JP2002020365A - ２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法 - Google Patents
２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−（メチルスルホニル）エチルアミンを工
業的に製造する方法を提供すること。 【解決手段】 下記式（１）； で表される２−（メチルチオ）エチルアミンを、酸化剤
を用いて酸化することを特徴とする下記式（２）； で表される２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法。
業的に製造する方法を提供すること。 【解決手段】 下記式（１）； で表される２−（メチルチオ）エチルアミンを、酸化剤
を用いて酸化することを特徴とする下記式（２）； で表される２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（メチルスルホニ
ル）エチルアミンの製造方法に関する。さらに詳しく
は、種々の医薬、農薬、機能性材料等の製造中間体等と
して有用な２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法に関する。
ル）エチルアミンの製造方法に関する。さらに詳しく
は、種々の医薬、農薬、機能性材料等の製造中間体等と
して有用な２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−（メチルスルホニル）エチル
アミンの製造方法としては、例えば、メチルスルホニル
エチルクロリドとアンモニアとを反応させる方法（Ｃｈ
ｅｍ．Ｂｅｒ．，２７，３０４７（１８９４））、
アミンの製造方法としては、例えば、メチルスルホニル
エチルクロリドとアンモニアとを反応させる方法（Ｃｈ
ｅｍ．Ｂｅｒ．，２７，３０４７（１８９４））、
【０００３】
【化３】
【０００４】２−ニトロエチルメチルスルホンのニトロ
基をラネーニッケル等の触媒を用いて水素で還元する方
法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１４７９（１９４
７））、
基をラネーニッケル等の触媒を用いて水素で還元する方
法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１４７９（１９４
７））、
【０００５】
【化４】
【０００６】等が知られている。
【０００７】しかしながら、前者の方法は、副反応とし
て二級アミンが生成し、得られた２−（メチルスルホニ
ル）エチルアミンの純度、収率が低い。一方、後者の方
法は、原料である２−ニトロエチルメチルスルホンの入
手が困難であるといった問題がある。したがって、これ
らの方法は、２−（メチルスルホニル）エチルアミンを
工業的に製造するには適した方法とは言い難い。
て二級アミンが生成し、得られた２−（メチルスルホニ
ル）エチルアミンの純度、収率が低い。一方、後者の方
法は、原料である２−ニトロエチルメチルスルホンの入
手が困難であるといった問題がある。したがって、これ
らの方法は、２−（メチルスルホニル）エチルアミンを
工業的に製造するには適した方法とは言い難い。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、２−（メチ
ルスルホニル）エチルアミンを工業的に製造する方法を
提供することを目的とする。
ルスルホニル）エチルアミンを工業的に製造する方法を
提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、２−（メチルチオ）エ
チルアミンを、酸化剤を用いて酸化することにより硫黄
原子が選択的に酸化されて２−（メチルスルホニル）エ
チルアミンが高収率で得られることを見出し本発明を完
成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、２−（メチルチオ）エ
チルアミンを、酸化剤を用いて酸化することにより硫黄
原子が選択的に酸化されて２−（メチルスルホニル）エ
チルアミンが高収率で得られることを見出し本発明を完
成した。
【００１０】すなわち、本発明は、下記式（１）；
【００１１】
【化５】
【００１２】で表される２−（メチルチオ）エチルアミ
ンを、酸化剤を用いて酸化することを特徴とする下記式
（２）；
ンを、酸化剤を用いて酸化することを特徴とする下記式
（２）；
【００１３】
【化６】
【００１４】で表される２−（メチルスルホニル）エチ
ルアミンの製造方法に関する。
ルアミンの製造方法に関する。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明は、２−（メチルスルホニ
ル）エチルアミンを製造する方法であって、２−（メチ
ルチオ）エチルアミンを原料として用い、このものを酸
化剤を用いて酸化することを最大の特徴とする。
ル）エチルアミンを製造する方法であって、２−（メチ
ルチオ）エチルアミンを原料として用い、このものを酸
化剤を用いて酸化することを最大の特徴とする。
【００１６】本発明に用いられる２−（メチルチオ）エ
チルアミンの製造方法としては、特に限定されず、公知
の方法により製造することができる。例えば、塩基の存
在下、メタンチオールの金属塩とハロゲン化エチルアミ
ンとを反応させる方法、メタンチオールとビニルアミン
とを付加反応させる方法等で製造することができる。
チルアミンの製造方法としては、特に限定されず、公知
の方法により製造することができる。例えば、塩基の存
在下、メタンチオールの金属塩とハロゲン化エチルアミ
ンとを反応させる方法、メタンチオールとビニルアミン
とを付加反応させる方法等で製造することができる。
【００１７】本発明に用いられる酸化剤としては、特に
限定されず、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香
酸、二クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウム、硝酸
等が挙げられる。中でも、経済的観点から過酸化水素が
好適に用いられる。
限定されず、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香
酸、二クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウム、硝酸
等が挙げられる。中でも、経済的観点から過酸化水素が
好適に用いられる。
【００１８】前記酸化剤の使用量は、特に限定されず、
通常、２−（メチルチオ）エチルアミンに対して０．１
〜１０倍モル、好ましくは０．３〜５倍モル、より好ま
しくは０．５〜３倍モルである。酸化剤の使用量が０．
１倍モル未満の場合、反応が完結しにくい。また、酸化
剤の使用量が１０倍モルを越える場合、使用量に見合う
効果がなく経済的でない。
通常、２−（メチルチオ）エチルアミンに対して０．１
〜１０倍モル、好ましくは０．３〜５倍モル、より好ま
しくは０．５〜３倍モルである。酸化剤の使用量が０．
１倍モル未満の場合、反応が完結しにくい。また、酸化
剤の使用量が１０倍モルを越える場合、使用量に見合う
効果がなく経済的でない。
【００１９】本発明においては、酸の存在下で、酸化剤
を用いて酸化することにより収率を向上させることがで
きる。
を用いて酸化することにより収率を向上させることがで
きる。
【００２０】前記酸としては、特に限定されず、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸、酢酸、シュウ酸、プロ
ピオン酸、安息香酸等の有機酸等が挙げられる。中で
も、経済的観点から鉱酸、とりわけ塩酸または硫酸が好
適に用いられる。
ば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸、酢酸、シュウ酸、プロ
ピオン酸、安息香酸等の有機酸等が挙げられる。中で
も、経済的観点から鉱酸、とりわけ塩酸または硫酸が好
適に用いられる。
【００２１】前記酸の使用量は、特に限定されず、通
常、２−（メチルチオ）エチルアミンに対して０．１〜
５倍モル、好ましくは０．３〜３倍モルである。酸の使
用量が０．１倍モル未満の場合、酸を用いる効果が現れ
にくい。また、酸の使用量が５倍モルを越える場合、使
用量に見合う効果がなく経済的でない。
常、２−（メチルチオ）エチルアミンに対して０．１〜
５倍モル、好ましくは０．３〜３倍モルである。酸の使
用量が０．１倍モル未満の場合、酸を用いる効果が現れ
にくい。また、酸の使用量が５倍モルを越える場合、使
用量に見合う効果がなく経済的でない。
【００２２】また、本発明においては、触媒を少量添加
して反応を促進させることもできる。
して反応を促進させることもできる。
【００２３】前記触媒としては、特に限定されず、例え
ば、バナジウム、モリブデンまたはタングステンを含有
する化合物が好適に用いられる。
ば、バナジウム、モリブデンまたはタングステンを含有
する化合物が好適に用いられる。
【００２４】前記バナジウム、モリブデンまたはタング
ステンを含有する化合物の具体例としては、バナジウム
（Ｖ）酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブ
デン酸カリウム、リンモリブデン酸ナトリウム、タング
ステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウム、タング
ステン酸カルシウム、リンタングステン酸ナトリウム等
が挙げられる。これら化合物の添加量は、通常、２−
（メチルチオ）エチルアミンに対して０．０００１〜１
倍重量である。添加量が０．０００１倍重量未満の場
合、添加する効果が現れにくい。また、添加量が１倍重
量を越える場合、使用量に見合う効果がなく経済的でな
い。
ステンを含有する化合物の具体例としては、バナジウム
（Ｖ）酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブ
デン酸カリウム、リンモリブデン酸ナトリウム、タング
ステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウム、タング
ステン酸カルシウム、リンタングステン酸ナトリウム等
が挙げられる。これら化合物の添加量は、通常、２−
（メチルチオ）エチルアミンに対して０．０００１〜１
倍重量である。添加量が０．０００１倍重量未満の場
合、添加する効果が現れにくい。また、添加量が１倍重
量を越える場合、使用量に見合う効果がなく経済的でな
い。
【００２５】反応温度は、通常、−５０℃〜２００℃、
好ましくは−１０℃〜１００℃である。反応温度が−５
０℃未満の場合、反応速度が遅く、反応に長時間を要す
る。また、反応温度が２００℃を越える場合、副反応が
起こり収率および純度が低下するおそれがある。反応時
間は、用いる酸化剤や反応温度により異なるが、通常、
０．１〜２０時間である。
好ましくは−１０℃〜１００℃である。反応温度が−５
０℃未満の場合、反応速度が遅く、反応に長時間を要す
る。また、反応温度が２００℃を越える場合、副反応が
起こり収率および純度が低下するおそれがある。反応時
間は、用いる酸化剤や反応温度により異なるが、通常、
０．１〜２０時間である。
【００２６】前記反応に用いられる溶媒は、特に限定さ
れず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類；エチルエーテル、プ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の炭化水素
類；ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセト
ニトリルまたは水等が挙げられる。
れず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類；エチルエーテル、プ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の炭化水素
類；ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセト
ニトリルまたは水等が挙げられる。
【００２７】前記溶媒の使用量は、特に限定されず、通
常、２−（メチルチオ）エチルアミンに対して０．１〜
２０倍重量である。溶媒の使用量が０．１倍重量未満の
場合、反応が円滑に進行しにくい。また、溶媒の使用量
が２０倍重量を越える場合、容積効率が悪化し好ましく
ない。
常、２−（メチルチオ）エチルアミンに対して０．１〜
２０倍重量である。溶媒の使用量が０．１倍重量未満の
場合、反応が円滑に進行しにくい。また、溶媒の使用量
が２０倍重量を越える場合、容積効率が悪化し好ましく
ない。
【００２８】かくして得られた２−（メチルスルホニ
ル）エチルアミンは、例えば、反応液中の溶媒を留去し
た後、アルカリ水溶液を添加して分液し、有機層を得、
得られた有機層を減圧蒸留することにより単離すること
ができる。
ル）エチルアミンは、例えば、反応液中の溶媒を留去し
た後、アルカリ水溶液を添加して分液し、有機層を得、
得られた有機層を減圧蒸留することにより単離すること
ができる。
【００２９】
【実施例】以下、製造例および実施例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何等
限定されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何等
限定されるものではない。
【００３０】製造例 撹拌機、温度計、滴下ロートおよびリービッヒ冷却管を
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、メタンチオールナト
リウム塩８４．１ｇ（１．２モル）、水酸化ナトリウム
４８ｇ（１．２モル）および水５０８ｇを仕込み、５０
重量％２−クロロエチルアミン塩酸塩水溶液２７８．４
ｇ（１．２モル）を、室温で２時間を要して滴下し、さ
らに４時間反応させた。反応終了後、ジエチルエーテル
２００ｇで２回抽出し、２−（メチルチオ）エチルアミ
ンのジエチルエーテル溶液を得た。得られたジエチルエ
ーテル溶液中のジエチルエーテルを留去後、蒸留して、
１４８〜１５０℃の留分を取得することにより２−（メ
チルチオ）エチルアミン９３ｇ（１．０２モル）を得
た。２−クロロエチルアミン塩酸塩に対する収率は、８
５％であった。
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、メタンチオールナト
リウム塩８４．１ｇ（１．２モル）、水酸化ナトリウム
４８ｇ（１．２モル）および水５０８ｇを仕込み、５０
重量％２−クロロエチルアミン塩酸塩水溶液２７８．４
ｇ（１．２モル）を、室温で２時間を要して滴下し、さ
らに４時間反応させた。反応終了後、ジエチルエーテル
２００ｇで２回抽出し、２−（メチルチオ）エチルアミ
ンのジエチルエーテル溶液を得た。得られたジエチルエ
ーテル溶液中のジエチルエーテルを留去後、蒸留して、
１４８〜１５０℃の留分を取得することにより２−（メ
チルチオ）エチルアミン９３ｇ（１．０２モル）を得
た。２−クロロエチルアミン塩酸塩に対する収率は、８
５％であった。
【００３１】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロートおよびリービッヒ冷却管を
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、製造例と同様の方法
により製造された２−（メチルチオ）エチルアミン９
１．２ｇ（１．００モル）、水２００ｇおよび３５重量
％塩酸１１０ｇ（１．０８モル）を仕込み、３０重量％
過酸化水素水２３２．３ｇ（２．０５モル）を５０℃で
１時間を要して滴下し、さらに３時間反応させた。反応
終了後、反応液中の溶媒を留去し、３０重量％水酸化ナ
トリウム水溶液１４１ｇを添加、分液して２−（メチル
スルホニル）エチルアミンを含む有機層を得た。得られ
た有機層を減圧蒸留して、１６０℃／２．７Ｐａの留分
を取得することにより２−（メチルスルホニル）エチル
アミン１１８．５ｇ（０．９６３モル）を得た。２−
（メチルチオ）エチルアミンに対する収率は、９６．３
％であった。
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、製造例と同様の方法
により製造された２−（メチルチオ）エチルアミン９
１．２ｇ（１．００モル）、水２００ｇおよび３５重量
％塩酸１１０ｇ（１．０８モル）を仕込み、３０重量％
過酸化水素水２３２．３ｇ（２．０５モル）を５０℃で
１時間を要して滴下し、さらに３時間反応させた。反応
終了後、反応液中の溶媒を留去し、３０重量％水酸化ナ
トリウム水溶液１４１ｇを添加、分液して２−（メチル
スルホニル）エチルアミンを含む有機層を得た。得られ
た有機層を減圧蒸留して、１６０℃／２．７Ｐａの留分
を取得することにより２−（メチルスルホニル）エチル
アミン１１８．５ｇ（０．９６３モル）を得た。２−
（メチルチオ）エチルアミンに対する収率は、９６．３
％であった。
【００３２】実施例２ 撹拌機、温度計、滴下ロートおよびリービッヒ冷却管を
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、製造例と同様の方法
により製造された２−（メチルチオ）エチルアミン９
１．２ｇ（１．００モル）、アセトン４００ｇ、７０重
量％硫酸１５０ｇ（１．０７モル）、タングステン酸ナ
トリウム０．１ｇを仕込み、３０重量％過酸化水素水２
３２．３ｇ（２．０５モル）を５０℃で１時間を要して
滴下し、さらに１時間反応させた。反応終了後、反応液
中の溶媒を留去し、３０重量％水酸化ナトリウム１４１
ｇを添加、分液して２−（メチルスルホニル）エチルア
ミンを含む有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留し
て、１６０℃／２．７Ｐａの留分を取得することにより
２−（メチルスルホニル）エチルアミン１１７．７ｇ
（０．９５７モル）を得た。２−（メチルチオ）エチル
アミンに対する収率は、９５．７％であった
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、製造例と同様の方法
により製造された２−（メチルチオ）エチルアミン９
１．２ｇ（１．００モル）、アセトン４００ｇ、７０重
量％硫酸１５０ｇ（１．０７モル）、タングステン酸ナ
トリウム０．１ｇを仕込み、３０重量％過酸化水素水２
３２．３ｇ（２．０５モル）を５０℃で１時間を要して
滴下し、さらに１時間反応させた。反応終了後、反応液
中の溶媒を留去し、３０重量％水酸化ナトリウム１４１
ｇを添加、分液して２−（メチルスルホニル）エチルア
ミンを含む有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留し
て、１６０℃／２．７Ｐａの留分を取得することにより
２−（メチルスルホニル）エチルアミン１１７．７ｇ
（０．９５７モル）を得た。２−（メチルチオ）エチル
アミンに対する収率は、９５．７％であった
【００３３】実施例３ 撹拌機、温度計、滴下ロートおよびリービッヒ冷却管を
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、製造例と同様の方法
により製造された２−（メチルチオ）エチルアミン９
１．２ｇ（１．００モル）、水２００ｇ、タングステン
酸ナトリウム０．１ｇを仕込み、３０重量％過酸化水素
水２３２．３ｇ（２．０５モル）を５０℃で１時間を要
して滴下し、さらに１時間反応させた。反応終了後、反
応液中の溶媒を留去し、次いで減圧蒸留して、１６０℃
／２．７Ｐａの留分を取得することにより２−（メチル
スルホニル）エチルアミン９２．４ｇ（０．７５１モ
ル）を得た。２−（メチルチオ）エチルアミンに対する
収率は、７５．１％であった。
備えた１Ｌ容の四つ口フラスコに、製造例と同様の方法
により製造された２−（メチルチオ）エチルアミン９
１．２ｇ（１．００モル）、水２００ｇ、タングステン
酸ナトリウム０．１ｇを仕込み、３０重量％過酸化水素
水２３２．３ｇ（２．０５モル）を５０℃で１時間を要
して滴下し、さらに１時間反応させた。反応終了後、反
応液中の溶媒を留去し、次いで減圧蒸留して、１６０℃
／２．７Ｐａの留分を取得することにより２−（メチル
スルホニル）エチルアミン９２．４ｇ（０．７５１モ
ル）を得た。２−（メチルチオ）エチルアミンに対する
収率は、７５．１％であった。
【００３４】
【発明の効果】本発明によると、２−（メチルチオ）エ
チルアミンを、酸化剤を用いて酸化することにより、種
々の医薬、農薬、機能性材料等の製造中間体として有用
な２−（メチルスルホニル）エチルアミンを高収率で製
造することができる。
チルアミンを、酸化剤を用いて酸化することにより、種
々の医薬、農薬、機能性材料等の製造中間体として有用
な２−（メチルスルホニル）エチルアミンを高収率で製
造することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】下記式（１）； 【化１】 で表される２−（メチルチオ）エチルアミンを、酸化剤
を用いて酸化することを特徴とする下記式（２）； 【化２】 で表される２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法。 - 【請求項２】酸化剤の使用量が、２−（メチルチオ）エ
チルアミンに対して０．１〜１０倍モルである請求項１
に記載の２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造
方法。 - 【請求項３】酸化剤が過酸化水素である請求項１または
２に記載の２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法。 - 【請求項４】酸の存在下で酸化する請求項１ないし３い
ずれか１項に記載の２−（メチルスルホニル）エチルア
ミンの製造方法。 - 【請求項５】酸の使用量が、２−（メチルチオ）エチル
アミンに対して０．１〜５倍モルである請求項４に記載
の２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法。 - 【請求項６】酸が塩酸または硫酸である請求項４または
５に記載の２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製
造方法。 - 【請求項７】触媒の存在下で酸化する請求項１ないし６
いずれか１項に記載の２−（メチルスルホニル）エチル
アミンの製造方法。 - 【請求項８】触媒が、バナジウム、モリブデンまたはタ
ングステンを含有する化合物である請求項７に記載の２
−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000206278A JP4518637B2 (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | ２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000206278A JP4518637B2 (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | ２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020365A true JP2002020365A (ja) | 2002-01-23 |
| JP4518637B2 JP4518637B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=18703228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000206278A Expired - Fee Related JP4518637B2 (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | ２−（メチルスルホニル）エチルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4518637B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101987829A (zh) * | 2009-08-03 | 2011-03-23 | 上海泺安医药技术有限公司 | 一种2-(氨基)乙基甲基砜新盐及制备 |
| JP2013060385A (ja) * | 2011-09-13 | 2013-04-04 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 含フッ素アルキルスルホン化合物の製造方法、および電気化学デバイス用電解液 |
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