JP2002020462A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2002020462A JP2002020462A JP2000209360A JP2000209360A JP2002020462A JP 2002020462 A JP2002020462 A JP 2002020462A JP 2000209360 A JP2000209360 A JP 2000209360A JP 2000209360 A JP2000209360 A JP 2000209360A JP 2002020462 A JP2002020462 A JP 2002020462A
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- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- compound
- curing agent
- composition according
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ガラス転移温度が高く、しかも電気特性、機
械的強度が良好なエポキシ樹脂組成物の提供。 【解決手段】 式（１）で例示される３価以上の多価ア
ルコールとヒドロキシ安息香酸との縮合物を硬化剤とし
て用いたことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 ［式中、Ｒ１〜Ｒ６は各々独立にＨ、ＣＨ３ＣＯ−又は （ｍは０〜２の数を表す）を表し、ｎは０〜５の数を表
す：但し、Ｒ１〜Ｒ６のいずれか２個以上は必ず
械的強度が良好なエポキシ樹脂組成物の提供。 【解決手段】 式（１）で例示される３価以上の多価ア
ルコールとヒドロキシ安息香酸との縮合物を硬化剤とし
て用いたことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 ［式中、Ｒ１〜Ｒ６は各々独立にＨ、ＣＨ３ＣＯ−又は （ｍは０〜２の数を表す）を表し、ｎは０〜５の数を表
す：但し、Ｒ１〜Ｒ６のいずれか２個以上は必ず
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のエポキシ樹
脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物及び該エポキシ樹
脂組成物からなるビルドアップ用硬化性組成物に関し、
より詳細には、ヒドロキシ安息香酸と多価アルコールと
のポリエステルからなるエポキシ樹脂用硬化剤を用いた
エポキシ樹脂組成物及び該エポキシ樹脂組成物からなる
ガラス転移温度が高く、電気特性、機械強度に優れたビ
ルドアップ用硬化性組成物に関する。
脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物及び該エポキシ樹
脂組成物からなるビルドアップ用硬化性組成物に関し、
より詳細には、ヒドロキシ安息香酸と多価アルコールと
のポリエステルからなるエポキシ樹脂用硬化剤を用いた
エポキシ樹脂組成物及び該エポキシ樹脂組成物からなる
ガラス転移温度が高く、電気特性、機械強度に優れたビ
ルドアップ用硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プリン
ト配線基板の高密度化方法であるフルアディティブ法に
おいては、使用されるメッキレジストが最終的に配線間
の絶縁層にもなるため多層化時の配線のズレ等を防止す
ることが可能となり、高アスペクト比の配線を有するプ
リント配線板を多層化するのに適している。
ト配線基板の高密度化方法であるフルアディティブ法に
おいては、使用されるメッキレジストが最終的に配線間
の絶縁層にもなるため多層化時の配線のズレ等を防止す
ることが可能となり、高アスペクト比の配線を有するプ
リント配線板を多層化するのに適している。
【０００３】絶縁層としてプリント配線基板に残存する
上記メッキレジストは、高度に集積化された配線による
発熱や絶縁層の薄層化、導体層と絶縁層との接着強度の
低下に対応できる高いガラス転移温度、機械特性を有す
ることが要求される。
上記メッキレジストは、高度に集積化された配線による
発熱や絶縁層の薄層化、導体層と絶縁層との接着強度の
低下に対応できる高いガラス転移温度、機械特性を有す
ることが要求される。
【０００４】絶縁層にエポキシ樹脂を用いることは広く
知られており、積層板用の硬化剤として多価フェノール
であるノボラックが一般に用いられている。しかし、従
来の硬化剤を用いて得られるエポキシ樹脂はガラス転移
温度が低く、積層板に用いるにはよりガラス転移温度の
高いエポキシ樹脂組成物が望まれていた。
知られており、積層板用の硬化剤として多価フェノール
であるノボラックが一般に用いられている。しかし、従
来の硬化剤を用いて得られるエポキシ樹脂はガラス転移
温度が低く、積層板に用いるにはよりガラス転移温度の
高いエポキシ樹脂組成物が望まれていた。
【０００５】従って、本発明の目的は、ガラス転移温度
が高く、しかも電気特性、機械的強度が良好なエポキシ
樹脂組成物を提供することにある。
が高く、しかも電気特性、機械的強度が良好なエポキシ
樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み鋭意検討を行った結果、多価アルコールとヒドロ
キシ安息香酸とのポリエステルをエポキシ樹脂用硬化剤
として用いることでガラス転移温度が高く、しかも電気
特性、機械的強度に優れたエポキシ樹脂組成物が得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
に鑑み鋭意検討を行った結果、多価アルコールとヒドロ
キシ安息香酸とのポリエステルをエポキシ樹脂用硬化剤
として用いることでガラス転移温度が高く、しかも電気
特性、機械的強度に優れたエポキシ樹脂組成物が得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明は、３価以上の多価アルコー
ルとヒドロキシ安息香酸との縮合物を硬化剤として用い
たことを特徴とするエポキシ樹脂組成物を提供するもの
である。
ルとヒドロキシ安息香酸との縮合物を硬化剤として用い
たことを特徴とするエポキシ樹脂組成物を提供するもの
である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明のエポキシ樹脂組成
物について詳細に説明する。
物について詳細に説明する。
【０００９】本発明に用いられる３価以上の多価アルコ
ールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。特にペ
ンタエリスリトールを用いたヒドロキシ安息香酸との縮
合物が、得られるエポキシ樹脂硬化物のガラス転移温度
と機械強度のバランスに優れるので好ましい。
ールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。特にペ
ンタエリスリトールを用いたヒドロキシ安息香酸との縮
合物が、得られるエポキシ樹脂硬化物のガラス転移温度
と機械強度のバランスに優れるので好ましい。
【００１０】ペンタエリスリトールとヒドロキシ安息香
酸の縮合物としては、以下の一般式（Ｉ）で示される化
合物が挙げられる。
酸の縮合物としては、以下の一般式（Ｉ）で示される化
合物が挙げられる。
【００１１】
【化３】
【００１２】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
具体的には、以下の化合物Ｎｏ．１〜６等が挙げられ
る。但し、本発明は以下の化合物により何ら制限を受け
るものではない。
具体的には、以下の化合物Ｎｏ．１〜６等が挙げられ
る。但し、本発明は以下の化合物により何ら制限を受け
るものではない。
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる
エポキシ化合物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環
族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等が挙げられ
る。
エポキシ化合物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環
族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等が挙げられ
る。
【００２０】芳香族エポキシ化合物としては、例えば、
ハイドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ノボラック、テトラブロモビスフェノールＡ等の多
価フェノールのグリシジルエーテル化合物が挙げられ
る。
ハイドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ル、ノボラック、テトラブロモビスフェノールＡ等の多
価フェノールのグリシジルエーテル化合物が挙げられ
る。
【００２１】脂環族エポキシ化合物としては、少なくと
も１個以上の脂環族環を有する多価アルコールのポリグ
リシジルエーテル又はシクロヘキセンやシクロペンテン
環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得
られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキ
サイド含有化合物が挙げられる。
も１個以上の脂環族環を有する多価アルコールのポリグ
リシジルエーテル又はシクロヘキセンやシクロペンテン
環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得
られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキ
サイド含有化合物が挙げられる。
【００２２】例えば、水素添加ビスフェノールＡジグリ
シジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキシルカルボキシレー
ト、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシル−
３，４−エポキシ−１−メチルヘキサンカルボキシレー
ト、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシメチル
−６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキ
シルメチル−３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチル
シクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−５−メチル
シクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル）アジペート、メチレンビス
（３，４−エポキシシクロヘキサン）、２，２−ビス
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、ジシク
ロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキ
シヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ−２−エチルへキシル等が挙げられる。
シジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキシルカルボキシレー
ト、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシル−
３，４−エポキシ−１−メチルヘキサンカルボキシレー
ト、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシメチル
−６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキ
シルメチル−３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチル
シクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−５−メチル
シクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル）アジペート、メチレンビス
（３，４−エポキシシクロヘキサン）、２，２−ビス
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、ジシク
ロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキ
シヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジ−２−エチルへキシル等が挙げられる。
【００２３】脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族多
価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポ
リグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリ
シジルエステル、グリシジルアクリレート又はグリシジ
ルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリ
マー、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリ
レートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により
合成したコポリマー等が挙げられる。
価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポ
リグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリ
シジルエステル、グリシジルアクリレート又はグリシジ
ルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリ
マー、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリ
レートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により
合成したコポリマー等が挙げられる。
【００２４】代表的な化合物として、１，４−ブタンジ
オールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエ
ーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジ
ペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポ
リエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプ
ロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価ア
ルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族
多価アルコールに１種又は２種以上のアルキレンオキサ
イドを付加することにより得られるポリエーテルポリオ
ールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸の
ジグリシジルエステルが挙げられる。
オールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエ
ーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジ
ペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポ
リエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプ
ロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価ア
ルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族
多価アルコールに１種又は２種以上のアルキレンオキサ
イドを付加することにより得られるポリエーテルポリオ
ールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸の
ジグリシジルエステルが挙げられる。
【００２５】さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリ
シジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェ
ノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加す
ることによって得られるポリエーテルアルコールのモノ
グリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステ
ル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチ
ル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタ
ジエン等が挙げられる。
シジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェ
ノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加す
ることによって得られるポリエーテルアルコールのモノ
グリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステ
ル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチ
ル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタ
ジエン等が挙げられる。
【００２６】上記多価エポキシ化合物のうち、以下の一
般式（II）で表される化合物を用いると、得られるエポ
キシ樹脂組成物の硬化物が耐水性、軟化点で優れるので
好ましい。
般式（II）で表される化合物を用いると、得られるエポ
キシ樹脂組成物の硬化物が耐水性、軟化点で優れるので
好ましい。
【００２７】
【化１０】
【００２８】一般式（II）におけるＸで表される炭素原
子数１〜８のアルキレン基としては、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等が挙げられ、アル
キリデン基としては、エチリデン、プロピリデン、２，
２−プロピリデン、ブチリデン等が挙げられる。
子数１〜８のアルキレン基としては、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等が挙げられ、アル
キリデン基としては、エチリデン、プロピリデン、２，
２−プロピリデン、ブチリデン等が挙げられる。
【００２９】本発明に用いられる多価アルコールとヒド
ロキシ安息香酸との縮合物からなるエポキシ樹脂硬化剤
は単独又は他の硬化剤と併用される。他の硬化剤として
は、潜在性硬化剤、酸無水物、ポリアミン化合物、ポリ
フェノール化合物及びカチオン系光開始剤等が挙げられ
る。
ロキシ安息香酸との縮合物からなるエポキシ樹脂硬化剤
は単独又は他の硬化剤と併用される。他の硬化剤として
は、潜在性硬化剤、酸無水物、ポリアミン化合物、ポリ
フェノール化合物及びカチオン系光開始剤等が挙げられ
る。
【００３０】潜在性硬化剤としては、ジシアンジアミ
ド、ヒドラジド、イミダゾール化合物、アミンアダク
ト、スルホニウム塩、オニウム塩、ケチミン、酸無水
物、三級アミン等が挙げられる。これら潜在性硬化剤
は、一液型の硬化性組成物を与え、取り扱いが容易なの
で好ましい。
ド、ヒドラジド、イミダゾール化合物、アミンアダク
ト、スルホニウム塩、オニウム塩、ケチミン、酸無水
物、三級アミン等が挙げられる。これら潜在性硬化剤
は、一液型の硬化性組成物を与え、取り扱いが容易なの
で好ましい。
【００３１】酸無水物としては、例えば、フタル酸無水
物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、テ
トラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水
物、マレイン酸無水物、コハク酸無水物等が挙げられ
る。
物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、テ
トラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水
物、マレイン酸無水物、コハク酸無水物等が挙げられ
る。
【００３２】ポリアミン化合物としては、例えば、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン等の脂肪族ポリアミン、メンセンジアミン、イ
ソホロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシク
ロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキ
サン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等
の脂環族ポリアミン、ｍ−キシレンジアミン等の芳香環
を有する脂肪族アミン、ｍ−フェニレンジアミン、２，
２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、α，α
−ビス（４−アミノフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベ
ンゼン等の芳香族ポリアミンが挙げられる。
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン等の脂肪族ポリアミン、メンセンジアミン、イ
ソホロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシク
ロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキ
サン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等
の脂環族ポリアミン、ｍ−キシレンジアミン等の芳香環
を有する脂肪族アミン、ｍ−フェニレンジアミン、２，
２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、α，α
−ビス（４−アミノフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベ
ンゼン等の芳香族ポリアミンが挙げられる。
【００３３】ポリフェノール化合物としては、例えば、
フェノールノボラック、ｏ−クレゾールノボラック、ｔ
−ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエン
クレゾール、テルペンジフェノール、テルペンジカテコ
ール、１，１，３−トリス（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルフェニル）ブタン、ブチリデンビス
（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニ
ル）等が挙げられる。フェノールノボラックは得られる
エポキシ樹脂の電気特性、機械強度が積層板に適してい
るので好ましい。
フェノールノボラック、ｏ−クレゾールノボラック、ｔ
−ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエン
クレゾール、テルペンジフェノール、テルペンジカテコ
ール、１，１，３−トリス（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルフェニル）ブタン、ブチリデンビス
（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニ
ル）等が挙げられる。フェノールノボラックは得られる
エポキシ樹脂の電気特性、機械強度が積層板に適してい
るので好ましい。
【００３４】本発明に使用するカチオン系光開始剤と
は、エネルギー線照射によりカチオン重合を開始させる
物質を放出させることが可能な化合物であり、特に好ま
しいものは、照射によってルイス酸を放出するオニウム
塩である複塩又はその誘導体である。かかる化合物の代
表的なものとしては、下記の一般式 ［Ａ］m+［Ｂ］m- で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができ
る。
は、エネルギー線照射によりカチオン重合を開始させる
物質を放出させることが可能な化合物であり、特に好ま
しいものは、照射によってルイス酸を放出するオニウム
塩である複塩又はその誘導体である。かかる化合物の代
表的なものとしては、下記の一般式 ［Ａ］m+［Ｂ］m- で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができ
る。
【００３５】ここで陽イオン［Ａ］m+はオニウムである
のが好ましく、その構造は、例えば、下記の一般式、
［（Ｒ19）a Ｑ］m+で表すことができる。
のが好ましく、その構造は、例えば、下記の一般式、
［（Ｒ19）a Ｑ］m+で表すことができる。
【００３６】更にここで、Ｒ19は炭素数が１〜６０であ
り、炭素原子以外の原子を幾つ含んでもよい有機の基で
ある。ａは１〜５の整数である。ａ個のＲ19は各々独立
で、同一でも異なっていてもよい。また、少なくとも１
つは、芳香環を有する上記の如き有機の基であることが
好ましい。ＱはＳ、Ｎ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、
Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｎ＝Ｎからなる群から
選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン
［Ａ］m+中のＱの原子価をｑとしたとき、ｍ＝ａ−ｑな
る関係が成り立つことが必要である（但し、Ｎ＝Ｎは原
子価０として扱う）。
り、炭素原子以外の原子を幾つ含んでもよい有機の基で
ある。ａは１〜５の整数である。ａ個のＲ19は各々独立
で、同一でも異なっていてもよい。また、少なくとも１
つは、芳香環を有する上記の如き有機の基であることが
好ましい。ＱはＳ、Ｎ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、
Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｎ＝Ｎからなる群から
選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン
［Ａ］m+中のＱの原子価をｑとしたとき、ｍ＝ａ−ｑな
る関係が成り立つことが必要である（但し、Ｎ＝Ｎは原
子価０として扱う）。
【００３７】また、陰イオン［Ｂ］m-は、ハロゲン化物
錯体であるのが好ましく、その構造は、例えば、下記一
般式 ［ＬＸb ］m- で表すことができる。
錯体であるのが好ましく、その構造は、例えば、下記一
般式 ［ＬＸb ］m- で表すことができる。
【００３８】更にここで、Ｌはハロゲン化物錯体の中心
原子である金属又は半金属（Ｍｅｔａｌｌｏｉｄ） で
あり、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、
Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ
等である。Ｘはハロゲン原子である。ｂは３〜７なる整
数である。また、陰イオン［Ｂ］m-中のＬの原子価をｐ
としたとき、ｍ＝ｂ−ｐなる関係が成り立つことが必要
である。
原子である金属又は半金属（Ｍｅｔａｌｌｏｉｄ） で
あり、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｌ、
Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏ
等である。Ｘはハロゲン原子である。ｂは３〜７なる整
数である。また、陰イオン［Ｂ］m-中のＬの原子価をｐ
としたとき、ｍ＝ｂ−ｐなる関係が成り立つことが必要
である。
【００３９】上記一般式で表される陰イオン［ＬＸｂ］
m-の具体例としては、テトラフルオロボレート（Ｂ
Ｆ4 ）- 、ヘキサフルオロフォスフェート（Ｐ
Ｆ6 ）- 、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ6 ）
- 、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ 6 ）- 、ヘキ
サクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ6 ）- 等が挙げられ
る。
m-の具体例としては、テトラフルオロボレート（Ｂ
Ｆ4 ）- 、ヘキサフルオロフォスフェート（Ｐ
Ｆ6 ）- 、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ6 ）
- 、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ 6 ）- 、ヘキ
サクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ6 ）- 等が挙げられ
る。
【００４０】また、陰イオン［Ｂ］m-は、 ［ＬＸb-1 （ＯＨ）］m- で表される構造のものも好ましく用いることができる。
Ｌ、Ｘ、ｂは上記と同様である。また、その他用いるこ
とができる陰イオンとしては、過塩素酸イオン（ＣｌＯ
4 ）- 、トリフルオロメチル亜硫酸イオン（ＣＦ3 ＳＯ
3 ）- 、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ3 ）- 、ト
ルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホ
ン酸陰イオン等が挙げられる。
Ｌ、Ｘ、ｂは上記と同様である。また、その他用いるこ
とができる陰イオンとしては、過塩素酸イオン（ＣｌＯ
4 ）- 、トリフルオロメチル亜硫酸イオン（ＣＦ3 ＳＯ
3 ）- 、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ3 ）- 、ト
ルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホ
ン酸陰イオン等が挙げられる。
【００４１】本発明では、このようなオニウム塩の中で
も、下記のイ）〜ハ）の芳香族オニウム塩を使用するの
が特に有効である。これらの中から、その１種を単独
で、又は２種以上を混合して使用することができる。
も、下記のイ）〜ハ）の芳香族オニウム塩を使用するの
が特に有効である。これらの中から、その１種を単独
で、又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４２】イ）フェニルジアゾニウムヘキサフルオロ
ホスフェート、４−メトキシフェニルジアゾニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、４−メチルフェニルジアゾ
ニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾ
ニウム塩。
ホスフェート、４−メトキシフェニルジアゾニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、４−メチルフェニルジアゾ
ニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾ
ニウム塩。
【００４３】ロ）ジフェニルヨードニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、ジ（４−メチルフェニル）ヨードニ
ウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェ
ート等のジアリールヨードニウム塩。
ロアンチモネート、ジ（４−メチルフェニル）ヨードニ
ウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェ
ート等のジアリールヨードニウム塩。
【００４４】ハ）トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート、トリス（４−メトキシフェニル）
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル
−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
４，４' −ビス（ジフェニルスルフォニオ）フェニルス
ルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、４，
４' −ビス（ジフェニルスルフォニオ）フェニルスルフ
ィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、４，４' −
ビス［ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニ
オ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチ
モネート、４，４' −ビス［ジ（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェニルスルホニオ］フェニルスルフィド−ビス−
ヘキサフルオロホスフェート、４−［４' −（ベンゾイ
ル）フェニルチオ］フェニル−ジ−（４−フルオロフェ
ニル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４
−［４' −（ベンゾイル）フェニルチオ］フェニル−ジ
−（４−フルオロフェニル）スルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート等のトリアリールスルホニウム塩等が好
ましい。
オロアンチモネート、トリス（４−メトキシフェニル）
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル
−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
４，４' −ビス（ジフェニルスルフォニオ）フェニルス
ルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、４，
４' −ビス（ジフェニルスルフォニオ）フェニルスルフ
ィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、４，４' −
ビス［ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニ
オ］フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチ
モネート、４，４' −ビス［ジ（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェニルスルホニオ］フェニルスルフィド−ビス−
ヘキサフルオロホスフェート、４−［４' −（ベンゾイ
ル）フェニルチオ］フェニル−ジ−（４−フルオロフェ
ニル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４
−［４' −（ベンゾイル）フェニルチオ］フェニル−ジ
−（４−フルオロフェニル）スルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート等のトリアリールスルホニウム塩等が好
ましい。
【００４５】また、その他の好ましいものとしては、
（η5 −２，４−シクロペンタジエン−１−イル）
〔（１，２，３，４，５，６−η）−（１−メチルエチ
ル）ベンゼン〕−アイアン−ヘキサフルオロホスフェー
ト等の鉄−アレーン錯体や、トリス（アセチルアセトナ
ト）アルミニウム、トリス（エチルアセトナトアセタ
ト）アルミニウム、トリス（サリチルアルデヒダト）ア
ルミニウム等のアルミニウム錯体とトリフェニルシラノ
ール等のシラノール類との混合物等も挙げられる。
（η5 −２，４−シクロペンタジエン−１−イル）
〔（１，２，３，４，５，６−η）−（１−メチルエチ
ル）ベンゼン〕−アイアン−ヘキサフルオロホスフェー
ト等の鉄−アレーン錯体や、トリス（アセチルアセトナ
ト）アルミニウム、トリス（エチルアセトナトアセタ
ト）アルミニウム、トリス（サリチルアルデヒダト）ア
ルミニウム等のアルミニウム錯体とトリフェニルシラノ
ール等のシラノール類との混合物等も挙げられる。
【００４６】これらの中でも実用面と光感度の観点か
ら、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、鉄
−アレーン錯体を用いることが好ましい。
ら、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、鉄
−アレーン錯体を用いることが好ましい。
【００４７】これらの光開始剤は安息香酸系又は第三級
アミン系等の公知の光重合促進剤の１種又は２種以上と
組み合わせて用いても良い。光開始剤は、本発明のエポ
キシ樹脂組成物中、０．１〜３０重量％含有しているこ
とが好ましい。含有量が０．１重量％未満では添加効果
が得られないことがあり、３０重量％より多いと硬化物
の機械強度が低下することがある。
アミン系等の公知の光重合促進剤の１種又は２種以上と
組み合わせて用いても良い。光開始剤は、本発明のエポ
キシ樹脂組成物中、０．１〜３０重量％含有しているこ
とが好ましい。含有量が０．１重量％未満では添加効果
が得られないことがあり、３０重量％より多いと硬化物
の機械強度が低下することがある。
【００４８】光開始剤を用いる場合の重合に用いる光源
としては、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノ
ンランプ等の公知の光源を用い、紫外線、電子線、Ｘ
線、放射線、高周波等の活性エネルギー線の照射により
上記光開始剤からルイス酸を放出することで、上記エポ
キシ化合物を硬化させる。これら光源としては、４００
ｎｍ以下の波長を有する光源が有効である。
としては、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノ
ンランプ等の公知の光源を用い、紫外線、電子線、Ｘ
線、放射線、高周波等の活性エネルギー線の照射により
上記光開始剤からルイス酸を放出することで、上記エポ
キシ化合物を硬化させる。これら光源としては、４００
ｎｍ以下の波長を有する光源が有効である。
【００４９】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記エポ
キシ化合物に種々の硬化促進剤、他の樹脂、無機充填
剤、スクリーン印刷性向上剤、難燃剤、難燃助剤、分散
性改良剤等の通常エポキシ樹脂組成物に用いられる添加
剤は必要に応じて用いることが好ましい。
キシ化合物に種々の硬化促進剤、他の樹脂、無機充填
剤、スクリーン印刷性向上剤、難燃剤、難燃助剤、分散
性改良剤等の通常エポキシ樹脂組成物に用いられる添加
剤は必要に応じて用いることが好ましい。
【００５０】上記硬化促進剤としては、トリフェニルホ
スフィン、ジアザビシクロウンデセン、２，４，６−ト
リス（ジメチルアミノメチル）フェノール及び２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾール等のイミダゾール化合物が含まれる。こ
れら硬化促進剤は、単独で又は２種以上組み合わせて用
いることができる。硬化促進剤は、エポキシ樹脂の硬化
を促進するに十分な少量で用いられる。
スフィン、ジアザビシクロウンデセン、２，４，６−ト
リス（ジメチルアミノメチル）フェノール及び２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾール等のイミダゾール化合物が含まれる。こ
れら硬化促進剤は、単独で又は２種以上組み合わせて用
いることができる。硬化促進剤は、エポキシ樹脂の硬化
を促進するに十分な少量で用いられる。
【００５１】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる
他の樹脂としては、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、ブ
タジエン−スチレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンゴ
ム、エチレン−プロピレンゴム等の弾性に優れた耐衝撃
性を改良するゴムが、機械強度の点で好ましい。
他の樹脂としては、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、ブ
タジエン−スチレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンゴ
ム、エチレン−プロピレンゴム等の弾性に優れた耐衝撃
性を改良するゴムが、機械強度の点で好ましい。
【００５２】本発明のエポキシ樹脂組成物に含まれる無
機充填剤は、エポキシ樹脂組成物に付加的な難燃剤、耐
熱性、耐湿性を付与するためのものである。これら充填
剤には、タルク、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム等が含まれ、単独で又は２種以
上組み合わせて用いることができる。シリカが電気特性
に優れるので好ましい。
機充填剤は、エポキシ樹脂組成物に付加的な難燃剤、耐
熱性、耐湿性を付与するためのものである。これら充填
剤には、タルク、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム等が含まれ、単独で又は２種以
上組み合わせて用いることができる。シリカが電気特性
に優れるので好ましい。
【００５３】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いられる
難燃剤としては、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、金
属水酸化物等が、難燃助剤としては酸化アンチモン等の
アンチモン化合物、メラミン等の含窒素化合物、ホウ酸
亜鉛等のホウ酸化合物、ポリテトラフルオロエチレンや
シリコンポリマー等の滴下防止剤等が挙げられる。これ
ら難燃剤及び難燃助剤としては高い難燃性を付与するに
は硬化剤１００重量部に対して、臭素を５〜３０重量
部、酸化アンチモンを３〜１０重量部を添加することが
好ましく、また燃焼時にダイオキシンの発生のないリン
系難燃剤と含窒素化合物の組合せが環境への配慮と難燃
性の両立としては好ましい。
難燃剤としては、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、金
属水酸化物等が、難燃助剤としては酸化アンチモン等の
アンチモン化合物、メラミン等の含窒素化合物、ホウ酸
亜鉛等のホウ酸化合物、ポリテトラフルオロエチレンや
シリコンポリマー等の滴下防止剤等が挙げられる。これ
ら難燃剤及び難燃助剤としては高い難燃性を付与するに
は硬化剤１００重量部に対して、臭素を５〜３０重量
部、酸化アンチモンを３〜１０重量部を添加することが
好ましく、また燃焼時にダイオキシンの発生のないリン
系難燃剤と含窒素化合物の組合せが環境への配慮と難燃
性の両立としては好ましい。
【００５４】リン系難燃剤としては、フェノール及び／
又はアルキル置換フェノールとリン酸のエステル化合
物、フェノール及び／又はアルキル置換フェノールと多
価フェノール（例えば、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、ビスフェノールＡ、ビフェノール、フェノール類と
ホルムアルデヒドの縮合物等）とリン酸のエステル化合
物が挙げられ、多価フェノールを用いる場合はフェノー
ルのＯＨ基の一部が未反応で存在してもよい。また、上
記フェノール及び／又は多価フェノールをアミン化合物
で代替してリン酸アミド化合物としてもよい。
又はアルキル置換フェノールとリン酸のエステル化合
物、フェノール及び／又はアルキル置換フェノールと多
価フェノール（例えば、ハイドロキノン、レゾルシノー
ル、ビスフェノールＡ、ビフェノール、フェノール類と
ホルムアルデヒドの縮合物等）とリン酸のエステル化合
物が挙げられ、多価フェノールを用いる場合はフェノー
ルのＯＨ基の一部が未反応で存在してもよい。また、上
記フェノール及び／又は多価フェノールをアミン化合物
で代替してリン酸アミド化合物としてもよい。
【００５５】以上述べた本発明のエポキシ樹脂組成物
は、これをプロピレングリコールモノメチルエーテル等
の好適な有機溶媒で希釈してワニスとなし、これをガラ
ス不織布、ガラス織布等の多孔質ガラス基材に塗布・含
浸させ、加熱するという通常の方法によりプリプレグを
製造することができる。また、このプリプレグを複数枚
重ね合わせ、その積層構造の片面又は両面に銅箔を重ね
合わせた後、これを通常の条件で加熱・加圧してガラス
エポキシ銅張積層板を得ることができる。このとき、銅
箔を用いなければ、積層板が得られる。多層板は、銅張
積層板（内層板）に回路を形成し、次いで銅箔をエッチ
ング処理した後、内層板の少なくとも片面にプリプレグ
及び銅箔を重ね合わせ、これを例えば１７０℃、４０ｋ
ｇ／ｃｍ2の圧力で９０分間加熱・加圧するという通常
の方法により製造することができる。さらに、プリント
配線板は、銅張積層板もしくは多層板にスルーホールを
形成し、スルーホールメッキを行った後、所定の回路を
形成するという通常の方法により製造することができ
る。
は、これをプロピレングリコールモノメチルエーテル等
の好適な有機溶媒で希釈してワニスとなし、これをガラ
ス不織布、ガラス織布等の多孔質ガラス基材に塗布・含
浸させ、加熱するという通常の方法によりプリプレグを
製造することができる。また、このプリプレグを複数枚
重ね合わせ、その積層構造の片面又は両面に銅箔を重ね
合わせた後、これを通常の条件で加熱・加圧してガラス
エポキシ銅張積層板を得ることができる。このとき、銅
箔を用いなければ、積層板が得られる。多層板は、銅張
積層板（内層板）に回路を形成し、次いで銅箔をエッチ
ング処理した後、内層板の少なくとも片面にプリプレグ
及び銅箔を重ね合わせ、これを例えば１７０℃、４０ｋ
ｇ／ｃｍ2の圧力で９０分間加熱・加圧するという通常
の方法により製造することができる。さらに、プリント
配線板は、銅張積層板もしくは多層板にスルーホールを
形成し、スルーホールメッキを行った後、所定の回路を
形成するという通常の方法により製造することができ
る。
【００５６】
【実施例】以下に、本発明のエポキシ樹脂組成物を実施
例に基づいて具体的に示す。但し、以下の実施例により
本発明は何ら制限されるものではない。
例に基づいて具体的に示す。但し、以下の実施例により
本発明は何ら制限されるものではない。
【００５７】〔実施例１〕表１及び２記載のエポキシ樹
脂１００重量部、硬化剤（表１及び２記載の配合量）、
２−エチル−４−メチルイミダゾール（表１及び２記載
の配合量）をエチレングリコールブチルエーテルアセテ
ート８０重量部に十分に混合し、表面処理アルミニウム
板上にナイフコーターを用いて乾燥後の膜厚が３０μｍ
になるように塗布した。８０℃で５分間熱乾燥した後、
さらに１５０℃で３０分間ベーキングして硬化物を得
た。
脂１００重量部、硬化剤（表１及び２記載の配合量）、
２−エチル−４−メチルイミダゾール（表１及び２記載
の配合量）をエチレングリコールブチルエーテルアセテ
ート８０重量部に十分に混合し、表面処理アルミニウム
板上にナイフコーターを用いて乾燥後の膜厚が３０μｍ
になるように塗布した。８０℃で５分間熱乾燥した後、
さらに１５０℃で３０分間ベーキングして硬化物を得
た。
【００５８】得られた硬化物について、下記に示す方法
でガラス転移温度（Ｔｇ）、引張試験によって引張強
度、引張弾性率及び引張伸びを評価した。結果を表１及
び２に示す。
でガラス転移温度（Ｔｇ）、引張試験によって引張強
度、引張弾性率及び引張伸びを評価した。結果を表１及
び２に示す。
【００５９】（ガラス転移温度）動的粘弾性法で測定し
た。
た。
【００６０】（引張試験）ＪＩＳ−Ｋ６９１１により測
定した。
定した。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】表１及び２から明らかなように、実施例１
〜９は、比較例１〜６と比較して、ガラス転移温度が４
０〜４５℃高くなっており、また引張強度、引張弾性
率、引張伸びのいずれも向上している。
〜９は、比較例１〜６と比較して、ガラス転移温度が４
０〜４５℃高くなっており、また引張強度、引張弾性
率、引張伸びのいずれも向上している。
【００６４】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、ガラス
転移温度が高く、しかも電気特性、機械的強度が良好で
ある。
転移温度が高く、しかも電気特性、機械的強度が良好で
ある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ 7/038 ５０３ 7/038 ５０３ Ｈ０５Ｋ 3/46 Ｈ０５Ｋ 3/46 Ｇ Ｔ (72)発明者 永山 信宏 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 福田 芳弘 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 高畑 義徳 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AB15 AC01 AD01 BD53 BE00 BE07 CC17 CC20 FA17 4J002 CD001 CD011 CD021 CD031 CD051 CD121 DA007 DE097 EJ016 EJ066 EN047 EW157 FD137 FD146 GQ01 GQ05 4J036 AJ01 AJ09 DB09 FA02 FA03 FA12 JA08 5E346 CC09 CC32 DD12 EE09 HH11
Claims (6)
- 【請求項１】 ３価以上の多価アルコールとヒドロキシ
安息香酸との縮合物を硬化剤として用いたことを特徴と
するエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 上記３価以上の多価アルコールと上記ヒ
ドロキシ安息香酸との縮合物が下記式（Ｉ）で表わされ
る多価フェノール化合物である請求項１記載のエポキシ
樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項３】 下記一般式（II）で表される化合物を配
合した請求項１又は２記載のエポキシ樹脂組成物。 【化２】 - 【請求項４】 エポキシ樹脂硬化剤１００重量部に対し
て、臭素を５〜３０重量部、酸化アンチモン化合物を３
〜１０重量部した難燃化された請求項１、２又は３記載
のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】 リン酸エステル化合物及び／又はリン酸
アミド化合物を添加した請求項１〜４のいずれかに記載
のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載のエポキ
シ樹脂組成物からなるビルドアップ用硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000209360A JP2002020462A (ja) | 2000-07-11 | 2000-07-11 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000209360A JP2002020462A (ja) | 2000-07-11 | 2000-07-11 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020462A true JP2002020462A (ja) | 2002-01-23 |
Family
ID=18705779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000209360A Pending JP2002020462A (ja) | 2000-07-11 | 2000-07-11 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002020462A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006039331A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 表示素子用プラスチック基板 |
| JP2010184993A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
| JP2013237860A (ja) * | 2013-07-25 | 2013-11-28 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
| WO2014181699A1 (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2000
- 2000-07-11 JP JP2000209360A patent/JP2002020462A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006039331A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 表示素子用プラスチック基板 |
| JP2010184993A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
| WO2014181699A1 (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| CN105377938A (zh) * | 2013-05-10 | 2016-03-02 | 株式会社大赛璐 | 固化性环氧树脂组合物及其固化物 |
| JP2013237860A (ja) * | 2013-07-25 | 2013-11-28 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co Ltd | エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
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