JP2001335585A - ポリ（アミノ有機官能基シロキサン） - Google Patents
ポリ（アミノ有機官能基シロキサン）Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】誘導体のポリ（有機官能基シロキサン）の中間
体として、及び化粧品、テキスタイル及び自動車用途に
おいて、さらに塗料及び接着剤として有用な新規化合物
を提供する。 【解決手段】プロピル置換基の３位の各第１級アミノ基
の位置に関して約９５％を超える異性体純度を有する一
般式： Ｍｅ３Ｓｉ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）ｘ
ＯＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００の範囲
であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得る）のポリ（３
−アミノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー流体
である。
体として、及び化粧品、テキスタイル及び自動車用途に
おいて、さらに塗料及び接着剤として有用な新規化合物
を提供する。 【解決手段】プロピル置換基の３位の各第１級アミノ基
の位置に関して約９５％を超える異性体純度を有する一
般式： Ｍｅ３Ｓｉ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）ｘ
ＯＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００の範囲
であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得る）のポリ（３
−アミノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー流体
である。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、高純度のポリ（３−アミノプ
ロピルメチルシロキサン）及びその製造方法に関する。
より具体的には、本発明は、少なくとも９５％の異性体
純度を有する３−（３−アミノプロピル）−１，１，
１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサンを塩
基性触媒の存在下で脱トリメチルシリル化及び重合して
製造される９５％を超える異性体純度を有する線状及び
環状のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）流
体に関する。前記ポリ（３−アミノプロピルメチルシロ
キサン）は、他の誘導体のポリ（有機官能基シロキサ
ン）のための中間体として、及び化粧品、テキスタイル
及び自動車用途において、さらに塗料及び接着剤として
有用である。
ロピルメチルシロキサン）及びその製造方法に関する。
より具体的には、本発明は、少なくとも９５％の異性体
純度を有する３−（３−アミノプロピル）−１，１，
１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサンを塩
基性触媒の存在下で脱トリメチルシリル化及び重合して
製造される９５％を超える異性体純度を有する線状及び
環状のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）流
体に関する。前記ポリ（３−アミノプロピルメチルシロ
キサン）は、他の誘導体のポリ（有機官能基シロキサ
ン）のための中間体として、及び化粧品、テキスタイル
及び自動車用途において、さらに塗料及び接着剤として
有用である。
【０００２】
【発明の背景】ポリ（アミノアルキルメチルシロキサ
ン）の合成に関してはかなりの従来技術がある。通常、
ポリ（アミノアルキルメチルシロキサン）は、まずアミ
ノアルキルメチルジアルコキシシランを作成し、その後
任意に末端ブロック剤（例えば、トリメチルシリル誘導
体）を用いて加水分解して環状及び線状のポリ（３−ア
ミノアルキルメチルシロキサン）を形成することにより
製造されてきた。従来技術の方法により製造したポリ
（アミノアルキルメチルシロキサン）流体の異性体純度
は、合成の第１ステップで作成したアミノアルキルメチ
ルジアルコキシシランの異性体純度に依存する。ドイツ
特許第２４０８４８０号明細書は、アリルアミン及びオ
ルガノヒドロクロロシランからのシラザン誘導体をプロ
トン受容体の存在下で反応させて中間体シラザンを形成
し、その後この中間体を白金触媒によって触媒されたヒ
ドロシリル化反応にかけることを記載している。加アル
コール分解すると、中間体のヒドロシリル化生成物から
７０％総収率で３−アミノプロピルメチルジエトキシシ
ランが形成される。この方法では、アリルアミンが少な
くとも５０％のモル過剰で使用される。生成物中のβ−
異性体の同定はなされていなかった。日本国特開平１０
−０１７５７８号公報は、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシ
リル）アリルアミンのメチルジメトキシシランによるヒ
ドロシリル化による別の合成方法を記載している。この
反応生成物をその後メタノールと共に加熱すると、少な
くとも８５％の総収率で３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシランが形成される。生成物中のβ−異性体の存
在は同定されていなかった。日本国特開平１１−２０９
３８４号公報は、メチルジエトキシシランをアリルアミ
ンに付加して７８％の収率で３−アミノプロピルメチル
ジエトキシランを形成するためのヒドロシリル化触媒と
してロジウム−シクロオクタジエン複合体の使用を記載
している。この方法では、２−アミノプロピルメチルジ
エトキシシランが０．５％を越えない非常に低収率で形
成されている。米国特許第５，３９１，６７５号明細書
は、アルコールを除去しながら、シラノール末端のポリ
ジメチルシロキサンを３−アミノプロピルアルコキシシ
ランと水酸化バリウムまたはストロンチウム触媒の存在
下で縮合させてアミノプロピルメチルシロキシ含有ポリ
ジメチルシロキサンを形成することを記載している。
ン）の合成に関してはかなりの従来技術がある。通常、
ポリ（アミノアルキルメチルシロキサン）は、まずアミ
ノアルキルメチルジアルコキシシランを作成し、その後
任意に末端ブロック剤（例えば、トリメチルシリル誘導
体）を用いて加水分解して環状及び線状のポリ（３−ア
ミノアルキルメチルシロキサン）を形成することにより
製造されてきた。従来技術の方法により製造したポリ
（アミノアルキルメチルシロキサン）流体の異性体純度
は、合成の第１ステップで作成したアミノアルキルメチ
ルジアルコキシシランの異性体純度に依存する。ドイツ
特許第２４０８４８０号明細書は、アリルアミン及びオ
ルガノヒドロクロロシランからのシラザン誘導体をプロ
トン受容体の存在下で反応させて中間体シラザンを形成
し、その後この中間体を白金触媒によって触媒されたヒ
ドロシリル化反応にかけることを記載している。加アル
コール分解すると、中間体のヒドロシリル化生成物から
７０％総収率で３−アミノプロピルメチルジエトキシシ
ランが形成される。この方法では、アリルアミンが少な
くとも５０％のモル過剰で使用される。生成物中のβ−
異性体の同定はなされていなかった。日本国特開平１０
−０１７５７８号公報は、Ｎ，Ｎ−ビス（トリメチルシ
リル）アリルアミンのメチルジメトキシシランによるヒ
ドロシリル化による別の合成方法を記載している。この
反応生成物をその後メタノールと共に加熱すると、少な
くとも８５％の総収率で３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシランが形成される。生成物中のβ−異性体の存
在は同定されていなかった。日本国特開平１１−２０９
３８４号公報は、メチルジエトキシシランをアリルアミ
ンに付加して７８％の収率で３−アミノプロピルメチル
ジエトキシランを形成するためのヒドロシリル化触媒と
してロジウム−シクロオクタジエン複合体の使用を記載
している。この方法では、２−アミノプロピルメチルジ
エトキシシランが０．５％を越えない非常に低収率で形
成されている。米国特許第５，３９１，６７５号明細書
は、アルコールを除去しながら、シラノール末端のポリ
ジメチルシロキサンを３−アミノプロピルアルコキシシ
ランと水酸化バリウムまたはストロンチウム触媒の存在
下で縮合させてアミノプロピルメチルシロキシ含有ポリ
ジメチルシロキサンを形成することを記載している。
【０００３】しかしながら、本発明の高い異性体純度を
有するポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）は
いずれの先行文献にも記載されていない。本発明のポリ
（３−アミノプロピルメチルシロキサン）は、ポリ（有
機官能基シロキサン）の製造用中間体として、及び化粧
品、テキスタイル及び自動車用途において、さらに塗料
及び接着剤として非常に有用である。
有するポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）は
いずれの先行文献にも記載されていない。本発明のポリ
（３−アミノプロピルメチルシロキサン）は、ポリ（有
機官能基シロキサン）の製造用中間体として、及び化粧
品、テキスタイル及び自動車用途において、さらに塗料
及び接着剤として非常に有用である。
【０００４】
【発明の要旨】本発明は、約９５％を超える異性体純度
を有する一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００または
それ以上の範囲であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得
る）のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
ほぼ定量収率で提供する。
を有する一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００または
それ以上の範囲であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得
る）のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
ほぼ定量収率で提供する。
【０００５】本発明はまた、少なくとも９５％の異性体
純度を有する３−（３−アミノプロピル）−１，１，
１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサンを塩
基性触媒と一緒に加熱し、ヘキサメチルジシロキサンを
除去することを含む一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００または
それ以上の範囲であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得
る）のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
迅速に製造するための簡単な方法を提供する。
純度を有する３−（３−アミノプロピル）−１，１，
１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサンを塩
基性触媒と一緒に加熱し、ヘキサメチルジシロキサンを
除去することを含む一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００または
それ以上の範囲であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得
る）のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
迅速に製造するための簡単な方法を提供する。
【０００６】 〔発明の詳細な説明〕本発明は、約９５％を超える異性
体純度を有する一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００または
それ以上の範囲であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得
る）のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
ほぼ定量収率で提供する。本発明はまた、ヘキサメチル
ジシロキサンを約９７％を超えて含まず且つ他の有機及
び無機化合物を実質的に含まない高純度のポリ（３−ア
ミノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマーをも提供
する。本発明の流体中の環状ポリマーに対する線状ポリ
マーの比は広範囲で変更可能であるが、通常約１：１０
〜約１０：１の範囲である。
体純度を有する一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００または
それ以上の範囲であり得、ｙは３〜約７の範囲であり得
る）のポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
ほぼ定量収率で提供する。本発明はまた、ヘキサメチル
ジシロキサンを約９７％を超えて含まず且つ他の有機及
び無機化合物を実質的に含まない高純度のポリ（３−ア
ミノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマーをも提供
する。本発明の流体中の環状ポリマーに対する線状ポリ
マーの比は広範囲で変更可能であるが、通常約１：１０
〜約１０：１の範囲である。
【０００７】本発明はまた、本発明の高い異性体純度を
有するポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
製造するための新規方法を提供し、その方法は（ａ）３
−（３−アミノプロピル）ヘプタメチルトリシロキサン
を塩基性触媒と混合し、（ｂ）混合物を加熱して本発明
のホモポリマー及びヘキサメチルジシロキサンを生成
し、ヘキサメチルジシロキサンを混合物から揮発させ、
（ｃ）混合物を排気して、残留ヘキサメチルジシロキサ
ンを除去し、（ｄ）排気した生成物を加熱して塩基性触
媒を熱分解し、高い異性体純度を有するポリ（３−アミ
ノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー生成物を回
収することを含む。
有するポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）を
製造するための新規方法を提供し、その方法は（ａ）３
−（３−アミノプロピル）ヘプタメチルトリシロキサン
を塩基性触媒と混合し、（ｂ）混合物を加熱して本発明
のホモポリマー及びヘキサメチルジシロキサンを生成
し、ヘキサメチルジシロキサンを混合物から揮発させ、
（ｃ）混合物を排気して、残留ヘキサメチルジシロキサ
ンを除去し、（ｄ）排気した生成物を加熱して塩基性触
媒を熱分解し、高い異性体純度を有するポリ（３−アミ
ノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー生成物を回
収することを含む。
【０００８】好ましくは、３−（３−アミノプロピル）
ヘプタメチルトリシロキサンは、少なくとも９５％の異
性体純度を有する３−（３−アミノプロピル）−１，
１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン
であり、好ましくは米国特許第５，８９２，０８４号明
細書に記載されている方法により製造される。
ヘプタメチルトリシロキサンは、少なくとも９５％の異
性体純度を有する３−（３−アミノプロピル）−１，
１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン
であり、好ましくは米国特許第５，８９２，０８４号明
細書に記載されている方法により製造される。
【０００９】本発明を実施する際に使用される塩基性触
媒には、多くの金属水酸化物、金属酸化物、第４級有機
アンモニウム水酸化物、第４級有機ホスホニウム水酸化
物及び金属トリメチルシラノレートが含まれる。好まし
い触媒は、第４級有機アンモニウム水酸化物、第４級有
機ホスホニウム水酸化物及び金属トリメチルシラノレー
トである。本発明の脱トリメチルシリル化及び重合のた
めに特に有用な触媒は水酸化テトラメチルアンモニウム
である。触媒は通常、３−（３−アミノプロピル）ヘプ
タメチルトリシロキサンの重量に基づいて約１００〜約
１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１，０００〜約５，
０００ｐｐｍ、最も好ましくは約２，０００〜約４，０
００ｐｐｍの濃度で使用される。
媒には、多くの金属水酸化物、金属酸化物、第４級有機
アンモニウム水酸化物、第４級有機ホスホニウム水酸化
物及び金属トリメチルシラノレートが含まれる。好まし
い触媒は、第４級有機アンモニウム水酸化物、第４級有
機ホスホニウム水酸化物及び金属トリメチルシラノレー
トである。本発明の脱トリメチルシリル化及び重合のた
めに特に有用な触媒は水酸化テトラメチルアンモニウム
である。触媒は通常、３−（３−アミノプロピル）ヘプ
タメチルトリシロキサンの重量に基づいて約１００〜約
１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１，０００〜約５，
０００ｐｐｍ、最も好ましくは約２，０００〜約４，０
００ｐｐｍの濃度で使用される。
【００１０】少なくとも９５％の異性体純度を有する３
−（３−アミノプロピル）−１，１，１，３，５，５，
５−ヘプタメチルトリシロキサンからヘキサメチルジシ
ロキサンを除去することにより進行する重合ステップ
（ｂ）は、約８０〜約２００℃、好ましくは約８０〜約
１５０℃、より好ましくは約１００〜約１３０℃の温度
で実施され得る。好ましくは、残留混合物からのヘキサ
メチルジシロキサンの揮発がもはや観察されなくなるま
で混合物の加熱を続けるべきである。
−（３−アミノプロピル）−１，１，１，３，５，５，
５−ヘプタメチルトリシロキサンからヘキサメチルジシ
ロキサンを除去することにより進行する重合ステップ
（ｂ）は、約８０〜約２００℃、好ましくは約８０〜約
１５０℃、より好ましくは約１００〜約１３０℃の温度
で実施され得る。好ましくは、残留混合物からのヘキサ
メチルジシロキサンの揮発がもはや観察されなくなるま
で混合物の加熱を続けるべきである。
【００１１】次いで、重合／揮発ステップ（ｂ）の生成
物を排気して、溶解している残留ヘキサメチルジシロキ
サンを除去する。このステップは、重合生成物の圧力を
約２００ｍｍＨｇの圧力または当業者には自明の他の圧
力に低下することにより実施される。
物を排気して、溶解している残留ヘキサメチルジシロキ
サンを除去する。このステップは、重合生成物の圧力を
約２００ｍｍＨｇの圧力または当業者には自明の他の圧
力に低下することにより実施される。
【００１２】次いで、本発明のホモポリマー及び触媒を
含む排気混合物を約１３０〜約１６０℃の温度に少なく
とも約２時間加熱して、触媒を分解すると共に触媒分解
生成物を除去する。このようにして、ヘキサメチルジシ
ロキサンを約９７％以上含まず且つ他の有機及び無機化
合物を実質的に（すなわち、９８％以上）含まない本発
明のホモポリマーが形成される。
含む排気混合物を約１３０〜約１６０℃の温度に少なく
とも約２時間加熱して、触媒を分解すると共に触媒分解
生成物を除去する。このようにして、ヘキサメチルジシ
ロキサンを約９７％以上含まず且つ他の有機及び無機化
合物を実質的に（すなわち、９８％以上）含まない本発
明のホモポリマーが形成される。
【００１３】本発明は、各ホモポリマー成分またはその
混合物を単離するために、例えば（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）３の単離を含めた環状ポリマーを単
離するために本発明のホモポリマーを真空蒸留すること
をも含む。
混合物を単離するために、例えば（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）３の単離を含めた環状ポリマーを単
離するために本発明のホモポリマーを真空蒸留すること
をも含む。
【００１４】
【好ましい実施態様の説明】本発明を下記実施例により
説明する。これらの実施例は決して請求の範囲を限定す
るものと解釈されない。
説明する。これらの実施例は決して請求の範囲を限定す
るものと解釈されない。
【００１５】実施例１ 攪拌機、コンデンサー、温度計、ストリップヘッド、加
熱マントル及び窒素オーバーガスを備えた５００ｍｌ容
量の丸底フラスコに、（米国特許第５，８９２，０８４
号明細書の教示に従って製造した）少なくとも約９５％
の異性体純度を有する３−（３−アミノプロピル）ヘプ
タメチルトリシロキサン（３３８ｇ，１．２ｍｏｌ）及
び水酸化テトラメチルアンモニウム（１ｇ，３０００ｐ
ｐｍ）を添加した。混合物を８０℃に３０分間加熱し
た。次いで、混合物の温度を１３０℃に上げ、この間に
ヘキサメチルジシロキサン（１０８ｇ，０．６７ｍｏ
ｌ）を１０５〜１１５℃（７５５ｍｍＨｇ圧）で蒸留し
た。フラスコには、２２２ｇの少なくとも９５％の異性
体純度を有するポリ（３−アミノプロピルメチルシロキ
サン）が残った。アミン等価分析によると、生成物は
２．２５の重合度及び４１１の平均分子量を有してい
た。
熱マントル及び窒素オーバーガスを備えた５００ｍｌ容
量の丸底フラスコに、（米国特許第５，８９２，０８４
号明細書の教示に従って製造した）少なくとも約９５％
の異性体純度を有する３−（３−アミノプロピル）ヘプ
タメチルトリシロキサン（３３８ｇ，１．２ｍｏｌ）及
び水酸化テトラメチルアンモニウム（１ｇ，３０００ｐ
ｐｍ）を添加した。混合物を８０℃に３０分間加熱し
た。次いで、混合物の温度を１３０℃に上げ、この間に
ヘキサメチルジシロキサン（１０８ｇ，０．６７ｍｏ
ｌ）を１０５〜１１５℃（７５５ｍｍＨｇ圧）で蒸留し
た。フラスコには、２２２ｇの少なくとも９５％の異性
体純度を有するポリ（３−アミノプロピルメチルシロキ
サン）が残った。アミン等価分析によると、生成物は
２．２５の重合度及び４１１の平均分子量を有してい
た。
【００１６】実施例２ 攪拌機、コンデンサー、温度計、ストリップヘッド、加
熱マントル及び窒素オーバーガスを備えた５００ｍｌ容
量の丸底フラスコに、（米国特許第５，８９２，０８４
号明細書の教示に従って製造した）少なくとも約９５％
の異性体純度を有する３−（３−アミノプロピル）ヘプ
タメチルトリシロキサン（３２４ｇ，１．１６ｍｏｌ）
及び水酸化テトラメチルアンモニウム（１ｇ，３０００
ｐｐｍ）を添加した。混合物を加熱した。次いで、混合
物の温度を１９４℃に上げ、この間にヘキサメチルジシ
ロキサン（１１３ｇ，０．７０ｍｏｌ）を１０５〜１１
５℃（７５５ｍｍＨｇ圧）で蒸留した。フラスコには、
２１３ｇの生成物が残った。この時点で、この生成物４
８ｇを保留物として除去した。次いで、フラスコを５０
℃に冷却し、２００ｍｍＨｇ圧まで排気した。９０℃に
加熱しながら、４４ｇ（０．２７ｍｏｌ）のヘキサメチ
ルジシロキサンをストリップ蒸留した。アミン等価分析
によると、少なくとも９５％の異性体純度を有するポリ
（３−アミノプロピルメチルシロキサン）生成物は９．
１の重合度及び１，２７７の平均分子量を有していた。
ゲル透過クロマトグラフィーにより、生成物が３６％の
シクロシロキサン及び６４％の線状ポリ（３−アミノプ
ロピルメチルシロキサン）であったことが判明した。平
均シクロシロキサンの重合度を５と仮定すると、線状分
画の平均分子量は約１，５８５で、重合度は１４であ
る。
熱マントル及び窒素オーバーガスを備えた５００ｍｌ容
量の丸底フラスコに、（米国特許第５，８９２，０８４
号明細書の教示に従って製造した）少なくとも約９５％
の異性体純度を有する３−（３−アミノプロピル）ヘプ
タメチルトリシロキサン（３２４ｇ，１．１６ｍｏｌ）
及び水酸化テトラメチルアンモニウム（１ｇ，３０００
ｐｐｍ）を添加した。混合物を加熱した。次いで、混合
物の温度を１９４℃に上げ、この間にヘキサメチルジシ
ロキサン（１１３ｇ，０．７０ｍｏｌ）を１０５〜１１
５℃（７５５ｍｍＨｇ圧）で蒸留した。フラスコには、
２１３ｇの生成物が残った。この時点で、この生成物４
８ｇを保留物として除去した。次いで、フラスコを５０
℃に冷却し、２００ｍｍＨｇ圧まで排気した。９０℃に
加熱しながら、４４ｇ（０．２７ｍｏｌ）のヘキサメチ
ルジシロキサンをストリップ蒸留した。アミン等価分析
によると、少なくとも９５％の異性体純度を有するポリ
（３−アミノプロピルメチルシロキサン）生成物は９．
１の重合度及び１，２７７の平均分子量を有していた。
ゲル透過クロマトグラフィーにより、生成物が３６％の
シクロシロキサン及び６４％の線状ポリ（３−アミノプ
ロピルメチルシロキサン）であったことが判明した。平
均シクロシロキサンの重合度を５と仮定すると、線状分
画の平均分子量は約１，５８５で、重合度は１４であ
る。
【００１７】上記生成物の気相クロマトグラフィーによ
り、数種の低分子量オリゴマー化合物の存在が判明し
た。上記生成物を真空蒸留して、数種の成分を単離し
た。その１つは、質量分析によりトリス（３−アミノプ
ロピルメチル）シクロトリシロキサンと同定された。こ
の化合物は、第１級アミン（Ｐ−３０）に特徴的なクラ
ッキングパターン及びすべてのメチル置換オルガノシリ
コン化合物（Ｐ−１５）に特徴的なクラッキングパター
ンを示した。
り、数種の低分子量オリゴマー化合物の存在が判明し
た。上記生成物を真空蒸留して、数種の成分を単離し
た。その１つは、質量分析によりトリス（３−アミノプ
ロピルメチル）シクロトリシロキサンと同定された。こ
の化合物は、第１級アミン（Ｐ−３０）に特徴的なクラ
ッキングパターン及びすべてのメチル置換オルガノシリ
コン化合物（Ｐ−１５）に特徴的なクラッキングパター
ンを示した。
【００１８】本発明の変更は、上記した詳細説明にてら
して当業者に自明である。本明細書に記載した発明の態
様は例示にすぎず、請求の範囲で規定される本発明の範
囲を限定するものではない。
して当業者に自明である。本明細書に記載した発明の態
様は例示にすぎず、請求の範囲で規定される本発明の範
囲を限定するものではない。
【００１９】上記した特許明細書はすべて援用により本
明細書に含まれるとする。
明細書に含まれるとする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｊ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ベニーグノ・エイ・ジヤネイロ アメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー・ 08016、バーリントン、ケアマーク・ドラ イブ・41、
Claims (16)
- 【請求項１】 一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００の範囲
であり、ｙは３〜約７の範囲である）のポリ（３−アミ
ノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー流体であっ
て、前記流体はプロピル置換基の３位の各第１級アミノ
基の位置に関して少なくとも９５％の異性体純度を有す
ることを特徴とする前記ホモポリマー流体。 - 【請求項２】 ヘキサメチルジシロキサンを９７％を超
えて含まず且つ有機及び無機化合物を実質的に含まない
ことを特徴とする請求項１に記載のホモポリマー流体。 - 【請求項３】 一般式： （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｙは３〜約７の範囲であ
る）の環状ポリマーに対する一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００の範囲
である）の線状ポリマーの比が約１０：１〜約１：１０
であることを特徴とする請求項１に記載のホモポリマー
流体。 - 【請求項４】 一般式： （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｙは３〜約７の範囲であ
る）の環状ポリマーのみが存在することを特徴とする請
求項１に記載のホモポリマー流体。 - 【請求項５】 環状ポリマーが一般式： （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）３ を有することを特徴とする請求項４に記載のホモポリマ
ー流体。 - 【請求項６】 一般式： Ｍｅ３ＳｉＯ（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｘＳｉＭｅ３ （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）
ｙ （式中、Ｍｅはメチルであり、ｘは２〜約１００の範囲
であり、ｙは３〜約７の範囲である）のポリ（３−アミ
ノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー流体の製造
方法であって、（ａ）少なくとも約９５％の異性体純度
を有する３−（３−アミノプロピル）ヘプタメチルトリ
シロキサンを塩基性触媒と混合するステップ、（ｂ）混
合物を加熱して、ポリ（３−アミノプロピルメチルシロ
キサン）ホモポリマー及びヘキサメチルジシロキサンを
生成し、ヘキサメチルジシロキサンを混合物から揮発さ
せるステップ、（ｃ）混合物を排気して、残留ヘキサメ
チルジシロキサンをホモポリマーから除去するステッ
プ、及び（ｄ）生成物を加熱して塩基性触媒を熱分解
し、プロピル置換基の３位の各第１級アミノ基の位置に
関して少なくとも約９５％の異性体純度を有するポリ
（３−アミノプロピルメチルシロキサン）ホモポリマー
生成物を回収するステップを含むことを特徴とする前記
方法。 - 【請求項７】 ヘキサメチルジシロキサンを少なくとも
約９７％含まず且つ有機及び無機化合物を実質的に含ま
ないポリ（３−アミノプロピルメチルシロキサン）ホモ
ポリマーを生成することを特徴とする請求項６に記載の
方法。 - 【請求項８】 塩基性触媒が金属水酸化物、金属酸化
物、第４級有機アンモニウム水酸化物、第４級有機ホス
ホニウム水酸化物、金属トリメチルシラノレート及びそ
の混合物からなる群から選択されることを特徴とする請
求項６または７に記載の方法。 - 【請求項９】 塩基性触媒が第４級有機アンモニウム水
酸化物、第４級有機ホスホニウム水酸化物、金属トリメ
チルシラノレート及びその混合物からなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項８に記載の方法。 - 【請求項１０】 塩基性触媒が水酸化テトラメチルアン
モニウムを含むことを特徴とする請求項９に記載の方
法。 - 【請求項１１】 ３−（３−アミノプロピル）ヘプタメ
チルトリシロキサンに対する塩基性触媒の濃度が約１０
０〜約１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１，０００〜約
５，０００ｐｐｍ、最も好ましくは２，０００〜約４，
０００ｐｐｍであることを特徴とする請求項６〜１０の
いずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１２】 ステップ（ｂ）において混合物を約８
０〜約２００℃の温度、好ましくは約１００〜約１３０
℃の温度に加熱して混合物からヘキサメチルジシロキサ
ンを揮発させ、残留混合物からのヘキサメチルジシロキ
サンの揮発がもはや観察されなくなったときに加熱を停
止することを特徴とする請求項６〜１１のいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項１３】 残留混合物を約２００ｍｍＨｇまで排
気して溶解ヘキサメチルジシロキサンを除去することを
特徴とする請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１４】 排気した混合物を約１３０〜約１６０
℃の温度に少なくとも約２時間加熱して触媒を分解させ
ることを特徴とする請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１５】 更に、ホモポリマー生成物を真空蒸留
して各ホモポリマー成分を単離するステップを含むこと
を特徴とする請求項６〜１４のいずれか１項に記載の方
法。 - 【請求項１６】 一般式： （Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＭｅＳｉＯ）３ の環状ホモポリマーを単離することを特徴とする請求項
１５に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US532714 | 1990-05-04 | ||
| US09/532,714 US6339137B1 (en) | 2000-03-22 | 2000-03-22 | Poly (aminoorganofunctionalsiloxanes) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001335585A true JP2001335585A (ja) | 2001-12-04 |
| JP2001335585A5 JP2001335585A5 (ja) | 2008-04-17 |
Family
ID=24122855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001080655A Pending JP2001335585A (ja) | 2000-03-22 | 2001-03-21 | ポリ（アミノ有機官能基シロキサン） |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6339137B1 (ja) |
| EP (1) | EP1136514B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001335585A (ja) |
| AT (1) | ATE272668T1 (ja) |
| CA (1) | CA2341783A1 (ja) |
| DE (1) | DE60104586T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001310940A (ja) * | 2000-03-22 | 2001-11-06 | Clariant Life Molecules Florida Inc | ポリ（アミノ有機官能基ジシロキサン） |
| WO2015136913A1 (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | 国立大学法人京都大学 | 表面修飾基材の製造方法、接合体の製造方法、新規ヒドロシラン化合物、表面処理剤、表面処理剤キットおよび表面修飾基材 |
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| US7847023B2 (en) * | 2007-03-12 | 2010-12-07 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polysiloxane/polyimide copolymer blends |
| US20080236864A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-10-02 | General Electric Company | Cross linked polysiloxane/polyimide copolymers, methods of making, blends thereof, and articles derived therefrom |
| US7732516B2 (en) | 2008-01-31 | 2010-06-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Flame retardant polyimide/polyester-polycarbonate compositions, methods of manufacture, and articles formed therefrom |
| US20120285721A1 (en) | 2011-05-11 | 2012-11-15 | Gallucci Robert R | Silicone polyetherimide copolymers |
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