JP2001328985A - キラル化合物、その使用法、液晶性組成物、その使用法、光学的構成部材及び該組成物を含有する支持体、分散液、乳濁液、薄膜及び顔料 - Google Patents
キラル化合物、その使用法、液晶性組成物、その使用法、光学的構成部材及び該組成物を含有する支持体、分散液、乳濁液、薄膜及び顔料Info
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
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- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 キラル１，３−ジオキサン化合物及びそのジ
アステレオマー及び液晶性系用のキラルドープ物質とし
ての該化合物の使用。 【解決手段】 本発明による１，３−ジオキサン化合物
は、一般式Ｉ： 【化１】 から製造される。 【効果】 本発明によるキラル１，３−ジオキサン化合
物は、コレステリック液晶性組成物の製造に適し、相対
的に高いねじれ能力を有しており、それに応じて、相対
的に少ない量でも液晶性宿主系の光学特性に対する大き
な影響力を示す。
アステレオマー及び液晶性系用のキラルドープ物質とし
ての該化合物の使用。 【解決手段】 本発明による１，３−ジオキサン化合物
は、一般式Ｉ： 【化１】 から製造される。 【効果】 本発明によるキラル１，３−ジオキサン化合
物は、コレステリック液晶性組成物の製造に適し、相対
的に高いねじれ能力を有しており、それに応じて、相対
的に少ない量でも液晶性宿主系の光学特性に対する大き
な影響力を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キラル１，３−ジ
オキサン化合物及びそのジアステレオマー及び液晶性系
のためのキラルドープ物質としての前記化合物の使用に
関するものである。
オキサン化合物及びそのジアステレオマー及び液晶性系
のためのキラルドープ物質としての前記化合物の使用に
関するものである。
【０００２】更に、本発明は、本発明による少なくとも
１種のキラル１，３−ジオキサン化合物を含有する重合
不可能であるか又は重合可能な液晶性組成物、光学的構
成部材のための前記の重合不可能であるか又は重合可能
な液晶性組成物の使用、支持体のプリント又は被覆、分
散液及び乳濁液、薄膜又は顔料のための前記の重合可能
な液晶性組成物の使用並びにかかる光学的構成部材、プ
リント又は被覆された支持体、分散液及び乳濁液、薄膜
及び顔料に関するものである。
１種のキラル１，３−ジオキサン化合物を含有する重合
不可能であるか又は重合可能な液晶性組成物、光学的構
成部材のための前記の重合不可能であるか又は重合可能
な液晶性組成物の使用、支持体のプリント又は被覆、分
散液及び乳濁液、薄膜又は顔料のための前記の重合可能
な液晶性組成物の使用並びにかかる光学的構成部材、プ
リント又は被覆された支持体、分散液及び乳濁液、薄膜
及び顔料に関するものである。
【０００３】コレステリック液晶混合物の製造には、多
くの場合、液晶性（ネマチック）ベース材料及び１種又
はそれ以上の光学活性ドープ剤が用いられる。これによ
って、該混合物の光学的性質を、糸状物（Ｎｅｍａｔ）
対ドーブ物質の比の単純な変化により変動させることが
できる。しかしながら、ネマチック宿主系のその他の性
質、例えば相挙動及び相幅に対するドープ物質の可能な
マイナスの影響を小さいままにしておくためには、少量
の添加の場合に光学特性における大きな変化を生じるド
ープ物質が、特に問われている。
くの場合、液晶性（ネマチック）ベース材料及び１種又
はそれ以上の光学活性ドープ剤が用いられる。これによ
って、該混合物の光学的性質を、糸状物（Ｎｅｍａｔ）
対ドーブ物質の比の単純な変化により変動させることが
できる。しかしながら、ネマチック宿主系のその他の性
質、例えば相挙動及び相幅に対するドープ物質の可能な
マイナスの影響を小さいままにしておくためには、少量
の添加の場合に光学特性における大きな変化を生じるド
ープ物質が、特に問われている。
【０００４】液晶相用のキラルドープ物質は、化学文献
及び特許文献から多数が公知である。それだけに、キラ
ル１，３−ジオキサン化合物が、液晶性系のためのドー
プ物質としてどうやらまだ考慮されていなかったこと
は、一層驚くべきことである。
及び特許文献から多数が公知である。それだけに、キラ
ル１，３−ジオキサン化合物が、液晶性系のためのドー
プ物質としてどうやらまだ考慮されていなかったこと
は、一層驚くべきことである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、コレステリック液晶性組成物の製造に適し、相対的
に高いねじれ能力を有しており、それに応じて、既に、
相対的に少ない量で、液晶性宿主系の光学特性に対する
大きな影響力を示す別のキラル化合物を提供することで
あった。
は、コレステリック液晶性組成物の製造に適し、相対的
に高いねじれ能力を有しており、それに応じて、既に、
相対的に少ない量で、液晶性宿主系の光学特性に対する
大きな影響力を示す別のキラル化合物を提供することで
あった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
れば、一般式Ｉ：
れば、一般式Ｉ：
【０００７】
【化３】
【０００８】で示されるキラル化合物及びそのジアステ
レオマーによって解決される。
レオマーによって解決される。
【０００９】この場合、Ｒ１は、基：［Ｐ−Ｙ
１（Ａ１）ｍ−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３−（Ａ２）ｎ−Ｙ４
−であり、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立及びＲ１とも独
立に基：［Ｐ−Ｙ１（Ａ１）ｍ−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３−
（Ａ２）ｎ−Ｙ４′−であり、Ａ１、Ａ２は、１〜３０
個までの炭素原子を有するスペーサーであり、Ｍは、メ
ソゲン基であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４は、化学的単
結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）
Ｎ−ＣＯ−Ｏ−又は−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であ
り、Ｙ４′は、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であり、Ｒは、水素又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｐは、水素、Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキル、重合可能な基又は重合に適する基ある
いは重合可能な基又は重合に適する基を有する基であ
り、ｍ、ｎは、０又は１の値であり、ｑは、１、２又は
３の値であり、この場合、基Ｒ１〜Ｒ３の基Ａ１、
Ａ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ４′、Ｍ及びＰ及び
変数ｍ、ｎおよびｑは、同一か又は異なっており、基Ｒ
２及びＲ３は、基Ｙ４′の酸素原子を介して、１，３−
ジオキサン骨格に結合しているが、但し、変数ｍ及びｎ
の一方又は両方が０である場合には、Ａに隣接するそれ
ぞれの基Ｙの少なくとも１つは、１つの化学結合を表す
ものとする。
１（Ａ１）ｍ−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３−（Ａ２）ｎ−Ｙ４
−であり、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立及びＲ１とも独
立に基：［Ｐ−Ｙ１（Ａ１）ｍ−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３−
（Ａ２）ｎ−Ｙ４′−であり、Ａ１、Ａ２は、１〜３０
個までの炭素原子を有するスペーサーであり、Ｍは、メ
ソゲン基であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４は、化学的単
結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）
Ｎ−ＣＯ−Ｏ−又は−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であ
り、Ｙ４′は、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ
−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であり、Ｒは、水素又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、Ｐは、水素、Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキル、重合可能な基又は重合に適する基ある
いは重合可能な基又は重合に適する基を有する基であ
り、ｍ、ｎは、０又は１の値であり、ｑは、１、２又は
３の値であり、この場合、基Ｒ１〜Ｒ３の基Ａ１、
Ａ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ４′、Ｍ及びＰ及び
変数ｍ、ｎおよびｑは、同一か又は異なっており、基Ｒ
２及びＲ３は、基Ｙ４′の酸素原子を介して、１，３−
ジオキサン骨格に結合しているが、但し、変数ｍ及びｎ
の一方又は両方が０である場合には、Ａに隣接するそれ
ぞれの基Ｙの少なくとも１つは、１つの化学結合を表す
ものとする。
【００１０】スペーサーＡ１及びＡ２としては、この目
的のための当業者に公知の全ての基が該当する。該スペ
ーサーは、通常、１〜３０個まで、有利に１〜１２個ま
で、特に有利に１〜６個までの炭素原子を有しており、
主として線状脂肪族基からなっている。これらは、連鎖
中で、例えば隣接していない酸素原子又は硫黄原子又は
イミノ基又はアルキルイミノ基、例えばメチルイミノ基
によって中断されていてもよい。この場合、スペーサー
連鎖のための置換基としては、更にフッ素、塩素、臭
素、シアン、メチル及びエチルが該当する。
的のための当業者に公知の全ての基が該当する。該スペ
ーサーは、通常、１〜３０個まで、有利に１〜１２個ま
で、特に有利に１〜６個までの炭素原子を有しており、
主として線状脂肪族基からなっている。これらは、連鎖
中で、例えば隣接していない酸素原子又は硫黄原子又は
イミノ基又はアルキルイミノ基、例えばメチルイミノ基
によって中断されていてもよい。この場合、スペーサー
連鎖のための置換基としては、更にフッ素、塩素、臭
素、シアン、メチル及びエチルが該当する。
【００１１】代表的なスペーサーは、例えば：−（ＣＨ
２）ｕ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｖＣＨ２ＣＨ２−、−
ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ
Ｈ２ＣＨ２−、
２）ｕ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｖＣＨ２ＣＨ２−、−
ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ
Ｈ２ＣＨ２−、
【００１２】
【化４】
【００１３】であり、この場合、ｕは、１〜３０、有利
に１〜１２であり、ｖは、１〜１４、有利に１〜５であ
り、ｗは、１〜９、有利に１〜３である。
に１〜１２であり、ｖは、１〜１４、有利に１〜５であ
り、ｗは、１〜９、有利に１〜３である。
【００１４】有利なスペーサーは、エチレン、プロピレ
ン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン及びｎ−ヘキシレン
である。
ン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン及びｎ−ヘキシレン
である。
【００１５】メソゲン基Ｍとしては、当業者にメソゲン
基として公知の全ての基を用いることができる。
基として公知の全ての基を用いることができる。
【００１６】殊に、式Ｉａ： （−Ｔ−Ｙ５）ｒ−Ｔ− Ｉａ のメソゲン基が該当するが、この場合、変動項目は、Ｔ
が、二価の飽和又は不飽和の炭素環式基又は複素環式基
であり、Ｙ５は、化学的単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）
−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｏ−又は−（Ｒ）
Ｎ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であり、ｒは、０、１、２又は３
の値であるが、この場合、ｒ＞０については、基Ｔ並び
に基Ｙ５は、互いに同じか又は異なっていてもよい。
が、二価の飽和又は不飽和の炭素環式基又は複素環式基
であり、Ｙ５は、化学的単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）
−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｏ−又は−（Ｒ）
Ｎ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であり、ｒは、０、１、２又は３
の値であるが、この場合、ｒ＞０については、基Ｔ並び
に基Ｙ５は、互いに同じか又は異なっていてもよい。
【００１７】注：二価としての基Ｔの定義は、この二価
が、勿論、１個又はそれ以上の隣接した基Ｔへの当該の
基Ｔの結合に関するものにすぎず、ｑの１つが、Ｐ−Ｙ
１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位及び／又は−Ｙ３−
（Ａ２）ｎ−Ｙ４−単位もしくは−Ｙ３−（Ａ２）ｎ−
Ｙ４′−単位と見なされるということを、更に具体的に
説明されなければならない。
が、勿論、１個又はそれ以上の隣接した基Ｔへの当該の
基Ｔの結合に関するものにすぎず、ｑの１つが、Ｐ−Ｙ
１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位及び／又は−Ｙ３−
（Ａ２）ｎ−Ｙ４−単位もしくは−Ｙ３−（Ａ２）ｎ−
Ｙ４′−単位と見なされるということを、更に具体的に
説明されなければならない。
【００１８】式Ｉ中の定義により、それ自体が（ｑ＋
１）−価であるメソゲン基Ｍに例えば２つ又は３つのＰ
−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位が結合している場合
（ｑは、２又は３である）には、勿論、少なくとも１個
の隣接した基Ｔにつき、原子価が、２又は場合によれば
更に４に増大する。
１）−価であるメソゲン基Ｍに例えば２つ又は３つのＰ
−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位が結合している場合
（ｑは、２又は３である）には、勿論、少なくとも１個
の隣接した基Ｔにつき、原子価が、２又は場合によれば
更に４に増大する。
【００１９】例えば具体的には、これは、ｑ及びｒが、
それぞれ３であり、可能な異性体の２種、即ち、
それぞれ３であり、可能な異性体の２種、即ち、
【００２０】
【化５】
【００２１】あるいはまた
【００２２】
【化６】
【００２３】により説明される。
【００２４】第１の場合、当該の基Ｔ（×で標識）は、
Ｐ−Ｙ１−Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位及び隣接した基Ｔの結
合に関して二価であるが、しかし、更に２つの別のＰ−
Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位がこれらに結合している
ので、全部で四価である。最後の場合、、２つの隣接し
た基Ｔは、−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位及び１つの
隣接した基Ｔもしくは２つの隣接した基Ｔの結合に関し
て二価であるが、しかし、それぞれ１つの別のＰ−Ｙ１
−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位の結合によって、当該の両方
の隣接した基Ｔについては、３の原子価になる。
Ｐ−Ｙ１−Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位及び隣接した基Ｔの結
合に関して二価であるが、しかし、更に２つの別のＰ−
Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位がこれらに結合している
ので、全部で四価である。最後の場合、、２つの隣接し
た基Ｔは、−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位及び１つの
隣接した基Ｔもしくは２つの隣接した基Ｔの結合に関し
て二価であるが、しかし、それぞれ１つの別のＰ−Ｙ１
−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位の結合によって、当該の両方
の隣接した基Ｔについては、３の原子価になる。
【００２５】更に、この場合、並びに本願明細書の全体
の範囲でも、ｑの少なくとも１つは、Ｐ−Ｙ１−
（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位を、式Ｉ又はＩａによるメソゲ
ン基Ｍに末端で結合していなければならない。
の範囲でも、ｑの少なくとも１つは、Ｐ−Ｙ１−
（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位を、式Ｉ又はＩａによるメソゲ
ン基Ｍに末端で結合していなければならない。
【００２６】基Ｔは、フッ素、塩素、臭素、シアン、ヒ
ドロキシ、ホルミル、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコ
キシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−モノアルキルアミノカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ２０−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ２０−
アルキルカルボニルアミノによって置換された環系であ
ってもよい。有利な基Ｔは、
ドロキシ、ホルミル、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコ
キシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−モノアルキルアミノカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ２０−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ２０−
アルキルカルボニルアミノによって置換された環系であ
ってもよい。有利な基Ｔは、
【００２７】
【化７】
【００２８】である。
【００２９】Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のメソゲン基Ｍとして
は、例えば
は、例えば
【００３０】
【化８】
【００３１】が該当する。
【００３２】他の可能なメソゲン基Ｍは、以下の式によ
るものである：
るものである：
【００３３】
【化９】
【００３４】前記の（置換されていない）メソゲン基
は、勿論、可能な基Ｔの上記の例に相応して、更にフッ
素、塩素、臭素、シアン、ヒドロキシ、ホルミル、ニト
ロ、Ｃ １〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ
２０−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルカルボニ
ルオキシ又はＣ１〜Ｃ２０−アルキルカルボニルアミノ
によって置換されていてもよい。有利な置換基は、就
中、短鎖状の脂肪族基、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、第二ブチル基、第三ブチル基、並びにアルキル
基を有するアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ア
ルキルカルボニルアミノ基及びモノアルキルアミノカル
ボニル基である。
は、勿論、可能な基Ｔの上記の例に相応して、更にフッ
素、塩素、臭素、シアン、ヒドロキシ、ホルミル、ニト
ロ、Ｃ １〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ
２０−モノアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルカルボニ
ルオキシ又はＣ１〜Ｃ２０−アルキルカルボニルアミノ
によって置換されていてもよい。有利な置換基は、就
中、短鎖状の脂肪族基、例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、第二ブチル基、第三ブチル基、並びにアルキル
基を有するアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ア
ルキルカルボニルアミノ基及びモノアルキルアミノカル
ボニル基である。
【００３５】有利な１，３−ジオキサン化合物は、基Ｒ
１の式Ｉａのメソゲン基中で、変数ｒが０の値であり、
基Ｒ２及びＲ３の式Ｉａのメソゲン基中では、互いに独
立に、ｒが、０又は１の値であるものである。就中、こ
の場合、Ｒ１について、メソゲン基として、
１の式Ｉａのメソゲン基中で、変数ｒが０の値であり、
基Ｒ２及びＲ３の式Ｉａのメソゲン基中では、互いに独
立に、ｒが、０又は１の値であるものである。就中、こ
の場合、Ｒ１について、メソゲン基として、
【００３６】
【化１０】
【００３７】が挙げられ、Ｒ２及びＲ３について、
【００３８】
【化１１】
【００３９】が挙げられる。その上更に、これらのメソ
ゲン基は、前記のように置換されていてもよい。
ゲン基は、前記のように置換されていてもよい。
【００４０】更に、メソゲン基Ｍの１つ又はそれ以上を
スペーサーＡ１を用いずに直接相応する基Ｐに結合させ
ることも可能である。この場合、変数ｍもしくはｎは、
０の値であり、Ｙ１／Ｙ２は、ともに１つの化学的単結
合を表している。
スペーサーＡ１を用いずに直接相応する基Ｐに結合させ
ることも可能である。この場合、変数ｍもしくはｎは、
０の値であり、Ｙ１／Ｙ２は、ともに１つの化学的単結
合を表している。
【００４１】ＰのＣ１〜Ｃ１２−アルキルとしては、分
枝鎖状又は非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１ ２−アルキル連鎖、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジ
メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロ
ピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−
１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−
ドデシルが挙げられる。
枝鎖状又は非分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１ ２−アルキル連鎖、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジ
メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロ
ピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−
１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−
ドデシルが挙げられる。
【００４２】Ｐの有利なアルキルは、分枝鎖状又は非分
枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−アルキル連鎖、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシルである。
枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−アルキル連鎖、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシルである。
【００４３】重合可能な基又は重合に適する基あるいは
重合可能な基又は重合に適する基を有する基（以下、か
かるグループ又は基を単に「反応性基」とも記載する）
としては、Ｐについては、
重合可能な基又は重合に適する基を有する基（以下、か
かるグループ又は基を単に「反応性基」とも記載する）
としては、Ｐについては、
【００４４】
【化１２】
【００４５】−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｏ−Ｃ≡
Ｎ、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ又はＮＨ２が該当するが、この
場合、基Ｒ４〜Ｒ６は、同一か又は異なっていてもよ
く、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第二ブチル又は第三ブチルを表す。
Ｎ、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ又はＮＨ２が該当するが、この
場合、基Ｒ４〜Ｒ６は、同一か又は異なっていてもよ
く、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、第二ブチル又は第三ブチルを表す。
【００４６】重合可能な基により、シアネートは、自己
発生的に三量体化してシアヌレートになることがある。
前記の別の基は、重合のために、相補性の反応性基を有
する他の化合物を必要とする。従って、例えばイソシア
ネートはアルコールと重合してウレタンになることがで
き、アミンと重合して尿素誘導体になることができる。
同様のことは、チイラン及びアジリジンにも当てはま
る。カルボキシル基は、縮合してポリエステル及びポリ
アミドになることができる。マレインイミド基は、オレ
フィン系化合物、例えばスチロール又はスチロール構造
要素を有する化合物とのラジカル共重合に特に適してい
る。
発生的に三量体化してシアヌレートになることがある。
前記の別の基は、重合のために、相補性の反応性基を有
する他の化合物を必要とする。従って、例えばイソシア
ネートはアルコールと重合してウレタンになることがで
き、アミンと重合して尿素誘導体になることができる。
同様のことは、チイラン及びアジリジンにも当てはま
る。カルボキシル基は、縮合してポリエステル及びポリ
アミドになることができる。マレインイミド基は、オレ
フィン系化合物、例えばスチロール又はスチロール構造
要素を有する化合物とのラジカル共重合に特に適してい
る。
【００４７】この場合、相補性の反応性基は、相応する
反応性基と一緒に、本発明による１種の同じ１，３−ジ
オキサン化合物中に存在するができる（その結果、前記
化合物は、それ自体とも潜在的に重合することができ
る）か又は本発明による他の１，３−ジオキサン化合物
中に存在することができる。これらの相補性の反応性基
は、あるいはまた相応する反応性基と一緒になって、１
種の同じ（補助）化合物又は他の（補助）化合物中に存
在していてもよい。
反応性基と一緒に、本発明による１種の同じ１，３−ジ
オキサン化合物中に存在するができる（その結果、前記
化合物は、それ自体とも潜在的に重合することができ
る）か又は本発明による他の１，３−ジオキサン化合物
中に存在することができる。これらの相補性の反応性基
は、あるいはまた相応する反応性基と一緒になって、１
種の同じ（補助）化合物又は他の（補助）化合物中に存
在していてもよい。
【００４８】重合可能な基としては、殊にアクリレー
ト、メタクリレート並びにビニル基が挙げられる。
ト、メタクリレート並びにビニル基が挙げられる。
【００４９】基Ｒ１が、Ｐ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−
水素単位を表し、即ち、Ｐは、水素であり、Ｙ１もしく
はＹ２は、それぞれ化学的単結合を表し、ｍは、０を表
し、Ｒ２及びＲ３の２つの基のＰ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−
Ｙ２−単位の少なくとも１つにおいて、変数ｍが０では
ない式Ｉの他の化合物は有利である。これは、前記の有
利な範囲内で、後者の基の少なくとも１つが、スペーサ
ーＡ１及びＹ１／Ｙ２を介してメソゲン基Ｍに結合した
基Ｐを有し、Ｒ１の場合に、基［Ｐ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ
−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３− −（Ａ２）ｎ−Ｙ４−が、
［Ｈ−］ｑＭ−Ｙ ３−（Ａ２）ｎ−Ｙ４−又は式Ｉａを
考慮して、［Ｈ−］ｑ（−Ｔ−Ｙ５）ｒ−Ｔ−Ｙ３−
（Ａ２）ｎ−Ｙ４−に還元するということを意味する。
水素単位を表し、即ち、Ｐは、水素であり、Ｙ１もしく
はＹ２は、それぞれ化学的単結合を表し、ｍは、０を表
し、Ｒ２及びＲ３の２つの基のＰ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−
Ｙ２−単位の少なくとも１つにおいて、変数ｍが０では
ない式Ｉの他の化合物は有利である。これは、前記の有
利な範囲内で、後者の基の少なくとも１つが、スペーサ
ーＡ１及びＹ１／Ｙ２を介してメソゲン基Ｍに結合した
基Ｐを有し、Ｒ１の場合に、基［Ｐ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ
−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３− −（Ａ２）ｎ−Ｙ４−が、
［Ｈ−］ｑＭ−Ｙ ３−（Ａ２）ｎ−Ｙ４−又は式Ｉａを
考慮して、［Ｈ−］ｑ（−Ｔ−Ｙ５）ｒ−Ｔ−Ｙ３−
（Ａ２）ｎ−Ｙ４−に還元するということを意味する。
【００５０】従って、既に上記の注において例示的に説
明した２つの事例の範囲内では、
明した２つの事例の範囲内では、
【００５１】
【化１３】
【００５２】及び
【００５３】
【化１４】
【００５４】が明らかである。
【００５５】これは、勿論、基Ｒ１中のメソゲン基Ｍ
が、Ｐ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位でもはや置換さ
れていないというのと同じ意味を有している。
が、Ｐ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−単位でもはや置換さ
れていないというのと同じ意味を有している。
【００５６】更に、Ｒ２とＲ３の２つの基におけるｑ
が、値１であり、即ち、基Ｒ２及びＲ ３の各メソゲン基
Ｍは、上記の中における記載に相応して末端でメソゲン
基Ｍに結合して存在しているＰ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ
２−単位のみで置換されており、即ち、上記の２つの例
に相応して
が、値１であり、即ち、基Ｒ２及びＲ ３の各メソゲン基
Ｍは、上記の中における記載に相応して末端でメソゲン
基Ｍに結合して存在しているＰ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ
２−単位のみで置換されており、即ち、上記の２つの例
に相応して
【００５７】
【化１５】
【００５８】及び
【００５９】
【化１６】
【００６０】が記載されるが、これは勿論、この場合に
同じ意味を有している本発明による化合物は有利であ
る。
同じ意味を有している本発明による化合物は有利であ
る。
【００６１】本発明の範囲内で更に有利な化合物は、式
Ｉ′：
Ｉ′：
【００６２】
【化１７】
【００６３】〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、式Ｉで記
載した意味を有する〕で示されるジアステレオマーを基
礎とするキラル化合物である。前記の有利な化合物は、
内容的に式Ｉ′の化合物と見なされる。
載した意味を有する〕で示されるジアステレオマーを基
礎とするキラル化合物である。前記の有利な化合物は、
内容的に式Ｉ′の化合物と見なされる。
【００６４】本発明によれば、式Ｉの化合物及びその有
利な実施態様は、液晶性系用のキラルドープ物質として
用いられている。この場合、「液晶性系」の概念は、１
種又はそれ以上の成分が既にそれ自体が（温度範囲が重
要）液晶性の性質を有しており、これらが、該系中にも
存在する系のみに限定されているのではなく、むしろ、
これらは、各成分の混合によって初めて液晶性の挙動が
明らかになるかあるいはまた本発明 によるキラル化合
物の混入によって初めて液晶性の挙動が明らかになる系
のことでもある（例えばリオトロピック系）。この場
合、更に、本発明による化合物は、それ自体が液晶性の
挙動を有していなければならないというものではないと
いうことに注意せねばならない。
利な実施態様は、液晶性系用のキラルドープ物質として
用いられている。この場合、「液晶性系」の概念は、１
種又はそれ以上の成分が既にそれ自体が（温度範囲が重
要）液晶性の性質を有しており、これらが、該系中にも
存在する系のみに限定されているのではなく、むしろ、
これらは、各成分の混合によって初めて液晶性の挙動が
明らかになるかあるいはまた本発明 によるキラル化合
物の混入によって初めて液晶性の挙動が明らかになる系
のことでもある（例えばリオトロピック系）。この場
合、更に、本発明による化合物は、それ自体が液晶性の
挙動を有していなければならないというものではないと
いうことに注意せねばならない。
【００６５】更に、少なくとも１種の式Ｉのキラル化合
物又は有利な実施態様を有する液晶性組成物及び重合可
能な液晶性化合物が、特許の保護を請求されている。
物又は有利な実施態様を有する液晶性組成物及び重合可
能な液晶性化合物が、特許の保護を請求されている。
【００６６】液晶性組成物とは、この場合、殊に、通常
の条件下では、重合生成物又は縮合生成物を形成するこ
とができない重合不可能な化合物のことである。これら
の組成物は、例えば、適当な市販により入手可能な、例
えばディスプレイ技術におけるアクティブＬＣ層に使用
される液晶性材料と、１種又はそれ以上の本発明による
化合物との混合によって製造することができる。従っ
て、本発明による化合物では、式Ｉ中のＰは、水素又は
Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルに相応する。
の条件下では、重合生成物又は縮合生成物を形成するこ
とができない重合不可能な化合物のことである。これら
の組成物は、例えば、適当な市販により入手可能な、例
えばディスプレイ技術におけるアクティブＬＣ層に使用
される液晶性材料と、１種又はそれ以上の本発明による
化合物との混合によって製造することができる。従っ
て、本発明による化合物では、式Ｉ中のＰは、水素又は
Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルに相応する。
【００６７】本発明によれば、光学的構成部材、例えば
ＬＣＤの製造のための前記の（重合不可能な）液晶性組
成物の使用が特許の保護を請求されている。こうして得
られた光学的構成部材は、本発明により同様に特許の保
護を請求されている。
ＬＣＤの製造のための前記の（重合不可能な）液晶性組
成物の使用が特許の保護を請求されている。こうして得
られた光学的構成部材は、本発明により同様に特許の保
護を請求されている。
【００６８】本発明の他の対象は、重合可能な液晶性組
成物である。これは、殊に、成分少なくとも１種が、通
常の条件下で、重合生成物又は縮合生成物を形成できる
組成物のことである。
成物である。これは、殊に、成分少なくとも１種が、通
常の条件下で、重合生成物又は縮合生成物を形成できる
組成物のことである。
【００６９】前記組成物の成分中の反応性基の数に応じ
て、望ましい重合度、架橋度及び／又は縮合度は、生じ
た重合又は縮合に応じて調節することができる。式Ｉの
本発明による化合物は、前記組成物中に、殊にＲ２とＲ
３の２つの基に結合している少なくとも１つの、有利に
２つの反応性基Ｐを有している。前記組成物は、適当な
重合可能な液晶性材料と、本発明による化合物の１種又
はそれ以上との混合によって容易に製造することができ
る。適当な重合可能な液晶性材料は、例えば国際公開番
号ＷＯ９５／２２５８６号、同第９５／２４４５４号、
同第９５／２４４５５号、同第９６／０４３５１号、同
第９６／２４６４７号、同第９７／００６００号、同第
９７／３４８６２号及び同第９８／４７９７９号並びに
ドイツ連邦共和国特許出願公開第１９８３５７３０号明
細書中に記載されており、本質的に略示的構造Ｐ−Ｙ−
Ａ−Ｙ−Ｍ−Ｙ−Ａ−Ｙ−Ｐ〔式中、変動項目Ｐ、Ｙ、
Ａ及びＭは、式Ｉ中の変動項目Ｐ、Ｙ１〜Ｙ４、Ａ１、
Ａ２及びＭと同じ意味を有している〕に相応している。
て、望ましい重合度、架橋度及び／又は縮合度は、生じ
た重合又は縮合に応じて調節することができる。式Ｉの
本発明による化合物は、前記組成物中に、殊にＲ２とＲ
３の２つの基に結合している少なくとも１つの、有利に
２つの反応性基Ｐを有している。前記組成物は、適当な
重合可能な液晶性材料と、本発明による化合物の１種又
はそれ以上との混合によって容易に製造することができ
る。適当な重合可能な液晶性材料は、例えば国際公開番
号ＷＯ９５／２２５８６号、同第９５／２４４５４号、
同第９５／２４４５５号、同第９６／０４３５１号、同
第９６／２４６４７号、同第９７／００６００号、同第
９７／３４８６２号及び同第９８／４７９７９号並びに
ドイツ連邦共和国特許出願公開第１９８３５７３０号明
細書中に記載されており、本質的に略示的構造Ｐ−Ｙ−
Ａ−Ｙ−Ｍ−Ｙ−Ａ−Ｙ−Ｐ〔式中、変動項目Ｐ、Ｙ、
Ａ及びＭは、式Ｉ中の変動項目Ｐ、Ｙ１〜Ｙ４、Ａ１、
Ａ２及びＭと同じ意味を有している〕に相応している。
【００７０】本発明によれば、光学的構成部材、例えば
偏光子又はフィルターの製造のための前記の重合可能な
液晶性組成物の使用が特許の保護を請求されている。
偏光子又はフィルターの製造のための前記の重合可能な
液晶性組成物の使用が特許の保護を請求されている。
【００７１】更に、本発明の対象は、前記の本発明によ
る重合可能な液晶性組成物の使用下に得られた光学的構
成部材である。
る重合可能な液晶性組成物の使用下に得られた光学的構
成部材である。
【００７２】本発明によれば、特許の保護を請求した重
合可能な液晶性組成物は、支持体のプリント又は被覆に
使用される。この場合、前記組成物は、更に別の添加剤
を含有していてもよい。該添加剤としては、光開始剤、
反応性希釈剤及び希釈剤からなるグループから選択され
た添加剤、消泡剤及び排気剤、滑剤及び流展助剤、熱硬
化性又は光硬化性助剤、支持体湿潤助剤、湿潤助剤及び
分散助剤、疎水性化剤、付着助剤及び耐引掻性の改善の
ための助剤からなるグループから選択された添加剤、染
料及び顔料からなるグループから選択された添加剤、光
安定剤、熱安定剤及び／又は酸化安定剤のグループから
選択された添加剤が該当する。
合可能な液晶性組成物は、支持体のプリント又は被覆に
使用される。この場合、前記組成物は、更に別の添加剤
を含有していてもよい。該添加剤としては、光開始剤、
反応性希釈剤及び希釈剤からなるグループから選択され
た添加剤、消泡剤及び排気剤、滑剤及び流展助剤、熱硬
化性又は光硬化性助剤、支持体湿潤助剤、湿潤助剤及び
分散助剤、疎水性化剤、付着助剤及び耐引掻性の改善の
ための助剤からなるグループから選択された添加剤、染
料及び顔料からなるグループから選択された添加剤、光
安定剤、熱安定剤及び／又は酸化安定剤のグループから
選択された添加剤が該当する。
【００７３】前記添加剤の化学的物理的性質は、先行す
るドイツ連邦共和国特許出願第１９９０５３９４．４号
中において詳細に評価されている。更に、前記文献中に
は、前記添加剤と混合した本発明による重合可能な液晶
性組成物とも見なされる液晶性物質混合物が記載されて
いる。本願明細書中で特許の保護を請求された重合可能
な液晶性組成物は、場合により前記添加物と混合して、
先行するドイツ連邦共和国特許出願第１９９０５３９
４．４号中に記載されているように、支持体のプリント
剤及び被覆剤として使用することができる。
るドイツ連邦共和国特許出願第１９９０５３９４．４号
中において詳細に評価されている。更に、前記文献中に
は、前記添加剤と混合した本発明による重合可能な液晶
性組成物とも見なされる液晶性物質混合物が記載されて
いる。本願明細書中で特許の保護を請求された重合可能
な液晶性組成物は、場合により前記添加物と混合して、
先行するドイツ連邦共和国特許出願第１９９０５３９
４．４号中に記載されているように、支持体のプリント
剤及び被覆剤として使用することができる。
【００７４】本発明の範囲内では、本発明による重合可
能な組成物の使用下に、場合により前記の添加剤と混合
して製造される、他のプリントされた支持体又は被覆さ
れた支持体が特許の保護を請求されている。
能な組成物の使用下に、場合により前記の添加剤と混合
して製造される、他のプリントされた支持体又は被覆さ
れた支持体が特許の保護を請求されている。
【００７５】前記支持体としては、紙製品及び厚紙製
品、例えば手提げ袋、雑誌、パンフレット、贈り物用包
装材料及び消耗品、食料品及び贅沢品用の包装材料、例
えば装飾及び非装飾包装目的のためのシート、並びに各
種の織物及び皮革が該当する。
品、例えば手提げ袋、雑誌、パンフレット、贈り物用包
装材料及び消耗品、食料品及び贅沢品用の包装材料、例
えば装飾及び非装飾包装目的のためのシート、並びに各
種の織物及び皮革が該当する。
【００７６】あるいはまた、他の支持体は、（消費財）
電子工学製品、例えばＭＣ−レコーダー、ＭＤ−レコー
ダー、ＤＶＤ−レコーダー及びビデオレコーダー、テレ
ビ放送受信機、ラジオ放送受信機、電話／携帯電話等及
びＥＤＶ−装置、余暇用品、スポーツ用品、家庭用品及
びゲーム用品、例えば自転車、子供用自動車、スキー、
スノーボード及びサーフボード、インラインスケーター
及びローラースケート靴及びアイススケート靴並びに家
庭用器具である。その上更に、かかる支持体とは、例え
ば筆記用具及び眼鏡の枠のことでもある。
電子工学製品、例えばＭＣ−レコーダー、ＭＤ−レコー
ダー、ＤＶＤ−レコーダー及びビデオレコーダー、テレ
ビ放送受信機、ラジオ放送受信機、電話／携帯電話等及
びＥＤＶ−装置、余暇用品、スポーツ用品、家庭用品及
びゲーム用品、例えば自転車、子供用自動車、スキー、
スノーボード及びサーフボード、インラインスケーター
及びローラースケート靴及びアイススケート靴並びに家
庭用器具である。その上更に、かかる支持体とは、例え
ば筆記用具及び眼鏡の枠のことでもある。
【００７７】あるいはまた、他の支持体は、建築分野に
おける表面、例えば建築物の壁面あるいはまた窓ガラス
である。後者の場合、装飾効果以外に機能効果も望むこ
とができる。従って、個々の層が種々の化学的物理的性
質を有する多層を窓材料上に施すことも可能である。例
えば反対方向のねじれ（本発明によるドープ物質として
のエナンチオマー並びにその光学対掌体の使用による）
の重合可能な液晶性組成物の個々の層又は同じピッチ方
向であるが、しかし、それぞれ異なるピッチ高さ、ひい
ては異なる反射特性（異なる濃度の本発明によるドープ
物質の使用による）の架橋したコレステリック液晶性組
成物の個々の層を施与する場合には、光スペクトルの意
図的に特定の波長又は波長領域を反射することができ
る。これによって、例えばＩＲ又はＵＶを反射する窓被
覆が可能である。本発明による組成物の前記態様、特に
断熱被覆については、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
１９７４５６４７号も指摘しておく。
おける表面、例えば建築物の壁面あるいはまた窓ガラス
である。後者の場合、装飾効果以外に機能効果も望むこ
とができる。従って、個々の層が種々の化学的物理的性
質を有する多層を窓材料上に施すことも可能である。例
えば反対方向のねじれ（本発明によるドープ物質として
のエナンチオマー並びにその光学対掌体の使用による）
の重合可能な液晶性組成物の個々の層又は同じピッチ方
向であるが、しかし、それぞれ異なるピッチ高さ、ひい
ては異なる反射特性（異なる濃度の本発明によるドープ
物質の使用による）の架橋したコレステリック液晶性組
成物の個々の層を施与する場合には、光スペクトルの意
図的に特定の波長又は波長領域を反射することができ
る。これによって、例えばＩＲ又はＵＶを反射する窓被
覆が可能である。本発明による組成物の前記態様、特に
断熱被覆については、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
１９７４５６４７号も指摘しておく。
【００７８】本発明の範囲内では、有利に水を基礎とす
る分散液及び乳濁液の製造のための本発明による重合可
能な液晶性組成物の使用も特許の保護が請求されてい
る。前記分散液及び乳濁液の製造については、液晶性材
料の使用下での分散液及び乳濁液の製造が記載されてい
る国際公開番号ＷＯ９６／０２５９７号及び同第９８／
４７９７９号を指摘しておく。
る分散液及び乳濁液の製造のための本発明による重合可
能な液晶性組成物の使用も特許の保護が請求されてい
る。前記分散液及び乳濁液の製造については、液晶性材
料の使用下での分散液及び乳濁液の製造が記載されてい
る国際公開番号ＷＯ９６／０２５９７号及び同第９８／
４７９７９号を指摘しておく。
【００７９】従って、本発明の対象は、本発明による重
合可能な液晶性組成物の使用下に製造された分散液及び
乳濁液である。前記分散液及び乳濁液は、同様に、例示
的に既に記載しておいたように支持体のプリント及び被
覆に使用することができる。
合可能な液晶性組成物の使用下に製造された分散液及び
乳濁液である。前記分散液及び乳濁液は、同様に、例示
的に既に記載しておいたように支持体のプリント及び被
覆に使用することができる。
【００８０】薄膜の製造のための本発明による重合可能
な液晶性組成物の使用は、本発明の別の対象である。前
記薄膜とは、例えば組成物の重合によって得られるよう
な自立層のことである。前記薄膜は、支持体もしくは下
地の上に存在していてもよく、これらは、容易な剥離及
び別の支持体又は下地の上へ適当な手段により恒久的に
残すための転写が可能である。かかる薄膜は、例えば薄
塗りの領域及び貼り合わせ法において使用可能である。
な液晶性組成物の使用は、本発明の別の対象である。前
記薄膜とは、例えば組成物の重合によって得られるよう
な自立層のことである。前記薄膜は、支持体もしくは下
地の上に存在していてもよく、これらは、容易な剥離及
び別の支持体又は下地の上へ適当な手段により恒久的に
残すための転写が可能である。かかる薄膜は、例えば薄
塗りの領域及び貼り合わせ法において使用可能である。
【００８１】従って、本発明の対象は、本発明による重
合可能な液晶性組成物の使用下に製造される薄膜でもあ
る。
合可能な液晶性組成物の使用下に製造される薄膜でもあ
る。
【００８２】更に、顔料の製造のための本発明による重
合可能な液晶性組成物の使用が特許の保護を請求されて
いる。
合可能な液晶性組成物の使用が特許の保護を請求されて
いる。
【００８３】かかる顔料の製造は公知であり、例えば国
際公開番号ＷＯ９９／１１７３３号中に詳細に記載され
ている。その上更にあるいはまた、形状及び大きさを予
め調節した顔料をプリント技術の使用下又は空隙に重合
可能な組成物が存在するネット用いて製造することもで
きる。この場合、該液晶性組成物の以下の重合又は縮合
は、引き続き、支持体もしくはネットから剥離もしくは
除去される。この方法は、国際公開番号ＷＯ９６／０２
５９７号、同第９７／２７２５１号、同第９７／２７２
５２号及び欧州特許第０９３１１１０号中に詳細に記載
されている。
際公開番号ＷＯ９９／１１７３３号中に詳細に記載され
ている。その上更にあるいはまた、形状及び大きさを予
め調節した顔料をプリント技術の使用下又は空隙に重合
可能な組成物が存在するネット用いて製造することもで
きる。この場合、該液晶性組成物の以下の重合又は縮合
は、引き続き、支持体もしくはネットから剥離もしくは
除去される。この方法は、国際公開番号ＷＯ９６／０２
５９７号、同第９７／２７２５１号、同第９７／２７２
５２号及び欧州特許第０９３１１１０号中に詳細に記載
されている。
【００８４】重合可能な液晶性組成物は、その反応性基
を用い、その化学的性質に応じて、光化学反応によって
開始することができる縮合又はラジカル重合法又はイオ
ン重合法によって、固定された液晶性規則構造を有する
ポリマーにすることができる。
を用い、その化学的性質に応じて、光化学反応によって
開始することができる縮合又はラジカル重合法又はイオ
ン重合法によって、固定された液晶性規則構造を有する
ポリマーにすることができる。
【００８５】前記顔料は、単層（均一）であってもよい
か又は多層構造を有していてもよい。しかしながら、後
者の顔料は、通常、連続する複数の層を互いに重ねて製
造し、最終的に機械的粉砕を施す被覆法を使用する場合
にのみ製造可能である。
か又は多層構造を有していてもよい。しかしながら、後
者の顔料は、通常、連続する複数の層を互いに重ねて製
造し、最終的に機械的粉砕を施す被覆法を使用する場合
にのみ製造可能である。
【００８６】従って、本発明の対象は、かかる本発明に
よる重合可能な液晶性組成物から製造された顔料でもあ
る。
よる重合可能な液晶性組成物から製造された顔料でもあ
る。
【００８７】例 １ａ：４，６−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ
−ガラクトピラノースの製造
−ガラクトピラノースの製造
【００８８】
【化１８】
【００８９】組成：Ｃ１３Ｈ１６Ｏ６ 分子量：２６８．３ｇ／モル 固体 Ｄ−ガラクトース１０．０ｇ（５５．５ミリモル）、ベ
ンズアルデヒドジメチルアセタール９．１ｍｌ（６１．
０ミリモル）及びジメチルホルムアルデヒド４０ｍｌ中
のｐ−トルオールスルホン酸１２ｍｇからなる混合物
を、６０℃で強力に撹拌し、その際、生じるメタノール
の除去のために、１４０ミリバールの一定圧力に調節す
る。約２５分後に、ガラクトースを完全に溶解させる。
冷却及びトリエチルアミン０．３ｍｌの添加によって反
応を中断させる。配合物を、減圧下に濃縮し、かつカラ
ムクロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：酢酸エ
チル＋トリエチルアミン０．１質量％）。収量７．７ｇ
（理論値の５２％） 例 １ｂ：２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−トレオース
の製造
ンズアルデヒドジメチルアセタール９．１ｍｌ（６１．
０ミリモル）及びジメチルホルムアルデヒド４０ｍｌ中
のｐ−トルオールスルホン酸１２ｍｇからなる混合物
を、６０℃で強力に撹拌し、その際、生じるメタノール
の除去のために、１４０ミリバールの一定圧力に調節す
る。約２５分後に、ガラクトースを完全に溶解させる。
冷却及びトリエチルアミン０．３ｍｌの添加によって反
応を中断させる。配合物を、減圧下に濃縮し、かつカラ
ムクロマトグラフィーにより精製する（溶離剤：酢酸エ
チル＋トリエチルアミン０．１質量％）。収量７．７ｇ
（理論値の５２％） 例 １ｂ：２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−トレオース
の製造
【００９０】
【化１９】
【００９１】組成：Ｃ１１Ｈ１２Ｏ４ 分子量：２０８．２ｇ／モル 固体 水２００ｍｌ中のメタ過ヨウ素酸ナトリウム１２．６０
ｇ（６０ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム２．４ｇ
（３０ミリモル）の溶液に、４，６−Ｏ−ベンジリデン
−Ｄ−ガラクトピラノース６．７ｇ（２５ミリモル）を
添加する。０．５時間後に、配合物を、減圧下に濃縮
し、得られた残分にエタノール２００ｍｌを添加し、新
たに濃縮し、かつ暖かい酢酸エチルそれぞれ２００ｍｌ
で５回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムにより乾燥させ、最終的に、減圧で濃縮する。
得られた生成物を、直ちに更に処理する。収量：３．５
６ｇ（理論値の６８％） 例 １ｃ：２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−トレイトー
ルの製造
ｇ（６０ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム２．４ｇ
（３０ミリモル）の溶液に、４，６−Ｏ−ベンジリデン
−Ｄ−ガラクトピラノース６．７ｇ（２５ミリモル）を
添加する。０．５時間後に、配合物を、減圧下に濃縮
し、得られた残分にエタノール２００ｍｌを添加し、新
たに濃縮し、かつ暖かい酢酸エチルそれぞれ２００ｍｌ
で５回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムにより乾燥させ、最終的に、減圧で濃縮する。
得られた生成物を、直ちに更に処理する。収量：３．５
６ｇ（理論値の６８％） 例 １ｃ：２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−トレイトー
ルの製造
【００９２】
【化２０】
【００９３】組成：Ｃ１１Ｈ１４Ｏ４ 分子量：２１０．２ｇ／モル ワックス エタノール７５ｍｌ中の２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ
−トレオース３．５６ｇの溶液に、室温で、水７．５ｍ
ｌ中の水素化ホウ素ナトリウム７２６ｍｇ（１９．２ミ
リモル）の溶液を添加する。２時間後に、この溶液を減
圧下に濃縮し、残分を酢酸エチル１００ｍｌ中に入れ、
１０％の硫酸ナトリウム溶液１０ｍｌで２回洗浄し、硫
酸ナトリウムにより乾燥させ、最終的に減圧下で濃縮す
る。収量：３．０６ｇ（理論値の８５％）
−トレオース３．５６ｇの溶液に、室温で、水７．５ｍ
ｌ中の水素化ホウ素ナトリウム７２６ｍｇ（１９．２ミ
リモル）の溶液を添加する。２時間後に、この溶液を減
圧下に濃縮し、残分を酢酸エチル１００ｍｌ中に入れ、
１０％の硫酸ナトリウム溶液１０ｍｌで２回洗浄し、硫
酸ナトリウムにより乾燥させ、最終的に減圧下で濃縮す
る。収量：３．０６ｇ（理論値の８５％）
【００９４】
【外１】
【００９５】例 ２：４−ヒドロキシベンゾイル−４′
−オキシ安息香酸の製造
−オキシ安息香酸の製造
【００９６】
【化２１】
【００９７】組成：Ｃ２０Ｈ２２Ｏ５ 分子量：３４２．４ｇ／モル 相挙動 Ｋ １６５ Ｎ ２３５ Ｉ 固体 １Ｎの苛性ソーダ溶液１００ｍｌ中の４−ヒドロキシ安
息香酸６．９０ｇ（５０ミリモル）の溶液に、０℃で撹
拌下にアセトン５０ｍｌ中の４−ヒドロキシ安息香酸塩
化物１１．１ｍｌ（５０ミリモル）の溶液を添加する。
この乳濁液を６Ｎの塩酸でｐＨ２〜３に調節し、かつ濾
過する。得られた固体をジオキサン中に溶解させ、還流
下に４時間加熱する。この溶液を、最終的に減圧下に濃
縮し、得られた残分をアセトンから再晶出させる。収
量：３．０８ｇ（理論値の１８％）
息香酸６．９０ｇ（５０ミリモル）の溶液に、０℃で撹
拌下にアセトン５０ｍｌ中の４−ヒドロキシ安息香酸塩
化物１１．１ｍｌ（５０ミリモル）の溶液を添加する。
この乳濁液を６Ｎの塩酸でｐＨ２〜３に調節し、かつ濾
過する。得られた固体をジオキサン中に溶解させ、還流
下に４時間加熱する。この溶液を、最終的に減圧下に濃
縮し、得られた残分をアセトンから再晶出させる。収
量：３．０８ｇ（理論値の１８％）
【００９８】
【外２】
【００９９】例 ３：（２Ｓ、４Ｒ、５Ｒ）−４，５−
ジ−Ｏ−（４−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）ベンゾイル）−２−フェニル−１，３−ジオキサン
の製造
ジ−Ｏ−（４−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）ベンゾイル）−２−フェニル−１，３−ジオキサン
の製造
【０１００】
【化２２】
【０１０１】組成：Ｃ５１Ｈ５４Ｏ１２、分子量：８５
９．０ｇ／モル、固体 ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）＝８８１［ＭＮａ＋］ 元素分析：計算値：Ｃ７１．３１質量％、Ｈ６．３４質量％ 実測値：Ｃ６９．９５質量％、Ｈ６．２１質量％ 相挙動：Ｋ １２３ Ｉ ジクロルメタン（５ｍｌ）中の４−ヒドロキシベンゾイ
ル−４′−オキシ安息香酸（２ミリモル）、Ｎ，Ｎ′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（２．２ミリモル）、
２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−トレイとオール（１．
１ミリモル）及び触媒４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン（４−ＤＭＡＰ；０．１ミリモル）からなる溶液
を、室温で完全に反応するまで撹拌する。形成された
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素を濾別し、溶剤を真空
中で除去する。残分をカラムクロマトグラフィーにより
精製し（溶離剤：石油エーテル６０／７０：酢酸エチル
８：１）及びエタノールから再晶出させる。収量：０．
４８ｇ（理論値の５６％）
９．０ｇ／モル、固体 ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ（ｍ／ｚ）＝８８１［ＭＮａ＋］ 元素分析：計算値：Ｃ７１．３１質量％、Ｈ６．３４質量％ 実測値：Ｃ６９．９５質量％、Ｈ６．２１質量％ 相挙動：Ｋ １２３ Ｉ ジクロルメタン（５ｍｌ）中の４−ヒドロキシベンゾイ
ル−４′−オキシ安息香酸（２ミリモル）、Ｎ，Ｎ′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（２．２ミリモル）、
２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−トレイとオール（１．
１ミリモル）及び触媒４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン（４−ＤＭＡＰ；０．１ミリモル）からなる溶液
を、室温で完全に反応するまで撹拌する。形成された
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素を濾別し、溶剤を真空
中で除去する。残分をカラムクロマトグラフィーにより
精製し（溶離剤：石油エーテル６０／７０：酢酸エチル
８：１）及びエタノールから再晶出させる。収量：０．
４８ｇ（理論値の５６％）
【０１０２】
【外３】
【０１０３】例 ４：（２Ｓ、４Ｒ、５Ｒ）−４，５−
ジ−Ｏ−（４−（アクリルオキシブチルオキシカルボニ
ルオキシ）ベンゾイル）−２−フェニル−１，３−ジオ
キサン
ジ−Ｏ−（４−（アクリルオキシブチルオキシカルボニ
ルオキシ）ベンゾイル）−２−フェニル−１，３−ジオ
キサン
【０１０４】
【化２３】
【０１０５】固体 ジクロルメタン（５ｍｌ）中の４−（アクリルオキシブ
チルオキシカルボニルオキシ）−安息香酸（２ミリモ
ル）、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（２．２ミリモル）、２，４−Ｏベンジリデン−Ｄ−ト
レイトール（１．１ミリモル；例１ｃを見よ）及び触媒
４−ＤＭＡＰ（０．１ミリモル）からなる溶液を、室温
で完全に反応するまで撹拌し、形成されたＮ，Ｎ′−ジ
シクロヘキシル尿素を濾別し、溶剤を真空中で除去す
る。引き続き、残分をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、かつエタノールから再晶出させる。
チルオキシカルボニルオキシ）−安息香酸（２ミリモ
ル）、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（２．２ミリモル）、２，４−Ｏベンジリデン−Ｄ−ト
レイトール（１．１ミリモル；例１ｃを見よ）及び触媒
４−ＤＭＡＰ（０．１ミリモル）からなる溶液を、室温
で完全に反応するまで撹拌し、形成されたＮ，Ｎ′−ジ
シクロヘキシル尿素を濾別し、溶剤を真空中で除去す
る。引き続き、残分をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、かつエタノールから再晶出させる。
【０１０６】例 ７：架橋コレステリック薄膜の製造
【０１０７】
【化２４】
【０１０８】ドープ物質
【０１０９】
【化２５】
【０１１０】液晶性宿主化合物 キラルドープ物質としての前記化合物もしくは液晶性宿
主化合物を含有するコレステリック混合物を調製する。
希釈していないコレステリック混合物は、ネマチック宿
主化合物９４．２質量％、キラルドープ物質５．８質量
％及び光開始剤として、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（Ｃｉ
ｂａ社）の名称で取り引きされている１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトンコレステリックを混合物に
対して２質量％含有する。この混合物は、λｍａｘ＝３
５２ｎｍの波長で反射の最大値を示す。
主化合物を含有するコレステリック混合物を調製する。
希釈していないコレステリック混合物は、ネマチック宿
主化合物９４．２質量％、キラルドープ物質５．８質量
％及び光開始剤として、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（Ｃｉ
ｂａ社）の名称で取り引きされている１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトンコレステリックを混合物に
対して２質量％含有する。この混合物は、λｍａｘ＝３
５２ｎｍの波長で反射の最大値を示す。
【０１１１】薄膜製造のために、前記混合物をメチルエ
チルケトン中に溶解させ、薄層としてポリエチレンテト
ラフタレートシートの上にナイフ塗布する。この場合、
この層の湿潤薄膜厚は、約３μｍである。７５℃での溶
剤の蒸発除去後に、この層を、ＵＶ−照射によって硬化
させる。得られた重合もしくは架橋したコレステリック
相は、機械的に担体から剥離させることができる。望ま
しい場合には、こうして得られたフレークを、通常の粉
砕法を用いて所望の大きさに微粉砕することができ、例
えば顔料として使用することができる。
チルケトン中に溶解させ、薄層としてポリエチレンテト
ラフタレートシートの上にナイフ塗布する。この場合、
この層の湿潤薄膜厚は、約３μｍである。７５℃での溶
剤の蒸発除去後に、この層を、ＵＶ−照射によって硬化
させる。得られた重合もしくは架橋したコレステリック
相は、機械的に担体から剥離させることができる。望ま
しい場合には、こうして得られたフレークを、通常の粉
砕法を用いて所望の大きさに微粉砕することができ、例
えば顔料として使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/58 Ｃ０９Ｋ 19/58 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０８Ｌ 33:14 Ｃ０８Ｌ 33:14 (72)発明者 ジルケ ハレムツァ ドイツ連邦共和国 ネッカーゲミュント リングシュトラーセ 13 (72)発明者 フランク マイヤー ドイツ連邦共和国 ハイデルベルク バー ンホフシュトラーセ ９−13 (72)発明者 ロバート パーカー ドイツ連邦共和国 マンハイム クー ２ ９−10 (72)発明者 カトリン キュルシュナー ドイツ連邦共和国 マンハイム ゲークシ ュトラーセ ３ (72)発明者 フォルクマール ヴィル ドイツ連邦共和国 ハンブルク ショプフ シュトラーセ ２ (72)発明者 マティアス パウル ドイツ連邦共和国 オッツベルク イム ブリューエル ８
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ１は、基：［Ｐ−Ｙ１（Ａ１）ｍ−Ｙ２−］
ｑＭ−Ｙ３−（Ａ２）ｎ−Ｙ４−であり、Ｒ２及びＲ３
は、互いに独立及びＲ１とも独立に基：［Ｐ−Ｙ１（Ａ
１）ｍ−Ｙ２−］ｑＭ−Ｙ３−（Ａ２）ｎ−Ｙ４′−で
あり、Ａ１、Ａ２は、１〜３０個までの炭素原子を有す
るスペーサーであり、Ｍは、メソゲン基であり、Ｙ１、
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４は、化学的単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｏ−又は−
（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であり、Ｙ４′は、−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−
Ｎ（Ｒ）−であり、Ｒは、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルであり、Ｐは、水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、重合
可能な基又は重合に適する基あるいは重合可能な基又は
重合に適する基を有する基であり、ｍ、ｎは、０又は１
の値であり、ｑは、１、２又は３の値であり、この場
合、基Ｒ１〜Ｒ３の基Ａ１、Ａ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、
Ｙ４、Ｙ４′、Ｍ及びＰ及び変数ｍ、ｎおよびｑは、同
一か又は異なっていてもよく、基Ｒ２及びＲ３は、基Ｙ
４′の酸素原子を介して、１，３−ジオキサン骨格に結
合しているが、但し、変数ｍ及びｎの一方又は両方が０
である場合には、Ａに隣接するそれぞれの基Ｙの少なく
とも１つは、１つの化学結合を表すものとする〕で示さ
れる化合物及びそのジアステレオマー。 - 【請求項２】 メソゲン基Ｍが、式Ｉａ： （−Ｔ−Ｙ５）ｒ−Ｔ− Ｉａ 〔式中、変動項目は、Ｔが、二価の飽和又は不飽和の炭
素環式基又は複素環式基であり、Ｙ５は、化学的単結
合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、−
Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−、−（Ｒ）Ｎ
−ＣＯ−Ｏ−又は−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−であ
り、ｒは、０、１、２又は３であるが、この場合、ｒ＞
０については、基Ｔ並びに基Ｙ５は、互いに同じか又は
異なっていてもよい〕に相応する、請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項３】 基Ｒ１の式Ｉａのメソゲン基において、
変数ｒが、０の値である場合には、基Ｒ２及びＲ３の式
Ｉａのメソゲン基において、ｒは、互いに独立に０又は
１の値である、請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｔが、 【化２】 からなる基から選択されている、請求項２又は３に記載
の化合物。 - 【請求項５】 基Ｒ１において、Ｐ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ
−Ｙ２−の単位（Ｐは、水素、Ｙ１及びＹ２は、化学的
単結合であり、ｍが０である）が、水素を表し、基Ｒ２
及びＲ３の両方のＰ−Ｙ１−（Ａ１）ｍ−Ｙ２−の単位
の少なくとも１つにおいて、ｍが、０とは異なる、請求
項１から４までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ２及びＲ３の両方の基におけるｑが、
１の値である、請求項１から５までのいずれか１項に記
載の化合物。 - 【請求項７】 液晶性系用のキラルドープ剤としての、
請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物の使
用。 - 【請求項８】 請求項１から６までのいずれか１項に記
載の一般式Ｉの少なくとも１種のキラル化合物を含有す
る液晶性組成物。 - 【請求項９】 請求項１から６までのいずれか１項に記
載の一般式Ｉの少なくとも１種のキラル化合物を含有す
る重合可能な液晶性組成物。 - 【請求項１０】 光学的構成部材の製造のための、請求
項８又は９に記載の組成物の使用。 - 【請求項１１】 請求項８又は９に記載の組成物を使用
して製造される光学的構成部材。 - 【請求項１２】 支持体のプリント又は被覆、分散液及
び乳濁液の製造、薄膜の製造又は顔料の製造のための請
求項９に記載の組成物の使用。 - 【請求項１３】 請求項９に記載の組成物を使用して製
造される、プリント支持体又は被覆支持体、分散液及び
乳濁液、薄膜又は顔料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10013507.2 | 2000-03-20 | ||
| DE10013507A DE10013507A1 (de) | 2000-03-20 | 2000-03-20 | Chirale 1,3-Dioxanverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001328985A true JP2001328985A (ja) | 2001-11-27 |
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ID=7635448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001079296A Withdrawn JP2001328985A (ja) | 2000-03-20 | 2001-03-19 | キラル化合物、その使用法、液晶性組成物、その使用法、光学的構成部材及び該組成物を含有する支持体、分散液、乳濁液、薄膜及び顔料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6616990B2 (ja) |
| EP (1) | EP1136478B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001328985A (ja) |
| DE (2) | DE10013507A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR100935665B1 (ko) * | 2002-07-15 | 2010-01-07 | 삼성전자주식회사 | Ｌｃｄ용 액정조성물 |
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| DE10025782A1 (de) | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Basf Ag | Flüssigkristalline Stoffgemenge |
| JP2003082352A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶組成物、選択反射膜、及びその製造方法 |
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| KR101820978B1 (ko) | 2009-12-17 | 2018-01-22 | 바스프 에스이 | 액정 혼합물 |
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|---|---|---|---|---|
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| NL295842A (ja) | 1962-07-28 | |||
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| DE4143139A1 (de) * | 1991-12-28 | 1993-07-01 | Hoechst Ag | Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
| US5420742A (en) | 1993-07-30 | 1995-05-30 | Minnesota Mining And Manufacturing | Degausser for tape with plural recorded segments |
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| DE4408170A1 (de) | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
| DE4408171A1 (de) | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
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| US6090308A (en) | 1995-02-06 | 2000-07-18 | Merck Patent Gesellschaft | Direactive mesogenic compounds and intermediates |
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| DE19602848A1 (de) | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
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