JP2941091B2 - アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 - Google Patents
アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紙力増強剤の原料とし
て有用なアミド誘導体が安定化された組成物および前記
アミド誘導体の安定化方法に関する。
て有用なアミド誘導体が安定化された組成物および前記
アミド誘導体の安定化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特公
昭６１−１１２０９１号公報には、紙力増強剤の原料と
して有用な、Ｎ−（２，２−ジアルコキシエチル）−Ｎ
−アルキル−２−ハロゲノアセトアミドなどが開示され
ている。前記化合物は、ハロゲン原子の反応性を利用し
て、例えば、澱粉などの基剤のヒドロキシル基と反応さ
せることにより紙力増強剤が得られる。しかし、前記化
合物自体が不安定であるため、経時的に着色し、品質が
劣化する。このため、前記化合物を紙力増強剤の製造に
安定して供給できなくなる。
昭６１−１１２０９１号公報には、紙力増強剤の原料と
して有用な、Ｎ−（２，２−ジアルコキシエチル）−Ｎ
−アルキル−２−ハロゲノアセトアミドなどが開示され
ている。前記化合物は、ハロゲン原子の反応性を利用し
て、例えば、澱粉などの基剤のヒドロキシル基と反応さ
せることにより紙力増強剤が得られる。しかし、前記化
合物自体が不安定であるため、経時的に着色し、品質が
劣化する。このため、前記化合物を紙力増強剤の製造に
安定して供給できなくなる。
【０００３】従って、本発明の目的は、前記アミド誘導
体を長期に亘り安定化できる組成物とアミド誘導体の安
定化方法を提供することにある。
体を長期に亘り安定化できる組成物とアミド誘導体の安
定化方法を提供することにある。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、下記一般式
【０００５】
【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ1 は水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一又は異なるアル
キル基を示す。ｎは１又は２を示す）で表される化合物
とアルコールとを含む、アミド誘導体が安定化された組
成物を提供する。
ルキル基を示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一又は異なるアル
キル基を示す。ｎは１又は２を示す）で表される化合物
とアルコールとを含む、アミド誘導体が安定化された組
成物を提供する。
【０００６】また、本発明は、前記一般式で表される化
合物に、アルコールを添加するアミド誘導体の安定化方
法を提供する。
合物に、アルコールを添加するアミド誘導体の安定化方
法を提供する。
【０００７】前記一般式で表される化合物において、ハ
ロゲン原子にはヨウ素、塩素、臭素、フッ素原子が含ま
れる。好ましいハロゲン原子は塩素又は臭素である。
ロゲン原子にはヨウ素、塩素、臭素、フッ素原子が含ま
れる。好ましいハロゲン原子は塩素又は臭素である。
【０００８】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の低級アルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基などが例示される。
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル基などが例示される。
【０００９】好ましい置換基Ｒ1 には、例えば、水素原
子、炭素数１〜４程度の低級アルキル基が含まれる。好
ましい置換基Ｒ2 およびＲ3 には、炭素数１〜４程度の
アルキル基が含まれる。
子、炭素数１〜４程度の低級アルキル基が含まれる。好
ましい置換基Ｒ2 およびＲ3 には、炭素数１〜４程度の
アルキル基が含まれる。
【００１０】前記一般式で表される化合物の具体例とし
ては、例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２
−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエト
キシエチル）−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２
−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセト
アミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチ
ル−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエトキ
シエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ
−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−ブ
ロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポキシエチ
ル）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロ
ポキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミ
ド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−エチル−
２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエ
チル）−Ｎ−プロピル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−
（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−ブチル−２−クロ
ロアセトアミド、Ｎ−（２−メトキシ−２−エトキシエ
チル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−
（２，２−ジメトキシエチル）−３−クロロプロピオン
アミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチ
ル−３−クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジメ
トキシエチル）−Ｎ−メチル−４−ブロモプロピオンア
ミド、Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル
−３−クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジプロ
ポキシエチル）−Ｎ−メチル−３−クロロプロピオンア
ミドなどが挙げられる。
ては、例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２
−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエト
キシエチル）−２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２
−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセト
アミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチ
ル−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジエトキ
シエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ
−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−ブ
ロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロポキシエチ
ル）−２−ブロモアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジプロ
ポキシエチル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミ
ド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−エチル−
２−クロロアセトアミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエ
チル）−Ｎ−プロピル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−
（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−ブチル−２−クロ
ロアセトアミド、Ｎ−（２−メトキシ−２−エトキシエ
チル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミド、Ｎ−
（２，２−ジメトキシエチル）−３−クロロプロピオン
アミド、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチ
ル−３−クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジメ
トキシエチル）−Ｎ−メチル−４−ブロモプロピオンア
ミド、Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル
−３−クロロプロピオンアミド、Ｎ−（２，２−ジプロ
ポキシエチル）−Ｎ−メチル−３−クロロプロピオンア
ミドなどが挙げられる。
【００１１】これらの化合物は、特開昭６１−１１２０
９１号公報に記載の製造方法に従って得ることができ
る。例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−
メチル−２−クロロアセトアミドは、メチルアミノアセ
トアルデヒドジメチルアセタールとクロロアセチルクロ
ライドとを反応させることにより得られる。
９１号公報に記載の製造方法に従って得ることができ
る。例えば、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−
メチル−２−クロロアセトアミドは、メチルアミノアセ
トアルデヒドジメチルアセタールとクロロアセチルクロ
ライドとを反応させることにより得られる。
【００１２】このような化合物は、低温で保存すること
により、経時的な着色、品質の劣化を或る程度抑制でき
るものの、短期間内に着色度が大きくなる。
により、経時的な着色、品質の劣化を或る程度抑制でき
るものの、短期間内に着色度が大きくなる。
【００１３】本発明の組成物は、前記化合物を安定化さ
せるため、アルコールを含んでいる。アルコールとして
は、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルア
ルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコールなどの脂
肪族アルコール；シクロペンチルアルコール、シクロヘ
キシルアルコールなどの脂環族アルコール；エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ソルビト
ールなどの多価アルコール；これらの混合物などが挙げ
られる。
せるため、アルコールを含んでいる。アルコールとして
は、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルア
ルコール、イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコールなどの脂
肪族アルコール；シクロペンチルアルコール、シクロヘ
キシルアルコールなどの脂環族アルコール；エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ソルビト
ールなどの多価アルコール；これらの混合物などが挙げ
られる。
【００１４】これらのアルコールの中で、例えば、脂肪
族アルコールが好ましい。好ましいアルコールには、炭
素数１〜４のアルコール、好ましくは炭素数１〜３のア
ルコール、特にメタノールが含まれる。
族アルコールが好ましい。好ましいアルコールには、炭
素数１〜４のアルコール、好ましくは炭素数１〜３のア
ルコール、特にメタノールが含まれる。
【００１５】アルコールの添加量は、前記化合物の安定
性を損わない範囲で選択できる。アルコールの添加量
は、例えば、前記一般式で表される化合物１００重量部
に対して、１重量部以上添加するのが好ましい。アルコ
ールの添加量が１重量部未満である場合には、アルコー
ルの種類によっては、前記化合物の安定性が十分でない
場合がある。なお、アルコールを多量に含んでいても、
前記化合物の安定性を損うことはないので、アルコール
の添加量の上限は、特に制限されず、取扱い性および経
済性などの点から選択される。アルコールの添加量の上
限は、通常、前記一般式で表される化合物１００重量部
に対して、１００重量部、好ましくは５０重量部、さら
に好ましくは２５重量部程度である。
性を損わない範囲で選択できる。アルコールの添加量
は、例えば、前記一般式で表される化合物１００重量部
に対して、１重量部以上添加するのが好ましい。アルコ
ールの添加量が１重量部未満である場合には、アルコー
ルの種類によっては、前記化合物の安定性が十分でない
場合がある。なお、アルコールを多量に含んでいても、
前記化合物の安定性を損うことはないので、アルコール
の添加量の上限は、特に制限されず、取扱い性および経
済性などの点から選択される。アルコールの添加量の上
限は、通常、前記一般式で表される化合物１００重量部
に対して、１００重量部、好ましくは５０重量部、さら
に好ましくは２５重量部程度である。
【００１６】なお、前記化合物の着色の原因は明確では
ないが、アルコールの添加により安定化することから、
前記一般式で表される化合物において、窒素原子に置換
したアルコキシ基が脱離し、生成したアルデヒドなどの
化合物の２分子が会合及び結合してピラジン骨格など
の、着色の原因となる複雑な構造を有する化合物が生成
するものと推測される。
ないが、アルコールの添加により安定化することから、
前記一般式で表される化合物において、窒素原子に置換
したアルコキシ基が脱離し、生成したアルデヒドなどの
化合物の２分子が会合及び結合してピラジン骨格など
の、着色の原因となる複雑な構造を有する化合物が生成
するものと推測される。
【００１７】前記アルコールを添加することにより、前
記化合物が安定化し、低温下で保存しなくても、長期に
亘り着色を防止できる。前記組成物の保存温度は特に制
限されないが、例えば、０〜５０℃、好ましくは１５〜
３５℃程度である。
記化合物が安定化し、低温下で保存しなくても、長期に
亘り着色を防止できる。前記組成物の保存温度は特に制
限されないが、例えば、０〜５０℃、好ましくは１５〜
３５℃程度である。
【００１８】前記化合物の安定性は、例えば、着色度
を、標準試料と比較するガードナー式試験法により評価
できる。この方法において、アルコール添加の有無によ
る着色の程度が、色相が１０になるまでの期間により比
較すると、アルコールを添加しない場合には、室温にお
いて１週間程度で品質が劣化する。これに対して、アル
コールを添加すると、前記化合物の保存期間を約５カ月
まで延長できる。
を、標準試料と比較するガードナー式試験法により評価
できる。この方法において、アルコール添加の有無によ
る着色の程度が、色相が１０になるまでの期間により比
較すると、アルコールを添加しない場合には、室温にお
いて１週間程度で品質が劣化する。これに対して、アル
コールを添加すると、前記化合物の保存期間を約５カ月
まで延長できる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の組成物および安定化方法によれ
ば、アルコールを添加することにより、前記一般式で表
される化合物を長期に亘り安定化でき、着色及び品質の
劣化を防止できる。
ば、アルコールを添加することにより、前記一般式で表
される化合物を長期に亘り安定化でき、着色及び品質の
劣化を防止できる。
【００２０】
【実施例】以下に本発明の実施例によって詳細を説明す
るが、本発明はこれら実施例に何等制限されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例に何等制限されるものでは
ない。
【００２１】実施例１ 特公昭６１−１１２０９１号公報に記載の実施例１に従
って、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル
−２−クロロアセトアミドを得た。すなわち、トルエン
と、メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール
（０．２８１モル）と、２０％水酸化ナトリウム水溶液
とを混合し、クロロアセチルクロライド（０．２５７モ
ル）を滴下し、０〜５℃で反応させた。反応終了後、分
離した有機相からトルエンを除去し、５０．０ｇの目的
化合物を得た。
って、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチル
−２−クロロアセトアミドを得た。すなわち、トルエン
と、メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール
（０．２８１モル）と、２０％水酸化ナトリウム水溶液
とを混合し、クロロアセチルクロライド（０．２５７モ
ル）を滴下し、０〜５℃で反応させた。反応終了後、分
離した有機相からトルエンを除去し、５０．０ｇの目的
化合物を得た。
【００２２】得られた化合物１００重量部に対して、メ
タノールを１重量部を添加し、３０±５℃で保存し、保
存期間による着色度の変化をガードナーにより評価し
た。
タノールを１重量部を添加し、３０±５℃で保存し、保
存期間による着色度の変化をガードナーにより評価し
た。
【００２３】実施例２ Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−プロピル−２
−ブロモアセトアミド１００重量部に対して、エタノー
ルを５０重量部を添加する以外、実施例１と同様にし
て、着色度の変化を評価した。
−ブロモアセトアミド１００重量部に対して、エタノー
ルを５０重量部を添加する以外、実施例１と同様にし
て、着色度の変化を評価した。
【００２４】実施例３ Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２−クロロアセト
アミド１００重量部に対して、メタノールを１０重量部
を添加する以外、実施例１と同様にして、着色度の変化
を評価した。
アミド１００重量部に対して、メタノールを１０重量部
を添加する以外、実施例１と同様にして、着色度の変化
を評価した。
【００２５】実施例４ Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）−Ｎ−メチル−２−
クロロプロピオンアミド１００重量部に対して、イソプ
ロパノールを５重量部を添加する以外、実施例１と同様
にして、着色度の変化を評価した。
クロロプロピオンアミド１００重量部に対して、イソプ
ロパノールを５重量部を添加する以外、実施例１と同様
にして、着色度の変化を評価した。
【００２６】比較例１および２ 実施例１で得られた化合物にアルコールを添加すること
なく、３０±５℃（比較例１）、０〜１０℃（比較例
２）で保存し、実施例１と同様にして、着色度の変化を
評価した。
なく、３０±５℃（比較例１）、０〜１０℃（比較例
２）で保存し、実施例１と同様にして、着色度の変化を
評価した。
【００２７】前記実施例１〜４および比較例１〜２にお
ける保存期間による着色度の変化を表に示す。
ける保存期間による着色度の変化を表に示す。
【００２８】
【表１】 表より、アルコールを添加することにより、低温で保存
しなくても、前記化合物の着色を長期に亘り防止でき
る。
しなくても、前記化合物の着色を長期に亘り防止でき
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 233/18 C07C 231/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ1 は水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一又は異なるアル
キル基を示す。ｎは１又は２を示す）で表される化合物
とアルコールとを含む、アミド誘導体が安定化された組
成物。 - 【請求項２】 前記一般式で表される化合物１００重量
部に対して、１重量部以上のアルコールを含む請求項１
記載のアミド誘導体が安定化された組成物。 - 【請求項３】 前記一般式で表される化合物に、アルコ
ールを添加する、アミド誘導体の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15262891A JP2941091B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15262891A JP2941091B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04352754A JPH04352754A (ja) | 1992-12-07 |
| JP2941091B2 true JP2941091B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=15544546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15262891A Expired - Lifetime JP2941091B2 (ja) | 1991-05-27 | 1991-05-27 | アミド誘導体が安定化された組成物およびアミド誘導体の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2941091B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047260A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | α−アミノ酸アミドの安定化方法 |
-
1991
- 1991-05-27 JP JP15262891A patent/JP2941091B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04352754A (ja) | 1992-12-07 |
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