JP2001514157A - シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを製造する改良された方法 - Google Patents

シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを製造する改良された方法

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Abstract

(57)【要約】 シクロヘキサンの酸化からシクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールを製造する改良された方法であり、酸化において、苛性アルカリを中和するために多プロトン酸を使用して分留の間にシクロヘキサノンのオリゴマー化を妨げることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の背景） アジピン酸およびカプロラクタムの製造における第１の工程は、シクロヘキサ
ンを酸化して、未反応のシクロヘキサン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノー
ルおよびシクロヘキシルヒドロペルオキシド（ＣＨＨＰ）を含有する混合物を生
成し、そしてその混合物を水性苛性アルカリで処理してＣＨＨＰをさらなるシク
ロヘキサノンおよびシクロヘキサノールに分解する。その処理は、二相の混合物
：主としてシクロヘキサン、シクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールを含有
する有機相と、主として水、有機塩および苛性アルカリを含有する水性相とをも
たらす。しかしながら、必然的にいくらかの苛性アルカリは、分散された液滴の
形態でその有機相中に残留する傾向がある。シクロヘキサノンおよびシクロヘキ
サノールの単離は分留により典型的に達成され、分留においてシクロヘキサノン
は熱に曝される。商業的な操作において、酸性媒体によって接触されたときに腐
蝕の影響を受けやすい金属から製造されることがしばしばである金属の蒸留缶中
で分留は実施される。この分留工程の間に、存在する少量の苛性アルカリでさえ
もシクロヘキサノンのいくらかのオリゴマー化に触媒作用を及ぼし、収量損失を
招く。さらに、シクロヘキサノン／シクロヘキサノール混合物がアジピン酸に変
換されるなら、シクロヘキサノンオリゴマーの存在は、装置の汚れおよびアジピ
ン酸の汚染の原因となり得る。上記のプロセスにおけるシクロヘキサノンのオリ
ゴマー化の程度を限界内にとどめる方法を有することが所望されるであろう。
【０００２】 （発明の要旨） 本発明の目的は、上記のプロセスにおいて、金属の分留缶および他の装置の腐
蝕の原因となり得る酸性状態を創出することなく、シクロヘキサノンのオリゴマ
ー化の量を限界内にとどめる方法を提供することである。本発明は、シクロヘキ
サンの空気酸化によりシクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを製造する改
良された方法である。未改良の方法は、 （１）シクロヘキサンを空気と反応させて、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、シクロヘキシルヒドロペルオキシドおよびシクロヘキサンを含有する第
１の混合物を生成する工程； （２）前記シクロヘキシルヒドロペルオキシドを水性苛性アルカリ、および随
意にコバルト触媒と反応させて、シクロヘキサノール、シクロヘキサノンおよび
シクロヘキサンを含有する有機相と、水および苛性アルカリを含有する水性相と
を有する第２の混合物を生成する工程； （３）前記第２の混合物の水性相を前記第２の混合物の有機相から分離する工
程； （４）前記有機相を水と接触させて、その中に含まれる苛性アルカリの一部を
抽出する工程；および （５）前記有機相を蒸留して、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンか
らシクロヘキサンを分離する工程 を具える。
【０００３】 その改良は、前記苛性アルカリを中和し、およびｐＨが７．０から９．５の範
囲内にある緩衝液を形成することが可能な、少なくとも１種の多プロトン酸を、
工程（４）において前記水に含み、それにより、工程（５）におけるシクロヘキ
サノンのオリゴマー化が実質的に除かれる工程を具える。
【０００４】 （発明の詳細な説明） アジピン酸またはカプロラクタムを製造するための典型的な商業的プロセスに
おいて、シクロヘキサンは空気酸化剤中で酸素と反応して、未反応のシクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、およびシクロヘキシルヒドロペ
ルオキシド（ＣＨＨＰ）を含有する混合物を生成する。ついで、その混合物は、
それが水性苛性アルカリ、一般的にＮａＯＨ、および随意にコバルト触媒で処理
されるＣＨＨＰ分解反応器に移される。この処理の結果として、二相混合物が生
成される。一つの相は有機であり、そしてシクロヘキサン、シクロヘキサノン、
およびシクロヘキサノールを含有し、この相に濁りを付与するいくらかの閉じ込
められた水性苛性アルカリを同様に含有する。もう一方の相は水性であり、そし
て水、苛性アルカリの大部分、および微量の有機酸の塩、例えば、アジペート、
グルタラートなどを含有する。その有機相は、少なくとも１回のデカンテーショ
ンを用いてその水性相から分離され、デカンテーションは水性相を廃棄流として
除去する。
【０００５】 ついで、その有機相は第２のデカンタにおいて、溶液のｐＨが約７．０から約
９．５、さらに好ましくは約８．０から９．５の範囲に緩衝される溶液を形成す
る多プロトン酸を含む淡水（fresh water）と混合される。
【０００６】 適当な多プロトン酸は、一般的に、炭酸およびリン酸などの三プロトン酸また
は二プロトン酸である。炭酸が好ましい。便宜上、炭酸は、淡水が第２のデカン
タに導入されているときに、ＣＯ2を淡水と接触させることにより製造すること ができる。多プロトン酸の使用は、その有機相を、下流の装置において腐蝕の問
題に導き得る酸性にし過ぎる危険なしにその苛性アルカリを中和することができ
るという利点を提供する。混合の後、得られた有機相および水性相は分離され、
そしていくらかの中和された苛性アルカリを含有する水性相は廃棄されるか、ま
たは適当に再利用される。
【０００７】 第２のデカンタの水性相および有機相が分離された後、さらに緩衝液で処理さ
れた水の洗浄およびデカンテーションが行われ、シクロヘキサン、シクロヘキサ
ノンおよびシクロヘキサノールの混合物に含有されるいかなる苛性アルカリをも
さらに減少させる。
【０００８】 最後に、シクロヘキサン、シクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールの混合
物は、蒸留缶において分留によって分離され、わずかなシクロヘキサノンオリゴ
マーの形成を伴うか、シクロヘキサノンオリゴマーの形成を伴わない、実質的に
純粋なシクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールを回収することができる。シ
クロヘキサンは、さらなる反応のために当初の空気酸化剤に戻すことができる。
【０００９】 本発明は以下の非限定的実施例により具体的に説明される。
【００１０】 以下の実施例は、連続的に水を除去するためにディーンシュタルク（Dean Sta
rk）トラップを装備した還流バッチ反応器中に、４５％シクロヘキサノン（Ｋ）
と５５％ノナンとを配置することによって行った実験に基づく。この反応混合物
を摂氏１４５度で還流する。この混合物に種々の化学品を添加して、Ｋダイマー
の形成に触媒作用を及ぼす化学品の効果を測定した。試験した化学品は、ＮａＨ
ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、およびＮａＯＨであった。その混合物を通常の還流まで加 熱しながら、その水をディーンシュタルクトラップによって除去し、そしてその
化学品を別の固相に変換した。さらに、水を取り去る前に、ＮａＯＨを中和する
ために、ＮａＯＨを含有する混合物を通してＣＯ2を散布する実験を行った。反 応器の内容物のサンプルを種々の間隔で採取し、そしてＫのダイマーおよびトリ
マーに対して分析を行った。
【００１１】 比較例 （ダイマー形成の触媒タイプへの依存関係） １２００ｐｐｍ ＮａをＮａＨＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、およびＮａＯＨとして添 加する実験を行った。さらに、ナトリウム含有化合物を添加しないブランクを行
った。ダイマーの濃度を表１中に時間の作用として示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】 これらのデータは、とにかく、苛性アルカリはダイマー形成に対して不所望に
高度に活性な触媒であること、そして重炭酸ナトリウムおよび炭酸ナトリウムは
非常に弱い触媒であることを明白に示す。これらの結果は、苛性アルカリをＣＯ 2 と反応させそれを炭酸塩および重炭酸塩の形態に変換することは、ＫおよびＡ （シクロヘキサノール）が蒸留により未反応のシクロヘキサンから分離される工
程においてダイマーの形成を大いに抑制できることを示唆する。
【００１４】 実施例１ （ダイマー形成を抑制するためのＣＯ2の添加） 苛性アルカリの中和およびダイマー形成の抑制に対するＣＯ2の効力を証明す るための実験を行った。この場合には、ごく微量のチモールフタレイン指示薬溶
液と共にＮａＯＨとして１２００ｐｐｍ Ｎａを反応混合物に添加し、ついで、
その指示薬がブルーから無色に変わるまで、その反応器を通してＣＯ2を泡立て た。これは、重炭酸塩に中和されている苛性アルカリの約半分と炭酸塩への半分
に対応する。ついで、その反応器を加熱し、時間の作用としてダイマーの形成を
測定した。結果を表２に示し、そしてそれはＣＯ2のダイマー形成の抑制への効 果（１２００ｐｐｍ Ｎａ）を示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】 実施例２ （ダイマー形成の抑制へのＣＯ2の効果（２４０ｐｐｍ Ｎａ）） 実施例２はＮａＯＨとして２４０ｐｐｍ Ｎａという一層低いナトリウム濃度
で実験を行った以外は、実施例１と同様に行った。これらの結果を表３に示し、
そしてそれはＣＯ2のダイマー形成の抑制への効果（２４０ｐｐｍ Ｎａ）を示 す。
【００１７】
【表３】
【００１８】 これらの結果は、ダイマー形成を抑制するＣＯ2の能力を再び示す。表２およ び表３中のデータの比較は、ダイマー形成の速度が苛性アルカリ濃度を減少する
ことによって大いに低下することを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 35/08 Ｃ０７Ｃ 35/08 45/53 45/53 45/80 45/80 49/403 49/403 Ａ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＲ，Ｈ Ｕ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 ルッセル ジョージ クランバウ サード アメリカ合衆国 77632 テキサス州 オ レンジ ヒコリー トレイルズ 700 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 AC44 AD11 AD16 BA20 BC53 BE30 BE41 4H039 CA60 CA62 CG90

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シクロヘキサンの空気酸化によりシクロヘキサノールおよび
    シクロヘキサノンを製造する方法において、 （１）シクロヘキサンを空気と反応させて、シクロヘキサノール、シクロヘキ
    サノン、シクロヘキシルヒドロペルオキシドおよびシクロヘキサンを含有する第
    １の混合物を生成する工程； （２）前記シクロヘキシルヒドロペルオキシドを水性苛性アルカリ、および随
    意にコバルト触媒と反応させて、シクロヘキサノール、シクロヘキサノンおよび
    シクロヘキサンを含有する有機相と、水および苛性アルカリを含有する水性相と
    を有する第２の混合物を生成する工程； （３）前記第２の混合物の水性相を前記第２の混合物の有機相から分離する工
    程； （４）前記有機相を水と接触させて、その中に含まれる苛性アルカリの一部を
    抽出する工程；および （５）前記有機相を蒸留して、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンか
    らシクロヘキサンを分離する工程 を具え、 前記苛性アルカリを中和し、およびｐＨが７．０から９．５の範囲内にある緩
    衝液を形成することが可能な少なくとも１種の多プロトン酸を、工程（４）にお
    いて前記水に含み、それにより、工程（５）におけるシクロヘキサノンのオリゴ
    マー化が実質的に除かれることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 前記ｐＨの範囲は８．０から９．５であることを特徴とする
    請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記多プロトン酸は炭酸であることを特徴とする請求項１に
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記炭酸は、工程（４）における水を二酸化炭素と接触させ
    ることにより形成されることを特徴とする請求項３に記載の方法。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7214290B2 (en) * 2002-09-04 2007-05-08 Shaw Liquid Solutions Llc. Treatment of spent caustic refinery effluents
EP1747212A4 (en) * 2004-05-11 2009-03-25 Merck & Co Inc PROCESS FOR PRODUCING N-SULFINATED AMINO ACID DERIVATIVES
KR20070094930A (ko) * 2004-12-22 2007-09-27 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 사이클로헥실하이드로퍼옥사이드를 분해시키는 방법
US7834217B2 (en) * 2006-12-05 2010-11-16 Daicel Chemical Industries, Ltd. Method for producing oxidation product of cycloalkane
US7592493B2 (en) * 2007-06-27 2009-09-22 H R D Corporation High shear process for cyclohexanol production
US8088953B2 (en) * 2007-06-27 2012-01-03 H R D Corporation High shear oxidation of cyclohexane
CN102617278A (zh) * 2012-02-24 2012-08-01 中国石油化工股份有限公司 一种环己基过氧化氢分解制环己酮和环己醇的方法
WO2015010928A1 (en) * 2013-07-22 2015-01-29 Dsm Ip Assets B.V. Continuous process for the production of purified cyclohexanone
SG11201706920VA (en) * 2015-02-27 2017-09-28 Gcp Applied Tech Inc Modifying cementitious compositions using ketone alcohol oil waste

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1412308A (en) * 1973-01-11 1975-11-05 Bp Chem Int Ltd Removal of mineral acid catalyst from cumene hydroperoxide cleavage products
NL7904651A (nl) * 1979-06-14 1980-12-16 Stamicarbon Werkwijze voor het verwijderen van alkalimetaalcarboxy- laten uit cycloalkanon en cycloalkanol bevattende meng- sels verkregen bij oxidatie van cycloalkanen.
NL8201695A (nl) * 1982-04-23 1983-11-16 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon.
US5126505A (en) * 1990-10-18 1992-06-30 Arco Chemical Technology, L.P. Ka oil recovery

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