JP2002017392A - Ｄ−キシロース・イソメラーゼを用いるアルドヘキソースの製造方法 - Google Patents
Ｄ−キシロース・イソメラーゼを用いるアルドヘキソースの製造方法Info
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- JP2002017392A JP2002017392A JP2000207218A JP2000207218A JP2002017392A JP 2002017392 A JP2002017392 A JP 2002017392A JP 2000207218 A JP2000207218 A JP 2000207218A JP 2000207218 A JP2000207218 A JP 2000207218A JP 2002017392 A JP2002017392 A JP 2002017392A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 工業的に大量かつ安価に製造することのでき
るＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロー
スの製造方法、及びＤ−アロース、Ｄ−アルトロース又
はＬ−アルトロースを含有する酵素反応液、及びＤ−キ
シロース・イソメラーゼ含有酵素剤の提供。 【解決手段】 Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作
用させて、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースとＤ−ア
ルトロースを、Ｌ−プシコースからはＬ−アルトロース
を生成せしめ、これらＤ−アロース、Ｄ−アルトロース
及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２種以上の
アルドヘキソースを採取するアルドヘキソースの製造方
法、及び該製造方法によるＤ−アロース、Ｄ−アルトロ
ース又はＬ−アルトロースを含有する酵素反応液、及び
該製造法に用いるＤ−キシロース・イソメラーゼ含有酵
素剤。
るＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロー
スの製造方法、及びＤ−アロース、Ｄ−アルトロース又
はＬ−アルトロースを含有する酵素反応液、及びＤ−キ
シロース・イソメラーゼ含有酵素剤の提供。 【解決手段】 Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作
用させて、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースとＤ−ア
ルトロースを、Ｌ−プシコースからはＬ−アルトロース
を生成せしめ、これらＤ−アロース、Ｄ−アルトロース
及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２種以上の
アルドヘキソースを採取するアルドヘキソースの製造方
法、及び該製造方法によるＤ−アロース、Ｄ−アルトロ
ース又はＬ−アルトロースを含有する酵素反応液、及び
該製造法に用いるＤ−キシロース・イソメラーゼ含有酵
素剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼを用いるアルドヘキソースの製造方法、及
びＤ−プシコース又はＬ−プシコースのＤ−アロース、
Ｄ−アルトロース又はＬ−アルトロースへの変換方法に
関し、より詳細には、Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プ
シコースを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラー
ゼを作用させて、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースと
Ｄ−アルトロースを、Ｌ−プシコースからはＬ−アルト
ロースを生成せしめ、これらＤ−アロース、Ｄ−アルト
ロース及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２種
以上のアルドヘキソースを採取することを特徴とするア
ルドヘキソースの製造方法、及びＤ−プシコース及び／
又はＬ−プシコースを含有する溶液にＤ−キシロース・
イソメラーゼを作用させて、Ｄ−プシコースをＤ−アロ
ースとＤ−アルトロースに、Ｌ−プシコースをＬ−アル
トロースに変換することを特徴とするＤ−プシコース及
び／又はＬ−プシコースの変換方法、更には、Ｄ−アロ
ース、Ｄ−アルトロース又はＬ−アルトロースを含有す
る酵素反応液、及びＤ−キシロース・イソメラーゼ含有
酵素剤に関する。
イソメラーゼを用いるアルドヘキソースの製造方法、及
びＤ−プシコース又はＬ−プシコースのＤ−アロース、
Ｄ−アルトロース又はＬ−アルトロースへの変換方法に
関し、より詳細には、Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プ
シコースを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラー
ゼを作用させて、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースと
Ｄ−アルトロースを、Ｌ−プシコースからはＬ−アルト
ロースを生成せしめ、これらＤ−アロース、Ｄ−アルト
ロース及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２種
以上のアルドヘキソースを採取することを特徴とするア
ルドヘキソースの製造方法、及びＤ−プシコース及び／
又はＬ−プシコースを含有する溶液にＤ−キシロース・
イソメラーゼを作用させて、Ｄ−プシコースをＤ−アロ
ースとＤ−アルトロースに、Ｌ−プシコースをＬ−アル
トロースに変換することを特徴とするＤ−プシコース及
び／又はＬ−プシコースの変換方法、更には、Ｄ−アロ
ース、Ｄ−アルトロース又はＬ−アルトロースを含有す
る酵素反応液、及びＤ−キシロース・イソメラーゼ含有
酵素剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ
−アルトロースは、何れもアルドヘキソースに分類され
る単糖類で、自然界には殆ど存在しない稀少糖質であ
る。これら稀少糖質は、発見当初より、食品、化粧品、
医薬品、化学工業等の幅広い分野での利用が期待されて
いたにも拘わらず、それらの供給量が少なく、高価格で
あることから、未だ工業的に広く利用されるには至って
いない。Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アル
トロースの製造方法については、有機化学反応による製
造方法の報告はあるものの、殆ど研究されていないのが
実状である。Ｄ−アロースの製造方法については、シェ
イクワット・ホセイン・ブイヤン等による『ジャーナル
・オブ・ファーメンテーション・アンド・バイオエンジ
ニアリング』、第８５巻、５３９乃至５４１頁（１９９
８年）に於いて、Ｌ−ラムノース・イソメラーゼを用い
てＤ−プシコースからＤ−アロースを製造する方法につ
いての報告があるのみである。又、Ｄ−アルトロース及
びＬ−アルトロースについては、それらの酵素反応によ
る製造方法の報告は未だない。
−アルトロースは、何れもアルドヘキソースに分類され
る単糖類で、自然界には殆ど存在しない稀少糖質であ
る。これら稀少糖質は、発見当初より、食品、化粧品、
医薬品、化学工業等の幅広い分野での利用が期待されて
いたにも拘わらず、それらの供給量が少なく、高価格で
あることから、未だ工業的に広く利用されるには至って
いない。Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アル
トロースの製造方法については、有機化学反応による製
造方法の報告はあるものの、殆ど研究されていないのが
実状である。Ｄ−アロースの製造方法については、シェ
イクワット・ホセイン・ブイヤン等による『ジャーナル
・オブ・ファーメンテーション・アンド・バイオエンジ
ニアリング』、第８５巻、５３９乃至５４１頁（１９９
８年）に於いて、Ｌ−ラムノース・イソメラーゼを用い
てＤ−プシコースからＤ−アロースを製造する方法につ
いての報告があるのみである。又、Ｄ−アルトロース及
びＬ−アルトロースについては、それらの酵素反応によ
る製造方法の報告は未だない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に大
量かつ安価に製造することのできるＤ−アロース、Ｄ−
アルトロース及びＬ−アルトロースの製造方法、及びＤ
−プシコース又はＬ−プシコースをＤ−アロース、Ｄ−
アルトロース又はＬ−アルトロースに変換する方法、更
には、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース又はＬ−アルト
ロースを含有する酵素反応液、及びＤ−キシロース・イ
ソメラーゼ含有酵素剤を提供することを課題とする発明
である。
量かつ安価に製造することのできるＤ−アロース、Ｄ−
アルトロース及びＬ−アルトロースの製造方法、及びＤ
−プシコース又はＬ−プシコースをＤ−アロース、Ｄ−
アルトロース又はＬ−アルトロースに変換する方法、更
には、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース又はＬ−アルト
ロースを含有する酵素反応液、及びＤ−キシロース・イ
ソメラーゼ含有酵素剤を提供することを課題とする発明
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決することを目的として、Ｄ−アロース、Ｄ−アル
トロース及びＬ−アルトロースを生化学的手法により、
大量かつ安価に製造し得る方法について鋭意研究した。
その結果、従来、異性化糖の製造に用いられていたＤ−
キシロース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．５）を
Ｄ−プシコース及びＬ−プシコースに作用させたとき、
意外にも、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースとＤ−ア
ルトロースとが生成し、Ｌ−プシコースからはＬ−アル
トロースが生成することを新規に見出し、本発明を完成
するに至った。斯かる本発明の製造方法で用いる酵素で
あるＤ−キシロース・イソメラーゼ、及び、当該酵素の
基質となるＤ−プシコースやＬ−プシコースは、その何
れも既に工業的に大量かつ安価に供給されていることか
ら、これらを材料としてＤ−アロース、Ｄ−アルトロー
ス及びＬ−アルトロースを製造する本発明によるときに
は、これら稀少糖質を工業的に大量かつ安価に製造でき
ることとなる。
を解決することを目的として、Ｄ−アロース、Ｄ−アル
トロース及びＬ−アルトロースを生化学的手法により、
大量かつ安価に製造し得る方法について鋭意研究した。
その結果、従来、異性化糖の製造に用いられていたＤ−
キシロース・イソメラーゼ（ＥＣ ５．３．１．５）を
Ｄ−プシコース及びＬ−プシコースに作用させたとき、
意外にも、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースとＤ−ア
ルトロースとが生成し、Ｌ−プシコースからはＬ−アル
トロースが生成することを新規に見出し、本発明を完成
するに至った。斯かる本発明の製造方法で用いる酵素で
あるＤ−キシロース・イソメラーゼ、及び、当該酵素の
基質となるＤ−プシコースやＬ−プシコースは、その何
れも既に工業的に大量かつ安価に供給されていることか
ら、これらを材料としてＤ−アロース、Ｄ−アルトロー
ス及びＬ−アルトロースを製造する本発明によるときに
は、これら稀少糖質を工業的に大量かつ安価に製造でき
ることとなる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いるＤ−プシコース及
びＬ−プシコースは、本発明のＤ−キシロース・イソメ
ラーゼが作用してＤ−アロース、Ｄ−アルトロース又は
Ｌ−アルトロースを生成する限り、その由来、性状を問
わず利用することができる。具体的に、本発明で用いる
ことのできるＤ−プシコースとしては、例えば、特開平
６−１２５７７６号公報に開示されている方法、即ち、
Ｄ−フラクトースにＤ−ケトヘキソース・３−エピメラ
ーゼを作用させて得られるＤ−プシコースを例示するこ
とができる。又、本発明で用いることのできるＬ−プシ
コースとしては、例えば、シード・ムニルズマン等によ
る『ジャーナル・オブ・ファーメンテーション・アンド
・バイオエンジニアリング』、第７９巻、３２３乃至３
２７頁（１９９５年）に記載された、Ｄ−プシコースを
還元して得られるアリトールに、ケイ・タケシタ等によ
る『ジャーナル・オブ・ファーメンテーション・アンド
・バイオエンジニアリング』、第８１巻、２１２乃至２
１５頁（１９９６年）に記載された酢酸菌を作用させて
得ることのできるＬ−プシコースを例示することができ
る。
びＬ−プシコースは、本発明のＤ−キシロース・イソメ
ラーゼが作用してＤ−アロース、Ｄ−アルトロース又は
Ｌ−アルトロースを生成する限り、その由来、性状を問
わず利用することができる。具体的に、本発明で用いる
ことのできるＤ−プシコースとしては、例えば、特開平
６−１２５７７６号公報に開示されている方法、即ち、
Ｄ−フラクトースにＤ−ケトヘキソース・３−エピメラ
ーゼを作用させて得られるＤ−プシコースを例示するこ
とができる。又、本発明で用いることのできるＬ−プシ
コースとしては、例えば、シード・ムニルズマン等によ
る『ジャーナル・オブ・ファーメンテーション・アンド
・バイオエンジニアリング』、第７９巻、３２３乃至３
２７頁（１９９５年）に記載された、Ｄ−プシコースを
還元して得られるアリトールに、ケイ・タケシタ等によ
る『ジャーナル・オブ・ファーメンテーション・アンド
・バイオエンジニアリング』、第８１巻、２１２乃至２
１５頁（１９９６年）に記載された酢酸菌を作用させて
得ることのできるＬ−プシコースを例示することができ
る。
【０００６】又、本発明で用いるＤ−キシロース・イソ
メラーゼは、別名、グルコース・イソメラーゼ（ＥＣ
５．３．１．１８）とも呼ばれ、本発明に於いては、Ｄ
−プシコース及び／又はＬ−プシコースを含有する溶液
に作用させたとき、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース及
び／又はＬ−アルトロースを生成する限り、その由来、
起源を問わず、天然型であろうと遺伝子組換え型であろ
うと、何れのＤ−キシロース・イソメラーゼをも用いる
ことができる。又、使用目的にもよるが、Ｄ−キシロー
ス・イソメラーゼは、必ずしも高純度に精製されたもの
でなくてもよく、粗酵素であっても用いることができ
る。粗酵素の具体例としては、例えば、当該酵素産生能
を有する微生物自体を、又、その培養物や部分精製した
培養物等を用いることができる。前記Ｄ−キシロース・
イソメラーゼ産生能を有する微生物やＤ−キシロース・
イソメラーゼは、公知の手法により固定化して繰り返し
用いることもできる。固定化微生物及び固定化Ｄ−キシ
ロース・イソメラーゼは、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロ
ース及びＬ−アルトロースを連続的に製造する酵素反応
に有利に用いることができる。本発明に於いては、市販
されているＤ−キシロース・イソメラーゼを好適に用い
ることができる。具体的には、ノボ社製の『スイートザ
イムＴ』や長瀬産業株式会社製の『ナガセザイム』等の
固定化酵素剤を好適に用いることができる。
メラーゼは、別名、グルコース・イソメラーゼ（ＥＣ
５．３．１．１８）とも呼ばれ、本発明に於いては、Ｄ
−プシコース及び／又はＬ−プシコースを含有する溶液
に作用させたとき、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロース及
び／又はＬ−アルトロースを生成する限り、その由来、
起源を問わず、天然型であろうと遺伝子組換え型であろ
うと、何れのＤ−キシロース・イソメラーゼをも用いる
ことができる。又、使用目的にもよるが、Ｄ−キシロー
ス・イソメラーゼは、必ずしも高純度に精製されたもの
でなくてもよく、粗酵素であっても用いることができ
る。粗酵素の具体例としては、例えば、当該酵素産生能
を有する微生物自体を、又、その培養物や部分精製した
培養物等を用いることができる。前記Ｄ−キシロース・
イソメラーゼ産生能を有する微生物やＤ−キシロース・
イソメラーゼは、公知の手法により固定化して繰り返し
用いることもできる。固定化微生物及び固定化Ｄ−キシ
ロース・イソメラーゼは、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロ
ース及びＬ−アルトロースを連続的に製造する酵素反応
に有利に用いることができる。本発明に於いては、市販
されているＤ−キシロース・イソメラーゼを好適に用い
ることができる。具体的には、ノボ社製の『スイートザ
イムＴ』や長瀬産業株式会社製の『ナガセザイム』等の
固定化酵素剤を好適に用いることができる。
【０００７】本発明のＤ−キシロース・イソメラーゼを
用いる酵素反応は、通常、下記の条件で行われる。即
ち、基質としてのＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコ
ースを含有する溶液として、通常、水溶液を用い、その
基質濃度は、Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコース
の合計重量で約０．１乃至８０ｗ／ｖ％、望ましくは、
約１乃至６０ｗ／ｖ％、更に望ましくは、約１乃至５０
ｗ／ｖ％の範囲から適宜選ばれる。酵素反応温度は、使
用するＤ−キシロース・イソメラーゼの由来や性状によ
り変動するが、通常、約１乃至８０℃、望ましくは、約
１０乃至８０℃、より望ましくは約３０乃至７０℃の範
囲から選ばれる。同様に、酵素反応ｐＨも使用するＤ−
キシロース・イソメラーゼの由来、性状により変動する
が、通常、約３乃至１１、望ましくは、約５乃至１０、
更に望ましくは、７乃至１０の範囲から選ばれる。本発
明の酵素反応に用いるＤ−キシロース・イソメラーゼの
使用量は、全基質重量グラム当たり約０．１単位以上、
望ましくは、約１単位以上、更に望ましくは、約１０乃
至５，０００単位の範囲から選ばれる。反応時間は、使
用する基質量、酵素量、温度、ｐＨ条件等により変動す
るが、通常、バッチ式の場合、経済性を考慮して、約３
乃至１００時間、望ましくは約５乃至５０時間の範囲で
行う。
用いる酵素反応は、通常、下記の条件で行われる。即
ち、基質としてのＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコ
ースを含有する溶液として、通常、水溶液を用い、その
基質濃度は、Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコース
の合計重量で約０．１乃至８０ｗ／ｖ％、望ましくは、
約１乃至６０ｗ／ｖ％、更に望ましくは、約１乃至５０
ｗ／ｖ％の範囲から適宜選ばれる。酵素反応温度は、使
用するＤ−キシロース・イソメラーゼの由来や性状によ
り変動するが、通常、約１乃至８０℃、望ましくは、約
１０乃至８０℃、より望ましくは約３０乃至７０℃の範
囲から選ばれる。同様に、酵素反応ｐＨも使用するＤ−
キシロース・イソメラーゼの由来、性状により変動する
が、通常、約３乃至１１、望ましくは、約５乃至１０、
更に望ましくは、７乃至１０の範囲から選ばれる。本発
明の酵素反応に用いるＤ−キシロース・イソメラーゼの
使用量は、全基質重量グラム当たり約０．１単位以上、
望ましくは、約１単位以上、更に望ましくは、約１０乃
至５，０００単位の範囲から選ばれる。反応時間は、使
用する基質量、酵素量、温度、ｐＨ条件等により変動す
るが、通常、バッチ式の場合、経済性を考慮して、約３
乃至１００時間、望ましくは約５乃至５０時間の範囲で
行う。
【０００８】斯くして得られる酵素反応液は、未反応の
Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコースと共に、新た
に生成したＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−ア
ルトロースから選ばれる１種又は２種以上のアルドヘキ
ソースを含有しており、この酵素反応液をそのまま、又
は、未反応のＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコース
を除去し、新たに生成したアルドヘキソースのみを分取
して、食品、化粧品、医薬品、化学工業等の分野に有利
に用いることができる。その代表的な用途としては、甘
味料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り付与剤、賦形剤等
として用いることができる。しかしながら、前記酵素反
応液は、通常、常法にしたがって、活性炭を用いて脱色
し、Ｈ形、ＯＨ形イオン交換樹脂を用いて脱塩し、精製
し、濃縮してシラップ状製品とする。更に必要ならば、
このシラップ状製品を、例えば、アルカリ金属型又はア
ルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより、Ｄ−アロース、Ｄ−アル
トロース及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２
種以上のアルドヘキソース高含有画分と、未反応のＤ−
プシコース及び／又はＬ−プシコース高含有画分とに分
画し、更に、必要に応じて濃縮してシラップ状のアルド
ヘキソース高含有物とすることも随意である。この際、
Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコース高含有画分
は、次のＤ−キシロース・イソメラーゼ酵素反応の基質
として利用すれば、アルドヘキソースの製造コストをよ
り低減させることができるとの利点がある。
Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコースと共に、新た
に生成したＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−ア
ルトロースから選ばれる１種又は２種以上のアルドヘキ
ソースを含有しており、この酵素反応液をそのまま、又
は、未反応のＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコース
を除去し、新たに生成したアルドヘキソースのみを分取
して、食品、化粧品、医薬品、化学工業等の分野に有利
に用いることができる。その代表的な用途としては、甘
味料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り付与剤、賦形剤等
として用いることができる。しかしながら、前記酵素反
応液は、通常、常法にしたがって、活性炭を用いて脱色
し、Ｈ形、ＯＨ形イオン交換樹脂を用いて脱塩し、精製
し、濃縮してシラップ状製品とする。更に必要ならば、
このシラップ状製品を、例えば、アルカリ金属型又はア
ルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラ
ムクロマトグラフィーにより、Ｄ−アロース、Ｄ−アル
トロース及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２
種以上のアルドヘキソース高含有画分と、未反応のＤ−
プシコース及び／又はＬ−プシコース高含有画分とに分
画し、更に、必要に応じて濃縮してシラップ状のアルド
ヘキソース高含有物とすることも随意である。この際、
Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコース高含有画分
は、次のＤ−キシロース・イソメラーゼ酵素反応の基質
として利用すれば、アルドヘキソースの製造コストをよ
り低減させることができるとの利点がある。
【０００９】このようにして得られたＤ−アロース、Ｄ
−アルトロース及びＬ−アルトロースは、従来のＤ−ア
ロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロースと同
様、まろやかな甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出
防止剤、賦形剤、照り付与剤等として、飲食物、飼料、
餌料、歯磨き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口
摂取物の甘味付や嗜好性向上などを目的として有利に用
いることができる。又、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロー
ス及びＬ−アルトロースは、発酵用炭素源、試薬、化学
品、化粧品、医薬品、及びそれらの製造原料や中間体と
しても有利に用いることができる。
−アルトロース及びＬ−アルトロースは、従来のＤ−ア
ロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロースと同
様、まろやかな甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出
防止剤、賦形剤、照り付与剤等として、飲食物、飼料、
餌料、歯磨き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口
摂取物の甘味付や嗜好性向上などを目的として有利に用
いることができる。又、Ｄ−アロース、Ｄ−アルトロー
ス及びＬ−アルトロースは、発酵用炭素源、試薬、化学
品、化粧品、医薬品、及びそれらの製造原料や中間体と
しても有利に用いることができる。
【００１０】以下、実験例により、本発明について詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】
【実験例１】後述する実施例１の方法で得た精製Ｄ−ア
ロース標品（純度９９％）についてその同定試験を行っ
た。当該標品の融点測定は、『マイクロ・メルティング
ングポイント・アパレータス』（柳本製作所製）を、比
旋光度は、『ポラックスＬ』偏光度計（株式会社アタゴ
製）を、又、核磁気共鳴（１３Ｃ−ＮＭＲ）の測定は、
ジオキサンを内部標準とする『ＪＮＭ−Ａ４００型』核
磁気共鳴分光器（日本電子株式会社製）を用いて行っ
た。当該標品の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）分析は、下記に示す条件下で行った。その結果を下
記に示す。
ロース標品（純度９９％）についてその同定試験を行っ
た。当該標品の融点測定は、『マイクロ・メルティング
ングポイント・アパレータス』（柳本製作所製）を、比
旋光度は、『ポラックスＬ』偏光度計（株式会社アタゴ
製）を、又、核磁気共鳴（１３Ｃ−ＮＭＲ）の測定は、
ジオキサンを内部標準とする『ＪＮＭ−Ａ４００型』核
磁気共鳴分光器（日本電子株式会社製）を用いて行っ
た。当該標品の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）分析は、下記に示す条件下で行った。その結果を下
記に示す。
【００１２】（１）融点 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品の実測値：
１３０〜１３１℃ Ｄ−アロースの文献値：１２８〜１２９℃（文献：「デ
ィクショナリー・オブ・オーガニック・コンパウン
ズ」、第５版、１１４頁（１９８２年）、チャップマン
・アンド・ホール社） （２）比旋光度 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品の実測値： （文献：「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コ
ンパウンズ」、第５版、１１４頁（１９８２年）、チャ
ップマン・アンド・ホール社） （３）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品の１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを図１に示す。このスペクトルは、こ
れとは別に測定した標準物質としての試薬Ｄ−アロース
（シグマ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（図２）と
よく一致した。 （４）ＨＰＬＣ 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品をＨＰＬＣ
（装置及び条件：ＨＰＬＣ装置は、『８８０−ＰＵ』
（日本分光化学株式会社製）；カラムは、『ＧＬ−Ｃ６
１１カラム』（日立製作所製）；溶離液は、１０−４Ｍ
水酸化ナトリウム水溶液；カラム内温度は、６０℃；流
速は、１ｍｌ／分；検出器は、『ＩＲＤ−６Ａ』（島津
製作所製））で分析したところ、その溶出位置は、標準
物質としての試薬Ｄ−アロース（シグマ社製）と同じ２
１分であった。
１３０〜１３１℃ Ｄ−アロースの文献値：１２８〜１２９℃（文献：「デ
ィクショナリー・オブ・オーガニック・コンパウン
ズ」、第５版、１１４頁（１９８２年）、チャップマン
・アンド・ホール社） （２）比旋光度 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品の実測値： （文献：「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コ
ンパウンズ」、第５版、１１４頁（１９８２年）、チャ
ップマン・アンド・ホール社） （３）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品の１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを図１に示す。このスペクトルは、こ
れとは別に測定した標準物質としての試薬Ｄ−アロース
（シグマ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（図２）と
よく一致した。 （４）ＨＰＬＣ 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標品をＨＰＬＣ
（装置及び条件：ＨＰＬＣ装置は、『８８０−ＰＵ』
（日本分光化学株式会社製）；カラムは、『ＧＬ−Ｃ６
１１カラム』（日立製作所製）；溶離液は、１０−４Ｍ
水酸化ナトリウム水溶液；カラム内温度は、６０℃；流
速は、１ｍｌ／分；検出器は、『ＩＲＤ−６Ａ』（島津
製作所製））で分析したところ、その溶出位置は、標準
物質としての試薬Ｄ−アロース（シグマ社製）と同じ２
１分であった。
【００１３】実施例１の方法で得た精製Ｄ−アロース標
品の融点、比旋光度、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル及びＨ
ＰＬＣによる分析結果から、当該標品は、Ｄ−アロース
であると同定した。
品の融点、比旋光度、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル及びＨ
ＰＬＣによる分析結果から、当該標品は、Ｄ−アロース
であると同定した。
【００１４】
【実験例２】後述する実施例１の方法で得た精製Ｄ−ア
ルトロース標品（純度９９％）について、その同定試験
を行った。当該標品の比旋光度と１３Ｃ−ＮＭＲの測定
は、実験例１と同様にして行った。又、当該標品のＨＰ
ＬＣ分析は、下記に示す条件下で行った。その結果を下
記に示す。
ルトロース標品（純度９９％）について、その同定試験
を行った。当該標品の比旋光度と１３Ｃ−ＮＭＲの測定
は、実験例１と同様にして行った。又、当該標品のＨＰ
ＬＣ分析は、下記に示す条件下で行った。その結果を下
記に示す。
【００１５】（１）比旋光度 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アルトロース標品の実測
値： （文献：「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コ
ンパウンズ」、第５版、１２７頁（１９８２年）、チャ
ップマン・アンド・ホール社） （２）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アルトロース標品の１３
Ｃ−ＮＭＲス ペクトルを図３に示す。このスペクトル
は、これとは別に測定した標準物質としての試薬Ｄ−ア
ルトロース（シグマ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（図４）とよく一致した。 （３）ＨＰＬＣ 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アルトロース標品を、実
験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同じ条件下で分
析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬
Ｄ−アルトロース（シグマ社製）の１８分とほぼ同じ位
置に溶出した。
値： （文献：「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コ
ンパウンズ」、第５版、１２７頁（１９８２年）、チャ
ップマン・アンド・ホール社） （２）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アルトロース標品の１３
Ｃ−ＮＭＲス ペクトルを図３に示す。このスペクトル
は、これとは別に測定した標準物質としての試薬Ｄ−ア
ルトロース（シグマ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（図４）とよく一致した。 （３）ＨＰＬＣ 実施例１の方法で得た精製Ｄ−アルトロース標品を、実
験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同じ条件下で分
析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬
Ｄ−アルトロース（シグマ社製）の１８分とほぼ同じ位
置に溶出した。
【００１６】実施例１の方法で得た精製Ｄ−アルトロー
ス標品の比旋光度、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル及びＨＰ
ＬＣによる分析結果から、当該標品は、Ｄ−アルトロー
スであると同定した。
ス標品の比旋光度、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル及びＨＰ
ＬＣによる分析結果から、当該標品は、Ｄ−アルトロー
スであると同定した。
【００１７】
【実験例３】後述する実施例３の方法で分離精製して得
た精製Ｌ−アルトロース標品（純度９９％）についてそ
の同定試験を行った。当該標品の比旋光度と１３Ｃ−Ｎ
ＭＲの測定は、実験例１と同様にして行った。又、ＨＰ
ＬＣ分析は、下記に示す条件下で行った。その結果を下
記に示す。
た精製Ｌ−アルトロース標品（純度９９％）についてそ
の同定試験を行った。当該標品の比旋光度と１３Ｃ−Ｎ
ＭＲの測定は、実験例１と同様にして行った。又、ＨＰ
ＬＣ分析は、下記に示す条件下で行った。その結果を下
記に示す。
【００１８】（１）比旋光度 実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品の実測
値： （文献：「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コ
ンパウンズ」、第５版、１２７頁（１９８２年）、チャ
ップマン・アンド・ホール社） （２）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル 実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品の１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図５に示す。このスペクトル
は、これとは別に測定した標準物質としての試薬Ｄ−ア
ルトロース（シグマ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
とよく一致した。 （３）ＨＰＬＣ 実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品を、実
験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同じ条件下で分
析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬
Ｄ−アルトロース（シグマ社製）の１８分とほぼ同じ位
置に溶出した。
値： （文献：「ディクショナリー・オブ・オーガニック・コ
ンパウンズ」、第５版、１２７頁（１９８２年）、チャ
ップマン・アンド・ホール社） （２）１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル 実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品の１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図５に示す。このスペクトル
は、これとは別に測定した標準物質としての試薬Ｄ−ア
ルトロース（シグマ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
とよく一致した。 （３）ＨＰＬＣ 実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品を、実
験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同じ条件下で分
析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬
Ｄ−アルトロース（シグマ社製）の１８分とほぼ同じ位
置に溶出した。
【００１９】実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロー
ス標品の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルとＨＰＬＣによる分
析結果は、標準物質としての試薬Ｄ−アルトロースの分
析結果とよく一致したこと、又、比旋光度については、
実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品のそれ
は、標準物質としての試薬Ｄ−アルトロースのそれとは
旋光性（＋／−）が逆であったが、絶対値においてほぼ
一致し、実施例３の方法で得た当該標品は、Ｄ−アルト
ロースの光学異性体であるＬ−アルトロースであると同
定した。
ス標品の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルとＨＰＬＣによる分
析結果は、標準物質としての試薬Ｄ−アルトロースの分
析結果とよく一致したこと、又、比旋光度については、
実施例３の方法で得た精製Ｌ−アルトロース標品のそれ
は、標準物質としての試薬Ｄ−アルトロースのそれとは
旋光性（＋／−）が逆であったが、絶対値においてほぼ
一致し、実施例３の方法で得た当該標品は、Ｄ−アルト
ロースの光学異性体であるＬ−アルトロースであると同
定した。
【００２０】次に、実施例により、本発明について詳細
に説明する。
に説明する。
【００２１】
【実施例１】塩化マグネシウム１ｍＭ及びＤ−プシコー
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『スイートザイムＴ』（ノボ社
製）１０ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌下、
７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反応液
の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同
じ条件下で分析した結果を表１に示す。次いで、得られ
た酵素反応液を活性炭を用いて脱色し、脱イオンした
後、『ダウエックス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性
カチオン交換樹脂、ダウケミカル社製）を充填したカラ
ムを用いて酵素反応液を分画し、Ｄ−アロース高含有物
（純度９９％の精製Ｄ−アロース）、Ｄ−アルトロース
高含有物（純度９９％のＤ−アルトロース）、及びＤ−
アロース及びＤ−アルトロース高含有混合物を得た。
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『スイートザイムＴ』（ノボ社
製）１０ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌下、
７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反応液
の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同
じ条件下で分析した結果を表１に示す。次いで、得られ
た酵素反応液を活性炭を用いて脱色し、脱イオンした
後、『ダウエックス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性
カチオン交換樹脂、ダウケミカル社製）を充填したカラ
ムを用いて酵素反応液を分画し、Ｄ−アロース高含有物
（純度９９％の精製Ｄ−アロース）、Ｄ−アルトロース
高含有物（純度９９％のＤ−アルトロース）、及びＤ−
アロース及びＤ−アルトロース高含有混合物を得た。
【００２２】
【表１】
【００２３】表１の結果から明らかなように、Ｄ−キシ
ロース・イソメラーゼは、Ｄ−プシコースに作用し、こ
れを異性化して、Ｄ−アロースとＤ−アルトロースとを
生成することが判明した。
ロース・イソメラーゼは、Ｄ−プシコースに作用し、こ
れを異性化して、Ｄ−アロースとＤ−アルトロースとを
生成することが判明した。
【００２４】本例で得られた製品中に含まれるＤ−アロ
ース及びＤ−アルトロースは、従来のＤ−アロース及び
Ｄ−アルトロースと同様、まろやかな甘味を有する甘味
料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り付与剤、賦形剤等と
して、飲食物、飼料、餌料、歯磨き、口中香錠、舌下
錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘味付や嗜好性向上な
どの用途に、又、発酵用炭素源、試薬、化学品、化粧
品、医薬品、及びそれらの製造原料や中間体等としても
有利に用いることができる。
ース及びＤ−アルトロースは、従来のＤ−アロース及び
Ｄ−アルトロースと同様、まろやかな甘味を有する甘味
料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り付与剤、賦形剤等と
して、飲食物、飼料、餌料、歯磨き、口中香錠、舌下
錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘味付や嗜好性向上な
どの用途に、又、発酵用炭素源、試薬、化学品、化粧
品、医薬品、及びそれらの製造原料や中間体等としても
有利に用いることができる。
【００２５】
【実施例２】塩化マグネシウム１ｍＭ及びＤ−プシコー
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『ナガセザイム』（長瀬産業株式
会社製）１３ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌
下、７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反
応液の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装
置、同じ条件下で分析した結果、実施例１の場合とほぼ
同様の糖組成であった。次いで、得られた酵素反応液を
活性炭を用いて脱色し、脱イオンした後、『ダウエック
ス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性カチオン交換樹
脂、ダウケミカル社製）を充填したカラムを用いて酵素
反応液中の各成分を分画し、Ｄ−アロース高含有物（純
度９９％の精製Ｄ−アロース）、Ｄ−アルトロース高含
有物（純度９９％の精製Ｄ−アルトロース）、及びＤ−
アロース及びＤ−アルトロース高含有混合物を得た。
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『ナガセザイム』（長瀬産業株式
会社製）１３ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌
下、７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反
応液の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装
置、同じ条件下で分析した結果、実施例１の場合とほぼ
同様の糖組成であった。次いで、得られた酵素反応液を
活性炭を用いて脱色し、脱イオンした後、『ダウエック
ス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性カチオン交換樹
脂、ダウケミカル社製）を充填したカラムを用いて酵素
反応液中の各成分を分画し、Ｄ−アロース高含有物（純
度９９％の精製Ｄ−アロース）、Ｄ−アルトロース高含
有物（純度９９％の精製Ｄ−アルトロース）、及びＤ−
アロース及びＤ−アルトロース高含有混合物を得た。
【００２６】本例で得られた製品中に含まれるＤ−アロ
ース及びＤ−アルトロースは、従来のＤ−アロース及び
Ｄ−アルトロースと同様、まろやかな甘味を有する甘味
料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り付与剤、賦形剤等と
して、飲食物、飼料、餌料、歯磨き、口中香錠、舌下
錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘味付や嗜好性向上な
どの用途に、又、発酵用炭素源、試薬、化学品、化粧
品、医薬品、及びそれらの製造原料や中間体等としても
有利に用いることができる。
ース及びＤ−アルトロースは、従来のＤ−アロース及び
Ｄ−アルトロースと同様、まろやかな甘味を有する甘味
料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り付与剤、賦形剤等と
して、飲食物、飼料、餌料、歯磨き、口中香錠、舌下
錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘味付や嗜好性向上な
どの用途に、又、発酵用炭素源、試薬、化学品、化粧
品、医薬品、及びそれらの製造原料や中間体等としても
有利に用いることができる。
【００２７】
【実施例３】塩化マグネシウム１ｍＭ及びＬ−プシコー
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『スイートザイムＴ』（ノボ社
製）１０ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌下、
７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反応液
の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同
じ条件下で分析した結果を表２に示す。次いで、得られ
た酵素反応液を活性炭を用いて脱色し、脱イオンした
後、『ダウエックス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性
カチオン交換樹脂、ダウケミカル社製）を充填したカラ
ムを用いて酵素反応液中の各成分を分画し、Ｌ−アルト
ロース高含有物（純度９９％の精製Ｌ−アルトロース）
を得た。
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『スイートザイムＴ』（ノボ社
製）１０ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌下、
７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反応液
の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装置、同
じ条件下で分析した結果を表２に示す。次いで、得られ
た酵素反応液を活性炭を用いて脱色し、脱イオンした
後、『ダウエックス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性
カチオン交換樹脂、ダウケミカル社製）を充填したカラ
ムを用いて酵素反応液中の各成分を分画し、Ｌ−アルト
ロース高含有物（純度９９％の精製Ｌ−アルトロース）
を得た。
【００２８】
【表２】
【００２９】本例で得られた製品中に含まれるＬ−アル
トロースは、従来のＬ−アルトロースと同様、まろやか
な甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り
付与剤、賦形剤等として、飲食物、飼料、餌料、歯磨
き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘
味付や嗜好性向上などの用途に、又、発酵用炭素源、試
薬、化学品、化粧品、医薬品、及びそれらの製造原料や
中間体等としても有利に用いることができる。
トロースは、従来のＬ−アルトロースと同様、まろやか
な甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り
付与剤、賦形剤等として、飲食物、飼料、餌料、歯磨
き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘
味付や嗜好性向上などの用途に、又、発酵用炭素源、試
薬、化学品、化粧品、医薬品、及びそれらの製造原料や
中間体等としても有利に用いることができる。
【００３０】
【実施例４】塩化マグネシウム１ｍＭ及びＬ−プシコー
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『ナガセザイム』（長瀬産業株式
会社製）１３ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌
下、７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反
応液の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装
置、同じ条件下で分析した結果、実施例３の場合とほぼ
同様の糖組成であった。次いで、得られた酵素反応液を
活性炭を用いて脱色し、脱イオンした後、『ダウエック
ス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性カチオン交換樹
脂、ダウケミカル社製）を充填したカラムを用いて酵素
反応液中の各成分を分画し、Ｌ−アルトロース高含有物
（純度９９％の精製Ｌ−アルトロース）を得た。
スを最終濃度で１ｗ／ｖ％含む０．０５Ｍリン酸カリウ
ム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ７．５）に、Ｄ−キシロース・
イソメラーゼとして、『ナガセザイム』（長瀬産業株式
会社製）１３ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌
下、７０℃で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反
応液の糖組成を実験例１で実施したＨＰＬＣと同じ装
置、同じ条件下で分析した結果、実施例３の場合とほぼ
同様の糖組成であった。次いで、得られた酵素反応液を
活性炭を用いて脱色し、脱イオンした後、『ダウエック
ス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性カチオン交換樹
脂、ダウケミカル社製）を充填したカラムを用いて酵素
反応液中の各成分を分画し、Ｌ−アルトロース高含有物
（純度９９％の精製Ｌ−アルトロース）を得た。
【００３１】本例で得られた製品中に含まれるＬ−アル
トロースは、従来のＬ−アルトロースと同様、まろやか
な甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り
付与剤、賦形剤等として、飲食物、飼料、餌料、歯磨
き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘
味付や嗜好性向上などの用途に、又、発酵用炭素源、試
薬、化学品、化粧品、医薬品、及びそれらの製造原料や
中間体等としても有利に用いることができる。
トロースは、従来のＬ−アルトロースと同様、まろやか
な甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出防止剤、照り
付与剤、賦形剤等として、飲食物、飼料、餌料、歯磨
き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口摂取物の甘
味付や嗜好性向上などの用途に、又、発酵用炭素源、試
薬、化学品、化粧品、医薬品、及びそれらの製造原料や
中間体等としても有利に用いることができる。
【００３２】
【実施例５】塩化マグネシウム１ｍＭ及びＤ−プシコー
ス及びＬ−プシコースを最終濃度でそれぞれ１ｗ／ｖ％
含む０．０５Ｍリン酸カリウム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ
７．５）に、Ｄ−キシロース・イソメラーゼとして、
『スイートザイムＴ』（ノボ社製）１０ｇ（＝約４００
単位）及び『ナガセザイム』（長瀬産業株式会社製）１
３ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌下、６０℃
で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反応液は、未
反応のＤ−プシコースとＬ−プシコースの他、新たに生
成したＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルト
ロースを含有していた。次いで、得られた酵素反応液を
活性炭を用いて脱色し、脱イオンした後、『ダウエック
ス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性カチオン交換樹
脂、ダウケミカル社製）を充填したカラムを用いて酵素
反応液を分画し、Ｄ−アロース高含有物、Ｄ−／Ｌ−ア
ルトロース高含有物、及びＤ−アロース及びＤ−／Ｌ−
アルトロース高含有混合物を得た。又、Ｄ−／Ｌ−アル
トロース高含有混合物にＤ−又はＬ−アルトロースを資
化性の微生物で処理すれば、Ｄ−アルトロース高含有物
又はＬ−アルトロース高含有物をそれぞれ得ることがで
きる。
ス及びＬ−プシコースを最終濃度でそれぞれ１ｗ／ｖ％
含む０．０５Ｍリン酸カリウム緩衝液１０ｍｌ（ｐＨ
７．５）に、Ｄ−キシロース・イソメラーゼとして、
『スイートザイムＴ』（ノボ社製）１０ｇ（＝約４００
単位）及び『ナガセザイム』（長瀬産業株式会社製）１
３ｇ（＝約４００単位）を添加し、振盪攪拌下、６０℃
で１０時間反応させた。酵素反応後の酵素反応液は、未
反応のＤ−プシコースとＬ−プシコースの他、新たに生
成したＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルト
ロースを含有していた。次いで、得られた酵素反応液を
活性炭を用いて脱色し、脱イオンした後、『ダウエック
ス５０Ｗ−Ｘ４』（Ｃａ＋＋形強酸性カチオン交換樹
脂、ダウケミカル社製）を充填したカラムを用いて酵素
反応液を分画し、Ｄ−アロース高含有物、Ｄ−／Ｌ−ア
ルトロース高含有物、及びＤ−アロース及びＤ−／Ｌ−
アルトロース高含有混合物を得た。又、Ｄ−／Ｌ−アル
トロース高含有混合物にＤ−又はＬ−アルトロースを資
化性の微生物で処理すれば、Ｄ−アルトロース高含有物
又はＬ−アルトロース高含有物をそれぞれ得ることがで
きる。
【００３３】本例で得られた製品中に含まれるＤ−アロ
ース及びＤ−／Ｌ−アルトロースは、従来のＤ−アロー
ス、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロースと同様、ま
ろやかな甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出防止
剤、照り付与剤、賦形剤等として、飲食物、飼料、餌
料、歯磨き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口摂
取物の甘味付や嗜好性向上などの用途に、又、発酵用炭
素源、試薬、化学品、化粧品、医薬品、及びそれらの製
造原料や中間体等としても有利に用いることができる。
ース及びＤ−／Ｌ−アルトロースは、従来のＤ−アロー
ス、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロースと同様、ま
ろやかな甘味を有する甘味料、保湿剤、結晶析出防止
剤、照り付与剤、賦形剤等として、飲食物、飼料、餌
料、歯磨き、口中香錠、舌下錠、内服薬等の各種経口摂
取物の甘味付や嗜好性向上などの用途に、又、発酵用炭
素源、試薬、化学品、化粧品、医薬品、及びそれらの製
造原料や中間体等としても有利に用いることができる。
【００３４】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明は、Ｄ−キ
シロース・イソメラーゼを用いるアルドヘキソースの新
規な製造方法を提供するものである。より詳細には、Ｄ
−プシコース及び／又はＬ−プシコースを含有する溶液
にＤ−キシロース・イソメラーゼを作用させて、Ｄ−プ
シコースからはＤ−アロースとＤ−アルトロースを、Ｌ
−プシコースからはＬ−アルトロースを生成させ、これ
らＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロー
スから選ばれる１種又は２種以上のアルドヘキソースを
採取することを特徴とするアルドヘキソースの製造方
法、及び、Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコースを
含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作用さ
せて、Ｄ−プシコースをＤ−アロースとＤ−アルトロー
スに、Ｌ−プシコースをＬ−アルトロースに変換するこ
とを特徴とするＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スの変換方法を提供するものである。
シロース・イソメラーゼを用いるアルドヘキソースの新
規な製造方法を提供するものである。より詳細には、Ｄ
−プシコース及び／又はＬ−プシコースを含有する溶液
にＤ−キシロース・イソメラーゼを作用させて、Ｄ−プ
シコースからはＤ−アロースとＤ−アルトロースを、Ｌ
−プシコースからはＬ−アルトロースを生成させ、これ
らＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルトロー
スから選ばれる１種又は２種以上のアルドヘキソースを
採取することを特徴とするアルドヘキソースの製造方
法、及び、Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコースを
含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作用さ
せて、Ｄ−プシコースをＤ−アロースとＤ−アルトロー
スに、Ｌ−プシコースをＬ−アルトロースに変換するこ
とを特徴とするＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スの変換方法を提供するものである。
【００３５】本発明によれば、従来、食品、化粧品、医
薬品、化学工業等の幅広い分野での利用が期待されてい
たにも拘わらず、その供給量が少なく、高価格であった
ことから、未だ工業的には広く利用されていなかった稀
少糖質であるＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−
アルトロースを大量かつ安価に製造できることとなっ
た。
薬品、化学工業等の幅広い分野での利用が期待されてい
たにも拘わらず、その供給量が少なく、高価格であった
ことから、未だ工業的には広く利用されていなかった稀
少糖質であるＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−
アルトロースを大量かつ安価に製造できることとなっ
た。
【００３６】このように、本発明は、比較的簡単な酵素
反応のみにより、斯界に於いて希求されていた稀少糖質
であるＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルト
ロースを工業的に製造する方法を確立した点に於いて、
斯界に与える影響は極めて大きいと言える。
反応のみにより、斯界に於いて希求されていた稀少糖質
であるＤ−アロース、Ｄ−アルトロース及びＬ−アルト
ロースを工業的に製造する方法を確立した点に於いて、
斯界に与える影響は極めて大きいと言える。
【図１】実施例１の方法で得たＤ−アロースの１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを示す図である。
ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】標準物質としての試薬Ｄ−アロース（シグマ社
製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】実施例２の方法で得たＤ−アルトロースの１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図４】標準物質としての試薬Ｄ−アルトロース（シグ
マ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
マ社製）の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図５】実施例３の方法で得たＬ−アルトロースの１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
Claims (8)
- 【請求項１】 Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作
用させて、Ｄ−プシコースからはＤ−アロースとＤ−ア
ルトロースを、Ｌ−プシコースからはＬ−アルトロース
を生成せしめ、これらＤ−アロース、Ｄ−アルトロース
及びＬ−アルトロースから選ばれる１種又は２種以上の
アルドヘキソースを採取することを特徴とするアルドヘ
キソースの製造方法。 - 【請求項２】 Ｄ−キシロース・イソメラーゼが、固定
化Ｄ−キシロース・イソメラーゼであることを特徴とす
る請求項１記載のアルドヘキソースの製造方法。 - 【請求項３】 採取されるアルドヘキソースが、Ｄ−プ
シコース及び／又はＬ−プシコースを含有する溶液にＤ
−キシロース・イソメラーゼを作用させて得られる反応
液を、強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラムクロマト
グラフィーにより分画して得られる、Ｄ−アロース、Ｄ
−アルトロース及びＬ−アルトロースから選ばれる１種
又は２種以上のアルドヘキソース高含有画分であること
を特徴とする請求項１又は２記載のアルドヘキソースの
製造方法。 - 【請求項４】 アルドヘキソースが甘味料であることを
特徴とする請求項１、２又は３記載のアルドヘキソース
の製造方法。 - 【請求項５】 Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作
用させて、Ｄ−プシコースをＤ−アロースとＤ−アルト
ロースに、Ｌ−プシコースをＬ−アルトロースに変換す
ることを特徴とするＤ−プシコース及び／又はＬ−プシ
コースの変換方法。 - 【請求項６】 Ｄ−キシロース・イソメラーゼが、固定
化Ｄ−キシロース・イソメラーゼであることを特徴とす
る請求項５記載のＤ−プシコース及び／又はＬ−プシコ
ースの変換方法。 - 【請求項７】 Ｄ−プシコース及び／又はＬ−プシコー
スを含有する溶液にＤ−キシロース・イソメラーゼを作
用させて得られるＤ−アロース、Ｄ−アルトロース又は
Ｌ−アルトロースを含有する酵素反応液。 - 【請求項８】 Ｄ−プシコースをＤ−アロースとＤ−ア
ルトロースに、Ｌ−プシコースをＬ−アルトロースに変
換するためのＤ−キシロース・イソメラーゼ含有酵素
剤。
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|---|---|
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