JP2001519793A - アミノアルコールの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.<0.1%の有機不純物、及び0.05%未満の無機不純物の含有量を有す る生成物を得るための、イソセリノールを精製する方法であって、 (a)酢酸と、(C1〜C5)直鎖もしくは分枝鎖アルコールとのエステル、又は 式Alc−OH[式中、Alcは(C3〜C7)の直鎖もしくは分枝鎖である]で 示されるアルコール溶媒のいずれかを用いた、イソセリノールの抽出工程と; (b)シュウ酸、X−Ph−COOHの酸[式中、Xは、フェニル環Phにおけ る置換基、例えばH、Cl、NO2、Br及び(C1〜C4)直鎖もしくは分枝鎖 アルキルである]、又はp−トルエンスルホン酸よりなる群から選ばれる酸との イソセリノールの塩の形成工程と; (c)用いる溶媒に応じて0.5〜60%の含水量を有する、式R−OH[式中 、Rは、(C1〜C6)直鎖もしくは分枝鎖アルキルである]のアルコール溶媒、 又は(C3〜C7)アルキルセロソルブの群のモノアルキルエーテルグリコールを 用いた、工程(b)で形成された塩の結晶化工程と; (d)イオン交換樹脂の使用による、塩からの遊離及び精製により式(I)の化 合物を遊離塩基として得る工程と; (e)式R−OHのアルコールを用いた、結晶化による遊離塩基の精製工程とを 含む方法。 2.工程(a)で用いる溶媒が、酢酸n−ブチル又はn−ペンタノールから選ば れる請求項1記載の方法。 3.工程(c)での結晶化の溶媒が、メタノール、エタノール、n−ブタノール 、2−ブタノール、2−メトキシエタノールから選ばれる請求項1記載の方法。 4.o−クロロ安息香酸、m−ニトロ安息香酸、シュウ酸、p−トルエンスルホ ン酸からイソセリノール塩を形成する請求項1記載の方法。 5.o−クロロ安息香酸、m−ニトロ安息香酸又はシュウ酸との塩の形成によっ て、セリノールを0.05%未満まで完全に除去する請求項4記載の方法。 6.イソセリノールの酸性シュウ酸塩の結晶化をエタノール中で実施する請求項 5記載の方法。 7.o−クロロ安息香酸塩の結晶化をイソプロパノール中で実施する請求項5記 載の方法。 8.m−ニトロ安息香酸塩の結晶化を、5重量%の水を含有するエタノール中で 実施する請求項5記載の方法。 9.ナトリウム又は酸性形態で再生した陽イオン樹脂の使用によって、これらの 塩から遊離塩基を得る請求項1記載の方法。 10.樹脂が、C20MB、Amberlite(登録商標)IR120、Amberjet(登 録商標)1200、C100E、C350MBよりなる群から選ばれる請求項6 記載の方法。 11.アンモニア水による樹脂からの置換によって、イソセリノールを回収する 請求項6記載の方法。 12.樹脂からのイソセリノールの溶出の進行を、pH及び分画の観察によって 監視して、より不純物に富む画分を棄却する請求項6記載の方法。 13.強陰イオン樹脂の使用によって、遊離塩基をこれらの塩から得る請求項1 記載の方法。 14.樹脂が、Amberlite(登録商標)IRA420、A400 Purolite、SA 12A、SBR−Pよりなる群から選ばれる請求項10記載の方法。 15.陰イオン及び陽イオン樹脂を逐次的に用いる請求項1記載の方法。 16.遊離塩基の結晶化を、用いる溶媒に応じて、含水量が0.5〜5%である ときに、−15〜0℃の範囲の温度で、沈澱相において実施する請求項1記載の 方法。 17.遊離塩基の結晶化を、n−ブタノール、2−ブタノール、イソブタノール 及びn−ペンタノールよりなる群から選ばれる溶媒中で実施する請求項13記載 の方法。 18.出発生成物中の有機不純物含有量が0.3%を超えず、異性体セリノール の含有量が0.15%より低い場合に、セリノール含有量が0.05%より低く 、無機不純物含有量が0.05%より低いイソセリノールを製造する方法であっ て、式R−OHのアルコール[R−OHは、請求項1におけると同じ意味を有す る]を用いた結晶化による遊離塩基の精製工程を含む方法。 19.イソセリノールを精製する方法であって、 (a)酢酸と、(C1〜C5)直鎖もしくは分枝鎖アルコールとのエステル、又は (C3〜C7)直鎖もしくは分枝鎖アルコール溶媒のいずれかを用いた、イソセリ ノールの抽出工程と; (b)シュウ酸、式X−Ph−COOH[式中、Xは、フェニル環Phにおける 置換基、例えば水素、Cl、NO2、Br及び(C1〜C4)直鎖もしくは分枝鎖 アルキルである]で示される酸、又はp−トルエンスルホン酸よりなる群から選 ばれる酸とのイソセリノールの塩の形成工程と; (c)R−OH[式中、Rは、(C1〜C6)直鎖もしくは分枝鎖アルキルである ]のアルコール、又は(C3〜C7)アルキルセロソルブの群のモノアルキルエー テルグリコールから選ばれる、0.5〜60%の含水量を有する溶媒を用いた、 工程(b)で得た塩の結晶化工程と; (d)イオン交換樹脂を通じての溶出による、塩からの遊離及び精製によりイソ セリノールを遊離塩基として得る工程と; (e)工程(c)記載のアルコールからの、結晶化による遊離塩基の精製工程と を含む方法。 20.工程(a)での抽出温度が、20〜50℃である請求項19記載の方法。 21.工程(c)での結晶化の溶媒が、2−メトキシエタノール、エタノール、 n−ブタノール、2−ブタノール及びエタノールから選ばれる請求項19記載の 方法。 22.工程(c)からの塩が、シュウ酸塩、o−クロロ安息香酸塩及びm−ニト ロ安息香酸塩から選ばれる請求項19記載の方法。 23.塩が酸性シュウ酸塩であり、含水量が0〜30%であり、溶媒対生成物の 比が0.5:1〜6:1重量部である請求項22記載の方法。 24.塩が、クロロ安息香酸塩及びニトロ安息香酸塩から選ばれ、含水量が0〜 30%であり、溶媒対生成物の比が1:0.5〜1:5重量部であり、塩基が、 再生されたスルホン樹脂を通じての溶出によって遊離される請求項22記載の方 法。 25.塩がp−トルエンスルホン酸塩であり、含水量が0〜30%であり、溶媒 対生成物の比が1〜5重量部であり、塩基が、遊離塩基又は塩化物形態で再生さ れた強陰イオン樹脂を通じての溶出によって遊離される請求項22記載の方法。 26.工程(d)で用いる樹脂が、Duolite C20MB、IR120、Amberjet 1200、Purolite C100E、Purolite A400、Amberlite IRA42 0、Purolite A400から選ばれる請求項19記載の方法。 27.イソセリノールを、アンモニア水を用いて樹脂から置換する請求項19、 又は24〜26のいずれか1項に記載の方法。 28.4.7%アンモニア水を用いる請求項27記載の方法。 29.陰イオン及び陽イオン樹脂を逐次的に用いる請求項23〜28のいずれか 一項に記載の方法。 30.工程(e)の結晶化のアルコールが、0.5〜5%の含水量を有する請求 項19記載の方法。 31.結晶化のアルコールが、n−ブタノール、2−ブタノール、イソブタノー ル及びn−ペンタノールから選ばれる請求項19又は30記載の方法。 32.Rが(C1〜C6)直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり、0.5〜5%の含 水量を有する、R−OHのアルコールからの遊離塩基の結晶化工程を含む、イソ セリノールを精製する方法。 33.特にその異性体セリノールからイソセリノールを精製するための方法であ って、 (a)シュウ酸、式X−Ph−COOH[式中、Xは、フェニル環Phにおける 置換基、例えばH、Cl、NO2Br及び(C1〜C4)直鎖もしくは分枝鎖アル キルである]で示される酸、又はp−トルエンスルホン酸よりなる群から選ばれ る酸とのイソセリノールの塩の形成工程と; (b)R−OH[式中、Rは、(C1〜C6)直鎖もしくは分枝鎖アルキルである ]のアルコール、又は(C3〜C7)アルキルセロソルブの群のモノアルキルエー テルグリコールよりなる群から選ばれる、0.5〜60%の含水量を有する溶媒 からの、工程(b)で形成された塩の結晶化工程と; (c)イオン交換樹脂の使用による、塩からの遊離及び精製によりイソセリノー ルを遊離塩基として得る工程と; (d)式R−OHのアルコールを用いた結晶化による遊離塩基の精製工程と を含む方法。 34.工程(b)の結晶化の溶媒が、n−ブタノールである請求項33記載の方 法。 35.0.1%以下のセリノール含有量を有することを特徴とするイソセリノー ル。
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