JPH07118205A - （メタ）アクリル酸エステル - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステルInfo
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- JPH07118205A JPH07118205A JP28762593A JP28762593A JPH07118205A JP H07118205 A JPH07118205 A JP H07118205A JP 28762593 A JP28762593 A JP 28762593A JP 28762593 A JP28762593 A JP 28762593A JP H07118205 A JPH07118205 A JP H07118205A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記化１
【化１】
で示されるアクリル酸エステル。
【効果】この化合物を高分子分散型液晶の高分子マトリ
ックスの成分として用いることにより、駆動電圧を下降
させることができる。
ックスの成分として用いることにより、駆動電圧を下降
させることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子などに用
いる液晶組成物の成分として有用な新規な（メタ）アク
リル酸エステルに関する。更に詳しくは、高分子分散型
液晶（以下、ＰＤＬＣと略称する）に用いられる、新規
なピリミジン系（メタ）アクリル酸エステルを提供する
ものである。
いる液晶組成物の成分として有用な新規な（メタ）アク
リル酸エステルに関する。更に詳しくは、高分子分散型
液晶（以下、ＰＤＬＣと略称する）に用いられる、新規
なピリミジン系（メタ）アクリル酸エステルを提供する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】高分子分散型液晶（ＰＤＬＣ）は、液晶
材料に粒子状あるいは３次元網目構造状高分子が分散し
た構造を持ち、電圧印加にともない、光散乱状態から光
透過状態に変化する。この性質を利用し、既に調光ガラ
スとして実用化されており、さらには、ディスプレイと
しての応用も検討されている〔ジェイ．ダブル．ドーン
（Ｊ．Ｗ．Ｄｏｎｅ）ら；アプライド・フィジクッス・
レター（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、４８，４
（１９８６）等〕。また、ＰＤＬＣ素子に使用される高
分子マトリックスとしては、汎用のエポキシ樹脂、アク
リレート樹脂などが知られている。
材料に粒子状あるいは３次元網目構造状高分子が分散し
た構造を持ち、電圧印加にともない、光散乱状態から光
透過状態に変化する。この性質を利用し、既に調光ガラ
スとして実用化されており、さらには、ディスプレイと
しての応用も検討されている〔ジェイ．ダブル．ドーン
（Ｊ．Ｗ．Ｄｏｎｅ）ら；アプライド・フィジクッス・
レター（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、４８，４
（１９８６）等〕。また、ＰＤＬＣ素子に使用される高
分子マトリックスとしては、汎用のエポキシ樹脂、アク
リレート樹脂などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
高分子マトリックスを利用した従来のＰＤＬＣ素子で
は、液晶分子と高分子マトリックス界面との相互作用が
大きいため、駆動電圧が高い（２０〜５０Ｖ）という問
題があった。
高分子マトリックスを利用した従来のＰＤＬＣ素子で
は、液晶分子と高分子マトリックス界面との相互作用が
大きいため、駆動電圧が高い（２０〜５０Ｖ）という問
題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＰＤＬＣ
素子の駆動電圧を下降させる化合物について鋭意検討を
行った結果、高分子マトリックスを形成する際に、特定
構造の液晶性骨格を持った新規な（メタ）アクリル酸エ
ステルを共重合させ、高分子マトリックス表面に液晶性
の骨格を持たせることにより、液晶分子と高分子マトリ
ックス界面との相互作用を軽減させ、駆動電圧を下降さ
せる効果のあることを見いだし本発明に到達した。すな
わち本発明は、下記一般式（１）
素子の駆動電圧を下降させる化合物について鋭意検討を
行った結果、高分子マトリックスを形成する際に、特定
構造の液晶性骨格を持った新規な（メタ）アクリル酸エ
ステルを共重合させ、高分子マトリックス表面に液晶性
の骨格を持たせることにより、液晶分子と高分子マトリ
ックス界面との相互作用を軽減させ、駆動電圧を下降さ
せる効果のあることを見いだし本発明に到達した。すな
わち本発明は、下記一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表
し、ｎは１〜１５の整数を表し、ＸおよびＹは、単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ａ1
およびＡ2は１〜２個のフッ素原子で置換されていても
よい１，４-フェニレン基または２，５−ピリミジレン
基を表し（Ａ1およびＡ2のうち、少なくとも一方は２，
５−ピリミジレン基である）、Ｒ’は不斉炭素原子を有
していてもよい炭素数３〜１５のアルキル基またはポリ
フルオロアルキル基を表す〕で示される（メタ）アクリ
ル酸エステルである。これらのうち、好ましいものはア
クリル酸エステルである。
し、ｎは１〜１５の整数を表し、ＸおよびＹは、単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ａ1
およびＡ2は１〜２個のフッ素原子で置換されていても
よい１，４-フェニレン基または２，５−ピリミジレン
基を表し（Ａ1およびＡ2のうち、少なくとも一方は２，
５−ピリミジレン基である）、Ｒ’は不斉炭素原子を有
していてもよい炭素数３〜１５のアルキル基またはポリ
フルオロアルキル基を表す〕で示される（メタ）アクリ
ル酸エステルである。これらのうち、好ましいものはア
クリル酸エステルである。
【０００７】一般式（１）中、Ｒ'で表される炭素数３
〜１５のアルキル基またはポリフルオロアルキル基の具
体例としては、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基 、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシ
ル基、ｎ−ドデシル基などの直鎖アルキル基、２−メチ
ルブチル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルオクチ
ル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、
１−メチルヘプチル基などの分岐アルキル基、ｎ−パー
フルオロプロピルエチル基、ｎ−パーフルオロブチルエ
チル基、ｎ−パーフルオロペンチルエチル基、ｎ−パー
フルオロヘキシルエチル基、ｎ−パーフルオロヘプチル
エチル基、ｎ−パーフルオロオクチルエチル基などのポ
リフルオロアルキル基などが挙げられ、これらのうち好
ましいものは、炭素数４〜１０のアルキル基およびポリ
フルオロアルキル基である。
〜１５のアルキル基またはポリフルオロアルキル基の具
体例としては、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基 、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシ
ル基、ｎ−ドデシル基などの直鎖アルキル基、２−メチ
ルブチル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルオクチ
ル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、
１−メチルヘプチル基などの分岐アルキル基、ｎ−パー
フルオロプロピルエチル基、ｎ−パーフルオロブチルエ
チル基、ｎ−パーフルオロペンチルエチル基、ｎ−パー
フルオロヘキシルエチル基、ｎ−パーフルオロヘプチル
エチル基、ｎ−パーフルオロオクチルエチル基などのポ
リフルオロアルキル基などが挙げられ、これらのうち好
ましいものは、炭素数４〜１０のアルキル基およびポリ
フルオロアルキル基である。
【０００８】Ｒは好ましくは、水素原子である
【０００９】ｎは好ましくは、４〜１２の整数である。
【００１０】ＸおよびＹは、好ましくは、単結合および
−Ｏ−である。
−Ｏ−である。
【００１１】本発明の（メタ）アクリル酸エステルの具
体例としては、表１〜表２に示すような基を有する化合
物が挙げられる。
体例としては、表１〜表２に示すような基を有する化合
物が挙げられる。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】表１〜表２中、各記号はそれぞれ以下の基
を表す。また、−は単結合を表す。 ＨＥＸ；ｎ−Ｃ6Ｈ13− ４ＭＨ；Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）3− ２ＭＢ；Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2− ４ＦＥ；ｎ−Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2−
を表す。また、−は単結合を表す。 ＨＥＸ；ｎ−Ｃ6Ｈ13− ４ＭＨ；Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）3− ２ＭＢ；Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2− ４ＦＥ；ｎ−Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＣＨ2−
【００１５】本発明の化合物は、例えば次に示す工程を
経て合成できる〔下記式中ｎおよびＲ'は一般式（１）
の場合と同一である〕。
経て合成できる〔下記式中ｎおよびＲ'は一般式（１）
の場合と同一である〕。
【００１６】（Ｉ）Ｒが水素原子、Ｘが−Ｏ−、Ａ1が
２，５−ピリミジレン基、Ａ2が１〜２個のフッ素原子
で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｙが−
Ｏ−の場合。
２，５−ピリミジレン基、Ａ2が１〜２個のフッ素原子
で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｙが−
Ｏ−の場合。
【００１７】
【化３】
【００１８】すなわち、一般式（２）で示される化合物
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（３）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ａ）の化合物を得ることがで
きる。
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（３）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ａ）の化合物を得ることがで
きる。
【００１９】（ＩＩ）Ｒが水素原子、Ｘが−Ｏ−、Ａ1
が１〜２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、Ａ2が２，５−ピリミジレン基、Ｙが
−Ｏ−の場合。
が１〜２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、Ａ2が２，５−ピリミジレン基、Ｙが
−Ｏ−の場合。
【００２０】
【化４】
【００２１】すなわち、一般式（４）で示される化合物
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（５）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ｂ）の化合物を得ることがで
きる。
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（５）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ｂ）の化合物を得ることがで
きる。
【００２２】（ＩＩＩ）Ｒが水素原子、Ｘが−Ｏ−、Ａ
1が２，５−ピリミジレン基、Ａ2が１〜２個のフッ素原
子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｙが
単結合の場合。
1が２，５−ピリミジレン基、Ａ2が１〜２個のフッ素原
子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｙが
単結合の場合。
【００２３】
【化５】
【００２４】すなわち、一般式（６）で示される化合物
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（７）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ｃ）の化合物を得ることがで
きる。
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（７）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ｃ）の化合物を得ることがで
きる。
【００２５】（ＩＶ）Ｒが水素原子、Ｘが−Ｏ−、Ａ1
が１〜２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、Ａ2が２，５−ピリミジレン基、Ｙが
単結合の場合。
が１〜２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、Ａ2が２，５−ピリミジレン基、Ｙが
単結合の場合。
【００２６】
【化６】
【００２７】すなわち、一般式（８）で示される化合物
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（９）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ｄ）の化合物を得ることがで
きる。
を、水酸化ナトリウム存在下、ジブロモアルカンと反応
させて得た一般式（９）の化合物に、炭酸水素ナトリウ
ム存在下、アクリル酸と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１ｄ）の化合物を得ることがで
きる。
【００２８】（Ｖ）Ｒが水素原子、Ｘが−Ｏ−、Ａ1が
２，５−ピリミジレン基、Ａ2が１〜２個のフッ素原子
で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｙが−
ＣＯＯ−の場合。
２，５−ピリミジレン基、Ａ2が１〜２個のフッ素原子
で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、Ｙが−
ＣＯＯ−の場合。
【００２９】
【化７】
【００３０】すなわち、一般式（１０）で示される化合
物を、炭酸水素ナトリウム存在下、アルキルブロマイド
と反応させることにより、一般式（１１）の化合物を得
ることができる。一般式（１１）の化合物を水酸化ナト
リウム存在下、ジブロモアルカンと反応させて得た一般
式（１２）の化合物に、炭酸水素ナトリウム存在下、ア
クリル酸と反応させることにより、本発明の化合物であ
る一般式（１ｅ）の化合物を得ることができる。
物を、炭酸水素ナトリウム存在下、アルキルブロマイド
と反応させることにより、一般式（１１）の化合物を得
ることができる。一般式（１１）の化合物を水酸化ナト
リウム存在下、ジブロモアルカンと反応させて得た一般
式（１２）の化合物に、炭酸水素ナトリウム存在下、ア
クリル酸と反応させることにより、本発明の化合物であ
る一般式（１ｅ）の化合物を得ることができる。
【００３１】（ＶＩ）Ｒが水素原子、Ｘが−Ｏ−、Ａ1
が１〜２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、Ａ2が２，５−ピリミジレン基、Ｙが
−ＣＯＯ−の場合。
が１〜２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレン基、Ａ2が２，５−ピリミジレン基、Ｙが
−ＣＯＯ−の場合。
【００３２】
【化８】
【００３３】すなわち、一般式（１３）で示される化合
物を、炭酸水素ナトリウム存在下、アルキルブロマイド
と反応させることにより、一般式（１４）の化合物を得
ることができる。一般式（１４）の化合物を水酸化ナト
リウム存在下、ジブロモアルカンと反応させて得た一般
式（１５）の化合物に、炭酸水素ナトリウム存在下、ア
クリル酸と反応させることにより、本発明の化合物であ
る一般式（１ｆ）の化合物を得ることができる。
物を、炭酸水素ナトリウム存在下、アルキルブロマイド
と反応させることにより、一般式（１４）の化合物を得
ることができる。一般式（１４）の化合物を水酸化ナト
リウム存在下、ジブロモアルカンと反応させて得た一般
式（１５）の化合物に、炭酸水素ナトリウム存在下、ア
クリル酸と反応させることにより、本発明の化合物であ
る一般式（１ｆ）の化合物を得ることができる。
【００３４】ＰＤＬＣ素子はモノマーおよび液晶からな
る混合物をセル内に封入し、硬化させ、液晶相と高分子
マトリックスとの相分離を固定化して得られる。
る混合物をセル内に封入し、硬化させ、液晶相と高分子
マトリックスとの相分離を固定化して得られる。
【００３５】モノマーとしては、（メタ）アクリル酸エ
ステル系モノマー（紫外線硬化型）、エポキシ系モノマ
ー（熱硬化型）などがあげられるが、（１）硬化時に、
液晶に悪影響のないこと、（２）硬化前、液晶との相溶
性の良いこと、（３）硬化後、界面での相互作用が弱く
低電圧化が図れることから、特に（メタ）アクリル酸エ
ステル系モノマーと本発明のピリミジン系（メタ）アク
リル酸エステルとの混合物が特に好ましい。
ステル系モノマー（紫外線硬化型）、エポキシ系モノマ
ー（熱硬化型）などがあげられるが、（１）硬化時に、
液晶に悪影響のないこと、（２）硬化前、液晶との相溶
性の良いこと、（３）硬化後、界面での相互作用が弱く
低電圧化が図れることから、特に（メタ）アクリル酸エ
ステル系モノマーと本発明のピリミジン系（メタ）アク
リル酸エステルとの混合物が特に好ましい。
【００３６】本発明のピリミジン系（メタ）アクリル酸
エステルの含有量は、（メタ）アクリル酸エステル系モ
ノマーに対し、通常１〜５０重量％であり、好ましくは
３〜３０重量％である。含有量が１重量％以下である
と、ＰＤＬＣ素子での液晶分子と高分子マトリックス界
面との相互作用を軽減する効果が極めて小さく、また、
５０重量％以上であると、高分子マトリックスの硬化性
が弱く、相分離構造の制御が困難である。
エステルの含有量は、（メタ）アクリル酸エステル系モ
ノマーに対し、通常１〜５０重量％であり、好ましくは
３〜３０重量％である。含有量が１重量％以下である
と、ＰＤＬＣ素子での液晶分子と高分子マトリックス界
面との相互作用を軽減する効果が極めて小さく、また、
５０重量％以上であると、高分子マトリックスの硬化性
が弱く、相分離構造の制御が困難である。
【００３７】また、上記モノマーおよび液晶以外に、必
要に応じて光重合開始剤、ラジカル発生剤、オリゴマー
またはポリマーを共存させてもよい。
要に応じて光重合開始剤、ラジカル発生剤、オリゴマー
またはポリマーを共存させてもよい。
【００３８】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。なお、化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）および元素分析により確認した。 実施例 １ 表１中Ｎｏ．５の化合物の製造 市販の２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ヒ
ドロキシピリミジン３．０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）をジ
メチルスルホキシド５０ｍｌに溶かし、水酸化ナトリウ
ム水溶液（０．５３ｇ／５ｍｌ、１３．２ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１５分間攪拌した。これに１，１２−ジブ
ロモドデカン３．９ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３日間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析出
した固体をろ取した。得られた固体をメタノールから再
結晶することにより、２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−５−（１２−ブロモドデシルオキシ）ピリミジン
４．９ｇを得た。 で得た２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
（１２−ブロモドデシルオキシ）ピリミジン４．０ｇ
（７．７ｍｍｏｌ）、アクリル酸０．６ｇ（８．５ｍｍ
ｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１．３ｇ（１５．４ｍｍｏ
ｌ）をジメチルスルホキシド５０ｍｌに加え、７０℃で
１０時間攪拌した。放冷後、氷水中に投入し、トルエン
で抽出した。トルエン層を水洗後、溶媒を留去し、得ら
れた固体をエタノールで３回再結晶することにより、本
発明の化合物である表１中Ｎｏ．５の化合物２．６ｇを
得た。1 H-NMR (ppm) 0.90(t,3H) 1.23〜1.87(m,28H) 3.99
(t,2H) 4.05(t,2H) 4.14(t,2H) 5.79(dd,1H) 6.10(dd,1H) 6.39(dd,1H) 6.95(d,2H) 8.25(d,2H) 8.40(s,2H) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:72.91 C:72.78 H:9.08 H:9.22 N:5.49 N:5.39
が、本発明はこれに限定されない。なお、化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）および元素分析により確認した。 実施例 １ 表１中Ｎｏ．５の化合物の製造 市販の２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ヒ
ドロキシピリミジン３．０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）をジ
メチルスルホキシド５０ｍｌに溶かし、水酸化ナトリウ
ム水溶液（０．５３ｇ／５ｍｌ、１３．２ｍｍｏｌ）を
加え、室温で１５分間攪拌した。これに１，１２−ジブ
ロモドデカン３．９ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３日間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析出
した固体をろ取した。得られた固体をメタノールから再
結晶することにより、２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−５−（１２−ブロモドデシルオキシ）ピリミジン
４．９ｇを得た。 で得た２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
（１２−ブロモドデシルオキシ）ピリミジン４．０ｇ
（７．７ｍｍｏｌ）、アクリル酸０．６ｇ（８．５ｍｍ
ｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１．３ｇ（１５．４ｍｍｏ
ｌ）をジメチルスルホキシド５０ｍｌに加え、７０℃で
１０時間攪拌した。放冷後、氷水中に投入し、トルエン
で抽出した。トルエン層を水洗後、溶媒を留去し、得ら
れた固体をエタノールで３回再結晶することにより、本
発明の化合物である表１中Ｎｏ．５の化合物２．６ｇを
得た。1 H-NMR (ppm) 0.90(t,3H) 1.23〜1.87(m,28H) 3.99
(t,2H) 4.05(t,2H) 4.14(t,2H) 5.79(dd,1H) 6.10(dd,1H) 6.39(dd,1H) 6.95(d,2H) 8.25(d,2H) 8.40(s,2H) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:72.91 C:72.78 H:9.08 H:9.22 N:5.49 N:5.39
【００３９】実施例 ２ 表１中Ｎｏ．９の化合物の製造 実施例１において、２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−５−ヒドロキシピリミジンに代えて、２−〔４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル〕−５−ヒドロ
キシピリミジンを同じモル比で用いた以外は実施例１と
同様の操作を行うことにより、本発明の化合物である表
１中Ｎｏ．９の化合物２．７ｇを得た。1 H-NMR (ppm) 0.83〜0.91(m,6H) 1.22〜1.48(m,16H)
1.71〜1.81(m,2H) 2.05(dd,2H) 3.95(t,2H) 4.55(dd,2
H) 5.64〜5.73(m,1H) 5.80〜5.90(m,1H) 6.83(d,2H) 6.
90(t,1H) 7.18〜7.22(m,2H) 7.42(d,2H) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:79.96 C:79.79 H:8.72 H:8.91 F:4.22 F:4.11
ル）−５−ヒドロキシピリミジンに代えて、２−〔４−
（４−メチルヘキシルオキシ）フェニル〕−５−ヒドロ
キシピリミジンを同じモル比で用いた以外は実施例１と
同様の操作を行うことにより、本発明の化合物である表
１中Ｎｏ．９の化合物２．７ｇを得た。1 H-NMR (ppm) 0.83〜0.91(m,6H) 1.22〜1.48(m,16H)
1.71〜1.81(m,2H) 2.05(dd,2H) 3.95(t,2H) 4.55(dd,2
H) 5.64〜5.73(m,1H) 5.80〜5.90(m,1H) 6.83(d,2H) 6.
90(t,1H) 7.18〜7.22(m,2H) 7.42(d,2H) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:79.96 C:79.79 H:8.72 H:8.91 F:4.22 F:4.11
【００４０】実施例１〜実施例２で得られた化合物の相
転移温度を表３に示す。
転移温度を表３に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】表３中各記号は、それぞれ以下の意味を表
す。 Ｃｒｙ；結晶相 ＳC＊ ；キラルスメクチックＣ相 ＳA ；スメクチックＡ相 Ｉｓｏ；等方性液体相 ・ ；相が存在する （ ）；モノトロピック相を表す − ；相が存在しない
す。 Ｃｒｙ；結晶相 ＳC＊ ；キラルスメクチックＣ相 ＳA ；スメクチックＡ相 Ｉｓｏ；等方性液体相 ・ ；相が存在する （ ）；モノトロピック相を表す − ；相が存在しない
【００４３】使用例 １ 実施例２の化合物（表１中、Ｎｏ．９の化合物）を２重
量％、アクリルエステル系モノマー（サートマー社；サ
ートマー３９５）１５重量％、光重合開始剤（チバ・ガ
イギー社；イルガキュア１８４）１重量％、液晶（メル
ク社；ＺＬＩ−４８０３）８２重量％の割合で混合し、
セル厚５μｍのセルに封入し、紫外線を照射してＰＤＬ
Ｃ素子を作成した。得られた素子は、電圧無印加時で良
好な散乱状態を示し、印加電圧５Ｖで良好な電気光学応
答を示した。
量％、アクリルエステル系モノマー（サートマー社；サ
ートマー３９５）１５重量％、光重合開始剤（チバ・ガ
イギー社；イルガキュア１８４）１重量％、液晶（メル
ク社；ＺＬＩ−４８０３）８２重量％の割合で混合し、
セル厚５μｍのセルに封入し、紫外線を照射してＰＤＬ
Ｃ素子を作成した。得られた素子は、電圧無印加時で良
好な散乱状態を示し、印加電圧５Ｖで良好な電気光学応
答を示した。
【００４４】比較使用例 １ アクリルエステル系モノマー（サートマー社；サートマ
ー３９５）１７重量％、光重合開始剤（チバ・ガイギー
社；イルガキュア１８４）１重量％、液晶（メルク社；
ＺＬＩ−４８０３）８２重量％の割合で混合し、使用例
１と同様にしてＰＤＬＣ素子を作成した。得られた素子
の駆動電圧は３０Ｖであった。
ー３９５）１７重量％、光重合開始剤（チバ・ガイギー
社；イルガキュア１８４）１重量％、液晶（メルク社；
ＺＬＩ−４８０３）８２重量％の割合で混合し、使用例
１と同様にしてＰＤＬＣ素子を作成した。得られた素子
の駆動電圧は３０Ｖであった。
【００４５】
【発明の効果】本発明の（メタ）アクリル酸エステル
は、ＰＤＬＣ素子において、液晶分子と高分子マトリッ
クス界面の相互作用を軽減させ、駆動電圧を下降させる
ことができる。従って、本発明の化合物は、液晶表示素
子に用いる材料として有用である。
は、ＰＤＬＣ素子において、液晶分子と高分子マトリッ
クス界面の相互作用を軽減させ、駆動電圧を下降させる
ことができる。従って、本発明の化合物は、液晶表示素
子に用いる材料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、ｎは１〜
１５の整数を表し、ＸおよびＹは、単結合、−Ｏ−、−
ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ａ1およびＡ2は１〜
２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，４-フェ
ニレン基または２，５−ピリミジレン基を表し（Ａ1お
よびＡ2のうち、少なくとも一方は２，５−ピリミジレ
ン基である）、Ｒ’は不斉炭素原子を有していてもよい
炭素数３〜１５のアルキル基またはポリフルオロアルキ
ル基を表す〕で示される（メタ）アクリル酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28762593A JPH07118205A (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | （メタ）アクリル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28762593A JPH07118205A (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | （メタ）アクリル酸エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118205A true JPH07118205A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17719674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28762593A Pending JPH07118205A (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | （メタ）アクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118205A (ja) |
-
1993
- 1993-10-22 JP JP28762593A patent/JPH07118205A/ja active Pending
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