-methylethanamine Chemical compound CNCC(OC)OC HUMIEJNVCICTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCJUDTIFZMUVFM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,2-dimethoxyethyl)-n-methylacetamide Chemical compound COC(OC)CN(C)C(=O)CCl BCJUDTIFZMUVFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N beclamide Chemical compound ClCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- OMNVALYIHAOCSD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(2,2-diethoxyethyl)-n-methylacetamide Chemical compound CCOC(OCC)CN(C)C(=O)CBr OMNVALYIHAOCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRTHEJAQVOODRI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(2,2-dimethoxyethyl)-n-methylacetamide Chemical compound COC(OC)CN(C)C(=O)CBr DRTHEJAQVOODRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZBPNXPLPAHIKO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide Chemical compound COC(OC)CNC(=O)CBr ZZBPNXPLPAHIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetamide Chemical compound NC(=O)CBr JUIKUQOUMZUFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDFYDALWSHJVAT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,2-diethoxyethyl)acetamide Chemical compound CCOC(OCC)CNC(=O)CCl PDFYDALWSHJVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCVPRAKLZERFL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(2,2-dimethoxyethyl)-n-methylpropanamide Chemical compound COC(OC)CN(C)C(=O)CCCl OSCVPRAKLZERFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000013054 paper strength agent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紙力増強剤の原料とし
て有用なアミド誘導体が安定化された組成物および前記
アミド誘導体の安定化方法に関する。
て有用なアミド誘導体が安定化された組成物および前記
アミド誘導体の安定化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特公
昭６１−１１２０９１号公報には、紙力増強剤の原料と
して有用な、Ｎ−（２，２−ジアルコキシエチル）−Ｎ
−アルキル−２−ハロゲノアセトアミドなどが開示され
ている。前記化合物は、ハロゲン原子の反応性を利用し
て、例えば、澱粉などの基剤のヒドロキシル基と反応さ
せることにより紙力増強剤が得られる。しかし、前記化
合物自体が不安定であるため、経時的に着色し、品質が
劣化する。このため、前記化合物を紙力増強剤の製造に
安定して供給できなくなる。
昭６１−１１２０９１号公報には、紙力増強剤の原料と
して有用な、Ｎ−（２，２−ジアルコキシエチル）−Ｎ
−アルキル−２−ハロゲノアセトアミドなどが開示され
ている。前記化合物は、ハロゲン原子の反応性を利用し
て、例えば、澱粉などの基剤のヒドロキシル基と反応さ
せることにより紙力増強剤が得られる。しかし、前記化
合物自体が不安定であるため、経時的に着色し、品質が
劣化する。このため、前記化合物を紙力増強剤の製造に
安定して供給できなくなる。
【０００３】従って、本発明の目的は、前記アミド誘導
体を長期に亘り安定化できる組成物とアミド誘導体の安
定化方法を提供することにある。
体を長期に亘り安定化できる組成物とアミド誘導体の安
定化方法を提供することにある。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、下記一般式
【０００５】
【化２】
（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ１ は水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｒ２ およびＲ３ は同一又は異な
るアルキル基を示す。ｎは１又は２を示す）で表される
化合物とアルコールとを含む、アミド誘導体が安定化さ
れた組成物を提供する。
アルキル基を示し、Ｒ２ およびＲ３ は同一又は異な
るアルキル基を示す。ｎは１又は２を示す）で表される
化合物とアルコールとを含む、アミド誘導体が安定化さ
れた組成物を提供する。
【０００６】また、本発明は、前記一般式で表される化
合物に、アルコールを添加するアミド誘導体の安定化方
法を提供する。
合物に、アルコールを添加するアミド誘導体の安定化方
法を提供する。
【０００７】前記一般式で表される化合物において、ハ
ロゲン原子にはヨウ素、塩素、臭素、フッ素原子が含ま
れる。好ましいハロゲン原子は塩素又は臭素である。
ロゲン原子にはヨウ素、塩素、臭素、フッ素原子が含ま
れる。好ましいハロゲン原子は塩素又は臭素である。
【０００８】Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ の低級アルキ
ル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などが例示される。
ル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などが例示される。
【０００９】好ましい置換基Ｒ１ には、例えば、水素
原子、炭素数１〜４程度の低級アルキル基が含まれる。 好ましい置換基Ｒ２ およびＲ３ には、炭素数１〜４
程度のアルキル基が含まれる。
原子、炭素数１〜４程度の低級アルキル基が含まれる。 好ましい置換基Ｒ２ およびＲ３ には、炭素数１〜４
程度のアルキル基が含まれる。
【００１０】前記一般式で表される化合物の具体例とし
ては、例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２
−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエト
キシエチル）−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２
−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセト
アミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチ
ル−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエトキ
シエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ
−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−ブ
ロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポキシエチル
）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポ
キシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−エチル−２−
クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル
）−Ｎ−プロピル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２
，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−ブチル−２−クロロア
セトアミド、Ｎ−（２−メトキシ−２−エトキシエチル
）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，
２−ジメトキシエチル）−３−クロロプロピオンアミド
、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル−３
−クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシ
エチル）−Ｎ−メチル−４−ブロモプロピオンアミド、
Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−
クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポキシ
エチル）−Ｎ−メチル−３−クロロプロピオンアミドな
どが挙げられる。
ては、例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２
−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエト
キシエチル）−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２
−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセト
アミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチ
ル−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエトキ
シエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ
−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−ブ
ロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポキシエチル
）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポ
キシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−エチル−２−
クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル
）−Ｎ−プロピル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２
，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−ブチル−２−クロロア
セトアミド、Ｎ−（２−メトキシ−２−エトキシエチル
）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，
２−ジメトキシエチル）−３−クロロプロピオンアミド
、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル−３
−クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシ
エチル）−Ｎ−メチル−４−ブロモプロピオンアミド、
Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−
クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポキシ
エチル）−Ｎ−メチル−３−クロロプロピオンアミドな
どが挙げられる。
【００１１】これらの化合物は、特開昭６１−１１２０
９１号公報に記載の製造方法に従って得ることができる
。例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メ
チル−２−クロロアセトアミドは、メチルアミノアセト
アルデヒドジメチルアセタールとクロロアセチルクロラ
イドとを反応させることにより得られる。
９１号公報に記載の製造方法に従って得ることができる
。例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メ
チル−２−クロロアセトアミドは、メチルアミノアセト
アルデヒドジメチルアセタールとクロロアセチルクロラ
イドとを反応させることにより得られる。
【００１２】このような化合物は、低温で保存すること
により、経時的な着色、品質の劣化を或る程度抑制でき
るものの、短期間内に着色度が大きくなる。
により、経時的な着色、品質の劣化を或る程度抑制でき
るものの、短期間内に着色度が大きくなる。
【００１３】本発明の組成物は、前記化合物を安定化さ
せるため、アルコールを含んでいる。アルコールとして
は、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルア
ルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコールなどの脂
肪族アルコール；シクロペンチルアルコール、シクロヘ
キシルアルコールなどの脂環族アルコール；エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール
、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトー
ルなどの多価アルコール；これらの混合物などが挙げら
れる。
せるため、アルコールを含んでいる。アルコールとして
は、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルア
ルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコールなどの脂
肪族アルコール；シクロペンチルアルコール、シクロヘ
キシルアルコールなどの脂環族アルコール；エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール
、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトー
ルなどの多価アルコール；これらの混合物などが挙げら
れる。
【００１４】これらのアルコールの中で、例えば、脂肪
族アルコールが好ましい。好ましいアルコールには、炭
素数１〜４のアルコール、好ましくは炭素数１〜３のア
ルコール、特にメタノールが含まれる。
族アルコールが好ましい。好ましいアルコールには、炭
素数１〜４のアルコール、好ましくは炭素数１〜３のア
ルコール、特にメタノールが含まれる。
【００１５】アルコールの添加量は、前記化合物の安定
性を損わない範囲で選択できる。アルコールの添加量は
、例えば、前記一般式で表される化合物１００重量部に
対して、１重量部以上添加するのが好ましい。アルコー
ルの添加量が１重量部未満である場合には、アルコール
の種類によっては、前記化合物の安定性が十分でない場
合がある。なお、アルコールを多量に含んでいても、前
記化合物の安定性を損うことはないので、アルコールの
添加量の上限は、特に制限されず、取扱い性および経済
性などの点から選択される。アルコールの添加量の上限
は、通常、前記一般式で表される化合物１００重量部に
対して、１００重量部、好ましくは５０重量部、さらに
好ましくは２５重量部程度である。
性を損わない範囲で選択できる。アルコールの添加量は
、例えば、前記一般式で表される化合物１００重量部に
対して、１重量部以上添加するのが好ましい。アルコー
ルの添加量が１重量部未満である場合には、アルコール
の種類によっては、前記化合物の安定性が十分でない場
合がある。なお、アルコールを多量に含んでいても、前
記化合物の安定性を損うことはないので、アルコールの
添加量の上限は、特に制限されず、取扱い性および経済
性などの点から選択される。アルコールの添加量の上限
は、通常、前記一般式で表される化合物１００重量部に
対して、１００重量部、好ましくは５０重量部、さらに
好ましくは２５重量部程度である。
【００１６】なお、前記化合物の着色の原因は明確では
ないが、アルコールの添加により安定化することから、
前記一般式で表される化合物において、窒素原子に置換
したアルコキシ基が脱離し、生成したアルデヒドなどの
化合物の２分子が会合及び結合してピラジン骨格などの
、着色の原因となる複雑な構造を有する化合物が生成す
るものと推測される。
ないが、アルコールの添加により安定化することから、
前記一般式で表される化合物において、窒素原子に置換
したアルコキシ基が脱離し、生成したアルデヒドなどの
化合物の２分子が会合及び結合してピラジン骨格などの
、着色の原因となる複雑な構造を有する化合物が生成す
るものと推測される。
【００１７】前記アルコールを添加することにより、前
記化合物が安定化し、低温下で保存しなくても、長期に
亘り着色を防止できる。前記組成物の保存温度は特に制
限されないが、例えば、０〜５０℃、好ましくは１５〜
３５℃程度である。
記化合物が安定化し、低温下で保存しなくても、長期に
亘り着色を防止できる。前記組成物の保存温度は特に制
限されないが、例えば、０〜５０℃、好ましくは１５〜
３５℃程度である。
【００１８】前記化合物の安定性は、例えば、着色度を
、標準試料と比較するガードナー式試験法により評価で
きる。この方法において、アルコール添加の有無による
着色の程度が、色相が１０になるまでの期間により比較
すると、アルコールを添加しない場合には、室温におい
て１週間程度で品質が劣化する。これに対して、アルコ
ールを添加すると、前記化合物の保存期間を約５カ月ま
で延長できる。
、標準試料と比較するガードナー式試験法により評価で
きる。この方法において、アルコール添加の有無による
着色の程度が、色相が１０になるまでの期間により比較
すると、アルコールを添加しない場合には、室温におい
て１週間程度で品質が劣化する。これに対して、アルコ
ールを添加すると、前記化合物の保存期間を約５カ月ま
で延長できる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の組成物および安定化方法によれ
ば、アルコールを添加することにより、前記一般式で表
される化合物を長期に亘り安定化でき、着色及び品質の
劣化を防止できる。
ば、アルコールを添加することにより、前記一般式で表
される化合物を長期に亘り安定化でき、着色及び品質の
劣化を防止できる。
【００２０】
【実施例】以下に本発明の実施例によって詳細を説明す
るが、本発明はこれら実施例に何等制限されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例に何等制限されるものでは
ない。
【００２１】実施例１
特公昭６１−１１２０９１号公報に記載の実施例１に従
って、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル
−２−クロロアセトアミドを得た。すなわち、トルエン
と、メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール
（０．２８１モル）と、２０％水酸化ナトリウム水溶液
とを混合し、クロロアセチルクロライド（０．２５７モ
ル）を滴下し、０〜５℃で反応させた。反応終了後、分
離した有機相からトルエンを除去し、５０．０ｇの目的
化合物を得た。
って、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル
−２−クロロアセトアミドを得た。すなわち、トルエン
と、メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール
（０．２８１モル）と、２０％水酸化ナトリウム水溶液
とを混合し、クロロアセチルクロライド（０．２５７モ
ル）を滴下し、０〜５℃で反応させた。反応終了後、分
離した有機相からトルエンを除去し、５０．０ｇの目的
化合物を得た。
【００２２】得られた化合物１００重量部に対して、メ
タノールを１重量部を添加し、３０±５℃で保存し、保
存期間による着色度の変化をガードナーにより評価した
。
タノールを１重量部を添加し、３０±５℃で保存し、保
存期間による着色度の変化をガードナーにより評価した
。
【００２３】実施例２
Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−プロピル−２
−ブロモアセトアミド１００重量部に対して、エタノー
ルを５０重量部を添加する以外、実施例１と同様にして
、着色度の変化を評価した。
−ブロモアセトアミド１００重量部に対して、エタノー
ルを５０重量部を添加する以外、実施例１と同様にして
、着色度の変化を評価した。
【００２４】実施例３
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２−クロロアセト
アミド１００重量部に対して、メタノールを１０重量部
を添加する以外、実施例１と同様にして、着色度の変化
を評価した。
アミド１００重量部に対して、メタノールを１０重量部
を添加する以外、実施例１と同様にして、着色度の変化
を評価した。
【００２５】実施例４
Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−
クロロプロピオンアミド１００重量部に対して、イソプ
ロパノールを５重量部を添加する以外、実施例１と同様
にして、着色度の変化を評価した。
クロロプロピオンアミド１００重量部に対して、イソプ
ロパノールを５重量部を添加する以外、実施例１と同様
にして、着色度の変化を評価した。
【００２６】比較例１および２
実施例１で得られた化合物にアルコールを添加すること
なく、３０±５℃（比較例１）、０〜１０℃（比較例２
）で保存し、実施例１と同様にして、着色度の変化を評
価した。
なく、３０±５℃（比較例１）、０〜１０℃（比較例２
）で保存し、実施例１と同様にして、着色度の変化を評
価した。
【００２７】前記実施例１〜４および比較例１〜２にお
ける保存期間による着色度の変化を表に示す。
ける保存期間による着色度の変化を表に示す。
【００２８】
【表１】
表より、アルコールを添加することにより、低温で保存
しなくても、前記化合物の着色を長期に亘り防止できる
。
しなくても、前記化合物の着色を長期に亘り防止できる
。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ１ は水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｒ２ およびＲ３ は同一又は異な
るアルキル基を示す。ｎは１又は２を示す）で表される
化合物とアルコールとを含む、アミド誘導体が安定化さ
れた組成物。 - 【請求項２】 前記一般式で表される化合物１００重
量部に対して、１重量部以上のアルコールを含む請求項
１記載のアミド誘導体が安定化された組成物。 - 【請求項３】 前記一般式で表される化合物に、アル
コールを添加する、アミド誘導体の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15262891A JP2941091B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15262891A JP2941091B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04352754A true JPH04352754A (ja) | 1992-12-07 |
| JP2941091B2 JP2941091B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=15544546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15262891A Expired - Lifetime JP2941091B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2941091B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047260A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | α−アミノ酸アミドの安定化方法 |
-
1991
- 1991-05-27 JP JP15262891A patent/JP2941091B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047260A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | α−アミノ酸アミドの安定化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2941091B2 (ja) | 1999-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4801625A (en) | Bicyclic phosphate ether, ester, and carbonate intumescent flame retardant compositions | |
| US2947782A (en) | Aminoacetamidoximes | |
| GB1120463A (en) | Derivatives of 1,3-diazafluoranthene-1-oxide | |
| JPH04352754A (ja) | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 | |
| AU6019900A (en) | Anhydrous mirtazapine crystals and process for producing the same | |
| IL58256A (en) | N-pyrrolyl-pyridazineamines,process for their manufacture and antihypertensive compositions containing them | |
| ES471403A1 (es) | Un procedimiento de preparacion de derivados de la tienopi- ridina | |
| ATE34571T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-hydrazino-1,3diazacyclo-alk-2-ene hydrohaliden. | |
| US5208374A (en) | Amine oxide process | |
| JPS6245894B2 (ja) | ||
| KR960007566A (ko) | 신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도 | |
| GB2353795A (en) | Ru-Pyridophenazine Complexes as Luminescent Materials | |
| US4322369A (en) | Preparation of alkyl cyanoacetates | |
| US4904788A (en) | Hydrocarbon-soluble complexes of magnesium alkoxides with magnesium amides | |
| JP4518590B2 (ja) | 安定化された２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−ｎ−オキシル組成物 | |
| KR940005619A (ko) | 2-아미노-n-[[[4-(아미노카르보닐)피리미딘-2-일]아미노]알킬]피리미딘-4-카르복시아미드 유도체, 이것의 제법 및 치료에의 이용 | |
| HUP0102476A2 (hu) | Szubsztituált ciklooktadepszipeptidek | |
| US5824695A (en) | Method for the production of biocidal or biostatic 3-isothiazolinone compositions | |
| DE69113851D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Norbornylaminderivaten. | |
| KR960040156A (ko) | 3-이소티아졸론 수용액의 안정화 조성물 및 그 제조방법 | |
| US3331858A (en) | 3, 6-dihydro-2h-pyran-2-ones | |
| Morzherin et al. | E—Z-Izomerization of 2-methylenethiazolidin-4-ones | |
| JPS62265296A (ja) | メチル−４，６−Ｏ−フエニルアルキリデン−α−Ｄ−グリコシド | |
| JPH03123768A (ja) | ビスアルキルスルホノキシメチルエーテル類あるいはビスアリールスルホノキシメチルエーテル類の製造方法 | |
| JPH0477491A (ja) | 含フッ素アミド化合物およびその製造法 |